CN111116621A - 有机化合物以及包含该有机化合物的有机光电装置、图像传感器和电子装置 - Google Patents
有机化合物以及包含该有机化合物的有机光电装置、图像传感器和电子装置 Download PDFInfo
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Abstract
一种有机化合物、有机光电装置、图像传感器和电子装置，所述有机化合物由化学式1表示：[化学式1]
其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1‑C4烷基、取代或未取代的C1‑C4烷氧基或者取代或未取代的C1‑C4烷硫基，并且A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
Description
相关申请的交叉引用
标题为“有机化合物以及包含该有机化合物的有机光电装置、图像传感器和电子装置(Organic Compound,and Organic Photoelectric Device,Image Sensor,andElectronic Device Including the Organic Compound)”的于2018年10月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2018-0132569以及于2019年7月8日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0082231以引用方式全部并入本文中。
技术领域
实施例涉及一种有机化合物以及包含该有机化合物的有机光电装置、图像传感器和电子装置。
背景技术
为了改善图像传感器的灵敏度，已经考虑到能够选择性地吸收特定波长区域的光的有机材料代替硅作为光电二极管的构成材料，所述图像传感器包括光电二极管，所述光电二极管为通过使用光电效应将光转换为电信号的光电装置中的一种。
发明内容
可以通过提供由化学式1表示的有机化合物来实现实施例，
[化学式1]
其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C1-C4烷硫基，A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
可以通过提供由化学式1表示的有机化合物来实现实施例，
[化学式1]
其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，A为包括含有硫原子的5元杂环的官能团。
可以通过提供有机光电装置来实现实施例，所述有机光电装置包括：彼此面对的第一电极和第二电极；以及有源层，其位于第一电极与第二电极之间，其中，有源层包括由化学式1表示的有机化合物，
[化学式1]
其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C1-C4烷硫基，A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
可以通过提供图像传感器来实现实施例，所述图像传感器包括：半导体衬底；以及有机光电装置，其位于半导体衬底上，其中，有机光电装置包括：彼此面对的第一电极和第二电极；以及有源层，其位于第一电极与第二电极之间，有源层包括由化学式1表示的有机化合物，
[化学式1]
其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C1-C4烷硫基，A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
附图说明
通过参照附图详细地描述示例性实施例来，特征对于本领域技术人员而言将是显而易见的，在附图中：
图1示出了根据实施例的有机光电装置的截面图；
图2示出了根据其它实施例的有机光电装置的截面图；
图3示出了根据实施例的图像传感器的图；
图4示出了根据实施例的图像传感器的截面图；
图5示出了根据其它实施例的图像传感器的截面图；
图6示出了根据其它实施例的图像传感器的截面图；
图7示出了根据其它实施例的图像传感器的图；
图8示出了根据实施例的电子装置；
图9示出了根据其它实施例的电子装置；
图10A至图10H示出了根据其它实施例的化合物的吸收性质的吸收曲线图，图10I和图10J示出了根据对比示例的化合物的吸收性质的吸收曲线图；
图11示出了根据实施例的制造有机光电装置的示例的截面图；以及
图12A至图12F示出了评价根据实施例的有机光电装置的取决于波长的外量子效率(EQE)的结果的曲线图，图12G示出了评价根据比较示例的有机光电装置的取决于波长的EQE的结果的曲线图。
具体实施方式
根据实施例的有机化合物可以由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6可以各自独立地为或包括例如氢原子、取代或未取代的C1-C4直链或支链烷基、取代或未取代的C1-C4直链或支链烷氧基或者取代或未取代的C1-C4直链或支链烷硫基。如在此使用的，术语“或”不是排他性的术语，例如，“A或B”包括A、B或者A和B。A可以为例如具有杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
包括在A中的杂芳基可以包括例如包含硫原子(例如，在其环中)的5元环。在实施方式中，包括5元环的杂芳基可以包括例如噻吩、噻唑、噻二唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、二硫代噻吩、苯并二噻吩、噻吩并噻吩或二噻吩并吡咯。
在实施方式中，A可以包括C5-C30取代或未取代的稠合多环基。在此使用的术语“稠合多环基”意指包括至少两个环的取代基，其中，至少一个芳环和/或至少一个脂环稠合在一起。
在实施方式中，A可以包括至少三个环结构。所述至少三个环结构中的至少一个环结构可以包括噻吩环(例如，噻吩部分)。
在实施方式中，A可以包括其中噻吩环稠合的稠合多环基。
在实施方式中，A可以包括单环环部分或多环环部分，单环环部分或多环环部分可以包括至少一个噻吩环。
在实施方式中，包括在化学式1的有机化合物中的环的总数可以为例如5至8。
在实施方式中，A可以具有由化学式2表示的结构。
[化学式2]
在化学式2中，A'可以为具有杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子，“*”可以为键合位置。A'可以包括C5-C30取代或未取代的稠合多环基。A'可以包括包含至少一个噻吩环的单环环部分或者多环环部分。
在实施方式中，A可以具有由化学式3表示的结构。
[化学式3]
在化学式3中，A”可以为具有杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子，“*”可以为键合位置。A”可以包括包含至少一个噻吩环的单环环部分或者多环环部分。
在实施方式中，A可以为例如由下面的式中的一个表示的基团。
在上面的式中，“*”可以为键合位置。在上面的式中，由“*”表示的键合位置可以连接到化学式1的BODIPY(硼-二吡咯甲烷，IUPAC名称：4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省(indacene))核心的中位。
在实施方式中，在化学式1中，R1、R3、R4和R6可以各自独立地为例如C1-C3烷基，R2和R5可以各自独立地为例如氢原子或C1-C3烷基。在实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自可以不包括环结构。
化学式1的有机化合物可以为选择性地吸收绿色波长区域的光的化合物，在薄膜状态下的最大吸收波长(例如，最大吸收的波长)λmax可以为大约530nm至大约560nm，并且在薄膜状态下可以呈现出半峰全宽(FWHM)为大约50nm至大约100nm的吸收曲线。
根据一些实施例的有机化合物可以包括具有诸如硫原子的杂原子的稠合环状噻吩结构。作为包括硫原子的环化合物的稠合环噻吩可以包括具有高极性并且原子半径比碳的原子半径大的硫原子。例如，当根据一些实施例的包括稠合环状噻吩结构的有机化合物加工为薄膜的形式时，可以在薄膜中的相邻分子之间形成硫-硫键，因此其可以具有其中分子密集地堆积的薄膜结构。另外，在具有硫原子的稠合环状噻吩结构中，可以通过叠加具有大原子半径的硫原子的p轨道来改善载流子迁移率。
另外，在稠合环状噻吩结构中，芳环上的p轨道的电子可以广泛地分布在具有延伸的平面性的稠合环上，而不是仅存在于局部区域中。例如，可以降低存在于p轨道上的载流子的结合能，并且载流子的分子间运动可以是平滑的。当改善有机光电装置中的载流子迁移率时，通过光的吸收产生的载流子可以快速地移动到对电极，并且因此可以改善量子效率。
另外，当根据实施例的有机化合物包括稠合环状噻吩结构时，还可以改善有机化合物的热稳定性。例如，它可以有利地应用到包括相对高温工艺的有机光电装置制造工艺。当根据实施例的有机化合物包括稠合环状噻吩结构时，它可以有利地应用到通过沉积工艺形成膜的工艺。在实施方式中，可以以固态将该化合物装入坩埚中，然后在真空下加热以使该化合物升华，经升华的化合物可以用来在被布置为面对坩埚的衬底上形成薄膜。
另外，当稠合环具有相似的分子量时，由于稠合芳香环以多个原子彼此结合，因此与以单键结合的芳香环相比，稠合芳香环可能倾向于难以被分解。另外，可以包括硫原子作为包括在稠合环中的杂原子，可以稳定最高占据分子轨道(HOMO)，并且可以抑制该化合物的分解反应。
根据实施例的有机化合物可以有利地应用到诸如光电二极管或光电晶体管的有机光电装置。由根据实施例的有机化合物获得的有机光电装置可以提供改善的光电转换效率，并且可以维持稳定的外量子效率(EQE)特性。由根据实施例的有机化合物获得的有机光电装置可以有利地应用到例如图像传感器、太阳能电池或有机发光二极管的各种装置。
另外，根据实施例的有机化合物可以选择性地吸收绿色波长区域中的光，并且可以提供优异的热稳定性和载流子迁移率。例如，包括根据实施例的有机化合物的有机光电装置可以呈现出高EQE。另外，根据实施例的有机化合物可以用作互补金属氧化物半导体(CMOS)图像传感器中使用的有机光电装置的p型半导体化合物。
接着，将参照具体示例来详细地描述根据实施例的有机光电装置。
图1示出了根据实施例的有机光电装置的截面图。
参照图1，有机光电装置100可以包括第一电极110、位于第一电极110上的有源层120和位于有源层120上的第二电极130。第一电极110和第二电极130可以彼此面对，且具有有源层120位于第一电极110与第二电极130之间。
第一电极110和第二电极130中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。在实施方式中，第一电极110和第二电极130中的至少一个可以是透明电极。透明电极可以包括例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)的透明导体。在实施方式中，第一电极110和第二电极130中的至少一个可以包括单层或多层金属薄膜。在实施方式中，第一电极110和第二电极130中的一个可以为不透明电极。不透明电极可以包括铝(Al)。
有源层120可以包含p型半导体化合物和n型半导体化合物以形成p-n结。有源层120可以从外部接收光以产生激子，然后将所产生的激子分为空穴和电子。
有源层120可以包含根据实施例的有机化合物。例如，有源层120可以包含化学式1的化合物作为p型半导体化合物。在实施方式中，包含化学式1的化合物的有源层120的最大吸收波长λmax可以为大约530nm至大约560nm，并且可以呈现出FWHM为大约50nm至大约100nm的吸收曲线。
有源层120的厚度可以为大约50nm至大约200nm。
有源层120可以包括单层或包括多个层的多层。在实施方式中，有源层120可以包括包含本征层(I层)的单层、包含p型层和I层的多层、包含I层和n型层的多层、包含p型层、I层和n型层的多层或者包含p型层和n型层的多层。在实施方式中，有源层120可以包括包含化学式1的化合物的I层。在实施方式中，有源层120可以包括包含化学式1的化合物的p型层。
在实施方式中，有源层120可以还包含n型半导体化合物。n型半导体化合物可以包括例如富勒烯、富勒烯衍生物或者它们的组合(例如，可以包括一种或多种富勒烯化合物)。富勒烯可以为例如C60，富勒烯衍生物可以指在富勒烯中或在富勒烯上具有取代基的化合物。富勒烯衍生物可以包括例如烷基、芳基或杂环基的取代基。例如，富勒烯化合物可以包括未取代的C60富勒烯或者取代的富勒烯衍生物。在实施方式中，当有源层120包含化学式1的化合物和富勒烯化合物时，有源层120中化学式1的化合物与富勒烯化合物的体积比可以为例如大约7:3至大约3:7。
有源层120可以具有本体异质结结构，其包括n型半导体化合物和包含化学式1的化合物的p型半导体化合物。
在有机光电装置100中，当光从第一电极110和第二电极130中的至少一个入射且有源层120吸收特定波长区域的光时，可以在有源层120中产生激子。激子可以在有源层120中分为空穴和电子，空穴可以移到作为第一电极110和第二电极130中的一个的阳极，电子可以移到作为第一电极110和第二电极130中的另一个的阴极，电流可以流过有机光电装置100。
图2示出了根据其它实施例的有机光电装置的截面图。
参照图2，有机光电装置200可以与参照图1描述的有机光电装置100具有基本相同的构造。然而，有机光电装置200还可以包括位于第一电极110与有源层120之间的第一电荷辅助层240以及位于有源层120与第二电极130之间的第二电荷辅助层250。第一电荷辅助层240和第二电荷辅助层250可以促进在有源层120中分开的空穴和电子的移动，由此改善光电转换效率。
第一电荷辅助层240和第二电荷辅助层250可以各自包括用于促进空穴的注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴的传输的空穴传输层(HTL)、用于减少或阻挡电子的运动的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子的注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子的传输的电子传输层(ETL)以及用于减少或阻挡空穴的运动的空穴阻挡层(HBL)中的至少一个。
第一电荷辅助层240和第二电荷辅助层250可以各自包括有机材料、无机材料或它们的组合。有机材料可以为具有注入和/或传输空穴或电子的性质的有机化合物。无机材料可以为金属氧化物。金属氧化物可以为例如氧化钼、氧化钨、氧化镍或它们的组合。在实施方式中，可以省略第一电荷辅助层240和第二电荷辅助层250中的一个。
在实施方式中，空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)可以各自包括例如聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)、聚芳胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4',4'-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)或它们的组合。
在实施方式中，电子传输层(ETL)和空穴阻挡层(HBL)可以各自包括例如1,4,5,8-萘-四甲酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2或它们的组合。
在实施方式中，图1和图2中示出的有机光电装置100和200可以应用于太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光电传感器和有机发光二极管。
图3示出了根据实施例的图像传感器300的图。
参照图3，图像传感器300可以包括像素PX1。像素PX1可以包括包含在一个(例如，竖直)方向上堆叠的第一层1F和第二层2F的光学堆叠结构或X2结构。
第一层1F可以包括两个红色(R)单位像素和两个蓝色(B)单位像素。第二层2F可以包括绿色(G)单位像素。
图4示出了可以构成图3的图像传感器300的图像传感器300A的截面图。在图4中，如图1中的同样的附图标记表示同样的元件，并且可以省略其重复描述。
参照图4，图像传感器300A可以为有机CMOS图像传感器。图像传感器300A可以包括其中集成有感光装置350B和350R、电荷存储器355和传输晶体管的半导体衬底310、下绝缘膜360、滤色器层370、上绝缘膜380以及有机光电装置100。
半导体衬底310可以包括硅衬底。感光装置350B和350R可以为光电二极管。图像传感器300A可以构成图3中示出的像素PX1。在图像传感器300A中，一个像素PX1可以包括感光装置350B和350R、电荷存储器355和传输晶体管。在实施方式中，感光装置350B可以感测蓝色波长区域的光并构成蓝色(B)单位像素，感光装置350R可以感测红色波长区域的光并构成红色(R)单位像素，电荷存储器355可以构成绿色(G)单位像素。
感光装置350B和350R可以感测光，由感光装置350B和350R感测的信息可以通过传输晶体管来传输。电荷存储器355可以电连接到有机光电装置100。电荷存储器355的信息可以通过传输晶体管来传输。
在实施方式中，如图4中示出的，感光装置350B和350R可以在与半导体衬底310的主表面的延伸方向平行的水平方向上布置。在实施方式中，感光装置350B和感光装置350R可以被布置为在与半导体衬底310的主表面的延伸方向垂直的竖直方向上彼此叠置。
在实施方式中，图像传感器300A还可以包括覆盖半导体衬底310的焊盘和金属互联线。在实施方式中，金属互联线和焊盘可以包括具有相对低的特定电阻率以抑制信号延迟的金属，例如，铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)或它们的合金。金属互联线和焊盘可以位于感光装置350B和350R两侧或在感光装置350B和350R下方。
下绝缘膜360可以位于半导体衬底310上。下绝缘膜360可以包括氧化硅膜、氮化硅膜、SiC、SiCOH、SiCO、SiOF或它们的组合。
滤色器层370可以位于下绝缘膜360上。滤色器层370可以包括选择性地传输蓝色波长区域的光并构成蓝色(B)单位像素的蓝色滤色器370B以及选择性地传输红色波长区域的光并构成红色(R)单位像素的红色滤色器370R。在实施方式中，滤色器层370还可以包括绿色滤色器。在实施方式中，可以省略滤色器层370。例如，在其中感光装置350B和感光装置350R被布置为在竖直方向上彼此叠置的结构的情况下，感光装置350B和感光装置350R可以根据其堆叠深度来选择性地吸收相关波长区域的光，并且可以不提供滤色器层370。滤色器层370可以用上绝缘膜380覆盖。
图像传感器300A可以包括穿过上绝缘膜380和下绝缘膜360的贯穿部分385。电荷存储器355和有机光电装置100的第一电极110可以通过贯穿部分385彼此连接。
有机光电装置100可以位于上绝缘膜380上。如参照图1描述的，有机光电装置100可以包括第一电极110、有源层120和第二电极130。有机光电装置100可以选择性吸收绿色波长区域的光。第一电极110和第二电极130可以各自为透明电极。有源层120可以选择性地吸收绿色波长区域的光，并可以代替构成绿色(G)单位像素的滤色器。
对于从有机光电装置100的第二电极130入射的光，绿色波长区域的光可以主要在有源层120中吸收，然后将其光电转换，其余波长区域的光可以在穿过第一电极110之后通过感光装置350B和350R来感测。有机光电装置100的有源层120可以包含例如化学式1的化合物，以提供绿色波长区域的光的优异的选择性吸收。例如，有机光电装置100的有源层120可以在图像传感器300A中有用。
图像传感器300A可以通过具有其中堆叠有选择性地吸收绿色波长区域的光的有机光电装置100的结构而具有减小的尺寸。因此，可以实施紧凑的图像传感器300A。
图5示出了可以构成图3的图像传感器300的另一图像传感器300B的截面图。在图5中，如图1、图2和图4中的同样的附图标记表示同样的元件，并且可以省略其重复的描述。
参照图5，图像传感器300B可以与参照图4描述的图像传感器300A具有基本相同的构造。然而，图像传感器300B可以包括图2中示出的有机光电装置200，而不是图1中示出的有机光电装置100。
图6示出了可以构成图3的图像传感器300的另一图像传感器300C的截面图。在图6中，如图1和图4中的同样的附图标记表示同样的元件，并且可以省略其重复的描述。
参照图6，图像传感器300C可以与参照图4描述的图像传感器300A具有基本相同的构造。然而，在图像传感器300C中，感光装置350B和感光装置350R可以在竖直方向上彼此叠置。与图4中示出的图像传感器300A不同，图像传感器300C可以不包括滤色器层370。
在图像传感器300C中，感光装置350B和感光装置350R可以电连接到电荷存储器355，电荷存储器355的信息可以通过传输晶体管来传输。感光装置350B和感光装置350R可以根据其堆叠深度来选择性地吸收对应波长区域的光。
有机光电装置100的有源层120可以包含化学式1的化合物，以提供绿色波长区域的光的优异的选择性吸收。图像传感器300C可以通过具有其中堆叠选择性地吸收绿色波长区域的光的有机光电装置100的结构来减小图像传感器300C的尺寸。例如，可以实施紧凑的图像传感器300C。
在实施方式中，如图6中示出的，图像传感器300C可以包括图1的有机光电装置100。在实施方式中，图像传感器300C可以包括图2的有机光电装置200，而不是图1的有机光电装置100。
包括在图4至图6的图像传感器300A、300B和300C中的有机光电装置100和200可以提供绿色光的优异的选择性吸收，可以减少由除了绿色波长区域之外的波长区域的光的不必要的吸收引起的串扰，并且可以提高图像传感器300A、300B和300C的灵敏度。
图7示出了根据其它实施例的图像传感器400的图。
参照图7，图像传感器400可以包括像素PX2。像素PX2可以包括例如在竖直方向上堆叠的第一层1F、第二层2F和第三层3F。第一层1F可以包括红色(R)单位像素，第二层2F可以包括蓝色(B)单位像素，第三层3F可以包括绿色(G)单位像素。红色(R)单位像素、蓝色(B)单位像素和绿色(G)单位像素可以在竖直方向彼此叠置。
在实施方式中，如图7中示出的，红色(R)单位像素、蓝色(B)单位像素和绿色(G)单位像素可以在竖直方向上依次堆叠。在实施方式中，红色(R)单位像素、蓝色(B)单位像素和绿色(G)单位像素的堆叠次序可以根据不同实施例而改变。
在图7中，绿色(G)单位像素可以包括图1的有机光电装置100或图2的有机光电装置200。蓝色(B)单位像素可以包括彼此面对的一对电极以及位于该对电极之间并包括选择性地吸收蓝色波长区域的光的有机材料的有源层。红色(R)单位像素可以包括一对电极以及位于该对电极之间并包括选择性地吸收红色波长区域的光的有机材料的有源层。
图7中示出的图像传感器400可以具有其中红色(R)单位像素、蓝色(B)单位像素和绿色(G)单位像素在竖直方向上彼此叠置的结构，还可以减小图像传感器400的尺寸，并且可以实施紧凑的图像传感器400。
参照图3至图7描述的图像传感器300、300A、300B、300C和400可以应用于诸如图像传感器、移动电话、数码相机和生物传感器的各种电子装置。
图8示出了根据实施例的电子装置1000的图。电子装置1000可以构成图像传感器模块。参照图8，电子装置1000可以包括控制器1100、光源1200、图像传感器1300、双带通滤色器1400和信号处理器1500。
控制器1100可以控制图像传感器1300和包括在光源1200中的多个像素中的每一个的操作。根据光源控制信号LC，光源1200可以将脉冲光L_tr(例如，具有ON/OFF时序控制的光)照射到待感测的目标物体1600。周期性地照射到目标物体1600的脉冲光L_tr可以从目标物体1600反射。
图像传感器1300可以包括包含多个像素的像素阵列。图像传感器1300可以包括根据实施例的图像传感器(例如参照图3至图7描述的图像传感器300、300A、300B、300C和400)。
图像传感器1300可以通过双带通滤色器1400接收从目标物体1600反射的光L_rf。双带通滤色器1400可以选择性地通过选自于从目标物体1600反射的光L_rf的近红外区域的第一波长的光和第二波长的光。在实施方式中，第一波长的光和第二波长的光可以具有例如分别选自于大约810nm和大约940nm的不同的波长。
控制器1100可以控制光源1200和图像传感器1300的操作。例如，控制器1100可以产生光源1200的光源控制信号LC和用于控制包括在图像传感器1300中的像素阵列的像素阵列控制信号DC，以控制光源1200和图像传感器1300的操作。
图像传感器1300可以通过双带通滤色器1400来接收选自于从目标物体1600反射的光L_rf之中的波长的光(例如，波长为大约810nm的光和波长为大约940nm的光)，并根据从控制器1100接收的像素阵列控制信号DC来输出电荷信号Vout。
信号处理器1500可以基于从图像传感器1300接收的电荷信号Vout来输出深度信息DD和虹膜信息ID。
图9示出了根据其它实施例的电子装置2000的图。在实施方式中，电子装置2000可以为包括CMOS图像传感器的图像传感器封装件。
电子装置2000可以包括图像传感器芯片2100、逻辑芯片2200和存储器芯片2300。在实施方式中，图像传感器芯片2100、逻辑芯片2200和存储器芯片2300可以安装在封装件衬底上以在与封装件衬底的延伸方向垂直的方向上彼此叠置。
图像传感器芯片2100可以包括互连线结构和包括多个单位像素的像素阵列。在实施方式中，图像传感器芯片2100可以包括根据实施例的图像传感器(例如，参照图3至图7描述的图像传感器300、300A、300B、300C和400)。
逻辑芯片2200可以在封装件衬底上与图像传感器芯片2100竖直地叠置，并且可以处理从图像传感器芯片2100输出的像素信号。存储器芯片2300可以在封装件衬底上与图像传感器芯片2100和逻辑芯片2200竖直地叠置，并且可以存储由逻辑芯片2200处理的像素信号和从图像传感器芯片2100输出的像素信号中的至少一个。存储器芯片2300可以通过至少一个再分布结构RDL连接到逻辑芯片2200。存储器芯片2300可以通过穿过逻辑芯片2200的硅通孔(TSV)接触件和至少一个再分布结构RDL来连接到图像传感器芯片2100。逻辑芯片2200可以在位于存储器芯片2300与图像传感器芯片2100之间的状态下与存储器芯片2300和图像传感器芯片2100竖直地叠置。
从图像传感器芯片2100的像素阵列块传输的图像数据可以传输到包括在逻辑芯片2200中的多个模拟至数字转换器，并且从所述多个模拟至数字转换器传输到存储器芯片2300的数据可以写入存储器芯片2300的存储器单元阵列中。
由逻辑芯片2200处理的图像信号可以传输到图像处理设备2500。图像处理设备2500可以包括至少一个图像信号处理器(ISP)2510和后处理器2520。图像处理设备2500可以输出由图像传感器芯片2100捕获的图像作为通过显示器的预览，并且在通过用户等输入捕获指令时，由图像传感器芯片2100捕获的图像可以存储在存储器芯片2300中。后处理器2520可以执行各种操作以提供来自由图像传感器芯片2100捕获的图像的数字图像信号。例如，可以在后处理器2520中执行用于不在ISP 2510中执行的对比度改善、分辨率改善、噪声消除等的各种后处理算法。可以将来自后处理器2520的输出提供到视频编解码器处理器，由视频编解码器处理器处理的图像可以输出到显示器或存储在存储器芯片2300中。
接着，将更加详细地描述根据实施例的有机化合物。以下描述的有机化合物及其合成方法的示例仅为了说明的目的。为了突出一个或多个实施例的特性，提供了下面的示例和对比示例，但是将理解，示例和对比示例不被解释为实施例的范围的限制，对比示例也不被解释为在实施例的范围之外。另外，将理解，实施例不局限于示例和对比示例中描述的具体细节。
化学式1a的合成
[化学式1a]
(IUPAC名称：10-(4-([2,2'-联噻吩]-5-基)苯基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯(diazaborinine))
根据反应式1来合成化学式1a的化合物。
[反应式1]
根据合适的方法来合成起始化合物2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。
在100mL的烧瓶中，添加3.00g(5.9mmol)的上述起始化合物、1.81g(6.2mmol)的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,2'-联噻吩、0.173g(0.30mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、0.174g(0.60mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、2.44g(17.7mmol)的碳酸钾、40g的四氢呋喃和10g的水，加热、回流并搅拌6小时。随后，将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层，然后升华/纯化以获得1.50g的化学式1a。
通过1H-NMR(核磁共振)来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.99(t,J＝7.6Hz,6H),1.38(s,6H),2.31(q,J＝7.6Hz,4H),2.54(s,6H),7.04-7.07(m,1H),7.19(d,J＝4Hz,1H),7.23-7.25(m,2H),7.30(d,J＝7.6Hz,1H),7.34(d,J＝3.6Hz,1H),7.73(d,J＝10.4Hz,2H)
化学式1b的合成
[化学式1b]
(IUPAC名称：10-(4-(苯并[b]噻吩-2-基)苯基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式2来合成化学式1b的化合物。
[反应式2]
以与合成化学式1a的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。
在100mL的烧瓶中，添加2g(3.9mmol)的上述起始化合物、0.7g(3.9mmol)的苯并[b]噻吩-2-硼酸、57mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、0.06g(0.2mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.6g(11.8mmol)的碳酸钾、40g的四氢呋喃和10g的水，回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，向其中添加水，将通过过滤其反应混合物获得的红色固体升华并纯化以回收0.6g的化学式1b。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.99(t,J＝7.6Hz,6H),1.38(s,6H),2.31(q,J＝7.6Hz,4H),2.54(s,6H),7.35(m,4H),7,67(s,1H),7.80-7.87(m,4H)。
化学式1c的合成
[化学式1c]
(IUPAC名称：10-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式3来合成化学式1c的化合物。
[反应式3]
以与合成化学式1a的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。
在100mL的烧瓶中，添加2g(3.9mmol)的上述起始化合物、0.9g(3.9mmol)的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸、57mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、0.06g(0.2mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.6g(11.8mmol)的碳酸钾、40g的四氢呋喃和10g的水，回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，向其中添加水，将通过过滤其反应混合物获得的红色固体升华并纯化以回收0.51g的化学式1c。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝1.02(t,J＝7.6Hz,6H),1.40(s,6H),2.33(q,J＝7.6Hz,4H),2.56(s,6H),7.41-7.43(m,2H),7.50-7.53(m,2H),7.80(d,J＝5Hz,1H),7.85-7.91(m,3H),7.96(d,J＝4.2Hz,1H),8.27(dd,J＝4.4Hz,1H),8.45(s,1H)。
化学式1d的合成
[化学式1d]
(IUPAC名称：10-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式4来合成化学式1d的化合物。
[反应式4]
通过合适的方法来合成起始化合物10-氯-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。通过合适的方法来合成起始化合物2-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
在20mL的烧瓶中，添加0.340g(1mmol)的10-氯-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯、0.385g(1.05mmol)的2-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、57.8mg(0.05mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、0.415g(3mmol)的碳酸钾、4g的四氢呋喃和1g的水，加热、回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得红色固体。通过硅胶柱色谱(甲苯/己烷＝1/1)进行纯化，然后升华并纯化以回收0.233g的化学式1d。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.98(t,J＝7.6Hz,6H),1.28(s,6H),2.30(q,J＝7.6Hz,4H),2.56(s,6H),7.39(d,J＝8.4Hz,1H),7.52-7.45(m,2H),7.85(s,1H),7.92(d,J＝7.6Hz,1H),7.97(d,J＝8.0Hz,1H),8.01(d,J＝8.4Hz,1H)
化学式1e的合成
[化学式1e]
(IUPAC名称：10-(4-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)苯基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式5来合成化学式1e的化合物。
[反应式5]
以与合成化学式1a的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。以与合成化学式1d的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物2-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
在100mL的烧瓶中，添加2.0g(3.9mmol)的2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯、1.4g(3.9mmol)的2-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、57mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、57mg(0.2mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.6g(11.8mmol)的碳酸钾、40g的1,2-二甲氧基乙烷和10g的水，加热、回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，向其中添加水，将通过过滤其反应混合物获得的红色固体升华/纯化以回收0.49g的化学式1e。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝1.00(t,J＝7.6Hz,6H),1.39(s,6H),2.32(q,J＝7.6Hz,4H),2.55(s,6H),7.40-7.52(m,4H),7.79-7.86(m,3H),7.91-8.00(m,3H),8.24(s,1H)。
化学式1f的合成
[化学式1f]
(IUPAC名称：10-(3-([2,2'-联噻吩]-5-基)苯基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式6来合成化学式1f的化合物。
[反应式6]
以与合成化学式1d的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物10-氯-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。
在20mL的烧瓶中，添加1.02g(3.5mmol)的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,2'-联噻吩、0.835g(3.5mmol)的1-氯-3-碘苯、0.101g(0.175mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、0.102g(0.35mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.45g(10.5mmol)的碳酸钾、12g的四氢呋喃和3g的水，加热、回流并搅拌6小时。随后，将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得0.698g的浅绿色固体。随后，在20mL的烧瓶中，添加总量(2.52mmol)的所得粗产物、0.704g(2.77mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、14mg(0.0252mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、14.6g(0.0504mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.04g(7.56mmol)的碳酸钾和10g的N,N-二甲基甲酰胺，并在100℃回流6小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得0.464g的浅黄色固体。随后，在20mL的烧瓶中，添加总量(1.26mmol)的所得粗产物、0.408g(1.2mmol)的10-氯-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯、69mg(0.06mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、0.498g(3.6mmol)的碳酸钾、12g的四氢呋喃和3g的水，加热、回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得红色固体。通过硅胶柱色谱(甲苯/己烷＝1/1)进行纯化，然后升华并纯化以回收0.415g的化学式1f。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.99(t,J＝7.6Hz,6H),1.38(s,6H),2.31(q,J＝7.5Hz,4H),2.55(s,6H),7.04-7.00(m,1H),7.16(d,J＝3.6,1H),7.20-7.28(m,4H),7.50(t,J＝7.8Hz,1H),7.56(s,1H),7.71(d,J＝4.4Hz,1H)
化学式1g的合成
[化学式1g]
(IUPAC名称：10-(4-([2,2'-联噻吩]-5-基)苯基)-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式7来合成化学式1g的化合物。
[反应式7]
在50mL的烧瓶中，添加0.900g(2.0mmol)的[1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)-甲基]-4-碘苯](二氟硼烷)(difluorobororane)、0.643g(2.2mmol)的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,2'-联噻吩、57.5mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、58.4mg(0.2mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、0.829g(6.0mmol)的碳酸钾、12g的四氢呋喃和3g的水，加热、回流并搅拌8小时。将该溶液冷却至环境温度，向其中添加水，并将通过过滤其反应混合物获得的红色固体升华/纯化以回收0.395g的化学式1g。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝1.48(s,6H),2.56(s,6H),7.04-7.06(m,1H),7.19(d,J＝4.0Hz,1H),7.23-7.26(m,2H),7.3(d,J＝8.4Hz,2H),7.34(d,J＝3.6Hz,1H),7.74(d,J＝8.4Hz,2H)
化学式1h的合成
[化学式1h]
(IUPAC名称：10-(4-([2,2'-联噻吩]-5-基)萘-1-基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式8来合成化学式1h的化合物。
[反应式8]
以与合成化学式1d的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物10-氯-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。
在20mL的烧瓶中，添加0.845g(2.9mmol)的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,2'-联噻吩、0.835g(2.9mmol)的1-氯-4-碘萘、0.101g(0.175mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、0.102g(0.35mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.45g(10.5mmol)的碳酸钾、12g的四氢呋喃和3g的水，加热、回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得0.698g的浅绿色固体。随后，在20mL的烧瓶中，添加总量(2.52mmol)的所得粗产物、0.704g(2.77mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、14mg(0.0252mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、14.6g(0.0504mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.04g(7.56mmol)的碳酸钾和10g的N,N-二甲基甲酰胺，并在100℃回流6小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得0.464g的浅黄色固体。随后，在20mL的烧瓶中，添加总量(1.37mmol)的所得粗产物、0.573g(1.37mmol)的10-氯-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯、69mg(0.06mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、0.498g(3.6mmol)的碳酸钾、12g的四氢呋喃和3g的水，加热、回流并搅拌6小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得红色固体。通过硅胶柱色谱(甲苯/己烷＝1/1)进行纯化，然后升华并纯化以回收0.415g的化学式1h。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.99(t,J＝7.6Hz,6H),1.05(s,6H),2.31(q,J＝7.5Hz,4H),2.55(s,6H),7.06-7.08(m,1H),7.15-7.19(m,2H),7.23-7.25(m,1H),7.28-7.30(m,1H),7.42(d,J＝3.6Hz,1H),7.45-7.49(m,1H),7.53-7.57(m,1H),7.69(d,J＝4.4Hz,1H),7.90(d,J＝4.4Hz,1H),8.40(d,J＝4.4Hz,1H)
化学式1i的合成
[化学式1i]
(IUPAC名称：10-(4-溴苯基)-1,3,7,9-四甲基-5,5-双(4-(2-苯基丙-2-基)苯氧基)-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式9来合成化学式1i的化合物。
[反应式9]
在200mL的烧瓶中，添加4.8g(50mmol)的2,4-二甲基吡咯、5.5g(25mmol)的4-溴苯甲酰氯和70g的二氯甲烷，并在环境温度下搅拌6小时，然后将该溶液冷却至5℃，并添加10g(99mmol)的三乙胺，并搅拌1小时。随后，添加10g(70mmol)的三氟化硼乙醚复合物，并在环境温度下搅拌1小时。之后，清洗该溶液，并浓缩油层以获得7.5g的橙红色固体。随后，在100mL的烧瓶中，添加0.6g的所得橙红色固体、0.3g(2.2mmol)的氯化铝、60g的二氯甲烷和11.6g(55mmol)的4-α-枯基苯酚，并搅拌2小时。随后，向该溶液中添加水，进行油水分离，并在减压下浓缩其油层以获得0.5g的橙红色固体。通过硅胶柱色谱纯化所得橙红色固体以回收0.2g的化学式1i。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝1.50(s,6H),1.60(s,12H),2.55(s,6H),5.88(s,2H),6.46(d,J＝4.2Hz,2H),6.86(d,J＝4.2Hz,4H),6.98(d,J＝8Hz,2H),7.11-7.25(m,10H),7.57(d,J＝8Hz,2H)。
化学式1j的合成
[化学式1j]
(IUPAC名称：2,8-二([2,2'-联噻吩]-5-基)-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-(4-(三氟甲基)苯基)-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
根据反应式10来合成化学式1j的化合物。
[反应式10]
在200mL的烧瓶中，添加4.8g(50mmol)的2,4-二甲基吡咯、5.3g(25mmol)的4-(三氟甲基)苯甲酰氯和70g的二氯甲烷，并在环境温度下搅拌14小时，然后将该溶液冷却至5℃，添加10g(99mmol)的三乙胺并搅拌3小时。随后，添加10g(70mmol)的三氟化硼乙醚复合物，并在环境温度下搅拌1小时。之后，清洗该溶液，减压下浓缩其油层以获得2.4g的橙红色固体。随后，在100mL的烧瓶中，添加1.0g的所得橙红色固体、20g的二氯甲烷和5.6g(25mmol)的N-碘代丁二酰亚胺，然后在环境温度下搅拌14小时。随后，向该溶液中添加水，进行油水分离，并在减压下浓缩其油层以获得0.5g的橙红色固体。在30mL的烧瓶中，添加总量(0.78mmol)的所得橙红色固体、0.57g(2.0mmol)的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,2'-联噻吩、20mg(0.08mmol)的醋酸钯、100mg(0.38mmol)的三苯基膦、83mg(600mmol)的碳酸钾、10g的四氢呋喃和2.5g的水，并在70℃回流17小时。通过硅胶柱色谱来纯化所得橙红色固体以回收0.2g的化学式1j。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝1.40(s,6H),2.59(s,6H),6.76(d,J＝3.6Hz,2H),6.97-7.00(m,2H),7.13-7.25(m,6H)7.52(d,J＝8Hz,2H),7.81(d,J＝8Hz,2H)。
化学式1k的合成
[化学式1k]
(IUPAC名称：2,5-双(4-(2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯-10-基)苯基)噻吩)
根据反应式11来合成化学式1k的化合物。
[反应式11]
以与合成化学式1a的化合物的方式相同的方式来合成起始化合物2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯。
在50mL的烧瓶中，添加1.45g(6.0mmol)的2,5-二溴噻吩、3.35g(13.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、35mg(0.06mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、34.8mg(0.12mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、4.98g(36mmol)的碳酸钾和40g的四氢呋喃，加热、回流并搅拌8小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用甲苯和水进行清洗，并在减压下浓缩其油层以获得棕色固体。通过硅胶柱色谱(甲苯)来纯化该棕色固体，然后获得0.80g的白色固体。随后，在50mL的烧瓶中，添加0.504g(1.5mmol)的所得白色固体、1.41g(3.06mmol)的2,8-二乙基-5,5-二氟-10-(4-碘苯基)-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯、86.3mg(0.15mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯、87mg(0.3mmol)的四氟硼酸三叔丁基膦、1.24g(9mmol)的碳酸钾、12g的四氢呋喃和3g的水，加热、回流并搅拌8小时。将该溶液冷却至环境温度，然后使用四氢呋喃(THF)和水进行清洗，减压下浓缩其油层以获得棕色固体。通过硅胶柱色谱(甲苯)来纯化该棕色固体以回收0.62g的化学式1k。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.97(t,J＝7.4Hz,12H),1.39(s,12H),2.32(q,J＝7.3Hz,8H),2.55(s,12H),7.33(d,J＝7.6Hz,4H),7.45(s,2H),7.78(d,J＝8.0Hz,4H)
化学式1l的合成
[化学式1l]
(IUPAC名称：2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
化学式1l为来自Aldrich的试剂。进行升华纯化以回收化学式1l的化合物。
通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝7.40-7.37(m,3H),7.21-7.17(m,2H),2.45(s,6H),2.22(q,J＝7.5Hz,4H),1.20(s,6H),0.90(t,J＝7.5Hz,6H)。
化学式1m的合成
[化学式1m]
(IUPAC名称10-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-2,8-二乙基-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4λ4,5λ4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼杂苯)
对于化学式1m的化合物，将合成化学式1a的化合物中使用的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,2'-联噻吩与2-(4-联苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷反应，并以与合成化学式1a的化合物中的摩尔混合比相同的摩尔混合比来进行相同的操作以回收1.60g的化学式1m的化合物。
另外，通过1H-NMR来鉴定其化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):δ＝0.99(t,J＝7.6Hz,6H),1.37(s,6H),2.31(q,J＝7.3Hz,4H),2.55(s,6H),7.36-7.40(m,3H),7.50)t,J＝7.6Hz,2H),7.67(d,J＝7.6Hz,2H),7.73(d,J＝8.4Hz,2H),7.78-7.61(m,4H)
接着，以下将描述根据实施例的有机化合物的物理性质。
表1示出了评价根据示例的有机化合物的物理性质的结果以及对比示例的结果。
[表1]
对于表1的评价，在溶液状态下和在薄膜状态下评价了化合物1a至化合物1m的吸收性质。
图10A至图10H示出了吸收紫外(UV)-可见光范围的光的示例1至示例8的化合物(即，化学式1a至化学式1h的化合物)的吸收性质的吸收曲线图，图10I和图10J示出了对比示例了1和对比示例2的化合物(即，化学式1l和化学式1m的化合物)的吸收性质的吸收曲线图。
在表1的结果中，化学式1a至化学式1h的化合物中的各化合物在薄膜状态下的最大吸收波长λmax为522nm至545nm，并且FWHM为44nm至74nm。例如，化学式1a至化学式1f的化合物中的各化合物在薄膜状态下的最大吸收波长λmax为537nm至542nm，并且FWHM为52nm至74nm。通过这些结果，可以看出，包括化学式1a至化学式1h的化合物的薄膜可以提供绿色波长区域的光的优异的选择性吸收。
另外，通过图10a至图10h的结果，可以看出，化学式1a至化学式1h的化合物的吸收曲线与高斯分布相似。
另外，表1示出了测量化学式1a至化学式1m的化合物中的各化合物的转变温度Tm、升华温度Ts和热分解温度Td的结果，以便评价化学式1a至化学式1m的化合物的热稳定性。在表1中，化学式1a至化学式1h的化合物的转变温度Tm通常足够高，并且化学式1a至化学式1h的化合物的热分解温度Td充分高于升华温度Ts。通过这些结果，可以看出，化学式1a至化学式1h的化合物可以在真空下非常稳定。
根据对比示例1的化学式1l的化合物在薄膜状态下呈现出相对宽的FWHM和相对差的热稳定性质，并在薄膜状态下呈现出相对高的反射性。另外，根据对比示例1的化学式1l的化合物不仅在绿色波长区域中而且在蓝色波长区域和红色波长区域中呈现出吸收性质。这可能是因为转变温度Tm在真空下相对低，因此其可以以相对大的聚集颗粒存在。根据示例11的化学式1k的化合物在评价过程中分解，并且不可能在真空下沉积，因此升华温度Ts和沉积温度Td彼此非常接近。
装置制造示例1(有机光电装置的制造)
图11示出了根据实施例的制造有机光电装置的示例的截面图。
参照图11，在玻璃衬底502上形成包括ITO的第一电极层510，并在第一电极层510上形成包括厚度为30nm的氧化钼薄膜的电子阻挡层520。之后，以3:2的体积比在电子阻挡层520上共沉积化学式1a的化合物和C60(Frontier Carbon有限公司)，以形成厚度为80nm的有源层530。之后，在有源层530上真空沉积Al，以形成厚度为100nm的第二电极540，从而制造有机光电装置500。
图12A示出了评价参照图11描述的有机光电装置500的取决于波长的EQE的结果的曲线图。
通过使用入射光至电荷载流子效率(IPCE)(Incident Photo to Charge CarrierEfficiency)测量系统(CEP-2000M,Bunkoukeiki，日本)来测量EQE。
装置制造示例2至装置制造示例6(有机光电装置的制造)
以与装置制造示例1的方式相同的方式来制造有机光电装置，不同之处在于，使用化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物代替化学式1a的化合物。
图12B至图12F示出了评价具有包括化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物的有源层的有机光电装置的取决于波长的EQE的结果的曲线图。
对比示例3(有机光电装置的制造)
以与装置制造示例1的方式相同的方式来制造有机光电装置，不同之处，使用化学式1m的化合物代替化学式1a的化合物。
图12G示出了评价具有包括化学式1m的化合物的有源层的有机光电装置的取决于波长的EQE的结果的曲线图。
通过图12A至图12G的结果，可以看出，具有包括化学式1a、化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物的有源层的有机光电装置在大约500nm至大约570nm的绿色波长范围中具有相对高的EQE，大约400至大约450nm的蓝色波长范围中的EQE和大约600nm或更大的红色波长范围中的EQE低于绿色波长区域中的EQE。
在根据对比示例3的有机光电装置(其包括在BODIPY核心的中位具有两个亚苯环和一个苯环且不包括硫原子的化学式1m的化合物)的情况下，通过表1的结果，尽管其呈现出与化学式1a、化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物相似的物理性质，但是相比于具有包含化学式1a、化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物的有源层的有机光电装置，其在绿色波长区域中具有较低的EQE。
热稳定性评价
可以看出，即使在N2气气氛下以130℃退火之后，具有包含化学式1a、化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物的有源层的有机光电装置的性质也不劣化。通过这些结果，可以看出，化学式1a、化学式1b、化学式1d、化学式1f、化学式1g和化学式1h的化合物提供优异的热稳定性。
可以看出，在N2气气氛下以130℃退火之后，具有包含化学式1l的化合物的有源层的有机光电装置的性质劣化。这可能归因于以下事实：化学式1l的结构的热稳定性在薄膜的形式下会降低。
一个或多个实施例可以提供能够选择性地吸收绿色波长区域的光的有机化合物。一个或多个实施例可以提供这样的有机化合物：其可以具有优异的热稳定性和载流子迁移率，并且可以选择性地吸收绿色波长区域的光。一个或多个实施例可以提供这样的有机光电装置：其可以通过包括可具有优异的热稳定性和载流子迁移率并且可选择性地吸收绿色波长区域的光的有机化合物而呈现出高外量子效率(EQE)。一个或多个实施例可以提供包括具有改善的EQE的有机光电装置的图像传感器。一个或多个实施例可以提供包括具有改善的EQE的有机光电装置的电子装置。一个或多个实施例可以提供这样的化合物：其提供其中分子密集地堆积的薄膜结构。
一个或多个实施例可以提供具有硫原子的稠合环状噻吩结构，其中，可以通过叠加具有大原子半径的硫原子的p轨道来改善载流子迁移率，并且进而改善量子效率。
在此已经公开了示例实施例，并且尽管采用了特定术语，但是仅以一般的和描述性的含义而不是出于限制的目的来使用和解释它们。在一些情况下，如对于到提交本申请时为止的本领域普通技术人员而言将显而易见，除非另外具体指出，否则结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可单独使用，或者与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此，本领域技术人员将理解，在不脱离如所附权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以做出形式和细节上的各种变化。
Claims (25)
1.一种有机化合物，其由化学式1表示，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C1-C4烷硫基，并且
A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述杂芳基包括包含硫原子的5元环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，A包括C5-C30取代或未取代的稠合多环基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中：
A包括至少三个环结构，并且
所述至少三个环结构中的至少一个环结构包括噻吩部分。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，A包括单环环部分或多环环部分，所述单环环部分或所述多环环部分包括至少一个噻吩部分。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，A具有由化学式2表示的结构：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
A'为具有杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子，并且
“*”为键合位置。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，A具有由化学式3表示的结构：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
A"为具有杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子，并且
“*”为键合位置。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，A为由下面的式中的一个表示的基团：
其中，在上面的式中，“*”为键合位置。
9.一种有机化合物，其化学式1由表示，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，并且
A为包括5元杂环的官能团，所述5元杂环包含硫原子。
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其中：
R1、R3、R4和R6各自独立地为C1-C3烷基，
R2和R5各自独立地为氢原子或C1-C3烷基，并且
A包括包含至少一个噻吩部分的C5-C30杂芳基。
11.根据权利要求9所述的有机化合物，其中，A包括单环环部分或多环环部分，所述单环环部分或所述多环环部分包括至少一个噻吩部分。
12.根据权利要求9所述的有机化合物，其中，A包括下面的基团中的一个：
其中，在上面的基团中，“*”为键合位置。
13.一种有机光电装置，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；以及
有源层，其位于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述有源层包含由化学式1表示的有机化合物，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C1-C4烷硫基，并且
A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，所述有源层还包含n型半导体化合物，所述n型半导体化合物包括富勒烯化合物。
15.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，在由化学式1表示的有机化合物中，A包括至少三个环结构，并且所述至少三个环结构中的至少一个环结构包括噻吩部分。
16.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，在由化学式1表示的有机化合物中，A包括单环环部分或多环环部分，所述单环环部分或所述多环环部分包括至少一个噻吩部分。
17.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，在由化学式1表示的有机化合物中，A为由下面的式中的一个表示的基团，
其中，在上面的式中，“*”为键合位置。
18.一种图像传感器，包括：
半导体衬底；以及
有机光电装置，其位于所述半导体衬底上，
其中，所述有机光电装置包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；以及
有源层，其位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有源层包含由化学式1表示的有机化合物，
[化学式1]
其中，在化学式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基或者取代或未取代的C1-C4烷硫基，并且
A为包括杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子。
19.根据权利要求18所述的图像传感器，其中：
R1、R3、R4和R6各自独立地为C1-C3烷基，
R2和R5各自独立地为氢原子或C1-C3烷基，并且
A具有由化学式2或化学式3表示的结构：
[化学式2]
[化学式3]
其中，在化学式2和化学式3中，
A'和A”各自为具有杂芳基的官能团，所述杂芳基包括至少一个硫原子，并且
“*”为键合位置。
20.根据权利要求18所述的图像传感器，其中，在由化学式1表示的有机化合物中，A为由下面的式中的一个表示的基团，
其中，在上面的式中，“*”为键合位置。
21.根据权利要求18所述的图像传感器，其中，所述有源层还包含n型半导体化合物，所述n型半导体化合物包括富勒烯化合物。
22.根据权利要求18所述的图像传感器，还包括：
第一感光装置，其集成在所述半导体衬底中，以感测蓝色波长区域的光；以及
第二感光装置，其集成在所述半导体衬底中，以感测红色波长区域的光，
其中，所述有机光电装置选择性地吸收绿色波长区域的光。
23.根据权利要求18所述的图像传感器，还包括滤色器层，其位于所述半导体衬底与所述有机光电装置之间，
其中，所述滤色器层包括：
蓝色滤色器，其选择性地透射蓝色波长区域的光；以及
红色滤色器，其选择性地透射红色波长区域的光。
24.根据权利要求18所述的图像传感器，还包括：
第一感光装置，其集成在所述半导体衬底中，以感测蓝色波长区域的光；以及
第二感光装置，其集成在所述半导体衬底中，以感测红色波长区域的光，
其中，所述第一感光装置、所述第二感光装置和所述有机光电装置在竖直方向上彼此叠置。
25.一种电子装置，包括根据权利要求18所述的图像传感器。
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