CN104619784A - 酞菁颜料组合物及其制造方法、油墨 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供一种酞菁颜料组合物，在液体油墨的用途中，其除了具有优异的透明性、光泽、制造初期粘度适应性以外，还具有显著优异的经时稳定性。通过在液体油墨用基体油墨中使用酞菁铜颜料组合物，从而除了具有优异的透明性、光泽、制造初期粘度适应性以外，还具有显著优异的经时稳定性，所述酞菁铜颜料组合物的特征在于，包含酞菁铜、松香化合物、磺酸酞菁铜或其盐以及脂肪族胺，该颜料组合物中的钙含量为200ppm以下。

Description

酞菁颜料组合物及其制造方法、油墨
技术领域
本发明涉及酞菁颜料组合物及其制造方法，进一步涉及含有该酞菁颜料组合物的液体油墨。
背景技术
作为在液体油墨用途中使用的酞菁铜蓝色颜料的重要特性，要求作为以提高生产性为目的的基体油墨的低粘度化和分散稳定性的指标的粘度特性。就使用分散稳定性差的颜料的油墨而言，初期粘度高，此外，即使在初期粘度低的情况下，随着时间经过粘度也变高。这样的颜料重视生产性而被制造，不适合制造稀释而调制为液体油墨的高浓度基体油墨。因此，为了改善分散稳定性，有一次粒子的控制，表面处理方法的最佳化。
引用文献1提出了如下方法：利用干式粉碎、湿式粉碎、盐混炼、酸膏化以及酸溶胀中的任一方法将粗制酞菁颜料形成预颜料，并将该预颜料在水与有机溶剂的混合物中与酞菁衍生物一起进行处理。引用文献2提出了将粗制酞菁铜与树脂和粉碎助剂一起进行干式或水性粉碎并分离，然后进行调节处理的方法。进一步，引用文献3提出了使酞菁磺酸与松香胺形成盐的颜料分散剂以及包含该颜料分散剂和酞菁的颜料组合物。
然而，对于引用文献1～3的制造方法或颜料组合物，磺酸酞菁铜在与后续添加的有机胺等进行相互作用之前，会与颜料或工艺用水所含的钙结合，结果是颜料表面的处理效果变得不充分，从而无法确保油墨的经时稳定性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特表2006-509081号公报
专利文献2:日本特表2002-512292号公报
专利文献3:日本特开平4-146968号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供一种酞菁颜料组合物，在液体油墨的用途中，其除了具有优异的透明性、光泽、制造初期粘度适应性以外，还具有显著优异的经时稳定性。其中，本发明的目的是提供在颜料浓度高的液体油墨用基体油墨中，表现出显著优异的经时粘度稳定性的酞菁颜料组合物。
用于解决课题的方法
本发明人鉴于上述实际情况而进行了深入研究，结果发现：在液体油墨中使用酞菁铜颜料组合物，除了具有优异的透明性、光泽、制造初期粘度适应性以外，还具有显著优异的经时稳定性，所述酞菁铜颜料组合物的特征在于，包含酞菁铜、松香化合物、磺酸酞菁铜或其盐以及脂肪族胺，该颜料组合物中的钙含量为200ppm以下。
此外，提供一种酞菁铜颜料组合物的制造方法，其包括：第一工序，通过将粗制酞菁铜干式粉碎而得到预颜料；以及第二工序，在磺酸酞菁铜或其盐的存在下，将第一工序中得到的预颜料与有机溶剂或者有机溶剂和水的混合液混合而进行处理。
此外，提供一种酞菁铜颜料组合物的制造方法，其特征在于，上述第二工序中所使用的工艺用水的钙含量为10ppm以下。
此外，提供一种酞菁铜颜料组合物的制造方法，其特征在于，在上述第二工序中，有机溶剂和水的混合液为与松香化合物一起调制而成的乳液。
此外，提供一种液体油墨用基体油墨，其特征在于，含有该酞菁铜颜料组合物20％以上。
此外，提供一种液体油墨用基体油墨，其特征在于，含有利用该酞菁铜颜料组合物的制造方法得到的酞菁铜颜料组合物20％以上。
进一步，提供一种液体油墨用基体油墨，该液体油墨用基体油墨包含硝化纤维素树脂。
发明效果
通过在液体油墨中使用酞菁铜颜料组合物，从而除了具有优异的透明性、光泽、制造初期粘度适应性以外，还具有显著优异的经时稳定性，所述酞菁铜颜料组合物的特征在于，包含酞菁铜、松香化合物、磺酸酞菁铜或其盐以及脂肪族胺，该颜料组合物中的钙含量为200ppm以下。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细地说明。
对于本发明，通过将粗制酞菁铜干式粉碎而得到预颜料的第一工序，以及将第一工序中得到的预颜料在磺酸酞菁铜或其盐的存在下，与有机溶剂、或有机溶剂和水的混合液混合而进行处理，能够得到目标的颜料组合物，所述颜料组合物的特征在于，包含酞菁铜、松香化合物、磺酸酞菁铜或其盐以及脂肪族胺，该颜料组合物中的钙含量为200ppm以下。
本发明中使用的粗制酞菁铜可以通过例如使邻苯二甲酸酐或其衍生物、尿素或其衍生物和铜金属源反应，或使酞二腈和铜金属源反应来得到。
在该情况下，作为邻苯二甲酸衍生物，可以举出例如邻苯二甲酸盐、邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酰胺酸及其盐或其酯、邻苯二甲腈等；作为尿素衍生物，可以举出例如尿素、氨等；作为金属源，可以举出例如金属铜、亚铜或铜的卤化物、氧化铜、硫酸铜、硫化铜、氢氧化铜等；作为催化剂，可以举出例如钼酸铵、氧化钼等钼化合物，四氯化钛、钛酸酯等钛化合物，氯化锆、碳酸锆等锆化合物，氧化锑、硼酸等；作为有机溶剂，可以举出例如烷基苯、烷基萘等芳香族烃，烷基环己烷、十氢化萘等脂环式烃，癸烷、十二烷等脂肪族烃，硝基苯、硝基甲苯等芳香族硝基化合物，三氯苯、氯萘等芳香族卤化烃等。
在利用上述制造方法制造粗制酞菁时，根据需要对上述各原料加入催化剂，在存在或不存在有机溶剂下，例如在180℃～300℃加热1～5小时。
可以对上述通过合成工序得到的粗制酞菁铜进行适当精制。通过合成工序生成的盐和来自原料的衍生物可以通过利用碱性和/或酸性水溶液和/或有机溶剂的洗涤来去除。对于本发明的方法，可以使用含有盐和来自原料的衍生物的粗制酞菁铜、以及将盐和来自原料的衍生物去除而精制的粗制酞菁铜这两者。本发明中使用的粗制酞菁铜为β型结晶，纯度优选为97％，其中优选为98％以上。
此外，利用钙含量为10ppm以下、其中优选为1ppm以下的工艺用水来精制粗制酞菁铜，从而可以降低粗制酞菁铜的钙含量。对于钙含量1ppm以下的工艺用水，可以将蒸馏水、离子交换水、水软化处理水、反渗透膜处理水等以及组合它们的进行了处理的处理水用作工艺用水。利用这样的工艺用水来精制，可以得到钙含量为150ppm以下、特别优选为100ppm以下的粗制酞菁铜。
对将上述得到的粗制酞菁铜颜料干式粉碎而得到预颜料的第一工序进行说明。
在本发明中，粉碎粗制酞菁铜时的温度通常为200℃以下，其中优选为60～130℃。作为本发明的粉碎方法，可以采用以往的干式方法。对于该粉碎，可以使用将例如珠、棒等介质内置的粉碎机。在此，通常使用玻璃制、金属制介质。而且，优选能够温度控制其粉碎状态的粉碎机，从而可以控制进行粉碎的介质的转速、管理粉碎温度。
作为粉碎机，可以使用超微磨碎机、振动磨机、球磨机等。其中，如果考虑生产性、粉碎温度的管理的容易性，则更优选为超微磨碎机。
进行干式粉碎时的条件没有特别限制，例如在使用上述超微磨碎机的情况下，搅拌叶片的旋转周速为1～20m/秒，进一步优选为以旋转周速1.2～10m/秒的范围进行干式粉碎。上述粉碎所需的时间没有特别限制，通常为数分钟～数小时的范围。
干式粉碎利用例如介质之间、或介质与器壁的粉碎力、破坏力来进行。作为粉碎装置，可以举出作为公知方法的超微磨碎机、球磨机、振动磨机等。并且，可以根据需要在粉碎机内部在氮气、氩气等非活性气体气氛下进行。此外，作为分散机，可以使用作为公知方法的卧式砂磨机(DYNO-MILL)、干磨机、砂磨机等珠磨机。这样得到的预颜料为α型结晶与β型结晶的混合结晶，通过X射线衍射法求得的α型结晶与β型结晶的比率(α/β比率)没有特别限制，但优选为30/70～80/20的范围，进一步优选为50/50～65/35的范围。
接下来，对将本发明的预颜料在磺酸酞菁铜或其盐的存在下，与有机溶剂、或有机溶剂和水的混合液混合而进行处理的第二工序进行说明。
作为在第二工序中使用的磺酸酞菁铜或其盐，可以使用选自由磺酸酞菁铜、磺酸酞菁铜的碱金属盐、磺酸酞菁铜的脂肪族伯胺盐、磺酸酞菁铜的脂肪族仲胺盐、磺酸酞菁铜的脂肪族叔胺盐、磺酸酞菁铜的季铵盐所组成的组中的一种以上磺酸酞菁铜或其盐。其中，更优选为磺酸酞菁铜的碱金属盐。
磺酸酞菁铜或其盐中的磺酸残基的取代基数没有特别限制，但如果取代基数过多，则对水或有机溶剂的溶解度变高，不溶解变得困难，从而得不到期待的处理效果，因此取代基数优选为1～3的范围。
还可以将磺酸酞菁铜或其盐溶解于水和/或有机溶剂而使用。其中，在溶解而使用的情况下，例如，从能够得到均匀性高的酞菁铜组合物的观点考虑，优选具有容易溶解于水的性质的磺酸酞菁铜的碱金属盐。作为磺酸酞菁铜的碱金属盐的制作方法，优选将磺酸酞菁铜分散于10～100倍的水中，利用氢氧化钠、氢氧化钾等碱，将其调整为pH8～12的碱性气氛下来使用。进一步，如果碱性强，则存在磺酸酞菁铜的碱金属盐的溶解性降低的倾向，因此从进行均匀处理的观点考虑，最优选为pH8～10.8的范围。
就上述磺酸酞菁铜或其盐的添加量而言，如果过少，则得到的颜料的分散性不足，如果过多，则结晶性变得不充分。在此，为了在具有充分的结晶性的同时发挥粘度、透明性和着色力优异的性能，相对于预颜料，优选为2～20％，进一步优选为3～11％的范围。
此外，在将预颜料与有机溶剂、或有机溶剂和水的混合液进行混合时，预颜料还可以为任意形态，可以为干燥粉体(Dry)、含水湿饼、悬浮于水中的浆料。可以考虑生产性、操作性而适当选择。
此外，就投入预颜料的时间而言，可以向预先加热而具有一定温度的液体介质将预定的预颜料在初期一次性投入反应器；可以在第二工序中分两次～多次投入反应器；可以利用进料机每次少量分次连续地投入。其中，如果分两次～多次进行投入，则从能够得到初期粘度、经时粘度均更低的油墨的观点考虑，其为优选。
在本发明中，预颜料的加热处理在作为α型结晶与β型结晶的混合结晶的预颜料容易结晶转化为β型结晶的60～150℃的温度范围实施。进一步优选可以在80～110℃的范围进行加热处理。特别地，对于80～97℃的温度范围，适合使作为α型结晶与β型结晶的混合结晶的预颜料转化为β型结晶的颜料形态，并且使生成的结晶的大小控制为成为透明性、着色力优异的液体油墨用酞菁铜颜料组合物的50～150纳米。加热处理的时间没有特别限制，只要是适合使预颜料转化为β型结晶、能够控制为目标结晶大小的时间即可，为数分钟～数小时的范围。
此外，作为在第二工序中使用的液体介质，可以使用有机溶剂、或有机溶剂和水的混合液。
作为有机溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯、硝基苯等芳香族化合物类；庚烷、己烷、石油醚、矿物油精、煤油等脂肪族烃化合物类；异丙醇、丁醇、异丁醇、庚醇、异庚醇、二甘醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丁酯纤维素等酯类；四氢呋喃等醚类。其中，从得到如下颜料粒子的观点考虑，优选为二甲苯：1)使预颜料转化为β型结晶的颜料形态的效果高；2)在用作液体油墨时，触变性小且适合表现优异的印刷适应性的纵横比小。所使用的有机溶剂可以是单独的溶剂也可以是多种的混合溶剂。
此外，在有机溶剂和水的混合液中，有机溶剂与水即使以任意的比例混合，只要对结晶生长、粒子均匀性处理具有效果即可，但为了得到透明性、着色力优异的结晶性和结晶尺寸，优选以有机溶剂:水的质量比在0.5:99.5～3:97的范围内实施。
此外，有机溶剂和水的混合液还可以作为乳液来使用。在乳液制作中，对于可以使用的表面活性剂，可以使用任一市售的表面活性剂。只要水与有机溶剂形成乳液即可，可以使用非离子系、阴离子系、阳离子系、双系中的任一表面活性剂，从具有将有机溶剂、特别是二甲苯与水进行乳液化的能力；不对印刷适应性、作为印刷物的涂膜适应性带来不良影响的观点考虑，优选将松香化合物用作表面活性剂。
使用松香化合物的乳液的制作方法没有特别限制，例如，首先，利用氢氧化钠、氢氧化钾等碱，将松香化合物在碱性气氛下、以10～100倍的水在60～100℃加热溶解，调制松香水溶液。接着，向松香水溶液添加二甲苯等有机溶剂，得到有机溶剂乳液溶液。松香溶液的pH优选为8～10.8的范围以防止松香的碱性析出，加热温度更优选为70～94℃的范围。
作为可以使用的松香化合物，可以使用松香、歧化松香、氢化松香、聚合松香及松香皂树脂。其中，优选为歧化松香、氢化松香。
上述松香化合物的添加量相对于预颜料为2～20％，进一步，从在第二工序中的水系浆料中预颜料能够良好分散、实施均匀处理的观点考虑，优选为3～10％的范围。
就预颜料与液体介质的比率而言，相对于预颜料，以质量比计，液体介质/预颜料比为2～100，如果考虑对生产效率性、生产成本、得到的颜料的透明性、着色力带来影响的良好的搅拌状态，则优选为2～20的范围，进一步优选为3～10的范围。
此外，作为本发明中使用的脂肪族胺，可以使用脂肪族伯胺(R1NH2：R1为碳原子数8～18的烷基)、脂肪族仲胺(R1R2NH：R1、R2为碳原子数8～18的烷基)、脂肪族叔胺(R1R2R3N：R1、R2为甲基、R3为碳原子数8～22的烷基)、季铵盐(R1R2R3R4N+Cl-：R1、R2为甲基、R3、R4为碳原子数8～18的烷基)。
上述脂肪族胺的添加量相对于预颜料优选为0.1～10％的范围，进一步优选为0.1～3％的范围。脂肪族胺的添加量可以通过相对于使用的磺酸酞菁铜或其盐中的磺酸残基数的、由氢键引起的中和度来决定。为了使脂肪族胺与磺酸残基确实形成氢键，从而得到具有目标的透明性、着色力和分散稳定性的颜料，脂肪族胺摩尔数/磺酸残基摩尔数的比率(中和度)优选为0.2～0.8的范围，进一步优选为0.4～0.7的范围。
作为本发明中使用的工艺用水，必须为钙含量少的水，工艺用水中的钙含量优选为10ppm以下，其中，优选为1ppm以下。钙含量少的工艺用水优选为纯水、软水、离子交换水、蒸馏水、反渗透膜处理水等。
发明人等进行了深入研究，结果发现，去除阻碍磺酸酞菁铜与脂肪族胺形成氢键或化学键的因素，对于油墨的粘度、特别是经时粘度稳定性而言是重要的。以下，进行详细地说明。
在酞菁铜颜料的表面处理中，磺酸酞菁铜与脂肪族胺形成氢键或化学键对于油墨的粘度、特别是经时粘度稳定性而言是非常重要的。即，如使用脂肪族伯胺的例子(通式1)、使用脂肪族仲胺的例子(通式2)、使用脂肪族叔胺的例子(通式3)、使用脂肪族季铵的例子(通式4)那样，磺酸酞菁铜与脂肪族胺氢结合或离子结合。
[通式1]
CuPc-SO3H+NH2R1→CuPc-SO3H·NH2R1
[通式2]
CuPc-SO3H+NHR1R2→CuPc-SO3H·NHR1R2
[通式3]
CuPc-SO3H+NR1R2R3→CuPc-SO3H·NR1R2R3
[通式4]
CuPc-SO3 -+〔NR1R2R3R4〕+→CuPc-SO3〔NR1R2R3R4〕
在此，CuPc表示酞菁铜残基，R1～R4表示烷基。
此时，如果体系内存在钙离子，则磺酸酞菁铜与钙离子化学结合而形成盐，会阻碍磺酸酞菁铜与脂肪族胺形成氢键或化学键。因此，磺酸酞菁铜的钙盐使油墨的粘度、特别是经时粘度稳定性恶化。以下，通式5表示使用脂肪族伯胺的例子。
[通式5]
CuPc-SO3 -+Ca2++NH2R→CuPc-SO3-Ca+NH2R
发明人等基于上述考察进行了反复研究，结果可知，来自制造中使用的粗制酞菁铜、磺酸酞菁铜或其盐、工艺用水所含的钙的酞菁铜颜料组合物中的钙含量优选为200ppm以下，进一步优选为150ppm以下，特别更优选为100ppm以下。
钙含量的测定可以通过对酞菁铜颜料组合物进行荧光X射线分析、对工艺用水进行ICP发射光谱分析来实施。
这样得到的酞菁铜颜料组合物可以用于例如各种印刷油墨、涂料、着色树脂成型品等。此外，可以用于静电显影用调色剂、喷墨记录用油墨等用途。
本发明的酞菁铜颜料组合物以及利用本发明的酞菁铜颜料组合物的制造方法得到的酞菁铜颜料组合物能够提供除了初期粘度、色调、着色力以外，经时稳定性也优异的液体油墨。液体油墨可以根据以往的调制方法通过对由本发明的制造方法得到的酞菁铜组合物混合公知惯用的各种粘合剂树脂、各种溶剂、各种添加剂等来进行调制。具体而言，通过调制颜料浓度高的液体油墨用基体油墨，使用各种粘合剂、各种溶剂、各种添加剂等，从而可以调制液体油墨。
本发明的酞菁铜颜料组合物能够制造流动性优异的低粘度硝化纤维素树脂系液体油墨用基体油墨，适合作为凹版印刷油墨、柔版印刷油墨用的有机颜料组合物。硝化纤维素树脂系液体油墨用基体油墨包含硝化纤维素树脂(氮成分：10.7～12.2)、溶剂、颜料，颜料浓度为20％以上。可以向该硝化纤维素树脂系液体油墨用基体油墨添加各种粘合剂树脂、溶剂、各种添加剂来制造液体油墨。对于粘合剂，可以使用例如硝化纤维素树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂，对于溶剂，可以使用例如甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮。
实施例
接下来，通过实施例和比较例对本发明进行详细地说明。以下，份和％均为质量基准。此外，不言而喻，本发明不仅限于以下所示的实施例。
(实施例1)
(第一工序干式粉碎)
将粗制酞菁铜(纯度：97.5％、钙含有率：15ppm)500份利用将3/8英寸钢珠13500份内置的干式5L超微磨碎机在95℃进行60分钟干式粉碎，得到α型结晶含有率55％的预颜料(钙含量：15ppm)。
(第二工序颜料化)
向离子交换水(钙含量：0.01ppm以下)1500份中加入磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份、氢化松香15份、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜与氢化松香的碱性溶液。磺酸酞菁铜和氢化松香在碱性水溶液中分别形成钠盐。进一步，添加预颜料200份后，将温度变为93℃并添加二甲苯15份，在93℃且回流下搅拌8小时进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加离子交换水，将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的离子交换水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用离子交换水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：30ppm)。
(实施例2)
(第一工序)
使用实施例1的第一工序中得到的预颜料。
向离子交换水(钙含量：0.01ppm以下)400份中添加将磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份胶溶后的浆料、25％氢氧化钠水溶液，加热至90℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜碱性溶液。接着，向磺酸酞菁铜碱性溶液添加实施例1的第一工序中得到的预颜料，得到预颜料浆料。
向离子交换水600份中添加氢化松香15份并添加25％氢氧化钠水溶液，以80℃加热并搅拌，得到pH9.5的松香碱性溶液。向松香碱性溶液添加二甲苯15份并搅拌，得到二甲苯乳液溶液。
(第二工序)
将二甲苯乳液溶液加热至93℃。将预颜料浆料添加至二甲苯乳液溶液，在93℃且回流下搅拌8小时进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加离子交换水，将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的离子交换水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用离子交换水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：30ppm)。
(实施例3)
(第一工序)
使用实施例1的第一工序中得到的预颜料。
向离子交换水(钙含量：0.01ppm以下)400份中添加将磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份胶溶后的浆料、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜碱性溶液。接着，向磺酸酞菁铜碱性溶液添加实施例1的第一工序中得到的预颜料，得到预颜料浆料。将该预颜料浆料分为3份。
向离子交换水600份中添加氢化松香15份并添加25％氢氧化钠水溶液，以80℃加热并搅拌，得到pH9.5的松香碱性溶液。向松香碱性溶液添加二甲苯15份并搅拌，得到二甲苯乳液溶液。
(第二工序)
将二甲苯乳液溶液加热至93℃。向二甲苯乳液溶液中添加1/3量的预颜料浆料，以93℃搅拌2小时后，进一步添加1/3量的预颜料浆料，以93℃搅拌2小时。然后，进一步添加1/3量的预颜料浆料，在93℃且回流下搅拌4小时进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加离子交换水，在将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的离子交换水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用离子交换水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：30ppm)。
(实施例4)
(第一工序)
将粗制酞菁铜(钙含有率：110ppm)500份利用将3/8英寸钢珠13500份内置的干式5L超微磨碎机在95℃进行60分钟干式粉碎，得到α型结晶含有率55％的预颜料(钙含量：110ppm)。
(第二工序 颜料化)
向离子交换水(钙含量：0.01ppm以下)1500份中加入磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份、氢化松香15份、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜与氢化松香的碱性溶液。进一步，添加预颜料200份后，将温度变为93℃并添加二甲苯15份，在93℃且回流下搅拌8小时进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加离子交换水，在将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的离子交换水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用离子交换水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：130ppm)。
(实施例5)
(第一工序)
使用实施例1的第一工序中得到的预颜料。
(第二工序 颜料化)
向软水(钙含量：4ppm)1500份中加入磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份、氢化松香15份、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜与氢化松香的碱性溶液。进一步，添加预颜料200份后，将温度变为93℃并添加二甲苯15份，在93℃且回流下搅拌8小时进行颜料化。
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加软水，在将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的软水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用离子交换水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：170ppm)。
(实施例6)
(第一工序)
使用实施例1的第一工序中得到的预颜料。
(第二工序 颜料化)
向离子交换水(钙含量：0.01ppm以下)1500份中加入磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)9份、氢化松香15份、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜与氢化松香的碱性溶液。进一步，添加预颜料200份后，将温度变为93℃并添加二甲苯15份，在93℃且回流下搅拌8时间进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加离子交换水，在将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的离子交换水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用离子交换水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：25ppm)。
[比较例1]
(第一工序干式粉碎)
将粗制酞菁铜(钙含有率：200ppm)500份利用将3/8英寸钢珠13500份内置的干式5L超微磨碎机在95℃进行60分钟干式粉碎，得到α型结晶含有率53％的预颜料(钙含量：200ppm)。
(第二工序 颜料化)
向自来水(钙含量：15ppm)1500份中加入磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份、氢化松香15份、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜与氢化松香的碱性溶液。进一步，添加预颜料200份后，将温度变为93℃并添加二甲苯15份，在93℃且回流下搅拌8时间进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料追加工业用水，在将液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的工业用水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用工业用水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：950ppm)。
[比较例2]
(第一工序)
使用比较例1的第一工序中得到的预颜料。
向工业用水400份(钙含量：40ppm)中添加将磺酸酞菁铜(磺酸取代基数：1.0)15份胶溶后的浆料、25％氢氧化钠水溶液，加热至80℃并搅拌，得到pH9.5的磺酸酞菁铜碱性溶液。接着，向磺酸酞菁铜碱性溶液添加实施例1的第一工序中得到的预颜料，得到预颜料浆料。
向工业用水600份中添加氢化松香15份并添加25％氢氧化钠水溶液，以80℃加热并搅拌，得到pH9.5的松香碱性溶液。向松香碱性溶液中添加二甲苯15份并搅拌，得到二甲苯乳液溶液。
(第二工序)
将二甲苯乳液溶液加热至93℃。将预颜料浆料添加至二甲苯乳液溶液，在93℃且回流下搅拌8小时进行颜料化。
(溶剂蒸馏除去、后处理工序)
在8小时的颜料化后，通过蒸馏将二甲苯蒸馏除去，向得到的颜料化后浆料中追加工业用水，在液量变为4000份后，利用乙酸调整为pH4.6，得到酞菁铜颜料浆料。接着，将向调整为乙酸酸性的工业用水300份中添加了月桂胺2.1份的处理剂水溶液添加至酞菁铜颜料浆料，得到处理后浆料。将得到的处理后浆料过滤，用工业用水8L洗涤，经由干燥、粉碎工序，得到酞菁铜蓝色颜料(钙含量：1300ppm)。
(利用液体油墨的初期/经时粘度的试验法)
(硝化纤维素树脂溶液的调制)
向乙醇125重量份中添加硝化纤维素树脂(工业用硝化纤维素树脂、在根据JIS标准K6703-1995的划分中对应于L1/16、氮成分10.7～11.2、含有30％异丙醇作为润湿剂)24重量份、DOP(邻苯二甲酸二辛酯)4重量份，进行搅拌并溶解，制作液体油墨用硝化纤维素树脂溶液。
(评价用油墨的调制和初期/经时粘度的试验法)
将实施例1～6和比较例1～2中得到的颜料28重量份、硝化纤维素树脂溶液72重量份和氧化锆珠150重量份加入至200ml玻璃瓶，用颜料调节机(paint conditioner)分散45分钟，得到评价用基体油墨。将该评价用基体油墨在设定为20℃的恒温水槽中静置1小时，然后利用BROOKFIELD粘度计(B型粘度计)以转子转数6转来测定初期粘度。进一步，将评价用基体油墨在室温静置储存1天，在设定为20℃的恒温水槽中静置1小时，然后利用B型粘度计测定经时粘度。测定值用单位：mPa/sec表示，优选初期/经时粘度均低，经时增稠率为经时粘度/初期粘度的比率，其越小，则表示经储存的分散稳定性越良好。
上述实施例1～6和比较例1～2的结果归纳于下表(表1)。
[表1]
初期粘度 经时粘度 经时增稠率
实施例1 970 2140 2.21
实施例2 830 1780 2.14
实施例3 745 1540 2.07
实施例4 1210 3650 3.02
实施例5 1370 5080 3.71
实施例6 1250 2920 2.34
比较例1 2090 15800 7.56
比较例2 2350 24400 10.38
由表1的结果可知，与利用以往的方法得到的比较例1～2的颜料相比，利用本发明所示的方法得到的钙含量为200ppm以下的实施例1～6的颜料的初期粘度低，在室温静置储存一天后的经时粘度低，作为初期粘度与经时粘度的比率的经时增稠率也低，油墨的分散稳定性良好。

Claims (7)

1.一种酞菁铜颜料组合物，其特征在于，包含酞菁铜、松香化合物、磺酸酞菁铜或其盐以及脂肪族胺，该颜料组合物中的钙含量为200ppm以下。
2.权利要求1所述的酞菁铜颜料组合物的制造方法，其包括：第一工序，通过将粗制酞菁铜干式粉碎而得到预颜料；以及第二工序，在磺酸酞菁铜或其盐的存在下，将第一工序中得到的预颜料与有机溶剂或者有机溶剂和水的混合液混合而进行处理。
3.根据权利要求2所述的酞菁铜颜料组合物的制造方法，所述第二工序中所使用的工艺用水的钙含量为10ppm以下。
4.根据权利要求2或3所述的酞菁铜颜料组合物的制造方法，其特征在于，在所述第二工序中，有机溶剂和水的混合液为与松香化合物一起调制而成的乳液。
5.一种液体油墨用基体油墨，其特征在于，含有权利要求1所述的酞菁铜颜料组合物20％以上。
6.一种液体油墨用基体油墨，其特征在于，含有利用权利要求2～4所述的酞菁铜颜料组合物的制造方法得到的酞菁铜颜料组合物20％以上。
7.根据权利要求5或6所述的液体油墨用基体油墨，所述液体油墨用基体油墨包含硝化纤维素树脂。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105001706A (zh) * 2015-07-03 2015-10-28 宣城亚邦化工有限公司 一种uv油墨专用酞菁蓝颜料及其制造方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019124050A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 Dic株式会社 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物
JP7175748B2 (ja) * 2018-12-26 2022-11-21 キヤノン株式会社 シアントナー

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1161358A (zh) * 1995-12-23 1997-10-08 诺瓦蒂斯有限公司 颜料的生产方法
CN1161359A (zh) * 1995-11-16 1997-10-08 西巴特殊化学品控股有限公司 油墨浓缩物的制备方法
CN1170738A (zh) * 1996-04-26 1998-01-21 东洋油墨制造株式会社 制造颜料组合物的方法、颜料组合物及其用途
CN1174862A (zh) * 1996-04-26 1998-03-04 东洋油墨制造株式会社 制造β-型铜酞菁颜料的方法
CN1180367A (zh) * 1996-02-05 1998-04-29 东洋油墨制造株式会社 印刷油墨的制造方法
CN1298429A (zh) * 1998-04-20 2001-06-06 西巴特殊化学品控股有限公司 β型铜酞菁的制备方法
JP2004175975A (ja) * 2002-11-28 2004-06-24 Dainippon Ink & Chem Inc 表面処理有機顔料の製造方法及び印刷インキ
CN1705719A (zh) * 2002-12-10 2005-12-07 科莱恩有限公司 酞菁颜料制剂
CN1871314A (zh) * 2003-10-20 2006-11-29 佳能精技股份有限公司 用于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、油墨墨盒和喷墨记录装置
CN101376756A (zh) * 2007-08-31 2009-03-04 理想科学工业株式会社 喷墨用油包水(w/o)型乳化油墨
CN101563426A (zh) * 2007-01-12 2009-10-21 科莱恩金融(Bvi)有限公司 用作颜料的细分ε-铜酞菁组合物（颜料蓝15：6）
CN101679767A (zh) * 2007-07-17 2010-03-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 基于c.i.颜料蓝15:6的颜料制剂
CN101874084A (zh) * 2007-11-14 2010-10-27 柯尼卡美能达喷墨技术株式会社 非水喷墨油墨以及喷墨记录方法
CN102140270A (zh) * 2010-01-29 2011-08-03 兄弟工业株式会社 喷墨记录用水性油墨

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3536502A (en) * 1968-06-17 1970-10-27 American Cyanamid Co Copper phthalocyanine pigment compositions
JP2629068B2 (ja) 1990-10-11 1997-07-09 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤および顔料組成物ならびにそれを使用した顔料分散体
JPH0753889A (ja) * 1993-08-10 1995-02-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物
US5472409A (en) * 1994-09-23 1995-12-05 Hoy; David J. Adjustable brace
JP2003335978A (ja) * 2002-05-17 2003-11-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物およびそれを用いたインキ組成物
WO2005075577A1 (en) * 2004-01-29 2005-08-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Beta copper phthalocyanine composition and conditioning process leading thereto

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1161359A (zh) * 1995-11-16 1997-10-08 西巴特殊化学品控股有限公司 油墨浓缩物的制备方法
CN1161358A (zh) * 1995-12-23 1997-10-08 诺瓦蒂斯有限公司 颜料的生产方法
CN1180367A (zh) * 1996-02-05 1998-04-29 东洋油墨制造株式会社 印刷油墨的制造方法
CN1170738A (zh) * 1996-04-26 1998-01-21 东洋油墨制造株式会社 制造颜料组合物的方法、颜料组合物及其用途
CN1174862A (zh) * 1996-04-26 1998-03-04 东洋油墨制造株式会社 制造β-型铜酞菁颜料的方法
CN1298429A (zh) * 1998-04-20 2001-06-06 西巴特殊化学品控股有限公司 β型铜酞菁的制备方法
JP2004175975A (ja) * 2002-11-28 2004-06-24 Dainippon Ink & Chem Inc 表面処理有機顔料の製造方法及び印刷インキ
CN1705719A (zh) * 2002-12-10 2005-12-07 科莱恩有限公司 酞菁颜料制剂
CN1871314A (zh) * 2003-10-20 2006-11-29 佳能精技股份有限公司 用于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、油墨墨盒和喷墨记录装置
CN101563426A (zh) * 2007-01-12 2009-10-21 科莱恩金融(Bvi)有限公司 用作颜料的细分ε-铜酞菁组合物（颜料蓝15：6）
CN101679767A (zh) * 2007-07-17 2010-03-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 基于c.i.颜料蓝15:6的颜料制剂
CN101376756A (zh) * 2007-08-31 2009-03-04 理想科学工业株式会社 喷墨用油包水(w/o)型乳化油墨
CN101874084A (zh) * 2007-11-14 2010-10-27 柯尼卡美能达喷墨技术株式会社 非水喷墨油墨以及喷墨记录方法
CN102140270A (zh) * 2010-01-29 2011-08-03 兄弟工业株式会社 喷墨记录用水性油墨

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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