CN104610403B - 一种超级泰乐菌素的提纯方法 - Google Patents

一种超级泰乐菌素的提纯方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种利用硅胶层析纯化超级泰乐菌素的新方法，该方法是以柱层层析硅胶为分离介质，以下述物质组成的混合液为洗脱液，对3‑O‑乙酰‑4”‑O‑异戊酰泰乐菌素粗品进行纯化：1)石油醚；2)乙酸乙酯和/或乙酸丁酯；和3)二乙胺、三乙胺和N,N‑二异丙基乙基胺中的一种或多种，对3‑O‑乙酰‑4”‑O‑异戊酰泰乐菌素粗品进行纯化，并通过旋转蒸发以获得高纯度3‑O‑乙酰‑4”‑O‑异戊酰泰乐菌素。本发明所述方法可以有效去除杂质，克服了现有超级泰乐菌素提纯工艺制得的产品纯度过低的问题。应用本发明提供的方法制备超级泰乐菌素，其产品纯度可以达到97％以上。

Description

一种超级泰乐菌素的提纯方法
技术领域
本发明属于抗生素纯化领域，主要涉及抗生素超级泰乐菌素的提纯技术。
背景技术
超级泰乐菌素，化学名为3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素，为畜禽专用抗生素，结构式如下所示。超级泰乐菌素是泰乐菌素经耐热链霉菌(Streptomyces thermotolerans)生物转化，在3位乙酰化和4”位异戊酰化得到的新型大环内酯类抗生素，因其化学结构发生变化使其在抗菌谱、抗菌活性、耐药性、化学稳定性、口服吸收性和血药浓度等方面与泰乐菌素相比较具有明显的优势。
中国专利CN101381756A公开了一种利用酸提碱沉二次结晶的方法提纯超级泰乐菌素的方法，该方法得到的超级泰乐菌素纯度仅为81-83％，纯度较低。中国专利CN102659882A公布的酒石酸乙酰异戊酰泰乐菌素(泰万菌素)的提纯方法，其得到的泰万菌素纯度最高也仅为92.1％。上述两种方法得到的无论是超级泰乐菌素还是泰万菌素，其纯度都较低，难以满足当前的需要。
因此，目前本领域需要提供一种可以制得高纯度超级泰乐菌素的提纯方法。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的一个目的是提供一种利用硅胶层析纯化超级泰乐菌素的新方法，以克服现有超级泰乐菌素提纯工艺制得的产品纯度过低的问题。
本发明的另一个目的是提供采用该新方法制得的超级泰乐菌素。
本发明的目的通过如下技术解决方案实现。
一方面，本发明提供一种3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的提纯方法，所述提纯方法包括：
以柱层层析硅胶为分离介质，以下述物质组成的混合液为洗脱液，对3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品进行纯化：1)石油醚；2)乙酸乙酯和/或乙酸丁酯；和3)二乙胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种。
根据本发明的具体实施方案，所述3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品是发酵生产得到的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品，该产品是利用耐热链霉菌(Streptomycesthermotolerans)对泰乐菌素的3-OH和4”-OH位置进行选择性地酰化修饰得到。
具体而言，本发明的提纯方法包括以下步骤：
(1)将3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品利用乙酸乙酯和/或乙酸丁酯溶解，加入柱层层析硅胶充分混合，旋蒸干燥后干法上柱；
(2)利用所述洗脱液对上柱后的硅胶柱进行梯度洗脱，分段收集所得洗脱级分并进行监测；
(3)将含有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级分进行旋转蒸发，得到3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
其中优选地，所述步骤(1)中：
所述3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品溶液与柱层层析硅胶以1:1-1:4的质量比混合。
并且，所述柱层层析硅胶的规格为粒径100目-300目。
在上柱时，混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶与硅胶柱中预填充的柱层层析硅胶之间的质量比为1:5-1:10，然后以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
所述步骤(2)中：
所述梯度洗脱包括，先用低极性洗脱液洗脱以去除3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品中的杂质，再用高极性洗脱液洗脱以得到3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
其中优选地，所述洗脱液为石油醚与乙酸乙酯并加入0.01％-0.1％(体积比)的二乙胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种形成的混合液；
并且步骤(2)包括：在洗脱开始时采用其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:1-1.5:1并加入0.01％-0.1％(体积比)的二乙胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种的混合液作为低极性洗脱液，洗脱3-5个柱体积；然后使洗脱液中的乙酸乙酯与石油醚的体积比增大至2:1形成高极性洗脱液，洗脱4-6个柱体积。洗脱过程中，优选以高效液相色谱或薄层层析监测不同洗脱级份中的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
或者优选地，所述洗脱液为石油醚与乙酸丁酯并加入0.01％-0.1％(体积比)的二乙胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种形成的混合液；
并且步骤(2)包括：在洗脱开始时采用其中乙酸丁酯与石油醚的体积比为1:1-1.5:1并加入0.01％-0.1％(体积比)的二乙胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种的混合液作为低极性洗脱液，洗脱3-5个柱体积；然后使洗脱液中的乙酸丁酯与石油醚的体积比增大至2:1形成高极性洗脱液，洗脱4-6个柱体积。洗脱过程中，以高效液相色谱或薄层层析监测不同洗脱级份中的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
步骤(3)中，收集采用高极性洗脱液的洗脱级分进行旋转蒸发，得到3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
并且在所述步骤(1)和(3)中，旋转蒸干在3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素破坏温度以下进行，以任何温度和转速蒸干即可。所得到的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯度可达97％以上。
另一方面，本发明还提供通过上述提纯方法得到的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
本发明根据超级泰乐菌素的理化性质及杂质情况，应用硅胶层析方法，以柱层层析硅胶为分离介质，以石油醚与乙酸乙酯和/或乙酸丁酯的特定比率的混合液并加入适量的二乙胺、三乙胺或者N,N-二异丙基乙基胺为洗脱液，对3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品进行纯化，并通过旋转蒸发获得了高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。本发明的方法可以有效去除杂质，克服了现有超级泰乐菌素提纯工艺制得的产品纯度过低的问题。实验证明，应用本发明提供的方法制备3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素，其产品纯度可以达到97％以上。
具体实施方式
以下参照具体的实施例来说明本发明。本领域技术人员能够理解，这些实施例仅用于说明本发明，其不以任何方式限制本发明的范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的药材原料、试剂材料等，如无特殊说明，均为市售购买产品。
各实施例中的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品是利用耐热链霉菌(Streptomyces thermotolerans)对泰乐菌素的3-OH和4”-OH位置进行选择性地酰化修饰得到的。
对比例1
将发酵生产得到的200g 3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品(纯度约75％)利用适量的乙酸丁酯溶解，加入400g 100-200目柱层层析硅胶，充分混合后，旋转蒸干后干法上样。上样时，将该混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶放置于2kg预填充柱层层析硅胶预填充的玻璃柱中，以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
利用乙酸乙酯与石油醚以表1中所示体积比配制混合液，作为洗脱液进行梯度洗脱，并利用高效液相色谱对洗脱液进行3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的监测。
表1梯度洗脱方法
在上述洗脱液中没有加入二乙胺、三乙胺或者N,N-二异丙基乙基胺。
将收集到的含高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级份旋转蒸干，制得3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯品，经高效液相色谱检测纯度达到94.11％。
相对于现有技术中方法制得的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯品，本实施例得到的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯度显著较高。但是实验表明，采用的洗脱液用量相对较大，杂质洗脱需要较大量的低极性洗脱液，也需要更多的高极性洗脱液才能将3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素从柱上洗脱下来，由此降低了洗脱液中3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的浓度，为此后的旋蒸步骤增加了难度，加大了工作量。并且，得到的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯度也较添加适量二乙胺、三乙胺或者N,N-二异丙基乙基胺洗脱得到的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯度低。
对比例2
将发酵生产得到的100g 3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品(纯度约75％)利用适量的乙酸乙酯溶解，加入400g 200-300目柱层层析硅胶，充分混合后，旋转蒸干后干法上样。上样时，将该混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶放置于2kg预填充柱层层析硅胶预填充的玻璃柱中，以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
利用乙酸乙酯与石油醚以表2中所示体积比配制混合液，并在混合液中加入体积比为1％的二乙胺，作为洗脱液进行梯度洗脱，并利用高效液相色谱对洗脱液进行3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的监测。
表2梯度洗脱方法
将收集到的含高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级份旋转蒸干，所制得的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素具有刺激性气味，有溶剂残留，难以形成固体，经高效液相色谱检测纯度达到90.61％。
对比例3
将发酵生产得到的100g 3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品(纯度约75％)利用适量的乙酸乙酯溶解，加入400g 200-300目柱层层析硅胶，充分混合后，旋转蒸干后干法上样。上样时，将该混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶放置于2kg预填充柱层层析硅胶预填充的玻璃柱中，以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
利用乙酸乙酯与石油醚以表3中所示体积比配制混合液，并在混合液中加入体积比为1％的二乙胺，作为洗脱液进行梯度洗脱，并利用高效液相色谱对洗脱液进行3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的监测。
表3梯度洗脱方法
将收集到的含高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级份旋转蒸干，所制得的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素经高效液相色谱检测纯度达到87.22％，洗脱液体积过小不能有效去除杂质。
实施例1
将发酵生产得到的100g 3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品(纯度约75％)利用适量的乙酸乙酯溶解，加入400g 100-200目柱层层析硅胶，充分混合后，旋转蒸干后干法上样。上样时，将该混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶放置于2kg预填充柱层层析硅胶预填充的玻璃柱中，以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
利用乙酸乙酯与石油醚以表4中所示体积比配制混合液，并在混合液中加入体积比为0.1％的二乙胺，作为洗脱液进行梯度洗脱，并利用高效液相色谱对洗脱液进行3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的监测。
表4梯度洗脱方法
将收集到的含高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级份旋转蒸干，制得3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯品，经高效液相色谱检测纯度达到98.61％。
实施例2
将发酵生产得到的400g 3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品(纯度约75％)利用适量的乙酸乙酯溶解，加入400g 200-300目柱层层析硅胶，充分混合后，旋转蒸干后干法上样。上样时，将该混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶放置于4kg预填充柱层层析硅胶预填充的玻璃柱中，以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
利用乙酸乙酯与石油醚以表5中所示体积比配制混合液，并在混合液中加入体积比为0.05％三乙胺，作为洗脱液进行梯度洗脱，并利用高效液相色谱对洗脱液进行3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的监测。
表5梯度洗脱方法
将收集到的含高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级份旋转蒸干，制得3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯品，经高效液相色谱检测纯度达到97.27％。
实施例3
将发酵生产得到的200g 3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品(纯度约75％)利用适量的乙酸丁酯溶解，加入400g 100-200目柱层层析硅胶，充分混合后，旋转蒸干后干法上样。上样时，将该混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶放置于2.8kg预填充柱层层析硅胶预填充的玻璃柱中，以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
利用乙酸丁酯与石油醚以表6中所示体积比配制混合液，并在混合液中加入体积比为0.01％N,N-二异丙基乙基胺，作为洗脱液进行梯度洗脱，并利用高效液相色谱对洗脱液进行3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的监测。
表6梯度洗脱方法
将收集到的含高纯度3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的洗脱级份旋转蒸干，制得3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素纯品，经高效液相色谱检测纯度达到97.15％。
以上对本发明具体实施方式的描述并不限制本发明，本领域技术人员可以根据本发明作出各种改变或变形，只要不脱离本发明的精神，均应属于本发明所附权利要求的范围。

Claims (7)

1.一种3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的提纯方法，其特征在于，所述提纯方法包括以下步骤：
(1)将3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品利用乙酸乙酯和/或乙酸丁酯溶解，加入柱层层析硅胶充分混合，旋转蒸干后干法上柱；
(2)利用洗脱液对上柱后的硅胶柱进行梯度洗脱，分段收集所得洗脱级分并进行监测；所述梯度洗脱包括：
在洗脱开始时采用其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:1-1.5:1并加入0.01％-0.1％(体积比)的二乙胺、三乙胺和N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种的混合液作为低极性洗脱液，洗脱3-5个柱体积；然后使洗脱液中的乙酸乙酯与石油醚的体积比增大至2:1形成高极性洗脱液，洗脱4-6个柱体积；
(3)收集采用高极性洗脱液的洗脱级分进行旋转蒸干，得到3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
2.如权利要求1所述的提纯方法，其特征在于，所述步骤(1)中：
所述3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素粗品溶液与柱层层析硅胶以1:1-1:4的质量比混合。
3.如权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于，所述步骤(1)中：
所述柱层层析硅胶的规格为粒径100目-300目。
4.如权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于，所述步骤(1)中：
所述混有3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的柱层层析硅胶与硅胶柱中预填充的柱层层析硅胶之间的质量比为1:5-1:10，然后以石油醚对装填后的硅胶层析柱进行润洗。
5.如权利要求1或2所述的提纯方法，其特征在于，所述步骤(2)中：
洗脱过程中以高效液相色谱或薄层层析监测不同洗脱级份中的3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素。
6.根据权利要求1所述的提纯方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(3)中：所述旋转蒸干在3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的破坏温度以下进行。
7.如权利要求1所述的提纯方法，其特征在于，所述步骤(3)中：所述3-O-乙酰-4”-O-异戊酰泰乐菌素的纯度为97％以上。
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