CN104610099B - 一种含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含全氟壬稀基的季铵盐表面活性剂的制备方法，以六氟丙烯三聚体和N‑[3‑(p‑羟基苯磺酰胺基)丙基]‑N,N,N‑三甲基碘化铵为原料，碱性物质为催化剂，在有机溶剂中反应后，经分离得产物。所述制备方法工艺简单，反应条件温和，产率高，且得到的N‑[3‑(p‑全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基]‑N，N，N‑三甲基碘化铵配置的水溶液表面张力低，具有优异的表面活性。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域，具体涉及一种含全氟壬烯基的季铵盐型含氟表面活性剂的制备方法。
背景技术
含氟表面活性剂是20世纪60年代研发的一类特种表面活性剂。相对于普通碳氢表面活性剂，含氟表面活性剂碳氢链中的氢原子全部或部分被电负性、原子半径较大的氟原子取代，碳碳键被有效地保护起来。因此氟原子赋予了其独特性能—“三高”、“两憎”，即高表面活性、高耐热稳定性及高化学稳定性，以及憎水、憎油性。使得含氟表面活性剂在憎水、憎油、防污、耐磨擦、耐腐蚀等各方面有着普通表面活性剂难以比拟的优势。一般碳氟链表面活性剂的用量在0.005～0.1％范围内，就能使水溶液的表面张力降至20mN/m以下。
氟碳表面活性剂自研发以来发展迅速并得以大规模工业生产，而国内对氟碳表面活性的研究开展比较晚，且合成的品种单一，极大地限制了其实际应用研究。与国外相比，我国对碳氟表面活性剂的研究和应用都非常薄弱。目前应用广泛的全氟辛基酰类化合物(PFOS)、全氟辛酸及其盐类(PFOA)由于有生物毒害性、不易降解等缺点，已成为目前世界上最难降解的有机污染物之一，而被世界各国禁止使用。
中国专利申请CN101293860A报道了以对全氟壬烯氧基苯磺酰氯和N,N-二甲基丙二胺为原料，制备中间体然后季铵化制备全氟壬烯苯磺酰胺季铵盐的方法，该方法工艺繁多、后处理复杂，环境污染严重。
发明内容
本发明为了克服现有技术的不足和缺陷，提供了一种一步制备含全氟壬烯基(六氟丙烯三聚体)的季铵盐型含氟表面活性剂的方法，该方法工艺简单，反应条件温和，产率高；且所制备的表面活性剂的水溶液具有优异的表面活性和较低的毒性。
本发明的技术方案提供了一种季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，以六氟丙烯三聚体和N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵为原料，碱性物质为催化剂，在有机溶剂中反应后，经分离得产物；
所述季铵盐表面活性剂为N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵，其结构式如式(I)：
根据上述技术方案提供的方法，反应温度为25～100℃，反应时间为3～12h。
根据上述技术方案提供的方法，反应温度为70～90℃，反应时间为5～6h。
根据上述技术方案提供的方法，有机溶剂选自乙腈、乙酸乙酯、氯苯、丁酮、环己酮、四氯化碳、二甲基亚砜、吡啶或N,N-二甲基甲酰胺。
根据上述技术方案提供的方法，碱性催化剂选自三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、二乙胺、二甲胺。
根据上述技术方案提供的方法，碱性催化剂与六氟丙烯三聚体的摩尔比为1:1。
根据上述技术方案提供的方法，六氟丙烯三聚体与N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵的摩尔比为1:0.7～1:1.2。
根据上述技术方案提供的方法，六氟丙烯三聚体与N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵的摩尔比为1:0.9～1:1。
根据上述技术方案提供的方法，反应体系溶剂含量为反应体系总质量的25％～75％。
根据上述技术方案提供的方法，在本发明的一些实施例中，所用化学原料、溶剂等均为工业级。
本发明所述的“分离”，是指将反应液经过水洗、静置分层后通过旋蒸除去有机相的过程。
本发明所述的“干燥”，是指借能量使物料中水或溶剂气化，并带走所生成的蒸汽的过程。本发明的一些实施方案所采用的干燥方式为烘干干燥。应当指出，可以达到相同效果的干燥方法还包括但不限于烘干、真空干燥、冷冻干燥、气流干燥、微波干燥、红外线干燥和高频率干燥等。在本发明的一些实施方式中，干燥温度≤100℃。
本发明所述的“水洗”，是指将两类不同溶解性物质，同时通过水，其中一类能够溶解在水中，另外一类不能溶解，然后利用分液的方法将水层除去。
本发明使用的定义“或”表示备选方案，如果合适的话，可以将它们组合，也就是说，术语“或”包括每个所列出的单独备选方案以及它们的组合。例如，“有机溶剂选自乙腈、乙酸乙酯、氯苯、丁酮、环己酮、四氯化碳、二甲基亚砜、吡啶或N,N-二甲基甲酰胺”表示有机溶剂可以是有机溶剂选自乙腈、乙酸乙酯、氯苯、丁酮、环己酮、四氯化碳、二甲基亚砜、吡啶和N,N-二甲基甲酰胺之中的一种，也可以是其一种以上的组合。
本发明的实施方式中使用的水均为去离子水。
除非明确地说明与此相反，否则，本发明引用的所有范围包括端值。例如，“反应温度为25～100℃”表示反应温度T的范围为25℃≤T≤100℃。
本发明的有益效果在于：
本发明所提供的方法工艺简单，成本低廉，反应条件温和，对生产设备要求低，不会产生工业废酸、环境污染小，产率高，且所制备的季铵盐表面活性剂具有优异的表面性能和低毒性，可用于洗涤、消防、油田、涂料、织物整理等。
具体实施方式
以下所述的是本发明的优选实施方式，本发明所保护的不限于以下优选实施方式。应当指出，对于本领域的技术人员来说在此发明创造构思的基础上，做出的若干变形和改进，都属于本发明的保护范围。实施例中所用的原料均可以通过商业途径获得。
实施例1
向250ml四口瓶中加入N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵19.2g、K2CO3 10g、THF100ml，开循环水冷凝升温至80℃，缓慢滴加六氟丙烯三聚体45g，滴完在80℃反应5h。用薄层色谱法鉴定产物纯度。反应结束后将反应液倒入分液漏斗，取有机相水洗干燥并减压蒸馏得产品，产物收率为92.3％。经测量，质量浓度为0.1％的目标产物水溶液的为20.96mN·m-1。
实施例2
在250ml四口瓶加入N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵19.2g、三乙胺5g、THF 100ml，开循环水冷凝升温至80℃，缓慢滴加六氟丙烯三聚体60g，滴完在50℃反应8h。用薄层色谱法鉴定产物纯度反应结束后将反应液倒入分液漏斗，取有机相水洗干燥并减压蒸馏得产品，产物收率为产物收率为90.6％。经测量，质量浓度为0.1％的目标产物水溶液的为20.99mN·m-1。
实施例3
在250ml四口瓶加入N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵19.2g、三乙胺5g、二氯化碳100ml，开循环水冷凝升温至100℃，缓慢滴加六氟丙烯三聚体45g，滴完在100℃反应8h。用薄层色谱法鉴定产物纯度反应结束后将反应液倒入分液漏斗，取有机相水洗干燥并减压蒸馏得产品，产物收率为89.4％。经测量，质量浓度为0.1％的目标产物水溶液的为21.38mN·m-1。
Claims (8)
1.一种含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，以六氟丙烯三聚体和N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵为原料，碱性物质为催化剂，在有机溶剂中反应后，经分离得产物；
所述季铵盐表面活性剂为N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵，其结构式如式(I)：
和
所述碱性催化剂选自三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、二乙胺和二甲胺。
2.根据权利要求1所述含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为25～100℃，反应时间为3～12h。
3.根据权利要求1所述含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为70～90℃，反应时间为5～6h。
4.根据权利要求1所述含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自乙腈、乙酸乙酯、氯苯、丁酮、环己酮、四氯化碳、二甲基亚砜、吡啶或N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述含全氟壬稀基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂与六氟丙烯三聚体的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求1所述含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，六氟丙烯三聚体与N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵的摩尔比为1:0.7～1:1.2。
7.根据权利要求1所述含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，六氟丙烯三聚体与N-[3-(p-羟基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵的摩尔比为1:0.9～1:1。
8.根据权利要求1所述含全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述反应体系溶剂含量为反应体系总质量的25％～75％。
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