CN104592327A - 啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及对其抗过敏、抗氧化活性检测,有效解决从啤酒花中提取、分离具有高抗过敏性和抗氧化性的芦丁、异槲皮苷的问题。以啤酒花为原料,采用冷水浸泡、萃取除杂、通过大孔树脂分离富集,最后用半制备高效液相色谱技术从中分离得到芦丁、异槲皮苷单体化合物,并采用透明质酸酶体外抑制法和DPPH法测定芦丁、异槲皮苷的抗过敏、抗氧化功效。本发明方法先进可靠,容易操作,可得到高纯度的芦丁、异槲皮苷单体,经检测均具有很好的抗过敏、抗氧化活性,具有很高的应用价值。
Description
技术领域
本发明属药物及天然产物化学领域,具体涉及啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测。
背景技术
啤酒花为大麻科葎草属多年生蔓性草本植物,雌雄异株,主要用于啤酒酿造工业,但其药用价值也不容忽略。其主要活性成分有以葎草酮类和蛇麻酮类为主的树脂类成分和其衍生物,黄腐酚、异黄腐酚为代表的多酚类化合物以及以萜烯类和萜烯类氧化物为主的挥发性风味成分。最近研究表明,啤酒花水提取物富含丰富的黄酮苷。
黄酮苷是一大类天然化学产物,在植物界分布广泛。据研究报道,它不仅能作为防治心脑血管疾病的药物,而且有明显的抗脂质过氧化、抗衰老、清除自由基,降血脂、降低胆固醇、降血糖,抗癌防癌、免疫调节等生理活性,是一种在人类的营养、健康和防治疾病方面有着广阔应用前景的药物,也是应用广泛的天然抗氧剂和防腐剂,可用于保健食品和化妆品,因此具有很好的开发应用价值。
具有抗过敏活性的黄酮苷类物质可以用于例如过敏性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎、血管性浮肿、特应性疾病、过敏性接触性皮炎、花粉病、荨麻疹等各种过敏性的预防或症状的缓解。可以作为食品添加物掺入到特定保健用食品、特殊营养食物、营养辅助食品、健康食品、功能性食品和病人用食品等饮食品中,可以作为化妆品添加物添加到皮肤护理制品、粉底和彩妆制品等化妆品中。
具有抗氧化活性的黄酮苷类物质可以用于提高机体抗氧化能力、抵消或吸收自由基、修复机体氧化损伤、防治各种老化疾病,例如常见的癌症、动脉硬化、糖尿病、白内障、心血管病、老年痴呆、关节炎等。可以用于抗氧化食品、抗氧化化妆品等。
啤酒花中含有大量的黄酮苷类化合物,但目前国内未见有对啤酒花中黄酮苷(芦丁、异槲皮苷)的制备方法及抗过敏、抗氧化活性检测方面的报道。
发明内容
针对上述情况,为克服现有技术缺陷,本发明的目的在于提供一种从啤酒花中提取芦丁、异槲皮苷的制备方法及对其抗过敏活性、抗氧化性进行检测的技术方案。具有工艺操作简单、生产成本低、收率及纯度高等优点。同时具有很好的抗过敏和抗氧化活性的芦丁、异槲皮苷亦可作为药物前体进行研究,具有很好的药用价值与发展前景。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法,包括以下步骤:
(1)原料提取:将啤酒花粉碎成粗粉,按照质量体积比(kg/L)加入5倍量的冷水,浸泡12小时,
期间超声提取2次,每次30min,过滤得提取液。共提取2次,合并提取液,浓缩;
(2)初步除杂:将浓缩后得到的提取液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,其中石油醚萃取一次,乙酸乙酯萃取三次。依次除去叶绿素等脂溶性成分、大极性黄酮苷元、小极性的黄酮苷。再用正丁醇对提取液进行萃取,得正丁醇萃取液,减压浓缩,得正丁醇稠膏;
(3)大孔树脂分离富集:得到的正丁醇稠膏用水溶解,通过XAD-4大孔树脂柱色谱分离富集,依次用蒸馏水和30%、50%、70%、100%乙醇进行梯度洗脱。收集50%乙醇部分的洗脱液,减压浓缩,得到洗脱浓缩液;
(4)反相柱色谱分离纯化:将上述得到的流分通过半制备高效液相色谱仪,以甲醇-0.1%冰醋酸水溶液进行洗脱,分别得到芦丁、异槲皮苷单体。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的抗过敏活性、抗氧化性检测,包括以下步骤:
采用透明质酸酶体外抑制法对芦丁、异槲皮苷进行抗过敏活性检测,分析其抗过敏活性;采用DPPH法对芦丁、异槲皮苷进行抗氧化性检测,分析其抗氧化性。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(1)中,冷水温度为5~15℃最佳。浸泡阶段,4小时后超声提取1次,8小时后超声提取1次,12小时后过滤得提取液。按此方法提取2次,效果最佳。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(2)中,可用水饱和的正丁醇对提取液进行萃取。减压浓缩阶段,当正丁醇很难蒸出时,可以加适量水,以形成共沸。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(3)中,按柱体积的5%(质量分数)上样,每个梯度洗脱体积为1.5个柱体积。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(5)中,以甲醇-0.1%冰醋酸水溶液(45:55)进行洗脱,紫外检测波长为350nm,流速为1.0mL/min。
所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(5)中,透明质酸酶溶液浓度为1250 uint/mL, DPPH乙醇溶液浓度为400μM。抗过敏实验环节,测吸光度时,波长设定为530nm;抗氧化实验环节,测吸光度时,波长设定为517nm。
上述啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法,具有如下有益效果:啤酒花原料来源丰富、且廉价易得,整个工艺流程简单,加工制备的成本低、收率和纯度高。同时具有很好的抗过敏活性和抗氧化性的芦丁、异槲皮苷亦可作为药物前体进行研究,具有很好的药用价值与发展前景。
具体实施方式
现结合本发明的实施例和相关试验,对本发明作进一步说明。
啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备
(1)原料提取:取1kg啤酒花粉碎成粗粉,加入5L冷水浸泡,4小时后超声提取1次,超声时间为30min;8小时后超声提取1次,超声时间为30min,12小时后过滤得提取液。按此方法提取2次,合并提取液,过滤得到澄清提取液,减压浓缩;
(2)初步除杂:将浓缩后得到的提取液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,其中石油醚萃取一次,乙酸乙酯萃取三次。依次除去叶绿素等脂溶性成分、大极性黄酮苷元、小极性的黄酮苷。再用正丁醇对提取液进行萃取,得正丁醇萃取液,45℃下减压浓缩,得正丁醇稠膏;
(3)大孔树脂分离富集:得到的正丁醇稠膏用水溶解,过滤后得到总黄酮苷水溶液。取适量XAD-4大孔树脂,用95%乙醇浸泡24h,湿法装柱。用3倍柱体积的95%乙醇洗至流出液与水1:5混合不浑浊,再用水洗至无醇味。5%HCl通过树脂柱,浸泡2~4h,水洗至中性;2%NaOH通过树脂柱,浸泡2~4h;水洗至中性,备用。将黄酮苷水溶液浓缩,XAD-4大孔树脂柱色谱分离富集,依次用蒸馏水和30%、50%、70%、100%乙醇进行梯度洗脱。收集50%乙醇部分的洗脱液,减压浓缩,得到洗脱浓缩液;
(4)反相柱色谱分离纯化:将上述得到的洗脱浓缩液通过半制备高效液相色谱仪,以甲醇-0.1%冰醋酸水溶液(45:55)进行洗脱,紫外检测波长为350nm,流速控制在1.0mL/min,得到芦丁、异槲皮苷单体。
抗过敏性实验
该发明采用透明质酸酶体外抑制法测定芦丁、异槲皮苷的抗过敏功效。
(1)配置芦丁样品液:称取芦丁2.5mg,溶于20.492mL DMSO得200μM的芦丁样品液;取10mL 200μM的芦丁样品液,用DMSO稀释至20mL得100μM的芦丁样品液;取10mL 100μM的芦丁样品液,用DMSO稀释至20mL得50μM的芦丁样品液。
(2)配置异槲皮苷样品液:称取异槲皮苷1.9mg,溶于20.457mL DMSO得200μM 的异槲皮苷样品液;取10mL 200μM的异槲皮苷样品液,用DMSO稀释至20mL得100μM的异槲皮苷样品液;取10mL 100μM的异槲皮苷样品液,用DMSO稀释至20mL得50μM的异槲皮苷样品液。
(2)配制醋酸缓冲溶液:量取1.155mL冰醋酸稀释至100mL,取4.8mL为A溶液;称取2.72g乙酸钠结晶加水溶解定容至100mL,取45.2mL为B溶液;混合溶液A、B,以水定容至100mL,混匀。精确测定其PH,用溶液A或B将其PH调至5.6即可;
(2)配制透明质酸酶溶液:称取透明质酸酶12.5mg(801uint/mg)至于烧杯中加入8mL醋酸缓冲溶液,浓度为1250unit/mL;
(3)配制0.5mg/mL透明质酸钠溶液:称取透明质酸钠5mg,加入10mL醋酸缓冲溶液,得透明质酸
钠溶液;
(4)配制埃尔利希试剂:称取0.8g对-二甲氨基苯甲醛溶于15mL浓盐酸和15mL无水乙醇中;
(5)配制乙酰丙酮溶液: 取乙酰丙酮3.5mL溶于50mL碳酸钠溶液(1.0mol/L),此溶液在用前配制;
(6)样品抗过敏活性检测:取0.1mLCaCl2溶液(2.5mmol/L)和0.5mL透明质酸酶液,37℃保温培养20min,加入待测样品液0.5mL,37℃保温培养40min;加入0.5mL透明质酸钠溶液,37℃保温35min,常温放置5min;加入0.1mLNaOH溶液(5mol/L)和0.5mL乙酰丙酮溶液,置于沸水浴中加热15min后立即冷却5min;加入埃尔利希试剂1.0mL并用3.0mL无水乙醇进行稀释,放置20min显色,测定吸光度。
透明质酶抑制率= [(A-B)-(C-D)]/( A-B) ×100%
式中,A为对照溶液ABS值(吸光度)(用醋酸缓冲溶液代替样品溶液);B为对照空白溶液ABS值(用醋酸缓冲溶液代替样品溶液及酶液);C为试样溶液ABS值;D为试样空白溶液ABS值(用醋酸缓冲溶液代替酶液)。试验进行五次,结果取其平均值。
该试验结果表明芦丁50μM、100μM、200μM对于透明质酸酶的抑制率分别为:43.08%±5.70、56.15%±5.83、65.38%±3.85;异槲皮苷50μM、100μM、200μM对于透明质酸酶的抑制率分别为:32.31%±3.44、45.38%±5.01、59.23%±4.39。
抗氧化实验
该发明采用DPPH法测定异槲皮苷的抗氧化功效。
(1)配置DPPH乙醇溶液:称取1.6mg 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼,溶于10.144mL乙醇溶液,得400μM的DPPH乙醇溶液;
(2)样品吸光度:取1mL异槲皮苷样品液,加入1mL DPPH乙醇溶液,剧烈震荡使其混合均匀,将混合液在室温下避光保存20min,测其在517nm下的吸光度;
(3)空白吸光度:取1mLDMSO,加入1mL DPPH乙醇溶液,剧烈震荡使其混合均匀,将混合液在室温下避光保存20min,测其在517nm下的吸光度。
DPPH抑制率=[(空白吸光度-样品吸光度)/空白吸光度]×100%
试验进行五次,结果取其平均值。
该试验结果表明芦丁50μM、100μM、200μM对于透明质酸酶的抑制率分别为:32.86%±0.83、54.30%±0.67、57.18%±0.38;异槲皮苷50μM、100μM、200μM对于透明质酸酶的抑制率分别为:29.31%±1.21、52.10%±0.99、54.15%±1.22。
以上试验结果表明,由啤酒花中分离得到的芦丁、异槲皮苷单体均具有较高的抗过敏、抗氧化
活性,因此在医药行业可用作药物前体,开发一系列新型抗过敏、抗氧化药物,同时也可以应用于食品、化妆品行业,具有非常广阔的发展空间及应用前景。
Claims (6)
1.啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于:
(1)原料提取:将啤酒花粉碎成粗粉,按照质量体积比(kg/L)加入5倍量的冷水,浸泡12小时,期间超声提取2次,每次30min,过滤得提取液;共提取2次,合并提取液,浓缩;
(2)初步除杂:将浓缩后得到的提取液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,其中石油醚萃取一次,乙酸乙酯萃取三次;依次除去叶绿素等脂溶性成分、大极性黄酮苷元、小极性的黄酮苷;再用正丁醇对提取液进行萃取,得正丁醇萃取液,减压浓缩,得正丁醇稠膏;
(3)大孔树脂分离富集:得到的正丁醇稠膏用水溶解,通过XAD-4大孔树脂柱色谱分离富集,依次用蒸馏水和30%、50%、70%、100%乙醇进行梯度洗脱;收集50%乙醇部分的洗脱液,减压浓缩,得到洗脱浓缩液;
(4)反相柱色谱分离纯化:将上述得到的浓缩液通过半制备高效液相色谱仪,以甲醇-0.1%冰醋酸水溶液进行洗脱,得到芦丁、异槲皮苷单体;
(5)抗过敏、抗氧化活性检测:分别采用了透明质酸酶体外抑制法和DPPH法检测了其抗过敏性和抗氧化活性。
2.如权利要求1所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(1)中,冷水温度为5~15℃最佳;浸泡阶段,4小时后超声提取1次,8小时后超声提取1次,12小时后过滤得提取液;按此方法提取2次,效果最佳。
3.如权利要求1所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(2)中,可用水饱和的正丁醇对提取液进行萃取;减压浓缩阶段,当正丁醇很难蒸出时,可以加适量水,以形成共沸。
4.如权利要求1所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(3)中,按柱体积的5%(质量分数)上样,每个梯度洗脱体积为1.5个柱体积。
5.如权利要求1所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(5)中,以甲醇-0.1%冰醋酸水溶液(45:55)进行洗脱,紫外检测波长为350nm,流速为1.0mL/min。
6.如权利要求1所述的啤酒花中芦丁、异槲皮苷的制备方法及其抗过敏、抗氧化活性检测,其特征在于步骤(5)中,透明质酸酶溶液浓度为1250 uint/mL, DPPH乙醇溶液浓度为400μM;抗过敏实验环节,测吸光度时,波长设定为530nm;抗氧化实验环节,测吸光度时,波长设定为517nm。
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