CN104540871B - 芳香族化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括以下工序：在选自式（C）表示的膦及式（F）表示的鏻盐中的至少1种的膦化合物、碱、钯化合物、以及非质子性有机溶剂的存在下，将式（A）表示的化合物、和式（B）表示的化合物混合。

Description

芳香族化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及芳香族化合物的制备方法。
背景技术
具有2个以上的芳香环发生π共轭而成的结构的芳香族化合物例如在有机电子材料中有用。作为芳香族化合物的制备方法，已知有利用铃木偶联反应来制备芳香族单体的方法。
具体而言，专利文献1中记载了通过在乙酸钯、三（2-甲氧基苯基）膦、氢氧化四乙基铵水溶液及甲苯的存在下、将由9，9-二正辛基芴-2，7-二硼酸和频哪醇（四甲基乙二醇）形成的硼酸酯、和双（4-溴苯基）[4-（2-丁基）苯基]胺聚合、从而制备对应的芳香族化合物的方法。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2007-126652号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供一种制备芳香族化合物的新方法。
用于解决课题的手段
在这样的情况下，本发明人等对制备芳香族化合物的方法进行了深入研究，结果完成了本发明。
即，本发明提供如下
[1] 芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括以下工序：在选自式（C）表示的膦及式（F）表示的鏻盐中的至少1种的膦化合物、碱、钯化合物、以及非质子性有机溶剂的存在下，将式（A）表示的化合物、和式（B）表示的化合物混合；
式中，X1表示式（1）、（2）、（3）、（4）、（5）或（6）表示的基团，Ar1表示碳原子数为6～36的1价或2价的芳香族烃基，m表示1或2；该芳香族烃基中含有的碳原子可以被杂原子或羰基取代，该芳香族烃基中含有的氢原子可以被氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基、芳基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，X2表示氯原子、溴原子、碘原子、烷基磺酰基氧基、氟取代烷基磺酰基氧基或芳基磺酰基氧基，Ar2表示碳原子数为6～36的1价或2价的芳香族烃基，n表示1或2；该芳香族烃基中含有的碳原子可以被杂原子或羰基取代，该芳香族烃基中含有的氢原子可以被氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基、芳基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，A1及A2各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R1和R5各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基、式（D）表示的基团
（式中，R6表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为3～20的环烷基，R7和R8各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为3～20的环烷基，R7与R8可以键合而形成环）
或式（E）表示的基团
（式中，R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基或碳原子数为6～20的芳基）；
R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R1～R5同时表示氢原子的情况，另外，R1～R5中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R1～R5中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R2与R3可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R3与R4可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环；
（式中，A1、A2、R1～R5表示与上述相同的含义，Z表示阴离子）。
[2] 根据［1］所记载的芳香族化合物的制备方法，A1和A2为可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基。
[3] 根据［1］或[2]所记载的芳香族化合物的制备方法，A1和A2为环戊基。
[4] 根据［1］～[3]中任一项所记载的芳香族化合物的制备方法，选自R1和R5中的至少一者为碳原子数为1～20的烷氧基。
[5] 根据［1～[4］中任一项所记载的芳香族化合物的制备方法，R2、R3和R4为氢原子。
[6] 根据［1］所述的芳香族化合物的制备方法，其中，膦化合物是选自式（G）表示的膦及式（H）表示的鏻盐中的至少一种；
（式中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基氧基或式（E）表示的基团
（式中，R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基或碳原子数为6～20的芳基）；
R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环）；
（式中，A3、A4、R13～R17、Z表示与上述相同的含义）。
[7] 根据［1］～[6]中任一项所述的芳香族化合物的制备方法，其中，非质子性有机溶剂为选自醚溶剂、芳香族烃溶剂和脂肪族烃溶剂中的至少1种。
[8] 根据［1］～[7]中任一项所述的芳香族化合物的制备方法，其中，钯化合物为钯（0）络合物或钯（II）络合物。
[9] 式（G）表示的膦，
（式中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基氧基或式（E）表示的基团
（式中，R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基或碳原子数为6～20的芳基）；
R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环）。
[10] 根据［9］所述的膦，其中，A3和A4为可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基。
[11] 根据［9］或[10]所述的膦，其中，A3和A4为环戊基。
[12] 根据［9］～[11]中任一项所述的膦，其中选自R13和R17中的至少一者是碳原子数为1～20的烷氧基。
[13] 根据［9］～[12]中任一项所述的膦，其中，R14、R15和R16为氢原子。
[14] 式（H）表示的鏻盐，
（式中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基氧基或式（E）表示的基团
（式中，R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基或碳原子数为6～20的芳基）；
R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，Z表示阴离子）。
［15] 根据［14］所述的鏻盐，其中，A3和A4为可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基。
［16] 根据［14］或［15］所述的鏻盐，其中，A3和A4为环戊基。
［17] 根据［14］～[16］中任一项所述的鏻盐，其中，选自R13和R17中的至少一者为碳原子数为1～20的烷氧基。
［18] 根据［14］～[17]中任一项所述的鏻盐，其中，R14、R15和R16为氢原子。
［19] 过渡金属络合物，其是通过使［9］～［13］中任一项所述的膦与第10族过渡金属化合物接触而得到的。
［20] 过渡金属络合物，其是通过使［14］～［18］中任一项所述的鏻盐与第10族过渡金属化合物接触而得到的。
发明的效果
通过本发明的制备方法，可制备芳香族化合物。
具体实施方式
＜式（A）表示的化合物及式（B）表示的化合物＞
本发明的制备方法中使用的式（A）表示的化合物包括式（A-1）表示的化合物（以下，有时记为化合物（A-1））及式（A-2）表示的化合物（以下，有时记为化合物（A-2）），式（B）表示的化合物包括式（B-1）表示的化合物（以下，有时记为化合物（B-1））及式（B-2）表示的化合物（以下，有时记为化合物（B-2））。
Ar1-X1 （A-1）
X1-Ar1-X1 （A-2）
Ar2-X2 （B-1）
X2-Ar2-X2 （B-2）
Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数为6～36的1价或2价的芳香族烃基。1价或2价的芳香族烃基包括1价或2价的单环的芳香族烃基、1价或2价的稠合芳香族烃基、及通过2个以上的单环的芳香族烃基被单键、杂原子（氧原子、氮原子、硫原子等）或羰基（-CO-）连接从而形成的1价或2价的基团。具体而言，可举出苯基等1价的单环的芳香族烃基、亚苯基等2价的单环的芳香族烃基、萘基、蒽基、芴基等1价的稠合芳香族烃基、萘二基、蒽二基、芴二基等2价的稠合芳香族烃基、联苯基等通过2个以上的单环的芳香族烃基被单键、杂原子（氧原子、氮原子、硫原子等）或羰基连接从而形成的1价的基团、亚联苯基等通过2个以上的单环的芳香族烃基被单键、杂原子（氧原子、氮原子、硫原子等）或羰基连接从而形成的2价的基团。该芳香族烃基中含有的碳原子可以被氧原子、氮原子、硫原子等杂原子或羰基取代。
上述碳原子数为6～36的1价或2价的芳香族烃基中含有的氢原子可以被氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基、芳基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代。这些取代基中含有的氢原子可以被氟原子、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的芳基氧基、碳原子数为2～20的酰基或氰基取代。
作为“烷基”，可举出碳原子数为1～20的烷基，可以是直链状，也可以是支链状。具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、2-甲基戊基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基。
作为“环烷基”，可举出碳原子数为3～20的环烷基，具体而言，可举出环丙基、环戊基、环己基、环庚基及环辛基。
作为“烷氧基”，可举出碳原子数为1～20的烷氧基，可以是直链状，也可以是支链状。具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、正十一烷基氧基、正十二烷基氧基、正十三烷基氧基、正十四烷基氧基、正十五烷基氧基、正十六烷基氧基、正十七烷基氧基、正十八烷基氧基、正十九烷基氧基及正二十烷基氧基。
作为“环烷氧基”，可举出碳原子数为3～20的环烷氧基，具体而言，可举出环丙氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基及环辛基氧基。
作为“烷基硫基”，可举出碳原子数为1～20的烷基硫基，可以是直链状，也可以是支链状。具体而言，可举出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、正庚基硫基、正辛基硫基、2-乙基己基硫基、正壬基硫基、正癸基硫基、3，7-二甲基辛基硫基及正十二烷基硫基。
作为“环烷基硫基”，可举出碳原子数为3～20的环烷基硫基，具体而言，可举出环丙基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环庚基硫基及环辛基硫基。
作为“芳基”，可举出碳原子数为6～20的芳基等。具体而言，可举出苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-菲基及2-蒽基等。
作为“芳基氧基”，可举出通过于上述碳原子数为6～20的芳基键合氧原子从而形成的基团。具体而言，可举出苯氧基、萘基氧基、菲基氧基及蒽基氧基等。
作为“芳基硫基”，可举出通过于上述碳原子数为6～20的芳基键合硫原子从而形成的基团。具体而言，可举出苯基硫基及萘基硫基。
作为“芳基烷基”，可举出上述碳原子数为1～20的烷基的氢原子被上述碳原子数为6～20的芳基取代而得到的基团，具体而言，可举出苯基甲基、萘基甲基等。
作为“芳基环烷基”，可举出苯基环己基、萘基环己基、苯基环戊基等。
作为“芳基链烯基”，可举出苯基链烯基及萘基链烯基。作为“链烯基”，可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基等碳原子数为2～8的链烯基。
作为“芳基炔基”，可举出苯基炔基及萘基炔基。作为“炔基”，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基等碳原子数为2～8的炔基。
“可以具有取代基的杂环基”是指，可以具有取代基的杂环式化合物中的一个氢原子成为化学键而得到的基团。作为杂环基，可举出噻吩基、烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、烷基吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯烷基、哌啶基、喹啉基及异喹啉基。作为上述杂环基所具有的取代基，可举出烷基，具体而言，可举出上述碳原子数为1～20的烷基。
“可以具有取代基的氨基”是指-N（R’）2表示的基团，2个R’各自独立地表示氢原子或取代基。作为取代基，可举出烷基、环烷基、芳基等碳原子数为1～20的烃基、及可以具有取代基的杂环基。优选为具有取代基的氨基，即，至少一个R’为取代基的氨基。作为“可以具有取代基的氨基”的具体例，可举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、2-乙基己基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、正十二烷基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、双（三氟甲基）氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基及三嗪基氨基。
“可以具有取代基的甲硅烷基”是指-Si（R’）3表示的基团，3个R’各自独立地表示氢原子或取代基。作为R’，可举出烷基、环烷基、芳基等碳原子数为1～20的烃基、及可以具有取代基的杂环基。优选为具有取代基的甲硅烷基，即，至少一个R’为取代基的甲硅烷基。作为“可以具有取代基的甲硅烷基”的具体例，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、正戊基二甲基甲硅烷基、正己基二甲基甲硅烷基、正庚基二甲基甲硅烷基、正辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基二甲基甲硅烷基、正壬基二甲基甲硅烷基、正癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基二甲基甲硅烷基、正十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基烷基甲硅烷基、烷氧基苯基烷基甲硅烷基、烷基苯基烷基甲硅烷基、萘基烷基甲硅烷基、苯基烯丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基及二甲基苯基甲硅烷基。
作为“酰基”，可举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基等脂肪族酰基及苯甲酰基、萘甲酰基等芳香族酰基。
“具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团”是指，通过从具有式：H-N=C＜及式：-N=CH-中的至少一方表示的部分结构的亚胺化合物中除去该部分结构中的氢原子从而形成的基团（以下，有时也记为亚胺残基。），可举出未基于上述的“碳原子-氮原子双键”形成环的基团。作为“亚胺化合物”，可举出醛亚胺、酮亚胺及键合于醛亚胺中的氮原子的氢原子被烷基、芳基、芳基烷基、芳基链烯基、芳基炔基等取代基取代而得到的化合物。亚胺残基的碳原子数通常为2～20，优选为2～18，更优选为2～16。
作为“亚胺残基”，可举出式：-CR''=N-R'''、及式：-N=C（R'''）2（式中，R''表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、芳基链烯基或芳基炔基，R'''各自独立地表示烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基或芳基炔基。其中，R'''存在2个时，2个R'''相互键合而形成2价的基团，具体为亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等碳原子数为2～18的亚烷基。）表示的基团。
作为“亚胺残基”的具体例，可举出以下所示的基团。
“酰亚胺基”是指，与酰亚胺中包含的氮原子键合的氢原子成为化学键而得到的残基。作为酰亚胺基的碳原子数，优选为4～20，更优选为4～18，进一步优选为4～16。作为“酰亚胺基”的具体例，可举出以下所示的基团。
作为“烷氧基羰基”，可举出通过于上述烷氧基键合羰基从而形成的基团。具体而言，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊基氧基羰基、正己基氧基羰基、正庚基氧基羰基、正辛基氧基羰基、2-乙基己基氧基羰基、正壬基氧基羰基、正癸基氧基羰基、3，7-二甲基辛基氧基羰基、正十二烷基氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己基氧基羰基及全氟辛基氧基羰基。
作为“环烷氧基羰基”，可举出通过于上述环烷氧基键合羰基从而形成的基团。具体而言，可举出环己基氧基羰基。
作为“芳基氧基羰基”，可举出通过于上述芳基氧基键合羰基从而形成的基团。具体而言，可举出苯氧基羰基、萘氧基羰基及吡啶基氧基羰基。
作为芳香族烃基，可举出式（a-1）～（e-1）及式（a-2）～（e-2）表示的1价或2价的基团。
（式中，R表示取代基，p表示0～4的整数）。
作为上述取代基，可举出与作为Ar1及Ar2的取代基而例举的基团同样的基团。
作为芳香族烃基中含有的碳原子被杂原子或羰基取代而得到的芳香族烃基，可举出式（f-1）～（z-1）及式（f-2）～（z-2）表示的1价或2价的基团。
（式中，R表示取代基，p表示0～4的整数，Y表示N、S、C=O）。
作为上述取代基，可举出与作为Ar1及Ar2的取代基而例举的基团同样的基团。
作为通过2个以上的单环的芳香族烃基被单键、杂原子或羰基连接从而形成的1价或2价的基团，可举出式（aa-1）～（ae-1）或式（aa-2）～（ae-2）表示的1价或2价的基团。
（式中，R表示取代基，p表示0～4的整数）。
作为上述取代基，可举出与作为Ar1及Ar2的取代基而例举的基团同样的基团。
上述式（A）中的Ar1与上述式（B）中的Ar2可以相同也可以不同。
作为优选的Ar1及Ar2，例如为式（a-1）、（a-2）、（b-1）、（b-2）、（c-1）、（c-2）)、（d-1）、（d-2）、（e-1）、（e-2)、（m-1）、（m-2）（（m-1)及（m-2）中的Y优选为S）、（y-1）、（y-2）、（aa-1）或（aa-2）表示的基团。
上述式（A）的X1表示式（1）、（2）、（3）、（4）、（5）或（6）表示的基团。
优选的X1为式（1）、（2）、（3）或（5）表示的基团。
作为上述式（A-1）表示的化合物，可举出苯基硼酸、邻甲苯基硼酸、间甲苯基硼酸、对甲苯基硼酸、2，3-二甲基苯基硼酸、2，4-二甲基苯基硼酸、2，5-二甲基苯基硼酸、2，6-二甲基苯基硼酸、2，4，6-三甲基苯基硼酸、2，3，5，6-四甲基苯基硼酸、2-乙基苯基硼酸、4正丙基苯基硼酸、4-异丙基苯基硼酸、4正丁基苯基硼酸、4-叔丁基苯基硼酸、1-萘基硼酸、2-萘基硼酸、2-联苯基硼酸、3-联苯基硼酸、4-联苯基硼酸、2-氟-4-联苯基硼酸、2-芴基硼酸、9-菲基硼酸、9-蒽基硼酸、1-芘基硼酸、2-三氟甲基苯基硼酸、3-三氟甲基苯基硼酸、4-三氟甲基苯基硼酸、3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸、2-甲氧基苯基硼酸、3-甲氧基苯基硼酸、4-甲氧基苯基硼酸、2，4-二甲氧基苯基硼酸、2，5-二甲氧基苯基硼酸、2，6-二甲氧基苯基硼酸、3，4-二甲氧基苯基硼酸、2-乙氧基苯基硼酸、3-乙氧基苯基硼酸、4-乙氧基苯基硼酸、2-（苄基氧基）苯基硼酸、2-苯氧基苯基硼酸、4-苯氧基苯基硼酸、3，4-亚甲基二氧基苯基硼酸、2-氟苯基硼酸、3-氟苯基硼酸、4-氟苯基硼酸、2，4-二氟苯基硼酸、2，5-二氟苯基硼酸、2，6-二氟苯基硼酸、3，4-二氟苯基硼酸、3，5-二氟苯基硼酸、2-甲酰基苯基硼酸、3-甲酰基苯基硼酸、4-甲酰基苯基硼酸、3-甲酰基-4-甲氧基苯基硼酸、2-氰基苯基硼酸、3-氰基苯基硼酸、4-氰基苯基硼酸、2-乙酰基苯基硼酸、3-乙酰基苯基硼酸、4-乙酰基苯基硼酸、4-乙烯基苯基硼酸、3-羧基苯基硼酸、4-羧基苯基硼酸、3-氨基苯基硼酸、2-（N，N-二甲基氨基）苯基硼酸、3-（N，N-二甲基氨基）苯基硼酸、4-（N，N-二甲基氨基）苯基硼酸、2-（N，N-二乙基氨基）苯基硼酸、3-（N，N-二乙基氨基）苯基硼酸、4-（N，N-二乙基氨基）苯基硼酸、2-（N，N-二乙基氨基甲基）苯基硼酸、呋喃-2-硼酸、呋喃-3-硼酸、5-甲酰基呋喃-2-硼酸、3-甲酰基呋喃-2-硼酸、苯并呋喃-2-硼酸、二苯并呋喃-4-硼酸、噻吩-2-硼酸、噻吩-3-硼酸、4-甲基噻吩-2-硼酸、5-甲基噻吩-2-硼酸、5-氯噻吩-2-硼酸、2-乙酰基噻吩-5-硼酸、3-甲酰基噻吩-2-硼酸、苯并噻吩-2-硼酸、二苯并噻吩-4-硼酸、吡唑-4-硼酸、3-甲基吡唑-4-硼酸、3、5-二甲基吡唑-4-硼酸、噻唑-2-硼酸、吡啶-3-硼酸、吡啶-4-硼酸、嘧啶-5-硼酸、喹啉-8-硼酸、异喹啉-4-硼酸、1，4-苯二硼酸、4，4’-联苯二硼酸、乙烯基硼酸、3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸等。
作为上述式（A-2）表示的化合物，可举出2,2’-（9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷（borolane））、2,2’-（9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（1，3，2-二氧杂环己硼烷（borinane））、2,2’-（9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2,2’-（9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基）双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基）双（1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2,2’-（9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基）双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2,2’-（9,9-二十二烷基-9H-芴-2,7-二基）双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二十二烷基-9H-芴-2,7-二基）双（1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2,2’-（9,9-二十二烷基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二十二烷基-9H-芴-2,7-二基）双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2,2’-（3，5-二甲氧基-9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2，2’-（9-辛基-9H-咔唑-3，6-二基）双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2，2’-（1，4-亚苯基）双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2，2’-（2，5-二甲基-1，4-亚苯基）双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2，2’-（2-甲基-5-辛基-1，4-亚苯基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2，2’-（2，5-二丁基-1，4-亚苯基）双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2，2’-[2，5-双（己基氧基）-1，4-亚苯基]双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷）、2，5-双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）噻吩、2，5-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）噻吩、2，5-双（1，3，2-二氧杂环己硼烷-2-基）噻吩、2，5-双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷-2-基）噻吩、1，1’-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）-4，4’-联苯、1，1’-双（1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）-4，4’-联苯、1，1’-双（1，3，2-二氧杂环己硼烷-2-基）-4，4’-联苯、1，1’-双（5，5-二甲基-1，3，2-二氧杂环己硼烷-2-基）-4，4’-联苯、及5，5’-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）-2，2’-联噻吩。
其中，优选2,2’-（9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（9,9-二十二烷基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2,2’-（3，5-二甲氧基-9,9-二己基-9H-芴-2,7-二基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2，2’-（2-甲基-5-辛基-1，4-亚苯基）双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷）、2，5-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）噻吩、1，1’-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）-4，4’-联苯、及5，5’-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基）-2，2’-联噻吩。
本发明的制备方法中，可以组合使用两种以上的式（A）表示的化合物。
作为上述式（B）的X2，可举出氯原子、溴原子、碘原子、烷基磺酰基氧基、氟取代烷基磺酰基氧基或芳基磺酰基氧基。所述X2与1价或2价的芳香族烃基键合。
作为“烷基磺酰基氧基”，可举出甲磺酰基氧基等。
作为“氟取代烷基磺酰基氧基”，可举出三氟甲磺酰基氧基等。
作为“芳基磺酰基氧基”，可举出对甲苯磺酰基氧基等。
作为式（B-1）表示的化合物，可举出苯基溴、邻甲苯基溴、间甲苯基溴、对甲苯基溴、4-叔丁基苯基溴、2，6-二甲基苯基溴、2，4-二甲基苯基溴、3，5-二甲基苯基溴、2-（2-羟基乙基）苯基溴、4-环己基苯基溴、3-溴三氟甲苯、3-溴-4-氯三氟甲苯、2-萘基溴、9-溴蒽、9，10-二溴蒽、间甲氧基苯基溴、4-溴苯甲醛、2-溴苯基乙酸甲酯、3-溴苯基乙酸甲酯、4-溴苯基乙酸乙酯、3-溴肉桂酸甲酯、5-溴水杨酸甲酯、4-溴苯甲酰胺、4-溴苯甲腈、9-溴菲、2-溴芴、5-溴茚满酮、6-溴-2-萘酚、2-吡啶基溴、2-溴呋喃、3-溴呋喃、2-溴噻吩、4-溴吡唑、2-溴噻唑、2-甲基-5-溴苯并噻唑、5-溴尿嘧啶、8-溴喹啉、4-溴异喹啉、1-苄基-5-溴四唑、苯基氯、邻甲苯基氯、4-叔丁基苯基氯、3-氯甲苯、4-氯甲苯、2，6-二甲基苯基氯、3，5-二甲基苯基氯、4-环己基氯、2-氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2-氯-4-氟甲苯、2-氯苯基乙酸甲酯、3-氯苯基乙酸甲酯、4-氯苯基乙酸乙酯、3-氯二苯甲酮、4-氯-1-萘酚、4-氯-N，N-二甲基苯胺、4-氯-N，N-二苯基苯胺、5-氯-N，N-二甲基苯胺、5-氯-2-甲氧基苯胺、2-氯苯甲酸甲酯、4-氯苯甲酸乙酯、2-氯苯甲酸苯酯、N-（2-氯苯基）乙酰胺、N-（4-氯苯基）乙酰胺、2-氯苄基氰、1-萘基氯、2-萘基氯、9-氯蒽、2-甲氧基苯基氯、3-甲氧基苯基氯、4-甲氧基苯基氯、3，5-二甲氧基-2-氯甲苯、3-氯苯甲腈、2-氯-3-吗啉代-1，4-萘醌、3-氯苯甲醛、2-吡啶基氯、2-氯-6-三氟吡啶、2-氯-3-甲基吡啶、1-（3-氯苯基）-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮、3-氯噻吩、2-氯-3-甲基噻吩、5-氯-1-甲基咪唑、5-氯-1-甲基苯并三唑、5-氯-1-苯基-1H-四唑、4-氯-1-甲基吲哚、2-氯苯并咪唑、8-氯-5-甲氧基喹啉、2-氯苯并噁唑、2-甲基-5-氯苯并噁唑、2-氯苯并噻唑、2-甲基-5-氯苯并噻唑、6-氯-9-甲基-9H-嘌呤、2-氯吡嗪、苯基碘、邻甲苯基碘、4-叔丁基苯基碘、2，6-二甲基苯基碘、3，5-二甲基苯基碘、4-碘苯乙酮、2-碘苯甲酸乙酯、2-萘基碘、9-碘蒽、3-甲氧基苯基碘、N-叔丁氧基羰基-4-碘苯基丙氨酸甲基酯、2-甲基-5-碘苯并噁唑、2-甲基-5-碘苯并噻唑、2-吡啶基碘、2-甲基-5-（对甲苯磺酰基氧基）苯并噁唑、三氟甲磺酸苯基酯、三氟甲磺酸4-甲基苯基酯、三氟甲磺酸2，6-二甲基苯基酯、2-甲磺酸酯、2-甲基-5-（三氟甲磺酰基氧基）苯并噻唑等。
作为式（B-2）表示的化合物，可举出2，7-二溴-9，9-二己基-9H-芴、2，7-二溴-9，9-二辛基-9H-芴、2，7-二溴-9，9-二十二烷基-9H-芴、2，7-二氯-9，9-二己基-9H-芴、2，7-二氯-9，9-二辛基-9H-芴、2，7-二氯-9，9-二十二烷基-9H-芴、2-溴-7-氯-9，9-二己基-9H-芴、2-溴-7-氯-9，9-二辛基-9H-芴、2-溴-7-氯-9，9-二十二烷基-9H-芴、1，4-二溴苯、1，3-二溴苯、1，4-二溴-2-乙基苯、1，4-二溴-2-甲氧基苯、2，5-二溴对苯二甲酸二甲基酯、1，4-二溴萘、3，5-二溴吡啶、1，1’-二溴-4，4’-联苯、2，5-二溴吡啶、1，4-二溴-2，5-二己基氧基苯、1-溴-4-氯苯、1-溴-4-氯甲苯、1-溴-4-氯-2-丙基苯、2，5-二溴-4’-苯氧基二苯甲酮、2，5-二溴-3-己基噻吩、2，5-二溴-3、2，5-二溴-3-辛基噻吩-十二烷基噻吩、2，5-二氯-3-己基噻吩、5，5’-二溴-2，2’-联噻吩、5，5’-二溴-3，3’-二己基-2，2’-联噻吩、双（4-溴苯基）-4-（4-叔丁基）苯胺、双（4-溴苯基）-4-（1-甲基丙基）苯胺、双（4-溴苯基）-4-苯胺、N，N’-双（4-溴苯基）-N,N’-双（4正丁基苯基）-1,4-苯二胺、N，N’-双（4-溴苯基）-双环[4，2，0]辛-1，3，5-三烯-3-胺、N，N’-双（4-溴苯基）-N，N’-双（4-丁基苯基）-1，4-苯二胺、N，N’-双（4-溴苯基）-N,N’-双[4-（1，1-二甲基乙基）-2,6-二甲基苯基]-1，4-苯二胺、4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑、4，7-二溴-2，1，3-苯并硒二唑、4，7-双（5-溴-2-噻吩基）-2，1，3-苯并噻二唑、4，7-双（5-溴-4-甲基-2-噻吩基）-2，1，3-苯并噻二唑、4，7-双（5-溴-3-甲基-2-噻吩基）-2，1，3-苯并噻二唑、3，7-二溴-10-（4正丁基苯基）-10H-吩噻嗪、3，7-二溴-10-（4正丁基苯基）-10H-苯氧基吖嗪、3，3’-[1，1’-联苯]-4，4’-二基双[[4-溴苯基]亚氨基]]双苯甲酸二乙酯、及4，4’-双[（4-溴苯基）苯基氨基]联苯。
其中，优选2，7-二溴-9，9-二己基-9H-芴、2，7-二溴-9，9-二辛基-9H-芴、2，7-二溴-9，9-二十二烷基-9H-芴、1，4-二溴苯、1，3-二溴苯、2，5-二溴-3-己基噻吩、及双（4-溴苯基）-4-苯胺。
本发明的制备方法中，可以组合使用两种以上的式（B）表示的化合物。
相对于式（A）表示的化合物1摩尔，式（B）表示的化合物的使用量通常为0.8摩尔～1.2摩尔的范围，优选为0.9摩尔～1.1摩尔的范围。
＜碱＞
作为碱，可举出无机碱及有机碱。
作为无机碱，可举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属羧酸盐、碱土金属羧酸盐、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐、碱金属磷酸盐、及碱土金属磷酸盐，优选碱金属碳酸盐及碱金属磷酸盐。
作为无机碱的具体例，可举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化钙、氢氧化钡、甲酸钠、甲酸钾、甲酸钙、乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸钠及磷酸钾，优选碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钠及磷酸钾。
作为有机碱，可举出烷基氢氧化铵、烷基碳酸铵、烷基重碳酸铵、烷基硼酸铵、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）、二甲基氨基吡啶（DMAP）、吡啶、三烷基胺、及四烷基氟化铵等烷基氟化铵。其中，优选四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四正丙基氢氧化铵等四烷基氢氧化铵。
对于碱的使用量而言，通常可举出0.5当量～20当量的范围，优选0.5当量～6当量的范围。此处，当量表示，为了中和与式（B）表示的化合物包含的X2的合计物质量相等的氢离子而必要的碱的理论物质量、相对于式（B）表示的化合物中包含的X2的合计物质量的比例。
＜相转移催化剂＞
本发明的制备方法中，当使用无机碱作为碱时，可以并用相转移催化剂。作为相转移催化剂，可举出四烷基卤化铵、四烷基硫酸氢铵及四烷基氢氧化铵。优选为三辛酰基甲基氯化铵（tricaprylmethylammonium）（可由Sigma-Aldrich公司以Aliquat（注册商标）336获得）等四烷基卤化铵。
相转移催化剂的使用量通常为0.001当量～1当量的范围，优选为0.01当量～0.5当量的范围。此处，当量表示，相对于式（B）表示的化合物中包含的X2的合计物质量的比。
＜非质子性有机溶剂＞
“非质子性有机溶剂”是指，在分子内不具有羟基（-OH）、氨基、羧基（-COOH）等具有活性氢的基团、并且可溶解式（A）表示的化合物及式（B）表示的化合物的有机溶剂。
作为非质子性有机溶剂，可举出非环状醚溶剂、环状醚溶剂等醚溶剂、非质子性极性溶剂、芳香族烃溶剂及脂肪族烃溶剂，优选醚溶剂、芳香族烃溶剂及脂肪族烃溶剂。作为非质子性极性溶剂，可举出N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜及乙腈。作为非环状醚溶剂，可举出乙醚、二异丙基醚、乙二醇二甲基醚及二乙二醇二甲基醚。作为环状醚溶剂，可举出1，4-二氧杂环己烷及四氢呋喃。作为芳香族烃溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯。作为脂肪族烃溶剂，可举出己烷、庚烷及环己烷。
从式（A）表示的化合物及式（B）表示的化合物的溶解度的观点考虑，优选甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙醚、二异丙基醚、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、1，4-二氧杂环己烷及四氢呋喃。根据需要，可以组合使用2种以上的非质子性有机溶剂，具体而言，可举出四氢呋喃与甲苯的混合溶剂及乙二醇二甲基醚与甲苯的混合溶剂。
＜钯化合物＞
钯化合物是钯以外的原子与钯结合而成的化合物，可优选举出钯（0）络合物及钯（II）络合物。
作为钯（0）络合物，可举出二亚苄基丙酮配位于0价钯而成的络合物、所谓的二亚苄基丙酮-钯（0）络合物。具体而言，可举出三（二亚苄基丙酮）二钯（0）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）氯仿加成物及双（二亚苄基丙酮）钯（0）。
作为钯（II）络合物，可举出乙酸钯（II）、三氟乙酸钯（II）、乙酰丙酮钯（II）等羧酸钯、氯化钯（II）、溴化钯（II）、碘化钯（II）等卤化钯、及氯化烯丙基钯（II）二聚物、氯化双2-甲基烯丙基钯（II）二聚物、二氯（1，5-环辛二烯）钯（II）、二氯双（乙腈）钯（II）、二氯双（苯甲腈）钯（II）等卤化钯络合物。其中，优选三（二亚苄基丙酮）二钯（0）、双（二亚苄基丙酮）钯（0）、氯化钯（II）、溴化钯（II）及乙酸钯（II）。
相对于式（B）表示的化合物1摩尔，钯化合物的使用量通常为0.00001摩尔～0.8摩尔的范围，优选为0.00002摩尔～0.2摩尔的范围。
＜式（C）表示的膦＞
式（C）表示的膦用下述式（C）表示。
式（C）中，A1及A2各自独立地表示可以具有取代基的环戊基。可以具有该取代基的环戊基优选具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基，更优选环戊基。
A1与A2可以相同也可以不同。优选A1与A2相同。
作为碳原子数为1～20的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、2-甲基戊基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基，优选为碳原子数为1～6的烷基，更优选为叔丁基。
作为碳原子数为6～20的芳基，可举出苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-菲基和2-蒽基。
式（C）中，R2、R3及R4各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基。
作为碳原子数为1～20的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、2-甲基戊基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基，优选为碳原子数为1～6的烷基，更优选碳原子数为1～4的烷基。
作为碳原子数为3～20的环烷基，可举出环己基、环庚基、环辛基和环壬基，优选碳原子数为3～8的环烷基。
作为碳原子数为1～20的氟烷基，可举出一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、全氟正丙基和全氟异丙基，优选碳原子数1～6的氟烷基。
作为碳原子数为1～20的烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、正十一烷基氧基、正十二烷基氧基、正十三烷基氧基、正十四烷基氧基、正十五烷基氧基、正十六烷基氧基、正十七烷基氧基、正十八烷基氧基、正十九烷基氧基及正二十烷基氧基，优选为碳原子数为1～6的烷氧基，更优选碳原子数为1～4的烷氧基。
作为碳原子数为3～20的环烷氧基，可举出环戊基氧基及环己基氧基，优选碳原子数为3～8的环烷氧基。
作为碳原子数为1～20的氟烷氧基，可举出单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、全氟正丙氧基及全氟异丙氧基，优选为碳原子数为1～6的氟烷氧基。
作为碳原子数为6～20的芳基，可举出苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-菲基及2-蒽基。
作为碳原子数为6～20的芳基氧基，可举出苯氧基、4-甲基苯氧基、2-甲基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、3-菲基氧基和2-蒽基氧基。
R2、R3及R4各自独立地优选为氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基或碳原子数为1～20的氟烷氧基，R2、R3及R4各自独立地更优选为氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基。优选R2、R3和R4中任一者为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基，剩余的2个为氢原子。R2、R3和R4特别优选为氢原子。
式（C）中，R1和R5各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基、式（D）表示的基团
（式中，R6表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为3～20的环烷基，R7和R8各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为3～20的环烷基，R7与R8可以键合而形成环。）或式（E）表示的基团
（式中，R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基或碳原子数为6～20的芳基。）。
作为碳原子数为2～20的烷基，可列举乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、2-甲基戊基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基，优选碳原子数为2～6的烷基，更优选碳原子数为2～4的烷基。
作为碳原子数为3～20的环烷基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为3～8的环烷基。
作为碳原子数为1～20的氟烷基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为1～6的氟烷基。
作为碳原子数为1～20的烷氧基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为1～6的烷氧基，更优选碳原子数为1～4的烷氧基。
作为碳原子数为3～20的环烷氧基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为3～8的环烷氧基。
作为碳原子数为1～20的氟烷氧基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为1～6的氟烷氧基。
作为碳原子数为6～20的芳基，可举出与前述相同的基团。
作为碳原子数为6～20的芳基氧基，可举出与前述相同的基团。
作为R6表示的碳原子数为1～20的烷基，可举出与前述相同的基团，优选碳原子数为1～6的烷基。作为R6表示的碳原子数为3～20的环烷基，可举出与前述相同的基团，优选碳原子数为3～8的环烷基。作为R7和R8表示的碳原子数为1～20的烷基，可举出与前述相同的基团，优选碳原子数为1～6的烷基。作为R7和R8表示的碳原子数为3～20的环烷基，可举出与前述相同的基团，优选碳原子数为3～8的环烷基。
作为式（D）表示的基团，可举出以下表示的基团。
作为R9、R10、R11和R12表示的碳原子数为1～20的烷基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为1～6的烷基。作为R9、R10、R11和R12表示的碳原子数为3～20的环烷基，可列举与前述相同的基团，优选碳原子数为3～8的环烷基。作为R9、R10、R11和R12表示的碳原子数为6～20的芳基，可举出与前述相同的基团。
作为式（E）表示的基团，可列举以下所示的基团。
优选R1和R5各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基或碳原子数为6～20的芳基。更优选R1和R5各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数为2～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为6～14的芳基。特别优选R1和R5中一方为氢原子或碳原子数为1～6的烷氧基、另一方为氢原子、碳原子数为2～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为6～14的芳基。另外，优选选自R1和R5中的至少一个是碳原子数为1～20的烷氧基。
其中，式（C）中，不存在全部的R1～R5同时表示氢原子的情况，另外，R1～R5中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R1～R5中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R2与R3可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环（例如苯环），R3与R4可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环（例如苯环）。
作为式（C）表示的膦，可举出
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为1～6的烷氧基的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为2～6的烷基的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为6～14的芳基的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1和R5各自独立地为碳原子数为1～6的烷氧基的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1和R5为相同的碳原子数为1～6的烷氧基的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R2、R3和R4中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为1～6的烷氧基、R2、R3和R4中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为1～6的烷氧基、R2、R3和R4均为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为2～6的烷基、R2、R3和R4中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1为氢原子、R5为碳原子数为2～6的烷基、R2、R3和R4均为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1和R5各自独立地为碳原子数为1～6的烷氧基、R2、R3和R4中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1和R5各自独立地为碳原子数为1～6的烷氧基、R2、R3和R4均为氢原子的式（C）表示的膦、
A1和A2为环戊基、R1和R5为相同的碳原子数为1～6的烷氧基、R2、R3和R4中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（C）表示的膦、和、
A1和A2为环戊基、R1和R5为相同的碳原子数为1～6的烷氧基、R2、R3和R4均为氢原子的式（C）表示的膦。
作为式（C）表示的膦的具体例，可举出二环戊基（4-氟苯基）膦、二环戊基（3-氟苯基）膦、二环戊基（2-氟苯基）膦、二环戊基（4-甲基苯基）膦、二环戊基（3-甲基苯基）膦、二环戊基（4-乙基苯基）膦、二环戊基（3-乙基苯基）膦、二环戊基（2-乙基苯基）膦、二环戊基（4-异丙基苯基）膦、二环戊基（3-异丙基苯基）膦、二环戊基（2-异丙基苯基）膦、二环戊基（4-叔丁基苯基）膦、二环戊基（3-叔丁基苯基）膦、二环戊基（4-甲氧基苯基）膦、二环戊基（3-甲氧基苯基）膦、二环戊基（2-甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-乙氧基苯基）膦、二环戊基（3-乙氧基苯基）膦、二环戊基（2-乙氧基苯基）膦、
二环戊基（4-三氟甲氧基苯基）膦、二环戊基（3-三氟甲氧基苯基）膦、二环戊基（2-三氟甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-五氟乙氧基苯基）膦、二环戊基（3-五氟乙氧基苯基）膦、二环戊基（2-五氟乙氧基苯基）膦、二环戊基（［1，1’-联苯］-4-基）膦、二环戊基（［1，1’-联苯］-3-基）膦、二环戊基（［1，1’-联苯］-2-基）膦、
二环戊基（4-苯氧基苯基）膦、二环戊基（3-苯氧基苯基）膦、二环戊基（2-苯氧基苯基）膦、二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）膦、二环戊基（2，4-二甲氧基苯基）膦、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-三氟甲基-2-甲氧基苯基）膦、和二环戊基（2-萘基）膦、2-［2-（二环戊基膦基）苯基］-4，5-二氢噁唑、2-［2-（二环戊基膦基）苯基］-4，5-二氢-4-甲基噁唑、2-［2-（二环戊基膦基）苯基］-4，5-二氢-4-异丙基噁唑、2-［2-（二环戊基膦基）苯基］-4，5-二氢-4-叔丁基噁唑、2-［2-（二环戊基膦基）苯基］-4，5-二氢-4-苯基噁唑、二环戊基（2-（二甲氧基甲基）苯基）膦、二环戊基（2-（二乙氧基甲基）苯基）膦、二环戊基（2-（1，3-二氧戊环-2-基）苯基）膦、二环戊基（2-（4，4，5，5-四甲基-1，3-二氧戊环-2-基）苯基）膦、二环戊基（2-（1，3-二噁烷-2-基）苯基）膦、
二环戊基（2-（1，1-二甲氧基乙基）苯基）膦、二环戊基（2-（2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基）苯基）膦、二环戊基（2-（2-甲基-4，4，5，5-四甲基-1，3-二氧戊环-2-基）苯基）膦、和二环戊基（2-（2-甲基-1，3-二噁烷-2-基）苯基）膦。
＜式（F）表示的鏻盐＞
式（F）表示的鏻盐由下述式（F）表示。
式（F）中，A1、A2、R1～R5表示与上述相同的含义，Z表示阴离子。
作为Z表示的阴离子，可举出F-、Cl-、Br-及I-等卤素离子、高氯酸离子、硫酸氢根离子、六氟磷酸离子及式（Y）表示的阴离子等，
（式中，R60表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价的芳香族杂环基或卤素原子）。
优选式（Y）表示的阴离子。
作为R60表示的可以具有取代基的芳基，可举出苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-氟苯基、五氟苯基等，可优选举出苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、五氟苯基，可更优选举出苯基。
作为R60表示的可以具有取代基的1价的芳香族杂环基，可举出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、4-叔丁基-2-吡啶基、2-硫苯基等，可优选举出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，可更优选举出4-吡啶基。
作为R60表示的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，可优选举出氟原子。
作为R60，在上述中特别优选苯基、氟原子，最优选氟原子。
作为式（F）所示的鏻盐的具体例，可举出
二环戊基（4-氟苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-氟苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-氟苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-甲基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-甲基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-乙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-乙基苯基）鏻四氟硼酸盐、二环戊基（2-乙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-异丙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-异丙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-异丙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-叔丁基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-叔丁基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、
二环戊基（4-三氟甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-三氟甲氧基苯基）鏻四氟硼酸盐、二环戊基（2-三氟甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-五氟乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-五氟乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-五氟乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（［1，1’-联苯］-4-基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（［1，1’-联苯］-3-基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（［1，1’-联苯］-2-基）鏻 四氟硼酸盐、
二环戊基（4-苯氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-苯氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-苯氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2，4-二甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-三氟甲基-2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、和二环戊基（2-萘基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（二甲氧基甲基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（二乙氧基甲基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（1，3-二氧戊环-2-基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（4，4，5，5-四甲基-1，3-二氧戊环-2-基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（1，3-二噁烷-2-基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、
二环戊基（2-（1，1-二甲氧基乙基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-（2-甲基-4，4，5，5-四甲基-1，3-二氧戊环-2-基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、和二环戊基（2-（2-甲基-1，3-二噁烷-2-基）苯基）鏻 四氟硼酸盐、
二环戊基（2-甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（2-乙氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（2，4-二甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（4-三氟甲基-2-甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、
二环戊基（2-甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基（mesityl）硼酸盐、二环戊基（2-乙氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐、二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐、二环戊基（2，4-二甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐、二环戊基（4-三氟甲基-2-甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐。
＜式（G）表示的膦＞
式（C）表示的膦优选下述式（G）表示的膦。
式（G）中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基。该可以具有取代基的环戊基优选可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基，更优选环戊基。
A3和A4可以相同，也可以不同。优选A3和A4相同。
作为碳原子数为1～20的烷基和碳原子数为6～20的芳基，可举出与前述相同的基团。
式（G）中，R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基氧基或前述式（E）表示的基团。
作为碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为1～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基氧基和式（E）表示的基团，可举出与前述相同的基团。
优选R13和R17各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数为2～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为3～8的环烷氧基或碳原子数为1～6的氟烷氧基。更优选R13和R17各自独立地为氢原子、碳原子数为2～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基。特别优选R13和R17中一方为氢原子或碳原子数为1～6的烷氧基，另一方为氢原子、碳原子数为2～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基。另外，优选选自R13和R17中的至少一个为碳原子数为1～20的烷氧基。
式（G）中，R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基。作为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基和碳原子数为6～20的芳基氧基，可举出与前述相同的基团。
优选R14、R15和R16各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基或碳原子数为1～20的氟烷氧基，更优选R14、R15和R16各自独立地为氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基。优选R14、R15和R16中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子，更优选R14、R15和R16为氢原子。
式（G）中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基。另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环（例如苯环），R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环（例如苯环）。
作为式（G）表示的膦，可举出
A3和A4为环戊基、R13为氢原子，R17为碳原子数为1～6的烷氧基的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13为氢原子，R17为碳原子数为2～6的烷基的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13和R17各自独立地为碳原子数为1～6的烷氧基的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13和R17为相同的碳原子数为1～6的烷氧基的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R14、R15和R16中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R14、R15和R16均为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13为氢原子，R17为碳原子数为1～6的烷氧基、R14、R15和R16中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13为氢原子，R17为碳原子数为1～6的烷氧基、R14、R15和R16均为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13为氢原子，R17为碳原子数为2～6的烷基、R14、R15和R16中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13为氢原子，R17为碳原子数为2～6的烷基、R14、R15和R16均为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13和R17各自独立地为碳原子数为1～6的烷氧基、R14、R15和R16中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13和R17各自独立地为碳原子数为1～6的烷氧基、R14、R15和R16均为氢原子的式（G）表示的膦、
A3和A4为环戊基、R13和R17为相同的碳原子数为1～6的烷氧基、R14、R15和R16中任一个为氟原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基、剩余2个为氢原子的式（G）表示的膦、和、
A3和A4为环戊基、R13和R17为相同的碳原子数为1～6的烷氧基、R14、R15和R16均为氢原子的式（G）表示的膦。
作为式（G）表示的膦的具体例，可举出二环戊基（4-氟苯基）膦、二环戊基（3-氟苯基）膦、二环戊基（2-氟苯基）膦、二环戊基（4-甲基苯基）膦、二环戊基（3-甲基苯基）膦、二环戊基（4-乙基苯基）膦、二环戊基（3-乙基苯基）膦、二环戊基（2-乙基苯基）膦、二环戊基（4-异丙基苯基）膦、二环戊基（3-异丙基苯基）膦、二环戊基（2-异丙基苯基）膦、二环戊基（4-叔丁基苯基）膦、二环戊基（3-叔丁基苯基）膦、
二环戊基（4-甲氧基苯基）膦、二环戊基（3-甲氧基苯基）膦、二环戊基（2-甲氧基苯基）膦、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-乙氧基苯基）膦、二环戊基（3-乙氧基苯基）膦、二环戊基（2-乙氧基苯基）膦、二环戊基（4-三氟甲氧基苯基）膦、二环戊基（3-三氟甲氧基苯基）膦、二环戊基（2-三氟甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-五氟乙氧基苯基）膦、二环戊基（3-五氟乙氧基苯基）膦、二环戊基（2-五氟乙氧基苯基）膦、
二环戊基（［1，1’-联苯］-4-基）膦、二环戊基（［1，1’-联苯］-3-基）膦、二环戊基（4-苯氧基苯基）膦、二环戊基（3-苯氧基苯基）膦、二环戊基（2-苯氧基苯基）膦、二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-甲氧基-2-甲氧基苯基）膦、二环戊基（4-三氟甲基-2-甲氧基苯基）膦、和二环戊基（2-萘基）膦。
＜式（H）表示的鏻盐＞
式（F）表示的鏻盐优选下述式（H）表示的鏻盐。
式中，A3、A4、R13～R17、Z表示与前述相同的含义。
作为式（F）表示的鏻盐的具体例，可举出
二环戊基（4-氟苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-氟苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-氟苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-甲基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-甲基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-乙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-乙基苯基）鏻四氟硼酸盐、二环戊基（2-乙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-异丙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-异丙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-异丙基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-叔丁基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-叔丁基苯基）鏻 四氟硼酸盐、
二环戊基（4-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-三氟甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-三氟甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-三氟甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-五氟乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-五氟乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-五氟乙氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、
二环戊基（［1，1’-联苯］-4-基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（［1，1’-联苯］-3-基）鏻四氟硼酸盐、二环戊基（4-苯氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（3-苯氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-苯氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-甲氧基-2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（4-三氟甲基-2-甲氧基苯基）鏻 四氟硼酸盐、和二环戊基（2-萘基）鏻 四氟硼酸盐、二环戊基（2-甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）鏻 四苯基硼酸盐、二环戊基（2-甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐、二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）鏻 四均三甲苯基硼酸盐。
选自式（C）表示的膦和式（F）表示的鏻盐中的至少1种膦化合物优选为式（C）表示的膦。
相对于钯化合物1摩尔，上述膦化合物的使用量通常为0.1摩尔～10摩尔的范围，优选为0.5摩尔～5摩尔的范围。
式（C）表示的膦可按照Journal of Molecular Catalysis A： Chemical 2003，200，81-94.等公知的方法合成。另外，也可使用市售的式（C）表示的膦。
式（F）表示的鏻盐可按照Organic Letters2001，Vol.3，No.26，4295-4298.的公知的方法由对应的膦合成。
式（G）表示的膦或式（H）表示的鏻盐例如也可作为Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Second， Completely Revised and Enlarged EditionVolume 1，2（de Meijere Armin，Diederich Francois编，2004年，Wiley-VCH发行）中记载的偶联反应的配体使用。作为偶联反应的具体例，可举出Stille偶联、Heck偶联、Hiyama偶联、Sonogashira偶联、Kumada偶联、及Buchwald-Hartwig偶联。
＜过渡金属络合物＞
通过使式（G）表示的膦、与第10族过渡金属化合物接触，可制备过渡金属络合物。此处，作为“第10族过渡金属化合物”，可举出例如镍化合物、钯化合物、铂化合物等。可优选举出钯化合物等。此处，作为“钯化合物”，可举出例如上述的＜钯化合物＞的说明栏中记载的钯化合物等。
包含上述膦化合物或式（G）表示的膦、和钯化合物的过渡金属络合物例如可按照第5版实验化学讲座（日本化学会编纂，丸善（株）发行）21有机过渡金属络合物・超分子络合物p308-327（9.2有机钯络合物）等公知的方法来制备。
＜反应工序＞
本发明的制备方法包括在碱、钯化合物、选自式（C）表示的膦及式（F）表示的鏻盐中的至少1种的膦化合物、以及非质子性有机溶剂的存在下、将式（A）表示的化合物与式（B）表示的化合物混合的工序，通过式（A）表示的化合物与式（B）表示的化合物的反应，从而产生芳香族化合物。对于它们的混合顺序没有限制，例如，可以一起混合钯化合物、上述膦化合物、碱、式（A）表示的化合物、式（B）表示的化合物及非质子性有机溶剂。另外，也可在混合碱、式（A）表示的化合物、式（B）表示的化合物及非质子性有机溶剂后，将得到的混合物、非质子性有机溶剂、钯化合物、和上述膦化合物混合。另外，也可预先使上述膦化合物与钯化合物接触而得到过渡金属络合物，然后将通过混合碱、式（A）表示的化合物、式（B）表示的化合物及非质子性有机溶剂而得到的混合物、和上述过渡金属络合物混合。
若使化合物（A-1）与化合物（B-1）反应，则可得到下述式（H-1）表示的芳香族化合物。
若使化合物（A-1）与化合物（B-2）反应，则可得到下述式（H-2）表示的芳香族化合物。
若使化合物（A-2）与化合物（B-1）反应，则可得到下述式（H-3）表示的芳香族化合物。
若使化合物（A-2）与化合物（B-2）反应，则可得到具有下述式（H-4）表示的重复结构单元的芳香族化合物（式中，Ar1及Ar2表示与上述相同的含义）。
反应温度通常为0℃～180℃的范围，优选为30℃～100℃的范围。反应时间通常为1小时～96小时的范围，优选为3小时～48小时的范围。
反应结束后，可得到包含芳香族化合物的反应混合物。得到的芳香族化合物可通过基于色谱法的分离等纯化处理而提取出。另外，当芳香族化合物为具有上述式（H-4）表示的重复单元的芳香族化合物时，例如可以利用将该反应混合物和不良溶剂混合的方法，使目标芳香族化合物析出，利用过滤等通常的分离方法，提取出芳香族化合物。为了去除钯等杂质，可以在用盐酸等酸性溶液洗涤该反应混合物后，提取出目标芳香族化合物。
[实施例]
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明。
当得到的芳香族化合物为上述式（H-1）～式（H-3）表示的芳香族化合物时，通过利用硅胶柱色谱法进行纯化，从而求出收率。当得到的芳香族化合物为具有上述式（H-4）表示的重复单元的芳香族化合物时，利用凝胶渗透色谱法（以下简记为GPC。）进行分析（分析条件如下所述），由分析结果算出了聚苯乙烯换算（polystyrene equivalent）的重均分子量（Mw）及数均分子量（Mn）。
＜GPC的分析条件＞
・GPC测定装置：CTO-20A（株式会社岛津制作所制柱温箱）、SPD-20A（株式会社岛津制作所制检测器）
・柱：PLgel 10μm MIXED-B 300×7.5mm（ポリマ-ラボラトリ-ズ株式会社制）
・柱温：40℃
・流动相：四氢呋喃
・流量：2mL/分钟
・检测：UV检测（波长：228nm）。
［实施例］
实施例1
在氮气氛下，在室温下向具备冷却装置的玻璃制反应容器中加入由9，9-二正辛基芴-2，7-二硼酸和频哪醇形成的硼酸酯体5.99mmol、双（4-溴苯基）［4-（甲基丙基）苯基］胺6.00mmol、20重量%氢氧化四乙基铵水溶液20ml和甲苯110ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下加热。向该混合物中加入双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）3μmol和甲苯12ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温度100℃下加热，进行4小时反应，得到了包含由下述重复结构单元形成的芳香族化合物的反应混合物。对得到的芳香族反应混合物的分子量进行GPC分析，结果，分子量（Mw）为3.9×105。
实施例2
在实施例1中，代替双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），使用双（二环戊基（4-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例1同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为3.1×105。
实施例3
在实施例1中，代替双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），使用双（二环戊基（2-乙基苯基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例1同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.0×105。
实施例1～3所用的膦化合物的结构式和得到的芳香族化合物的分子量（Mw）示于下述表1。
［表1］
实施例4
在氮气氛下，在室温下向具备冷却装置的玻璃制反应容器中加入由9，9-二正辛基芴-2，7-二硼酸和频哪醇形成的硼酸酯体5.96mmol、双（4-溴苯基）［4-（甲基丙基）苯基］胺6.00mmol、20重量%氢氧化四乙基铵水溶液20ml和甲苯110ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下加热。向该混合物中加入双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）3μmol和甲苯12ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温度100℃下加热，进行4小时反应，得到了包含由下述重复结构单元形成的芳香族化合物的反应混合物。对得到的芳香族反应混合物的分子量进行GPC分析，结果，分子量（Mw）为3.1×105。
实施例4所用的膦化合物的结构式和得到的芳香族化合物的分子量（Mw）示于下述表2。
［表2］
实施例5
在氮气氛下，在室温下向具备冷却装置的玻璃制反应容器中加入由9，9-二正辛基芴-2，7-二硼酸和频哪醇形成的硼酸酯体5.97mmol、双（4-溴苯基）［4-（甲基丙基）苯基］胺6.00mmol、20重量%氢氧化四乙基铵水溶液20ml和甲苯110ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下加热。向该混合物中加入双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）3μmol和甲苯12ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温度100℃下加热，进行4小时反应，得到了包含由下述重复结构单元形成的芳香族化合物的反应混合物。对得到的芳香族反应混合物的分子量进行GPC分析，结果，分子量（Mw）为3.8×105。
实施例6
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）,使用双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例5同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.2×105。
实施例7
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）,使用双（二环戊基（3-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例5同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为1.9×105。
实施例8
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）,使用双（二环戊基（4-甲基苯基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例5同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为1.9×105。
实施例9
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）,使用双（二环戊基（［1，1’-联苯］-2-基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例5同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.0×105。
实施例10
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）,使用双（二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），除此以外，与实施例5同样地实施。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.1×105。
实施例5～10所用的膦化合物的结构式和得到的芳香族化合物的分子量（Mw）示于下述表3。
［表3］
实施例11
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）1.5μmol和二环戊基（2-甲氧基苯基）膦6μmol，除此以外，与实施例5同样地进行反应，得到了包含芳香族化合物的混合物。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.3×105。
比较例1
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）1.5μmol和三-叔丁基膦 四氟硼酸盐6μmol，除此以外，与实施例5同样地进行6小时反应，得到了包含芳香族化合物的混合物。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.8×104。
实施例12
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），使用乙酸钯3μmol和二环戊基（2-甲氧基苯基）膦6μmol，除此以外，与实施例5同样地进行5小时反应，得到了包含芳香族化合物的混合物。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为2.1×105。
比较例2
在实施例5中，代替双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II），使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）1.5μmol和2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯6μmol，除此以外，与实施例5同样地进行6小时反应，得到了包含芳香族化合物的混合物。得到的芳香族化合物的分子量（Mw）为1.2×104。
实施例11～12和比较例1、2所用的膦化合物的结构式和得到的芳香族化合物的分子量（Mw）示于下述表4。
［表4］
实施例13
在氮气氛下，在室温下向具备冷却装置的玻璃制反应容器中加入苯基-1，4-二硼酸和频哪醇形成的硼酸酯体5.97mmol、2，7-二溴-9，9-二正十二烷基芴6.00mmol、20重量%氢氧化四乙基铵水溶液20ml和甲苯110ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下加热。向该混合物中加入双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）3μmol和甲苯12ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下进行7小时反应，得到了包含由下述重复结构单元形成的芳香族化合物的反应混合物。对得到的芳香族化合物的分子量进行GPC分析，结果，分子量（Mw）为3.1×105。
实施例14
在氮气氛下，在室温下向具备冷却装置的玻璃制反应容器中加入苯基-1，4-二硼酸和频哪醇形成的硼酸酯体6.00mmol、2，7-二溴-9，9-二正辛基芴4.50mmol、4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑1.50mmol、20重量%氢氧化四乙基铵水溶液20ml和甲苯110ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下加热。向该混合物中加入双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）3μmol和甲苯12ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下进行7小时反应，得到了包含由下述重复结构单元形成的芳香族化合物的反应混合物。对得到的芳香族化合物的分子量进行GPC分析，结果，分子量（Mw）为2.8×105。
实施例15
在氮气氛下，在室温下向具备冷却装置的玻璃制反应容器中加入由9，9-二正辛基芴-2，7-二硼酸和乙二醇形成的硼酸酯体6.0mmol、双（4-溴苯基）［4-（甲基丙基）苯基］胺6.0mmol、Aliquat（注册商标）336（Sigma-Aldrich社制）1.2mmol、3mol/L的浓度的碳酸钠水溶液12ml和甲苯110ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下加热。向该混合物中加入双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）3μmol和甲苯12ml。搅拌得到的混合物，同时在浴温100℃下进行6小时反应，得到了包含由下述重复结构单元形成的芳香族化合物的反应混合物。对得到的芳香族化合物的分子量进行GPC分析，结果，分子量（Mw）为2.0×105。
实施例16
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了2-溴苯甲醚0.91g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.4ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌2小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（2-甲氧基苯基）膦的混合物1.73g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（2-甲氧基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.50g和乙醇30ml。将得到的混合物在室温下搅拌16小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）1.24g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.5（m，1H），7.4（m，1H），7.0（m，1H）, 6.9（m，1H），4.0（s，3H），2.8（quin，2H），2.1（m，4H），2.0（m，4H），1.6（m，8H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
22.7。
实施例17
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了4-溴苯甲醚0.91g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌2小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（4-甲氧基苯基）膦的混合物1.58g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（4-甲氧基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.50g和乙醇30ml。将得到的混合物在室温下搅拌14小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（4-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）0.92g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.6（m，2H），6.9（m，2H），3.8（s，3H）,2.8（quin，2H），2.1（m，2H），1.9（m，6H），1.6（m，8H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
27.0。
实施例18
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了2-溴-1，3-二甲氧基苯1.06g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌3小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦的混合物2.06g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.50g和乙醇30ml。将得到的混合物在室温下搅拌16小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）0.82g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.3（t，1H），6.6（dt，2H），3.9（s，6H）,3.0（quin，2H），1.8-2.0（m，8H），1.6（m，8H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
21.2。
实施例19
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了1-溴-2-乙基苯0.90g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌3小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌5小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（2-乙基苯基）膦的混合物1.71g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（2-乙基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.50g和乙醇30ml。将得到的混合物在室温下搅拌16小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（2-乙基苯基）膦）二氯钯（II）0.85g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.4（m，3H），7.2（m，1H），3.7（q，2H）,2.8（quin，2H），2.1（m，2H），1.6-1.9（m，14H），1.4（t，3H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
18.4。
实施例20
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了2-溴联苯1.14g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌2小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌4小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（［1，1’-联苯］-2-基）膦的混合物2.06g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（［1，1’-联苯］-2-基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.45g和乙醇45ml。将得到的混合物在室温下搅拌19小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（［1，1’-联苯］-2-基）膦）二氯钯（II）1.22g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
8.0（m，1H），7.7（m，2H），7.4（m，5H），7.2（m，1H），2.3（quin，2H），1.3-2.0（m，16H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
32.7。
实施例21
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了4-溴甲苯0.84g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌2小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（4-甲基苯基）膦的混合物1.61g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（4-甲基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.45g和乙醇45ml。将得到的混合物在室温下搅拌17小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（4-甲基苯基）膦）二氯钯（II）1.07g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.6（m，2H），7.2（m，2H），7.4（m，5H），2.8（quin，2H），2.4（s，3H），1.5-2.1（m，16H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
28.0。
实施例22
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了3-溴苯甲醚0.91g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌2小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（3-甲氧基苯基）膦的混合物1.68g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（3-甲氧基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.50g和乙醇30ml。将得到的混合物在室温下搅拌14小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（3-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）1.27g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.3（m，3H），7.0（m，1H），3.8（s，3H）,2.8（quin，2H），2.1（m，2H），2.0（m，2H），1.8（m，4H），1.6（m，8H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
30.1。
实施例23
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了2-溴-5-氟苯甲醚1.00g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。得到的混合物在相同温度下搅拌3小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）膦的混合物1.75g。
在氮气氛下，向反应容器中加入上述包含二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）膦的混合物、二氯双（乙腈）钯（II）0.50g和乙醇30ml。将得到的混合物在室温下搅拌18小时。通过过滤将在得到的反应混合物中析出的固体取出，用乙醇12ml洗涤3次。将得到的固体在50℃下减压干燥3小时，得到了淡黄色固体状的双（二环戊基（4-氟-2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）0.55g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.5（m，1H），6.7（m，2H），3.9（s，3H）,2.8（quin，2H），2.1（m，2H），2.0（m，2H），1.5-2.1（m，16H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
22.6。
实施例24
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了2-溴苯甲醚0.91g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.4ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌2小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，利用硅胶柱色谱进行纯化，由此得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（2-甲氧基苯基）膦1.19g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.4（m，1H），7.3（m，1H），7.0（m，1H），6.9（m，1H），3.9（s，3H）,2.3（m，2H），1.9（m，2H），1.7（m，2H），1.4-1.6（m，10H），1.2（m，2H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
-7.8。
实施例25
在氮气氛下，向安装有滴液漏斗的反应容器中，加入了2-溴-1，3-二甲氧基苯1.06g和四氢呋喃20ml。将得到的溶液冷却至-78℃后，滴加正丁基锂（1.62M/己烷溶液）3.0ml。将得到的混合物在相同温度下搅拌3小时后，在-78℃下滴加通过将氯二环戊基膦1.00g溶解于四氢呋喃13ml中而得到的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3小时。浓缩得到的反应混合物，利用硅胶柱色谱进行纯化，由此得到了包含具有粘性的液体状的二环戊基（2，6-二甲氧基苯基）膦的混合物0.37g。
1H-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂、TMS基准）
7.2（m，1H），6.5（m，2H），3.8（s，6H）,2.7（m，2H），1.9（m，2H），1.7（m，2H），1.4-1.6（m，10H），1.2（m，2H）
31P-NMR（δ：ppm，CDCl3溶剂）
-12.5。
实施例26～29
向安装有冷却装置的玻璃制反应容器中加入双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II） 0.0075mmol、表5所示的化合物（1）1.5mmol、表5所示的化合物（2）1.65mmol、磷酸钾3.0mmol、甲苯6mL和水1.5mL。将得到的混合物在100℃下加热搅拌3小时。将得到的反应混合物冷却至室温，加入水20mL，用乙醚20mL提取2次。混合得到的有机层，用无水硫酸镁干燥后，过滤，得到了包含目标化合物（3）的溶液。浓缩得到的溶液，利用硅胶柱色谱对得到的粗产物进行纯化，由此求出化合物（3）的收率。结果示于表5。
实施例30～32
向安装有冷却装置的玻璃制反应容器中加入双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II） 0.0075mmol、三辛基甲基氯化铵0.3mmol、表6所示的化合物（1）1.5mmol、表6所示的化合物（2）1.65mmol、磷酸钠3.0mmol、甲苯6mL和水1.5mL。将得到的混合物在100℃下加热搅拌3小时。将得到的反应混合物冷却至室温，加入水20mL，用乙醚20mL提取2次。混合得到的有机层，用无水硫酸镁干燥后，过滤，得到了包含目标化合物（3）的溶液。浓缩得到的溶液，利用硅胶柱色谱对得到的粗产物进行纯化，由此求出化合物（3）的收率。结果示于表6。
［表5］
［表6］
实施例33
向安装有冷却装置的玻璃制反应容器中，加入了双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）0.015mmol、3-溴吡啶 1.5mmol、3-噻吩硼酸2.25mmol、磷酸钾3.0mmol、正丁醇4mL。将得到的混合物在100℃下加热搅拌4小时。将得到的反应混合物冷却至室温，加入水20mL，用乙醚20mL提取2次。混合得到的有机层，用无水硫酸镁干燥，然后进行过滤，得到了溶液。浓缩该溶液，通过利用硅胶柱色谱法进行纯化，以92%的收率得到了3-（3-噻吩基）-吡啶。
实施例34
向安装有冷却装置的玻璃制反应容器中，加入了双（二环戊基（2-甲氧基苯基）膦）二氯钯（II）0.015mmol、3-溴噻吩 1.5mmol、3-噻吩硼酸 2.25mmol、磷酸钾3.0mmol、正丁醇4mL。将得到的混合物在100℃下加热搅拌4小时。将得到的反应混合物冷却至室温，加入水20mL，用乙醚20mL提取2次。混合得到的有机层，用无水硫酸镁干燥，然后进行过滤，得到了溶液。通过浓缩该溶液，利用硅胶柱色谱法进行纯化，以98%的收率得到了3-（3-噻吩基）-噻吩。
工业适用性
通过本发明，可制备芳香族化合物。

Claims (18)

1.芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括以下工序：在选自式（G）表示的膦及式（H）表示的鏻盐中的至少1种的膦化合物、碱、钯化合物、以及非质子性有机溶剂的存在下，将式（A）表示的化合物、和式（B）表示的化合物混合；
式中，X1表示式（1）、（2）、（3）、（4）、（5）或（6）表示的基团，Ar1表示碳原子数为6～36的1价或2价的芳香族烃基，m表示1或2；该芳香族烃基中含有的碳原子可以被杂原子或羰基取代，该芳香族烃基中含有的氢原子可以被氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基、芳基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，X2表示氯原子、溴原子、碘原子、烷基磺酰基氧基、氟取代烷基磺酰基氧基或芳基磺酰基氧基，Ar2表示碳原子数为6～36的1价或2价的芳香族烃基，n表示1或2；该芳香族烃基中含有的碳原子可以被杂原子或羰基取代，该芳香族烃基中含有的氢原子可以被氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基、芳基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为3～8的环烷氧基或碳原子数为1～6的氟烷氧基；
R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环；
式中，A3、A4、R13～R17表示与上述相同的含义，Z表示阴离子。
2.根据权利要求1所记载的芳香族化合物的制备方法，A3和A4为可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基。
3.根据权利要求1所记载的芳香族化合物的制备方法，A3和A4为环戊基。
4.根据权利要求1～3中任一项所记载的芳香族化合物的制备方法，选自R13和R17中的至少一者为碳原子数为1～6的烷氧基。
5.根据权利要求1～3中任一项所记载的芳香族化合物的制备方法，R14、R15和R16为氢原子。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的芳香族化合物的制备方法，其中，非质子性有机溶剂为选自醚溶剂、芳香族烃溶剂和脂肪族烃溶剂中的至少1种。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的芳香族化合物的制备方法，其中，钯化合物为钯（0）络合物或钯（II）络合物。
8.式（G）表示的膦，
式中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为3～8的环烷氧基或碳原子数为1～6的氟烷氧基；
R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环。
9.根据权利要求8所述的膦，其中，A3和A4为可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基。
10.根据权利要求8所述的膦，其中，A3和A4为环戊基。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的膦，其中选自R13和R17中的至少一者是碳原子数为1～6的烷氧基。
12.根据权利要求8～10中任一项所述的膦，其中，R14、R15和R16为氢原子。
13.式（H）表示的鏻盐，
式中，A3和A4各自独立地表示可以具有取代基的环戊基；R13和R17各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为2～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为3～8的环烷氧基或碳原子数为1～6的氟烷氧基；
R14、R15和R16各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的氟烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的环烷氧基、碳原子数为1～20的氟烷氧基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为6～20的芳基氧基；其中，不存在全部的R13～R17同时表示氢原子的情况，R13～R17中至少一个是碳原子数为1～20的氟烷基时，剩余的R13～R17中至少一个不是氢原子或碳原子数为1～20的氟烷基；另外，R14与R15可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，R15与R16可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环，Z表示阴离子。
14.根据权利要求13所述的鏻盐，其中，A3和A4为可以具有碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基作为取代基的环戊基。
15.根据权利要求13所述的鏻盐，其中，A3和A4为环戊基。
16.根据权利要求13～15中任一项所述的鏻盐，其中，选自R13和R17中的至少一者为碳原子数为1～6的烷氧基。
17.根据权利要求13～15中任一项所述的鏻盐，其中，R14、R15和R16为氢原子。
18.过渡金属络合物，其是通过使权利要求8～10中任一项所述的膦与第10族过渡金属化合物接触而得到的。
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