CN104529712B - 一种采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于间苯二酚制备技术领域，涉及一种采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法，先将间苯二胺、水和硫酸按比例在配料釜混合，经过两级预热器预热后进入水解釜反应得到间苯二酚水解液，再对水解液进行三级闪蒸降温提浓，然后将提浓后的水解液经过活性炭吸附装置除焦油后，和萃取剂一起逆流经过萃取塔萃取得到水相和油相，水相经过处理得到副产物硫酸铵，油相经过精馏分离出间苯二酚产品；其制备工艺简单，原理科学，成本低，能耗少，能量利用率高，间苯二酚的产率高，环境友好。

Description

一种采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法
技术领域：
本发明属于间苯二酚制备技术领域，涉及一种节能高效的间苯二酚制备工艺，特别是一种采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法。
背景技术：
间苯二酚的主要用途为合成间甲类粘合剂、木材胶合板粘合剂、紫外线吸收剂等，可发生多重类型的有机合成反应，是重要的精细化工中间体。目前，主要用于橡胶工业中生产帘子布浸胶剂和木材加工业中生产低温快速木材胶合剂，约占我国间苯二酚市场总消费量的75％。目前，生产间苯二酚的主要方法有磺化碱熔法、间二异丙苯氧化法和间苯二胺水解法，其中磺化碱熔法以纯苯为原料，加入发烟硫酸，接着用氢氧化钠进行碱熔，再用水稀释、用酸酸化生产间苯二酚，主要包括磺化、中和、碱熔和酸化四个过程，磺化碱熔法虽然有简单、生产装置投资低、原料供应充足的特点，但是生产效率低，三废产生多处理费用高而且废水、废弃等环境污染严重；
间二异丙苯氧化法是以间二异丙苯为原料的氧化法，间二异丙苯氧化为二过氧化氢二异丙苯，而后在酸性条件下分解生成间苯二酚，同时副产丙酮，该法是国外80年代中期开发出来的新工艺，类似异丙苯氧化制备苯酚、丙酮的过程，环境污染小、过程紧凑、便于连续化生产，但是该工艺复杂，世界上仅有日本住友和三井两大公司采用此法生产；
间苯二胺水解法生产间苯二酚也是一条重要的工艺路线，此方法生产间苯二酚的原料间苯二胺市场供应充足、廉价易得，而且工艺先进、装置水平高，几乎实现了零三废绿色环保工艺，但此方法现在还不成熟，焦油的量太多，严重影响了生产的连续运行，此法间苯二酚的收率一般在88％～90％之间。
发明内容：
本发明的目的在于克服现有技术存在的缺点，寻求设计提供一种采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法，减少焦油含量，提高间苯二酚收率，降低能源消耗，实现对副产物的综合利用。
为了实现上述目的，本发明制备间苯二酚的具体工艺过程为：
(1)、将重量百分比浓度为98％的浓硫酸在搅拌条件下加入到配料釜中与水和间苯二胺混合得到混合溶液，其中硫酸重量占硫酸和水总重量的百5％～18％，优选11％～13％；间苯二胺和硫酸的摩尔比为1:1.5～2.5；优选1:1.8～1:2；
(2)、将步骤(1)得到的混合溶液依次经过一级预热器和二级预热器加热至180℃～250℃，优选215℃～235℃后进料到水解釜4中保温进行水解反应得到水解液，水解釜的压力为10～40bar，优选23～28bar；反应时间为6～10小时，优选7～8小时；
(3)、水解反应结束后停止加热，水解液依次排入一级闪蒸罐、二级闪蒸罐和三级闪蒸罐进行三级闪蒸降温得到降温提浓后的水解液，一级闪蒸罐的压力为5～8bar，优选6.5～7.5bar，一级闪蒸罐生成的低压蒸汽对水解釜中的混合溶液预热；二级闪蒸罐的压力控制为2.5～5.5bar，优选3.5～4.5bar，二级闪蒸罐生成的低压蒸汽预热脱溶剂塔的进料；三级真空闪蒸罐的压力控制为5～20kPa，优选8～12kPa；闪蒸后冷凝下来的水通过三级闪蒸冷凝器冷却后作为原料循环使用；
(4)、降温提浓后的水解液进入活性炭吸附装置除去焦油后与萃取剂一起逆流通过萃取塔进行萃取分别得到水相和油相，萃取温度为30～50℃，优选35～45℃；
(5)、在萃取得到的水相中加入液氨调节水相的pH值至6～9，优选7～8，经过中和、除去有机物过滤后结晶生成副产物硫酸铵；
(6)、萃取得到的油相经过精馏分离萃取剂、中间馏分和焦油后得到间苯二酚产品，具体过程为：先将萃取得到的油相经过脱溶剂塔进料预热器加热至100～120℃(优选105～115℃)后进入脱溶剂塔，脱溶剂塔的塔顶温度控制为60～80℃，优选65～75℃；压力控制为0kPa～22kPa，优选15kPa～20kPa；脱溶剂塔的塔底温度控制为170～182℃，优选175～182℃；再将脱溶剂塔的物料放入脱轻组分塔脱去轻组分，轻组分通过脱轻组分塔塔顶换热器冷却后排出，脱溶剂塔的塔顶温度控制为60～90℃，优选65～75℃；压力控制为2～5kPa，优选2.5～4kPa；脱溶剂塔的塔底控制在温度180～200℃出料，优选185～195℃；然后将脱轻组分塔的物料送入产品塔分离出间苯二酚产品，间苯二酚产品经过产品塔塔顶换热器冷却至130℃后出料，焦油通过产品塔的塔底排出，产品塔的塔顶温度控制为120～140℃，优选125～135℃；压力控制为2～8kPa，优选2～5kPa；产品塔的塔底温度控制为170～220℃，优选190～210℃；脱轻组分塔和产品塔的塔顶产生低压蒸汽的压力控制为1～4bar，优选1.5～2.5bar。
本发明所述的萃取为剂乙酸乙酯或乙酸丁酯。
本发明涉及的水解反应式：
本发明先将间苯二胺、水和硫酸按比例在配料釜混合，经过两级预热器预热后进入水解釜反应，获得高收率的间苯二酚水解液，再对水解液进行三级闪蒸降温提浓，生成的低压蒸汽可以预热物料，对热量综合利用，然后将提浓后的水解液经过活性炭吸附装置除焦油后，和萃取剂一起逆流经过萃取塔萃取，由于浓度增高，盐析效应加强，使得萃取效果更好，水相经过处理得到副产物硫酸铵；油相经过精馏分离出间苯二酚产品，精馏过程中产生低压蒸汽。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：一是对反应条件进行了优化，间苯二酚的收率更高，焦油量更少，增加了经济效益；二是对能量进行了优化，使流程更节能，水解反应完成后，经过闪蒸提浓，闪蒸出的蒸汽可以预热物料，水蒸气冷凝生成的大量的水可以作为反应物回到反应系统中继续利用，在精馏过程中，塔顶可以产生低压蒸汽使用；三是使水解液经过闪蒸提浓，后续工艺的负荷大大减小，而且由于盐析效应更加明显，使得萃取过程中分相更加迅速；四是萃取过程中生成的水相，可以经过中和、去除有机物、结晶生成副产物硫酸铵，作为化肥出售；其制备工艺简单，原理科学，成本低，能耗少，能量利用率高，间苯二酚的产率高，环境友好。
附图说明：
图1为本发明涉及的间苯二酚制备工艺流程原理示意图，其中包括配料釜1、一级预热器2、二级预热器3、水解釜4、一级闪蒸罐5、二级闪蒸罐6、三级闪蒸罐7、萃取塔8、脱溶剂进料预热器9、脱溶剂塔10、脱轻组分塔11、产品塔12、脱轻组分塔塔顶换热器13、产品塔塔顶换热器14、三级闪蒸冷凝器15和活性炭吸附装置16。
具体实施方式：
下面通过实施例并结合附图对本发明作进一步说明。
本实施例制备间苯二酚的具体工艺过程为：
(1)、将重量百分比浓度为98％的浓硫酸在搅拌条件下加入到配料釜1中与水和间苯二胺混合得到混合溶液，其中硫酸重量占硫酸和水总重量的百5％～18％，优选11％～13％；间苯二胺和硫酸的摩尔比为1:1.5～2.5；优选1:1.8～1:2；
(2)、将步骤(1)得到的混合溶液依次经过一级预热器2和二级预热器3加热至180℃～250℃，优选215℃～235℃后进料到水解釜4中保温进行水解反应得到水解液，水解釜4的压力为10～40bar，优选23～28bar；反应时间为6～10小时，优选7～8小时；
(3)、水解反应结束后停止加热，水解液依次排入一级闪蒸罐5、二级闪蒸罐6和三级闪蒸罐7进行三级闪蒸降温得到降温提浓后的水解液，一级闪蒸罐5的压力为5～8bar，优选6.5～7.5bar，一级闪蒸罐5生成的低压蒸汽对水解釜4中的混合溶液预热；二级闪蒸罐6的压力控制为2.5～5.5bar，优选3.5～4.5bar，二级闪蒸罐6生成的低压蒸汽预热脱溶剂塔10的进料；三级真空闪蒸罐7的压力控制为5～20kPa，优选8～12kPa；闪蒸后冷凝下来的水通过三级闪蒸冷凝器15冷却后作为原料循环使用；
(4)、降温提浓后的水解液进入活性炭吸附装置16除去焦油后与萃取剂一起逆流通过萃取塔8进行萃取分别得到水相和油相，萃取温度为30～50℃，优选35～45℃；
(5)、在萃取得到的水相中加入液氨调节水相的pH值至6～9，优选7～8，经过中和、除去有机物过滤后结晶生成副产物硫酸铵；
(6)、萃取得到的油相经过精馏分离萃取剂、中间馏分和焦油后得到间苯二酚产品，具体过程为：先将萃取得到的油相经过脱溶剂塔进料预热器9加热至100～120℃(优选105～115℃)后进入脱溶剂塔10，脱溶剂塔10的塔顶温度控制为60～80℃，优选65～75℃；压力控制为0kPa～22kPa，优选15kPa～20kPa；；脱溶剂塔10的塔底温度控制为170～182℃，优选175～182℃；再将脱溶剂塔10的物料放入脱轻组分塔11脱去轻组分，轻组分通过脱轻组分塔塔顶换热器冷却后排出，脱溶剂塔10的塔顶温度控制为60～90℃，优选65～75℃；压力控制为2～5kPa，优选2.5～4kPa；脱溶剂塔10的塔底控制在温度180～200℃出料，优选185～195℃；然后将脱轻组分塔11的物料送入产品塔12分离出间苯二酚产品，间苯二酚产品经过产品塔塔顶换热器14冷却至130℃后出料，焦油通过产品塔12的塔底排出，产品塔12的塔顶温度控制为120～140℃，优选125～135℃；压力控制为2～8kPa，优选2～5kPa；产品塔12的塔底温度控制为170～220℃，优选190～210℃；脱轻组分塔11和产品塔12的塔顶产生低压蒸汽的压力控制为1～4bar，优选1.5～2.5bar。
实施例1：
本实施例将98％硫酸138.8kg/h、水1000kg/h和间苯二胺75kg/h进入配料釜1混合，其中硫酸占硫酸和水的重量比的11.95％，间苯二胺和硫酸(按纯物质计算)的摩尔比为1:2，在230℃下水解反应6小时，分析水解液中间苯二酚收率为93.81％，焦油收率为4.13％。
实施例2：
本实施例将98％硫酸131.6kg/h、水899.3kg/h和间苯二胺75kg/h进入配料釜1混合，硫酸占硫酸和水的重量比的12.49％，间苯二胺和硫酸(按纯物质计算)的摩尔比为1:1.9，在230℃下水解反应8小时，分析水解液中间苯二酚收率为94.17％，焦油收率为4.27％。
实施例3：
本实施例将98％硫酸131.6kg/h、水899.3kg/h和间苯二胺75kg/h进入配料釜1混合，硫酸占硫酸和水的重量比的12.49％，间苯二胺和硫酸(按纯物质计算)的摩尔比为1:1.9，先将混合好的物料经过两级预热后加入到水解釜4中反应，在230℃下水解反应6小时得到水解液，分析得到水解液间苯二酚收率为96.46％，焦油收率为2.04％；一级闪蒸罐5得到的7bar低压蒸汽将配好的水解液加热到153℃，二级闪蒸罐6产生的4bar低压蒸汽预热萃取后的油相到113℃，水解液经三级闪蒸后到47℃，同时共得到水345kg/h循环配料使用；经过提浓的水解液经过活性炭吸附装置16脱去焦油，与253kg/h乙酸丁酯一起进入萃取塔8进行逆流萃取，得到水相706kg/h，油相320kg/h；油相预热到113℃进入脱溶剂塔10，脱溶剂塔10的塔顶得到40℃的乙酸丁酯248kg/h，塔底乙酸丁酯16％、间苯二酚82％的粗二酚溶液进入脱轻组分塔11，经过脱轻组分塔11后脱轻组分塔11的塔底物料中间苯二酚占98.7％；粗二酚产品经三级精馏得到70.2kg/h产品，产品纯度高于99.8％，总收率高于93％，脱轻组分塔11和产品塔12的塔顶可以产生4bar的低压蒸汽使用，流程中回收的热量相当于反应系统和精馏系统总蒸汽热负荷的53％，很大程度上节省了能量。

Claims (2)

1.一种采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法，其特征在于制备间苯二酚的具体工艺过程为：
(1)、将重量百分比浓度为98％的浓硫酸在搅拌条件下加入到配料釜中与水和间苯二胺混合得到混合溶液，其中硫酸重量占硫酸和水总重量的5％～18％，间苯二胺和硫酸的摩尔比为1:1.5～2.5；
(2)、将步骤(1)得到的混合溶液依次经过一级预热器和二级预热器加热至180℃～250℃后进料到水解釜中保温进行水解反应得到水解液，水解釜的压力为10～40bar，反应时间为6～10小时；
(3)、水解反应结束后停止加热，水解液依次排入一级闪蒸罐、二级闪蒸罐和三级闪蒸罐进行三级闪蒸降温得到降温提浓后的水解液，一级闪蒸罐的压力为5～8bar，一级闪蒸罐生成的低压蒸汽对水解釜中的混合溶液预热；二级闪蒸罐的压力控制为2.5～5.5bar，二级闪蒸罐生成的蒸汽预热脱溶剂塔的进料；三级真空闪蒸罐的压力控制为5～20kPa；闪蒸后冷凝下来的水通过三级闪蒸冷凝器冷却后作为原料循环使用；
(4)、降温提浓后的水解液进入活性炭吸附装置除去焦油后与萃取剂一起逆流通过萃取塔进行萃取分别得到水相和油相，萃取温度为30～50℃；
(5)、在萃取得到的水相中加入液氨调节水相的pH值至6～9，经过中和、除去有机物过滤后结晶生成副产物硫酸铵；
(6)、萃取得到的油相经过精馏分离萃取剂、中间馏分和焦油后得到间苯二酚产品，具体过程为：先将萃取得到的油相经过脱溶剂塔进料预热器加热至100～120℃后进入脱溶剂塔，脱溶剂塔的塔顶温度控制为60～80℃，压力控制为0kPa～22kPa，脱溶剂塔的塔底温度控制为170～182℃；再将脱溶剂塔的物料放入脱轻组分塔脱去轻组分，轻组分通过脱轻组分塔塔顶换热器冷却后排出，脱溶剂塔的塔顶温度控制为60～90℃，压力控制为2～5kPa，脱溶剂塔的塔底温度控制为180～200℃，然后将脱轻组分塔的物料送入产品塔分离出间苯二酚产品，间苯二酚产品经过产品塔塔顶换热器冷却至130℃后出料，焦油通过产品塔的塔底排出，产品塔的塔顶温度控制为120～140℃，压力控制为2～8kPa，产品塔的塔底温度控制为170～220℃；脱轻组分塔和产品塔的塔顶产生低压蒸汽的压力控制为1～4bar。
2.根据权利要求1所述采用间苯二胺水解制备间苯二酚的方法，其特征在于所述的萃取剂为乙酸乙酯或乙酸丁酯。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104987529A (zh) * 2015-07-31 2015-10-21 河南工业大学 腈纶废丝连续水解生产聚丙烯腈铵盐工艺
CN109046246B (zh) * 2018-09-06 2021-03-16 青岛科技大学 一种间苯二胺水解废渣的资源化利用方法
CN110015986B (zh) * 2019-04-29 2024-02-20 山东汇盟生物科技股份有限公司 一种2-氯-2-氯甲基-4-氰基丁醛环合装置
CN113387856B (zh) * 2021-06-16 2023-06-06 江西扬帆新材料有限公司 3-取代基二苯硫醚的合成方法
CN114539031B (zh) * 2022-02-18 2023-12-22 南京钛净流体技术有限公司 一种间苯二胺酸性水解液中去除焦油的装置和方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1830933A (zh) * 2006-04-12 2006-09-13 吴江市汇丰化工厂 间苯二酚的制作工艺
CN103360266A (zh) * 2013-07-19 2013-10-23 江苏科圣化工机械有限公司 芳纶级间苯二胺与间苯二酚联产方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1830933A (zh) * 2006-04-12 2006-09-13 吴江市汇丰化工厂 间苯二酚的制作工艺
CN103360266A (zh) * 2013-07-19 2013-10-23 江苏科圣化工机械有限公司 芳纶级间苯二胺与间苯二酚联产方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
间苯二酚废水处理工艺研究;周颖华等;《广东化工》;2012;第39卷(第5期);139-141 *

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