CN104502513B - 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 - Google Patents
一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104502513B CN104502513B CN201510019119.8A CN201510019119A CN104502513B CN 104502513 B CN104502513 B CN 104502513B CN 201510019119 A CN201510019119 A CN 201510019119A CN 104502513 B CN104502513 B CN 104502513B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carboxybenzenesulfonamide
- chromatographic
- mobile phase
- performance liquid
- peak
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- UCAGLBKTLXCODC-UHFFFAOYSA-N carzenide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 UCAGLBKTLXCODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 292
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 94
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 48
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 124
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 60
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 60
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims abstract description 32
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 22
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000010829 isocratic elution Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 126
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims description 42
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 28
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 claims description 26
- YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[SiH3] YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 carboxy Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000011208 chromatographic data Methods 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 22
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 abstract 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 45
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDNIOKSLVIGAAN-UHFFFAOYSA-N 2-sulfamoylbenzoic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O KDNIOKSLVIGAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCPUKVSTMLHXQF-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 PCPUKVSTMLHXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- UULCVOIRJRJPQS-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(CO)C=C1 UULCVOIRJRJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108050004689 Inhibitor of carbonic anhydrases Proteins 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N probenecid Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003081 probenecid Drugs 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，属于高效液相色谱测定方法。该方法采用Agilent1200型高效液相色谱仪，色谱条件为：色谱柱使用C18反相柱，以磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入液相色谱仪，根据色谱峰的保留时间及峰面积同时定性定量检测对甲基苯磺酰胺和对羧基苯磺酰胺，进一步分析得出对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺的收率及选择性。本发明方法准确度高、灵敏度高、快速简便且分析全面，为对羧基苯磺酰胺的工艺优化提供了有力的检测工具。
Description
技术领域
本发明涉及一种液相色谱测定方法，特别是一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法。
背景技术
对羧基苯磺酰胺是重要的医药中间体，用于合成丙磺舒、哈拉腙等，其钠盐可用于碳酸酐酶的抑制剂，对其进行开发和利用很有前景。一般对羧基苯磺酰胺的制备是通过对甲基苯磺酰胺的氧化得到，传统的氧化剂不仅价格较贵，副产物多，排放的废液也对环境造成恶劣的影响，寻求新的“绿色”的氧化方法很有必要，而采用高效便捷的能够对对羧基苯磺酰胺进行定性定量检测的分析方法对其进行评估十分关键。现有技术文献中并无对羧基苯磺酰胺定性定量分析方法的报道，常规测定方法中薄层层析无法定量，气相色谱不能检测对羧基苯磺酰胺这类沸点高、极性大、不易气化的化合物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种准确度高、灵敏度高、快速简便且分析全面的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的，本发明是一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特点是：该方法采用Agilent1200型高效液相色谱仪C18反相柱同步测定氧化产物对羧基苯磺酰胺和原料对甲基苯磺酰胺的含量，进一步推出氧化合成对羧基苯磺酰胺的收率；该方法的具体步骤如下：
(1)色谱条件的选择：色谱柱采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.0～4.0的0.001～0.02mol/L磷酸盐缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的体积比为60:40～90:10，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃；进样量20μL/min；
(2)测定：将对照品溶液和样品溶液分别进样，按步骤(1)的色谱条件测定，采用色谱峰的保留时间定性，峰面积定量；
(3)色谱分析和数据处理：由系列对照品溶液得到对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线，该曲线为一直线，该标准曲线对应的公式如下，其中y表示峰面积，x表示浓度：
y＝46.059x+1691.9
样品溶液的高效液相色谱图有三个吸收峰，保留时间为1.6min附近的的色谱峰为系统峰，2min附近的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4min附近的为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，根据对羧基苯磺酰胺的色谱峰所对应的峰面积，同时结合对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线，确定样品溶液中对羧基苯磺酰胺的浓度，与样品溶液浓度之比即为待测样品中对羧基苯磺酰胺的质量百分数，所述公式如下：
进一步推出对羧基苯磺酰胺的产率计算公式如下：
采用氧化法由对甲基苯磺酰胺氧化为对羧基苯磺酰胺，甲基既可以直接氧化为羧基，也可以转化为醇、醛等中间氧化产物。当存在其他的氧化产物时，采用同样的方法配制不同浓度的氧化物标准品溶液，得到相应的浓度-峰面积标准曲线，根据样品溶液的高效液相色谱图中氧化物所对应的色谱峰的峰面积，推出氧化物的浓度，运用下列公式计算生成对羧基苯磺酰胺的选择性：
其中：
C羧为对羧基苯磺酰胺的质量浓度，C甲为对甲基苯磺酰胺的质量浓度，
C氧n为第n个氧化产物的质量浓度，单位：μg/mL；
C样为待测样品溶液的hi总质量浓度，为60μg/mL；
M羧为对羧基苯磺酰胺的摩尔质量，M甲为对甲基苯磺酰胺的摩尔质量，
M氧n为第n个氧化产物的摩尔质量，单位：g/mol。
本发明所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，进一步优选的技术方案是，在步骤(1)中：色谱柱采用4.6mm×250mm、粒度为5um的十八烷基硅烷键合硅胶柱，用冰醋酸调节A流动相磷酸盐缓冲溶液的pH值，A流动相采用0.001～0.02mol/L的磷酸二氢钠作缓冲溶液，B流动相采用色谱纯乙腈。本发明优选用冰醋酸调节A流动相磷酸盐缓冲溶液的pH值，使系统峰与对羧基苯磺酰胺的色谱峰完全分离，对羧基苯磺酰胺能够根据峰面积准确定量。这样就避免了采用磷酸或磷酸、醋酸混合液调节缓冲液的pH值时所导致的系统峰滞后、与对羧基苯磺酰胺的色谱峰部分重叠、对羧基苯磺酰胺难以定量的问题发生。
本发明所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，进一步优选的技术方案是，在步骤(1)中：优选用冰醋酸调节A流动相磷酸盐缓冲溶液的pH值至3.0～3.5；A流动相优选采用0.005～0.01mol/L的磷酸二氢钠作为缓冲溶液。
本发明所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，进一步优选的技术方案是，在步骤(2)中，对照品溶液和样品溶液的制备方法如下：
对照品溶液的制备：精密称取一定量的干燥的对羧基苯磺酰胺纯品作为对照品，用溶剂溶解，60℃下超声处理10min，配制每1mL含0～100μg的对羧基苯磺酰胺的系列溶液，所述的对羧基苯磺酰胺的系列溶液为0μg/mL、20μg/mL、40μg/mL、60μg/mL、80μg/mL和100μg/mL，经0.15～0.3pm微孔滤膜过滤后作为对照品溶液；
样品溶液的制备：取对甲基苯磺酰胺的氧化产物经水洗、过滤、干燥处理后精密称取0.0375g，用溶剂将其溶解，60℃下超声处理10min后，再用溶剂定容至25mL，得到供试品溶液；精密移取供试品溶液1mL，用溶剂定容至25mL，经0.15～0.3pm的微孔滤膜滤过，即得样品溶液，样品溶液的浓度为：
本发明所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，进一步优选的技术方案是，在步骤(2)中：制备对照品溶液和样品溶液所述溶剂为水相和有机相的混合液，水相为纯净水，有机相为色谱纯乙腈，水相与有机相的体积比为40：60。
与现有技术相比，本发明的优点和有益效果是：本发明方法采用高效液相色谱定性定量测定对羧基苯磺酰胺，样品用量少，分析速度快，灵敏度高，且采用本方法系统峰和对羧基苯磺酰胺的色谱峰有较好的分离，对羧基苯磺酰胺可以准确定量。本发明方法既可根据色谱峰的保留时间定性检出对甲基苯磺酰胺和对羧基苯磺酰胺，又能根据峰面积准确检测上述物质的含量，可全面分析得出对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺的选择性以及收率。本发明方法是对羧基苯磺酰胺研究开发的必备前提和条件，可用于对羧基苯磺酰胺新型氧化剂、氧化催化剂、氧化方法的评估，对于其他极性大、沸点高的化合物的分析检测也有一定借鉴意义。
附图说明
图1为对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线图；
图2为实施例1色谱图；
图3为实施例2色谱图；
图4为实施例3色谱图。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步理解本发明，而不构成对其权利的限制。
具体实施的总体方案：该高效液相色谱测定方法采用Agilent1200型高效液相色谱仪C18反相柱同步测定氧化产物对羧基苯磺酰胺和原料对甲基苯磺酰胺的含量，进一步推出氧化合成对羧基苯磺酰胺的收率，该方法具体步骤如下：
(1)色谱条件的选择：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.0～4.0的0.001～0.02mol/L磷酸盐缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的体积比为60:40～90:10，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
步骤(1)中色谱柱采用4.6mm×250mm、粒度为5um的十八烷基硅烷键合硅胶柱，A流动相采用0.001～0.02mol/L的磷酸二氢钠作为缓冲溶液，用冰醋酸调节A流动相磷酸盐缓冲溶液的pH值；B流动相采用色谱纯乙腈。
如果采用磷酸或磷酸、醋酸混合液调节缓冲液的pH值，将导致系统峰滞后，与对羧基苯磺酰胺的色谱峰部分重叠，对羧基苯磺酰胺难以定量。
(2)测定：将对照品溶液和样品溶液分别进样，按步骤(1)的色谱条件测定，采用色谱峰的保留时间定性，峰面积定量；
对照品溶液和样品溶液的制备方法如下：
对照品溶液的制备：精密称取一定量的干燥的对羧基苯磺酰胺纯品作为对照品，用溶剂溶解，60℃下超声处理10min，配制每1mL含0～100μg的对羧基苯磺酰胺的系列溶液，所述的对羧基苯磺酰胺的系列溶液为0μg/mL、20μg/mL、40μg/mL、60μg/mL、80μg/mL和100μg/mL，经0.15～0.3pm微孔滤膜过滤后作为对照品溶液；
样品溶液的制备：取对甲基苯磺酰胺的氧化产物经水洗、过滤、干燥处理后精密称取0.0375g，用溶剂将其溶解，60℃下超声处理10min后，再用溶剂定容至25mL，得到供试品溶液；精密移取供试品溶液1mL，用溶剂定容至25mL，经0.15～0.3pm的微孔滤膜滤过，即得样品溶液，样品溶液的浓度为：
制备对照品溶液和样品溶液所述溶剂为水相和有机相的混合液，水相为纯净水，有机相为乙腈，水相与有机相的体积比为40:60。
(3)色谱分析和数据处理：由系列对照品溶液可以得到对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线，该曲线为一直线，参照图1，该标准曲线对应的公式如下，其中y表示峰面积，x表示浓度：
y＝46.059x+1691.9
样品溶液的高效液相色谱图有三个吸收峰，保留时间为1.6min附近的的色谱峰为系统峰，2min附近的为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4min附近的为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，根据对羧基苯磺酰胺的色谱峰所对应的峰面积，同时结合对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线，确定样品溶液中对羧基苯磺酰胺的浓度，与样品溶液浓度之比即为待测样品中对羧基苯磺酰胺的质量百分数，所述公式如下：
进一步推出对羧基苯磺酰胺的产率计算公式如下：
当存在其他的氧化产物时，可以采用同样的方法配制不同浓度的氧化物标准品溶液，得到相应的浓度-峰面积标准曲线，根据样品溶液的高效液相色谱图中氧化物所对应的色谱峰的峰面积，推出氧化物的浓度，根据下列公式计算生成对羧基苯磺酰胺的选择性：
其中，
C羧为对羧基苯磺酰胺的质量浓度，C甲为对甲基苯磺酰胺的质量浓度，
C氧n为第n个氧化产物的质量浓度，单位：μg/mL；
C样为待测样品溶液的总质量浓度，为60μg/mL；
M羧为对羧基苯磺酰胺的摩尔质量，M甲为对甲基苯磺酰胺的摩尔质量，
M氧n为第n个氧化产物的摩尔质量，单位：g/mol。
实施例1，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.0的0.02mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为60:40，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.082min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.013min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，对羧基苯磺酰胺的色谱峰进行积分，峰面积为3893.63，根据浓度-峰面积标准曲线公式y＝46.059x+1691.9，推出对羧基苯磺酰胺的浓度为47.80μg/mL，总样品浓度为60μg/mL，因此对甲基苯磺酰胺的浓度为12.20μg/mL，进一步推出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。参照图2。
其它与实施总体方案同。
实施例2，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝4.0的0.001mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为70:30，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析，记录色谱图，保留时间为1.853min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.975min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。参照图3。
其它与实施总体方案同。
实施例3，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.0的0.005m。ol/L磷酸盐缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为70:30，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃；进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析，记录色谱图，保留时间为1.718min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.963min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。参照图4。
其它与实施总体方案同。
实施例4，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.5的0.01mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为90:10，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.887min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.021min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出(略掉实施例1的计算过程)对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例5，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.5的0.008mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为80:20，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.011min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.042min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例6，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.2的0.012mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为75:25，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.903min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.899min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例7，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.7的0.015mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为80:20，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.025min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.967min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例8，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.3的0.003mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为65:35，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.989min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.998min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例9，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.8的0.018mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为70:30，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.097min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.025min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例10，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.0的0.02mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为60:40，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.013min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.028min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例11，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.5的0.001mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为70:30，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.823min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.018min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例12，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝4.0的0.005mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为80:20，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.221min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.316min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例13，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.5的0.015mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为70:30，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.893min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.977min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例14，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.3的0.01mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为60:40，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为2.132min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4.023min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例15，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝2.0的0.01mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为80:20，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.897min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，3.865min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为79.66％，对甲基苯磺酰胺质量分数20.34％。
其它与实施总体方案同。
实施例16，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.0的0.008mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为70:30，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.734min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，2.857的色谱峰为对羟甲基苯磺酰胺的色谱峰，3.453的色谱峰为对甲酰基苯磺酰胺的色谱峰3.989min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为75.96％，对甲基苯磺酰胺质量分数14.28％，对甲酰基苯磺酰胺的质量分数为6.54％，对羟甲基苯磺酰胺的质量分数为3.22％，因此生成对羧基苯磺酰胺的选择性为87.91％：
其它与实施总体方案同。
实施例17，一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，该方法采用高效液相34色谱测定对甲基苯磺酰胺氧化合成对羧基苯磺酰胺收率以及选择性，包括以下步骤：
(1)色谱条件：色谱柱用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH＝3.5的0.01mol/L磷酸二氢钠缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的比例为65:35，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃，进样量20μL/min；
(2)测定：将对甲基苯磺酰胺氧化产物注入高效液相色谱仪，按步骤(1)的色谱条件测定，同步测定对甲基苯磺酰胺氧化产物中对羧基苯磺酰胺和对甲基苯磺酰胺的含量，照上述条件进行高效液相分析,记录色谱图，保留时间为1.802min的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，2.975的色谱峰为对羟甲基苯磺酰胺的色谱峰，3.514的色谱峰为对甲酰基苯磺酰胺的色谱峰4.012min为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，采用同样的方法计算得出对羧基苯磺酰胺质量分数为75.96％，对甲基苯磺酰胺质量分数14.28％，对甲酰基苯磺酰胺的质量分数为6.54％，对羟甲基苯磺酰胺的质量分数为3.22％，因此生成对羧基苯磺酰胺的选择性为87.91％。
其它与实施总体方案同。
Claims (7)
1.一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于：该方法采用Agilent1200型高效液相色谱仪C18反相柱同步测定氧化产物对羧基苯磺酰胺和原料对甲基苯磺酰胺的含量，进一步推出氧化合成对羧基苯磺酰胺的收率；该方法的具体步骤如下：
（1）色谱条件的选择：色谱柱采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以pH=2.0～4.0的0.001～0.02mol/L磷酸盐缓冲溶液为A流动相，以乙腈为B流动相，其中A流动相与B流动相的体积比为60:40～90:10，采用等度洗脱法，流动相的流速为1mL/min，检测波长为230nm，柱温为25℃；进样量20μL/min；
（2）测定：将对照品溶液和样品溶液分别进样，按步骤（1）的色谱条件测定，采用色谱峰的保留时间定性，峰面积定量；
（3）色谱分析和数据处理：由系列对照品溶液得到对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线，该曲线为一直线，该标准曲线对应的公式如下，其中y表示峰面积，x表示浓度：
样品溶液的高效液相色谱图有三个吸收峰，保留时间为1.6min附近的的色谱峰为系统峰，2min附近的色谱峰为对羧基苯磺酰胺的色谱峰，4min附近的为对甲基苯磺酰胺的色谱峰，根据对羧基苯磺酰胺的色谱峰所对应的峰面积，同时结合对羧基苯磺酰胺浓度-峰面积的标准曲线，确定样品溶液中对羧基苯磺酰胺的浓度，与样品溶液浓度之比即为待测样品中对羧基苯磺酰胺的质量百分数，计算公式如下：
进一步推出对羧基苯磺酰胺的产率计算公式如下：
。
2.根据权利要求1所述的一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于：当存在其他的氧化产物时，按照权利要求1中步骤（3）所述配制不同浓度的氧化物标准品溶液，得到相应的浓度-峰面积标准曲线，根据样品溶液的高效液相色谱图中氧化物所对应的色谱峰的峰面积推出氧化物的浓度，运用下列公式计算生成对羧基苯磺酰胺的选择性：
其中：
C羧为对羧基苯磺酰胺的质量浓度，C甲为对甲基苯磺酰胺的质量浓度，
C氧n为第n个氧化产物的质量浓度，单位：μg/mL；
C样为待测样品溶液的总质量浓度，为60μg/mL；
M羧为对羧基苯磺酰胺的摩尔质量，M甲为对甲基苯磺酰胺的摩尔质量，
M氧n为第n个氧化产物的摩尔质量，单位：g/mol。
3.根据权利要求1或2所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于，在步骤（1）中：色谱柱采用4.6mm×250mm、粒度为5μm的十八烷基硅烷键合硅胶柱，用冰醋酸调节A流动相磷酸盐缓冲溶液的pH值，A流动相采用0.001～0.02mol/L的磷酸二氢钠作为缓冲溶液，B流动相采用色谱纯乙腈。
4.根据权利要求3所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于，在步骤（1）中：用冰醋酸调节A流动相磷酸盐缓冲溶液的pH值至3.0～3.5。
5.根据权利要求3所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于，在步骤（1）中：A流动相采用0.005～0.01mol/L的磷酸二氢钠作为缓冲溶液。
6.根据权利要求1或2所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于，在步骤（2）中，对照品溶液和样品溶液的制备方法如下：
对照品溶液的制备：精密称取一定量的干燥的对羧基苯磺酰胺标准品作为对照品，用溶剂溶解，60℃下超声处理10min，配制每1mL含0～100μg的对羧基苯磺酰胺的系列溶液，所述的对羧基苯磺酰胺的系列溶液为0μg/mL、20μg/mL、40μg/mL、60μg/mL、80μg/mL和100μg/mL，经0.15～0.3pm微孔滤膜过滤后作为对照品溶液；
样品溶液的制备：取对甲基苯磺酰胺的氧化产物经水洗、过滤、干燥处理后精密称取0.0375g，用溶剂将其溶解，60℃下超声处理10min后，再用溶剂定容至25mL，得到供试品溶液；精密移取供试品溶液1mL，用溶剂定容至25mL，经0.15～0.3pm的微孔滤膜滤过，即得样品溶液，样品溶液的浓度为：
。
7.根据权利要求1或2所述的对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法，其特征在于，在步骤（2）中：制备对照品溶液和样品溶液所用溶剂为水相和有机相的混合液，水相为纯净水，有机相为色谱纯乙腈，水相与有机相的体积比为40：60。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510019119.8A CN104502513B (zh) | 2015-01-14 | 2015-01-14 | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510019119.8A CN104502513B (zh) | 2015-01-14 | 2015-01-14 | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104502513A CN104502513A (zh) | 2015-04-08 |
| CN104502513B true CN104502513B (zh) | 2016-04-06 |
Family
ID=52943927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510019119.8A Expired - Fee Related CN104502513B (zh) | 2015-01-14 | 2015-01-14 | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104502513B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116660398B (zh) * | 2023-03-31 | 2024-01-23 | 南京海关危险货物与包装检测中心 | 一种食品接触材料及制品n-乙基邻甲苯磺酰胺迁移量的检测方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016094A1 (de) * | 1999-09-01 | 2001-03-08 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Sulfonylcarboxamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US20050106709A1 (en) * | 2003-11-14 | 2005-05-19 | 3M Innovative Properties Company | N-sulfonyldicarboximide containing tethering compounds |
| JP2008526914A (ja) * | 2005-01-17 | 2008-07-24 | サノフィ−アベンティス | 置換されたｎ−アミノメチレンスルホンアミド、その製造および医薬としてのその使用 |
| CN101624359A (zh) * | 2009-07-14 | 2010-01-13 | 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 | 一种甲基苯磺酰异氰酸酯的制备方法 |
| CN103613521A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-03-05 | 山东省化工研究院 | 丙磺舒的水相合成方法 |
-
2015
- 2015-01-14 CN CN201510019119.8A patent/CN104502513B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016094A1 (de) * | 1999-09-01 | 2001-03-08 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Sulfonylcarboxamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US20050106709A1 (en) * | 2003-11-14 | 2005-05-19 | 3M Innovative Properties Company | N-sulfonyldicarboximide containing tethering compounds |
| JP2008526914A (ja) * | 2005-01-17 | 2008-07-24 | サノフィ−アベンティス | 置換されたｎ−アミノメチレンスルホンアミド、その製造および医薬としてのその使用 |
| CN101624359A (zh) * | 2009-07-14 | 2010-01-13 | 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 | 一种甲基苯磺酰异氰酸酯的制备方法 |
| CN103613521A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-03-05 | 山东省化工研究院 | 丙磺舒的水相合成方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| THE INCLUSION OF DOUBLE-CHANNEL ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY IN AN EXPERT SYSTEM FOR PHARMACEUTICAL ANALYSIS;J. SMEYERS-VERBEKE 等;《Analytica Chimica Acta》;19861231;第191卷;第181-192页 * |
| 对竣基苯磺酞胺的合成;张文瑞 等;《沈阳化工》;19930630(第3期);第12-14页 * |
| 对羧基苯磺酰胺的合成工艺改进;李玉美 等;《辽宁化工》;20071231;第36卷(第12期);第800-801页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104502513A (zh) | 2015-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhong et al. | A rapid distillation method coupled with ion chromatography for the determination of total sulphur dioxide in foods | |
| Yokota et al. | Simultaneous determination of iodide and iodate in seawater by transient isotachophoresis–capillary zone electrophoresis with artificial seawater as the background electrolyte | |
| CN109613277B (zh) | 一种同时检测维生素d和维生素k的方法 | |
| Xiong et al. | Flow-injection chemiluminescence sensor for determination of isoniazid in urine sample based on molecularly imprinted polymer | |
| CN110849980A (zh) | 一种l-丙氨酸异丙酯中对映异构体含量的检测方法 | |
| CN110057959A (zh) | 一种高效液相色谱法测定非布司他中间体有关物质的分析方法 | |
| Zhang et al. | Sensitive determination of melamine leached from tableware by reversed phase high-performance liquid chromatography using 10-methyl-acridone-2-sulfonyl chloride as a pre-column fluorescent labeling reagent | |
| CN107037150A (zh) | 一种同时测定食品中多种防腐剂、甜味剂和着色剂的方法 | |
| Nojiri et al. | Fluorescence detection of biotin using post-column derivatization with OPA in high performance liquid chromatography | |
| CN104502513B (zh) | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 | |
| CN107179369B (zh) | 一种运用高效液相色谱检测盐酸胍法辛有关物质的方法 | |
| WO2021128665A1 (zh) | 一种生物素中间体双氨基物的hplc检测方法 | |
| CN103235051B (zh) | 一种测定干性食品包装纸中着色剂溶剂绿7的方法 | |
| CN102095808B (zh) | 一种依巴斯汀有关物质的分析方法 | |
| Sugiyama et al. | Liquid chromatography—catalytic analysis detection for highly sensitive and automated fractional determination of vanadium (IV) and-(V) | |
| CN113933424B (zh) | 阿哌沙班起始物料中杂质的检测方法 | |
| Mannschreck et al. | Liquid chromatography of enantiomers: Determination of enantiomeric purity in spite of extensive peak overlap | |
| Huang et al. | Sensitive determination of ultra-trace nitric oxide in blood using derivatization-polymer monolith microextraction coupled with reversed-phase high-performance liquid chromatography | |
| CN104237395B (zh) | 一种冰川水无机阴离子测量方法 | |
| CN114609295A (zh) | 塔拉酶解废液中奎宁酸含量高效液相色谱分析方法 | |
| CN101581707A (zh) | 一种同时检测食醋中乙偶姻和川芎嗪的方法 | |
| CN104142370B (zh) | 一种1-苯基-2-硝基丙烯及其相关物质的分析检测方法 | |
| Rui et al. | Simultaneous determination of kynurenine and tryptophan in serum by high performance liquid chromatography | |
| Marcé et al. | Determination of major carboxylic acids in wine by an optimized HPLC method with linear gradient elution | |
| Theodoridis et al. | Reversed-phase high-performance liquid chromatography-photodiode-array analysis of alkaloid drugs of forensic interest |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160601 Address after: The southern suburbs of Jiangsu city in Xuzhou province 221000 Zhaishan Patentee after: China University of Mining & Technology Patentee after: CHINA UNIVERSITY OF MINING AND UNIVERSITY LIANYUNGANG XUYU NEW DISTRICT HIGH-TECH RESEARCH INSTITUTE Address before: 222000 Jiangsu Province, Lianyungang City Lianyun District Xu Wei District clean technology research and development center of a building 3 A zone Patentee before: CHINA UNIVERSITY OF MINING AND UNIVERSITY LIANYUNGANG XUYU NEW DISTRICT HIGH-TECH RESEARCH INSTITUTE |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160406 Termination date: 20170114 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |