CN101624359A - 一种甲基苯磺酰异氰酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用酯类作为催化剂生产对甲基苯磺酰异氰酸酯的方法。本发明利用自行研制的酯类催化剂，以对甲基苯磺酰胺在通入光气的情况下反应制得甲基苯磺酰异氰酸酯。本发明通过采用酯类催化剂，提高了对甲基苯磺酰胺中氮原子的反应活性，使其极易形成过渡态结构，增强吸收光气中氧原子的能力，使最高产物的纯度可达到99％以上，同时采用酯类催化剂后溶剂与催化剂的混合液可以直接循环使用，显著降低能耗，减少了对环境有害物的排放。
Description
技术领域
一种甲基苯磺酰异氰酸酯的制备方法
背景技术
对甲基苯磺酰异氰酸酯纯品为为无色液体，相对分子质量为197.2，NCO质量分数为21.3％。在氮封下可贮存6个月。是高分子材料的重要中间体。其化学结构式：
理化性质：在制备聚氨酯产品时，用作水净化剂，比如胶粘剂、密封剂等聚氨酯产品；利用甲基苯磺酰异氰酸酯具有较好的反应活性的特点，作为医药中间体。此外，甲基苯磺酰异氰酸酯还可以用于有机溶剂的干燥、干燥溶液聚脲烷涂料、膦催化剂的光活化以及肽的合成等。
对甲基苯磺酰异氰酸酯是一种低粘度、高反应活性的异氰酸酯。它可以与水反应生成二氧化碳和对甲苯磺酰氨(PTSC)。后者在一般情况下不与烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯产生反应，且溶于普通溶剂。利用这一特性，甲基苯磺酰异氰酸酯主要用于单组分及双组分聚氨酯漆中脱除水分。在聚氨酯油漆生产的分散、研磨、配漆等包装前任何工序均可加入。此外，甲基苯磺酰异氰酸酯具有多种反应活性，可用于有机溶剂的干燥剂、膦催化剂的光活化作用及二聚化作用。用于光引发剂及肽的合成等。甲基苯磺酰异氰酸酯在医药领域主要用于合成降糖药格列美脲(glimepiride)，该药于1995年由美国食品药物管理局(FDA)推荐用于治疗II型糖尿病。
由于甲基苯磺酰异氰酸酯的用途广泛，用该产品作原料合成其他精细化学品的研究正逐步引起人们的重视，由于采用的工艺路线不同所得到产品的质量也参差不齐。通过对中外文献的查阅目前还没有发现应用酯类催化剂生产甲基苯磺酰异氰酸酯的报道。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足而提供一种甲基苯磺酰异氰酸酯的制备方法。
本发明是用自行研制的酯类催化剂生产甲基苯磺酰异氰酸酯，提高对甲苯磺酰胺中氮原子反应活性，使其极易形成过渡态结构，增强吸收光气中氧原子的能力。
本发明的该工艺在提纯之后，催化剂和溶剂混合液不再分离直接循环套用，减少分离催化剂的能耗和有害物质的排放。
本发明通过调整精馏工艺，提高回流比，产品纯度可达99％以上。
本发明的反应温度为：50℃-120℃
本发明中的反应压力为：0-0.2MPa
本发明中甲基苯磺酰胺与催化剂的摩尔比为：10-200∶1
本发明的特点是用自行研制的酯类作为催化剂，可选择的酯类催化剂有甲苯二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、聚苯亚甲基聚异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、甲基异氰酸酯、正丁基异氰酸酯、叔丁基异氰酸酯、十八烷基异氰酸酯、环己基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、对氯苯基异氰酸酯、间氯苯基异氰酸酯、3，4-二氯苯基异氰酸酯、3，5-二氯苯基异氰酸酯、对甲基苯基异氰酸酯、间甲基苯基异氰酸酯、3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯、3-氯-4-甲氧基苯基异氰酸酯、对异丙基苯基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯等。本发明与传统的甲基苯磺酰异氰酸酯生产发放相比较具有以下优点：(1)催化剂和溶剂混合液不再分离直接循环套用，减少分离催化剂的能耗和有害物质的排放。(2)反应收率高。
具体实施方式
以下实施例详细说明了本发明，实施例主要是为了说明本发明而非用来限制本发明。
实施例1：将10ml的甲基苯磺酰胺与催化剂与2ml的正丁基异氰酸酯、40ml的溶剂投入到100ml的反应釜中混合均匀，通入光气，保持反应压力为0.05MPa，于70℃下反应4小时，经过精馏后用液相色谱测得甲基苯磺酰异氰酸酯的含量为99.1％。
实施例2：将10ml的甲基苯磺酰胺与催化剂与3ml的对氯苯基异氰酸酯、40ml的溶剂投入到100ml的反应釜中混合均匀，通入光气，保持反应压力为0.06MPa，于70℃下反应4小时，经过精馏后用液相色谱测得甲基苯磺酰异氰酸酯的含量为99.3％。
Claims (3)
1、一种甲基苯磺酰异氰酸酯的制备方法，其特征在于将酯类催化剂正丁基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、甲基异氰酸酯等中的一种或几种与溶剂混合在通光气情况下将甲基苯磺酰胺生成甲基苯磺酰异氰酸酯，甲基苯磺酰胺与催化剂的摩尔比为：10-200∶1
2、如权利要求1所述的方法，其特征在于反应温度为：50℃-120℃
3、如权利要求1所述的方法，其特征在于反应压力为：0-0.2MPa
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627582A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-08 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种合成hdi的方法 |
| CN102816043A (zh) * | 2011-06-07 | 2012-12-12 | 安徽广信农化股份有限公司 | 磺酰基异氰酸酯的生产方法 |
| CN103420874A (zh) * | 2013-08-13 | 2013-12-04 | 江苏德峰药业有限公司 | 一种降糖类药物的关键中间体异氰酸酯的合成方法 |
| CN104502513A (zh) * | 2015-01-14 | 2015-04-08 | 中国矿业大学连云港徐圩新区高新技术研究院 | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 |
| CN107162934A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-09-15 | 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 | 异氰酸异丙酯的合成方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HENRI ULRICH, ET AL.: "The Reaction of Sulfonylureas and Sulfonamides with Carbonyl Chloride. A New Synthesis of Isocyanates", 《J. ORG. CHEM.》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816043A (zh) * | 2011-06-07 | 2012-12-12 | 安徽广信农化股份有限公司 | 磺酰基异氰酸酯的生产方法 |
| CN102627582A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-08 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种合成hdi的方法 |
| CN102627582B (zh) * | 2012-03-27 | 2016-01-06 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种合成hdi的方法 |
| CN103420874A (zh) * | 2013-08-13 | 2013-12-04 | 江苏德峰药业有限公司 | 一种降糖类药物的关键中间体异氰酸酯的合成方法 |
| CN104502513A (zh) * | 2015-01-14 | 2015-04-08 | 中国矿业大学连云港徐圩新区高新技术研究院 | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 |
| CN104502513B (zh) * | 2015-01-14 | 2016-04-06 | 中国矿业大学连云港徐圩新区高新技术研究院 | 一种对羧基苯磺酰胺的高效液相色谱测定方法 |
| CN107162934A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-09-15 | 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 | 异氰酸异丙酯的合成方法 |
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