CN106674056B - 一种氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：(1)在两相反应溶剂中，使1,3‑环己二甲胺与浓盐酸发生成盐反应，得到胺盐；所述两相反应溶剂由水以及不溶于水的惰性有机溶剂组成；(2)在惰性溶剂中，以N,N‑二甲基甲酰胺或N,N‑二甲基乙酰胺为催化剂，使步骤(1)所得的胺盐和光气发生光化学反应，得到反应液，对所述反应液进行后处理，得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。该氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法具有胺成盐完全、胺盐粒径和粘度小、光化时反应时空转化率高工艺简单、成本低等优点。

Description

一种氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法
技术领域
本发明属于异氰酸酯制备技术领域，尤其涉及一种氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法。
背景技术
氢化苯二亚甲基二异氰酸酯(H6XDI)，化学结构式为：
相对分子量194.23，常温下H6XDI(异构体混合物)为无色透明液体、刺激臭味、沸点294.4℃(760mm Hg)、密度1.101g/mL(25℃)、引火点159℃、曲折率1.485。
氢化苯二亚甲基二异氰酸酯制备的聚氨酯具备和与HDI，IPDI生产的聚氨酯同等的抗黄变性。氢化苯二亚甲基二异氰酸酯和HDI有同等的反应性。由于它的环状结构，它在固化过程中显示的，如快速表干，固化产品硬度等等特性基本类似于IPDI，具有优异的耐候性，色泽稳定性。与多元醇，蓖麻油，和其他含有羟基基团的树脂聚合，可作为单组分或双组分聚氨酯树脂，涂料，胶黏剂和密封剂。
目前对制备芳香族二异氰酸酯或脂肪族二异氰酸酯的常用方法是光气法。光气法可以分为直接法和成盐法，直接法是通过将芳香族二胺或脂肪族二胺和光气直接反应制得芳香族二异氰酸酯或脂肪族二异氰酸酯；成盐法则是先将芳香族二胺或脂肪族二胺和氯化氢反应低温制得胺盐，再将胺盐与光气在高温下反应制得芳香族二异氰酸酯或脂肪族二异氰酸酯。现有技术中，为了防止反应过快产生脲等副产物，都采用成盐法制得芳香族二异氰酸酯或脂肪族二异氰酸酯，但由于胺盐存在一定粘度，使得胺仍存包覆，导致成盐不完全、光化反应阶段胺盐浓度低、耗费溶剂量大、时空转化率低、反应时间长、反应温度要求高等，因此控制胺成盐完全是技术关键；同时反应时间长、反应温度高会产生导致芳香族二异氰酸酯或脂肪族二异氰酸酯变色的低沸点副产物。为了生产高品质芳香族二异氰酸酯或脂肪族二异氰酸酯，现有成盐工艺是向含有芳香族二胺或脂肪族二胺和惰性有机溶剂的溶液中加入氯化氢低温制得胺盐，此工艺虽然解决胺包覆严重的问题，仍存在少量胺成盐不完全；同时在光化反应阶段，未见文献报道加入加快反应催化剂，因此胺盐与光气在低温下反应不完全，反应时间长，高温下可完全反应，但伴随有色副产物增多。
日本专利JP2011111424中公开了1,3-环己二甲胺与固光在低温下反应，制得氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。该专利存在副产物多，收率低等缺点。
类似二异氰酸酯的制备方法中，中国专利CN201010579273.8公开了苯二亚甲基二胺在惰性有机溶剂中形成的胺溶液与氯化氢在低温下成盐，然后离心浓缩胺盐溶液，胺盐浓溶液进行光化反应。该专利虽然降低胺盐粒度，但仍存在胺包覆，反应液中胺盐浓度低，成本大，效率低，光化反应需要较高压力。
类似中国专利CN200680022170公开了苯二亚甲基二胺在惰性有机溶剂中高温成盐，然后进行光化反应。该专利存在胺包覆严重，副产物多等缺点。。
类似英国专利GB1086782公开了一种苯二亚甲基二胺在惰性有机溶剂中成盐的方法，该专利存在溶剂量大、转化率低等缺点。
类似英国专利GB1146664A也公开了一种苯二亚甲基二胺成盐的方法，该专利提供的方法存在不可工业化。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种胺成盐完全、胺盐粒径和粘度小、光化时反应时空转化率高工艺简单、成本低的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)在两相反应溶剂中，使1,3-环己二甲胺与盐酸发生成盐反应，得到胺盐；所述两相反应溶剂由水以及不溶于水的惰性有机溶剂组成；
(2)在惰性溶剂中，以N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺为催化剂，使步骤(1)所得的胺盐和光气发生光化学反应，得到反应液，对所述反应液进行后处理，得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述步骤(1)中，所述1,3-环己二甲胺与盐酸的摩尔比为1∶2.0～2.5；所述两相反应溶剂中，不溶于水的惰性有机溶剂与水的质量比为1∶0.2～0.8；所述1,3-环己二甲胺与两相反应溶剂的质量比为0.05～0.6∶1。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述1,3-环己二甲胺与催化剂的摩尔比为1∶0.005～0.01；所述1,3-环己二甲胺与光气的摩尔比为1∶2.0～2.5。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述步骤(1)中，所述成盐反应温度为10℃～40℃，反应时间为0.5h。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述步骤(2)中，所述光化学反应的温度为120℃～160℃，反应时间为4h～6h。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述步骤(1)中，所述不溶于水的惰性有机溶剂包括甲苯、氯苯、邻二氯苯、三氯苯或二甲苯。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述步骤(2)中，所述惰性溶剂包括甲苯、氯苯、邻二氯苯、三氯苯或二甲苯。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述步骤(2)中，所述后处理包括以下步骤：
S1、驱赶废气：向反应液内通入氮气，以驱赶残存在反应液中的光气和氯化氢气体；
S2、相分离：通过相分离，得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的反应液和含催化剂的残液；
S3、减压精馏：将步骤S2所得的含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的反应液进行精馏，得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
上述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，优选的，所述精馏的具体过程为：先在真空度为20kpa～50kpa、馏出温度为40℃～90℃的条件下，从塔顶分离回收溶剂和其它轻组分物质；再在真空度为10kpa～30kpa、釜液温度为120℃～150℃的条件下，精馏得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
本发明的原理在于：以1,3-环己二甲胺为原料，以浓盐酸为成盐试剂，在惰性有机溶剂和水混合两相中成盐后，得到胺盐；再以N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺为光化反应催化剂，在惰性溶剂中，光气(COC12)与胺盐进行反应，然后用氮气驱赶反应产生的氯化氢气体和未反应完全的光气，反应液经减压精馏后制得高品质氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
上述的“两相成盐+催化光气化学反应”原理及方法也可用于其他芳香族异氰酸酯、脂肪族异氰酸酯或脂环族异氰酸酯的制备，能达到相同或相似的技术效果。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1、本发明的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，通过两相法制得的胺盐粒子粒径显著降低，胺成盐时的浓度远远超过常规成盐法，且胺盐粘度在1420mPa·s以下，胺盐的分散性和流动性明显提高，从而提高了光化反应胺盐浓度，降低了溶剂量和反应液粘度；两相法成盐优点主要是利用胺盐不溶于本发明提供的有机溶剂，却易溶于水，而1,3-环己二甲胺溶于两相，这样成盐反应可以在有机相和水相中同时进行，生成的胺盐进入到萃取相即水相中，能很好地解决胺盐包裹原料及胺盐粒径大的问题。
2、本发明的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，由于采用N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺为催化剂合成氢化苯二亚甲基二异氰酸酯，该催化剂与光气形成的中间体稳定，能很快与胺盐在常压和较低温度下反应，不会残留在溶液中，对氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的颜色没有影响，大大提高了光气利用率，解决了现有技术氢化苯二亚甲基二异氰酸酯制备温度高，易变色、反应时间长问题。在精馏时产品中没有残余物存在，产品品质高，含量大于99.5％，质量稳定，完全满足下游产品的生产要求；
3、本发明工艺简单，原料易得，成本低，操作方便，适宜工业化生产。
具体实施方式
以下结合具体优选的实施例对本发明作进一步描述，但并不因此而限制本发明的保护范围。
实施例1：
一种本发明的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)成盐反应：在室温下，先将250克甲苯、250克浓度为36％的浓盐酸、30克水加入到1L反应器中，开动反应器搅拌，开始滴加1,3-环己二甲胺，保持反应温度在20℃，待142克1,3-环己二甲胺滴加完毕后，保温反应0.5h，然后升温，回流脱水，脱水完毕，反应液进入过滤装置，过滤，得到胺盐，母液套用，胺盐转入真空干燥装置，干燥得胺盐固体产品；
(2)光化学反应：将上述所得胺盐输送至2L反应器，加入1300克二甲苯和0.5克N,N-二甲基甲酰胺开启搅拌，升温，再打开光气阀，调节气态COC12流量为45g/h，料液温度逐渐升至140℃，保温反应5h，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，待反应液基本没有固体颗粒和絮状物时，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液。
(3)减压精馏：将通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持在10kpa～40kpa范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在40kpa的蒸馏压力和60℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的精馏压力和140℃的釜液温度下得到高品质的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯，经气相色谱分析，产品中的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的含量99.9％。
实施例2：
一种本发明的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)成盐反应：在室温下，先将250克甲苯、250克浓度为36％的浓盐酸、30克水加入到1L反应器中，开动反应器搅拌，开始滴加1,3-环己二甲胺，保持反应温度在20℃，待142克1,3-环己二甲胺滴加完毕，保温反应0.5h，然后升温，回流脱水，脱水完毕，反应液进入过滤装置，过滤，得到胺盐，母液套用，胺盐转入真空干燥装置，干燥得胺盐固体产品；
(2)光化学反应：将上述所得胺盐输送至2L反应器，加入1300克氯苯和0.5克N,N-二甲基甲酰胺，开启搅拌，升温，再打开光气阀，调节气态COC12流量为45g/h，料液温度逐渐升至140℃，保温反应5h，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，待反应液基本没有固体颗粒和絮状物时，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液。
(3)减压精馏：将通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持在10kpa～40kpa范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在50kpa的蒸馏压力和55℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的精馏压力和140℃的釜液温度下得到高品质的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯，经气相色谱分析，产品中的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的含量99.9％。
实施例3：
一种本发明的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)成盐反应：在室温下，先将250克甲苯、250克浓度为36％的浓盐酸、30克水加入到1L反应器中，开动反应器搅拌，开始滴加1,3-环己二甲胺，保持反应温度在20℃，待142克1,3-环己二甲胺滴加完毕，保温反应0.5h，然后升温，回流脱水，脱水完毕，反应液进入过滤装置，过滤，得到胺盐，母液套用，胺盐转入真空干燥装置，干燥得胺盐固体产品；
(2)光化学反应：将上述所得胺盐输送至2L反应器，加入1300克三氯苯和0.6克N,N-二甲基乙酰胺，开启搅拌，升温，再打开光气阀，调节气态COC12流量为45g/h，料液温度逐渐升至140℃，保温反应5h，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，待反应液基本没有固体颗粒和絮状物时，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液。
(3)减压精馏：将通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持在10kpa～40kpa范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在30kpa的蒸馏压力和90℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的精馏压力和140℃的釜液温度下得到高品质的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯，经气相色谱分析，产品中的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的含量大于99.5％。
实施例4：
一种本发明的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)成盐反应：在室温下，先将250克甲苯、250克浓度为36％的浓盐酸、30克水加入到1L反应器中，开动反应器搅拌，开始滴加1,3-环己二甲胺，保持反应温度在20℃，待142克1,3-环己二甲胺滴加完毕，保温反应0.5h，然后升温，回流脱水，脱水完毕，反应液进入过滤装置，过滤，得到胺盐，母液套用，胺盐转入真空干燥装置，干燥得胺盐固体产品；
(2)光化学反应：将上述所得胺盐输送至2L反应器，加入1300克邻二氯苯和0.6克N,N-二甲基乙酰胺，开启搅拌，升温，再打开光气阀，调节气态COC12流量为45g/h，料液温度逐渐升至140℃，保温反应5h，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，待反应液基本没有固体颗粒和絮状物时，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液。
(3)减压精馏：将通过相分离过程得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持在10kpa～40kpa范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在40kpa的蒸馏压力和80℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的精馏压力和140℃的釜液温度下得到高品质的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯，经气相色谱分析，产品中的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的含量99.9％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例。凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应该指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下的改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在两相反应溶剂中，使1,3-环己二甲胺与盐酸发生成盐反应，得到胺盐；所述两相反应溶剂由水以及不溶于水的惰性有机溶剂组成，不溶于水的惰性有机溶剂与水的质量比为1∶0.12；所述不溶于水的惰性有机溶剂是甲苯、氯苯、邻二氯苯、三氯苯或二甲苯；所述成盐反应温度为10℃～40℃，反应时间为0.5h；
（2）在惰性溶剂中，以N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺为催化剂，使步骤（1）所得的胺盐和光气发生光化学反应，得到反应液，对所述反应液进行后处理，得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，所述1,3-环己二甲胺与盐酸的摩尔比为1∶2.0～2.5；所述1,3-环己二甲胺与两相反应溶剂的质量比为0.05～0.6∶1。
3.根据权利要求2所述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，其特征在于，所述1,3-环己二甲胺与催化剂的摩尔比为1∶0.005～0.01；所述1,3-环己二甲胺与光气的摩尔比为1∶2.0～2.5。
4.根据权利要求1所述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，所述光化学反应的温度为120℃～160℃，反应时间为4h～6h。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，所述惰性溶剂是甲苯、氯苯、邻二氯苯、三氯苯或二甲苯。
6.根据权利要求5所述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，所述后处理包括以下步骤：
S1、驱赶废气：向反应液内通入氮气，以驱赶残存在反应液中的光气和氯化氢气体；
S2、相分离：通过相分离，得到含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的反应液和含催化剂的残液；
S3、减压精馏：将步骤S2所得的含有氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的反应液进行精馏，得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
7.根据权利要求6所述的氢化苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，其特征在于，所述精馏的具体过程为：先在真空度为20kpa～50kpa、馏出温度为40℃～90℃的条件下，从塔顶分离回收溶剂和其它轻组分物质；再在真空度为10 kpa～30kpa、釜液温度为120℃～150℃的条件下，精馏得到氢化苯二亚甲基二异氰酸酯。
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