CN109867596B - 一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法 - Google Patents

一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种反应精馏连续生产3‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮的方法，原料为2‑丁酮和乙醛，采用新型微球状聚合物离子液体P(VB‑VS)HSO4作为催化剂，使乙醛和2‑丁酮在反应精馏塔中发生羟醛缩合反应生成3‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮，再将反应液送入减压塔精馏中进行反应物和产物的分离，得到高纯度的3‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮。本发明采用新型微球状聚合物离子液体代替传统的强酸强碱作为反应的催化剂，反应条件温和，乙醛的转化率和选择性高，在降低副反应的同时还省去了传统工艺中的酸碱中和过程，大大降低了能源的损耗和废水的处理，节能且对环境友好，过剩的2‑丁酮经过分离后可继续作为反应原料，减少了资源的损耗。

Description

一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法。
背景技术
3-甲基-3-戊烯-2-酮在工业上主要用于合成龙涎酮的中间体。目前工业上龙涎酮的合成主要包括三个步骤：（1）乙醛和2-丁酮催化合成3-甲基-3-戊烯-2-酮；（2）3-甲基-3-戊烯-2-酮与月桂烯加成反应得到异普利沙门克拉门酮；（3）异普利沙门克拉门酮进行环化反应得到龙涎酮。其中，第（1）步3-甲基-3-戊烯-2-酮的生产是龙涎酮合成的重要步骤。
早期3-甲基-3-戊烯-2-酮的生产是以无机酸为催化剂，在釜式反应器内进行。然而，由于无机酸易腐蚀设备，且生产过程产生大量废水，该工艺已逐步被淘汰。中国专利CN106045834A以液体碱为催化剂，其存在催化剂难以回收，碱液需进一步处理等问题。美国专利US9216935B2以固体酸为催化剂，在连续微反应器中合成3-甲基-3-戊烯-2-酮。采用固体酸的工艺催化剂可回收且不产生废水，是一条更为绿色环保的路线，但原料利用率低仍制约着该工艺的应用。
发明内容
本发明的目的是解决上述已有方法中的缺陷，提供了一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法。采用新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4作为催化剂，其反应条件温和，对环境友好，且原料利用率高，乙醛的转化率达到99%以上，过剩的2-丁酮可以循环利用。
为实现上述方案，本发明采用如下技术方案：
一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，采用微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4作为催化剂，以乙醛和2-丁酮为原料，先在反应精馏塔中进行缩合反应生成产物，再经减压精馏塔，先分离出丁酮和水，然后分离高沸点副产物和3-甲基-3-戊烯-2-酮。
具体包括以下步骤：
1）采用连续进料的方式，将乙醛和2-丁酮输送入反应精馏塔中进行反应，乙醛和2-丁酮分别从反应段的底部和顶部进料，反应精馏塔反应段填充微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4；
2）将从反应精馏塔塔釜采出的混合液输送入减压精馏塔Ⅰ中进行原料与产物的分离，减压精馏塔Ⅰ的塔顶蒸出2-丁酮和水的共沸物（共沸点73.4℃，其中水分含量11.3%，丁酮含量88.7%），然后将得到的2-丁酮与水的混合物通入萃取精馏塔，加萃取剂分离得到高纯度的2-丁酮作为原料继续使用，水和萃取剂通入萃取剂回收塔中进行分离，塔釜的萃取剂通入萃取精馏塔中循环利用；
3）减压精馏塔Ⅰ塔釜的高沸物通入减压精馏塔Ⅱ进行进一步分离，塔顶得到高纯度的3-甲基-3-戊烯-2-酮，塔釜为少量高沸点副产物。
所述的微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4催化剂是采用悬浮聚合法，得到规整粒径的微球状聚合物离子液体；
具体制备方法包括：交联聚合物微球的合成：将一定量的乙烯基咪唑，苯乙烯，二乙烯苯和正庚烷的混合物加入到装有去离子水的三口烧瓶中，并在冰浴下机械搅拌15min，然后，将适量偶氮二异丁腈和聚乙烯醇倒入三口烧瓶中，在65 ℃下机械搅拌2 h，然后在75 ℃下搅拌4 h以形成交联聚合物微球，待混合物自然冷却至室温后，将所得混合物过滤并依次用去离子水和甲醇洗涤三次，最后，在80 ℃真空干燥8 h后可得到淡黄色交联聚合物微球颗粒，命名为P(VB-vim)；
微球状聚合物离子液体微球的合成：在烧瓶中，将定量的P(VB-vim)加入到甲苯溶液中，然后将适量的1,3-丙磺酸内酯缓慢加入到混合物中，反应物在100 ℃下机械搅拌反应12 h后，过滤，将得到的产物用甲醇充分洗涤直至滤液的pH为中性，在80 ℃真空干燥8 h后，得到棕色聚合物微球颗粒P(VB-VS)，最后，将P(VB-VS)分散在二氯甲烷溶液中，随后缓慢加入适量浓硫酸，将反应物在35 ℃下机械搅拌24 h后，用无水乙醇洗涤聚合物微球颗粒直至滤液的pH为中性，在60 ℃干燥8 h后，得到最终的微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4。
所述的微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4以捆扎包的形式制成规整填料后装填于反应精馏塔中。
2-丁酮与乙醛的进料摩尔比为1~10：1。
精馏塔分为反应段和分离段，反应段分布在反应精馏塔的上段，反应段的下方为装有狄克松填料的分离段，反应物乙醛和2-丁酮分别从反应段的底部和顶部进料，塔顶采用全回流以防止反应原料乙醛和2-丁酮未经反应就离开精馏塔，塔釜连续采出。
反应精馏塔的操作压力为0.1MPa~0.5MPa，反应温度为30~90℃，理论塔板数为20~50块，全塔采用全回流。
减压精馏塔Ⅰ和减压精馏塔Ⅱ的操作压力为5~80kPa，回流比为1~10，理论板数为20~50块。
萃取精馏塔的操作压力为0~2MPa，回流比1~10，理论板数20~50块，萃取剂包括但不限于苯、甲苯、二乙苯、糠醛、二甲基亚砜、己烷、环己烷、四氯化碳、乙二醇、甘油、N，N-二甲基甲酰胺、氯仿、乙腈。
萃取剂回收塔的操作压力为常压，回流比1~10，理论板数20~50块。
与传统生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的工艺相比，本发明具有如下优点：
1.本发明通过采用反应精馏工艺，提高了乙醛的转化率和选择性，明显降低了副反应，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率从传统的70%左右提升至90%以上。
2.本发明采用新型微球状聚合物离子液体代替传统的强酸强碱作为反应的催化剂，避免了中和工艺产生的大量废水，本发明反应条件温和，乙醛的转化率和选择性高，在降低副反应的同时还省去了传统工艺中的酸碱中和过程，大大降低了能源的损耗和废水的处理，节能且对环境友好，过剩的2-丁酮经过分离后可继续作为反应原料，减少了资源的损耗。
3.本发明通过萃取精馏回收过剩的2-丁酮，原料利用率高，2-丁酮可循环利用，实现了3-甲基-3-戊烯-2-酮的连续化生产，可显著提高生产规模，且产品质量高，可直接作为龙涎酮中间体的合成。
附图说明
图1为本发明工艺流程示意图。
图2为微球状聚合物离子液体微球的合成路线及其结构式；
图3为聚合物离子液体微球的FT-IR谱图：(a) P(VB-vim)，(b) P(VB-VS)，(c)P(VB-VS)HSO4；
图4为P(VB-VS)HSO4的XPS谱图：(a) 全谱图，(b) C1s，(c) N1s，(d) O1s。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
如图1所示，本发明是一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其是以2-丁酮和乙醛为原料，采用连续进料的方式，先将2-丁酮和乙醛分别从反应精馏塔反应段顶部和底部输送入精馏塔，反应后的混合液输送入减压精馏塔Ⅰ进行原料和产物的分离，首先在塔顶分离出2-丁酮和水，塔釜液输送入减压精馏塔II进行继续分离，塔顶采出高纯度的3-甲基-3-戊烯-2-酮，塔釜为少量高沸点的副产物；将减压精馏塔I塔顶采出的2-丁酮和水共沸物输送至萃取精馏塔，加萃取剂从塔釜采出的高纯度2-丁酮继续作为反应原料使用，塔釜液（水和萃取剂）输送入萃取剂回收塔用于萃取剂的回收，以便循环利用。
图3为聚合物离子液体微球的FT-IR谱图，如图3中（a）所示，P(VB-vim)中1601和1488 cm-1附近的峰与咪唑环的C=C和C=N伸缩振动有关，证明1-乙烯基咪唑已成功地聚合在交联共聚物微球上。如图3中（b）所示，P(VB-VS)在1167和1027 cm-1附近的出现的特征峰是由于-SO3H基团中的S=O的不对称和对称伸缩振动。如图3中（c）所示，与P(VB-VS)相比，P(VB-VS)HSO4中1167和1027 cm-1附近的特征峰变强，表明存在大量的-HSO4基团。FT-IR谱图结果表明磺酸基团和-HSO4基团成功地固载于交联聚合物微球上。
通过XPS表征进一步分析制备得到的P(VB-VS)HSO4的化学组成和化学价态。图4为P(VB-VS)HSO4的XPS谱图，图4中（a）中的XPS总谱图证实了P(VB-VS)HSO4中C，N和O元素的存在，表明1-乙烯基咪唑被成功地固载于交联聚合物微球中。P(VB-VS)HSO4中S元素的存在可归因于交联聚合物微球上磺酸基团的存在。为了进一步探究C和N元素的价态，它们的高倍XPS谱图被详细分析。如图4中（b）所示，对于C1s XPS谱图位于284.5和286.2 eV的峰分别属于C-S和C-C键，这是交联聚合物微球上功能化后磺酸基团的特征峰。如图4中（c）所示，N1s谱图可以被分解为400.1和402.0 eV的两个峰，它们分别来源于咪唑环中的C-N键和被1,3-丙磺酸内酯季铵化后的N位点。XPS谱图分析进一步证明P(VB-VS)HSO4与最初设计的结构一致。
实施例1：
反应精馏塔反应段填充新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4，填料高度为3m，控制2-丁酮与乙醛的进料摩尔比为6：1，充入氮气使精馏塔操作压力达到0.2MPa，反应精馏塔反应段的温度为75℃，全塔采用全回流；减压精馏塔I回流比为3，操作压力为50kPa；减压精馏塔II塔内操作压力10kPa，回流比为2；萃取精馏塔操作压力常压，回流比为1.2；萃取剂回收塔塔内操作压力常压，回流比为2.2，萃取剂为苯。
本实施例中乙醛的转化率为99.31%，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率为90.23%，纯度为98.82%。
比较例1：
在0.2Mpa的压力下，往500ml带搅拌装置的反应釜中加入172.8g 2-丁酮（AR）和19g新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4作为催化剂，在滴液漏斗中储存17.6g乙醛（99%），滴液漏斗的下口设导液管伸入反应器底部，反应通过水浴加热，当温度达到65℃时开始往反应器中滴加乙醛，控制乙醛的滴加时间为1.5h，滴完后继续搅拌反应4h后停止反应，冷却降温后通过色谱分析反应后得到的物料，确定乙醛的转化率为97.21%，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率为78.35%，其余生成部分杂质。
反应完全后将催化剂与溶液分离，然后通过旋蒸将反应液中的2-丁酮分离出来，然后减压蒸馏，蒸出7kPa、60~70℃下的馏分，最后得到纯度为96.62%的3-甲基-3-戊烯-2-酮。
实施例2：
反应精馏塔反应段填充新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4，填料高度为3m，控制2-丁酮与乙醛的进料摩尔比为8：1，充入氮气使精馏塔操作压力达到0.2MPa，反应精馏塔反应段的温度为75℃，全塔采用全回流；减压精馏塔I回流比为6，操作压力为60kPa；减压精馏塔II塔内操作压力10kPa，回流比为2；萃取精馏塔操作压力常压，回流比为1.2；萃取剂回收塔塔内操作压力常压，回流比为2.2，萃取剂为二甲基亚砜。
本实施例中乙醛的转化率为99.65%，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率为92.35%，纯度为99.32%。
比较例2：
在直径为8mm的管径中填充30.2g新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4催化剂，反应段长度为2.12m，油浴控制反应温度为75℃，通过背压阀调节操作压力为0.3MPa，将摩尔比为8的2-丁酮与乙醛混合液通入管式反应器中进行反应，通过平流泵控制停留时间为1.5小时，经过反应段后通过冰浴冷却降温后通过色谱分析反应后得到的物料，确定乙醛的转化率为98.56%，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率为80.32%，其余生成部分杂质。
然后通过旋蒸将反应液中的2-丁酮分离出来，然后减压蒸馏，蒸出7kPa、60~70℃下的馏分，最后得到纯度为97.31%的3-甲基-3-戊烯-2-酮。
实施例3：
反应精馏塔反应段填充新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4，填料高度为4m，控制2-丁酮与乙醛的进料摩尔比为10：1，充入氮气使精馏塔操作压力达到0.2MPa，反应精馏塔反应段的温度为75℃，全塔采用全回流；减压精馏塔I回流比为8，操作压力为65kPa；减压精馏塔II塔内操作压力10kPa，回流比为2；萃取精馏塔操作压力常压，回流比为1.2；萃取剂回收塔塔内操作压力常压，回流比为2.2，萃取剂为氯仿。
本实施例中乙醛的转化率为99.87%，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率为93.52%，纯度为99.63%。
比较例3：
在直径为8mm的管径中填充30.2g新型微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4催化剂，反应段长度为2.18m，油浴控制反应温度为75℃，通过背压阀调节操作压力为0.3MPa，将摩尔比为10的2-丁酮与乙醛混合液通入管式反应器中进行反应，通过平流泵控制停留时间为1.2小时，经过反应段后通过冰浴冷却降温后通过色谱分析反应后得到的物料，确定乙醛的转化率为99.21%，3-甲基-3-戊烯-2-酮的收率为82.45%，其余生成部分杂质。
然后通过旋蒸将反应液中的2-丁酮分离出来，然后减压蒸馏，蒸出7kPa、60~70℃下的馏分，最后得到纯度为97.86%的3-甲基-3-戊烯-2-酮。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (9)

1.一种反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：采用微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4作为催化剂，以乙醛和2-丁酮为原料，先在反应精馏塔中进行缩合反应生成产物，再经减压精馏塔，先分离出丁酮和水，然后分离高沸点副产物和3-甲基-3-戊烯-2-酮；
所述的微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4催化剂是采用悬浮聚合法，得到规整粒径的微球状聚合物离子液体；
具体制备方法包括：交联聚合物微球的合成：将一定量的乙烯基咪唑，苯乙烯，二乙烯苯和正庚烷的混合物加入到装有去离子水的三口烧瓶中，并在冰浴下机械搅拌15 min，然后，将适量偶氮二异丁腈和聚乙烯醇倒入三口烧瓶中，在65 ℃下机械搅拌2 h，然后在75℃下搅拌4 h以形成交联聚合物微球，待混合物自然冷却至室温后，将所得混合物过滤并依次用去离子水和甲醇洗涤三次，最后，在80 ℃真空干燥8 h后可得到淡黄色交联聚合物微球颗粒，命名为P(VB-vim)；
微球状聚合物离子液体微球的合成：在烧瓶中，将定量的P(VB-vim)加入到甲苯溶液中，然后将适量的1,3-丙磺酸内酯缓慢加入到混合物中，反应物在100 ℃下机械搅拌反应12 h后，过滤，将得到的产物用甲醇充分洗涤直至滤液的pH为中性，在80 ℃真空干燥8 h后，得到棕色聚合物微球颗粒P(VB-VS)，最后，将P(VB-VS)分散在二氯甲烷溶液中，随后缓慢加入适量浓硫酸，将反应物在35 ℃下机械搅拌24 h后，用无水乙醇洗涤聚合物微球颗粒直至滤液的pH为中性，在60 ℃干燥8 h后，得到最终的微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4。
2.根据权利要求1所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
1）采用连续进料的方式，将乙醛和2-丁酮输送入反应精馏塔中进行反应，乙醛和2-丁酮分别从反应段的底部和顶部进料，反应精馏塔反应段填充微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4；
2）将从反应精馏塔塔釜采出的混合液输送入减压精馏塔Ⅰ中进行原料与产物的分离，减压精馏塔Ⅰ的塔顶蒸出2-丁酮和水的共沸物，然后将得到的2-丁酮与水的共沸物通入萃取精馏塔，加萃取剂分离得到高纯度的2-丁酮作为原料继续使用，水和萃取剂通入萃取剂回收塔中进行分离，塔釜的萃取剂通入萃取精馏塔中循环利用；
3）减压精馏塔Ⅰ塔釜的高沸物通入减压精馏塔Ⅱ进行进一步分离，塔顶得到高纯度的3-甲基-3-戊烯-2-酮，塔釜为少量高沸点副产物。
3.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：所述的微球状聚合物离子液体P(VB-VS)HSO4以捆扎包的形式制成规整填料后装填于反应精馏塔中。
4.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：2-丁酮与乙醛的进料摩尔比为1~10：1。
5.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：精馏塔分为反应段和分离段，反应段分布在反应精馏塔的上段，反应段的下方为装有狄克松填料的分离段，反应物乙醛和2-丁酮分别从反应段的底部和顶部进料，塔顶采用全回流以防止反应原料乙醛和2-丁酮未经反应就离开精馏塔，塔釜连续采出。
6.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：反应精馏塔的操作压力为0.1MPa~0.5MPa，反应温度为30~90℃，理论塔板数为20~50块，全塔采用全回流。
7.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：减压精馏塔Ⅰ和减压精馏塔Ⅱ的操作压力为5~80kPa，回流比为1~10，理论板数为20~50块。
8.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：萃取精馏塔的操作压力为0~2MPa，回流比1~10，理论板数20~50块，萃取剂为苯、二甲基亚砜或氯仿。
9.根据权利要求1或2所述的反应精馏连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法，其特征在于：萃取剂回收塔的操作压力为常压，回流比1~10，理论板数20~50块。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110386866B (zh) * 2019-07-26 2021-04-27 厦门金达威维生素有限公司 一种丁烯酮的连续萃取干燥装置和方法
CN110387005B (zh) * 2019-07-29 2022-07-12 福建技术师范学院 一种聚合离子液体催化剂的合成方法
CN110790651B (zh) * 2019-11-13 2021-12-24 福州大学 一种微通道反应器连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150133694A1 (en) * 2013-05-21 2015-05-14 International Flavors & Fragrances Inc. Green process for producing 3-methyl-3-pentene-2-one
CN105541589A (zh) * 2015-12-16 2016-05-04 广州百花香料股份有限公司 提高龙涎香气质量的龙涎酮制备方法
US20160207861A1 (en) * 2013-08-30 2016-07-21 Godavari Biorefineries Limited A process for preparation of unsaturated ketone

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150133694A1 (en) * 2013-05-21 2015-05-14 International Flavors & Fragrances Inc. Green process for producing 3-methyl-3-pentene-2-one
US20160207861A1 (en) * 2013-08-30 2016-07-21 Godavari Biorefineries Limited A process for preparation of unsaturated ketone
CN105541589A (zh) * 2015-12-16 2016-05-04 广州百花香料股份有限公司 提高龙涎香气质量的龙涎酮制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ryan W. Snell •Elliot Combs •Brent H. Shanks.Aldol Condensations Using Bio-oil Model Compounds: The Role of Acid–Base Bi-functionality.《Original Paper》.2010,第53卷第1248-1253页. *

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