JP6416204B2 - ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンの製造方法 - Google Patents
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Description
a)アニリンおよびホルムアルデヒドを、酸触媒の非存在下で、アミナールおよび水を含んでなる反応混合物へ変換し、
b)供給材料であるホルムアルデヒド由来の、アミナール反応物および水の凝縮水から本質的に構成される水を、工程a)において得られる反応混合物から少なくとも一部除去し、アミナールを含んでなる有機相(1)を提供し、
c)工程b)で得られた有機アミナール含有相(1)を、酸触媒の存在下で変換して、ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンを含んでなる反応混合物を提供し、
d)工程c)で得られたジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンを含んでなる反応混合物を、中和した後、洗浄および蒸留を伴うワークアップを実施する、
ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンの調製方法を提供し、
該方法において、工程a)において得られた反応混合物からの水の分離のために、
b.1)工程a)において得られた反応混合物を、分離容器中で、水相および有機相(1a)に分離し、その後、
b.2)工程b.1)において得られた水相(いわゆる「アミナール水」)を、
(i)合体補助物へ通過させ、
(ii)次に、水相および有機相(1b)に分離し、その後、
b.3)工程b.2)において得られた有機相(1b)を、工程b.1)で得られた有機相(1a)と組み合わせて有機相(1)を提供する。
−繊維材料からの分散相(滴下)の湿潤性
−物質系の界面張力
−物質系の二つの相の粘性
に依存する。
i)水相による供給材料および中間体のロスが最小化されるため、当該方法の調製コストが改善される。
ii)有機物による水相の負荷が低減することにより、廃水処理における処理費用が低くなる(MDA廃水由来の有機物を取り除くために必要とされる蒸気が少なくなるため、エネルギーコストが節約される。)。
連続的な反応方法(工程a))において、24.4t/hの「供給アニリン」(90重量%のアニリン)、および1.0重量%のメタノールを含んでなる6.1t/hの50%濃度のホルムアルデヒド溶液を混合し、連続的に攪拌反応容器中、95℃で、アミナールへ変換した。相分離層は、水相中の曇りのために見ることが困難であるため、相分離装置中のその後の相分離(工程b.1))は、困難であることが示された。下方の水相を次に、工程b.2)において、合体補助物へ通過させる。使用される合体補助物は、アルカリ性溶媒中で安定である有機ポリマー材料(PTFE)から作られた合体繊維材料であった。材料の繊維直径は、20μmであった。11層に重ねた繊維タイルを使用した。流速は、1m2の断面積を横切る貫通流に基づき、4m3/(m2h)、すなわち、4m3/hのスループットである。清澄化した水相は、繊維材料を通過した後は、透明であった。合体繊維材料による残りの曇りの清澄化は、長い生成相にわたって安定して行うことができる。
Claims (9)
- ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンの調製方法であって、
a)アニリンおよびホルムアルデヒドを、酸触媒の非存在下で、アミナールおよび水を含んでなる反応混合物へ変換し、
b)工程a)において得られた前記反応混合物から少なくとも一部の水を除去し、アミナールを含んでなる有機相(1)を提供し、
c)工程b)において得られた前記アミナールを含んでなる有機相(1)を、酸触媒の存在下で変換して、ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンを含んでなる反応混合物を提供し、
d)工程c)において得られたジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンを含んでなる前記反応混合物を、中和した後、洗浄および蒸留を伴うワークアップを実施し、
工程a)において得られた前記反応混合物から水を分離するために、
b.1)工程a)において得られた前記反応混合物を分離容器中で水相および有機相(1a)に分離し、その後、
b.2)工程b.1)において得られた前記水相を、
(i)合体繊維材料のろ床へ通過させ、
(ii)次に、水相および有機相(1b)に分離し、その後、
b.3)工程b.2)において得られた前記有機相(1b)を、工程b.1)において得られた前記有機相(1a)と組み合わせて、有機相(1)を提供する、
ことを特徴とする、方法。 - 前記合体繊維材料の繊維直径が、1.0μm〜150μm、好ましくは1.0μm〜100μm、特に好ましくは2.0μm〜30μmである、請求項1に記載の方法。
- 前記合体繊維材料の繊維が、ガラスおよび有機ポリマー材料からなる群から選択される材料から調製される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記合体繊維材料が、ホウケイ酸ガラスおよびフッ素含有有機ポリマー材料からなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記フッ素含有有機ポリマー材料が、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリトリフルオロエチレン、ポリジフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンおよび/またはトリフルオロエチレンおよび/またはジフルオロエチレンと一つの別のモノマーとのコポリマーおよび他の複数のモノマーとのコポリマー、ならびにポリテトラフルオロエチレンの誘導体からなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記フッ素含有有機ポリマー材料が、ポリテトラフルオロエチレンおよびポリテトラフルオロエチレンの誘導体からなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 合体繊維材料の前記ろ床の厚さが、1.0mm〜100mmである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b.2(i))が、50℃〜120℃の温度範囲で行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ジフェニルメタン系のジイソシアネートおよびポリイソシアネートの調製方法であって、
ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンを調製する工程と、
前記ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンをホスゲン化して、ジフェニルメタン系のジイソシアネートおよびポリイソシアネートを得る工程と、
を含み、
前記ジフェニルメタン系のジアミンおよびポリアミンの調製は、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法により行われることを特徴とする、方法。
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JP2825604B2 (ja) | 1990-04-11 | 1998-11-18 | 三井化学株式会社 | メチレン架橋されたポリアリールアミンの製造方法 |
JPH04305202A (ja) * | 1991-04-03 | 1992-10-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 水分離フィルター |
US5286760A (en) | 1992-10-09 | 1994-02-15 | Miles, Inc. | Process for reducing impurity levels in methylene diphenyamines |
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