CN104428402A - 用于制品表面防油扩散的试剂 - Google Patents
用于制品表面防油扩散的试剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104428402A CN104428402A CN201380036300.9A CN201380036300A CN104428402A CN 104428402 A CN104428402 A CN 104428402A CN 201380036300 A CN201380036300 A CN 201380036300A CN 104428402 A CN104428402 A CN 104428402A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- goods
- groups
- branched polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical group OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims abstract description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 17
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 15
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010979 ruby Substances 0.000 claims description 3
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 claims description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 alkene aryl Chemical group 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001262 acyl bromides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- RPWKSQYRGFUPTA-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]nitramide Chemical compound OC1=CC=C(CCN[N+]([O-])=O)C=C1O RPWKSQYRGFUPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940110957 platinic chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N (1-acetyl-5-bromoindol-3-yl) acetate Chemical group C1=C(Br)C=C2C(OC(=O)C)=CN(C(C)=O)C2=C1 XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJFWJXYEWHCGD-UHFFFAOYSA-N 4-nonyl-2-(4-nonylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group CCCCCCCCCC1=CC=NC(C=2N=CC=C(CCCCCCCCC)C=2)=C1 VHJFWJXYEWHCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N Dopamine hydrochloride Chemical group Cl.NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- 239000012901 Milli-Q water Substances 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 208000012826 adjustment disease Diseases 0.000 description 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005025 alkynylaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- QATBRNFTOCXULG-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(methylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNCCN QATBRNFTOCXULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
- C09D133/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D1/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on inorganic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/22—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/28—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/40—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/48—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G04—HOROLOGY
- G04B—MECHANICALLY-DRIVEN CLOCKS OR WATCHES; MECHANICAL PARTS OF CLOCKS OR WATCHES IN GENERAL; TIME PIECES USING THE POSITION OF THE SUN, MOON OR STARS
- G04B99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
- C10M2209/0845—Acrylate; Methacrylate used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2213/06—Perfluoro polymers
- C10M2213/0606—Perfluoro polymers used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
- C10M2217/065—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
- C10M2225/0405—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/003—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/071—Branched chain compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/06—Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/015—Dispersions of solid lubricants
- C10N2050/02—Dispersions of solid lubricants dissolved or suspended in a carrier which subsequently evaporates to leave a lubricant coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2080/00—Special pretreatment of the material to be lubricated, e.g. phosphatising or chromatising of a metal
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
本发明涉及特别用于制品的表面防油扩散的试剂，所述试剂包含一个或多个具有通式(1)的分子：A-F(1)，其中A为包含选自由如下各项组成的群组的结构部分的锚基团：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，且F为官能化基团，其中官能化基团包含具有骨架和至少两个侧基的支化聚合物，其中至少一个侧基为C1-20烃基或全卤化C1-20烃基。本发明涉及用于计时器机械部件的防扩散剂的技术领域。
Description
发明领域
本发明涉及特别用于制品的表面改性，例如用于制品的表面的防油扩散(epilamization)的试剂。此外，本发明涉及这种试剂的用途，涉及具有涂有这种试剂的表面的制品，涉及生产这种制品的方法以及这种制品的用途。
发明背景
通过用合适的试剂处理而将制品表面改性的各种方法是本领域中已知的以实现具体表面性能的改进。例如，在机械工程技术领域中，例如特别是在制表技术领域中，通常进行制品表面的防油扩散，以控制和降低使用期间制品表面的表面能。
然而，迄今为止用于防油扩散的物质具有各种缺点。更具体而言，已知的防扩散剂(epilame)导致具有较差的耐清洗性的防扩散制品表面。另外，已知的防扩散剂不能以实现优异且长期防油扩散效果必需的足够密度和厚度结合在制品表面上。此外，由于干涉现象以及由于制品表面上污点的形成，已知的防扩散剂可导致对表面的负面美学影响。此外，已知的防扩散剂通常具有在不同表面材料上的有限适用性，即它们的用途仅限于具体表面材料。因此，需要克服上述限制且例如在表面材料方面更灵活，即可应用于多种不同表面材料上的防扩散剂。
发明概述
因此，本发明的目的是提供适于制品的表面防油扩散的改进试剂，其中该试剂能够做到以下至少一项：在表面上形成具有改进的试剂分子均匀性的涂层，形成具有改进的试剂分子密度的涂层，形成具有较高厚度的涂层，形成具有更好耐清洗性的涂层和/或形成具有改进的美学性能的涂层。
根据本发明，该目的通过提供包含一个或多个具有通式(1)的分子的试剂解决：
A-F (1)
其中：
A为包含选自由如下各项组成的群组的结构部分的锚基团：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，且
F为官能化基团，其中官能化基团包含具有骨架和至少两个侧基的支化聚合物，其中至少一个侧基为C1-20烃基或全卤化C1-20烃基。
该技术方案基于令人惊讶地发现：由于它的锚基团和支化聚合物基团，这种试剂可以以高分子密度牢固且均匀地结合在制品表面上。因此，所述试剂具有高耐机械刮擦性和高耐清洗性。
此外，本发明试剂可在其性能方面，例如在其在表面材料上的附着性方面容易最佳化，因为锚基团可不取决于官能化基团的性质而选择用于该目的。
除此之外，由于试剂在制品表面上的牢固结合，改性的制品表面提供优异的耐清洗性。另外，表面上该试剂的层显示出优异的美学性能。
不愿受任何理论束缚，上述优异的表面性能可归因于本发明试剂分子在制品表面上改进的包裹，和通过使用具有包含支化聚合物的官能化基团的试剂而实现的提高的碳原子密度。事实上，可精确地控制分子的包裹，附带地可以可靠地产生支化聚合物的厚度。此外，支化聚合物容许使用局部官能化的多个单体，即通过选择性UV暴露，聚合可仅在预定位置进行。最后，支化聚合物容许高度调整与另一分子的交联。
由于锚基团可选自多种官能团，可选择A-F分子的锚基团以使其在具体表面材料上的附着性最佳化。
因此，本发明试剂可通过适当地选择锚基团而适用于多种不同的表面材料。除上述调整试剂以适于具体基质外，试剂可容易且有效地在待改性的表面上直接或间接地制备。为此，聚合方法是合适的，其中锚基团A适于所选择的材料。
因此，锚基团A可结合在表面上，其后官能化基团借助单体在锚基团上的接枝聚合以形成试剂的A-F而合成，或者根据本发明的可选实施方案，官能化基团借助单体在锚基团A上的接枝聚合，其后将锚基团A结合在表面上以形成试剂的A-F而合成。
特别地，如果官能化基团F的支化聚合物为部分氟化或甚至全氟化的，则本发明试剂极好地适用作在基质上提供防油层的防扩散剂。该优点是由于试剂的可控密度。实际上，支化聚合物意味着预定体积中的高密度和不均匀分布(侧基具有各种方向)
用于本发明中的烃基的类型不受特殊限制，但包含未取代烃基以及任何种类的取代烃基。因此，术语烃基不限于仅由碳和氢原子组成的基团，而且延伸至还包含其它取代基如卤素取代基或酯基团的基团。
根据本发明的儿茶酚基团包括1,2-二羟基苯基团和任何取代的1,2-二羟基苯基团，例如多巴胺基团或硝基多巴胺基团。
术语“包含胺基团的锚基团”根据本发明还包括多胺衍生的锚基团。因此，在本发明中，这种锚基团可包含衍生自多胺，即衍生自包含多于一个末端氨基且任选包含一个或多个仲和/或叔氨基的化合物的结构单元。
如上所述，官能化基团F包含支化聚合物。优选官能化基团F由支化聚合物组成，即除支化聚合物外，不包含任何其它基团。
如果至少一个侧基为C2-18烃基，优选C4-17烃基，更优选C6-16烃基，最优选C8-14烃基，则特别得到在防油扩散方面特别好的结果。
根据本发明另一实施方案，优选至少50％，优选至少80％，更优选至少90％，最优选所有侧基为烃基，其中烃基优选为C1-20烃基，更优选C2-18烃基，甚至更优选C4-17烃基，仍更优选C6-16烃基，最优选C8-14烃基。
取决于试剂的所需性能，至少一个侧基可以为未取代烃基，即仅包含C-H键的烃基，或者取代烃基。原则上，可使用所有取代烃基，其中如果取代烃基为烷基酯基团，优选未取代烷基酯基团，则得到特别好的结果。作为防扩散剂功能，试剂包含至少一个为部分氟化烃基，优选全氟化烃基的侧基。
根据本发明另一优选实施方案，烃基选自烷基、烯基、炔基、芳基、烷芳基、芳烷基、烯芳基、芳烯基、炔芳基、芳炔基、烷基酯基团、烯基酯基团、炔基酯基团、芳基酯基团、烷基芳基酯基团、芳基烷基酯基团、烯基芳基酯基团、芳基烯基酯基团、炔基芳基酯基团、芳基炔基酯基团及上述基团中两种或更多种的任何组合。所有烷基、烯基和炔基可以为线性、支化或环状的。
优选烃基为烷基酯基团，更优选线性烷基酯基团。
烷基酯基团的非限定性实例为选自由如下各项组成的群组的烃基：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、具有至少一个连接在芳环上的烷基的苯乙烯衍生物及上述基团中两种或更多种的任何组合。
作为上述烷基酯基团的替选，对于某些应用，可优选烃基为芳烷基或烷芳基，甚至更优选线性芳烷基或线性烷芳基。
根据本专利申请的试剂优选包含含有2-50，更优选3-30，甚至更优选4-20，仍更优选5-15，最优选7-13个侧基的支化聚合物。
在该实施方案中，所有侧基是相同或不同的，优选C1-12烃基，更优选C2-10烃基，此外优选C3-9烃基，最优选C4-8烃基。
此外，特别是在上述实施方案中，优选所有侧基为部分氟化烃基，更优选全氟化烃基。
为提供足够厚的层以提供给改性表面所需性能，本发明试剂优选具有特定长度。因此，优选试剂骨架长度在10-300nm，更优选50-250nm，甚至更优选100-200nm，最优选120-180nm范围内。
根据本发明的另一特别优选实施方案，官能化基团F的支化聚合物的至少一个侧基具有至少一个能够与具有通式(1)的试剂的另一分子交联的官能团。这种交联改进支化聚合物的抗磨性，因此是特别优选的。如果多个交联基团存在于支化聚合物中，则这些交联基团可以统计学地分布于分子上或者可以以嵌段分布。
为实现足够的交联密度，优选支化聚合物包含至少一个含有至少5，优选至少10个侧基的嵌段，其中这些侧基中的至少2个各自包含至少一个能够与具有通式(1)的试剂的另一分子交联的官能团。
作为选择以及甚至更优选，支化聚合物包含至少一个含有至少5，优选至少10个侧基的其它嵌段，其中该至少一个其它嵌段的所有侧基不包含能够与支化聚合物的另一分子交联的官能团。
作为选择以及甚至更优选，支化聚合物包含两个各自含有至少5，优选至少10个侧基的其它嵌段，其中这些其它嵌段的所有侧基不包含能够与支化聚合物的另一分子交联的官能团，其中嵌段包含至少5，优选至少10个侧基，其中这些侧基中的至少2个各自包含至少一个能够与具有通式(1)的试剂的另一分子交联的官能团，排列在两个其它嵌段之间。
本发明的另一主题是包含具有至少一个表面的基质的制品，其中至少一个表面中的至少一个涂有上述试剂。
为进行试剂在表面上的牢固附着，使具有通式(1)的试剂分子的至少一个锚基团结合在基质表面上。即使物理结合或借助离子基团结合是可能的，优选具有通式(1)的试剂分子的至少一个锚基团共价结合在基质表面上。
原则上，本发明试剂可结合在每一种基质上。合适基质材料的非限定性实例为选自由如下各项组成的群组的那些：硅、类金刚石碳、碳化硅、蓝宝石、钢、涂金属钢、镀镍钢、红宝石、氧化铝、氧化铁、镁合金、氧化硅、氧化铌、氧化钛、聚合物及上述材料中的两种或更多种的任何组合。
当然，锚基团的类型决定本发明试剂在具体基质上的附着，使得锚基团必须取决于基质材料而选择。对于由硅、碳化硅、蓝宝石和类金刚石碳构成的基质，良好的结果例如用含硅烷基团的锚基团得到，而对于由钢、金属、红宝石、氧化铝和氧化铁构成的基质，锚基团的合适实例为硝基多巴胺基团。此外，磷酸酯基团和膦酸酯基团特别是对由镁合金构成的基质而言是合适的锚基团，羧酸基团特别是对由钢和氧化铁构成的基质而言是合适的锚基团，多胺基团特别是对由硅、铌、钛和/或铝的氧化物构成的基质而言是合适的锚基团，硫醇基团特别是对由金构成的基质而言是合适的锚基团。
本发明的另一主题是生产上述制品的方法，其包括步骤：
a)提供具有至少一个表面的基质
b)将至少一个锚基团结合在基质的至少一个表面中的至少一个上，所述锚基团选自由如下各项组成的群组：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，
c)提供至少一种单体，和
d)将至少一种单体接枝聚合在至少一个锚基团上以形成共价结合在至少一个锚基团上的支化聚合物。
根据第一可选方案，生产上述制品的本发明方法包括步骤：
c’)提供至少一种单体，
d’)将至少一种单体接枝聚合在至少一个锚基团上以形成共价结合在至少一个锚基团上的支化聚合物，所述锚基团选自由如下各项组成的群组：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，
a’)提供具有至少一个表面的基质，和
b’)将所述至少一个锚基团结合在基质的至少一个表面中的至少一个上。
根据第二可选方案，生产上述制品的本发明方法包括步骤：
d’)将至少一种单体接枝聚合以形成至少一种支化聚合物，
a)提供具有至少一个表面的基质，
b)将至少一个锚基团结合在基质的至少一个表面中的至少一个上，所述锚基团选自由如下各项组成的群组：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，和
e)将所述至少一种支化聚合物结合在所述至少一个锚基团上。
支化聚合物也可以用surface-Initiated Oxygen-Tolerant ARGETATRP Synthesis(表面引发的耐氧ARGET ATRP合成)生产。
ARGET ATRP聚合反应仅使用CuBr2，永不使用Fe基盐进行，而不管基质类型。为得到与溶液接触的很好指定(有限)量的空气，在加入任何液体试剂以前，将引发剂官能化圆片放入反应烧瓶(20mL Schlenk管，小的5ml圆底烧瓶或20ml平底瓶)中，然后将其用橡胶隔膜密封。
将固体试剂CuBr2(5mg，0.022毫摩尔)和4,4’-二壬基-2,2’-联吡啶(44mg，0.11毫摩尔)加入连接在Schlenk上的100mL烧瓶中。其后通过三次真空循环并用氮气回填而除去空气—这样做是为了得到对系统中存在的氧气与还原剂的比的控制。每次抽真空至少2分钟。将另外19mL的无抑制剂单体(甲基丙烯酸十二烷基酯)加入密封烧瓶中(简单地通过注射器由单体瓶加入)并在110℃下强力搅拌至少5分钟直至混合物显示出浅紫色，且配体完全溶解。为了容易将粘性还原剂(Sn(乙基乙酸盐)21.4mL，4.34毫摩尔)注入密封反应烧瓶中，将它在分开的玻璃容器(未密封)中用2.3mL超干茴香醚(99.7％无水，Sigma-Aldrich)稀释。
然后将还原剂-溶剂溶液注入单体、CuBr2和配体的热混合物中，此时得到完全反应混合物。在110℃下强力搅拌最多5分钟以后，然后将所需体积的浅黄褐色液体溶液转移至包含引发剂官能化圆片的密闭反应烧瓶中。
存在如何进行反应的两个变化方案：用空气填充(较简单)或用氮气填充(需要通过使真空-氮气循环而气氛交换)的含基质烧瓶。如果反应烧瓶不与Schlenk管线连接，则将空的气球与烧瓶连接，其能够膨胀并容纳其它气体体积而不容许其它空气进入烧瓶中。
所有液体传递优选用含氧注射器(刚从包装中取出)进行。此外，以优选的方式，如果反应在与Schlenk管线连接的反应烧瓶中进行，则使圆片经受真空-氮气循环以提供进一步反应期间的惰性气氛。在这种情况下，不需要空的气球容纳过压。
当用平底反应玻璃杯工作时，如果将圆片颠倒着放置，则得到更好的涂层均匀性，这意指官能化面积指向反应玻璃杯的底部。
原则上，接枝聚合可根据本领域技术人员已知的任何技术进行。然而，如果接枝聚合作为原子转移自由基聚合进行，则得到特别好的结果。
由于它的如上所述有利性能，本发明试剂可用于机械工程，优选精密工程，最优选钟表和/或手表制造领域中。
由于相同原因，本发明制品也可用于机械工程，优选精密工程，最优选钟表和/或手表制造领域中。
随后通过实施例更详细地描述本发明，所述实施例应阐述，但不限制本发明。
优选实施方案详述
用于引发剂合成的二甲基氯硅烷(Aldrich-Fine Chemicals，98％)、10-十一碳烯-1-醇(Aldrich-Fine Chemicals，98％)、2-溴-2-甲基丙酰溴(AcrosOrganics，98％)和氯铂酸六水合物(ABCR Deutschland 99.9％)按从供应商收到时的原样使用。
通过通过使用丙酮作为洗脱剂，填充有氧化铝的柱并在真空下除去洗脱剂而使丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸酯不含抑制剂。
溴化铜(II)(Sigma-Aldrich，99％)按收到的原样使用。将溴化铜(I)(Aldrich-Fine Chemicals，5N)通过在冰乙酸中洗涤而提纯。因此，将4g的CuBr悬浮于400ml乙酸中并将所得混合物在室温下搅拌过夜。其后，将CuBr通过使用滤纸过滤而分离，随后用甲醇和二乙醚洗涤并在真空下干燥。将所得CuBr在室温下储存于惰性气体下。
具有二甲基氯硅烷锚基团的11-(2-溴-2-甲基-丙酰)-二甲基氯硅烷引发剂(BPCS)的合成根据Sanjuan(Lang-muir 2007，23，5769-5778 Sanjuan等人)所述两步协议进行。
向在50ml无水四氢呋喃(Sigma Aldrich，98％)中的10.7ml 10-十一碳烯-1-醇中加入9ml(60毫摩尔)三乙胺(Sigma Aldrich，99.5％)，其后逐滴加入7ml 2-溴-2-甲基丙酰溴在20ml无水四氢呋喃中的溶液。将混合物在惰性气体下搅拌24小时并用100ml己烷稀释，用100ml 2M HCl(通过将42ml 37％HCl加入208ml H2O中而制备)洗涤两次并用100ml超纯水洗涤4次。将有机相分离并经硫酸镁干燥60分钟，然后使用滤纸过滤并40℃下在130毫巴下浓缩。将所得粗产物通过通过二氧化硅柱(硅胶60，直径80mm，高度约27cm，洗脱剂：1.5升二氯甲烷，重力)而提纯。在真空下除去洗脱剂以后，得到作为无色油质产物的丙酸10-十一碳烯-1-基-2-溴-2-甲酯，将其在4℃下储存在惰性气体下直至下文所述第二步骤。
在第二反应步骤中，将2.54g的前一步骤得到的丙酸10-十一碳烯-1-基-2-溴-2-甲酯加入10mg氯铂酸六水合物和7.93ml二甲基氯硅烷中。将所得混合物在惰性气体下在暗处搅拌过夜，通过二氧化硅塞过滤而不使用其它溶剂。通过在真空下干燥24小时而除去过量未反应硅烷。
将所得11-(2-溴-2-甲基-丙酰)-二甲基氯硅烷引发剂(BPCS)在填充有惰性气体的容器中储存在-20℃下并用-20℃的巴拉膜(parafilm)密封。
实施例
(i)引发剂在硅表面上的结合
将硅制品(P/B<100>，Si-Mat Silicon Wafers，德国)在声波浴中用异丙醇洗涤3次，在UV臭氧清洗机(UV/Ozone ProCleanerTM和ProCleanerTMPlus，IA，美国)中处理30分钟。将所得清洁制品立即浸入BPCS引发剂在新蒸馏甲苯中的10mM溶液中，并在惰性气氛下培养24小时。其后通过浸入5个不同的甲苯浴中几分钟而进行在甲苯中的5次洗涤，当浸入5个浴中的最后一个中时简短地声波处理20秒以除去弱结合的分子，最后用异丙醇冲洗。将所制备的试样用氮气流干燥，并在巴拉膜密封箱中在暗处储存在惰性气氛下，然后在7天内使用。
通过静态接触角(CA)测量表征根据先前协议得到的BPCS-引发剂官能化硅表面。该测量在吸附于经UV/臭氧清洗的超亲水硅表面上的BPCS层上进行，的这一测量产生77°±2°的接触角，所述硅表面在浸入BPCS引发剂溶液中以前具有3°以下的初始接触角。
BPCS层的厚度通过使用可变角光谱椭圆光度仪(VASE)(M-2000F，LOT Oriel GmbH，Darmstadt，德国)测定为1.8±0.1nm。椭圆光度测量数据在三个不同的入射角65°、70°和75°下测量，且入射波长在995至370nm之间变化。所得厚度值为拟合WVASE32软件(LOT Oriel GmbH，Darmstadt，德国)中指定的三层模型Si jell/SiO2/Cauchy的结果。
(ii)丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸酯的接枝原子转移自由基聚合
在环境条件下，将2.9ml(4.75g丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸酯、11.3ml环己酮和167μl(138mg)N,N,N′,N′,N″-五甲基二亚乙基三胺(PMDETA)加入烧瓶中，将其用橡胶隔膜密封。使所得溶液经受四次冷冻-泵吸-解冻循环，然后转移至在惰性气氛下的包含57.4mg溴化铜(I)和10.0mg溴化铜(II)的第二烧瓶中。将所得溶液在用温度为110℃的热油浴加热下搅拌5分钟以获得暗褐色均匀混合物。将4ml该混合物转移至在步骤(i)中制备的经BPCS改性的硅制品试样中，将其使用无氧注射器放入在惰性气氛下的20ml Schlenk管中。反应在惰性气氛下在110℃下保持3小时。将反应通过暴露于空气气氛下并加入甲苯而骤冷，将所得制品，即具有由上述反应产生的聚合物借助硅烷结构部分结合在其表面上的硅基质与混合物分离。
(iii)提纯
使前一步骤(ii)中得到的制品经受提纯以除去非结合的材料。提纯可如下进行：将所得制品在声波下浸入二氯甲烷中15分钟，其总的来说进行三次，然后将制品干燥。作为选择，可使用其它类型的提纯。
表面结合的聚合物涂层的厚度使用可变角光谱椭圆光度仪(VASE)(M-2000F，LOT Oriel GmbH，Darmstadt，德国)测定为在5-30nm之间。
此外，测定水、苄醇、乙二醇、Moebius oil 9010和Moebius 3的接触角，结果显示于下表中：
显然，甚至在几次清洗以后，接触角总体上保持不变。
当然，本发明不限于所述实施例，而是可经受各种变化和改变，这会是本领域技术人员熟悉的。特别地，可在所用单体和聚合物和/或锚基团和/或交联剂和/或基质方面，调整反应条件。
Claims (15)
1.包含具有至少一个表面的基质的制品，其特征在于所述至少一个表面的至少一部分涂有用于制品的表面防油扩散的试剂，所述试剂包含一个或多个具有通式(1)的分子：
A-F(1)
其中：
A为包含选自由如下各项组成的群组的结构部分的锚基团：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，且
F为官能化基团，其中官能化基团包含具有骨架和至少两个侧基的支化聚合物，其中至少一个侧基为C1-20烃基或全卤化C1-20烃基；
且作为防扩散剂功能，试剂包含至少一个为部分氟化烃基的侧基。
2.根据权利要求1的制品，其特征在于至少1个，优选至少50％，更优选至少80％，甚至更优选至少90％，最优选所有侧基为C1-20烃基，优选C2-18烃基，更优选C4-17烃基，甚至更优选C6-16烃基，最优选C8-14烃基。
3.根据权利要求1或2的制品，其特征在于至少一个侧基为部分氟化烃基，优选全氟化烃基。
4.根据前述权利要求中任一项的制品，其特征在于烃基为烷基酯基团，优选线性烷基酯基团。
5.根据前述权利要求的制品，其特征在于烃基选自由丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、具有至少一个连接在芳环上的烷基的苯乙烯衍生物及上述基团中两种或更多种的任何组合组成的群组。
6.根据前述权利要求中任一项的制品，其特征在于支化聚合物包含2-50，优选3-30，更优选4-20，甚至更优选5-15，最优选7-13个侧基。
7.根据前述权利要求的制品，其特征在于所有侧基为相同或不同的C1-12烃基，更优选C2-10烃基，此外优选C3-9烃基，最优选C4-8烃基。
8.根据前述权利要求中任一项的制品，其特征在于所有侧基为部分氟化烃基，优选全氟化烃基。
9.根据前述权利要求中任一项的制品，其特征在于至少一个侧基具有至少一个能够与具有通式(1)的试剂的另外分子交联的官能团，其中支化聚合物包含至少一个含有至少5，优选至少10个侧基的嵌段，其中这些侧基中的至少2个各自包含至少一个能够与具有通式(1)的试剂的另外分子交联的官能团。
10.根据前述权利要求的制品，其特征在于支化聚合物包含至少一个含有至少5，优选至少10个侧基的其它嵌段，其中该至少一个其它嵌段的所有侧基不包含能够与支化聚合物的另外分子交联的官能团，其中支化聚合物更优选包含两个各自含有至少5，优选至少10个侧基的其它嵌段，其中这些其它嵌段的所有侧基不包含能够与支化聚合物的另外分子交联的官能团，其中嵌段包含至少5，优选至少10个侧基，其中这些侧基中的至少2个各自包含至少一个能够与具有通式(1)的试剂的另外分子交联的官能团，排列在两个其它嵌段之间。
11.根据前述权利要求中任一项的制品，其特征在于至少一个用所述试剂涂覆的表面由选自由如下各项组成的群组的材料组成：硅、类金刚石碳、碳化硅、蓝宝石、钢、涂金属钢、镀镍钢、红宝石、氧化铝、氧化铁、镁合金、氧化硅、氧化铌、氧化钛、聚合物及上述材料中的两种或更多种的任何组合。
12.生产根据前述权利要求中任一项的制品的方法，其包括步骤：
a)提供具有至少一个表面的基质，
b)将至少一个锚基团结合在基质的至少一个表面中的至少一个上，所述锚基团选自由如下各项组成的群组：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，
c)提供至少一种单体，和
d)将至少一种单体接枝聚合在至少一个锚基团上以形成至少一种共价结合在至少一个锚基团上的支化聚合物。
13.生产根据前述权利要求中任一项的制品的方法，其包括步骤：
c’)提供至少一种单体，
d’)将至少一种单体接枝聚合在至少一个锚基团上以形成至少一种共价结合在至少一个锚基团上的支化聚合物，所述锚基团选自由如下各项组成的群组：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，
a’)提供具有至少一个表面的基质，和
b’)将所述至少一个锚基团结合在基质的至少一个表面中的至少一个上。
14.生产根据前述权利要求中任一项的制品的方法，其包括步骤：
d’)将至少一种单体接枝聚合以形成至少一种支化聚合物，
a)提供具有至少一个表面的基质，
b)将至少一个锚基团结合在基质的至少一个表面中的至少一个上，所述锚基团选自由如下各项组成的群组：硅烷基团、羟基、儿茶酚基团、磷酸酯基团、膦酸酯基团、羧酸基团、胺基团、硫醇基团及上述基团中两种或更多种的任何组合，和
e)将所述至少一种支化聚合物结合在所述至少一个锚基团上。
15.包含根据权利要求1-11中任一项的制品的计时器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910149997.XA CN109825157A (zh) | 2012-07-10 | 2013-06-04 | 用于制品表面防油扩散的试剂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12175783.5 | 2012-07-10 | ||
| EP12175783.5A EP2684942A1 (en) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Agent for the surface epilamization of an article |
| PCT/EP2013/061435 WO2014009058A1 (en) | 2012-07-10 | 2013-06-04 | Agent for the surface epilamization of an article |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910149997.XA Division CN109825157A (zh) | 2012-07-10 | 2013-06-04 | 用于制品表面防油扩散的试剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104428402A true CN104428402A (zh) | 2015-03-18 |
Family
ID=48613584
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380036300.9A Pending CN104428402A (zh) | 2012-07-10 | 2013-06-04 | 用于制品表面防油扩散的试剂 |
| CN201910149997.XA Pending CN109825157A (zh) | 2012-07-10 | 2013-06-04 | 用于制品表面防油扩散的试剂 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910149997.XA Pending CN109825157A (zh) | 2012-07-10 | 2013-06-04 | 用于制品表面防油扩散的试剂 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9534134B2 (zh) |
| EP (2) | EP2684942A1 (zh) |
| JP (1) | JP6078150B2 (zh) |
| CN (2) | CN104428402A (zh) |
| HK (1) | HK1205754A1 (zh) |
| RU (1) | RU2647595C2 (zh) |
| WO (1) | WO2014009058A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3070133B1 (fr) | 2015-03-18 | 2019-02-20 | The Swatch Group Research and Development Ltd. | Pièce d'horlogerie ou de bijouterie comprenant une surface recouverte d'un agent épilame et procédé d'épilamage d'un tel substrat |
| EP3070152B1 (fr) | 2015-03-18 | 2018-02-28 | The Swatch Group Research and Development Ltd. | Substrat comprenant une surface recouverte d'un agent épilame et procédé d'épilamage d'un tel substrat |
| EP3290451B1 (fr) * | 2016-09-01 | 2021-08-18 | The Swatch Group Research and Development Ltd. | Substrat comprenant une surface recouverte d'un agent épilame et procédé d'épilamage d'un tel substrat |
| EP3398978B1 (fr) * | 2017-05-05 | 2020-03-11 | The Swatch Group Research and Development Ltd | Agent d'épilamage et procédé d'épilamage utilisant un tel agent d'épilamage |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5587209A (en) * | 1990-11-06 | 1996-12-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorocarbon-based polymer lamination coating film and method of manufacturing the same |
| JP2003335829A (ja) * | 2002-05-23 | 2003-11-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 新規共重合体及びこれを含有する組成物 |
| CN1474837A (zh) * | 2000-11-16 | 2004-02-11 | 3M创新有限公司 | 抗水,抗油及防污的涂料组合物 |
| CN102388120A (zh) * | 2009-02-09 | 2012-03-21 | 卢布里佐尔公司 | 改进官能流体性能的方法 |
| WO2012085130A1 (fr) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Rolex Sa | Composition pour augmenter la lipophobicite d'un composant horloger |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2528228B2 (ja) * | 1990-11-06 | 1996-08-28 | 松下電器産業株式会社 | フッ素系樹脂積層膜およびその製造方法 |
| RU2083552C1 (ru) * | 1994-07-25 | 1997-07-10 | Уральский Государственный Университет Им.А.М.Горького | Этанол 2,2,2-трис-(1',1',1',2',2',3',3',5',6',6',8',-ундекафтор-5',8'-ди- (трифторметил) -4',7'-диокси-9'-метиленоксикарбонила) и способ его получения |
| JP2001288233A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Shiseido Co Ltd | 新規高分子およびこれを用いた化粧料 |
| CA2553930A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-18 | Great Lakes Chemical Corporation | Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers |
| JP4773953B2 (ja) * | 2004-05-25 | 2011-09-14 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 潤滑オイルのバリア剤組成物、およびその用途 |
| WO2006066026A1 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Durable coating compositions containing novel aspartic amine compounds |
| JP2006342224A (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Seimi Chem Co Ltd | 潤滑オイルの水系バリア剤組成物およびその用途 |
| US7615283B2 (en) * | 2006-06-13 | 2009-11-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluoro(meth)acrylate polymer composition suitable for low index layer of antireflective film |
| JP2009138228A (ja) * | 2007-12-06 | 2009-06-25 | Kagawa Gakusei Venture:Kk | 撥水撥油防汚性貴金属製品とその製造方法 |
| KR101529355B1 (ko) * | 2007-12-12 | 2015-06-16 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 폴리(알킬렌 옥사이드) 반복 단위를 갖는 퍼플루오로폴리에테르 중합체를 포함하는 하드코트 |
| US8993068B2 (en) * | 2008-11-04 | 2015-03-31 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Heterobifunctional polymers and methods for layer-by-layer construction of multilayer films |
| US9073782B2 (en) * | 2009-01-12 | 2015-07-07 | Cleansun Energy Ltd. | Substrate having a self cleaning anti-reflecting coating and method for its preparation |
| JP2012097125A (ja) * | 2009-03-04 | 2012-05-24 | Unimatec Co Ltd | 含フッ素重合体を有効成分とする表面改質剤 |
| CN103037913B (zh) * | 2010-06-09 | 2016-03-09 | 森普鲁斯生物科学公司 | 防污、抗微生物、抗血栓形成的接出型组合物 |
| JP5866375B2 (ja) * | 2010-12-17 | 2016-02-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | スルフィネート含有分子を含むフッ素含有ポリマー |
-
2012
- 2012-07-10 EP EP12175783.5A patent/EP2684942A1/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-06-04 RU RU2015104172A patent/RU2647595C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-06-04 EP EP13728350.3A patent/EP2872606B1/en active Active
- 2013-06-04 US US14/413,097 patent/US9534134B2/en active Active
- 2013-06-04 CN CN201380036300.9A patent/CN104428402A/zh active Pending
- 2013-06-04 CN CN201910149997.XA patent/CN109825157A/zh active Pending
- 2013-06-04 JP JP2015520861A patent/JP6078150B2/ja active Active
- 2013-06-04 WO PCT/EP2013/061435 patent/WO2014009058A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-07-06 HK HK15106411.1A patent/HK1205754A1/zh unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5587209A (en) * | 1990-11-06 | 1996-12-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorocarbon-based polymer lamination coating film and method of manufacturing the same |
| CN1474837A (zh) * | 2000-11-16 | 2004-02-11 | 3M创新有限公司 | 抗水,抗油及防污的涂料组合物 |
| JP2003335829A (ja) * | 2002-05-23 | 2003-11-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 新規共重合体及びこれを含有する組成物 |
| CN102388120A (zh) * | 2009-02-09 | 2012-03-21 | 卢布里佐尔公司 | 改进官能流体性能的方法 |
| WO2012085130A1 (fr) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Rolex Sa | Composition pour augmenter la lipophobicite d'un composant horloger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2647595C2 (ru) | 2018-03-16 |
| EP2684942A1 (en) | 2014-01-15 |
| CN109825157A (zh) | 2019-05-31 |
| JP6078150B2 (ja) | 2017-02-08 |
| US20150197661A1 (en) | 2015-07-16 |
| EP2872606B1 (en) | 2023-07-26 |
| HK1205754A1 (zh) | 2015-12-24 |
| JP2015528759A (ja) | 2015-10-01 |
| US9534134B2 (en) | 2017-01-03 |
| RU2015104172A (ru) | 2016-08-27 |
| EP2872606A1 (en) | 2015-05-20 |
| WO2014009058A1 (en) | 2014-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tugulu et al. | Synthesis of poly (methacrylic acid) brushes via surface-initiated atom transfer radical polymerization of sodium methacrylate and their use as substrates for the mineralization of calcium carbonate | |
| CN104428402A (zh) | 用于制品表面防油扩散的试剂 | |
| Zhang et al. | Plasma polymer film structure and DNA probe immobilization | |
| JP4927856B2 (ja) | 液晶表示装置の偏光板用接着剤のための有機シラン化合物を含む接着剤組成物 | |
| WO2013162019A1 (ja) | 自己修復性及び形状記憶性を有するゲル、及びその製造方法 | |
| Gurbuz et al. | Synthesis of cationic N‐[3‐(dimethylamino) propyl] methacrylamide brushes on silicon wafer via surface‐initiated RAFT polymerization | |
| EP2238452A1 (en) | Surface functionalisation of plastic optical fibre | |
| Nishida et al. | Gelation and adhesion behavior of mussel adhesive protein mimetic polymer | |
| JP2010047680A (ja) | 反応性含フッ素オリゴマー及びその製造方法 | |
| Yan et al. | Synthesis and characterization of a novel difunctional fluorinated acrylic oligomer used for UV-cured coatings | |
| JP2019501148A (ja) | 多面体オリゴマーシルセスキオキサンおよびその製造方法 | |
| KR100259613B1 (ko) | 개질된 표면을 갖는 규소 또는 이산화 규소 기판 및 그의 제조방법, 신규의 오르토에스테르류 및 그의 제조 방법 | |
| MXPA03008844A (es) | Sustratos, preparacion y uso. | |
| WO2015030079A1 (ja) | 材料界面での化学的結合により接合した接合体及びその接合方法 | |
| CN104603247A (zh) | 制品的表面润滑 | |
| Dong et al. | Hydrogel antifouling coating with highly adhesive ability via lipophilic monomer | |
| Mathias et al. | Synthesis of new hydroxylated monomers based on methacrylate, dimethacrylate, and tetramethacrylate michael adducts and photopolymerization kinetics of bulk cross-linkers | |
| Cimen et al. | Synthesis and stability of BODIPY‐based fluorescent polymer brushes at different p H s | |
| CN101177485B (zh) | 含双平行主链结构低表面能氟硅氧烷低聚物及其合成方法 | |
| JP2020530520A (ja) | コーティング用樹脂組成物及びその硬化物をコーティング層として含むコーティングフィルム | |
| Haensch et al. | Combination of different chemical surface reactions for the fabrication of chemically versatile building blocks onto silicon surfaces | |
| KR101990030B1 (ko) | 광경화형 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법 | |
| TWI787274B (zh) | 接著劑及結構體 | |
| JP2011186387A (ja) | 光配向膜、およびその製造方法、並びに、光学フィルム | |
| JP2004026939A (ja) | 金属表面被覆用の重合体、表面被覆金属およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1205754 Country of ref document: HK |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150318 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1205754 Country of ref document: HK |