CN104364291B - 树脂组合物及其固化物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种在通过AOI进行品质管理的用途中有用的、UV吸收特性优异的树脂组合物及其固化物。所述树脂组合物及其固化物包含：(A)将甲酚类和/或二甲苯酚类与乙二醛在酸催化剂下反应而得到的取代苯酚乙二醛树脂、(B)联苯四羧酸类、(C)环氧树脂。

Description

树脂组合物及其固化物
技术领域
本发明涉及紫外线(UV)吸收特性优异的树脂组合物及其固化物(ResinComposition and Cured Product thereof)。
背景技术
由酚类和乙二醛(二醛)得到的苯酚乙二醛树脂由于具有UV吸收特性，因此可用作高可靠性半导体密封用材料等绝缘材料、层压板(印刷配线板)、碳纤维强化塑料(Carbon-Fiber-Reinforced Plastic)(CFRP)等各种电气·电子材料，成型材料、浇铸材料、层压材料、涂料、粘接剂、抗蚀剂(resist)、光学材料等广泛的用途中使用的环氧树脂组合物的混合成分或环氧改性材料。尤其是苯酚乙二醛树脂可用作近年来通过基于光特性的自动光学检查(Automatic Optical Inspection)(AOI)进行品质管理的安装完成的印刷电路基板等层压体的构成材料。
例如，作为AOI适用性的环氧树脂组合物的例子，公开有包含在特定条件下制造的苯酚乙二醛树脂(荧光苯酚-乙二醛缩合产物)(Fluorescent Phenol-glyoxalCondensation Product)和特定环氧值的环氧树脂及其固化剂(Curing Agent)的组合物。这里，作为该固化剂，例示有芳香族胺、聚酰胺胺、聚酰胺、双氰胺、苯酚酚醛清漆树脂和三聚氰胺-甲醛树脂等(参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2002-542389号公报
发明内容
上述AOI中，一般进行在约450nm～约650nm的波长(尤其是约442nm的激发波长)下的荧光和/或约350nm～约365nm的波长下的UV吸光度的测定。作为AOI适用性，对以往公知的环氧组合物也要求更加优异的UV吸收特性。
作为能够解决这种课题的技术，提供如以下的本发明。
本发明提供一种树脂组合物，其包含：
(A)将甲酚类和/或二甲苯酚类与乙二醛在酸催化剂下反应而得到的取代苯酚乙二醛树脂、
(B)选自联苯四羧酸及其酸酐中的至少一种、以及
(C)环氧树脂。
上述至少一种(B)优选选自下述所示的化合物(1)～(4)。
[化1]
本发明所涉及的树脂组合物通常包含0.5～30质量％的上述(A)、0.5～30质量％的上述(B)、98～40质量％的上述(C)。
本发明所涉及的树脂组合物优选进一步包含0.5～50质量％的(D)环氧树脂固化剂。
上述甲酚类优选为选自对甲酚、间甲酚和邻甲酚中的至少一种。
上述二甲苯酚类优选为选自2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚和3,4-二甲苯酚中的至少一种。
上述乙二醛优选为选自单体乙二醛、聚合的乙二醛和乙二醛的水溶液中的至少一种。
上述酸催化剂优选为选自硫酸、对甲苯磺酸和草酸中的至少一种。
上述环氧树脂优选为热固性环氧树脂。
上述环氧树脂固化剂优选为选自脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物、苯酚酚醛清漆树脂、咪唑化合物和酸酐化合物中的至少一种。
本申请也提供一种如上所述的树脂组合物的固化物。
本发明所涉及的树脂组合物的固化物显示出高UV吸收强度和高荧光强度。由这种本发明的树脂组合物及其固化物得到的制品可以带来AOI的准确性提高、检查时间缩短，因此，在以AOI进行品质管理的基板等的用途中特别有用。
具体实施方式
以下，对本发明进一步详细地进行说明。
本发明所涉及的(A)取代苯酚乙二醛树脂是将甲酚类和/或二甲苯酚类(以下有时也将它们称为取代苯酚)与乙二醛在酸催化剂下反应而得到的。
作为甲酚类，可以举出对甲酚、间甲酚和邻甲酚，作为二甲苯酚类，可以举出2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚和3,4-二甲苯酚等。
本发明中，作为取代苯酚，可以使用选自它们中的至少一种，可以使用甲酚类的1种或2种以上、二甲苯酚类的1种或2种以上、以及它们的适当混合物。
这些之中，从UV吸收特性优异的方面出发，可以很好地使用对甲酚、对甲酚与其它甲酚类的混合物、或二甲苯酚类的混合物。
乙二醛(二醛)可以以各种各样的形态使用，例如，可以使用较高纯度的单体乙二醛、聚合的乙二醛、乙二醛的水溶液等。这些之中，从获得的容易性出发，优选为40％左右的乙二醛的水溶液。
作为酸催化剂，通常，可以举出硫酸、对甲苯磺酸和草酸等，其中，从反应性优异的方面考虑，优选为对甲苯磺酸。
上述酸催化剂的存在下所进行的取代苯酚与乙二醛的反应例如可以将相对于乙二醛为过量摩尔数的取代苯酚在溶剂存在或不存在下混合，通常在加热下实施。更具体而言，通常可以在40℃～250℃、优选为60℃～200℃的温度下，例如加热1～12小时、优选为3～9小时。
反应结束后，将催化剂中和。用于中和的碱性化合物没有特别的限定，通常可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠，其中，优选为氢氧化钠、碳酸氢钠。碱性化合物也可以以水溶液的形式使用。
接下来，将所得的反应物溶解于例如丙酮等而过滤分离。这里，取代苯酚乙二醛树脂作为可溶物(滤液)被回收。应予说明，不溶物为结晶性的四苯酚类(单体)。
通过常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏等除去过量的取代苯酚和使用的溶剂，得到取代苯酚乙二醛树脂。
本发明的树脂组合物中含有的(B)联苯四羧酸及其酸酐(以下也将它们称为联苯四羧酸类)只要具有联苯四羧酸骨架即可，通常优选在1个苯环上具有相邻的二羧酸、即能够形成酸酐的形态。这种情况下，4个羧酸中存在3种异构体，即，相对于联苯键合位1,1'-，为2,3,2',3'-体、2,3,3',4'-体和3,4,3',4'-体。此外，在环上也可以具有烷基、烷氧基、卤素等取代基。这种联苯四羧酸类可作为市售品获得，此外，也可以按照例如日本特开2006-290836号公报中公开的制造方法制造。
联苯四羧酸类可以是它们中的任一种异构体，此外也可以是2种以上的组合。
上述中，可以优选使用上述化学式所示的化合物，即，作为化合物(1)而表示的3,3’,4,4’-联苯四羧酸和作为化合物(3)而表示的其酸酐、作为化合物(2)而表示的2,3,3’,4’-联苯四羧酸和作为化合物(4)而表示的其酸酐、它们的混合物以及在它们上具有上述取代基的化合物。
这些之中，特别优选为与环氧树脂的反应性良好且固化速度快的联苯四羧酸酐(化合物(3)和化合物(4))。
本发明中使用的(C)环氧树脂只要是通常的热固性环氧树脂则可以使用任何一个。具体而言，可以优选使用双酚A的缩水甘油醚、苯酚酚醛清漆树脂的缩水甘油醚、甲酚酚醛清漆树脂的缩水甘油醚、双酚F的缩水甘油醚、二环戊二稀/苯酚缩合物的缩水甘油醚、苯酚/水杨醛缩合物的缩水甘油醚、3,4-环氧环己烷羧酸3,4-环氧环己基甲酯和它们的溴化物的缩水甘油醚等。
这些之中，可以优选使用双酚A的缩水甘油醚、苯酚酚醛清漆树脂的缩水甘油醚、3,4-环氧环己烷羧酸3,4-环氧环己基甲酯等。
本发明所涉及的树脂组合物优选包含(D)环氧树脂固化剂。(D)固化剂只要是通常的环氧树脂所使用的固化剂，则可以使用任何一个。例如，可以举出脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物、苯酚酚醛清漆树脂、咪唑化合物、除(B)以外的酸酐化合物等。
具体而言，作为脂肪族胺化合物，可以举出二亚乙基三胺、三亚乙基四胺等，作为芳香族胺化合物，可以举出间苯二胺、二氨基二苯基甲烷等，作为咪唑化合物，可以举出2-甲基咪唑等，作为酸酐化合物，可以举出邻苯二甲酸酐、4-甲基环己烷-1,2-二甲酸酐等，可以很好地使用这些例示的化合物。
本发明中的各成分的配合量没有特别的限定，优选(A)取代苯酚乙二醛树脂为0.5～30质量％，只要是这样的范围则树脂组合物的固化物的强度不下降，且可以发挥优异的UV吸收强度，更优选为1～15质量％，进一步优选为3～15质量％。
(B)联苯四羧酸类的配合量优选为0.5～30质量％，只要是这样的范围则固化物的强度不下降，更优选为1～15质量％，进一步优选为5～15质量％。
若(C)环氧树脂的配合量过多，则UV吸收特性下降，若过少，则固化物的强度下降，因此优选为98～40质量％，更优选为97～70质量％，进一步优选为91～70质量％。
此外，只要各成分的配合比例为上述范围内则没有特别的问题，优选可以以(C)环氧树脂的环氧当量与固化剂的酸值、胺值、羟基当量相等的方式，以通常0.5～50质量％的量配合(D)环氧树脂固化剂，更优选可以以1～50质量％、进一步优选以3～15质量％的量配合。
在不损害其特性的范围内，本发明的树脂组合物中可以添加各种各样的添加剂。作为这些添加剂，可以举出阻燃剂、固化促进剂、抗氧化剂、增塑剂、无机化合物等。作为阻燃剂，可以很好地使用溴化联苯等溴化物、磷系化合物、三氧化锑等锑化合物等。此外，固化促进剂可以很好地使用三苯基膦等磷化合物、苯酚化合物、甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑类、酰胺化合物等。此外，抗氧化剂可以很好地使用受阻酚系化合物、磷系化合物等。
本发明的树脂组合物的制造方法没有特别的限定。例如，可以很好地应用将(A)取代苯酚乙二醛树脂、(B)联苯四羧酸类、(C)环氧树脂、以及根据需要的(D)环氧树脂固化剂预先预备混合后，在50℃～150℃、优选70℃～120℃加热熔融，进行熔融混合的方法；将各原料溶解于丙酮等溶剂中，将溶剂蒸馏除去的方法等。这些方法中，预备混合后进行熔融混合的方法简便，为优选。
本发明的树脂组合物利用加热固化性而得到固化物。热固化时的温度和固化时间等没有特别的限制，优选为120℃～250℃，更优选为135～170℃，固化时间为1分钟～60分钟，优选为5分钟～30分钟。
该固化物作为电子构件具有优异的性能，且在AOI检查中显示出优异的UV吸收特性，因此可以带来基板等的品质检查的准确性提高、检查时间缩短。
实施例1
以下，示出本发明的更具体的实施例，但以下所示的实施例是用于说明本申请的实施例，本发明的范围不限定于这些实施例。
(实施例1)
＜取代苯酚乙二醛树脂的合成＞
在装备了温度计和冷却管的1升的可分离式烧瓶中加入216g的对甲酚(和光纯药工业株式会社制)、36.3g的40％乙二醛水溶液(和光纯药工业株式会社制)、1g的对甲苯磺酸(和光纯药工业株式会社制)，在氮气流下升温至100℃，使其反应2小时。其后，蒸馏除去水分，进一步升温至200℃，使其反应3小时。
反应结束后，冷却反应液，以氢氧化钠水溶液中和催化剂，加入200ml的丙酮，过滤。对于滤液，进一步以蒸发器除去丙酮，得到188.1g的固体的树脂状产物(取代苯酚乙二醛树脂)。
＜固化＞
将15g的该树脂状产物、15g的式(3)的联苯四羧酸酐(JFE Chemical株式会社制)、63g的3,4-环氧环己烷羧酸3,4-环氧环己基甲酯(和光纯药工业株式会社制)、84g的4-甲基环己烷-1,2-二甲酸酐(和光纯药工业株式会社制)和0.2g的三苯基膦(和光纯药工业株式会社制)混合，在加热板上以140℃加热5分钟，熔融混合，得到固化物。认为该固化物中含有固化不充分的部分，在四氢呋喃中显示出可溶性。
＜测定＞
将0.5g的上述所得的固化物溶解于99.5g的四氢呋喃，测定UV光谱和荧光光谱。将结果示于表1。
UV吸收强度是使用岛津制UV1650PC测定波长350nm和365nm处的吸光度。
荧光强度是使用岛津制RF5300PC测定激发波长442nm处的最大计数值。
(实施例2)
除了将树脂状产物的使用量变更为5g、将联苯四羧酸酐的使用量变更为5g以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(实施例3)
除了将树脂状产物的使用量变更为20g、将联苯四羧酸酐的使用量变更为20g以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(实施例4)
除了使用邻甲酚(和光纯药工业株式会社制)替换对甲酚以外，与实施例1的＜取代苯酚乙二醛树脂的合成＞同样地合成树脂状产物，接下来，与实施例1同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(实施例5)
除了将联苯四羧酸酐替换为式(4)的联苯四羧酸酐(JFE Chemical株式会社制)以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(实施例6)
除了将联苯四羧酸酐替换为式(1)的联苯四羧酸(JFE Chemical株式会社制)以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(实施例7)
除了将联苯四羧酸酐替换为式(2)的联苯四羧酸(JFE Chemical株式会社制)以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(比较例1)
除了使用苯酚替换对甲酚以外，与实施例1的＜取代苯酚乙二醛树脂的合成＞同样地合成树脂状产物，接下来，与实施例1同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(比较例2)
除了不使用联苯四羧酸酐以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(比较例3)
除了在实施例1的＜固化＞中不使用树脂状产物和联苯四羧酸酐以外，同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
(比较例4)
除了使用酚醛清漆型酚醛树脂(群荣化学制)替换联苯四羧酸酐以外，与实施例1的＜固化＞同样地得到固化物。
将对该固化物与实施例1同样地测定的UV吸收强度和荧光强度示于表1。
表1
如上所述，本发明实施例中得到的固化物与比较例的固化物相比，UV吸收强度和荧光强度均优异。这种本发明的树脂组合物在以AOI进行品质管理的基板等的用途中特别有用，可以带来该品质检查的准确性提高、检查时间缩短。

Claims (10)

1.一种树脂组合物，其包含0.5～30质量％的下述(A)、0.5～30质量％的下述(B)和98～40质量％的下述(C)：
(A)将甲酚类和/或二甲苯酚类与乙二醛在酸催化剂下反应而得到的取代苯酚乙二醛树脂、
(B)选自联苯四羧酸及其酸酐中的至少一种、以及
(C)环氧树脂。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述至少一种(B)选自下述所示的化合物(1)～(4)：
3.如权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，进一步包含0.5～50质量％的(D)环氧树脂固化剂。
4.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述甲酚类是选自对甲酚、间甲酚和邻甲酚中的至少一种。
5.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述二甲苯酚类是选自2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚和3,4-二甲苯酚中的至少一种。
6.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述乙二醛是选自单体乙二醛、聚合的乙二醛和乙二醛的水溶液中的至少一种。
7.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述酸催化剂是选自硫酸、对甲苯磺酸和草酸中的至少一种。
8.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述环氧树脂是热固性环氧树脂。
9.如权利要求3所述的树脂组合物，其中，所述环氧树脂固化剂是选自脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物、苯酚酚醛清漆树脂、咪唑化合物和酸酐化合物中的至少一种。
10.一种固化物，其是权利要求1～9中任一项所述的树脂组合物的固化物。
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