CN104356076A - 一种取代2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种取代2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉酮类化合物的合成方法 Download PDF

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宋志国
曹春艳
赵永华
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Abstract

本发明公开了一种取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物的合成方法，属于药物制剂领域。本发明所述方法在乙醇/水混合溶剂中，在回流条件下，无需使用催化剂，即可高效完成靛红酸酐、芳香醛和铵盐/芳香胺的三组分“一锅法”反应。本发明所述方法具有成本低、环保、合成时间短、产品产率高的特点。

Description

一种取代2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及药物制剂领域，特别涉及一种取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物的合成方法。
背景技术
2，3-二氢喹唑啉酮是一类具有良好生物活性和药理活性的含氮杂环化合物。在杀菌、利尿、抗癌等方面显示出优良的活性，是药物学家研究的热点。
该类化合物典型合成方法主要有：(a)以邻氨基苯甲酰胺与醛或酮为原料，对甲基苯磺酸为催化剂在有机溶剂中合成；(b)在SmI2或TiCl4-Zn催化下，邻硝基苯甲酰胺与醛或酮在无水无氧的环境中进行反应；(c)以靛红酸酐和席夫碱为原料，在酸或碱性条件下反应；(d)2-硫代-4(3H)-喹唑啉酮进行脱硫化反应；(e)在酸性醇溶液中，氯化亚锡催化2-硝基苯甲酰胺一步合成目标产物。
这些方法不同程度的存在一些缺点，如反应时间长、产率低、反应条件苛刻(无水无氧)和反应原料不易获得等。化学家持续探寻这类化合物简单和高效的合成方法。2005年，Salehi等率先提出多组分反应合成目标产物策略，即以靛红酸酐、芳香醛和碳酸铵/胺为原料，乙醇为溶剂，硅磺酸(摩尔分数30％)催化“一锅法”合成单取代和双取代的2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮。该方法与已报道的一步和两步合成方法相比，具有节约原料、省时、产品结构更具多样性等优点，因此受到广泛关注。为了使多组分反应策略更完善，近年来又相继报道了几种催化剂，如Zn(PFO)2、Ga(OTf)3、离子液体、单质碘、蒙脱土K-10、纳米Fe3O4、对甲基苯磺酸-多聚甲醛共聚物和MCM-41-SO3H等。以上方法为2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮的合成提供了有效途径。虽取得了一定的效果，但部分方法仍存在反应时间长、催化剂价格昂贵且用量大、使用有毒试剂(CH3CN)等缺点。因此，为了向绿色合成的目标前进一步，还需要一种成本低廉、环保以及反应时间短的合成方法。
发明内容
为了解决现有技术的问题，本发明实施例提供了一种取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮的合成方法。所述技术方案如下：
一种取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物，其结构式如下：
其中R1选自C6H5、2-ClC6H4、4-ClC6H4、3-NO2C6H4、4-NO2C6H4、4-CH3C6H4、4-CH3OC6H4或4-(CH3)2NC6H4；R2选自C6H5、4-CH3C6H4或4-ClC6H4。
一种取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括：分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol芳香醛、110mmol铵盐/芳香胺、50mL的乙醇/水混合溶液(体积比为1∶3)至500mL反应瓶，加热回流，搅拌反应1～9h，待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用体积比为1∶1的乙醇/水溶液洗涤、过滤得到粗产物，粗产物进一步用无水乙醇重结晶得取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮纯品。反应式如下：
优选地，所述的芳香醛选自苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛或4-二甲氨基苯甲醛。
优选地，所述的铵盐选自醋酸铵或碳酸铵。
优选地，所述的芳香胺选自苯胺、4-甲基苯胺或4-氯苯胺。
有益效果：本发明所提供的方法在乙醇/水混合溶剂中，在回流条件下，无需使用催化剂，即可合成取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮，而且所述方法具有用量小、成本低、环保、合成时间短、产品产率高的特点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的阐明，以便更好的理解本发明。
实施例1
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol苯甲醛、110mmol碳酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率90％，熔点225-226℃。
IR(KBr)：3304，3188，1652，1615，1507，1392，1300，1149，748cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.32(s，1H)，7.62(d，J＝7.2Hz，1H)，7.50(d，J＝6.8Hz，2H)，7.42～7.35(m，3H)，7.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.14(s，1H)，6.75(d，J＝8.0Hz，1H)，6.68(t，J＝7.2Hz，1H)，5.76(s，1H)；
元素分析C14H12N2O，实测值(计算值)(％)：C 74.80(74.98)，H5.51(5.39)，N 12.55(12.49)。
实施例2
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 3-硝基苯甲醛、110mmol碳酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应2.7h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为黄色晶体，得率91％，熔点200-202℃。
IR(KBr)：3337，3147，1673，1635，1526，1386，1187，772cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.76(d，J＝7.4Hz，2H)，8.42(t，J＝7.5Hz，2H)，7.97(brs，1H)，7.87(dt，J＝6，7.5Hz，2H)，7.62(brs，1H)，7.57(t，J＝6.2Hz，1H)，7.38(t，J＝7.5Hz，1H)，7.26(s，1H)；
元素分析C14H11N3O3，实测值(计算值)(％)：C 62.31(62.45)，H4.07(4.12)，N 15.70(15.61)。
实施例3
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-氯苯甲醛、110mmol醋酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率90％，熔点206-207℃。
IR(KBr)：3309，3188，1655，1611，1509，1386，1153，753cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.35(s，1H)，7.62(d，J＝8.8Hz，2H)，7.49(dd，J＝8.8，8.8Hz，3H)，7.26(t，J＝7.6，8.8Hz，1H)，7.15(s，1H，)，6.75(d，J＝8.0Hz，1H)，6.69(t，J＝7.2，7.6Hz，1H)，5.77(s，1H)；
元素分析C14H11N2OCl，实测值(计算值)(％)：C 65.19(65.00)，H 4.23(4.29)，N 10.75(10.83)。
实施例4
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-甲氧基苯甲醛、110mmol碳酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率88％，熔点183-185℃。
IR(KBr)：3300，3185，1654，1613，1509.1390，1033，758cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.19(s，1H)，7.61(d，J＝7.2Hz，1H)，7.42(d，J＝8.8Hz，2H)，7.24(t，J＝8.4Hz，1H)，7.01(s，1H，)，6.95(d，J＝8.8Hz，2H)，6.74(d，J＝8.4Hz，1H)，6.68(t，J＝7.6Hz，1H)，5.71(s，1H)，3.75(s，3H)；
元素分析C15H14N2O2，实测值(计算值)(％)：C 70.66(70.85)，H5.61(5.55)，N 11.11(11.02)。
实施例5
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-二甲氨基苯甲醛、110mmol醋酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应2h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为浅黄色晶体，得率73％，熔点206-208℃。
IR(KBr)：3295，3192，1655，1615，1509，1355，1065，754cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.07(s，1H)，7.63(d，J＝7.5Hz，1H)，7.31(d，J＝8.6Hz，2H)，7.24(dd，J＝7.2，8.0Hz，1H)，6.92(s，1H)，6.75-6.65(m，4H)，5.64(s，1H)，2.87(s，6H)；
元素分析C16H17N3O，实测值(计算值)(％)：C 72.04(71.89)，H6.33(6.41)，N 15.59(15.72)。
实施例6
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol苯甲醛、110mmol苯胺、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1.5h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率90％，熔点217-218℃。
IR(KBr)：3296，3196，1634，1613，1510，1359，1112，752cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.73(d，J＝8.0Hz，1H)，7.66(d，J＝2.4Hz，1H)，7.38(d，J＝7.2Hz，2H)，7.36-7.26(m，8H)，7.19(t，J＝7.2Hz，1H)，6.77(d，J＝8.0Hz，1H)，6.71(t，J＝7.2Hz，1H)，6.29(d，J＝2.4Hz，1H)；
元素分析C20H16N2O，实测值(计算值)(％)：C 80.12(79.98)，H5.29(5.37)，N 9.25(9.33)。
实施例7
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 2-氯苯甲醛、110mmol苯胺、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应2h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率87％，熔点217-218℃。
IR(KBr)：3309，3070，1637，1606，1491，1452，757cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.77(dd，J＝1.3，6.4Hz，1H)，7.60-7.58(m，1H)，7.46(d，J＝2.5Hz，1H)，7.39-7.37(m，1H)，7.31-7.27(m，5H)，7.21-7.17(m，3H)，6.79-6.74(m，2H)，6.60(d，J＝2.7Hz，1H)；
元素分析C20H15N2OCl，实测值(计算值)(％)：C 71.61(71.75)，H 4.58(4.52)，N 8.51(8.37)。
实施例8
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-甲氧基苯甲醛、110mmol苯胺、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1.5h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率94％，熔点203-205℃。
IR(KBr)：3296，1634，1614，1443，1392，751cm-1；
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.72(d，J＝7.6Hz，1H)，7.58(d，J＝2.0Hz，1H)，7.35-7.23(m，7H)，7.19(t，J＝7.6Hz，1H)，6.85(d，J＝8.4Hz，2H)，6.75(d，J＝8.0Hz，1H)，6.71(t，J＝7.6Hz，1H)，6.23(d，J＝2.4Hz，1H)，3.69(s，3H)；
元素分析C21H18N2O2，实测值(计算值)(％)：C 76.19(76.34)，H5.55(5.49)，N 8.56(8.48)。
实施例9
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-甲氧基苯甲醛、110mmol 4-氯苯胺、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应2h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率80％，熔点243-245℃。
IR(KBr)：3298，1645，1589，1504，1488，759cm-1；
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δ：7.72(d，J＝7.6Hz，1H)，7.58(d，J＝2.0Hz，1H)，7.38(d，J＝8.4Hz，2H)，7.32-7.25(m，5H)，6.87(d，J＝8.8Hz，2H)，6.77(d，J＝8.0Hz，1H)，6.74(t，J＝7.6Hz，1H)，6.26(d，J＝2.0Hz，1H)，3.71(s，3H)；
元素分析C21H17N2O2Cl，实测值(计算值)(％)：C 69.35(69.14)，H 4.73(4.70)，N 7.59(7.68)。
实施例10
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-硝基苯甲醛、110mmol 4-甲基苯胺、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为浅蓝色晶体，得率75％，熔点210-212℃。
IR(KBr)：3030，1660，1594，1516，1457，762cm-1；
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δ：10.41(s，1H)，8.82(s，1H)，8.37(d，J＝8.7Hz，2H)，8.20(d，J＝8.7Hz，2H)，7.84(dd，J＝1.0，6.5Hz，1H)，7.62-7.56(m，3H)，7.45(t，J＝7.4Hz，1H)，7.36(d，J＝7.8Hz，1H)，7.12(d，J＝8.3Hz，2H)，2.25(s，3H)；
元素分析C21H17N3O3，实测值(计算值)(％)：C 70.37(70.18)，H4.73(4.77)，N 11.53(11.69)。
实施例11
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 3-硝基苯甲醛、110mmol醋酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应9h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为黄色晶体，得率89％，熔点200-202℃。
IR(KBr)：3337，3147，1672，1635，1526，1386，1187，772cm-1；
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.76(d，J＝7.4Hz，2H)，8.41(t，J＝7.5Hz，2H)，7.97(brs，1H)，7.87(dt，J＝6，7.5Hz，2H)，7.62(brs，1H)，7.57(t，J＝6.2Hz，1H)，7.38(t，J＝7.5Hz，1H)，7.26(s，1H)；
元素分析C14H11N3O3，实测值(计算值)(％)：C 62.61(62.45)，H4.19(4.12)，N 15.54(15.61)。
实施例12
分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol 4-甲基苯甲醛、110mmol醋酸铵、50mL乙醇/水混合溶液(体积比1∶3)至500mL反应瓶，回流条件下加热、搅拌反应1.5h。待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用乙醇/水(体积比1∶1)洗涤、过滤得到粗产物。粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。产品为白色晶体，得率85％，熔点225-226℃。
IR(KBr)：3312，3195，1656，1611，1509，1297，1151，752cm-1；
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.25(s，1H)，7.60(d，J＝7.6Hz，1H)，7.37(d，J＝8.0Hz，2H)，7.24(t，J＝8.4Hz，1H)，7.19(d，J＝8.0Hz，2H)，7.07(s，1H，)，6.74(d，J＝8.0Hz，1H)，6.67(t，J＝7.6Hz，1H)，5.71(s，1H)，2.30(s，3H)；
元素分析C15H14N2O，实测值(计算值)(％)：C 75.78(75.61)，H5.83(5.92)，N 11.71(11.76)。
以上所述仅是本发明较佳的具体实施方式。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，本发明不仅限于此，在不脱离本发明技术方案的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种取代2，3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括：分别添加110mmol靛红酸酐、100mmol芳香醛、110mmol铵盐/芳香胺、50mL体积比为1∶3的乙醇/水混合溶液至500mL反应瓶，加热回流，搅拌反应1～9h，待反应结束后，将反应瓶冷却至室温，用体积比为1∶1的乙醇/水溶液洗涤、过滤得到粗产物，粗产物进一步用无水乙醇重结晶即得。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的芳香醛选自苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛或4-二甲氨基苯甲醛。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的铵盐选自醋酸铵或碳酸铵。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的芳香胺选自苯胺、4-甲基苯胺或4-氯苯胺。
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