CN104321359B - 含硅烷基团的聚合物 - Google Patents
含硅烷基团的聚合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104321359B CN104321359B CN201380026547.2A CN201380026547A CN104321359B CN 104321359 B CN104321359 B CN 104321359B CN 201380026547 A CN201380026547 A CN 201380026547A CN 104321359 B CN104321359 B CN 104321359B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polymer
- optionally
- alkyl
- alkylidene
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 87
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 36
- XQSFXFQDJCDXDT-UHFFFAOYSA-N hydroxysilicon Chemical compound [Si]O XQSFXFQDJCDXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 93
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 39
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 35
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 11
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 10
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical class [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 11
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 abstract description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 8
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract description 2
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 abstract 1
- -1 urea groups Compound Chemical class 0.000 description 90
- 239000002585 base Substances 0.000 description 45
- 239000000047 product Substances 0.000 description 34
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 33
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 29
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 21
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 12
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 11
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(benzenesulfonamido)ethylsulfanyl]-2,6-difluorophenoxy]acetamide Chemical compound C1=C(F)C(OCC(=O)N)=C(F)C=C1SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 101710130081 Aspergillopepsin-1 Proteins 0.000 description 8
- 102100031007 Cytosolic non-specific dipeptidase Human genes 0.000 description 8
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 8
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000005491 wire drawing Methods 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBVPQGCMIRSSNH-UHFFFAOYSA-N 1-methylsilylprop-2-en-1-one Chemical compound C[SiH2]C(=O)C=C QBVPQGCMIRSSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229920013640 amorphous poly alpha olefin Polymers 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002370 organoaluminium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- XPVIQPQOGTVMSU-UHFFFAOYSA-N (4-acetamidophenyl)arsenic Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C([As])C=C1 XPVIQPQOGTVMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical group CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBVGJZDLUQNERS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(C#N)=C(C#N)N1 MBVGJZDLUQNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical class CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100207332 Arabidopsis thaliana TPPJ gene Proteins 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHKQJXKSRSNRB-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C[P])CCCC Chemical compound C(C)C(C[P])CCCC AYHKQJXKSRSNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNSIKGLUWHSURK-UHFFFAOYSA-N C(CC)[Si](OCC)(OCC)OCC.[O] Chemical compound C(CC)[Si](OCC)(OCC)OCC.[O] XNSIKGLUWHSURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JURKMGITNHCUSV-UHFFFAOYSA-N CCO[Ti](=O)OCC Chemical compound CCO[Ti](=O)OCC JURKMGITNHCUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFMTVUVNPGVRRL-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC=C1N.N=C=O.N=C=O Chemical compound COC1=CC=CC=C1N.N=C=O.N=C=O FFMTVUVNPGVRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000579895 Chlorostilbon Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N Dioctyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000002917 Fraxinus ornus Nutrition 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920000914 Metallic fiber Polymers 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019082 Osmanthus Nutrition 0.000 description 1
- 241000333181 Osmanthus Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCEBKLYUUDGVMD-UHFFFAOYSA-N [SiH3]S(=O)=O Chemical compound [SiH3]S(=O)=O MCEBKLYUUDGVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N acetylpyruvic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(O)=O UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- FXZWOQFWONGGEK-UHFFFAOYSA-N azane;prop-2-enenitrile Chemical compound N.C=CC#N FXZWOQFWONGGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N bismuth(3+) Chemical compound [Bi+3] JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEJVLWCOQVHCAF-UHFFFAOYSA-N dioctyl oxalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(=O)OCCCCCCCC PEJVLWCOQVHCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010976 emerald Substances 0.000 description 1
- 229910052876 emerald Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000002241 glass-ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,12-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCO KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000001283 organosilanols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013308 plastic optical fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- SVPYVBAHWDJDAX-UHFFFAOYSA-N silylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC[SiH3] SVPYVBAHWDJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical class C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/837—Chemically modified polymers by silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
- C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及具有低粘度的含硅烷基团的聚合物,所述聚合物与水分迅速固化形成具有良好耐热性的弹性材料并且特别适合于弹性粘合剂和密封剂。含硅烷基团的聚合物基于带有仲羟基的特定的羟基硅烷。所述聚合物特别通过环氧基硅烷与仲胺的反应获得。
Description
技术领域
本发明涉及含硅烷基团的聚合物及其作为湿固化组合物的成分的用途,所述聚合物可以特别用于粘合、密封和涂布建筑产品和工业产品。
背景技术
含硅烷基团的聚合物,也被称为“硅烷官能的聚合物”或“硅烷封端的聚合物”或“STP”,长期以来被成功地用作湿固化组合物中的粘合剂体系,所述聚合物特别用作建筑工业和制造工业中的不含异氰酸酯的弹性粘合剂、密封剂和涂料。
用于获得含硅烷基团的聚合物的一种简单进行的、始于可广泛获得的原料并且因此具有商业吸引力的方法,通过氨基硅烷与含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的反应进行,其中硅烷基团最终通过脲基团连接至聚合物。然而所获得的含硅烷基团的聚合物具有较高粘度,这使得难以配制具有良好可加工性的组合物,并且限制了其在经固化状态下在80℃或更高的温度范围内对于热负载的耐受性。
其硅烷基团通过氨基甲酸酯基团而不是脲基团连接至聚合物的含硅烷基团的聚合物具有关于粘度和耐热性的感兴趣的性能。所述含硅烷基团的聚合物作为多元醇与异氰酸酯基硅烷的反应产物已知。然而该方式仅具有有限兴趣,因为异氰酸酯基硅烷昂贵、储存稳定性较低并且剧毒。更吸引人的可能是含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物与羟基硅烷的反应。
US 5,587,502公开了通过氨基硅烷与环状碳酸亚烷基酯的反应获得的具有羟基的硅烷,以及由所述硅烷获得的含硅烷基团的聚合物。然而所述含硅烷基团的聚合物同样具有不令人满意的耐热性。
发明内容
因此本发明的目的在于提供含硅烷基团的聚合物,所述聚合物具有低粘度并且与水分固化形成具有良好耐热性的弹性材料。
出人意料地发现,根据权利要求1所述的聚合物实现所述目的。所述聚合物具有极低粘度和出色的储存稳定性并且与水分迅速固化形成具有良好强度、伸展性和耐热性的弹性材料。出人意料地,所述聚合物可以在始于含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物和具有仲羟基的特定羟基硅烷的简单方法中选择性地制得。
本发明的其他方面为其他独立权利要求的主题。本发明的特别优选的实施方案为从属权利要求的主题。
具体实施方式
本发明的主题是具有式(I)的端基的聚合物,所述聚合物不含异氰酸酯基团,
其中
R1和R2
各自分别表示具有1至12个碳原子的烷基,所述烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子,
或者一起表示具有2至12个碳原子的亚烷基,所述亚烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子;
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基,所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子;
R4表示具有1至6个碳原子的烷基;
R5表示具有1至10个碳原子的烷基,所述烷基任选具有一个或多个醚氧;和
x表示0或1。
在本文中,术语“硅烷”或“有机硅烷”表示一方面具有至少一个、通常两个或三个通过Si-O-键直接连接在硅原子上的烷氧基,另一方面具有至少一个通过Si-C-键直接连接在硅原子上的有机基团的化合物。
相应地,术语“硅烷基团”表示经由其有机基团连接的硅烷。
“氨基硅烷”、“羟基硅烷”、“异氰酸酯基硅烷”等表示在有机基团上具有相应的官能团(即氨基、羟基或异氰酸基)的有机硅烷。
以“聚/多”为首的物质名称,如多元醇或多异氰酸酯,表示形式上每分子包含两个或多个在其名称中出现的官能团的物质。
术语“聚氨酯聚合物”包含通过所谓的二异氰酸酯-加聚-方法制得的所有聚合物。术语“聚氨酯聚合物”还包括具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物,例如通过多异氰酸酯和多元醇的反应获得并且本身表示多异氰酸酯并且通常也被称为预聚物的那些。
低聚物或聚合物的“分子量”在本文献中被理解为分子量平均值Mn(数均),所述分子量平均值Mn(数均)通常通过GPC相对于作为标样的聚苯乙烯确定。
式(I)的端基为硅烷基团。硅烷基团具有在与水分接触时水解的性能。在此过程中形成硅烷醇基团(Si-OH-基团)并且通过之后的缩合反应形成硅氧烷基团((Si-O-Si-基团)。
优选地,R1和R2
各自分别表示具有3至10个碳原子的烷基,所述烷基任选具有一个或两个醚氧,
或者一起表示具有4至8个碳原子的亚烷基,所述亚烷基任选具有醚氧或硫醚硫形式的杂原子,并且在计及氮原子的情况下形成5元环或6元环或7元环,特别是5元环或6元环。
特别优选地,R1和R2
各自分别表示2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-辛氧基乙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或2-乙基己基,
或者在计及氮原子的情况下一起表示任选取代的吡咯烷环、哌啶环、吗啉环或硫代吗啉环。
非常特别优选地,R1和R2各自分别表示2-甲氧基乙基、丁基或异丙基,或者一起在计及氮原子的情况下表示吡咯烷、2-甲基哌啶、吗啉或2,6-二甲基吗啉。
所述聚合物具有特别低的粘度和特别好的储存稳定性。
最优选地,R1和R2在计及氮原子的情况下表示吗啉。所述聚合物具有特别低的粘度和特别好的储存稳定性并且特别容易获得。
R3优选表示具有1至6个碳原子的线性或支化亚烷基,特别优选表示亚丙基。
R4优选表示甲基。
R5优选表示甲基或乙基或3,6-二氧杂-1-庚基,特别优选表示甲基或乙基。
具有所述优选基团R3、R4和R5的聚合物源自特别容易获得的羟基硅烷。
R5特别表示乙基。所述聚合物是特别储存稳定的并且在其固化时不解离出甲醇,这出于毒性原因是有利的。
优选地,x表示0。所述聚合物在与水分接触时特别迅速地水解并且能够获得良好的机械性能。
非常特别优选地,x表示0并且R5表示乙基。具有三乙氧基硅烷端基的聚合物是良好储存稳定的、迅速固化并且在经固化状态下具有良好的机械强度。
优选地,具有式(I)的端基的聚合物具有在1000至30000g/mol,优选2000至25000g/mol,特别优选3000至20000g/mol和特别是4000至15000g/mol范围内的分子量。所述聚合物能够获得良好的机械性能。
优选地,具有式(I)的端基的聚合物具有占大多数的聚氧化亚烷基单元,特别优选聚氧化亚乙基单元和/或聚氧化亚丙基单元,特别是聚氧化亚丙基单元。所述聚合物具有低粘度并且能够获得良好的机械性能。
特别地,式(I)的端基大多数连接至脂环族基团。所述聚合物具有特别低的粘度并且特别是光稳定的。
优选地,聚合物具有1至4、特别优选1至3、特别是2或3、最优选2个式(I)的端基。所述聚合物能够获得良好的机械性能,特别是高伸展性。
本发明还涉及通过至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的反应制备具有式(I)的端基的聚合物的方法。
在式(II)中R1、R2、R3、R4、R5和x具有上述含义。
在所述反应中,相对于异氰酸酯基团,羟基至少以化学计量比,优选以略微过量的化学计量比使用。特别地,使用1.0至1.25的OH/NCO-比例。反应优选在20℃至120℃、特别是50℃至100℃范围内的温度下进行。在此优选地使用至少一种催化剂,特别是铋(III)化合物、锌(II)化合物或锡(II)化合物或有机锡化合物。
优选地,式(II)的羟基硅烷选自1-吗啉代-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-吗啉代-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-(2,6-二甲基吗啉代)-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-(2,6-二甲基吗啉代)-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、双(2-甲氧基乙基)氨基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、双(2-甲氧基乙基)氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-吡咯烷基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-吡咯烷基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-哌啶基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-哌啶基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-(2-甲基哌啶基)-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、1-(2-甲基哌啶基)-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、二丁基氨基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、二丁基氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇、二异丙基氨基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇和二异丙基氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇。
特别优选的是吗啉代化合物。
还特别优选的是三乙氧基甲硅烷基化合物。
用于该反应的合适的含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物特别通过至少一种多元醇与至少一种多异氰酸酯(特别是二异氰酸酯)的反应获得。反应可以这样进行:多元醇和多异氰酸酯通过常见方法,特别是在50℃至100℃的温度下,任选伴随使用合适的催化剂进行反应,其中多异氰酸酯以这样的剂量加入,使得其异氰酸酯基团相比于多元醇的羟基以化学计量过量的量存在。特别地,选择过量的多异氰酸酯,使得在多元醇的所有羟基反应之后获得的聚氨酯聚合物中剩余0.1-5重量%、优选0.1-2.5重量%、特别优选0.2-1重量%的游离异氰酸酯基团含量,以整个聚合物计。优选的是通过二异氰酸酯与高分子量二元醇以1.5/1至2.2/1、特别是1.8/1至2.0/1的NCO/OH-比例的反应获得的具有所述含量的游离异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物。任选地,聚氨酯聚合物可以在并用增塑剂情况下而制得,其中所使用的增塑剂不包含对异氰酸酯有反应性的基团。
适合作为用于制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的多元醇特别为如下市售多元醇或其任何混合物:
-聚氧化亚烷基多元醇,也被称为聚醚多元醇或低聚醚醇,其为环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、1,2-或2,3-环氧丁烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃或其混合物的聚合产物,可能情况下借助于具有两个或更多个活性氢原子的起始剂分子进行聚合,所述起始剂分子例如为水、氨或具有多个OH-或NH-基团的化合物,例如1,2-乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、异构的二丙二醇和三丙二醇、异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、十一烷二醇、1,3-和1,4-环己烷二甲醇、双酚A、氢化双酚A、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、苯胺,以及上述化合物的混合物。优选的是具有低不饱和度(根据ASTM D-2849-69测得并且用毫当量不饱和度/克多元醇(mEq/g)表示)的聚氧化亚烷基多元醇,所述聚氧化亚烷基多元醇例如借助于所谓的双金属氰化物络合物-催化剂(DMC-催化剂)制得。
特别合适的为聚氧化亚烷基二醇或聚氧化亚烷基三醇,特别是聚氧化亚乙基二醇和三醇和聚氧化亚丙基二醇和三醇。
还特别合适的为所谓的环氧乙烷-封端(EO-封端)的聚氧化亚丙基多元醇。后者特别为聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇,所述聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇例如这样获得:在聚丙氧基化反应结束之后用环氧乙烷进一步烷氧基化聚氧化亚丙基多元醇,并因此使其具有伯羟基。
-苯乙烯-丙烯腈-或丙烯腈-甲基丙烯酸甲酯接枝的聚醚多元醇。
-根据已知方法(特别是羟基羧酸的缩聚或脂族和/或芳族聚羧酸与二元或多元醇的缩聚)制备的聚酯多元醇,也被称为低聚酯醇。
特别适合作为聚酯多元醇的为通过二元至三元(特别是二元)醇与有机二羧酸或三羧酸(特别是二羧酸)或其酸酐或酯制备的那些,所述二元至三元醇例如为乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-己二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、1,12-羟基硬脂醇、1,4-环己烷二甲醇、二聚脂肪二醇(二聚二醇)、羟基特戊酸新戊二醇酯、甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷或上述醇的混合物,所述有机二羧酸或三羧酸或其酸酐或酯为例如琥珀酸、戊二酸、己二酸、三甲基己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二羧酸、马来酸、富马酸、二聚脂肪酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、二甲基对苯二甲酸酯、六氢邻苯二甲酸、偏苯三酸和偏苯三酸酐、或上述酸的混合物,以及由内酯和起始剂制备的聚酯多元醇,所述内酯例如为ε-己内酯,所述起始剂例如为上述二元醇或三元醇。
特别合适的聚酯多元醇为聚酯二元醇。
-聚碳酸酯多元醇,例如通过例如上述(为了构建聚酯多元醇所使用的)醇与碳酸二烷基酯、碳酸二芳基酯或碳酰氯的反应获得的那些。
-带有至少两个羟基的嵌段共聚物,所述嵌段共聚物具有至少两个不同的具有上述类型的聚醚、聚酯和/或聚碳酸酯结构的嵌段,特别是聚醚聚酯多元醇。
-聚丙烯酸酯多元醇和聚甲基丙烯酸酯多元醇。
-多羟基官能的脂肪和油,例如天然脂肪和油,特别是蓖麻油;或者通过天然脂肪和油的化学改性获得的(所谓的油脂化学的)多元醇,例如通过不饱和油的环氧化和之后的用羧酸或醇开环获得的环氧聚酯或环氧聚醚,或通过不饱和油的加氢甲酰化和氢化获得的多元醇;或由天然脂肪和油通过分解过程(例如醇解或臭氧分解)和所获得的分解产物或其衍生物的之后的化学交联(例如通过酯交换或二聚)获得的多元醇。天然脂肪和油的合适的分解产物特别是脂肪酸和脂肪醇以及脂肪酸酯,特别是甲基酯(FAME),它们可以例如通过加氢甲酰化和氢化衍生成羟基脂肪酸酯。
-聚烃多元醇,也被称为低聚烃醇,例如多羟基官能的聚烯烃、聚异丁烯、聚异戊二烯;多羟基官能的乙烯-丙烯-共聚物、乙烯-丁烯-共聚物或乙烯-丙烯-二烯-共聚物,例如由Kraton Polymers公司制得的那些;多羟基官能的二烯(特别是1,3-丁二烯)聚合物,所述聚合物特别也可以通过阴离子聚合制备;多羟基官能的二烯共聚物,所述二烯例如为1,3-丁二烯或二烯混合物和乙烯基单体,例如苯乙烯、丙烯腈、氯乙烯、乙酸乙烯酯、乙烯醇、异丁烯和异戊二烯,例如多羟基官能的丙烯腈/丁二烯-共聚物,例如可以通过环氧化物或氨基醇和羧基封端的丙烯腈/丁二烯-共聚物(例如以名称(之前为)CTBN和CTBNX和ETBN市售获自Nanoresins AG(德国)或Emerald Performance Materials LLC)制备的那些;以及氢化的多羟基官能的二烯聚合物或共聚物。
优选作为多元醇的为聚氧化亚烷基多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚丙烯酸酯多元醇。特别优选的是聚氧化亚烷基多元醇。
优选的聚氧化亚烷基多元醇为聚氧化亚丙基多元醇和聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇。
多元醇优选具有1000至20000g/mol,特别优选2000至20000g/mol的分子量。
多元醇优选为二元醇。
在制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物时,除了所述这些多元醇之外,可以伴随使用少量的低分子量的二元醇或多元醇例如1,2-乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、异构的二丙二醇和三丙二醇、异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、十一烷二醇、1,3-和1,4-环己烷二甲醇、氢化双酚A、二聚脂肪醇、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、糖醇例如木糖醇、山梨醇或甘露醇、糖例如蔗糖、其它更高级的醇、所述二元醇和多元醇的低分子量的烷氧基化产物,以及上述醇的混合物。
适合作为用于制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的多异氰酸酯特别为如下市售多异氰酸酯或其任何混合物:
脂族异氰酸酯例如特别是1,4-四亚甲基二异氰酸酯、2-甲基五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、1,10-十亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸-和赖氨酸酯-二异氰酸酯、环己烷-1,3-和-1,4-二异氰酸酯、1-甲基-2,4-和-2,6-二异氰酸基环己烷和这些异构体的任意混合物(HTDI或H6TDI)、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷(=异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI)、全氢-2,4'-和-4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(HMDI或H12MDI)、1,4-二异氰酸基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDI)、1,3-和1,4-双-(异氰酸基甲基)环己烷、间-和对-亚二甲苯基二异氰酸酯(m-和p-XDI)、四甲基-1,3-和-1,4-亚二甲苯基二异氰酸酯(m-和p-TMXDI)、双-(1-异氰酸基-1-甲基乙基)-萘、二聚和三聚脂肪酸异氰酸酯例如3,6-双-(9-异氰酸基壬基)-4,5-二-(1-庚烯基)-环己烯(二聚二异氰酸酯)和α,α,α',α',α",α"-六甲基-1,3,5-三甲基苯三异氰酸酯,以及还有芳族异氰酸酯例如特别是2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(TDI)、4,4'-、2,4'-和2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(MDI)、MDI和MDI-同系物(聚合MDI或PMDI)的混合物、1,3-和1,4-苯二异氰酸酯、2,3,5,6-四甲基-1,4-二异氰酸基苯、萘-1,5-二异氰酸酯(NDI)、3,3'-二甲基-4,4'-二异氰酸基联苯(TODI)、联邻茴香胺二异氰酸酯(DADI)、1,3,5-三-(异氰酸基甲基)-苯、三-(4-异氰酸基苯基)-甲烷和三-(4-异氰酸基苯基)-硫代磷酸酯,以及上述异氰酸酯的低聚物和聚合物,以及上述异氰酸酯的任意混合物。
优选的多异氰酸酯为二异氰酸酯。特别优选的为IPDI、HDI、MDI和TDI,特别是IPDI。基于IPDI获得具有式(I)的端基的聚合物,所述聚合物具有低粘度并且能够获得良好的机械性能和低泛黄倾向。
用于制备具有式(I)的端基的聚合物的另一种可能性是至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种二异氰酸酯R6-(NCO)2反应形成式(III)的异氰酸酯基硅烷,然后所述异氰酸酯基硅烷与至少一种多元醇反应。
在式(III)中,R6表示具有4至16个碳原子的二价烃基并且R1、R2、R3、R4、R5和x具有上述含义。
优选地,R6表示1,6-亚己基、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-亚己基、1,3-和1,4-亚环己基、1,3-和1,4-亚二甲苯基、1,3-和1,4-四甲基亚二甲苯基、4,4'-和2,4'-取代的二苯基甲烷、2,4-和2,6-取代的甲苯和除去两个异氰酸酯基团之后的IPDI,特别是除去两个异氰酸酯基团之后的IPDI。所述异氰酸酯基硅烷是容易获得的储存稳定的物质。
本发明的另一个主题因此为式(III)的异氰酸酯基硅烷,所述异氰酸酯基硅烷为至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种二异氰酸酯R6-(NCO)2的反应产物。
适合作为二异氰酸酯R6-(NCO)2的是上文为了制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物所述的二异氰酸酯。
特别合适的为1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和-1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷、间-和对-亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基-1,3-和-1,4-亚二甲苯基二异氰酸酯、4,4'-和2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯和2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯。
其中优选的为1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷、4,4'-和2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯和2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯。
特别优选的为1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷。
特别优选的式(III)的异氰酸酯基硅烷选自1-吗啉代-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-吗啉代-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-(2,6-二甲基吗啉代)-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-(2,6-二甲基吗啉代)-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;双(2-甲氧基乙基)氨基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;双(2-甲氧基乙基)氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-吡咯烷基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-吡咯烷基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-哌啶基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-哌啶基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-(2-甲基哌啶基)-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;1-(2-甲基哌啶基)-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;二丁基氨基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;二丁基氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯;二异丙基氨基-3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯和二异丙基氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)-2-丙基((5-异氰酸基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯。
特别优选的是吗啉代化合物。
还特别优选的是三乙氧基甲硅烷基化合物。
在式(III)的异氰酸酯基硅烷生成具有式(I)的端基的聚合物的反应中,基于异氰酸酯基硅烷的异氰酸酯基团,多元醇的羟基优选大致以化学计量比使用。
适合作为用于反应的多元醇特别是上文作为适合用于制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物所述的多元醇。
优选的为聚氧化亚烷基多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚丙烯酸酯多元醇。特别优选的是聚氧化亚烷基多元醇。
优选的聚氧化亚烷基多元醇为聚氧化亚丙基多元醇和聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇。
多元醇优选具有2000至20000g/mol的分子量。
多元醇优选为二元醇。
式(II)的羟基硅烷可以有利地通过至少一种式(IV)的环氧硅烷与至少一种式(V)的胺的反应制得。
在式(IV)和(V)中R1、R2、R3、R4、R5和x具有上述含义。
该反应优选在40℃至120℃、特别是60℃至100℃范围内的温度下进行。在反应中可以使用催化剂,特别是咪唑、羟基烷基胺、醇、酚或酸。相对于式(IV)的环氧基硅烷,式(V)的胺优选大致以化学计量比使用。特别地,反应以0.8至1.1的胺/环氧基硅烷的比例进行。反应可以不含溶剂或者在合适的溶剂中进行。优选地,在反应之后从反应产物中蒸馏除去可能存在的挥发性化合物,特别是任选存在的溶剂、未反应的反应物或释放的甲醇或乙醇。
特别有利地,式(II)的羟基硅烷这样制得:加热具有式(IV)的环氧基硅烷和式(V)的胺的反应混合物至不超过一定温度,所述温度比醇HOR5的沸点高大于5℃,从而使可能通过自缩合反应释放的醇HOR5在反应过程中尽可能地保留在反应混合物中。在甲氧基硅烷的情况下,反应特别有利地在低于70℃的温度下进行,在乙氧基硅烷的情况下,反应特别有利地在低于83℃的温度下进行。通过这种方式获得反应产物,所述反应产物具有至少80重量%、优选至少85重量%、特别是至少88重量%的式(II)的羟基硅烷的含量。当在更高的温度下操作时,特别是在三烷氧基硅烷的情况下获得由于自缩合反应而具有显著更低的式(II)的羟基硅烷含量的反应产物。所述反应产物(其除了其它自缩合产物之外通常还包含升高含量的式(VI)的环状硅烷化合物)不太适合制备所述具有式(I)的端基的聚合物。特别有利地,反应在作为溶剂加入的醇HOR5的存在下进行。特别有利地,所述反应还在不存在强碱性化合物的情况下进行。
在式(VI)中R1、R2、R3、R4、R5和x具有上述含义。
本发明的另一个主题因此是通过至少一种式(IV)的环氧硅烷与至少一种式(V)的胺在一定温度下的反应获得的反应产物,所述温度比相应的醇HOR5的沸点高不超过5℃,其特征在于,反应产物具有至少80重量%、优选至少85重量%、特别是至少88重量%的式(II)的羟基硅烷的含量。
优选地,所述反应在不存在加入的醇HOR5的情况下进行。还优选地,所述反应在不存在强碱性化合物的情况下进行。
合适的式(IV)的环氧基硅烷特别是3-缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷和3-缩水甘油氧丙基-三乙氧基硅烷;优选3-缩水甘油氧丙基-三乙氧基硅烷。所述环氧基硅烷产生具有特别高的式(II)的羟基硅烷含量和特别储存稳定的式(II)的羟基硅烷的反应产物。
合适的式(V)的胺特别是双(2-甲氧基乙基)胺、双(2-乙氧基乙基)胺、双(3-甲氧基丙基)胺、双(3-乙氧基丙基)胺、双(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)胺、双(2-辛氧基乙基)胺、二乙基胺、二丙基胺、二异丙基胺、二丁基胺、二异丁基胺、二仲丁基胺、二-2-乙基己基胺、N-甲基丁基胺、N-乙基丁基胺、N-、吡咯烷、哌啶、2-甲基哌啶、吗啉、2,6-二甲基吗啉、硫代吗啉和六亚甲基亚胺(=Azepan)。
其中优选的是双(2-甲氧基乙基)胺、二丁基胺、二异丙基胺、吡咯烷、哌啶、2-甲基哌啶、吗啉和2,6-二甲基吗啉,特别是吗啉。使用所述胺获得具有特别高的式(II)的羟基硅烷含量的反应产物,并且式(II)的羟基硅烷是特别储存稳定的。
具有式(I)的端基的聚合物在排除水分的情况下具有良好的储存稳定性。在与水分接触时式(I)的端基水解,因此聚合物固化形成经交联塑料。
因此本发明还涉及通过至少一种具有式(I)的端基的聚合物与水分的反应获得的经交联的塑料。
具有式(I)的端基的聚合物具有有利的性能。其粘度相对较低,这对于例如作为湿固化组合物的进一步加工来说是有利的。其具有出色的储存稳定性并且与水分迅速固化形成具有良好强度、伸展性和出色的令人惊奇地好的耐热性的弹性材料。在例如90℃的高温下,经固化的聚合物保持弹性,而现有技术的许多含硅烷基团的聚合物在数天之后已经丧失其强度或甚至潮解。
具有式(I)的端基的聚合物特别适合作为可固化物料的成分,特别是用于配制硅烷官能的湿固化组合物。
本发明的另一个主题是包含至少一种具有式(I)的端基的聚合物和至少一种其它成分的湿固化组合物。
优选地,湿固化组合物具有5至90重量%、特别是10至60重量%的具有式(I)的端基的聚合物的含量。
适合作为其它成分的特别是催化剂、交联剂、增塑剂、填料、颜料、溶剂、增粘剂、干燥剂、流变助剂和稳定剂。
优选地,湿固化组合物包含至少一种促进含硅烷基团的聚合物交联的催化剂。为此合适的特别是金属催化剂和/或含氮化合物。
合适的金属催化剂为钛、锆、铝和锡的化合物,特别是有机锡化合物、有机钛酸盐、有机锆酸盐和有机铝酸盐,其中这些金属催化剂特别具有烷氧基、氨基烷氧基、磺酸盐基、羧基、1,3-二酮酸盐基、1,3-酮酸酯(Ketoesterat)基、二烷基磷酸盐基和二烷基焦磷酸盐基。
特别合适的有机锡化合物是二烷基氧化锡、二烷基二氯化锡、二烷基二羧酸锡和二烷基二酮酸锡,特别是二丁基氧化锡、二丁基二氯化锡、二丁基二乙酸锡、二丁基二月桂酸锡、二丁基二乙酰丙酮酸锡、二辛基氧化锡、二辛基二氯化锡、二辛基二乙酸锡、二辛基二月桂酸锡和二辛基二乙酰丙酮酸锡以及烷基锡硫酯。
特别合适的有机钛酸盐如下:
-具有两个1,3-二酮酸盐配体(特别是2,4-戊二酮酸盐(=乙酰丙酮酸盐))和两个醇化物配体的钛(IV)-络合化合物;
-具有两个1,3-酮酸酯-配体(特别是乙酰乙酸乙酯)和两个醇化物配体的钛(IV)-络合化合物;
-具有一个或多个氨基醇盐配体(特别是三乙醇胺或2-((2-氨基乙基)氨基)乙醇)和一个或多个醇盐配体的钛(IV)-络合化合物;
-具有四个醇盐配体的钛(IV)-络合化合物;
-以及高度缩合的有机钛酸盐,特别是低聚的钛(IV)-四丁醇化物,也被称为聚丁基钛酸盐;
其中适合作为醇盐配体的特别是异丁氧基、正丁氧基、异丙氧基、乙氧基和2-乙基己氧基。
非常特别合适的是双(乙基乙酰乙酸基)-二异丁氧基-钛(IV)、双(乙基乙酰乙酸基)-二异丙氧基-钛(IV)、双(乙酰丙酮基)-二异丙氧基-钛(IV),双(乙酰丙酮基)-二异丁氧基-钛(IV)、三(氧乙基)胺-异丙氧基-钛(IV)、双[三(氧乙基)胺]-二异丙氧基-钛(IV)、双(2-乙基己烷-1,3-二氧)-钛(IV)、三[2-((2-氨基乙基)氨基)乙氧基]-乙氧基-钛(IV)、双(新戊基(二烯丙基)氧-二乙氧基-钛(IV)、钛(IV)-四丁醇化物、四-(2-乙基己氧基)钛酸盐、四-(异丙氧基)钛酸盐和聚丁基钛酸盐。特别合适的是市售获得类型AA、GBA、GBO、AA-75、AA-65、AA-105、DC、BEAT、BTP、TE、TnBT、KTM、TOT、TPT或IBAY(均得自Du Pont/Dorf Ketal);Tytan PBT、TET、X85、TAA、ET、S2、S4或S6(均得自TensoChema)和TTS、7、9QS、12、26S、33DS、38S、39DS、44、134S、138S、133DS、158FS或44(均得自Kenrich Petrochemicals)。
特别合适的有机锆酸盐是市售获得的类型38J、TPPJ、TPP、01、09、1238、44或97(均得自Kenrich Petrochemicals)和3020、3030、1020(均得自Johnson Matthey&Brandenberger)。
特别合适的有机铝酸盐是市售获得的类型K-Kat 5218(得自King Industries)。
适合作为催化剂的含氮化合物特别是胺例如特别是N-乙基-二异丙基胺、N,N,N',N'-四甲基-亚烷基二胺、聚氧化亚烷基胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷;氨基硅烷例如特别是3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、3-氨基丙基-三甲氧基甲基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-N'-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺及其具有乙氧基或异丙氧基代替硅上的甲氧基的类似物;脒例如特别是1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)、6-二丁基氨基-1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯;胍例如特别是四甲基胍、2-胍基苯并咪唑、乙酰丙酮胍、1,3-二-邻甲苯基胍、2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍;和咪唑例如特别是N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4,5-二氢咪唑和N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4,5-二氢咪唑。
特别合适的还有不同催化剂的组合,特别是至少一种金属催化剂和至少一种含氮化合物的组合。
优选作为催化剂的是有机锡化合物,有机钛酸盐、胺、脒、胍和咪唑。特别优选的是有机钛酸盐和脒。
湿固化组合物的其它合适的成分特别是如下助剂和添加剂:
-增粘剂和/或交联剂,特别是硅烷例如上文已经作为催化剂提及的氨基硅烷,具有仲氨基的氨基硅烷,例如特别是N-苯基-、N-环己基-和N-烷基氨基硅烷,还有巯基硅烷、环氧基硅烷、(甲基)丙烯酰基硅烷、酸酐基硅烷、氨基甲酸酯基硅烷、烷基硅烷和亚氨基硅烷,以及这些硅烷的低聚物形式,以及伯氨基硅烷与环氧基硅烷或(甲基)丙烯酰基硅烷或酸酐基硅烷的加合物。特别合适的是3-缩水甘油基氧丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-N'-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷和具有乙氧基代替甲氧基的相应硅烷,以及这些硅烷的低聚物形式;
-增塑剂,特别是羧酸酯例如邻苯二甲酸酯,特别是邻苯二甲酸二辛基酯、邻苯二甲酸二异壬基酯或邻苯二甲酸二异癸基酯,己二酸酯,特别是己二酸二辛基酯,壬二酸酯,癸二酸酯,多元醇,特别是聚氧化亚烷基多元醇或聚酯多元醇,乙二醇醚,乙二醇酯,有机磷酸酯和磺酸酯或聚丁烯;
-溶剂;
-无机和有机填料,特别是任选涂布有脂肪酸、特别是硬脂酸酯的天然、研磨或沉淀碳酸钙,重晶石(沉晶石),滑石,石英粉,石英砂,白云石,硅灰石,高岭土,煅烧高岭土,云母(钾-铝-硅酸盐),分子筛,氧化铝,氢氧化铝,氢氧化镁,二氧化硅(包括来自热解过程的高分散性二氧化硅),工业制得的炭黑,石墨,金属粉末例如铝、铜、铁、银或钢,PVC-粉末或空心球;
-纤维,特别是玻璃纤维、碳纤维、金属纤维、陶瓷纤维或塑料纤维,例如聚酰胺纤维或聚乙烯纤维;
-染料;
-颜料,特别是二氧化钛或氧化铁;
-干燥剂,特别是四乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷和在硅烷基团的α-位具有官能团的有机烷氧基硅烷,特别是N-(甲基二甲氧基甲硅烷基甲基)-O-甲基-氨基甲酸酯、(甲基丙烯酰氧基甲基)硅烷、甲氧基甲基硅烷、原甲酸酯以及氧化钙或分子筛;
-流变学改性剂,特别是增稠剂,特别是层状硅酸盐如膨润土、蓖麻油衍生物、氢化蓖麻油、聚酰胺、聚氨酯、脲化合物、热解二氧化硅、纤维素醚和疏水改性的聚氧乙烯;
-抵抗氧化、热、光和紫外线的稳定剂;
-天然树脂、脂肪或油例如松香、虫胶、亚麻籽油、蓖麻油和大豆油;
-非反应性聚合物,例如特别是不饱和单体的均聚物或共聚物,所述不饱和单体特别选自乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、异戊二烯、乙酸乙烯酯和(甲基)丙烯酸烷基酯,特别是聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚异丁烯、乙烯乙酸乙烯酯-共聚物(EVA)和无规立构聚-α-烯烃(APAO);
-阻燃物质,特别是上文所述的填料氢氧化铝和氢氧化镁,以及特别是有机磷酸酯,例如特别是三乙基磷酸酯、三甲苯基磷酸酯、三苯基磷酸酯、二苯基甲苯基磷酸酯、异癸基二苯基磷酸酯、三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯、三(2-氯乙基)磷酸酯、三(2-乙基己基)磷酸酯、三(氯异丙基)磷酸酯、三(氯丙基)磷酸酯、异丙基化三苯基磷酸酯、不同异丙基化程度的单-、双-和三(异丙基苯基)磷酸酯、间苯二酚-双(二苯基磷酸酯)、双酚-A-双(二苯基磷酸酯)和聚磷酸铵;
-表面活性物质,特别是润湿剂、流动控制剂、脱气剂或消泡剂;
-杀生物剂,例如杀藻剂、杀真菌剂或菌类生长抑制物质;
以及其它通常在湿固化组合物中使用的物质。
可能合意的是,将某些成分在被混入湿固化组合物之前进行化学或物理干燥。
湿固化组合物除了具有式(I)的端基的聚合物之外还可以包含其它含硅烷基团的低聚物或聚合物。
在一个优选的实施方案中,湿固化组合物不含有机锡化合物。这出于经济学和/或毒物学原因是有利的。
在另一个优选的实施方案中,湿固化组合物在其固化时不释放甲醇。这出于经济学和/或毒物学原因是有利的。
湿固化组合物优选在排除水分的情况下制备和储存。通常地,组合物是储存稳定的,亦即其可以在排除水分的情况下在合适的包装或布置(例如桶、袋或料盒)中储存数月至一年和更长的时间,而其应用性能或其在固化之后的性能不会以与其使用有关的程度变化。通常地,通过测量粘度或压出力确定储存稳定性。
湿固化组合物可以以单组份组合物的形式或者以双组份组合物的形式存在。
在本文献中,“单组份”表示可固化组合物,其中组合物的所有成分在相同的容器中混合储存,并且所述组合物在室温下在数周至数月的时间内是储存稳定的并且可以用水分固化。
在本申请中,“双组份”表示这样的组合物,其中所述组合物的成分存在于两个不同的组分中,所述两个不同的组分储存在彼此分离的容器中并且各自在室温下是储存稳定的。紧接着组合物的应用之前或者在组合物的应用过程中才使两种组分彼此混合,然后经混合的组合物固化,其中固化通过水分的作用才进行或完成。
在于至少一个固体或制品上施用湿固化组合物时,存在的硅烷基团与水分接触。硅烷基团具有在与水分接触时水解的性能。在此过程中形成有机硅烷醇并且通过随后的缩合反应形成有机硅氧烷。所述反应的结果是组合物最终固化。所述过程也被称为交联。硅烷基团还可以与例如基材(组合物施用在其上)的羟基缩合,由此在固化时可以形成组合物在基材上的出色粘附。
固化所需的水可以得自空气(空气水分),或者也可以例如用平滑剂通过涂刷或者通过喷射使组合物与含水组分接触,或者可以在施用时例如以例如通过静态混合器混合的含水糊剂的形式在组合物中混入含水组分。
固化根据温度、接触方式、水分的量和可能催化剂的存在以不同速度进行。在通过空气水分固化时,首先在组合物的表面上结皮。所谓的结皮时间因此是固化速度的量度。
因此本发明的另一个主题涉及通过湿固化组合物与水分的固化获得的经固化组合物。
组合物在经固化状态下具有弹性性能,特别是良好的强度和高伸展性,良好的耐热性和在各种基材上的良好的粘附性能。因此其适用于多种用途,特别是作为用于建筑应用和工业应用的纤维复合材料(复合物)、浇铸材料、密封剂、粘合剂、覆面、涂料或涂层,例如作为电绝缘物料、填充料、填缝剂、安装粘合剂、车身粘合剂、车窗粘合剂、夹心元件粘合剂、胶合粘合剂、层压粘合剂、锚固粘合剂、地板覆面和涂料、阳台和屋顶涂料、混凝土保护涂料、停车楼涂料以及针对腐蚀进行保护的涂层,作为密封件、涂层、漆和底漆。
湿固化组合物特别适合作为粘合剂和/或密封剂,特别是在建筑应用和工业应用中用于填缝和用于弹性粘合连接。
本发明的另一个主题因此是湿固化组合物作为弹性粘合剂和/或弹性密封剂的用途。
对于组合物作为例如用于地上建筑或地下建筑的接缝的密封剂的应用,或者对于例如在汽车构造中作为用于弹性粘合的粘合剂的应用,组合物优选具有糊状稠度和结构粘度性能。所述糊状密封剂或粘合剂通过合适的装置施涂在基材上。用于施涂的合适的方法例如为通过市售的料盒进行施用,所述料盒手动操作或经由压缩空气操作,或者通过桶或筒经由输送泵或挤出机,任选借助涂装机器人进行施用。
具有良好的施用性能的密封剂或粘合剂具有高的稳固性和短的拉丝(Fadenzug)。亦即,其在施用之后保持经施用的形式,不彼此流动,并且在取下施用设备之后不拉丝或仅极短拉丝,使得不污染基材。
例如在汽车构造中用于弹性粘合的粘合剂优选以具有基本上圆形或三角形的横截面的胶条形式施涂。
在作为粘合剂的应用中,将组合物施用在基材S1和/或基材S2上。粘合剂因此可以施用在一个或另一个基材上或者施用在两个基材上。然后接合待粘合的部件,然后通过与水分接触使粘合剂固化。在此需要注意,部件的接合在所谓的开放时间内进行,从而保证两个接合部件彼此可靠地粘合。
在作为密封剂的应用中,将组合物施用在基材S1和S2之间,然后通过与水分接触进行组合物的固化。通常将密封剂挤压入接缝中。
在两种应用中,基材S1可以与基材S2相同或不同。
合适的基材S1或S2特别是
-玻璃、玻璃陶瓷、混凝土、砂浆、砖、瓦、石膏和天然石材例如花岗石或大理石;
-金属和合金,例如铝、铁、钢和有色金属,以及经表面处理的金属和合金,例如镀锌或镀铬的金属;
-皮革、织物、纸、木材、与树脂(例如酚树脂、三聚氰胺树脂或环氧树脂)结合的木质材料、树脂-织物-复合材料和其它所谓的聚合物-复合物;
-塑料,例如聚氯乙烯(硬质和软质PVC)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯-共聚物(ABS)、聚碳酸酯(PC)、聚酰胺(PA)、聚酯、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚酯、环氧树脂、聚氨酯(PUR)、聚甲醛(POM)、聚烯烃(PO)、聚乙烯(PE)或聚丙烯(PP)、乙烯/丙烯-共聚物(EPM)和乙烯/丙烯/二烯-三元聚合物(EPDM),其中所述塑料优选可以借助等离子体、电晕或火焰进行表面处理;
-纤维增强的塑料,例如碳纤维增强的塑料(CFK)、玻璃纤维增强的塑料(GFK)和片状模塑复合物(SMC);
-经涂布的基材,例如经粉末涂布的金属或合金;
-染料和漆,特别是汽车面漆。
基材可以在需要的情况下在施用粘合剂或密封材料之前进行预处理。这种预处理包括特别是物理和/或化学清洁方法,例如打磨、喷砂、梳理等,或用清洁剂或溶剂处理,或施用增粘剂、增粘剂溶液或底漆。
在通过根据本发明的组合物粘合或密封基材S1和S2之后,获得经粘合或经密封的制品。这种制品可以为建筑件,特别是地上建筑或地下建筑的建筑件,或者可以为交通工具,例如水上或陆上交通工具,特别是汽车、公共汽车、载重卡车、货车或船舶,或其附件。
实施例
下文描述实施例,所述实施例更详细地解释本发明。本发明当然不限于所描述的实施例。
“标准气候”表示23±1℃的温度和50±5%的相对空气湿度。“NK”表示“标准气候”。
粘度在20℃温度下在恒温锥板式粘度计Rheotec RC30(锥直径50mm,锥角1°,锥尖-板的距离0.05mm,剪切速率10-100s-1)上确定。
1.羟基硅烷的制备
反应产物R-1:
在圆底烧瓶中在氮气氛下在80℃下搅拌22.27g(80mmol)3-缩水甘油基氧丙基-三乙氧基硅烷(GLYEO,得自Evonik Degussa)、8.36g(96mmol)吗啉和3.50g无水乙醇4小时,直至通过气相色谱不再能够观察到反应进行。粗产物在80℃和约2mbar下后处理30分钟。获得理论羟基当量重量为365.5g的液体产物。反应产物具有94重量%的1-吗啉代-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇的含量和1重量%的根据式(VI)的环状硅烷化合物的含量(通过气相色谱确定)。
反应产物R-2:
如反应产物R-1那样进行制备,但是使用8.17g哌啶代替吗啉。获得理论羟基当量重量为363.6g的液体产物。反应产物具有95重量%的1-哌啶基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇的含量和1重量%的根据式(VI)的环状硅烷化合物的含量(通过气相色谱确定)。
反应产物R-3:
如反应产物R-1那样进行制备,但是使用12.78g双(2-甲氧基乙基)胺代替吗啉。获得理论羟基当量重量为411.6g的液体产物。反应产物具有89重量%的双(2-甲氧基乙基)氨基-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇的含量和2重量%的根据式(VI)的环状硅烷化合物的含量(通过气相色谱确定)。
反应产物R-4:
如反应产物R-1那样进行制备,但是使用9.52g2-甲基哌啶代替吗啉。获得理论羟基当量重量为377.6g的液体产物。反应产物具有93重量%的1-(2-甲基哌啶基)-3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)丙烷-2-醇的含量和1.5重量%的根据式(VI)的环状硅烷化合物的含量(通过气相色谱确定)。
反应产物R-5:(对比)
类似于US 5,587,502的实施例1地,使20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和9.5g(93.1mmol)1,2-碳酸亚丙酯进行反应。获得理论羟基当量重量为323.5g的液体产物。
2.含硅烷基团的聚合物的制备
聚合物SP-1至SP-4和对比聚合物SP-5
对于每种聚合物,混合100重量份(GT)聚合物-1与表1中给出的给定量的反应产物。在氮气氛下在90℃下搅拌混合物,直至通过IR-光谱不再能够检测到异氰酸酯基团(约2小时)。然后冷却反应混合物并且在排除水分的情况下储存。
获得的含硅烷基团的聚合物的性能示于表1中。
聚合物-1这样制得:在氮气氛下混合720g Polyol12200(BayerMaterial Science;低一元醇含量的聚氧化亚丙基二醇;OH-数11.0mg KOH/g;水含量约0.02重量%)、34.5g异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI,Evonik Degussa)、80.0g二异癸基邻苯二甲酸酯和0.2g二丁基二月桂酸锡,伴随持续搅拌加热至90℃并且保持在该温度下,直至滴定确定的游离异氰酸酯基团的含量达到0.73重量%的值。将产物冷却至室温并且在排除水分的情况下储存。
表1:根据本发明的含硅烷基团的聚合物SP-1至SP-4和对比聚合物SP-5的组成和性能。
3.湿固化组合物的制备
组合物Z-1至Z-4和对比组合物Z-5
对于每种组合物,通过离心混合机(SpeedMixerTM DAC 150,FlackTek Inc.)以给出的量(重量份)在排除水分的情况下混合表2中给出的成分并且储存。如下检验每种组合物:
为了确定结皮时间,将数克组合物以约2mm的层厚度施涂在卡板纸上并且在标准气候条件下确定在当通过LDPE移液管轻击组合物表面时移液管上首次不再遗留残余物之前所持续的时间。
为了确定机械性能,将组合物浇注在PTFE-涂布的箔上形成2mm厚的膜,在标准气候下储存所述薄膜2周,从膜中冲压长度为75mm、梁长度为30mm并且梁宽度为4mm的哑铃形样品,并且根据DIN EN 53504在200mm/min的拉伸速度下检测拉伸强度(断裂力)、断裂伸长率和E-模量(在0.5-50%伸长下的E-模量)。
在于标准气候下固化14天的测试试样上根据DIN 53505确定肖氏A硬度。
这些结果用附加符号“NK:”表示。
作为耐热性的量度,在标准气候下储存2周之后,将多个哑铃形样品或肖氏A-试样额外地在循环空气炉中在90℃下储存1周,然后以相同方式检测拉伸强度、断裂伸长率和E-模量或肖氏A-硬度。这些结果用附加符号“90℃:”表示。
结果列于表2中。
表2:根据本发明的组合物Z-1至Z-4和对比组合物Z-5的组成和性能。
13-氨基丙基-三乙氧基硅烷,得自Evonik Degussa
21,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯,得自Air Products
3钛(IV)-双(乙酰乙酸乙基酯基)-络合物,得自Du Pont/Dorf Ketal
4“n.m.”表示“不可测的”,哑铃形样品潮解
5具有硬表面和潮解芯部的试样
组合物Z-6至Z-7
对于每种组合物,通过离心混合机(SpeedMixerTM DAC 150,FlackTek Inc.)在排除水分的情况下混合15.00重量份(GT)表3中给出的含硅烷基团的聚合物、20.00GT二异癸基邻苯二甲酸酯、2.00GT触变糊剂、1.00GT乙烯基三乙氧基硅烷(VTEO,得自Evonik Degussa)、10.00GT经涂布的沉淀碳酸钙(U 1S2,得自Solvay)、50.00GT碳酸钙(5GU,得自Omya)、0.75GT 3-氨基丙基-三乙氧基硅烷(AMEO得自Evonik Degussa)、0.20GT 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU,得自Air Products)和1.00GT钛(IV)-双(乙酰乙酸乙基酯基)-络合物(IBAY,得自Du Pont/Dorf Ketal)并且储存。如下检验每种组合物:
作为储存稳定性的量度,确定在排除水分的情况下在NK下储存7天之后的粘度(粘度(“NK)”)和第二次在60℃下额外储存7天之后的粘度(“粘度(60℃)”)。
结皮时间、拉伸强度、断裂伸长率、E-模量和肖氏A-硬度分别如对于组合物Z-1所述的那样确定。
结果列于表3中。
触变糊剂这样制得:在真空混合机中预置入300g二异癸基邻苯二甲酸酯(Z,BASF)和48g4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(44MC L,Bayer)并且略微加热,然后伴随剧烈搅拌缓慢滴加27g单丁胺。产生的糊剂在真空和冷却下继续搅拌一小时。
表3:根据本发明的组合物Z-6和Z-7的组成和性能。
Claims (14)
1.具有式(I)的端基的聚合物,所述聚合物不含异氰酸酯基团,
其中
R1和R2
各自分别表示具有1至12个碳原子的烷基,所述烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子,
或者一起表示具有2至12个碳原子的亚烷基,所述亚烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子;
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基,所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子;
R4表示具有1至6个碳原子的烷基;
R5表示具有1至10个碳原子的烷基,所述烷基任选具有一个或多个醚氧;和
x表示0或1。
2.根据权利要求1所述的聚合物,其特征在于,R1和R2
各自分别表示具有3至10个碳原子的烷基,所述烷基任选具有一个或两个醚氧,
或者一起表示具有4至8个碳原子的亚烷基,所述亚烷基任选具有醚氧或硫醚硫形式的杂原子,并且在计及氮原子的情况下形成5元环或6元环或7元环。
3.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于,R3表示具有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基。
4.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于,x表示0。
5.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于,所述聚合物具有1000至30000g/mol范围内的分子量。
6.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于,所述聚合物大多数具有聚氧化亚烷基单元。
7.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于,式(I)的端基大多数连接至脂环族基团。
8.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于,所述聚合物具有1至4个式(I)的端基。
9.通过至少一种根据权利要求1至8任一项所述的聚合物与水分的反应获得的经交联塑料。
10.制备根据权利要求1至8任一项所述的聚合物的方法,其特征在于,至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物反应
其中
R1和R2
各自分别表示具有1至12个碳原子的烷基,所述烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子,
或者一起表示具有2至12个碳原子的亚烷基,所述亚烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子;
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基,所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子;
R4表示具有1至6个碳原子的烷基;
R5表示具有1至10个碳原子的烷基,所述烷基任选具有一个或多个醚氧;和
x表示0或1。
11.式(III)的异氰酸酯基硅烷,
其中
R1和R2
或者各自分别表示具有1至12个碳原子的烷基,所述烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子,
或者一起表示具有2至12个碳原子的亚烷基,所述亚烷基任选具有醚氧、硫醚硫或叔胺氮形式的杂原子;
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基,所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子;
R4表示具有1至6个碳原子的烷基;
R5表示具有1至10个碳原子的烷基,所述烷基任选具有一个或多个醚氧;
R6表示具有4至16个碳原子的二价烃基;和
x表示0或1。
12.包含至少一种根据权利要求1至8任一项所述的聚合物和至少一种其它成分的湿固化组合物。
13.根据权利要求12所述的湿固化组合物作为弹性粘合剂和/或弹性密封剂的用途。
14.由根据权利要求12所述的组合物采用水分固化获得的经固化组合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12169151 | 2012-05-23 | ||
EP12169151.3 | 2012-05-23 | ||
PCT/EP2013/060554 WO2013174892A1 (de) | 2012-05-23 | 2013-05-22 | Silangruppen-haltiges polymer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104321359A CN104321359A (zh) | 2015-01-28 |
CN104321359B true CN104321359B (zh) | 2016-12-14 |
Family
ID=48470992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201380026547.2A Expired - Fee Related CN104321359B (zh) | 2012-05-23 | 2013-05-22 | 含硅烷基团的聚合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9714316B2 (zh) |
EP (1) | EP2852625B1 (zh) |
JP (1) | JP6240172B2 (zh) |
CN (1) | CN104321359B (zh) |
WO (1) | WO2013174892A1 (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101874496B1 (ko) * | 2011-04-05 | 2018-07-04 | 가부시키가이샤 아데카 | 신규 화합물 및 광전변환 소자 |
EP3023428A1 (de) | 2014-11-24 | 2016-05-25 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
WO2016114376A1 (ja) * | 2015-01-16 | 2016-07-21 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2016205405A1 (en) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | Ndsu Research Foundation | Coordination polymer |
EP3309187B1 (de) | 2016-10-17 | 2020-08-05 | Sika Tech Ag | Reaktivweichmacher für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen mit silanfunktionellen polymeren |
EP3406644A1 (de) | 2017-05-23 | 2018-11-28 | Sika Technology Ag | Lösungsmittelbasierter primer mit langer offenzeit und verbesserter ahäsion |
CN112912414B (zh) * | 2018-11-14 | 2023-10-20 | Sika技术股份公司 | 热塑性塑料和弹性体组合物之间的粘合连接物 |
WO2021122593A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Sika Technology Ag | Lösungsmittelbasiertes vorbehandlungsmittel mit verbesserter adhäsion auf klebstoff-restraupen |
JP2021181512A (ja) * | 2020-05-18 | 2021-11-25 | 信越化学工業株式会社 | ウレタン接着剤組成物 |
CN113248788B (zh) * | 2021-05-12 | 2022-10-14 | 仲恺农业工程学院 | 一种多羟基松香改性有机硅烷偶联剂、其制备方法及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
WO2005035628A1 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Clariant International Ltd | Multiple quaternary polysiloxanes |
EP1754468A1 (de) * | 2005-08-20 | 2007-02-21 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln |
WO2009130298A1 (de) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane |
EP2180001A1 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound having amino group and its production method |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0768256B2 (ja) * | 1991-08-01 | 1995-07-26 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規イミダゾールシラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JP3436634B2 (ja) | 1996-04-30 | 2003-08-11 | 株式会社ジャパンエナジー | 表面処理剤および樹脂添加剤 |
JP4883842B2 (ja) * | 2001-02-16 | 2012-02-22 | Jx日鉱日石金属株式会社 | エポキシ樹脂組成物用添加剤およびそのエポキシ樹脂組成物 |
JP4260418B2 (ja) * | 2001-12-07 | 2009-04-30 | 日鉱金属株式会社 | 塩基性シランカップリング剤有機カルボン酸塩組成物、その製造方法、並びにそれを含むエポキシ樹脂組成物 |
CN100478399C (zh) | 2003-10-10 | 2009-04-15 | 日矿金属株式会社 | 树脂组合物 |
CN105408382A (zh) * | 2013-05-22 | 2016-03-16 | Sika技术股份公司 | 制备含硅烷基团的热熔粘合剂的方法 |
-
2013
- 2013-05-22 WO PCT/EP2013/060554 patent/WO2013174892A1/de active Application Filing
- 2013-05-22 US US14/402,939 patent/US9714316B2/en active Active
- 2013-05-22 JP JP2015513167A patent/JP6240172B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-22 CN CN201380026547.2A patent/CN104321359B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-22 EP EP13724275.6A patent/EP2852625B1/de not_active Not-in-force
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
WO2005035628A1 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Clariant International Ltd | Multiple quaternary polysiloxanes |
EP1754468A1 (de) * | 2005-08-20 | 2007-02-21 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln |
WO2009130298A1 (de) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare zusammensetzungen enthaltend silylierte polyurethane |
EP2180001A1 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound having amino group and its production method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9714316B2 (en) | 2017-07-25 |
JP6240172B2 (ja) | 2017-11-29 |
EP2852625A1 (de) | 2015-04-01 |
EP2852625B1 (de) | 2019-01-23 |
CN104321359A (zh) | 2015-01-28 |
WO2013174892A1 (de) | 2013-11-28 |
JP2015525253A (ja) | 2015-09-03 |
US20150133603A1 (en) | 2015-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104321359B (zh) | 含硅烷基团的聚合物 | |
CN104350120B (zh) | 含硅烷基团的聚合物 | |
CN107001568B (zh) | 含硅烷基团的快速固化组合物 | |
CN105473643B (zh) | 羟基硅烷和含硅烷基团的聚合物 | |
CN107001556B (zh) | 含有硅烷基团的快速固化组合物 | |
CN105408380B (zh) | 含有硅烷基团的聚合物 | |
CN104640898B (zh) | 具有低玻璃化转变温度的聚氨酯结构粘合剂 | |
CN103313995B (zh) | 仲氨基硅烷 | |
EP1717240B1 (de) | Organoalkoxysilane zur Verwendung in feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzungen | |
EP1799738A1 (en) | Low volatile isocyanate monomer containing polyurethane prepolymer and adhesive system | |
CN104428333A (zh) | 基于硅烷封端的聚合物的高填料含量的组合物 | |
JP7437380B2 (ja) | ポリマー可塑剤及び低含有量のジイソシアネートモノマーを有するポリウレタン組成物 | |
CN107001555A (zh) | 含硅烷基团的聚合物 | |
CN107001878A (zh) | 作为粘附促进剂或交联剂的羟基硅烷 | |
CN111655748A (zh) | 具有缩醛增塑剂的可固化组合物 | |
CN105504787B (zh) | 一种硅烷封端聚氨酯组合物及其制备方法和应用 | |
JP7464589B2 (ja) | 熱可塑性材料とエラストマー組成物との間の接着結合 | |
US20140190369A1 (en) | Polyurethane polymers | |
JP2013513674A (ja) | シーラント | |
EP2861642B1 (de) | Silangruppen-haltiges polymer | |
CN107636037A (zh) | 聚氨酯组合物及聚氨酯组合物的制造方法 | |
KR20220137874A (ko) | 선형 아이소사이아네이트기-함유 중합체 | |
JP4959374B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
CN102481554A (zh) | 含硅烷基团的反应性稀释剂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20161214 |