CN102481554A - 含硅烷基团的反应性稀释剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含硅烷基团的湿固化涂料体系用的反应性稀释剂，涉及所述稀释剂的制造方法及其在涂覆剂、粘合剂和密封剂中的用途。

Description

含硅烷基团的反应性稀释剂
本发明涉及湿固化树脂用的含硅烷基团的反应性稀释剂和含硅烷基团的反应性增塑剂、它们的制备方法和它们的一般用途。
硅烷封端聚合物在商业上已多年用作密封剂和粘合剂和涂料的原材料。为此，通常借助官能硅烷将有机硅聚合物、聚氨酯聚合物或聚丙烯酸酯聚合物转化为相应的硅烷封端聚合物。这些聚合物的一个缺点是由所用聚合物骨架造成的比较高的粘度。
与聚氨酯和聚丙烯酸酯相比，聚醚具有低得多的粘度，这由不存在可进入分子间键的官能团解释。硅烷封端的聚醚因此还具有粘度比上述硅烷封端聚合物低的优点。
例如在出版物DE-A 1 495 543、US-A 3 971 751、JP-A 54 032 597、JP-A 58 168 623、EP-A 0 397 036和DE 10 2004 006 531中描述了含硅烷基团的聚醚。
但是，对基于含硅烷基团的聚合物的涂料、密封剂和粘合剂而言，粘度的进一步降低通常是合意的。在许多情况下，这使用溶剂实现。由此产生的生态学、毒理学和劳动卫生性质的缺点足够已知，以致只能受限制地采取这种途径。此外，在需要柔性涂料、密封剂或粘合剂的应用中，使用低挥发性的基本惰性低分子量物质，例如矿物油、烃树脂或邻苯二甲酸二烷基酯。这些具有降低粘度和增塑作用，但还具有决定性缺点。根据例如特定配制剂，它们倾向于从固化聚合物基质中迁移出，这会造成脆化现象或造成相邻表面的不合意污染（边缘区污染）。此外，迁移出的物质可迁移到涂层和基材之间的界面层内并干扰涂层粘合到基材上，以致发生不想要的层离。但是，特别地，迁移的低分子量物质本身在许多情况下不完全生理学可接受。例如，已能检出邻苯二甲酸二烷基酯的不利的内分泌作用和生殖毒性。
本发明因此基于开发含硅烷基团的湿固化粘合剂和密封剂和涂料树脂用的有效反应性稀释剂和反应性增塑剂的目的，其为基础体系提供反应完的最终产物的改进的可加工性以及好的机械性质水平，此外特征在于与标准稀释剂/增塑剂，例如邻苯二甲酸二烷基酯相比显著降低的迁移趋势。
本发明的另一目的是提供该有效反应性稀释剂/反应性增塑剂的简单制备方法。
含硅烷基团的湿固化涂料体系用的有效反应性稀释剂/反应性增塑剂是迄今未知的。
已经发现，令人惊讶地，可以在简单单级法中通过环氧烷和含硅烷基团的环氧化物在单官能起始物分子存在下的共聚获得含硅烷基团的湿固化涂料树脂和密封剂用的高效的反应性稀释剂/反应性增塑剂。
本发明因此提供
1. 含有通用结构I、II、III和IV的化合物的混合物
I:
Figure 2010800413998100002DEST_PATH_IMAGE001
II:
Figure 736248DEST_PATH_IMAGE002
III:
Figure 2010800413998100002DEST_PATH_IMAGE003
IV:
Figure 715706DEST_PATH_IMAGE004
其中
a) R1代表单官能起始物分子残基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、环己基、苯基，且X代表杂原子，优选氧，且R1XH中的氢原子是泽尔维季诺夫活泼氢原子，
b) R2和R3彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基基团或苯基基团，其中氢原子和/或甲基是优选的且键合到一个C原子上的基团R2和R3能够相同或彼此不同，
c) [Q]r代表由氧和碳原子构成的长度为r的链，其中r是碳和氧原子的总和，且其中通过氢原子或烷基使可能的自由价饱和，不出现相互键合的氧原子（过氧化物结构），硅总是经由碳键合到链[Q]r上，链[Q]r也能够完全无氧地构造且r能取1至20的值，
d) R4、R5和R6代表烷基或O-烷基，条件是在结构I和II中非环状键合的Si原子上的基团R4、R5和R6的至少之一是指O-烷基且在结构II和III中键合在环状端基中的Si原子上的基团R4和R5的至少之一是O-烷基，
e) 结构I中的p + n能取5至300的值且m能取1至5的值，其中m个带有硅基团的单体单元无规分布在p + n个不含硅基团的单体单元之间，
f) 结构II中的p + n能取5至300的值且m能取1至5的值，其中m个含非环状键合的Si原子的单体单元无规分布在p + n个不含硅基团的单体单元之间，
g) 结构III和IV中的n能取5至300的值
且
h) 结构I、II和III各自以至少10重量%存在于该混合物中。
2. 根据权利要求1的混合物的制备方法
其中
使用一种或多种催化剂使具有下列通用结构的环氧烷
Figure 2010800413998100002DEST_PATH_IMAGE005
其中R2和R3彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基基团或苯基基团，其中氢原子和/或甲基是优选的且键合到一个C原子上的基团R2和R3能够相同或彼此不同，
与具有下列通用结构的含硅烷基团的环氧化物一起
Figure 557760DEST_PATH_IMAGE006
其中R2和R3彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基基团或苯基基团，其中氢原子和/或甲基是优选的且键合到一个C原子上的基团R2和R3能够相同或彼此不同，
[Q]r代表由氧和碳原子构成的长度为r的链，其中r = 碳和氧原子的总和，且其中通过氢原子或烷基使可能的自由价饱和，不出现相互键合的氧原子（过氧化物结构），硅总是经由碳键合到链[Q]r上，链[Q]r也能够完全无氧地构造且r能取1至20的值，
R4、R5和R6是烷基或O-烷基，条件是基团R4、R5和R6的至少之一是指O-烷基，
接枝到单官能起始物分子R1XH上，其中每起始物分子一个泽尔维季诺夫活泼氢原子键合到X上，X的含义是硫或氧，优选氧。
3. 根据权利要求2的方法，其中使用催化1-烷基环氧化物的外消旋混合物的无规立构聚合的化合物作为催化剂。
4. 根据权利要求3的方法，其中使用催化1-烷基环氧化物的外消旋混合物的无规立构聚合的双金属氰化物化合物作为催化剂。
5. 根据权利要求2至4之一的方法，其中该反应温度在60℃至170℃的范围内。
6. 根据权利要求2至5之一的方法，其中该反应温度在130℃至170℃的范围。
7. 根据本发明的混合物作为涂覆剂、粘合剂或密封剂中的反应性稀释剂或反应性增塑剂的用途。
优选使用的催化剂是所谓的双金属氰化物催化剂（DMC催化剂），其中长期已知的是它们适用于通过环氧烷在合适的起始物化合物存在下的开环聚合商业制备聚醚多元醇，并使在这种情况下优选用作环氧烷的外消旋环氧丙烷无规立构聚合。因此，通过DMC催化制成的聚丙二醇是具有相对低粘度的非晶态液体产品。
适用于本发明的方法的DMC催化剂是原则上已知的并在现有技术中详细描述。优选使用例如US-A 5 470 813、EP-A 0 700 949、EP-A 0 743 093、EP-A 0 761 708、WO1997/040086、WO1998/016310和WO2000/047649中描述的高活性DMC催化剂。EP-A 0 700 949中描述的高活性DMC催化剂是典型实例，其除双金属氰化物化合物（例如六氰钴酸(III)锌）和有机络合配体（例如叔丁醇）外还含有数均分子量大于500克/摩尔的聚醚。
也可以使用碱性催化剂，例如，碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属羧酸盐、碱土金属氢氧化物或胺，因为这些也使外消旋环氧丙烷无规立构聚合。这些催化剂的缺点是它们的碱性，在该固化应为酸催化的情况下，这会阻碍含硅烷基团的涂料树脂在湿气作用下的固化。因此通常必须通过后处理步骤分离出痕量碱性催化剂，例如通过离子交换法。
优选使用分子量为32至10,000且每分子含一个泽尔维季诺夫活泼氢原子的化合物作为起始物分子。示例性提到：甲醇、乙醇、丁醇、丁基二甘醇、2-乙基己醇、油醇、硬脂醇、苯酚、萘酚和巯基乙醇。
键合到N、O或S上的氢如果通过泽尔维季诺夫（Zerewitinoff）发现的方法与甲基碘化镁反应以提供甲烷，则被称作泽尔维季诺夫活泼氢（有时也仅称作“活泼氢”）。含泽尔维季诺夫活泼氢的化合物的典型实例是含有羧基、羟基、氨基、亚氨基或硫醇基团作为官能团的化合物。
可用的环氧烷是例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯或1,1-二甲基环氧乙烷(Isobutylenoxid)。特别优选使用环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷。该环氧化物可单独地作为独立物质、相继或在混合物中计量添加。如果相继计量添加各种环氧化物，获得具有嵌段结构的聚醚链。在混合计量添加下，产生混合嵌段结构。
可用作含有至少一个环氧基和至少一个带可水解基团的硅原子的化合物的化合物是例如3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷、3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷、3-(环氧丙氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷或3-(环氧丙氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷或相应的α-化合物3-(环氧丙氧基甲基)三甲氧基硅烷、3-(环氧丙氧基甲基)三乙氧基硅烷、3-(环氧丙氧基甲基)甲基二甲氧基硅烷或3-(环氧丙氧基甲基)甲基二乙氧基硅烷。含有至少一个环氧基和至少一个带可水解基团的硅原子的化合物可以单独或作为混合物使用。3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷和/或3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷是优选的。这些化合物在下文中被称作环氧硅烷。
详细地，本发明的方法可通过下列方法变体A)、B)、C)进行：
A) 将每分子含有一个泽尔维季诺夫活泼氢原子的起始物化合物，在下文中被称作“起始物”，预先引入反应器中。如果优选使用的DMC化合物被用作催化剂，该起始物的羟值不应超过600 mg KOH/g的值。为了使具有更高羟值的起始物也可用于这种方法，可以首先例如借助碱性催化通过环氧烷加成由这些制备具有相应降低的羟值的预聚物，并在小心分离出痕量碱性催化剂后可用在该方法中。也可以使用两种或更多种起始物的混合物。
现在将环氧烷加成催化剂，优选DMC化合物添加到该起始物中。如果使用碱性催化剂，例如，碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属羧酸盐、碱土金属氢氧化物或胺，建议通过抽空和/或用惰性气体汽提从反应混合物中除去水。如果还使用DMC催化剂，也应在开始计量加入环氧化物之前进行在反应温度，但至少在60℃的汽提步骤。在优选使用的DMC催化剂的情况下，要用的催化剂的量在10至1,000 ppm变化。优选使用10至300 ppm的DMC催化剂量。碱性催化剂通常以100至10,000 ppm的更高浓度使用。这些催化剂浓度基于特定批料中最终产物的总质量。反应温度在50℃至170℃，优选70℃至160℃，特别优选85℃至160℃，非常特别优选110℃至160℃变化。在环氧化物计量添加阶段过程中也可以在所述范围内改变反应温度。
（一种或多种）环氧烷现在与（一种或多种）环氧硅烷一起接枝到该起始物上。为此，将（一种或多种）环氧烷和（一种或多种）环氧硅烷计量加入该反应器以便不超过该系统的安全压力极限。在优选使用的DMC催化剂的情况下，必须通过计量加入少量环氧化物（占反应器中一开始存在的质量的2至10重量%）来活化该催化剂。DMC催化剂的活化通常表现为在最初升压后的加速压降。在主要计量添加阶段中，该环氧化物可以在与彼此的混合物中或在与环氧硅烷的混合物中计量添加，但也可以相继和/或与环氧硅烷在时间上分开计量添加该环氧化物。根据计量添加策略，获得具有在轮廓长度内无规分布的单体单元的聚醚链或具有嵌段结构的聚醚链。优选地，在该计量添加阶段结束时，计量添加无环氧硅烷的纯环氧化物或环氧化物混合物以确保环氧硅烷完全反应。含有泽尔维季诺夫活泼氢原子的起始物与环氧化物和环氧硅烷的比率可以在宽界限内改变。可能的范围是0.03至5摩尔，优选0.03至1摩尔，特别优选0.03至0.25摩尔泽尔维季诺夫活泼氢原子/千克产物。也可以在宽范围内改变环氧硅烷与泽尔维季诺夫活泼氢原子的比率。典型比率为0.5至5摩尔环氧硅烷/摩尔泽尔维季诺夫活泼氢原子，0.5至2摩尔环氧硅烷/摩尔泽尔维季诺夫活泼氢原子的比率是优选的。
在环氧化物计量添加阶段或环氧化物和环氧硅烷的计量添加阶段结束后，通常接着是后反应阶段，其中尚未反应的环氧基可以反应掉。
B) 如果在DMC催化的方法中要使用羟值高于600 mg KOH/g的起始物，除起始物的上述预加长外，WO 97/29146中公开的所谓的连续起始物计量添加法也可用作方法变体。在此，起始物不是预先引入反应器中，而是在反应过程中与（一种或多种）环氧烷和（一种或多种）环氧硅烷一起连续送入反应器中。在这种方法中，已通过环氧化物加成到每分子含有一个泽尔维季诺夫活泼氢原子的起始物化合物上而获得的预聚物可作为该反应的起始介质预先引入，使用少量要制备的产物本身是特别有利的。在开始计量添加之前，将如上所述的量的DMC催化剂添加到要作为起始介质预先引入的前体/产物中，并应具有5至600 mg KOH/g的数学羟值。有利地用作起始介质的前体/产物的量取决于特定反应器和搅拌器几何形状以及加热和冷却装置的设计。选择其以使反应混合物容易搅拌，此外反应热应容易除去，或反应器的内容物应容易加热。在这种方法变体中，通常在环氧化物和环氧硅烷的计量添加结束之前终止起始物的计量添加，以便能将环氧化物或环氧硅烷足量加成到所有起始物化合物上并因此获得一致的产物。在起始物的计量添加阶段结束后，当然也可以改变该环氧化物/环氧硅烷混合物的组成，因此通过这种方法变体也可获得具有嵌段结构的聚醚链。
C) 也可以通过如WO1998/003571中描述的用于制备聚醚的方法以完全连续方式制备本发明的反应性稀释剂/反应性增塑剂。在此，除环氧化物、环氧硅烷和起始物（混合物）外，也在烷氧基化条件下将DMC催化剂连续送入该反应器并在可预选的平均反应器停留时间后连续取出产物。在这种方法变体中可以仅通过使用反应器级联获得具有嵌段结构的聚醚链。
含硅烷基团的湿固化树脂用的本发明的反应性稀释剂/反应性增塑剂可以以各种有利方式用在涂料、密封和粘合剂体系中。为此，通过已知方法用含硅烷基团的湿固化树脂和用在此常规的填料、颜料、增塑剂、干燥剂、添加剂、光稳定剂、抗氧化剂、触变剂、催化剂、增附剂和任选的其它辅助物质和添加剂配制本发明的反应性稀释剂/反应性增塑剂。可用的合适树脂是基于聚硅氧烷、聚醚、聚氨酯、聚丙烯酸酯或含有湿反应性硅烷基团的其它聚合物的聚合物。可用的合适填料是沉淀和研磨的白垩、金属的氧化物、硫酸盐、硅酸盐、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐。其它填料是例如增强和非增强填料，如炭黑、沉淀二氧化硅、热解二氧化硅、石英粉或各种纤维。该填料可以任选表面改性。特别优选使用沉淀或研磨的白垩和热解二氧化硅。也可以使用填料混合物。
可作为实例提到的合适的增塑剂是邻苯二甲酸酯、己二酸酯、烷基磺酸的酚酯或磷酸酯。也可以使用长链烃、聚醚和植物油作为增塑剂。
可作为实例提到的触变剂是热解二氧化硅、聚酰胺、氢化蓖麻油后续产物或聚氯乙烯。
可用于固化的合适的催化剂是已知促进硅烷缩聚的所有有机金属化合物和胺类催化剂。特别合适的有机金属化合物特别是锡和钛的化合物。优选的锡化合物是例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、马来酸二辛基锡和羧酸锡，例如辛酸锡(II)或双乙酰丙酮酸二丁基锡。所提到的锡催化剂可任选与胺类催化剂，如氨基硅烷或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷联合使用。优选的钛化合物是例如钛酸烷基酯，如钛酸二异丁基-双乙酰乙酸乙酯。适合单独使用的胺类催化剂特别是具有特别高的碱强度的那些，如具有脒结构的胺。优选的胺类催化剂因此是例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯。也可以使用质子酸，例如，对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其它与特定配制剂相容的布朗斯台德酸。各种催化剂的组合也可行。
可提到的干燥剂是，特别地，烷氧基甲硅烷基化合物，如乙烯基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷或其它低分子量硅烷化合物。也可以使用高反应性异氰酸酯，例如，4-甲苯磺酰基异氰酸酯作为干燥剂。
可用的增附剂是已知的硅烷，例如，氨基硅烷，如氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基甲基­二甲氧基硅烷、氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-丁基-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙基-氨基丙基三甲氧基硅烷以及N-氨基乙基-3-氨基丙基三甲氧基-和/或N-氨基乙基-3-氨基丙基甲基­二甲氧基硅烷、氯丙基三甲氧基硅烷、环氧硅烷，如上文提到的那些和/或巯基硅烷，如巯基丙基三甲氧基硅烷、巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、巯基丙基三乙氧基硅烷或巯基丙基甲基二乙氧基硅烷。
该涂料、密封和粘合剂体系还可以用各种添加剂配制。这些有时专门为所用的特定树脂调配并且是本领域技术人员已知的。
基于含硅烷基团的湿固化树脂的涂料、密封和粘合剂体系可使用本发明的反应性稀释剂/反应性增塑剂实现适合该用途的相对较低粘度和/或在固化态下具有相对较低硬度和/或相对较高延展性。可以使用本发明的反应性稀释剂/反应性增塑剂配制与传统溶剂和增塑剂相比具有更低体积收缩、更低迁移和更低生态毒性潜力优点的涂料、密封和粘合剂体系。因此，产生进一步优点，如改进的粘附、降低的边缘区污染或更高的上漆性质。
实施例
所用原材料
IRGANOX® 1076: 3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基酯
(Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE)
丁基二甘醇 : 二乙二醇单丁基醚。
实施例 1
在10升实验室高压釜中将0.023克85重量%浓度的磷酸添加到242.9克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.229克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.12巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：872.6克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入416.8克3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,030.2克）一起计量加入以致到最后仍有885克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷的情况下计量加入。在2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,013克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 640 mPas的粘度。
实施例 2
在10升实验室高压釜中将0.029克85重量%浓度的磷酸添加到242.8克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.216克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至0.89巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：853.6克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入353.8克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,093.2克）一起计量加入以致到最后仍有870克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,001克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 520 mPas的粘度。
实施例 3
在10升实验室高压釜中将0.011克85重量%浓度的磷酸添加到121.4克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.200克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至0.91巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：776.9克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入417.0克3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,151.6克）一起计量加入以致到最后仍有882克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷的情况下计量加入。在2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,014克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 2,960 mPas的粘度。
实施例 4
在10升实验室高压釜中将0.013克85重量%浓度的磷酸添加到242.8克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入0.313克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至0.98巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：872.6克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入416.8克3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,030.2克）一起计量加入以致到最后仍有848克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷的情况下计量加入。在4.62小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,053克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 1,150 mPas的粘度。
实施例 5
在10升实验室高压釜中将0.026克85重量%浓度的磷酸添加到242.8克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.202克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.12巴后通过加速压降看出。到另外2,660.1克环氧丙烷（计量速率：1,064克/小时）的计量添加结束时，将反应温度降至85℃，将环氧丙烷计量添加速率降至899克/小时并开始共同计量加入416.8克3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（2,670.1克）一起计量加入以致到最后仍有858克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷的情况下计量加入。在2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,105克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 675 mPas的粘度。
实施例 6
在10升实验室高压釜中将0.028克85重量%浓度的磷酸添加到242.9克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.237克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷和环氧乙烷的1:1混合物活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.12巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷和环氧乙烷的1:1混合物（计量速率：871.4克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入416.8克3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷/环氧乙烷混合物（5,022.9克）一起计量加入以致到最后仍有947克环氧丙烷/环氧乙烷混合物在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷的情况下计量加入。在1.33小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入 3,013克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 700 mPas的粘度。
实施例 7
在10升实验室高压釜中将0.011克85重量%浓度的磷酸添加到121.7克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.245克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.12巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：907.2克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入208.4克3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,360.1克）一起计量加入以致到最后仍有924克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷的情况下计量加入。在1小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,001克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 2,190 mPas的粘度。
实施例 8
在10升实验室高压釜中将0.014克85重量%浓度的磷酸添加到121.5克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.205克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.10巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：898.3克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入417.0克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,214.6克）一起计量加入以致到最后仍有916克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,037克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 1,400 mPas的粘度。
实施例 9
在10升实验室高压釜中将0.014克85重量%浓度的磷酸添加到121.4克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.220克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.10巴后通过加速压降看出。在计量加入另外200克环氧丙烷（计量速率：905.7克/小时）后，开始417.0克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的共同计量添加。这些与剩余环氧丙烷（5,314.5克）一起在130℃计量加入以致到最后仍有897克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在130℃充分加热30分钟，此后加入3,009克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 740 mPas的粘度。
实施例 10
在10升实验室高压釜中将0.011克85重量%浓度的磷酸添加到121.6克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.237克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.10巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：937.8克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入176.9克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,391.8克）一起计量加入以致到最后仍有927克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在1小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,021克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 1,490 mPas的粘度。
实施例 11
在10升实验室高压釜中将0.013克85重量%浓度的磷酸添加到121.6克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.225克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至1.32巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：934.9克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入101.1克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,467.6克）一起计量加入以致到最后仍有980克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在1小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在85℃充分加热30分钟，此后加入3,027克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 1,970 mPas的粘度。
实施例 12
在10升实验室高压釜中将0.015克85重量%浓度的磷酸添加到122.0克丁基二甘醇中并将该混合物在室温下搅拌20分钟。此后，加入1.274克DMC催化剂并在每分钟通入50毫升氮气的情况下将反应器内容物在以450转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（450转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂，这可以在压力从50毫巴升至0.88巴后通过加速压降看出。在计量加入另外300克环氧丙烷（计量速率：963.8克/小时）后，将反应温度降至85℃并开始共同计量加入354.0克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷。这些与剩余环氧丙烷（5,106.6克）一起计量加入以致到最后仍有981克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在15分钟的后反应时间后，将该混合物再加热至130℃并在33分钟内计量加入108.0克环氧丁烷。在130℃ 1小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（10毫巴）中在130℃充分加热30分钟，此后加入3,060克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 930 mPas的粘度。
实施例 13
将150.0克具有37.3 mg KOH/g的羟值的丁基二甘醇丙氧基化物引入2升实验室高压釜中。此后，加入0.28克DMC催化剂并在100 mbar abs下通入氮气的情况下将反应器内容物在以800转每分搅拌下在80℃汽提30分钟。在搅拌（1,200转每分）的同时将该混合物加热至130℃，并通过添加10克环氧丙烷活化该DMC催化剂。在计量加入另外50克环氧丙烷（计量速率：306克/小时）后，开始23.6克3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的共同计量添加。这些与剩余环氧丙烷（1,166.4克）一起计量加入以致到最后仍有308克环氧丙烷在没有平行计量加入3-(环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷的情况下计量加入。在130℃ 2小时的后反应时间后，该反应器的内容物在真空（15毫巴）中在130℃充分加热60分钟，此后加入0.7克IRGANOX® 1076。该产物具有在25℃ 8,688 mPas的粘度。
迁移趋势的检测
作为对比例，在溶解器中将50克Desmoseal® S XP 2636（硅烷封端聚氨酯, Bayer MaterialScience AG）与50克Jayflex® DINP（增塑剂，ExxonMobil GmbH）和0.5克Lupragen® N 700（催化剂，BASF SE）混合。以相应方式通过将Desmoseal® S XP 2636与来自实施例1的反应性稀释剂和Lupragen® N 700混合来制备本发明的实施例。随后将混合物各自倒出到Teflon片上并在正常条件（23℃/50%相对大气湿度）下固化14天。
将这两个实施例的薄膜转移到Soxhlet装置中并在回流下用正己烷萃取8小时。萃取残渣在干燥箱中在100℃干燥，随后称量最终重量。下表显示结果：
使用来自实施例 1 的反应性稀释剂的薄膜 作为对比例的使用 DINP 的薄膜
样品初始重量 9.9250 g 10.4942 g
萃取残渣 2.6793 g 4.9768 g
萃取残渣 27.0 重量 % 47.4 重量 %
在此清楚表现出本发明的反应性稀释剂/增塑剂的优点。对比例的增塑剂可几乎完全萃取，而只能从本发明的实施例中萃取大约一半的反应性稀释剂/增塑剂。
接缝密封料的配制
下列组分在带有壁刮刀(Wandabstreifer)和冷却夹套的市售真空行星式溶解器中加工成即可使用的密封剂：
阶段1
18.8重量份 Desmoseal® S XP 2636 (Bayer MaterialScience AG)
23.2重量份 本发明的反应性稀释剂或增塑剂（对比例）
51.3重量份 Socal® U1S2 (沉淀白垩, Solvay GmbH)
3.1重量份 Tronox® 435 (颜料, Tronox Pigments GmbH)
0.5 重量份 Tinuvin® 292 (UV吸收剂, Ciba AG)
0.5 重量份 Tinuvin® 1130 (HALS, Ciba AG)
0.3 重量份 Irganox® 1135 (抗氧化剂, Ciba AG)
1.4重量份 Dynasylan® VTMO (干燥剂, Evonik AG)
0.1 重量份 Lupragen® N 700 (BASF SE)
该混合物的阶段1在200毫巴压力下分散总共15分钟，其中10分钟在n = 3,000 min-1下，另外5分钟在n = 1,000 min-1下，在冷却和在静态真空下。
阶段2
0.9重量份 Dynasylan® 1189 (增附剂, Evonik AG)
的掺入随后在冷却的情况下在n = 1,000 min-1下经10分钟进行。在此情况下，在静态真空下进行5分钟并在动态真空下进行另外5分钟。
将该产物装到市售聚乙烯筒中并储存在室温下。
在储存1天后，由该密封料制造大约2毫米厚的薄膜。
该薄膜在24℃和50%相对大气湿度下固化14天后测得下列机械性质：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
在此发现，本发明的反应性稀释剂/增塑剂表现出与传统非反应性增塑剂相当或甚至更优的机械性质。
地板覆盖物粘合剂的配制
下列组分在带有壁刮刀和冷却夹套的市售真空行星式溶解器中加工成即可使用的粘合剂：
阶段1
26.4重量份 Desmoseal® S XP 2636 (Bayer MaterialScience AG)
13.1重量份 本发明的反应性稀释剂或增塑剂（对比例）
55.1重量份 Omyalite® 95T (沉淀白垩, Omya AG)
0.3重量份 Bayferrox® 415 (颜料, Lanxess AG)
0.4重量份 Irganox® 1135 (Ciba AG)
0.8重量份 Cab- O- Sil® TS 720 (热解二氧化硅, Cabot Corp.)
2.3重量份 Dynasylan® VTMO (Evonik AG)
0.1重量份 Lupragen® N 700 (BASF SE)
该混合物的阶段1在200毫巴压力下分散总共15分钟，其中10分钟在n = 3,000 min-1下，另外5分钟在n = 1,000 min-1下，在冷却和在静态真空下。
阶段2
1.5重量份 Dynasylan® 1146 (增附剂, Evonik AG)
的掺入随后在冷却的情况下在n = 1,000 min-1下经10分钟进行。在此情况下，在静态真空下进行5分钟并在动态真空下进行另外5分钟。
将该产物装到市售聚乙烯筒中并储存在室温下。
在储存1天后，由该粘合剂制造用于测定纵向剪切强度的大约2毫米厚的薄膜和山毛榉/山毛榉试样。
样品在24℃和50%相对大气湿度下固化7天（纵向剪切强度）和14天（薄膜）后测得下列机械性质：
*1-5级；1 = 不粘，3 = 轻微表面粘性，尘污粒子粘附，5 = 极粘材料，几乎不与粘附材料分离。
作为借助气动筒形枪在2.0巴压力下经由2.4毫米直径的筒尖端挤出50克粘合剂所需的时间，测定可喷施性。
测量值表明本发明的反应性稀释剂/增塑剂的良好减粘作用。
弹性粘合剂的配制
下列组分在带有壁刮刀和冷却夹套的市售真空行星式溶解器中加工成即可使用的粘合剂：
阶段1
39.6重量份 Desmoseal® S XP 2458 (硅烷封端的聚氨酯, Bayer MaterialScience AG)
8.6重量份 本发明的反应性稀释剂或增塑剂（对比例）
46.0重量份 Socal® U1S2 (Solvay GmbH)
0.1重量份 黑色膏 (Lanxess AG)
0.5重量份 Irganox® 1135 (Ciba AG)
1.6重量份 Cab-O-Sil® TS 720 (Cabot Corp.)
2.4重量份 Dynasylan® VTMO (Evonik AG)
0.1重量份 Lupragen® N 700 (BASF SE)
该混合物的阶段1在200毫巴压力下分散总共15分钟，其中10分钟在n = 3,000 min-1下，另外5分钟在n = 1,000 min-1下，在冷却和在静态真空下。
阶段2
1.1重量份 Dynasylan® 1146 (Evonik AG)
的掺入随后在冷却的情况下在n = 1,000 min-1下经10分钟进行。在此情况下，在静态真空下进行5分钟并在动态真空下进行另外5分钟。
将该产物装到市售聚乙烯筒中并储存在室温下。
在储存1天后，由该密封料制造大约2毫米厚的薄膜。
该薄膜在24℃和50%相对大气湿度下固化14天后测定下列机械性质：
*等级1-5；1 = 不粘，3 = 轻微表面粘性，尘污粒子粘附，5 = 极粘材料，几乎不与粘附材料分离。

Claims (7)

1.含有通用结构I、II、III和IV的化合物的混合物
I:
Figure 2010800413998100001DEST_PATH_IMAGE001
II:
Figure 489575DEST_PATH_IMAGE002
III:
Figure 2010800413998100001DEST_PATH_IMAGE003
IV:
Figure 734611DEST_PATH_IMAGE004
其中
a) R1是指单官能起始物分子残基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、环己基、苯基，且X是指杂原子，优选氧，且R1XH中的氢原子是泽尔维季诺夫活泼氢原子，
b) R2和R3彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基基团或苯基基团，其中氢原子和/或甲基是优选的且键合到一个C原子上的基团R2和R3能够相同或彼此不同，
c) [Q]r代表由氧和碳原子构成的长度为r的链，其中r = 碳和氧原子的总和，且其中通过氢原子或烷基基团使可能的自由价饱和，不出现相互键合的氧原子（过氧化物结构），硅总是经由碳键合到链[Q]r上，链[Q]r也能够完全无氧地构造且r能取1至20的值，
d) R4、R5和R6是指烷基或O-烷基，条件是在结构I和II中非环状键合的Si原子上的基团R4、R5和R6的至少之一是O-烷基且在结构II和III中键合在环状端基中的Si原子上的基团R4和R5的至少之一是O-烷基，
e) 结构I中的p + n能取5至300的值且m能取1至5的值，其中m个带有硅基团的单体单元无规分布在p + n个不含硅基团的单体单元之间，
f) 结构II中的p + n能取5至300的值且m能取1至5的值，其中m个含非环状键合的Si原子的单体单元无规分布在p + n个不含硅基团的单体单元之间，
g) 结构III和IV中的n能取5至300的值
且
h) 结构I、II和III各自以至少10重量%存在于该混合物中。
2.根据权利要求1的混合物的制备方法，其中
使用一种或多种催化剂使具有下列通用结构的环氧烷
Figure DEST_PATH_IMAGE005
其中R2和R3彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基基团或苯基基团，其中氢原子和/或甲基是优选的且键合到一个C原子上的基团R2和R3能够相同或彼此不同，
与具有下列通用结构的含硅烷基团的环氧化物一起
其中R2和R3彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基基团或苯基基团，其中氢原子和/或甲基是优选的且键合到一个C原子上的基团R2和R3能够相同或彼此不同，
[Q]r代表由氧和碳原子构成的长度为r的链，其中r = 碳和氧原子的总和，且其中通过氢原子或烷基使可能的自由价饱和，不出现相互键合的氧原子（过氧化物结构），硅总是经由碳键合到链[Q]r上，链[Q]r也能够完全无氧地构造且r能取1至20的值，
R4、R5和R6彼此独立地是指烷基或O-烷基，但条件是基团R4、R5和R6的至少之一是O-烷基，
接枝到单官能起始物分子R1XH上，其中X是指杂原子，优选氧，且H是经由X键合的每起始物分子一个的泽尔维季诺夫活泼氢原子，且R1是指不干扰环氧烷加成反应的任何所需基团，优选甲基、乙基、丙基、丁基、环己基或苯基。
3.根据权利要求2的方法，其中使用催化1-烷基环氧化物的外消旋混合物的无规立构聚合的化合物作为催化剂。
4.根据权利要求3的方法，其中使用催化1-烷基环氧化物的外消旋混合物的无规立构聚合的双金属氰化物化合物作为催化剂。
5.根据权利要求2至4之一的方法，其中该反应温度在60℃至170℃的范围。
6.根据权利要求2至5之一的方法，其中该反应温度在130℃至170℃的范围。
7.根据权利要求1的混合物作为涂覆剂、粘合剂或密封剂中的反应性稀释剂或反应性增塑剂的用途。
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