CN104292467A - 新型氨基酸改性的硅氧烷、其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新型的氨基酸改性的硅氧烷、其制备方法及其在用于皮肤、毛发和纺织品的护理配制物中的应用。

Description

新型氨基酸改性的硅氧烷、其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及新型氨基酸改性的硅氧烷、其制备方法以及其在用于皮肤、毛发和纺织品的护理配制物中的应用。
背景技术
包含氮官能团的硅氧烷、尤其是带有氨基的硅氧烷在纺织品制品领域中、以及用于化妆品添加剂领域的重要免洗(leave-on)应用中，例如毛发调理的那些应用中要求越来越重要。尤其是从可持续发展的角度看，不仅仿生学，那些在此上下文中所关心的体系是源自天然材料例如氨基酸、蛋白质及其衍生物的体系。
与化合物完全不同的硅氧烷结构和氨基酸或蛋白质结构的化学链接总是具有合成挑战性。因此任务是通过硅氧烷和氨基酸的可溶性行为的不同来克服所呈现的难题。因而不乏利用非常广泛的各种化学链接方法中的任何方法来获得这些所关注的类别的物质的各种努力。
例如EP 1149855描述了一种使用酸酐官能的硅氧烷制备精氨酸官能的硅氧烷的可行方法。这里例如通过烯丙基琥珀酸酐的氢化硅烷化将酸酐官能团引入，烯丙基琥珀酸酐昂贵且毒理学上有异议。该硅氧烷随后与过量的未被保护的精氨酸在乙醇中反应。JP 2004-182680描述了一种化妆品，其包含通过氨基酸衍生物改性的硅酮聚合物。在该情况下，用中间体(其中一些是有毒的)展开复杂的4-阶段合成，包括偶联具有改性氨基酸的含异氰酸酯的硅氧烷的最后一步。但是，终产物不含有任何游离氨基。
US 5516869公开了具体的α,ω-氨基改性的硅氧烷，其通过烯基吡咯烷酮与α,ω-SiH取代的硅氧烷的氢化硅烷化链接来合成。
另一方法是描述于US 5412074中的α,ω-环氧化物-改性的硅氧烷与蛋白质的反应，制备硅氧烷单元经未定义长度的多肽桥彼此连接的产物。
EP 1477512A1描述了一种类似方法，其中单环氧硅氧烷与ε-多熔素反应。该结构具有抗菌性质。
WO 2009084711A1描述了氨基酸改性的硅氧烷乳液的制备。其通过在约60％水和5％-10％乳化剂的存在下进行反应，避开含环氧基的硅氧烷和未被保护的氨基酸的不同溶解性。该乳液已在化妆品应用中被测试。
在现有技术中所用的将氨基酸或缩氨酸偶联至硅氧烷的方法涉及包括环氧化物开环反应、酯化和酯交换、酰胺化以及取代反应的反应。不时描述于现有技术中的该多阶段方法的缺点包括例如在乳液中反应中有时使用有毒且难以处理的原料，使用昂贵的氨基酸衍生物，需要高温，在一些情况下伴随长的反应时间，导致变色和交联的副反应、以及低产率。
本发明的目的是提供用于制备氨基酸改性的硅氧烷的方法，其可在温和条件下进行。
本发明的另一个目的是提供新型的有机改性的硅酮，用于皮肤、毛发和纺织品的护理配制物，其是毒理学上无异议的。
发明内容
本发明提供通过有机氨基酸盐与含有环氧基和/或碳酸根的硅氧烷反应来制备含有氨基酸基团的硅氧烷的方法。
本发明方法的优点是避免了昂贵的氨基酸衍生物。
本发明方法的另一个优点是避免了有毒溶剂。
本发明方法的另一个优点在于各步骤的反应时间短。
此外，相对于现有技术中的一些不得不在高温下进行从而导致了强烈着色的产物的方法，本发明的方法呈现明显简单化。
本发明的用于制备含有氨基酸基团的硅氧烷的方法的特征是，首先将全部氨基酸有效转化为氨基酸盐，其随后与含有环氧基和/或碳酸根的硅氧烷在合适的溶剂存在下反应。
本发明提供的用于制备氨基酸改性的硅氧烷的方法，包括以下步骤：
C)使通式K+A+的盐与至少一种具有至少一个环氧基和/或碳酸根的硅氧烷反应，其中
K+为有机阳离子和
A-为α-氨基羧酸的羧酸根，任选地
D)与含有环氧基的其他有机成分反应，和
任选地
E)纯化所述氨基酸改性的硅氧烷。
术语“氨基酸改性的硅氧烷”在本发明上下文中是指包含至少一个通过形成至氨基酸的共价键而形成的基团的硅氧烷。
术语“有机阳离子”在本发明上下文中是指其全部净电荷是带正电荷的有机化合物。
术语“碳酸根”在本发明上下文中是指以下结构的基团：
根据本发明的有机阳离子K+优选包括具有铵基(铵阳离子)或具有磷基(磷阳离子)的化合物。
术语“铵阳离子”在本发明上下文中是指在氮原子上具有局部正电荷的非芳族化合物，实例是具有四价氮的化合物(季铵化合物)或具有三价氮的化合物，其中一个键是双键；或在芳环体系中具有离域正电荷且至少一个、优选一至三个氮原子的芳族化合物。
术语“磷阳离子”在本发明上下文中是指在磷原子上具有局部正电荷的非芳族化合物，实例是具有四价磷的化合物(季磷化合物)或具有三价磷的化合物，其中一个键是双键。
合适的有机阳离子K+是例如通式I的那些：
其中R1、R2、R3和R4相同或不同并且是
具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，
具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基，
具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
具有2-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，被一个或多个杂原子(氧、NH、NR’，其中R’为任选含双键的C1-C30烷基，尤其是-CH3)间隔，
具有2-30碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，其被一个或多个选自以下的官能团间隔：-O-C(O)-、-(O)C-O-、-NH-C(O)-、-(O)C-NH、-(CH3)N-C(O)-、-(O)C-N(CH3)-、-S(O2)-O-、-O-S(O2)-、-S(O2)-NH-、-NH-S(O2)-、-S(O2)-N(CH3)-、-N(CH3)-S(O2)-，
具有1-30个碳原子的末端被OH、OR’、NH2、N(H)R’、N(R’)2(其中R’为任选含有双键的C1-C30的烷基)官能化的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基或脂环族烃基或
根据-(R5-O)n-R6的嵌段或无规构造的聚醚，其中R5为含有2-4个碳原子的直链或支化的烃基，n为1-100、优选2-60，并且R6为氢，具有1-30个碳原子的直链或支化的任选含双键的脂族烃基，具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基，具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，或者基团-C(O)-R7，其中R7为具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，具有5-40个碳原子任选含双键的脂环族烃基，具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
和
X为氮或磷，优选氮。
对于R1、R2、R3和R4尤其优选地是相同或不同，并且是具有1-30个碳原子的直链或支化的脂族烃基，条件是R1、R2、R3和R4中至少一个具有4-30个碳原子、优选8-26个碳原子、更优选10-22个碳原子。
其他合适的有机阳离子K+源自饱和或不饱和的环状化合物以及源自在每种情况下在4-至10-、优选5-至6-元的杂环上具有至少一个三价氮原子的芳族化合物，其可任选被取代。这些有机阳离子K+可以简单形式(即在分子中没有说明准确位置和双键数)通过以下通式II来描述，其中杂环可任选地还含有多个杂原子。
其中
R8和R9相同或不同，为上述的R1、R2、R3、R4，并且
R10为氢，具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，
具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族的烃基，
具有6-40个碳原子的芳族烃基或
具有7-40个碳原子的烷基芳基。
上述环状氮化合物的实例种类为吡咯烷、二氢吡咯、吡咯、咪唑啉、噁唑啉、噁唑、噻唑啉、噻唑、异噁唑、异噻唑、吲哚、咔唑、哌啶、吡啶、甲基吡啶和二甲基吡啶的同分异构体、喹啉和异喹啉。
通式II的环状氮化合物可以是未取代的(R10＝H)、用基团R10单取代或者多取代的，在用R10多取代的情况下，各个基团R10可以是不同的。
进一步考虑作为其他合适的有机阳离子K+的是源自饱和无环、饱和或不饱和的环状化合物的离子以及源自在不同情况下在4-元至10-元、优选5-元至6-元的杂环上具有超过一个三价氮的芳族化合物。这些化合物可以在碳原子和氮原子上均被取代。它们还可通过任选被取代的苯环和/或环己烷环被稠合(fused)，以形成多环状结构。这些化合物的实例为吡唑、3,5-二甲基吡唑、咪唑、苯并咪唑、N-甲基咪唑、二氢吡唑、吡唑烷、哒嗪、嘧啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、2,3-、2,5-和2,6-二甲基吡嗪、邻二氮杂萘(cinnoline)、酞嗪、喹唑啉、吩嗪和哌嗪。尤其是，源自咪唑及其烷基和苯基衍生物的通式III的有机阳离子已被证实适合作为有机盐成分。
进一步考虑作为有机阳离子K+的是含有两个氮原子并且由通式III所表示的离子
其中R11、R12、R13、R14和R15相同或不同，并且是
氢，
具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，
具有5-40个碳原子的脂环族、任选含双键的烃基，
具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的、被一个或多个杂原子(氧、NH、NR’，其中R’为任选含双键的C1-C30烷基)间隔的脂族烃基，
具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，其被一个或多个选自以下的官能团间隔：-O-C(O)-、-(O)C-O-、-NH-C(O)-、-(O)C-NH、-(CH3)N-C(O)-、-(O)C-N(CH3)-、-S(O2)-O-、-O-S(O2)-、-S(O2)-NH-、-NH-S(O2)-、-S(O2)-N(CH3)-、-N(CH3)-S(O2)-，
具有1-30个碳原子的末端被OH、OR’、NH2、N(H)R’、N(R’)2(其中R’为任选含双键的C1-C30烷基)官能化的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基或脂环族烃基或
根据-(R5-O)n-R6的嵌段或无规构造的聚醚，其中R5为含有2-4个碳原子的烃基，n为1-100并且R6为氢、具有1-30个碳原子的直链或支化的任选含双键的脂族烃基、具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基、具有6-40个碳原子的芳族烃基、具有7-40个碳原子的烷基芳基，或者基团-C(O)-R7，其中R7为具有1-30个碳原子的直链或支化的任选含双键的脂族烃基、具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基、具有6-40个碳原子的芳族烃基、具有7-40个碳原子的烷基芳基。
作为α-氨基羧酸的羧酸根A-，其可以使用所有羧酸根，其中在羧基的α-位有氨基。这些化合物可包括例如氨基酸、蛋白质、肽或寡钛。作为α-氨基羧酸的羧酸根A-，尤其使用α-氨基羧酸的羧酸根，其可任选被糖基化，所述α-氨基羧酸选自L-α-氨基羧酸，优选选自22种蛋白氨基酸，选自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、蛋氨酸、苯基丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬氨酸、硒代半胱氨酸、吡咯赖氨酸和谷氨酸，尤其优选赖氨酸、精氨酸和组氨酸。
作为α-氨基羧酸的羧酸根A-，其还可使用肌氨酸、γ-氨基丁酸、鸟氨酸、肌酸、冠瘿氨基酸(opine)、胱氨酸、羟脯氨酸、羟赖氨酸、甲状腺氨酸和O-磷酸丝氨酸(O-phophoserine)的羧酸根。
在本发明方法中可使用硅氧烷来制备，其具有至少一个环氧基和/碳酸根，并且其中环氧基和/或碳酸根在硅氧烷中仅被排列在末端、仅被排列在侧链或者作为末端和侧链的混合物。还可使用具有至少一个环氧基和/或碳酸根的环状硅氧烷来制备。
在本发明的方法中，优选使用具有至少一个环氧基和/或碳酸根、并且是通式IV的硅氧烷
Ma1MA a2MB a3Db1DA b2DB b3Tc1TA c2TB c3Qd1
通式IV
其中
M＝[R16 3SiO1/2]
MA＝[R17R16 2SiO1/2]
MB＝[R18R16 2SiO1/2]
D＝[R16 2SiO2/2]
DA＝[R17 1R16 1SiO2/2]
DB＝[R18 1R16 1SiO2/2]
T＝[R16SiO3/2]
TA＝[R17SiO3/2]
TB＝[R18SiO3/2]
Q＝[SiO4/2]，
其中
R16在每种情况下独立地为相同或不同的具有1-30个碳原子的直链或支化的、饱和或不饱和的烃基或者具有6-30个碳原子的芳族烃基，优选为甲基或苯基，尤其是甲基，
R17在每种情况下独立地为相同或不同的含有环氧基和/或碳酸根的基团，
R18在每种情况下独立地为相同或不同的具有8-30个碳原子的直链或支化的、饱和或烯键式不饱和的烃基，例如癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基，尤其是十六烷基和十八烷基，
具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
具有2-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的、被一个或多个杂原子(氧、NH、NR’，其中R’为任选含双键的C1-C30烷基，尤其是-CH3)间隔的脂族烃基，
具有2-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，其被一个或多个选自以下的官能团间隔：-O-C(O)-、-(O)C-O-、-NH-C(O)-、-(O)C-NH、-(CH3)N-C(O)-、-(O)C-N(CH3)-、-S(O2)-O-、-O-S(O2)-、-S(O2)-NH-、-NH-S(O2)-、-S(O2)-N(CH3)-、-N(CH3)-S(O2)-，
具有1-30个碳原子的端部被OH、OR’、NH2、N(H)R’、N(R’)2(其中R’为任选含双键的C1-C30烷基)官能化的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基或脂环族烃基或
根据-(R5-O)n-R6的嵌段或无规构造的聚醚，其中R5为含有2-4个碳原子的直链或支化的烃基，n为1-100、优选2-60，并且R6为氢，具有1-30个碳原子的直链或支化的任选含双键的脂族烃基，具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基，具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
或者基团-C(O)-R7，其中R7为具有1-30个碳原子的直链或支化的任选含双键的脂族烃基，具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环烃基，具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
a1＝0-200，优选1-60，尤其是0，
a2＝0-30，优选1-20，尤其是2-10，
a3＝0-30，优选1-20，尤其是0，
b1＝3-5000，优选3-1000，尤其是10-500，
b2＝0-100，优选1-30，尤其是1-10，
b3＝0-100，优选0-30，尤其是0，
c1＝0-30，优选1-30，或者优选0，
c2＝0-30，优选0-10，尤其是0-5，
c3＝0-30，优选0-5，尤其是0，
d1＝0-30，优选1-5，或者优选0，
条件是下标a2、b2或c2中至少一个≠0。
根据本发明是优选的并在该方法中使用的具有至少一个环氧基的硅氧烷的特征在于选自以下的参数编码：
a1＝0、a2＝2、a3＝0、b1＝5-350、b2＝0、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝0，
a1＝3-12、a2＝0、a3＝0、b1＝15-350、b2＝0、b3＝0、c1＝0、c2＝1-10、c3＝0和d1＝0，
a1＝2、a2＝0、a3＝0、b1＝10-350、b2＝1-30、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝0，
a1＝0、a2＝2、a3＝0、b1＝10-350、b2＝1-30、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝0，
a1＝0、a2＝3-12、a3＝0、b1＝15-350、b2＝0、b3＝0、c1＝1-10、c2＝0、c3＝0和d1＝0，
a1＝0、a2＝4-22、a3＝0、b1＝20-350、b2＝0、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝1-10，
a1＝2-11、a2＝2-11、a3＝0、b1＝20-350、b2＝0、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝1-10，
a1＝2-11、a2＝2-11、a3＝0、b1＝20-350、b2＝1-10、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝1-10，
a1＝0、a2＝3-12、a3＝0、b1＝15-350、b2＝1-10、b3＝0、c1＝1-10、c2＝0、c3＝0和d1＝0，
a1＝3-12、a2＝0、a3＝0、b1＝15-350、b2＝1-10、b3＝0、c1＝0、c2＝1-10、c3＝0和d1＝0，
a1＝0、a2＝5-17、a3＝0、b1＝30-350、b2＝0、b3＝0、c1＝1-5、c2＝0、c3＝0和d1＝1-5以及
a1＝0、a2＝0、a3＝0、b1＝0-10、b2＝1-10、b3＝0、c1＝0、c2＝0、c3＝0和d1＝0。
根据本发明的优选的用于该方法中的具有至少一个环氧基和/或碳酸根的硅氧烷，其中含有环氧基的基团R17对应通式Va，并且含有碳酸根的基团R17对应通式Vb
其中m＝1-20，x＝1-20，y＝0-10，z＝0-50和h＝1-10。
在根据本发明方法的步骤C)中，可以使用溶剂，选自例如水、丙酮、乙腈、叔丁醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸、双(2-甲氧基乙基)醚、二甲基乙酰胺、乙醇、乙二醇、二丙二醇、甲醇、异丁醇、二乙醚、吡啶、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、聚醚及其混合物。
尤其优选在方法的步骤C)中使用质子溶剂，其能够至少能部分包含水。
在方法的步骤C)中所述溶剂的pH在25℃下优选为1-14、优选3-9、尤其是5-7。
在另一个但不太优选的实施方案中，在方法的步骤C)中可以使用至少两种溶剂，其形成多相体系。
该类体系包括形成多相体系的至少两种溶剂，包括例如选自以下的至少一种成分：水、氯仿、二甲醚、二氯甲烷、甲苯和二甲苯。
本发明方法的步骤C)可在20-200℃、优选40-120℃、尤其优选60-100℃温度下进行。
本发明方法的步骤C)可在0-20巴、优选0-2巴、尤其优选0.9-1.1巴的压力下进行。
本发明方法的步骤C)可使用惰性气体例如氩气或者在氮气或者在常规气氛下进行惰性化。尤其优选在惰性气体下进行，在该情况下氮气是特别优选的。
所述反应混合物可通过任意混合各成分而获得。各成分以何顺序添加在本文中是不重要的。
本发明方法的步骤C)或者可如一锅法(间歇过程)进行或者将原材料计量加入进行。在后一情况中，优选从开始引入通式K+A-的盐，并任选在溶剂中计量加入具有至少一个环氧基的硅氧烷，经0.5-2小时期间。
优选将起始材料和任意溶剂首先混合。
根据本发明方法的步骤C)优选为小于10小时的持续时间。
根据本发明方法的步骤C)优选在间歇过程中进行。
此外，在步骤D)中将所得到的含有氨基酸的硅氧烷可与含有环氧基的其他有机成分反应。
本文的有机环氧化合物本身可以是单体或聚合物。本文优选为含聚醚环氧化合物和芳族环氧化合物。
在方法的步骤D)中的反应就其反应条件而言与在方法的步骤C)中的相同。
如果本发明方法的步骤C)的通式K+A-的盐由下述的附加的方法步骤A)和B)提供，根据本发明这是优选的。因此，本发明的优选方法的特征在于其包括以下附加步骤：
A)使α-氨基羧酸H+A-与有机阳离子K+的有机盐在碱的存在下反应以得到通式K+A-的盐，和任选地
B)纯化所述通式K+A-的盐。
显然作为用于步骤A)的“α-氨基羧酸H+A-”，其需要采用方法的步骤C)的“α-氨基羧酸的羧酸根A-”对应的酸。
在步骤A)，该α-氨基羧酸H+A-可以其加合物和/或盐的形式使用，例如水合物、盐酸盐和乙酸盐。其还可以含水溶液形式使用。
因此用于步骤A)中的“α-氨基羧酸H+A-”是通过将在步骤C)中规定的“α-氨基羧酸的羧酸根A-”与质子结合来提供，使用以上“优选规定的在步骤C)中的α-氨基羧酸H+A-”作为步骤A)中的“α-氨基羧酸H+A-”优选与质子结合。
显然作为“有机阳离子K+的有机盐”用于步骤A)，其需要使用在步骤C)中规定的“有机阳离子K+”对应的盐。
因此用于步骤A)的“有机阳离子K+的有机盐”是由在步骤C)中规定的“有机阳离子K+”与阴离子的结合来提供，使用上述“优选规定的步骤C)中的有机阳离子K+”用作步骤A)中的“有机阳离子K+的有机盐”，优选与阴离子结合。
在该情况下步骤A)中的有机阳离子K+的有机盐的平衡阴离子优选选自卤化物，氢氧化物，双(全氟烷基磺酰基)酰胺，烷基甲苯磺酸盐和芳基甲苯磺酸盐，全氟烷基甲苯磺酸盐，硝酸盐，硫酸盐，硫酸氢盐，烷基硫酸盐和芳基硫酸盐，聚醚硫酸盐和磺酸盐，全氟烷基硫酸盐、磺酸盐，烷基磺酸盐和芳基磺酸盐，全氟化烷基磺酸盐和全氟化芳基磺酸盐，烷基羧酸盐和芳基羧酸盐，全氟烷基羧酸盐，高氯酸盐，四氯铝酸盐，糖精酸盐(saccharinate)，二氰胺，四氟硼酸盐，六氟磷酸盐，聚醚磷酸盐和磷酸盐，根据本发明的氢氧化物是优选的。
作为碱在步骤A)中可使用有机碱和无机碱。无机碱的实例为碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡等。有机碱的实例为碱金属的醇盐或碱土金属的醇盐、氢氧化铵和氢氧化磷。优选使用碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物。
根据本发明的本发明方法的步骤A)可在溶剂的存在下进行。其实例为水、丙酮、乙腈、叔丁醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸、二(2-甲氧乙基)醚、二甲基乙酰胺、乙醇、乙二醇、甲醇、异丙醇、二乙醚、吡啶、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、聚醚及其混合物。
在本发明方法的步骤A)中，优选使用质子溶剂，其可至少部分包含水。尤其是该溶剂可以是水。
在步骤A)中溶剂的pH在25℃下优选为1-14、优选3-14、尤其是5-12。
本发明方法的步骤A)可在20-200℃、优选20-120℃、尤其优选40-100℃的温度下进行。
本发明方法的步骤A)可在0-20巴、优选0-2巴、尤其优选0.9-1.1巴的压力下进行。
本发明方法的步骤A)可使用惰性气体例如氩气，或者在氮气或在常规气氛下惰性化。尤其优选在惰性气体下进行，在该情况下氮气是特别优选的。
反应混合物可通过任意混合各组分获得，各组分按何种顺序添加在本文中是不重要的。
本发明方法的步骤A)可以一锅法(间歇过程)或者将原料计量加入进行。
根据本发明优选的是，本发明方法的步骤B)为2-24小时的持续时间。
如果在本发明方法的步骤B)中将副产物从反应混合物中除去，可以是有利的。该副产物尤其可以是通过盐交换获得的那些。该副产物优选为碱金属卤化物和碱土金属卤化物，例如由使用碱金属氢氧化物作为碱和季胺卤化物作为交换盐所产生的。副产物、尤其是碱金属卤化物和碱土金属卤化物的去除，例如可通过简单过滤来完成。该固体可以常规方法从反应混合物中除去。该固体优选通过过滤从反应混合物中被分离。过滤可在施加或未施加减压下进行。所用的过滤材料可包括例如纤维素深度过滤器(cellulosic depth filter)。优选使用具有纤维素、珍珠岩、硅藻土、沸石和活性炭的板式过滤器作为过滤材料。
此外，在本发明方法的步骤B)中可能必需除去所用溶剂。为此采用溶剂的简单蒸馏。
在水的情况下，或者在本发明方法的步骤B)中也可进行冷冻干燥。
本发明方法的步骤B)中的蒸馏优选在50℃-200℃、更优选50℃-150℃、尤其优选80℃-120℃的液相温度下(反应混合物的温度)，并在0.1-1013毫巴、更优选>0.1毫巴至100毫巴、尤其是>0.1毫巴至20毫巴的压力下进行。
本发明的另一个主题是在本发明方法中的中间体，如以下所述。该中间体尤其有利适合在方法步骤C)中反应。
因此本发明的另一个主题是
通式K+A-的盐，其中
K+为有机阳离子和
A-为α-氨基羧酸的羧酸根，其特征在于
K+为包含铵基的化合物，其具有至少一个含8-30个碳原子、优选12-26个碳原子、更优选16-22个碳原子的有机基团。
本发明的盐优选是
有机阳离子K+
是通式I(其中X＝氮)、II或III的化合物，
如上述本发明方法中的那些。
本发明的盐尤其优选的特征是有机阳离子K+为的通式I的化合物
其中X＝氮，并且
R1、R2、R3和R4相同或不同，为具有1-30个碳原子的直链或支化的脂族烃基，条件是R1、R2、R3和R4中至少一个基团具有4-30个碳原子、优选8-26个碳原子、更优选10-22个碳原子。
本发明的盐优选是α-氨基羧酸的羧酸根A-为选自L-α-氨基羧酸的羧酸的羧酸根的那些，其可任选被糖基化，所述L-α-氨基羧酸优选选自22种蛋白质氨基酸，选自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬氨酸、硒代半胱氨酸、吡咯赖氨酸和谷氨酸，尤其优选赖氨酸、精氨酸和组氨酸。
另外，α-氨基羧酸的羧酸根A-为选自肌氨酸、γ-氨基丁酸、鸟氨酸、肌酸、冠瘿氨基酸、胱氨酸、羟脯氨酸、羟赖氨酸、甲状腺氨酸和O-磷酸丝氨酸中的酸的羧酸根的盐也是优选的。
另一个主题时通过本发明方法获得的硅氧烷。
本发明的另一种的硅氧烷的特征尤其是通式VI
Ma1MC a2MB a3Db1DC b2DB b3Tc1TC c2TB c3Qd1
通式VI
其中
M＝[R16 3SiO1/2]
MC＝[R19R16 2SiO1/2]
MB＝[R18R16 2SiO1/2]
D＝[R16 2SiO2/2]
DC＝[R19 1R16 1SiO2/2]
DB＝[R18 1R16 1SiO2/2]
T＝[R16SiO3/2]
TC＝[R19SiO3/2]
TB＝[R18SiO3/2]
Q＝[SiO4/2]，
其中
a1、a2、a3、b1、b2、b3、c1、c2、c3、d1、R16和R18如以上所定义，
R19在每种情况下独立地为相同或不同的通式VIIa和/或VIIb的基团
其中p＝1-2，
k＝0-1，
x、y、z、h和m如通式Va和Vb所定义，
R1如以上所定义，
编码源自以上定义的K+A-，其以失去氨基上的H的方式与基团R19键合，和编码源自具有K+A-的编码如以上所定义，其以失去氨基上的H的方式与基团R19键合。
为了完整起见，还可以规定形成共价键的氨基不必是α-氨基；因此如在赖氨酸的情况下，例如ε-氨基也可以形成相应键。因此原则上，甚至当两个或更多个氨基存在于A-中时，可能有交联反应。
R20的优选基团由上述针对本发明方法描述的优选的K+和A-所产生。
对于a1、a2、a3、b1、b2、b3、c1、c2、c3、d1、R16和R18的优选参数和参数组合是如上面针对本发明方法描述的那些。
本发明的另一个主题是使用本发明的硅氧烷和/或使用由本发明方法得到的硅氧烷用于制备配制物、尤其是化妆品或药物配制物以及护理配制物和应用于家用和工业圈的清洁配制物。在本发明上下文中，优选的化妆品或药物配制物尤其是皮肤和毛发处理配制物、更特别是毛发调理配制物。在本发明上下文中优选的应用于家用和工业圈的护理和清洁配制物是织物护理组合物，例如软化剂和用于硬表面的抛光剂，所述硬表面尤其是车辆，船只，飞机，窗玻璃和窗台，沐浴隔断，地板例如地毯，瓷砖，层压制品，木板，软木地板，大理石、石头和精细陶瓷地板，家用陶瓷制品例如WCs、脸盆、妇洗器、淋浴盆、浴缸、门把手、配件(fittings)，家用电器例如洗衣机、烘干机、洗碗机、陶瓷或不锈钢水槽，家具例如桌子、椅子、架子(shelving)、存储表面、窗子、厨房用具、餐具和刀具，工具例如外科器械，真空吸尘器、机器、管道、贮水池(tank)和在食品加工中用于运输、加工和存储的装置，例如餐具冲洗剂(rinse aid)。
因而本发明提供配制物、尤其是化妆品或药物配制物和应用于家用以及工业圈的护理和清洁配制物，其包含由本发明方法获得的基于总的配制物的尤其是0.1-7重量％、优选0.5-4重量％、更优选1-3重量％的硅氧烷，尤其是含水配制物，其优选具有3.5-5.5的pH。
本发明的配制物优选不含有其他硅氧烷。
在本发明上下文中术语“含水”是指水含量基于总的配制物大于50重量％、优选大于75重量％。
本发明进一步提供本发明的硅氧烷和/或由本发明方法获得的硅氧烷或本发明配制物的用途，用于表面调理，优选纤维或织物的调理，尤其是皮肤、毛发或纺织品的调理。
通过例子的方式通过以下举例阐述本发明，而不意图限制本发明，本申请的范围从整个说明书和权利要求书到实施例中所规定的具体实施方案是显然的。
具体实施方式
实施例：
制备本发明的氨基酸改性的和缩氨酸改性的硅氧烷
本领域技术人员已知NMR光谱的记录和解释。在此引入的是由A.Brandolini和D.Hills在2000年由Marcel Dekker Inc出版的书“NMR Spectraof Polymers and Polymer Additives”作为参考。
用于测定多分散性和平均摩尔质量Mw的GPC测量是在以下测量条件下进行：组合柱(column combination)(长65厘米)，温度30℃，THF作为流动相，流速1毫升/分钟，样品浓度10克/升，RI探测器，相对聚苯乙烯标准物(1622570000克/摩尔)评价聚合物。
合成实施例S1：制备十六烷基三甲基精氨酸铵
在配置有内部温度计、KPG搅拌器和球状冷凝器的1升四颈烧瓶中将74.3克(0.42摩尔)精氨酸(来自SAFC，98.5％纯度)悬浮于水中。然后将23.5克(0.42摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％纯度)溶解在23.5克水中，在搅拌下将该溶液加入烧瓶中，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。随后将该溶液加热至80℃并加入422.3克(0.42摩尔)十六烷基三甲基氯化铵(来自Evonik Industries AG，30％在水中)，在80℃下搅拌又2小时并另外在室温下过夜。在60℃下施加减压将水蒸馏掉。将所得到的产物溶于叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)并与少量硫酸钠混合，并通过过滤分离沉淀。随后在60℃下施加减压将溶剂蒸馏掉。
13C NMR证实制得1:1的精氨酸和十六烷基三甲基铵的盐。
合成实施例S2：制备十六烷基三甲基赖氨酸铵
在配置有内部温度计、KPG搅拌器和球状冷凝器的1升四颈烧瓶中将63.9克(0.45摩尔)赖氨酸(来自ABCR，97％纯度)悬浮于水中。然后将25.8克(0.42摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％纯度)溶于25.8克水中，将该溶液在搅拌下加入烧瓶中，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。随后将该溶液加热至80℃并加入460.2克(0.45摩尔)十六烷基三甲基氯化铵(来自Evonik Industries AG，30％在水中)，在80℃下搅拌又2小时并另外在室温下过夜。将水在60℃施加减压蒸馏掉。将所得到的产物溶于叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)并与少量硫酸钠混合，并通过过滤分离所得到的沉淀。随后在60℃施加减压将溶剂蒸馏掉。
13C NMR证实制得1:1的赖氨酸和十六烷基三甲基铵的盐。
合成实施例S3：制备二十二烷基三甲基赖氨酸铵
在配置有内部温度计、KPG搅拌器和球状冷凝器的0.5升四颈烧瓶中将48克(0.32摩尔)赖氨酸(来自ABCR，97％纯度)悬浮于56克乙醇中。随后将17.9克(0.32摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％)溶于40克乙醇中，在搅拌下将该溶液加入反应烧瓶中，并在室温下将该混合物搅拌30分钟。然后将该溶液加热至80℃并以溶液形式加入在150克异丙醇中的150克(0.32摩尔)二十二烷基三甲基氯化铵(来自Evonik Industries AG，85％在异丙醇中)。在80℃两小时后，将该溶液在室温下搅拌过夜。所得到的沉淀物通过简单过滤除掉，并将溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
13C NMR证实制得1:1的赖氨酸和二十二烷基三甲基铵的盐。
合成实施例S4：N＝80的α,ω-环氧硅氧烷与二十二烷基三甲基赖氨酸铵的反应
将100克(0.018摩尔)α,ω-环氧硅氧烷(N＝80，M＝5517.2克/摩尔，环氧值：0.58％，来自Evonik Industries AG)、来自合成实施例S3的18.5克(0.036摩尔)二十二烷基三甲基赖氨酸铵和29.7克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)引入配置有内部温度计、球式冷凝器和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中。将该混合物在85℃下搅拌5小时。然后将溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
1H NMR和GPC证实制得氨基酸改性的硅氧烷。
合成实施例S5：N＝80的α,ω-环氧硅氧烷与十六烷基三甲基赖氨酸铵的反应
将100克(0.018摩尔)α,ω-环氧硅氧烷(N＝80，M＝5517.2克/摩尔，环氧值：0.58％，来自Evonik Industries AG)、来自合成实施例S2的15.5克(0.036摩尔)十六烷基三甲基赖氨酸铵和28.9克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)引入配置有内部温度计、球式冷凝器和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中，并加热至85℃。将该混合物搅拌5小时，然后将其溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
1H MR和GPC证实制得氨基酸改性的硅氧烷。
合成实施例S6：N＝80的α,ω-环氧硅氧烷与十六烷基三甲基精氨酸铵的反应
将100克(0.018摩尔)α,ω-环氧硅氧烷(N＝80，M＝5517.2克/摩尔，环氧值：0.58％，来自Evonik Industries AG)、来自合成实施例S1的15.9克(0.036摩尔)十六烷基三甲基精氨酸铵和29克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)引入配置有内部温度计、球式冷凝器和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中，并加热至85℃，并在该温度下搅拌4小时。随后将溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
1H MR和GPC证实制得氨基酸改性的硅氧烷。
合成实施例S7：N＝150的T-结构的环氧硅氧烷和十六烷基三甲基精氨酸铵的反应
将50克(0.0047摩尔)环氧硅氧烷(N＝150，M＝10666克/摩尔，环氧值：0.45％，来自Evonik Industries AG)、来自合成实施例S1的6.2克(0.014摩尔)十六烷基三甲基精氨酸铵和28克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)加入配置有内部温度计、球式冷凝器和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中，加热至85℃并搅拌4小时。最后将溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
1H MR和GPC证实制得氨基酸改性的硅氧烷。
合成实施例S8：N＝30的α,ω-环氧硅氧烷和十六烷基三甲基精氨酸铵的反应
将50克(0.021摩尔)α,ω-环氧硅氧烷(N＝30，M＝2335.8克/摩尔，环氧值：1.37％，来自Evonik Industries AG)、来自合成实施例S1的18.8克(0.042摩尔)十六烷基三甲基精氨酸铵和17.2克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)加入配置有内部温度计、球式冷凝器和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中。将该混合物加热至85℃并在该温度下搅拌4小时。随后将溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
1H MR和GPC证实制得氨基酸改性的硅氧烷。
合成实施例S9：四环氧基四甲基四环状硅氧烷与十六烷基三甲基精氨酸铵的制备和反应
将123.66克(1.08摩尔)烯丙基缩水甘油醚(来自Sigma Aldrich)加入123.66克甲苯中并加热至80℃。然后加入0.17克Karstedt催化剂(在大环多胺(cyclen)中1％浓度的溶液，10ppm钯，基于间歇过程)。将在25克甲苯中的50克(0.83摩尔)甲基氢环状硅氧烷(ABCR，92％)缓慢逐滴加入。测定常规体积的Si-H转化率直到100％转化率。然后将过量甲苯和烯丙基缩水甘油醚在100℃下在旋转蒸发仪中减压蒸馏掉。
将来自合成实施例1的55.2克(0.121摩尔)十六烷基三甲基精氨酸铵和55.2克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)加入配置有球式冷凝器和滴液漏斗的0.25升四颈烧瓶中，并加热至82℃。将21克(0.121摩尔)的烯丙基缩水甘油醚和甲基氢环状硅氧烷的反应产物缓慢逐滴加至21克叔丁醇中，再搅拌2小时。最后，将叔丁醇在80℃下在旋转蒸发仪中蒸馏掉。
1H NMR证实制得氨基酸改性的硅氧烷。
合成实施例S10：制备十六烷基三甲基组氨酸铵
在配置有内部温度计、KPG搅拌机和球式冷凝器的1升四颈烧瓶中将57.8克(0.365摩尔)组氨酸(来自ABCR，98％)悬浮于水中。将在20克水中的20.5克(0.365摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％)以溶液形式在搅拌下加至烧瓶中，然后在室温下搅拌30分钟。随后将该溶液在80℃加热并添加367.5克(0.344摩尔)十六烷基三甲基氯化铵(来自Evonik Industries AG，在水中30％浓度)，并在80℃下搅拌另外2小时并最后在室温过夜。将水在60℃下施加减压蒸馏掉。在叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)和硫酸钠中提取所得到的氨基酸盐，并通过过滤分离所形成的沉淀。然后通过叔丁醇的蒸馏获得纯盐。
13C NMR证实制得1:1的组氨酸和十六烷基三甲基铵的盐。
合成实施例S11：制备十六烷基三甲基谷氨酸铵
在配置有内部温度计、KPG搅拌器和球式冷凝器的1升四颈烧瓶中将73.5克(0.498摩尔)谷氨酰胺(来自Sigma Aldrich，99％)悬浮于水中。然后在搅拌下将在27.9克水中的27.9克(0.498摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％纯度)以溶液形式加入该烧瓶中，并进行搅拌30分钟，在将该溶液加热至80℃之前，加入500克(0.468摩尔)十六烷基三甲基氯化铵(来自EvonikIndustries AG，30％在水中)。将该溶液在80℃下再搅拌2小时然后在室温下过夜。在叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)和硫酸钠中提取所得的氨基酸盐，然后通过过滤分离形成的沉淀。然后通过叔丁醇的蒸馏获得纯盐。
13C NMR证实制得1:1的谷氨酸和十六烷基三甲基铵的盐。
合成实施例S12：制备三己基四癸基赖氨酸磷
在配置有内部温度计、KPG搅拌器和球式冷凝器的0.25升四颈烧瓶中将6.9克(0.046摩尔)赖氨酸(来自ABCR，97％)悬浮于20克乙醇中，然后将在10克乙醇中的2.6克(0.046摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％)以溶液形式在搅拌下加入，并将该混合物搅拌30分钟。然后将该溶液加热至80℃并将在40克异丙醇中的三己基四癸基氯化磷(来自Sigma Aldrich，95％)以溶液形式加入。将该溶液在80℃下搅拌又两小时然后在室温下过夜。所得到的沉淀通过滤分离并将在滤液中的溶剂在60℃下施加减压蒸馏掉。
13C NMR证实制得1:1的赖氨酸和三己基四癸基磷的盐。
合成实施例S13：制备1-甲基-3-辛基咪唑赖氨酸
在配置有内部温度计、KPG搅拌器和球式冷凝器的0.25升四颈烧瓶中将15.8克(0.105摩尔)赖氨酸(来自ABCR，97％)悬浮于30克乙醇中，然后将在10克乙醇中的5.8克(0.105摩尔)氢氧化钾(来自J.T.Baker，100％)在搅拌下以溶液形式加入，并将该混合物搅拌30分钟。然后将该溶液加热至80℃并将在30克异丙醇中的25克(0.105摩尔)1-甲基-3-辛基咪唑氯化物(1-methyl-3-octylimidazolim chloride，来自Sigma Aldrich,97％)以溶液形式加入。将该溶液在80℃下搅拌又两小时然后在室温下过夜。所得到的沉淀经过滤分离掉并将在滤液中的溶剂在60℃减压蒸馏掉。
13C NMR证实制得1:1的赖氨酸和1-甲基-3-辛基咪唑的盐。
合成实施例S14：N＝80的含α,ω-碳酸根的硅氧烷与十六烷基三甲基赖氨酸铵的反应
在配置有内部温度计、球式冷凝器和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中加入来自合成实施例S2的6.9克(0.016摩尔)十六烷基三甲基赖氨酸铵和14.3克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)，将该初始加入物加热至85℃，并将如在US5606077中所描述而制备的50克(0.008摩尔)N＝80的含α,ω-碳酸根的硅氧烷(M＝6224克/摩尔)经60分钟期间逐滴加入。将该反应物另外搅拌九小时。最后将叔丁醇溶剂在60℃下在旋转蒸发仪中蒸馏掉。
1H NMR和13C NMR证实成功转化得到带有氨基酸的硅氧烷。
合成实施例S15：N＝80的α,ω-环氧硅氧烷和单环氧聚醚与十六烷基三甲基精氨酸铵的反应
在配置有内部温度计、球式冷凝管和KPG搅拌器的0.25升四颈烧瓶中将100克(0.018摩尔)α,ω-环氧硅氧烷(N＝80，M＝5517.2克/摩尔，环氧值：0.58％，来自Evonik Industries AG)、来自合成实施例S1的15.9克(0.036摩尔)十六烷基三甲基精氨酸铵和29克叔丁醇(来自Sigma Aldrich，>97.8％)加热至85℃，并在该温度下搅拌4小时。随后加入单环氧聚醚(ipoxchemicals，环氧当量：470-500)，并在80℃下持续搅拌另外2小时。最后将溶剂在60℃施加减压蒸馏掉。
织物护理实施例
本领域技术人员知道施加纺织品助剂例如软化剂可导致表面疏水化。该表面疏水化通过水表明纺织品较差的再润湿性。本发明的共聚物产生了纺织纤维的明显的亲水性，并且甚至与具有对再润湿行为不利影响的纺织品助剂例如助剂诱导结合能够实现疏水化的显著降低。
为了检验当对纺织品纤维使用本发明的含氨基酸的硅氧烷时可达到的亲水性，处理各种标准纺织品并过吸水试验示例性地对商购活性软化剂成分(Rewoquat WE18，Evonik Industries)的再润湿能力进行测试。
所用的标准纺织品：
棉织物wfl代码13A，聚酯织物wfk代码30A，均来自wfk TestgewebeGmbH，Krefeld。
通过强制施用对测试纺织品样品(棉布)进行的处理：
从材料片上剪下测量为25×7.5厘米并具有4克质量的测试纺织品样品。然后在1升塑料PE瓶中制备由在水中(16°dH[德国硬度])的各个活性成分(0.077重量％)组成的处理液。将由此制备的液体搅拌2小时以确保活性成分的均匀合并。然后将各个测试纺织品样品在聚四氟乙烯烧杯中用13.7克以上制备的液体溶液润湿，并用聚乙烯抹刀在该液体中搅动。正好10分钟后，将测试样品从该液体中取出，固定到一条线上干燥，直到第二天才测量。
通过强制施用对测试纺织品样品(聚酯)进行的处理：
从材料片上剪下测量为25×7.5厘米并具有3克质量的测试纺织品样品。然后在1升塑料PE瓶中制备由在水中(16°dH[德国硬度])的各个活性成分(0.077重量％)组成的处理液。将由此制备的液体搅拌2小时以确保活性成分的均匀合并。然后将各个测试纺织品样品在聚四氟乙烯烧杯中用10.3克以上制备的液体液体润湿，并使用聚乙烯抹刀在该液体中搅拌。正好10分钟后，将测试样品从该液体中取出，固定到一条线上干燥，直到第二天才测量。
亲水性的测试：
为了验证亲水性，使用基于DIN53924的测试方法测量水的毛细作用。该测量总是相对于对比样品进行，为此未采用经调理的环境。对比总是仅在一个测量系列中进行。将经处理的测试织物在不同情况下剪切为5个25厘米长且1.5厘米宽的长条，在侧面用水溶性笔标记，并在底座上垂直、紧紧地固定但没有拉力。然后将底座置入水槽中5分钟使得2厘米长条浸入水中。该水溶性标记的目的是当用水润湿时通过墨水的流动促进辨认吸水高度。当底座已在水槽外10分钟时，读取吸水高度(以厘米表示)并相对空白值测定(未处理的棉长条的吸水高度×厘米＝100％)，并以空白值的百分比表示。
将结果记录入以下两个表格中。
对机织棉制品的吸水高度的测定
对于棉纺织品的应用，发现相对于对比例，纤维的亲水性明显提高了。甚至仅在活性成分总量20％的低水平添加量也明显降低了因软化剂成分导致的疏水性。由于本领域技术人员已知硅氧烷的高疏水性，这些事实尤其出人意料。
对聚酯织物的吸水高度的测定
还发现关于聚酯织物的应用，结果是相对于对比例明显提高了纤维的亲水性，几乎达到空白值的点。甚至仅在活性成分总量20％的低添加量也明显降低了因软化剂成分导致的疏水性。由于本领域技术人员已知硅氧烷的高疏水性，这些事实尤其出人意料。
毛发护理实施例：
1)通过在护发素中的感官试验测试毛发的调理
为了进行毛发调理的评价，在简单化妆品护发素配制物中使用来自合成实施例S8、S6和S5的本发明化合物，以及商购产品Quat3272(INCI：季铵盐-80，制造商：Evonik Industries)。
护发素中使用的性能性质用以下配方检验：
为了进行性能评价，将用于感官试验的发束通过漂白处理施加标准预损伤。为此，使用常规发型产品。测试步骤、所使用的基本材料和评价标准的详细内容已描述于DE10327871中。
使用不含调理剂的洗发剂预处理毛发。
用调理配制物对发束预损伤的标准处理：
用上述的调理护发素按以下处理上述预损伤的发束：
在流动的温水中润湿发束。用手将过量的水轻轻挤出，然后施加洗发剂并温和的作用入毛发中(1毫升/发束(2克))。1分钟接触后，将毛发冲洗1分钟。随后立即施加该护发素并温和的作用入毛发中(1毫升/发束(2克))。1分钟接触后，将毛发冲洗1分钟。
评价标准：
根据从1至5的评分进行感觉评价，其中1为最差评价，5为最佳评价。各个测试标准给出其各自的评价。
测试标准如下：湿的可梳理性、湿感觉、干的可梳理性、干感觉、外观/光泽。
下表比较了用本发明的配制物1a、2a和3a、对比配制物V4a和对照配制物0a(不含测试物质的无效对照物)对发束进行上述处理的感官评价结果。
具有来自合成实施例S8、S6和S5的本发明化合物的本发明的配制物1a、2a和3a在感官评价中表现出良好的化妆品评价。对照配制物0a(具有CTAC)通过在活性基准上添加仅0.3％的有机硅产品明显被改善。就湿的可梳理性和湿感觉而言，已具有非常好的性质的对比配制物V4a相对于具有实施例2和3的本发明化合物的本发明配制物2a和3a仍然需要进一步提高。通过使用本发明的配制物1a、2a和3a对光泽也实现明显更好的评价。
2)通过来自洗发剂的感官试验测试毛发的调理：
除了上述护发素配制物之外，在简单化妆品洗发剂配制物中还使用来自合成实施例S8、S6和S5的本发明化合物以及商购产品Quat3272(INCI：季铵盐-80，制造商：Evonik Industries)根据性能基准评价毛发的调理。
洗发剂中使用的性能性质用以下配方检验：
出人意料地，甚至带有长硅氧烷链的产品实施例2和3在该洗发剂配制物中形成透明溶液。
此外还出人意料地是，在该洗发剂配制物中本发明产品并未如对比产品一样导致粘度如此大幅降低。尤其出人意料的事实是，来自合成实施例S5的化合物实际上显示粘度增加。因为增稠剂的使用可被降低，所以该效果与配方高度相关。
对于性能评价，对发束按上述1)施加预损伤。具有调理洗发剂配制物的处理同样根据上述方法进行。但是采用洗发剂配制物代替护发素。
下表对比了本发明配制物1b、2b和3b，对比配制物V4b和对照配制物0b(不含测试物质的无效对照物)对发束按上述处理进行的感官评价结果。
具有来自合成实施例S8、S6和S5的本发明化合物的本发明配制物1b、2b和3b在感官评价方面显示非常好的化妆品评价。对照配制物0b(具有PQ-10)通过添加硅酮产品被明显改善。尤其是具有来自合成实施例S6和S5的本发明化合物的本发明的配制物2b和3b比对比配制物V4b(其已经很好)始终显示实际好得多的价值。本发明尤其出人意料地是对于干可梳理性和干感觉极好的价值，因为在干毛发上，任何区分通常是困难的。在湿的可梳理性和湿感觉的情况下，具有实施例1的本发明化合物的本发明配制物1b比对比配制物V4b也明显更好。
在光泽的情况下，本发明的配制物1b、2b和3b也明显具有优越性。
其他配制物的实施例：
下表给出的配制物实施例显示了根据本发明很多可能组合物的示例性代表。
如果配制物的制备需要单独制备或预先混合配制物各成分，其被称为多相制备。
如果需要两相制备，该两相在下述表中被标记为A和B。在三相方法的情况下，该三相被称为A、B和C。除非另有说明，下表中的量均为以重量％计的量。
配制物实施例1)透明洗发剂
配制物实施例2)洗发剂，不含PEG&硫酸酯
配制物实施例3)透明调理洗发剂
配制物实施例4)透明调理洗发剂
配制物实施例5)透明调理洗发剂
配制物实施例6)透明调理洗发剂
配制物实施例7)透明调理洗发剂
配制物实施例8)珠光洗发剂(Pearlized Shampoo)
配制物实施例9)洗发剂，不含PEG&硫酸酯
配制物实施例10)洗去型(rinse-off)调理剂
配制物实施例11)洗去型调理剂
配制物实施例12)洗去型调理剂
配制物实施例13)洗去型调理剂
配制物实施例14)洗去型调理剂
配制物实施例15)免洗型(Leave-In)调理剂喷剂
配制物实施例16)免洗型调理剂喷剂
配制物实施例17)免洗型调理剂泡沫
配制物实施例18)强烈持久定型凝胶(Strong Hold Styling Gel)
配制物实施例19)身体护理泡沫
配制物实施例20)身体护理产品
配制物实施例21)身体护理泡沫
配制物实施例22)温和的泡沫浴
配制物实施例23)洗去型调理剂
配制物实施例24)洗去型调理剂
配制物实施例25)洗去型调理剂
配制物实施例26)皮肤保湿清洁剂
配制物实施例27)沐浴露
配制物实施例28)身体清洁剂
配制物实施例29)身体清洁泡沫
配制物实施例30)浑浊调理洗发剂(Turbid Conditioning Shampoo)
配制物实施例31)温和的毛发&身体沐浴液(wash)，不含PEG和硫酸酯
配制物实施32)可喷雾发乳，不含PEG
配制物实施例33)珠光洗发剂
配制物实施例34：“二合一”洗发剂
配制物实施例35)去头皮屑调理洗发剂
配制物实施例36)染发剂(Hair colorant)
配制物实施例37：染发剂
配制物实施例38：染发剂
配制物实施例39：染发剂
配制物实施例40：洗发剂

Claims (14)

1.制备氨基酸改性的硅氧烷的方法，其包括以下步骤：
C)使通式K+A-的盐与至少一种具有至少一个环氧基和/或碳酸根的硅氧烷反应，其中
K+为有机阳离子和
A-为α-氨基羧酸的羧酸根，任选地
D)与含有环氧基的其他有机成分反应，和任选地
E)纯化所述氨基酸改性的硅氧烷。
2.权利要求1的方法，其特征在于包含铵基或磷基的化合物用作有机阳离子K+。
3.权利要求1或2的方法，其特征在于通式I的化合物用作有机阳离子K+
其中X＝氮或磷以及
R1、R2、R3和R4相同或不同，为具有1-30个碳原子的直链或支化的脂族烃基，条件是基团R1、R2、R3和R4中至少一个具有4-30个碳原子。
4.前述权利要求至少一项的方法，其特征在于使用22种蛋白质氨基酸中一种的氨基酸的羧酸根、尤其是选自赖氨酸、精氨酸和组氨酸的羧酸根作为A-，其任选已被糖基化。
5.前述权利要求至少一项的方法，其特征在于使用通式IV的硅氧烷
Ma1MA a2MB a3Db1DA b2DB b3Tc1TA c2TB c3Qd1
通式IV
其中
M＝[R16 3SiO1/2]
MA＝[R17R16 2SiO1/2]
MB＝[R18R16 2SiO1/2]
D＝[R16 2SiO2/2]
DA＝[R17 1R16 1SiO2/2]
DB＝[R18 1R16 1SiO2/2]
T＝[R16SiO3/2]
TA＝[R17SiO3/2]
TB＝[R18SiO3/2]
Q＝[SiO4/2]，
其中
R16在每种情况下独立地相同或不同，为具有1-30个碳原子的直链或支化的、饱和或不饱和烃基，或者具有6-30个碳原子的芳族烃基，优选甲基或苯基，尤其是甲基；
R17在每种情况下独立地为相同或不同的含有环氧基和/或羧酸根的基团；
R18在每种情况下独立地为相同或不同的具有8-30个碳原子的直链或支化的、饱和或烯键式不饱和的烃基，例如癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基，尤其是十六烷基和十八烷基，
具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
具有2-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，被一个或多个杂原子(氧、NH、NR’，其中R’为任选含双键的C1-C30烷基，尤其是-CH3)间隔，
具有2-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，其被一个或多个选自-O-C(O)-、-(O)C-O-、-NH-C(O)-、-(O)C-NH、-(CH3)N-C(O)-、-(O)C-N(CH3)-、-S(O2)-O-、-O-S(O2)-、-S(O2)-NH-、-NH-S(O2)-、-S(O2)-N(CH3)-、-N(CH3)-S(O2)-中的官能团间隔，
具有1-30个碳原子的末端被OH、OR’、NH2、N(H)R’、N(R’)2(其中R’为任选含双键的C1-C30烷基)官能化的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基或脂环族烃基，或者
根据-(R5-O)n-R6的嵌段或无规构造的聚醚，其中R5为含有2-4个碳原子的直链或支化的烃基，n为1-100、优选2-60，并且R6为氢，具有1-30个碳原子的直链或支化的、任何含双键的脂族烃基，具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基，具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
或者基团-C(O)-R7，其中R7为具有1-30个碳原子的直链或支化的、任选含双键的脂族烃基，具有5-40个碳原子的任选含双键的脂环族烃基，具有6-40个碳原子的芳族烃基，具有7-40个碳原子的烷基芳基，
a1＝0-200，优选1-60，尤其是0，
a2＝0-30，优选1-20，尤其是2-10，
a3＝0-30，优选1-20，尤其是0，
b1＝3-5000，优选3-1000，尤其是10-500，
b2＝0-100，优选1-30，尤其是1-10，
b3＝0-100，优选0-30，尤其是0，
c1＝0-30，优选1-30，或者优选0，
c2＝0-30，优选0-10，尤其是0-5，
c3＝0-30，优选0-5，尤其是0，
d1＝0-30，优选1-5，或者优选0，
条件是a2、b2或c2中至少一个下标不等于0。
6.前述权利要求至少一项的方法，其特征在于其包括以下附加步骤：
A)在碱的存在下使α-氨基羧酸H+A-与有机阳离子K+的有机盐反应以得到通式K+A-的盐，
和任选地
B)纯化所述通式K+A-的盐。
7.权利要求6的方法，其特征在于所述有机阳离子K+的有机盐的平衡阴离子选自卤化物，氢氧化物，双(全氟烷基磺酰基)酰胺，烷基甲苯磺酸盐和芳基甲苯磺酸盐，全氟烷基甲苯磺酸盐，硝酸盐，硫酸盐，硫酸氢盐，烷基硫酸盐和芳基硫酸盐，聚醚硫酸盐和聚醚磺酸盐，全氟烷基硫酸盐、磺酸盐，烷基磺酸盐和芳基磺酸盐，全氟化烷基磺酸盐和全氟化芳基磺酸盐，烷基羧酸盐和芳基羧酸盐，全氟烷基羧酸盐，高氯酸盐，四氯铝酸盐，糖精酸盐，二氰胺，四氟硼酸盐，六氟磷酸盐，聚醚磷酸盐和磷酸盐。
8.权利要求6或7的方法，其特征在于用作碱的化合物选自碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、碱金属的醇盐或碱土金属的醇盐，以及氢氧化铵和氢氧化磷。
9.由前述权利要求至少一项的方法获得的氨基酸改性的硅氧烷。
10.通式VI的硅氧烷
Ma1MC a2MB a3Db1DC b2DB b3Tc1TC c2TB c3Qd1
通式VI
其中
M＝[R16 3SiO1/2]
MC＝[R19R16 2SiO1/2]
MB＝[R18R16 2SiO1/2]
D＝[R16 2SiO2/2]
DC＝[R19 1R16 1SiO2/2]
DB＝[R18 1R16 1SiO2/2]
T＝[R16SiO3/2]
TC＝[R19SiO3/2]
TB＝[R18SiO3/2]
Q＝[SiO4/2]，
其中
a1、a2、a3、b1、b2、b3、c1、c2、c3、d1、R16和R18如在权利要求5中所定义的，
R19在每种情况下独立地为相同或不同的通式VIIa和/或VIIb的基团
其中p＝1-2，
k＝0-1，
m＝1-20，x＝1-20，y＝0-10，z＝0-50和h＝1-10，
R1如在权利要求3中所定义的，
编码源自在权利要求1中所定义的K+A-，其以失去氨基上的H的方式键合至基团R19，和
编码源自具有K+A-的编码如在权利要求1中所定义的，其以失去氨基上的H的方式键合至基团R19。
11.通式K+A-的盐，其中
K+为有机阳离子和
A-为α-氨基羧酸的羧酸根，其特征在于
K+代表包含铵基并具有至少一个含8-30个碳原子的有机基团的化合物。
12.权利要求11的盐，其特征在于所述有机阳离子K+为通式I的化合物
其中X＝氮和
R1、R2、R3、R4相同或不同并表示具有1-30个碳原子的直链或支化的脂族烃基，条件是R1、R2、R3和R4中至少一个基团具有4-30个碳原子。
13.包含至少一种根据权利要求9或10的硅氧烷的配制物。
14.至少一种根据权利要求9或10的硅氧烷或根据权利要求13的配制物的用途，用于调理表面，优选纤维或织物的表面，尤其是皮肤、毛发或纺织品的表面。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106336978A (zh) * 2016-08-08 2017-01-18 南雄鼎成新材料科技有限公司 柔软亲水抗静电多功能洗涤剂
CN107787343A (zh) * 2015-06-02 2018-03-09 瓦克化学股份公司 生产具有氨基酸基团的有机硅化合物的方法
CN112745508A (zh) * 2020-12-29 2021-05-04 中国科学院理化技术研究所 一种亲水、抗菌和抗蛋白粘附的硅橡胶及其制备方法

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102013208328A1 (de) 2013-05-07 2014-11-13 Evonik Industries Ag Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
DE102013216777A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen
DE102013216781A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Beschichtungsmassen
DE102013223444B4 (de) 2013-11-18 2015-06-03 Evonik Industries Ag Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102014213507A1 (de) 2014-07-11 2016-01-14 Evonik Degussa Gmbh Platin enthaltende Zusammensetzung
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215388A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215382A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
EP3020749B1 (de) 2014-11-12 2020-09-30 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen
DE102015210171A1 (de) 2015-06-02 2016-12-08 Wacker Chemie Ag Aminosäure-Gruppierungen aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP3168273B1 (de) 2015-11-11 2018-05-23 Evonik Degussa GmbH Härtbare polymere
EP3168251B1 (de) 2015-11-16 2019-02-06 Evonik Degussa GmbH Vernetzte polyglycerinester
EP3272331B1 (de) 2016-07-22 2018-07-04 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten
EP3321304B1 (de) 2016-11-15 2019-06-19 Evonik Degussa GmbH Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte
WO2018141405A1 (de) * 2017-02-03 2018-08-09 Wacker Chemie Ag Aminosäure-funktionelle siloxane enthaltende emulsionen
WO2018210406A1 (de) * 2017-05-16 2018-11-22 Wacker Chemie Ag Freisetzung von wirkstoffen unter verwendung siliconhaltiger polymere
EP3415547B1 (de) 2017-06-13 2020-03-25 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane
EP3415548B1 (de) 2017-06-13 2020-03-25 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane
EP3438158B1 (de) 2017-08-01 2020-11-25 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
PL422483A1 (pl) * 2017-08-09 2019-02-11 Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie Kationowe związki powierzchniowo czynne w postaci soli amoniowych aminokwasów i sposób wytwarzania kationowych związków powierzchniowo czynnych w postaci soli amoniowych aminokwasów
EP3461864A1 (de) 2017-09-28 2019-04-03 Evonik Degussa GmbH Härtbare zusammensetzung auf basis von polysiloxanen
EP3467006B1 (de) 2017-10-09 2022-11-30 Evonik Operations GmbH Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte
EP3492513B1 (de) 2017-11-29 2021-11-03 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3524651A1 (de) 2018-02-08 2019-08-14 Evonik Degussa GmbH Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion
EP3611215A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane
EP3611214A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere
EP3663346B1 (de) 2018-12-04 2023-11-15 Evonik Operations GmbH Reaktivsiloxane
EP3744759A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
ES2913783T3 (es) 2019-05-28 2022-06-06 Evonik Operations Gmbh Procedimiento para la purificación de acetoxisiloxanos
EP3744763A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane
EP3744762A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten
EP3744756A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Acetoxysysteme
EP3744752A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von nichtcyclischen alkoxyfunktionellen polysiloxanen
EP3744760A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3744754A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane
EP3744755A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane
EP3744774B1 (de) 2019-05-28 2021-09-01 Evonik Operations GmbH Verfahren zum recycling von silikonen
EP3744764A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3885096B1 (de) 2020-03-27 2024-02-14 Evonik Operations GmbH Stoffliche wiederverwertung silikonisierter flächengebilde
WO2022010743A1 (en) 2020-07-09 2022-01-13 Advansix Resins & Chemicals Llc Branched amino acid surfactants
CA3185045A1 (en) 2020-07-13 2022-01-20 Edward Asirvatham Branched amino acid surfactants for inks, paints, and adhesives
BR112023000521A2 (pt) 2020-07-13 2023-01-31 Advansix Resins & Chemicals Llc Tensoativos de aminoácidos ramificados para uso em produtos de cuidados com a saúde

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52114699A (en) * 1976-03-22 1977-09-26 Toshiba Silicone Co Ltd Preparation of silicones modified with amino acids
US4895964A (en) * 1988-07-01 1990-01-23 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers
CN101111566A (zh) * 2005-02-02 2008-01-23 戈尔德施米特有限公司 含胍基的硅氧烷及其用于化妆品配方的用途
CN101394739A (zh) * 2006-02-28 2009-03-25 西巴控股公司 抗微生物化合物
CN101918475A (zh) * 2007-12-27 2010-12-15 道康宁东丽株式会社 生产氨基酸改性的有机基聚硅氧烷乳液的方法
CN103154092A (zh) * 2010-08-23 2013-06-12 道康宁公司 含有糖硅氧烷共聚物乳化剂的乳液及它们的制备方法和用途

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9123251D0 (en) 1991-11-01 1991-12-18 Croda Int Plc Protein-silicone copolymers
US5272241A (en) 1992-08-21 1993-12-21 General Electric Company Amino acid functionalized silicones and method for preparation
DE4239246C1 (de) 1992-11-21 1993-12-16 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von SiH-Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen
DE4313130C1 (de) 1993-04-22 1994-05-26 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Silanen bzw. Organosiliciumhydriden durch Reduktion der entsprechenden Siliciumhalogenide bzw. Organosiliciumhalogenide
DE4320920C1 (de) 1993-06-24 1994-06-16 Goldschmidt Ag Th Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien
DE4330059C1 (de) 1993-09-06 1994-10-20 Goldschmidt Ag Th Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien
DE4415556C1 (de) 1994-04-27 1995-06-01 Goldschmidt Ag Th Organosilyl- bzw. Organosiloxanyl-Derivate von Glycerinethern und deren Verwendung
DE19505892C1 (de) 1995-02-21 1996-03-14 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Organopolysiloxanen
JP4469062B2 (ja) 2000-04-25 2010-05-26 東レ・ダウコーニング株式会社 塩基性アミノ酸変性オルガノポリシロキサンの製造方法
DE10232115A1 (de) 2002-07-16 2004-02-05 Goldschmidt Ag Organopolysiloxane zur Entschäumung wässriger Systeme
DE10232908A1 (de) 2002-07-19 2004-01-29 Goldschmidt Ag Verwendung organfunktionell modifizierter, Phenylderivate enthaltender Polysiloxane als Dispergier- und Netzmittel für Füllstoffe und Pigmente in wässrigen Pigmentpasten und Farb- oder Lackformulierungen
ES2213728T3 (es) 2002-09-26 2004-09-01 Goldschmidt Ag Nuevos compuestos de siloxanos y su utilizacion como agentes de homogeneizacion en agentes de separacion con un efecto de mateado para la produccion de cuerpos moldeados a partir de materiales sinteticos con superficies mateadas.
JP4015539B2 (ja) 2002-12-05 2007-11-28 東レ・ダウコーニング株式会社 アミノ酸誘導体変性シリコーンを含有する油性化粧料
ATE321087T1 (de) 2002-12-21 2006-04-15 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur aufbereitung von polyethersiloxanen
DE10301355A1 (de) 2003-01-16 2004-07-29 Goldschmidt Ag Äquilibrierung von Siloxanen
JP4852817B2 (ja) 2003-05-15 2012-01-11 Ｊｎｃ株式会社 シリコーン変性された抗菌剤及び抗菌性樹脂組成物
DE10327871A1 (de) 2003-06-18 2005-01-05 Goldschmidt Ag Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren
EP1520870B1 (de) 2003-10-04 2006-01-25 Goldschmidt GmbH Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen
DE102005001039B4 (de) 2005-01-07 2017-11-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane
DE102005039931A1 (de) 2005-08-24 2007-03-01 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren
DE102005057857A1 (de) 2005-12-03 2010-02-25 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen
DE102006005100A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane
DE102006060115A1 (de) 2006-12-20 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Cyclische Siloxane und deren Verwendung
DE102006061350A1 (de) 2006-12-22 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung
DE102006061353A1 (de) 2006-12-22 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen und deren Verwendung
DE102006061351A1 (de) 2006-12-22 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung
DE102007035646A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102007041028A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
DE102007055485A1 (de) 2007-11-21 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102007055484A1 (de) 2007-11-21 2009-05-28 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen an sulfonsauren Kationenaustauscherharzen
DE102008000903A1 (de) 2008-04-01 2009-10-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008002713A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008042181B4 (de) 2008-09-18 2020-07-23 Evonik Operations Gmbh Äquilibrierung von Siloxanen an wasserhaltigen sulfonsauren Kationenaustauscherharzen
DE102008042381A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
ES2534775T3 (es) 2008-10-17 2015-04-28 Evonik Degussa Gmbh Composiciones oleosas agroquímicas que comprenden adyuvantes de alquilpolisiloxano en condición de silicona alta
DE102008043245A1 (de) 2008-10-29 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion
DE102008043343A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
PL2352779T3 (pl) 2008-12-05 2018-04-30 Evonik Degussa Gmbh Polieterosiloksany zawierające grupy alkoksysililowe i sposób ich wytwarzania
DE102009022628A1 (de) 2008-12-05 2010-06-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen
DE102009002415A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009003274A1 (de) 2009-05-20 2010-11-25 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere
DE102009034607A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010001531A1 (de) 2010-02-03 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung
DE102010001528A1 (de) 2010-02-03 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neue Partikel und Kompositpartikel, deren Verwendungen und ein neues Verfahren zu deren Herstellung aus Alkoxysilylgruppen tragenden Alkoxylierungsprodukten
DE102010002180A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
DE102010002178A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
DE102010029723A1 (de) 2010-06-07 2011-12-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen
DE102010031087A1 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102010062676A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102011003148A1 (de) 2011-01-26 2012-07-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen nicht endverkappten Polyetherresten als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyuretherschäumen niedriger Dichte
DE102011003150A1 (de) 2011-01-26 2012-07-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen Polyetherresten und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011110921A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung
DE102011078382A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011110100A1 (de) 2011-08-12 2013-02-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zu Herstellungen von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102011088787A1 (de) 2011-12-16 2013-06-20 Evonik Industries Ag Siloxannitrone und deren Anwendung
DE102011089535A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Evonik Industries Ag Entschäumerzusammensetzungen für Baustoffmischungen
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102012202523A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Industries Ag Verwendung von selbstvernetzten Siloxanen zum Entschäumen von flüssigen Kohlenwasserstoffen
DE102012202527A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzungen enthaltend Polymere und Metallatome oder -ionen und deren Verwendung
DE102012210553A1 (de) 2012-06-22 2013-12-24 Evonik Industries Ag Siliconpolyether und Verfahren zu deren Herstellung aus Methylidengruppen tragenden Polyethern

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52114699A (en) * 1976-03-22 1977-09-26 Toshiba Silicone Co Ltd Preparation of silicones modified with amino acids
US4895964A (en) * 1988-07-01 1990-01-23 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers
CN101111566A (zh) * 2005-02-02 2008-01-23 戈尔德施米特有限公司 含胍基的硅氧烷及其用于化妆品配方的用途
CN101394739A (zh) * 2006-02-28 2009-03-25 西巴控股公司 抗微生物化合物
CN101918475A (zh) * 2007-12-27 2010-12-15 道康宁东丽株式会社 生产氨基酸改性的有机基聚硅氧烷乳液的方法
CN103154092A (zh) * 2010-08-23 2013-06-12 道康宁公司 含有糖硅氧烷共聚物乳化剂的乳液及它们的制备方法和用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YONGSHENG WANG: "The self-organization properties of n-dodecylammoniumα-glutamate/n-C5H11OH/water system", 《COLLOID POLYM SCI》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107787343A (zh) * 2015-06-02 2018-03-09 瓦克化学股份公司 生产具有氨基酸基团的有机硅化合物的方法
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