CN104086587A - 一种笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法 - Google Patents

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本发明属于有机化学技术领域。本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，为水解缩聚一步法，包括水解/缩聚和后处理过程，在30～70℃搅拌条件下，将γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷以2.5mL/min～5mL/min的滴加速度滴加到C3H7OH与催化剂水溶液的混合体系中，继续搅拌反应2～24h，反应体系降至室温，减压蒸除溶剂，得到粗产物；用甲苯溶解粗产物，用蒸馏水洗涤至水相呈中性，分出甲苯层，干燥剂干燥，抽滤分离，对滤液进行减压蒸馏脱除甲苯得到目标产物笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷。该方法反应条件温和、选择性强、操作简单、易于控制，反应周期短、产率高、成本低适用于规模化批量制备。

Description

一种笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，设计有机合成技术，特别涉及笼型缩水甘油基低聚倍半硅氧烷的制备方法。
背景技术
多面体低聚倍半硅氧烷是指分子式为(RSiO1.5)n(n＝6、8、10、12等，分别对应为T6、T8、T10、T12等；R＝烷基、芳基或其它有机基团)的含硅化合物，主要结构有无规、笼型、半笼型、梯型等。其中比较常见的为n＝10的笼型多面体低聚倍半硅氧烷，即为T10。
笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的化学式为[(C6H11O2)SiO1.5]10,结构如式1。笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷具有优异的热稳定性，可以有效提高聚合物材料的力学性能、热性能和机械性能，可以有效降低聚合物材料的介电常数。
CN100348645C中提及了笼型缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，在装有异丙醇和四甲基氢氧化铵水溶液的反应容器中滴加γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷和异丙醇的混合溶液，滴加完毕后室温反应6h，水解完毕后减压脱除异丙醇，加入甲苯在回流温度下进行缩合反应2h，经过处理获得产物为T8、T10、T12及无规、梯形结构的缩水甘油基倍半硅氧烷的混合物。此方法工艺较为复杂，得到的是倍半硅氧烷的混合物。Yonghong Liu等人(Polymer,2005,46,12016-12025)先以三氯硅烷为原料，以FeCl3和HCl为催化剂合成出了八氢笼型倍半硅氧烷，然后将其和烯丙基缩水甘油醚以零价铂为催化剂在无水无氧环境中合成出了笼型八缩水甘油基倍半硅氧烷。该方法需要进行多步反应，且在反应需用到铂金催化剂和无水无氧制备环境，条件苛刻、成本高，工艺复杂。现有技术中采用的制备方法合成工艺较为复杂、成本较高，且大部分产物为倍半硅氧烷的混合物。
发明内容
本发明的目的在于针对现有制备工艺和产物结构复杂的不足，提供一种产物结构单一的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷制备方法。
本发明的目的是这样实现的，以γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷为原料，异丙醇或丙醇为溶剂，在催化剂作用下，经一步水解缩合聚合，得到带有十个缩水甘油基的笼型低聚倍半硅氧烷，化学原理式为：
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，为水解缩聚一步法，包括水解/缩聚和后处理过程，具体步骤如下：
(1)水解/缩聚：在30～70℃搅拌条件下，将γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷以2.5mL/min～5mL/min的滴加速度滴加到C3H7OH与催化剂水溶液的混合体系中，继续搅拌反应2～24h，反应体系降至室温，减压蒸除溶剂，得到粗产物；
(2)后处理：用甲苯溶解粗产物，用蒸馏水洗涤至水相呈中性，分出甲苯层，干燥剂干燥，抽滤分离，对滤液进行减压蒸馏脱除甲苯得到目标产物笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷；
其中：所述γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷为γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷或γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷中的一种；所述γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷与溶剂、催化剂和水的质量比为1：(2～3.5)：(0.01～0.045)：(0.1～0.39)；所述催化剂水溶液的质量百分比浓度5％～15％。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷滴加速度为3mL/min～4.5mL/min。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述水解缩聚反应条件为40～60℃，2～8h。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述原料和有机溶剂的质量比为1：(2～3)。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述原料和催化剂的质量比为1：(0.01～0.025)。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述催化剂水溶液的质量百分比浓度5％-10％。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述C3H7OH为丙醇或/和异丙醇。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述催化剂为四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵或四丁基氟化铵中的一种。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠或4A分子筛中的一种。
本发明涉及的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，反应条件温和、选择性强、操作简单、易于控制，反应周期短、产率高、成本低适用于规模化批量制备。
具体实施方式：
以下结合具体实施例对本发明进一步说明，但本发明并不限于此。
实施例1
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与异丙醇、四甲基氢氧化铵和水的质量比为1：3：0.015：0.285。
在100mLEasyMax102反应器中加入36g异丙醇和3.6g四甲基氢氧化铵水溶液(5wt％)混合均匀，在45℃、搅拌条件下，滴加12gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，滴加速度为3mL/min；滴加完毕后，继续恒定搅拌速度水解缩聚2h后降至25℃，减压蒸馏至真空度为0.095MPa时无馏出物得到浅黄色粘稠液体，用50mL甲苯溶解蒸馏底物，用15ml蒸馏水洗涤3次，水相呈中性，用无水硫酸镁干燥甲苯相1h，抽滤除去无水硫酸镁，将所得滤液在60℃水浴、真空度为0.095MPa环境下进行减压蒸馏得到7.6g无色粘稠液体，产率为90％。
用分析测试手段对产物进行结构表征：
FTIR：2936和2870cm-1是脂肪族CH2的伸缩振动吸收峰，1254cm-1处为Si-C的振动吸收峰，1095cm-1处为Si-O-Si笼型结构的特征吸收峰，908和850cm-1对应于环氧官能团的特征吸收峰。在3500cm-1附近没有宽吸收峰，可见体系中没有Si-OH，即硅烷缩合完全。
1H-NMR(CDCl3)：0.63ppm(SiCH2CH2CH2O,2H),1.65ppm(SiCH2CH2CH2O,2H),2.57和2.77ppm(CH(O)CH2,2H),3.13ppm(CH(O)CH2,1H),3.33-3.37和3.69-3.73ppm(SiCH2CH2CH2O,2H),3.39-3.46ppm(SiCH2CH2CH2OCH2,2H)。由测试数据可以看出，制备的笼型缩水甘油基倍半硅氧烷中含有γ-(2,3-环氧丙氧)丙基支链，并且环氧基团没有开环。同时在δ＝1.9ppm处没有硅羟基的特征信号，说明缩合反应完全，没有未缩水闭环的硅羟基。
MALDI-TOF-MS：[M+Na]+＝1693.9(T10)，在1359(T8)、2028(T12)处没有离子峰，也没有其它杂质离峰。由此可以看出，通过此方法制备出的产物为纯的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷。
实施例2
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与丙醇、四乙基氢氧化铵和水的质量比为1：2.69：0.023：0.3。
在100mL三口圆底烧瓶中加入35g丙醇和4.19g四乙基氢氧化铵水溶液(7wt％)混合均匀；在50℃、搅拌条件下，滴加13gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，滴加速度为3.5mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，水解缩聚8h后降至25℃，减压蒸馏至真空度为0.095MPa时无馏出物得到浅黄色粘稠液体，用50mL甲苯溶解蒸馏底物，用15ml蒸馏水洗涤3次，水相呈中性，用无水硫酸钠干燥甲苯相1h，抽滤除去无水硫酸钠，将所得滤液在60℃水浴、真空度为0.095MPa环境下进行减压蒸馏得到无色粘稠液体，产率为92％。MALDI-TOF-MS：[M+Na]+＝1693.8(T10)，无其它结构的离子峰。
实施例3
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷与丙醇、四甲基氢氧化铵和水的质量比为1：2.83：0.02：0.18。
在100mL三口圆底烧瓶中加入42.5g丙醇和3g四甲基氢氧化铵水溶液(10wt％)混合均匀；在60℃、搅拌条件下，滴加15gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷，滴加速度为3.8mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，水解缩聚6h后降至25℃，减压蒸馏至真空度为0.095MPa时无馏出物得到浅黄色粘稠液体，用50mL甲苯溶解蒸馏底物，用15ml蒸馏水洗涤3次，水相呈中性，用4A分子筛干燥甲苯相1h，抽滤除去分子筛，将所得滤液在60℃水浴、真空度为0.095MPa环境下进行减压蒸馏得到无色粘稠液体，产率为89％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1693.7(T10)，无其它结构的离子峰
实施例4
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷与异丙醇、四甲基氢氧化铵和水的质量比为1：2.5：0.025：0.39。
在100mLEasyMax102反应器中加入25g异丙醇和4.17g四甲基氢氧化铵水溶液(6wt％)混合均匀；在40℃、搅拌条件下，滴加10gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷，滴加速度为2.5mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，水解缩聚4h，其余步骤与实施例2相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为90％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1693.9(T10)、1869.9(A)，峰强度T10：A＝85:1。
实施例5
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与丙醇、四丁基氟化铵和水的质量比为1：3.5：0.045：0.255。
在100mL三口圆底烧瓶中加入42g丙醇和3.6g四丁基氟化铵水溶液(15wt％)混合均匀；在30℃、搅拌条件下，滴加12gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，滴加速度为4.7mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度水解缩聚12h，其余步骤与实施例3相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为85％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1694.4(T10)、2029.5(T12)，峰强度T10：T12＝16:1。
实施例6
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷与丙醇、四丁基氟化铵和水的质量比为1：3.2：0.03：0.345。
在100mLEasyMax102反应器中加入32g丙醇和3.75g四丁基氟化铵水溶液(8wt％)混合均匀；在70℃、搅拌条件下，滴加10gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷，滴加速度为4.5mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，水解缩聚3h，其余步骤与实施例1相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为87％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1693.8(T10)、2027.9(T12)，峰强度T10：T12＝60:1
实施例7
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与异丙醇、四乙基氢氧化铵和水的质量比为1：2：0.04：0.293。
在100mLEasyMax102反应器中加入40g异丙醇和6.67g四乙基氢氧化铵水溶液(12wt％)混合均匀；在55℃、搅拌条件下，滴加20gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，滴加速度为5mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，水解缩聚24h，其余步骤与实施例2相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为91％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1693.8(T10)、2027.8(T12)，峰强度T10：T12＝30:1
实施例8
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷与异丙醇、四乙基氢氧化铵和水的质量比为1：2.12：0.013：0.149。
在100mL三口圆底烧瓶中加入36g异丙醇和2.76g四乙基氢氧化铵水溶液(8wt％)混合均匀；在55℃、搅拌条件下，滴加17gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷，滴加速度为4mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，在45℃条件下水解缩聚8h，其余步骤与实施例1相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为90％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1694.3(T10)，无其它结构的离子峰。
实施例9
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与异丙醇、四丁基氟化铵和水的质量比为1：2.38：0.01：0.1。
在100mLEasyMax102反应器中加入10g丙醇与21g异丙醇的混合溶剂和1.44g四丁基氟化铵水溶液(9wt％)混合均匀；在55℃、搅拌条件下，滴加13gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，滴加速度为3.2mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，50℃、水解缩聚4h，其余步骤与实施例3相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为92％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1693.9(T10)，无其它结构的离子峰。
实施例10
γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与异丙醇、四甲基氢氧化铵和水的质量比为1：3：0.015：0.285。
在100mLEasyMax102反应器中加入31g异丙醇和3.6g四甲基氢氧化铵水溶液(5wt％)混合均匀；在45℃、搅拌条件下，滴加12gγ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与5g异丙醇的混合溶液，滴加速度为3mL/min，滴加完毕后，继续恒定搅拌速度，水解缩聚2h，其余步骤与实施例1相同，最终得到笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷，产率为91％。MALDI-TOF-MS,[M+Na]+＝1694.4(T10)，无其它结构的离子峰。

Claims (9)

1.一种笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，为水解缩聚一步法，包括水解/缩聚和后处理过程，具体步骤如下：
(1)水解/缩聚：在30～70℃搅拌条件下，将γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷以2.5mL/min～5mL/min的滴加速度滴加到C3H7OH与催化剂水溶液的混合体系中，继续搅拌反应2～24h，反应体系降至室温，减压蒸除溶剂，得到粗产物；
(2)后处理：用甲苯溶解粗产物，用蒸馏水洗涤至水相呈中性，分出甲苯层，干燥剂干燥，抽滤分离，对滤液进行减压蒸馏脱除甲苯得到目标产物笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷；
其中：所述γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷为γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷或γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷中的一种；所述γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷与溶剂、催化剂和水的质量比为1：(2～3.5)：(0.01～0.045)：(0.1～0.39)；所述催化剂水溶液的质量百分比浓度5％～15％。
2.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三烷氧基硅烷滴加速度为3mL/min～4.5mL/min。
3.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述水解缩聚反应条件为40～60℃，2～8h。
4.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述原料和有机溶剂的质量比为1：(2～3)。
5.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述原料和催化剂的质量比为1：(0.01～0.025)。
6.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述催化剂水溶液的质量百分比浓度5％-10％。
7.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述C3H7OH为丙醇或/和异丙醇。
8.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述催化剂为四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵或四丁基氟化铵中的一种。
9.根据权利要求1所述的笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法，所述干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠或4A分子筛中的一种。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017076108A1 (zh) * 2015-11-06 2017-05-11 苏州太湖电工新材料股份有限公司 含硅改性耐高温氰酸酯树脂、其制备方法及应用
CN113354817A (zh) * 2021-06-10 2021-09-07 山东硅科新材料有限公司 一种溶剂热法制备双笼型poss的方法
CN113773499A (zh) * 2021-09-29 2021-12-10 安徽硅宝有机硅新材料有限公司 一种功能性硅烷大分子聚合体、制备方法、添加剂及应用
CN115558105A (zh) * 2022-10-14 2023-01-03 浙江大学 一种介孔分子筛催化制备功能化梯形倍半硅氧烷的方法及其产品
WO2023153586A1 (ko) * 2022-02-08 2023-08-17 주식회사 파이오셀 신규한 meta-poss(meta-polyhedral oligomeric silsesquioxane) 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 제조방법으로 제조된 meta-poss(meta-polyhedral oligomeric silsesquioxane) 화합물을 포함하는 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1504494A (zh) * 2002-09-30 2004-06-16 新日铁化学株式会社 具有官能团的笼型倍半硅氧烷类树脂及其制造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1504494A (zh) * 2002-09-30 2004-06-16 新日铁化学株式会社 具有官能团的笼型倍半硅氧烷类树脂及其制造方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUNGANG GAO ET AL.: "Nonisothermal Curing Kinetics and Physical Properties of Unsaturated Polyester Modified with EA-POSS", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF POLYMERIC MATERIALS AND POLYMERIC BIOMATERIALS》 *
孙华伟等: "γ-缩水甘油醚氧丙基倍半硅氧烷的制备及表征", 《精细与专用化学品》 *
蒋超杰等: "笼型倍半硅氧烷环氧树脂的合成与表征", 《热固性树脂》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017076108A1 (zh) * 2015-11-06 2017-05-11 苏州太湖电工新材料股份有限公司 含硅改性耐高温氰酸酯树脂、其制备方法及应用
US10738162B2 (en) 2015-11-06 2020-08-11 Suzhou Taihu Electric Advanced Material Co, Ltd. High-temperature resistant modified silicon-containing cyanate ester resin as well as preparation method and application thereof
CN113354817A (zh) * 2021-06-10 2021-09-07 山东硅科新材料有限公司 一种溶剂热法制备双笼型poss的方法
CN113773499A (zh) * 2021-09-29 2021-12-10 安徽硅宝有机硅新材料有限公司 一种功能性硅烷大分子聚合体、制备方法、添加剂及应用
WO2023153586A1 (ko) * 2022-02-08 2023-08-17 주식회사 파이오셀 신규한 meta-poss(meta-polyhedral oligomeric silsesquioxane) 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 제조방법으로 제조된 meta-poss(meta-polyhedral oligomeric silsesquioxane) 화합물을 포함하는 조성물
CN115558105A (zh) * 2022-10-14 2023-01-03 浙江大学 一种介孔分子筛催化制备功能化梯形倍半硅氧烷的方法及其产品
CN115558105B (zh) * 2022-10-14 2023-08-18 浙江大学 一种介孔分子筛催化制备功能化梯形倍半硅氧烷的方法及其产品

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