CN104066828A - 香料体系 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香料递送体系和包含香料递送原料的消费产品。
Description
技术领域
本申请涉及香料递送体系和包含此类香料递送体系和/或如本文定义的香料原料的消费产品,以及用于制备和使用此类香料递送体系和消费产品的方法。
背景技术
消费产品可包含一种或多种香料和/或香料递送体系,所述香料和/或香料递送体系能够掩蔽不可取的气味,和/或向产品和/或与此类产品接触的部位提供所需的香味。在当今的香料和香料递送体系提供所期望的芳香剂的同时,消费者一直寻求具有香味的产品,所述香味可持续更久并且为他们的个体需求定制(参见例如美国专利2007/0275866 A1和美国专利2008/0305977 A1)–遗憾的是,可获得的香料原料库和香料递送体系库仍然太有限而不能完全满足香料领域的需要。因此,香料商需要更大的香料原料库和香料递送体系。
由于此类香料原料可提供特征的变型,并且此类香料可在消费产品中提供期望的气味特征,因此申请人相信本文所公开的香料原料和香料,包括递送体系,拓展了香料领域的选项。在某些方面,如通过参数所测量,包含此类香料原料的此类香料递送体系可提供比预期更好的在特征和/或气味特征上的变型,所述参数如顶空分析(用于确定香料递送体系的香料渗漏和/或香料递送效率)、ClogP、沸点和/或气味检测阈值。
发明内容
本申请涉及香料递送体系和包含此类香料递送体系和/或香料原料的消费产品,以及用于制备和使用此类香料递送体系和消费产品的方法。
具体实施方式
定义
如本文所用,“消费产品”是指婴儿护理品、美容护理品、织物&居家护理品、家庭护理品、女性护理品、保健品、小吃和/或饮料产品或一般旨在以其出售形式被使用或消耗的装置。此类产品包括但不限于尿布、围兜、擦拭物;涉及处理毛发(人、狗、和/或猫)的产品和/或方法,包括漂白、着色、染色、调理、用洗发剂洗发、定型;除臭剂和止汗剂;个人清洁;化妆品;皮肤护理品,包括施用霜膏、洗剂和其它供消费者使用的局部施用的产品,包括精制的芳香剂;以及剃刮产品,涉及处理织物、硬质表面和织物和居家护理区域中的任何其它表面的产品和/或方法,包括:空气护理品(包括空气清新剂和香味递送体系)、汽车护理品、餐具洗涤剂、织物调理剂(包括软化剂和/或清新剂)、衣物洗涤剂、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理品、硬质表面清洁剂和/或处理剂(包括地板和抽水马桶清洁剂)、以及供消费者或机构使用的其它清洁剂;涉及卫生纸、面巾纸、纸帕和/或纸巾的产品和/或方法;棉塞、女性卫生巾;涉及口腔护理的产品和/或方法,包括牙膏、牙胶、漱口液、义齿粘合剂、牙齿美白剂;非处方保健品,包括咳嗽和感冒药、止痛剂、处方药物、宠物健康和营养品;主要用于在通常的膳食之间或作为膳食伴侣消耗的加工食物产品(非限制性例子包括炸薯片、墨西哥玉米片、爆米花、脆饼干、玉米片、谷物棒、蔬菜片或脆片、小吃混合物、杂混食物、杂粮片、小吃饼干、干酪小吃、猪皮、玉米小吃、小丸小吃、挤出的小吃和百吉饼片);和咖啡。
如本文所用,术语“清洁和/或处理组合物”为消费产品的子集,其包括(除非另外指明)美容护理品、织物和家庭护理产品。此类产品包括但不限于用于处理毛发(人、狗、和/或猫)的产品,包括漂白剂、着色剂、染色剂、调理剂、洗发剂、定型剂;除臭剂和止汗剂;个人清洁;化妆品;皮肤护理品,包括施用霜膏、洗剂和其它供消费者使用的局部施用的产品,包括精制的芳香剂;以及剃刮产品,用于处理织物、硬质表面和织物和居家护理区域中的任何其它表面的产品,包括:空气护理品(包括空气清新剂和香味递送体系)、汽车护理品、餐具洗涤剂、织物调理剂(包括软化和/或焕新)、衣物洗涤剂、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理品、硬质表面清洁剂和/或处理剂(包括地板和抽水马桶清洁剂)、颗粒或粉末形式的多功能或“重垢型”洗涤剂,尤其是清洁洗涤剂;液体、凝胶或糊剂形式的多功能洗涤剂,尤其是所谓的重垢型液体类型;液体精细织物洗涤剂;手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂,尤其是高起泡类型的那些;机洗餐具洗涤剂,包括各种供家庭和机构使用的片剂、颗粒、液体和漂洗助剂类型;液体清洁剂和消毒剂,包括抗菌手洗类型、清洁条皂、漱口水、义齿清洁剂、牙粉、汽车或地毯清洗剂、浴室清洁剂,包括抽水马桶清洁剂;毛发洗涤剂和毛发冲洗剂;沐浴凝胶、精制的芳香剂和泡沫沐浴剂和金属清洁剂;以及清洁辅剂,如漂白添加剂和“去污棒”或预处理类型、负载基质的产品,如加入干燥剂的片、干燥和润湿的擦拭物和垫、非织造基底和海绵;以及喷剂和薄雾,全部供消费者或/和机构使用;和/或涉及口腔护理的方法,包括牙膏、牙胶、漱口液、义齿粘合剂、牙齿美白剂。
如本文所用,术语“织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物”为清洁和处理组合物的子集,其包括(除非另外指明)颗粒或粉末形式的多功能或“重垢型”洗涤剂,尤其是清洁洗涤剂;液体、凝胶或糊剂形式的多功能洗涤剂,尤其是所谓的重垢型液体类型;液体精细织物洗涤剂;手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂,尤其是高起泡类型的那些;机洗餐具洗涤剂,包括各种供家庭和机构使用的片剂、颗粒、液体和漂洗助剂类型;液体清洁剂和消毒剂,包括抗菌手洗类型、清洁条皂、汽车或地毯清洗剂、浴室清洁剂,包括抽水马桶清洁剂;以及金属清洁剂、包括软化剂和/或清新剂的织物调理产品可为液体、固体和/或干燥剂片形式的;以及清洁辅剂,如漂白添加剂和“去污棒”或预处理类型、负载基质的产品,如加入干燥剂的片、干燥和润湿的擦拭物和垫、非织造基底和海绵;以及喷剂和薄雾。可适用的所有此类产品可为标准的、浓缩的或甚至高度浓缩的形式,甚至到此类产品可在某个方面为非水性的程度。
如本文所用,当用于权利要求书中时,冠词诸如“一个”和“一种”被理解为是指一种或多种受权利要求书保护或描述的物质。
如本文所用,术语“包括”、“包含”和“含有”旨在为非限制性的。
如本文所用,术语“固体”包括颗粒、粉末、条和片剂产品形式。
如本文所用,术语“流体”包括液体、凝胶、糊剂和气体产品形式。
如本文所用,术语“部位”包括纸产品、织物、衣服、硬质表面、毛发和皮肤。
除非另外指明,所有组分或组合物含量参考该组分或组合物的活性物质部分,并且不包括可能存在于此类组分或组合物的可商购获得源中的杂质,例如残余溶剂或副产物。
除非另外指明,所有百分比和比率均按重量计算。除非另外指明,所有百分比和比率均基于总组合物计算。
应当理解,在整个说明书中给出的每一最大数值限度包括每一较低数值限度,就像这样的较低数值限度在本文中是明确地写出一样。在本说明书全文中给出的每一最小数值限度将包括每一较高数值限度,如同该较高数值限度在本文中被明确表示。在本说明书全文中给出的每一数值范围将包括落入此类更宽数值范围内的每一更窄数值范围,如同此类更窄数值范围在本文中明确地写出。
香料原料(下文为“PRM”)
适用于本文详述的香料递送体系和/或消费产品中的PRM包括下表1中所列的PRM以及它们的立体异构体。
表1
上表1中公开的PRM(还称为分子–如例子部分中所提及)可以申请人据信根据一般PRM意料不到的含量提供一种或多种下列有益效果:纯产品气味;当施用于织物时润湿的织物气味;当施用于织物时干燥的织物气味;从包封中减少的渗漏,包括包封诸如香料微胶囊;相对于在某些香料递送技术中的纯油增加的顶部空间;当用于基质香料递送中时的气味,所述递送施用到包装件;当施用到清洁和/或处理组合物时的纯产品气味;当用于精制的芳香剂中时精制的芳香剂组合物气味;当将包含此类PRM的组合物施用毛发时干燥的毛发气味;得自包含此类PRM的溶液的PRM浓郁度;以及当施用到部位时的新PRM特征。可通过实施本文详述的标准测试方法获得此类有益效果的确认。上表1中公开的PRM和此类PRM的立体异构体可根据本说明书中详述的教导内容制成。
在一个方面,如本说明书所定义,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于消费产品中,其含量基于总消费产品的重量计为约0.0001%至约25%,约0.0005%至约10%,约0.001%至约5%,约0.005%至约2.5%,或甚至0.01%至约1%。此类PRM及其立体异构体可在前述消费产品中以各种组合使用。在一个方面,消费产品可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22。
在另一个方面,如本说明书所定义,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于清洁和/或处理组合物中,其含量基于总清洁和处理产品的重量计为约0.0001%至约25%,约0.0005%至约10%,约0.001%至约5%,约0.005%至约2.5%,或甚至0.01%至约1%。此类PRM及其立体异构体可在前述清洁和/处理组合物中以各种组合使用。在一个方面,清洁和/或处理组合物可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22。
在另一个方面中,如本说明书所定义,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物中,其含量基于总织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物的重量计为约0.00001%至约25%,0.00005%至约10%,0.0001%至约5%,0.0005%至约1.0%,或甚至0.001%至约0.5%。此类PRM及其立体异构体可在前述织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物中以各种组合使用。在一个方面,织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22。
在另一个方面,公开了可包含与前述织物和硬质表面清洁和/或处理组合物所公开的相同PRM含量的洗涤剂。在一个方面,洗涤剂可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22。
在另一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于高度致密的消费产品中,包括高度致密的织物和硬质表面清洁和/或处理组合物。例如,表1中公开的PRM及其立体异构体可用于高度致密的固体或液体洗涤剂中,其含量基于总组合物的重量计为约0.00001%至约25%,0.00005%至约10%,0.0001%至约5%,0.0005%至约1.0%,或甚至0.001%至约0.5%。此类PRM及其立体异构体可在前述高度致密的洗涤剂组合物中以各种组合使用。此类高度致密的洗涤剂通常包含比正常百分比更高的活性成分。在一个方面,高度致密的洗涤剂可包含选自表1编号1-94的一种或多种PRM以及它们的立体异构体。更具体地,高度致密的洗涤剂可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22。
香料递送体系
本文所公开的香料原料和香料组合物还可掺入到香料递送体系中。适宜的香料递送体系,制备香料递送体系的方法和香料递送体系的应用公开于USPA 2007/0275866 A1中。此类香料递送体系包括:
I.聚合物辅助递送(PAD):该香料递送技术使用聚合物材料以递送香料材料。PAD的例子包括使用典型的水溶性或部分水溶性材料凝聚成不溶性带电或中性聚合物、液晶、热熔体、水凝胶、充有香料的塑料、微胶囊、纳米胶乳和微胶乳、聚合物成膜剂和聚合物吸附剂等。PAD还包括但不限于:
a.)基质体系:所述香料溶解或分散在聚合物基质或颗粒中。香料材料可1)在配制到所述产品中之前分散到聚合物中,或2)在产品配制期间或之后,与聚合物分开加入。适宜的有机胶乳颗粒包括宽泛的材料范围,包括但不限于聚缩醛、聚丙烯酸酯、聚酰胺、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚乙烯、聚碳酸亚环己基酯、多羟基链烷酸酯、聚酮、聚酯、聚醚酰亚胺、聚醚砜、氯化聚乙烯、聚酸亚胺、聚异戊二烯、聚乳酸、聚亚苯基、聚亚苯基、聚丙烯、聚苯乙烯、聚砜、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、以及基于胺、丙烯腈-丁二烯、乙酸纤维素酯、乙烯-乙酸乙烯酯、乙烯-乙烯醇、苯乙烯-丁二烯、乙酸乙烯酯-乙烯的聚合物或共聚物、以及它们的混合物。所有此类基质体系可包括例如多糖和纳米胶乳,其可与其它香料递送工艺组合,包括其它PAD体系如香料微胶囊(PMC)形式的PAD贮存体系。也可使用硅氧烷辅助递送(SAD)。硅氧烷的例子包括聚二甲基硅氧烷和聚烷基二甲基硅氧烷。其它例子包括具有胺官能团的那些,其可被用来提供与胺辅助递送(AAD)和/或聚合物辅助递送(PAD)和/或胺反应产物(ARP)相关联的有益效果。
b.)贮存器体系:贮存体系还被称为芯壳体系(例如香料微胶囊)。在此类体系中,有益剂被有益剂释放控制膜包围,所述膜可用作保护性外壳。适宜的外壳材料包括一种或多种胺与一种或多种醛的反应产物,如与甲醛或戊二醛交联的脲,与甲醛交联的三聚氰胺,任选与戊二醛交联的明胶-聚磷酸盐凝聚层,明胶-阿拉伯树胶凝聚层,交联的硅氧烷液体,与多异氰酸酯反应的多胺,与环氧化物反应的多胺,与戊二醛交联的聚乙烯醇,聚二乙烯基氯化物,聚酯,聚酰胺,聚丙烯酸酯,以及它们的混合物。在一个方面,基于所述聚丙烯酸酯的材料可包括由甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸二甲基氨基甲酯形成的聚丙烯酸酯、由胺丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯与强酸形成的聚丙烯酸酯、由羧酸丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体与强碱形成的聚丙烯酸酯、由胺丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体与羧酸丙烯酸酯和/或羧酸甲基丙烯酸酯单体形成的聚丙烯酸酯、以及它们的混合物。
适宜的芯材料包括香料组合物、香料原料、硅氧烷油、蜡、烃、高级脂肪酸、精油、脂质、皮肤凉爽剂、维生素、防晒剂、抗氧化剂、甘油、催化剂、漂白剂颗粒、二氧化硅颗粒、恶臭削弱剂、气味控制材料、螯合剂、抗静电剂、软化剂、昆虫和蛾驱逐剂、着色剂、抗氧化剂、螯合剂、基础剂、消毒盖布及形态控制剂、光滑剂、褶皱控制剂、卫生处理剂、消毒剂、微生物控制剂、霉控制剂、霉菌控制剂、抗病毒剂、干燥剂、防污剂、去垢剂、织物清新剂和清新延续剂、氯漂白气味控制剂、染料固定剂、染料转移抑制剂、颜色保持剂、光学增白剂、颜色恢复/复原剂、防褪色剂、洁白度增强剂、抗磨蚀剂、防磨损剂、织物完整剂、抗磨剂、防起球剂、去沫剂和消泡剂、织物和皮肤的紫外线防护剂、光褪色抑制剂、抗变应性剂、酶、防水剂、织物舒适剂、防缩水剂、防拉伸剂、拉伸恢复剂、护肤剂、甘油、和天然活性物质(如芦荟、维生素E、牛油树脂、可可油等)、增白剂、抗菌活性物质、止汗活性物质、阳离子聚合物、染料、以及它们的混合物。适宜的香料组合物可包含持久型香料,如cLogP大于约2.5并且沸点大于约250℃的香料原料。此外,适宜的香料组合物可包含浓郁型香料,其包含cLogP大于约3并且沸点小于约260℃的香料原料。
可用有机或无机材料将适宜的芯材料稳定和/或乳化于溶剂体系中(有机材料可为阴离子型、非离子型或阳离子型聚合物如聚丙烯酸酯和聚乙烯醇)。制备芯壳体系的适宜方法包括涂覆、挤出、喷雾干燥、界面聚合、缩聚、单凝聚、复合凝聚、自由基聚合、原位乳液聚合、基质聚合、以及它们的组合。
芯壳体系的适宜特征包括:
a)约20nm至约500nm,约40nm至约250nm,或约60nm至约150nm的壳厚度;
b)约5:95至约50:50,约10:90至约30:70,或约10:90至约15:85的壳/芯比率;
c)约0.1MPa至约16MPa,约0.5MPa至约8MPa,或甚至约1MPa至约3MPa的破裂强度;和
d)约1微米至约100微米,约5微米至约80微米,或甚至约15微米至约50微米的平均粒度。
可应用于芯壳体系的适宜沉积和/或保留强化涂层包括非离子聚合物、阴离子聚合物、阳离子聚合物如多糖,包括但不限于阳离子改性淀粉、阳离子改性瓜尔胶、聚硅氧烷、聚二烯丙基二甲基卤化铵、聚二烯丙基二甲基氯化铵与乙烯基吡咯烷酮的共聚物、丙烯酰胺、咪唑类、咪唑啉卤化物、咪唑鎓卤化物、聚乙烯胺、聚乙烯胺与N-乙烯基甲酰胺的共聚物、以及它们的混合物。在另一方面,适宜的涂层可选自聚乙烯甲醛、部分羟基化的聚乙烯甲醛、聚乙烯胺、聚乙烯亚胺、乙氧基化聚乙烯亚胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、以及它们的组合。
可采用从芯/壳制备过程中物理减少和/或去除任何残余类材料的适宜方法,如离心。也可采用化学减少任何残余类材料的适宜方法,如使用清除剂,例如甲醛清除剂,包括亚硫酸氢钠、脲、亚乙基脲、半胱氨酸、半胱胺、赖氨酸、甘氨酸、丝氨酸、肌肽、组氨酸、谷胱甘肽、3,4-二氨基苯甲酸、尿囊素、甘脲、邻氨基苯甲酸、氨茴酸甲酯、4-氨基苯甲酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酰胺、丙二酰胺、抗坏血酸、1,3-二羟基丙酮二聚体、缩二脲、草酰胺、苯胍胺、焦谷氨酸、连苯三酚、没食子酸甲酯、没食子酸乙酯、没食子酸丙酯、三乙醇胺、琥珀酰胺、噻菌灵、苯并三唑、三唑、二氢吲哚、磺胺酸、草酰胺、山梨醇、葡萄糖、纤维素、聚(乙烯醇)、部分氢化的聚(乙烯基甲酰胺)、聚(乙烯胺)、聚(乙烯亚胺)、聚(氧代烯烃基胺)、聚(乙烯醇)-共聚-聚(乙烯胺)、聚(4-氨基苯乙烯)、聚(l-赖氨酸)、脱乙酰壳多糖、己二醇、乙二胺-N,N'-二乙酰乙酰胺、N-(2-乙基己基)乙酰乙酰胺、2-苯甲酰基乙酰乙酰胺、N-(3-苯基丙基)乙酰乙酰胺、铃兰醛、新洋茉莉醛、甜瓜醛、女贞醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮、2-戊酮、二丁基胺、三乙烯四胺、氢氧化铵、苄胺、羟基香茅醇、环己酮、2-丁酮、戊二酮、脱氢乙酸、或它们的混合物。
II.分子辅助递送(MAD):非聚合物型材料或分子也可用于改善香料的递送,因为香料可非共价地与有机材料相互作用,导致改变的沉积和/或释放。此类有机材料的非限制性例子包括但不限于疏水性材料如有机油、蜡、矿物油、凡士林、脂肪酸或酯、糖、表面活性剂、脂质体以及甚至其它香料原料(香料油),以及天然油,包括身体污垢和/或其它污垢。
III.纤维辅助递送(FAD):部位自身的选择或使用可用来改善香料的递送。实际上,所述部位自身可为香料递送技术。例如,不同的织物类型,如棉或聚酯在关于吸引和/或保持和/或释放香料能力方面将具有不同的性能。沉积在纤维上或纤维中的香料的量可通过选择纤维,并且也通过纤维的历史或处理,以及通过任何纤维涂层或处理剂而改变。纤维可用香料预加载,然后加入产品中,所述产品可包含或可不包含游离香料和/或一种或多种香料递送技术。
IV.胺辅助递送(AAD):胺辅助递送技术方法利用包含胺基团的材料以增加香料沉积或在产品使用期间改善香料释放。在该方法中不要求在加入产品中之前使所述一种或多种香料原料和胺预复合或预反应。在一个方面,适用于本文的含胺的AAD材料可为非芳族的,例如多烷基亚胺如聚乙烯亚胺(PEI)或聚乙烯胺(PVAm);或芳族的,例如邻氨基苯甲酸盐。此类材料还可为聚合的或非聚合的。在一个方面,此类材料包含至少一种伯胺。在另一个方面,包含不是氮,例如硫、磷或硒的杂原子的材料可被用作胺化合物的替代物。在又一方面,前述替代化合物可与胺化合物组合使用。在又一方面,单个分子可包含胺部分和替代杂原子部分中的一个或多个,例如硫醇、膦和硒醇。
V.环糊精递送体系(CD):该技术方法使用环状低聚糖或环糊精以改善香料的递送。通常形成香料和环糊精(CD)复合物。此类复合物可被预形成、原位形成或在所述部位上或部位中形成。
VI.淀粉包封的调和物(SEA):SEA为淀粉包封的香料材料。适宜的淀粉包括改性淀粉,如水解淀粉、酸解淀粉、具有疏水性基团的淀粉(如长链烃(C5或更高级)的淀粉酯)、淀粉乙酸酯、辛烯基琥珀酸淀粉、以及它们的混合物。在一个方面,使用淀粉酯如辛烯基琥珀酸淀粉。用于包封的适宜香料包括HIA香料,所述HIA香料包括在约760mmHg正常标准压力下测得具有275℃或更低沸点,约2000或更高辛醇/水分配系数P和小于或等于50份/十亿份(ppb)气味察觉阈值的那些。在一个方面,所述香料可具有2或更高的logP。
VII.无机载体递送体系(ZIC):该技术涉及使用多孔沸石或其它无机材料以递送香料。载有香料的沸石可与助剂成分或不与助剂成分一起使用,例如,用来包覆载有香料的沸石(PLZ)以在产品贮存期间或在使用期间或从所述干燥部位改变其香料释放性能。适宜无机载体的另一个例子包括无机小管,其中所述香料或其它活性物质被包含在纳-或微-小管的管腔内。单体和/或聚合物材料,包括淀粉包封,可被用来包覆、填塞、加盖、或换句话讲包封所述PLZ。
VIII.前香料(PP):该技术是指香料技术,所述技术起因于香料材料与其它基质或化学物质反应以形成具有介于一种或多种PRM和一种或多种载体之间的共价键的材料。所述PRM被转化成称作前PRM(即,前香料)的新材料,然后其可在暴露于触发,如水或光照时释放所述初始PRM。前香料的非限制性例子包括Michael加合物(如β-氨基酮)、芳族或非芳族亚胺(席夫碱)、噁唑烷、β-酮酸酯和原酸酯。另一个方面包括化合物,所述化合物包含一种或多种能够释放PRM的β-氧代或β-硫代羰基部分,例如α,β-不饱和酮、醛或羧酸酯。
a.)胺反应产物(ARP):就本申请目的而言,ARP是PP的亚类或物种。还可使用“反应性”聚胺,其中所述胺官能团与一种或多种PRM(通常包含酮部分和/或醛部分的PRM)预反应以形成ARP。所述反应性的胺通常为伯胺和/或仲胺,并可为聚合物或单体的(非聚合物)的一部分。此类ARP还可与附加的PRM混合以提供聚合物辅助递送和/或胺辅助递送有益效果。聚合胺的非限制性例子包括基于聚烷基亚胺的聚合物,如聚乙烯亚胺(PEI)或聚乙烯胺(PVAm)。单体(非聚合的)胺的非限制性例子包括羟基胺,如2-氨基乙醇及其烷基取代的衍生物和芳族胺,如邻氨基苯甲酸盐。所述ARP可与香料预混合或在免洗型或洗去型应用中分开加入。在另一个方面,包含不是氮,例如氧、硫、磷或硒杂原子的材料可被用作胺化合物的替代物。在又一方面,前述替代化合物可与胺化合物组合使用。在又一方面,单个分子可包含胺部分和替代杂原子部分中的一个或多个,例如硫醇、膦和硒醇。
在一个方面,在表1中公开的PRM及其立体异构体适用于香料递送体系中,所述PRM及其立体异构体的含量基于总香料递送体系的重量计为0.001%至约50%,0.005%至30%,0.01%至约10%,0.025%至约5%,或甚至0.025%至约1%。
在另一个方面,本文公开的香料递送体系适用于消费产品、清洁和处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、以及高度致密的消费产品中,包括高度致密的织物和硬质表面清洁和/或处理组合物(例如高度致密的固体或液体洗涤剂),其含量基于总消费产品的重量计为约0.001%至约20%,约0.01%至约10%,约0.05%至约5%,约0.1%至约0.5%。
在另一个方面,存在于香料递送体系中的来自表1的PRM的量基于总微胶囊和/或毫微囊(聚合物辅助递送(PAD)贮存器体系)的重量计可为约0.1%至约99%,25%至约95%,30至约90%,45%至约90%,或65%至约90%。在一个方面,微胶囊和/或纳米胶囊可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、以及它们的混合物。在另一个方面,微胶囊和/或纳米胶囊可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、22、以及它们的混合物。
在一个方面,总香料的量以淀粉包封物和淀粉附聚物(淀粉包封的调和物(SEA))的总重量计在0.1%至约99%,25%至约95%,30至约90%,45%至约90%,65%至约90%范围内。在一个方面,在表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类淀粉包封物和淀粉附聚物中。此类PRM及其立体异构体可被用于在此类淀粉包封物和淀粉附聚物中组合。
在另一个方面,总香料的量以[环糊精-香料]复合物(环糊精(CD))的总重量计在0.1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%的范围内。在一个方面,在表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类[环糊精-香料]复合物中。此类PRM及其立体异构体可被用于在此类[环糊精-香料]复合物中组合。
在另一个方面,总香料的量以聚合物辅助递送(PAD)基质体系(包括硅氧烷)的总重量计在0.1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%的范围内。在一个方面,总香料的量以热熔融香料递送体系/载有香料的塑性基质体系的总重量计在1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,10%至约50%的范围内。在一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类聚合物辅助递送(PAD)基质体系中,包括热熔融香料递送体系/载有香料的塑性基质体系。此类PRM及其立体异构体可以各种组合用于此类聚合物辅助递送(PAD)基质体系(包括热熔融香料递送体系/载有香料的塑性基质体系)中。
在一个方面,总香料的量以胺辅助递送(AAD)(包括氨基硅氧烷)的总重量计在1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%的范围内。在一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类胺辅助递送(AAD)体系中。此类PRM及其立体异构体可以各种组合用于此类胺辅助递送(AAD)体系中。在一个方面,胺辅助递送(AAD)体系可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、以及它们的混合物。
在一个方面,总香料的量以胺反应产物(ARP)的总重量计在1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%范围内。在一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类胺反应产物(ARP)体系中。此类PRM及其立体异构体可以各种组合用于此类胺反应产物(ARP)体系中。在一个方面,胺反应产物(ARP)体系可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、以及它们的混合物。在另一个方面,胺反应产物(ARP)体系可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:2、5、6、21、以及它们的混合物。
本说明书中公开的香料递送技术(还称为香料递送体系)可以任何组合用于任何类型的消费产品、清洁和/或处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、和/或高度致密的洗涤剂中。
香料
公开于表1中的PRM可被用于配制香料。此类香料为PRM的组合,其可包含表1PRM的组合,或一种或多种表1PRM和一种或多种附加PRM的组合。当用于香料中时,可使用表1PRM,其含量基于总香料的重量计为约0.01%至约50%,约0.1%至约15%,约0.1%至约10%,或甚至约0.5%至约10%。此类香料可用于许多应用中,包括以纯的施用到部位,或用于消费产品、清洁和/或处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、和/或高度致密的洗涤剂中。
助剂材料
为了本发明的目的,下文示出的助剂的非限制性列表适用于本文详述的组合物中(例如消费产品、清洁和/或处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、和/或高度致密的洗涤剂)。此类助剂材料可有利地掺入组合物的某些实施例中,以例如辅助或增强处理待清洁基底的性能,或在具有香料、着色剂、染料等的情况下改善组合物的美观性。应当理解,此类助剂除经由本文详述的申请人的香料和/或香料体系供应的组分之外。这些附加组分的确切性质及其掺入的含量将取决于组合物的物理形式以及其所使用的操作的性质。
合适的助剂材料包括但不限于表面活性剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶和酶稳定剂、催化材料、漂白活化剂、聚合物分散剂、粘土污垢移除/抗再沉积剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加的香料和香料递送体系、结构增弹剂、织物软化剂、载体、水溶助长剂、加工助剂和/或颜料。除了下文公开内容外,此类其它助剂和用量的适宜例子还可存在于美国专利5,576,282、6,306,812B1和6,326,348B1中。
每种助剂成分对申请人的组合物不是必不可少的。因此,申请人组合物的某些实施例可不包含一种或多种下列助剂材料:漂白活化剂、表面活性剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶和酶稳定剂、催化金属配合物、聚合物分散剂、粘土和污垢移除/抗再沉积剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加香料和香料递送体系、结构增弹剂、织物软化剂、载体、水溶助长剂、加工助剂和/或颜料。然而,当存在一种或多种助剂时,可存在此类助剂,如下文所详述:
表面活性剂:根据本发明所述的组合物可包含表面活性剂或表面活性剂体系,其中所述表面活性剂可选自非离子表面活性剂和/或阴离子表面活性剂和/或阳离子表面活性剂和/或两性表面活性剂和/或两性离子表面活性剂和/或半极性非离子表面活性剂。所述表面活性剂通常以所述清洁组合物的重量计约0.1%、约1%、或甚至约5%至按所述清洁组合物的重量计约99.9%、至约80%、至约35%、或甚至至约30%的含量存在。
助洗剂:本发明的组合物可包含一种或多种洗涤剂助剂或助洗剂体系。当存在时,所述组合物将通常包含至少约1重量%的助洗剂,或约5重量%或10重量%至约80重量%,50重量%,或甚至30重量%的所述助洗剂。助洗剂包括但不限于多磷酸的碱金属盐、铵盐和链烷醇铵盐,碱金属硅酸盐,碱土金属和碱金属碳酸盐,硅铝酸盐助洗剂,聚羧酸盐化合物,醚羟基聚羧酸盐,马来酸酐与乙烯或乙烯基甲基醚的共聚物,1,3,5-三羟基苯-2,4,6-三磺酸和羧甲基氧基琥珀酸,聚乙酸(如乙二胺四乙酸和次氮基三乙酸)以及聚羧酸(如苯六甲酸、琥珀酸、氧联二琥珀酸、聚马来酸、1,3,5-三苯甲酸、羧甲基氧基琥珀酸)的各种碱金属盐、铵盐和取代的铵盐,以及它们的可溶性盐。
螯合剂:本文的组合物还可任选地包含一种或多种铜、铁和/或锰螯合剂。如果使用,螯合剂将一般构成约0.1重量%至约15重量%的本文所述组合物,或甚至约3.0重量%至约15重量%的本文所述组合物。
染料转移抑制剂:本发明的组合物还可包含一种或多种染料转移抑制剂。适宜的聚合物染料转移抑制剂包括但不限于聚乙烯吡咯烷酮聚合物、聚胺N-氧化物聚合物、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基咪唑的共聚物、聚乙烯基噁唑烷酮和聚乙烯基咪唑、或它们的混合物。当染料转移抑制剂存在于本文的组合物中时,其以按所述清洁组合物的重量计约0.0001%,约0.01%,约0.05%至约10%,约2%,或甚至按所述清洁组合物的重量计约1%的含量存在。
分散剂:本发明的组合物还可包含分散剂。适宜的水溶性有机材料为均聚酸或共聚酸或其盐,其中聚羧酸可包含至少两个彼此相隔不超过两个碳原子的羧基基团。
酶:组合物可包含一种或多种洗涤剂酶,该酶提供清洁性能和/或织物护理有益效果。适宜酶的例子包括但不限于半纤维素酶、过氧化物酶、蛋白酶、纤维素酶、木聚糖酶、脂肪酶、磷脂酶、酯酶、角质酶、果胶酶、角质素酶、还原酶、氧化酶、酚氧化酶、脂氧合酶、木质酶、支链淀粉酶、鞣酸酶、戊聚糖酶、麦拉宁酶(melanase)、β-葡聚糖酶、阿拉伯糖苷酶、透明质酸酶、软骨素酶、漆酶和淀粉酶、或它们的混合物。典型的组合为常规可施用的酶如蛋白酶、脂肪酶、角质酶和/或与淀粉酶结合的纤维素酶的混合物。
酶稳定剂:对于用于组合物中的酶,例如洗涤剂可通过多种技术来稳定。本文采用的酶可由成品组合物中存在的钙和/或镁离子的水溶性源来稳定,成品组合物向酶提供此类离子。
催化金属配合物:申请人的组合物可包含催化金属配合物。一种含金属的漂白催化剂为催化剂体系,所述催化剂体系包含具有限定的漂白催化活性的过渡金属阳离子,如铜阳离子、铁阳离子、钛阳离子、钌阳离子、钨阳离子、钼阳离子或锰阳离子;具有很低或者无漂白催化活性的辅助金属阳离子,如锌阳离子或铝阳离子;以及对于催化和辅助金属阳离子具有限定的稳定性常数的螯合剂,尤其是乙二胺四乙酸、乙二胺四(亚甲基膦酸)、以及它们的水溶性盐。此类催化剂公开于美国专利4,430,243中。
如果需要,本文的组合物可借助锰化合物来催化。此类化合物和用量是本领域熟知的,并且包括例如公开于美国专利5,576,282中的锰基催化剂。可用于本文的钴漂白催化剂是已知的,并且描述于例如美国专利5,597,936和5,595,967中。此类钴催化剂易于通过已知的工序制备,例如美国专利5,597,936和5,595,967中所提出。
本文的组合物还可适宜地包括大多环刚性配体(简写为“MRL”)的过渡金属配合物。作为实施项,而不是通过限制,可调节本文的组合物和清洁方法,以在含水洗涤介质中提供大约至少一亿分之一的有益剂MRL物质,并且可在洗涤液体中提供约0.005ppm至约25ppm,约0.05ppm至约10ppm,或甚至约0.1ppm至约5ppm的MRL即用的过渡金属漂白催化剂中的适宜过渡金属包括锰、铁和铬。本文适宜的MRL为特殊类型的交联超刚性配体,诸如5,12-二乙基-1,5,8,12-四氮杂双环[6.6.2]十六烷。通过已知工序易于制备适宜的过渡金属MRL,例如在WO 00/32601和美国专利6,225,464中所提出。
使用方法
本文所公开的消费产品中的一些可用于清洁或处理部位,特别是表面或织物。通常,部位的至少一部分与申请者的组合物实施例(其以纯的形式或在液体,例如洗涤液体中稀释)接触,并且然后可任选地洗涤和/或冲洗所述部位。在一个方面,任选地洗涤和/或漂洗部位,根据本发明或包含所述颗粒的组合物使该部位与颗粒接触,然后任选地洗涤和/或漂洗该部位。就本发明的目的而言,洗涤包括但不限于擦洗和机械搅拌。织物可包括大多数可在正常消费者使用条件下洗涤或处理的任何织物。可包含所公开组合物的液体可具有约3至约11.5的pH。在溶液中通常以约500ppm至约15,000ppm的浓度使用此类组合物。当洗涤溶剂为水时,水温通常在约5℃至约90℃的范围内,并且当部位包括织物时,水与织物的比率通常为约1:1至约30:1。
测试方法
应当理解,如本文所述并受权利要求书保护,在本申请的“测试方法”部分公开的测试方法应被用来确定申请人的发明参数的相应值。
(1)ClogP
通过Hansch和Leo(cf.,A.Leo,在Comprehensive MedicinalChemistry中,第4卷,C.Hansch,P.G.Sammens,J.B.taylor和C.A.Ramsden,Eds.P.295,Pergamon出版社,1990,以引用方式并入本文)的分段方法确定该“计算的logP”(ClogP)。可通过使用购自DaylightChemical Information Systems Inc.(Irvine,California,U.S.A.)的“CLOGP”程序计算ClogP值。
(2)沸点
通过ASTM International的ASTM方法D2887-04a,“Standard TestMethod for Boiling Range Distribution of Petroleum Fractions by GasChromatography”测量沸点。
(3)顶部空间比率
(a)获得不含芳香剂的消费产品制剂(洗发剂或免洗型调理剂)。
(b)获得芳香剂微胶囊,它的水含量已被调节以实现在含水浆液中25重量%的香料含量。
(c)通过向95克的不含芳香剂的消费产品制剂中加入2.0克的芳香剂微胶囊含水浆液制备样品A。然后加入3.0克的去离子水以将制剂补齐至100克。在40摄氏度下,将该制剂老化1周。
(d)通过向95克的不含芳香剂的消费产品制剂中加入0.50克的纯芳香剂制备样品B。然后加入4.5克的去离子水以将制剂补齐至100克。在40摄氏度下,将该制剂老化1周。
用于确定得自香料递送体系的香料渗漏的顶部空间比率被定义为样品A的顶部空间浓度除以样品B的顶部空间浓度其中H样品_A为消费产品制剂样品A的顶部空间浓度,并且H样品_B为消费产品制剂样品B的顶部空间浓度。
用于确定得自香料递送体系的香料递送效率的顶部空间比率被定义为样品B的顶部空间浓度除以样品A的顶部空间浓度其中H样品_A为消费产品制剂样品A的顶部空间浓度,并且H样品_B为消费产品制剂样品B的顶部空间浓度。
固相微提取(SPME)-气相色谱仪/质谱仪被用来测量产品的顶部空间中的香料原料的含量。将1.0克在40摄氏度下老化1周的样品(洗发剂或调理剂)置于洁净的20mL顶部空间小瓶中,并且允许其在室温下平衡至少2小时。
然后使用MPS2-SMPE-GC-MS分析系统(GC-02001-0153、MSD-02001-0154、MPS2-02001-0155)分析所述样品。
设备:
1.20mL顶部空间小瓶
2.定时器。
3.气相色谱仪(GC):Agilent6890型,具有CIS-4进样器(Gerstel,Mulheim,Germany)和MPS-2自动取样机以及TDU。对于SPME分析,我们使用分流/无分流进样器(非CIS-4进样器)。
4.GC柱:J&W DB-5MS,30M×0.25mm ID,1.0μm膜厚度,从J&W Scientific(Folsom,California,USA)获得。
5.载气,氦气,1.5mL/min的流量。
6.所述进样器衬垫为特殊的SPME衬垫(0.75mm ID),得自Supelco。
7.所述检测器为5973型Mass Selective Detector,得自AgilentTechnologies,Inc.(Wilmington,DE,USA),具有约230℃的源温度和约150℃的MS Quad温度。
分析工序:
1.将样品转移至适当的样品盘中并进行SPME-GC-MS分析。
2.开始样品序列加载和分析在该步骤中,允许所述样品在自动取样机盘上平衡至少两小时,然后直接从盘取样。SPME纤维组件为DVB/CAR/PDMS(50/30um,24ga,1cm长度)。取样时间为5分钟。
3.进样口温度为260C。
4.然后开始运行GC-MS分析。解吸时间为5分钟。
5.使用下列温度程序:
i)保持3分钟的约50℃的初始温度。
ii)以约6℃/min的速率增加初始温度,直至达到约250℃的温度,然后以25℃/min的速率增加至275℃,在约275℃下保持4.67分钟。
6.香料化合物使用John Wiley & Sons and the National Institute ofStandards and Technology(NIST),通过Hewlett Packard购买并获得许可的MS波普库鉴别。
7.对于具体离子的色谱峰使用得自Agilent Technologies,Inc.(Wilmington,DE,USA.)的Chemstation软件整合。
8.对于每个PRM的比率,通过用香料原料在样品A中的峰面积除以在样品B中的峰面积来计算。
9.然后每个比率用该香料原料在香料中的重量组成加权。
10.顶部空间比率被计算为在步骤9中获得的单独的香料原料比率之和。
(4)香料渗漏还可经由液-液提取%和气相色谱-质谱分析来评估
当确定液体洗涤剂中香料微胶囊的香料渗漏%时,必须同样平行分析具有等量的游离香料(无香料微胶囊)的液体洗涤剂的新鲜样品作为参考。
1.制备内标溶液
-吐纳麝香原液溶液:称量2670mg吐纳麝香并加入20mL己烷p.a.
-内部标准溶液溶液:在20mL己烷p.a.中稀释200μL的原液溶液
-混合至均一化
2.从没有香料微胶囊的液体洗涤剂中提取香料(参考)
-称量2g的液体洗涤剂产品至提取容器中
-加入2mL的内部标准溶液并密闭容器
-通过温和地上下旋转提取容器20次(手动)来提取香料
-加入匙尖量的硫酸钠
-在分离层之后,立刻将己烷层转移至气相色谱仪自动取样机-小瓶和顶盖小瓶中
-将无分流(1.5μL)注射至气相色谱仪注射口中
-运行气相色谱-质谱分析
3.从具有香料微胶囊的液体洗涤剂中提取香料
-称量2g的液体洗涤剂产品至提取容器中
-加入2mL的内部标准溶液并密闭容器
-通过温和地上下旋转提取容器20次(手动)来提取香料
-加入匙尖量的硫酸钠
-在分离层之后,立刻将己烷层转移至气相色谱仪自动取样机-小瓶和顶盖小瓶中
-将无分流(1.5μL)注射至气相色谱仪注射口中
-运行气相色谱-质谱分析
4.计算
-得自胶囊的每单种香料原料的香料渗漏:
香料渗漏%=((胶囊香料原料面积×参考内部标准溶液面积×参考重量)/(胶囊内部标准溶液面积×参考香料原料面积×胶囊重量))×100
(5)气味检测阈值(ODT)
使用气相色谱仪确定。校准气相色谱仪以确定通过注射器注射的材料的精确体积,精确的分流比以及使用已知浓度和链长分布的烃标准物的烃响应。准确地测量气流速率,假设人吸入的持续时间持续12秒,来计算取样的体积。因为在检测器处在任何时间点的精确浓度是已知的,吸入的每体积质量是已知的,因此材料的浓度也是已知的。
例如为了确定材料是否具有每十亿份低于50份的阈值,将溶液以计算的浓度递送至嗅辨口。专门小组成员嗅辨GC流出物并确定当气味被注意到时的保留时间。6个专门小组成员中的平均值确定可被注意到的阈值。将分析物的必要量注射到柱中以在检测器处实现50份/十亿的浓度。用于确定气味检测阈值的典型气相色谱仪参数在下文列出:
GC:5890系列II,具有FID检测器,7673自动取样机
柱:J&W Scientific DB-1
长度:30米,0.25毫米内径,1微米膜厚度
方法:
-分流注射:17/1分流比
-自动取样机:每次注射1.13微升
-柱流量:每分钟1.10毫升
-空气流量:每分钟345毫升
-入口温度:245摄氏度
-检测器温度:285摄氏度
-初始温度=50摄氏度,5摄氏度/分钟的升温速率,最终温度=280摄氏度,最终时间=6分钟
-主要假设:12秒/嗅辨,GC空气加入样品稀释液中
实例
尽管已用具体实施例举例说明和描述了本发明,但对于本领域中技术人员将显而易见的是,在不脱离本发明的实质和范围的情况下可作出多种其它的改变和变型。因此,所附权利要求书旨在涵盖本发明范围内的所有此类改变和变型
实例1:合成表1分子:
合成表1分子编号1:
制备1-(2,4,6-三甲基-环己-3-烯基)-丙-1-酮:在-10℃下将溶于丙酮(400mL)中的1-(2,4,6-三甲基-环己-3-烯基)-丙-1-醇(182g,1.0mol)滴加到三氧化铬(CrO3,108g,1.08mol)的含水硫酸(H2SO4,400mL,172g水溶液)溶液中。当混合物升至0℃时,将所得混合物老化2小时。然后用水稀释所述混合物,并且用甲苯提取。有机层通过旋转蒸发浓度,并且经由分馏蒸馏,提供无色液体状1-(2,4,6-三甲基-环己-3-烯基)-丙-1-酮(113g,63%收率)。
1H NMR和13C NMR数据符合先前报导的那些(参见,J.Am.Chem.Soc.1997,119,第3507-3512页)。
合成表1分子编号2:
制备3-甲基-2-亚甲基-丁醛:在5L圆底烧瓶中混合二正丁基胺(75g,0.58mol)和乙酸(70g,1.16mol)。然后加入甲醛(1.411Kg,17.4mol),并且将所得混合物加热至50℃。50℃下,在2.5小时内将异戊醛(1Kg,11.6mol)加入到反应混合物中。加料结束后,气相色谱分析(GC分析)显示,反应完成92%。将包含3-甲基-2-亚甲基-丁醛的反应混合物冷却至室温,并且用饱和碳酸钠溶液洗涤。
制备1-异丙基-2,4-二甲基-环己-3-烯甲醛:将甲基戊二烯(428g,5.1mol)放入到包含3-甲基-2-亚甲基-丁醛(500g,5.1mol,如上所述获得)反应混合物的不锈钢高压釜中,并且加热至200℃。反应由GC分析监测,并且当观察到75%转化率时,停止反应。然后将所得混合物冷却至室温并且从高压釜中取出。将粗产物1-异丙基-2,4-二甲基-环己-3-烯甲醛溶于甲苯中并且减压下共沸至干。
制备(1-异丙基-2,4-二甲基-环己-3-烯基)-甲醇:将异丙基氯化镁((CH3)2HCMgCl)的四氢呋喃(THF)(1.6L,3.2mol)溶液加入到火焰干燥的5L圆底烧瓶中。加入额外的THF(1L)。然后在0℃和氮气下,2小时内加入1-异丙基-2,4-二甲基-环己-3-烯甲醛(如上所述获得)。使反应混合物在0℃下再搅拌3小时,然后通过将反应混合物倒入碎冰上的硫酸溶液(10%)中将其淬灭。分离出有机层,用碳酸钠溶液洗涤,并且蒸馏以提供(1-异丙基-2,4-二甲基-环己-3-烯基)-甲醇。
制备4-异丙基-1,5-二甲基-2-氧杂-双环[2.2.2]辛烷:将(1-异丙基-2,4-二甲基-环己-3-烯基)-甲醇(165g,0.9mol,如上所述获得)溶于具有甲磺酸(MSA,5g,0.05mol)的甲苯中。将所得溶液加热至70℃,并且在70℃下老化2小时。GC分析示出完全环化。将反应混合物冷却至室温,用碳酸钠溶液洗涤,并且蒸馏,以提供4-异丙基-1,5-二甲基-2-氧杂-双环[2.2.2]辛烷。
合成表1分子编号3:
制备3,4-二甲基-2-亚甲基-戊醛:将二丁基胺(34g)、乙酸(15.78g)和甲醛(230g)加入到反应烧瓶中,并且加热至70℃。在2小时内加入3,4-二甲基-戊醛(500g)并且再老化一小时。冷却反应混合物,并且加入甲苯(200mL)。反应混合物顺序用水(2L)、碳酸钠溶液(1L)和盐水(1L)洗涤,以提供粗产物3,4-二甲基-2-亚甲基-戊醛。
制备1-(1,2-二甲基-丙基)-3-甲基-环己-3-烯甲醛:将3,4-二甲基-2-亚甲基-戊醛(550g,如上所述获得)和393g异戊二烯加入到高压釜中,加热至160℃并且老化12小时。快速蒸馏材料提供~32%的1-(1,2-二甲基-丙基)-4-甲基-环己-3-烯甲醛(415g)回收。
制备[1-(1,2-二甲基-丙基)-4-甲基-环己-3-烯基]-甲醇:将1-(1,2-二甲基-丙基)-4-甲基-环己-3-烯甲醛(415g)和甲醇(300mL)加入到反应烧瓶中。缓慢加入硼氢化钠(15g),并且用冰浴将温度保持在35℃。将反应混合物老化2小时,并且在HCl(42g)和冰上淬灭,并且用甲苯提取。洗涤反应混合物直至中性。快速蒸馏材料提供[1-(1,2-二甲基-丙基)-4-甲基-环己-3-烯基]-甲醇(366g)的回收。
制备4-(1,2-二甲基-丙基)-1-甲基-2-氧杂-双环[2.2.2]辛烷:将[1-(1,2-二甲基-丙基)-4-甲基-环己-3-烯基]-甲醇(268g,如上所述获得)、MSA(10g)和甲苯(300mL)加入到2L反应烧瓶中,加热至60℃,并且老化12小时。将反应混合物冷却,用饱和碳酸钠溶液洗涤,并且蒸馏提供4-(1,2-二甲基-丙基)-1-甲基-2-氧杂-双环[2.2.2]辛烷(146g)。
合成表1分子编号4:
制备2-[3-甲基亚丁基]-环戊酮:将水(1.9L)和氢氧化钠(NaOH,40g,50%苛性)加入到烧瓶中并且加热至80℃。在5小时内缓慢加入环戊酮(840g,10mol)和异戊醛(1.05Kg,12mol)的预混物。将反应混合物在80℃下再老化30分钟,冷却至室温,并且用乙酸(120g,2mol)淬灭。快速蒸馏方法提供粗产物2-[3-甲基亚丁基]-环戊酮。
制备2-(3-甲基-丁基)-环戊-2-烯酮:将2-(3-甲基-亚丁基)-环戊酮(1.093Kg,7.19mol,如上所述获得)、乙酸酐(300mL,3.17mol)、对甲苯磺酸(PTSA,10g)、和甲苯(500mL)加入到烧瓶中并且加热至120-130℃。当气相色谱分析示出反应完全时,将反应混合物冷却至室温并且用Na2CO3溶液(100mL)淬灭。所得混合物用盐水(1L)洗涤两次。快速蒸馏方法提供粗产物2-(3-甲基-丁基)-环戊-2-烯酮。
制备2-(3-甲基-丁基)-3-乙烯基-环戊酮:在氮气下将乙烯基氯化镁(H2CHCClMg,1L)和氯化亚铜加入到干燥烧瓶中,并且用干冰浴冷却至-25℃。在4小时内向所得混合物中加入2-(3-甲基-丁基)-环戊-2-烯酮(226g,1.49mol,如上所述获得),再老化4小时,然后使其升至0℃。然后将反应混合物倒入到乙酸溶液中,并且用饱和Na2CO3溶液洗至中性。蒸馏方法提供产品2-(3-甲基-丁基)-3-乙烯基-环戊酮。
用于合成表1分子编号5的羧酸的合成:
制备2,5,5-三甲基-2-丙基-[1,3]二氧杂环己烷:在甲苯中回流2-戊酮、2,2-二甲基-丙-1,3-二醇、和催化量的对甲苯磺酸(PTSA),以提供粗产物。蒸馏提供产物2,5,5-三甲基-2-丙基-[1,3]二氧杂环己烷。
1HNMR:3.54ppm(d,2H,J=11.1Hz),3.44ppm(d,2H,J=10.7Hz),1.67ppm(m,2H),1.44ppm(m,2H),1.35ppm(s,3H),1.00ppm(s,3H),0.93ppm(t,3H,J=7.4Hz),0.90ppm(s,3H)
合成表1分子编号6:
制备1,2,4-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酸:在0-15℃下将葑醇(179g)的甲酸(90%,157g)溶液加入到硫酸(98%)中,并且缓慢搅拌。完成后,将反应混合物再搅拌2小时,然后倒入冰中。将反应混合物用甲苯(100mL)提取三次。合并有机相,并且用氢氧化钠水溶液(10%,500mL)提取。弃去有机相。用硫酸酸化水相直至pH<1,然后用甲苯提取。浓缩所得有机相,以提供白色固体状1,2,4-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酸(135g,73%收率)。
制备1,2,4-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酸甲酯:将1,2,4-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酸(如上所述获得)溶于二氯甲烷(50mL)中,并且在50℃下滴加到亚硫酰氯(100mL)中。1小时后,蒸馏出过量的亚硫酰氯并且加入甲醇(100mL)。将反应混合物搅拌过夜,然后倒入到饱和碳酸氢钠水溶液中。用甲苯提取所得混合物,并且蒸馏有机相,获得1,2,4-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酸甲酯(65g,45%收率)。
合成表1分子编号7:
制备8-羟基-2,6-二甲基-壬-2,6-二烯:将甲基锂的四氢呋喃(THF)(1.6L,1M)溶液加入到火焰干燥的3L反应烧瓶中,所述反应烧瓶配备温度计、机械搅拌器、冷凝器、和加料漏斗。在2-2.5小时内滴加柠檬醛。老化反应混合物,直至转化率大于90%。将反应混合物冷却低于30℃,并且通过缓慢加入HCl(pH<5.10%)来淬灭。用甲苯(100mL)将水相提取三次,并且将提取液加入到粗制反应混合物中。然后用饱和碳酸氢钠(500mL)洗涤粗制反应混合物,接着用饱和盐溶液洗涤,并且在无水硫酸钠上干燥。浓缩粗制反应混合物。经由旋转蒸发器回收溶剂,获得8-羟基-2,6-二甲基-壬-2,6-二烯。
制备8-乙氧基-2,6-二甲基-壬-2,6-二烯:将THF(500mL)和氢化钠(60%,52g,1.3mol)加入到火焰干燥的2L反应烧瓶中,所述反应烧瓶配备温度计、机械搅拌器、冷凝器、和加料漏斗。滴加8-羟基-2,6-二甲基-壬-2,6-二烯(如上所述获得),同时使温度上升,不高于50℃。加料完成后,使反应混合物老化1小时。在2小时内滴加溴乙烷(142g,1.3mol)。然后将反应混合物加热至60℃并且老化,直至转化率显示高于90%。将反应混合物冷却低于30℃,并且通过缓慢加入HCl(pH<5,10%)来淬灭。层分离。将水相用甲苯(100mL)提取三次。将提取液加入到粗制反应混合物中,然后用饱和碳酸氢钠洗涤,接着用饱和盐溶液洗涤,并且在无水硫酸钠上干燥。浓缩粗制反应混合物。经由旋转蒸发器移除溶剂。分馏获得化合物8-乙氧基-2,6-二甲基-壬-2,6-二烯,4.5mmHg压力下其沸点为125℃。
1HNMR:5.06-5.13ppm(m,2H);4.09-4.18ppm(m,1H);3.43-3.53ppm(m,1H);3.27-3.37ppm(m,1H);2.00-2.16ppm(m,4H);1.60-1.74ppm(m,9H);1.15-1.20ppm(m,6H)。
合成表1分子编号8:
制备2,6-二甲基-2-(2-甲基-allyl)-环己酮:将2,6-二甲基-环己酮(1kg,4mol)、原甲酸三甲酯(TMOF,880g)、和甲醇(800mL)加入到5L反应烧瓶中。快速加入HCl。反应放热,并且温度从14℃升至20℃。将反应混合物加热至60℃并且老化7小时。当反应完成约75%时,反应混合物用NaOCH3(25%,25g)淬灭,加热至90℃,并且施加Bidwell-Sterling捕集器。然后将反应混合物冷却至室温,随后顺序加入甲基烯丙醇(1.25Kg,8.5mole)、HOAc(50g)、和甲磺酸(MSA,10g)。将所得混合物加热至110℃,施加Bidwell-Sterling捕集器,并且老化4小时,直至气相色谱分析示出,反应完成了95%。然后使反应混合物冷却并且用饱和碳酸钠溶液(3L)洗涤,以提供粗产物2,6-二甲基-2-(2-甲基-烯丙基)-环己酮。
制备2,2,3a,7-四甲基-八氢-苯并呋喃:向3L反应烧瓶中加入红铝(325g,0.9mol)和甲苯(500mL),加热至100℃,在2小时内加入2,6-二甲基-2-(2-甲基-烯丙基)-环己酮(200g,1.1mol,如上所述获得),并且再老化2小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,用IPA(100mL)淬灭。然后加入NaOH(50%,300g)和水(200mL),加热至80℃,并且再老化一小时。将反应混合物冷却至室温,加入更多的水(200mL)。分层,丢弃含水废料。将有机层加回至烧瓶中。加入甲苯(300mL),并且用Bidwell-Sterling捕集器,通过共沸物移除水。将所得混合物冷却至50℃。加入MSA(28g,0.3mol)并且将反应混合物加热至回流。3小时后显示原料耗尽。然后将所得混合物冷却至室温,并且用饱和碳酸钠溶液(1L)洗涤,随后用盐水(1L)洗涤。蒸馏并且分馏,获得产物2,2,3a,7-四甲基-八氢-苯并呋喃(125g)。
合成表1分子编号9:
制备3a-异丙基-2,6-二甲基-八氢-苯并呋喃:将薄荷酮(500g)、原甲酸三甲酯(377g)和甲醇(400mL)加入到3L反应烧瓶中。一次性加入盐酸(3g)并且混合物放热,从22℃升至40℃。将反应混合物老化6小时,并且用甲醇钠溶液(35g)淬灭。移除低沸材料,同时将反应混合物加热至90℃。加入烯丙醇(404g)和乙酸(195g)并且将反应混合物加热至160℃。将反应混合物在160℃下保持3小时,冷却至25℃,并且用盐水(500mL)洗涤。蒸馏粗产物,提供烯丙基薄荷酮异构体的混合物。
将(397g)加入到2L反应烧瓶中并且加热至55℃。将烯丙基薄荷酮异构体(248g,如上获得)加入到烧瓶中,并且使反应放热至70℃。将反应混合物老化8小时,并且用异丙醇(100mL)淬灭,接着用氢氧化钠水溶液(50%,307g)淬灭。所得有机层用盐水(500mL)洗涤。蒸馏粗制醇,提供烯丙基薄荷醇异构体的混合物。
将烯丙基薄荷醇异构体(200g,如上获得)、甲苯(500mL)和甲磺酸(MSA,5g)加入到1L反应烧瓶中。将反应混合物加热至80℃,老化8小时,然后冷却至22℃,并且用碳酸钠水溶液(10%,300mL)洗涤。所得粗制混合物通过蒸馏纯化,获得3a-异丙基-2,6-二甲基-八氢-苯并呋喃。
合成表1分子编号10:
制备4-环丙基甲氧基甲基-5-甲基-环己烯:向反应烧瓶中加入四氢呋喃(THF,500mL)和氨基钠(NaNH2,100g,2.6mol),并且加热至回流(~65℃)。加入(6-甲基-环己-3-烯基)-甲醇(300g,2.3mol)。将反应混合物老化半小时。然后在回流温度下,在2小时内加入溴甲基-环丙烷(526g,3.9mol)。通过气相色谱监控反应。使反应混合物样品在异丙醇、水和甲苯中淬灭。溴甲基-环丙烷进料结束后,使反应老化共6小时。然后将反应混合物冷却至10℃,并且用异丙醇(100mL)、水(1L)和甲苯(500mL)淬灭。处理时,反应混合物用HCl(300mL)酸化,在分液漏斗中用碳酸钠溶液(5%,500mL)洗涤,然后使用温热的H2O洗涤,直至pH为中性。蒸馏所述混合物,获得产物4-环丙基甲氧基甲基-5-甲基-环己烯。
合成表1分子编号11:
制备环丙甲酸1-甲基己酯:将2-庚醇(200g,1.72mol)和环丙甲酸(163g,1.90mol)加入到甲苯(500mL)中,然后加入对甲苯磺酸(3.2g,0.0172mol)。将反应混合物加热回流6小时,冷却至室温,并且用碳酸氢钠水溶液(1L)淬灭。然后将反应混合物用盐水(0.5L)洗涤,并且在硫酸钠(50g)上干燥。移除溶剂,并且蒸馏反应混合物,获得产物环丙甲酸1-甲基己酯(253g)。
合成表1分子编号12:
制备3-异丙基-6-甲基-2-丙烯基-四氢吡喃:将6-甲基-庚-5-烯-2-醇(512g,3.8mol,96%)、甲苯(750mL)和对甲苯磺酸(pTSA,2.6g)加入到烧瓶中并且加热至122℃。回流下,在3-4小时内将巴豆醛(350g,5mol)加入到混合物中。用Bidwell-Sterling捕集器除水。将反应混合物老化1小时。标准加入和气相色谱(GC)分析示出,剩下约11%的原料6-甲基-庚-5-烯-2-醇。加入额外的巴豆醛(35g,0.5mol)。将反应混合物再回流45分钟。收集约70mL水,并且最终温度为约118℃。GC分析示出,剩下约8%的原料6-甲基-庚-5-烯-2-醇。反应混合物用水淬灭,并且用稀碳酸盐溶液洗涤一次。随后快速蒸馏过程提供25mmHg压力下沸点为109C的产物3-异丙基-6-甲基-2-丙烯基-四氢吡喃(493g)。
合成表1分子编号13:
制备乙酸3-异丙基-1,2-二甲基-环戊酯:将反式-二氢秀醇(165g)和二甲基氨基吡啶(2g)加入到1L圆底烧瓶中并且加热至80℃。将乙酸酐(143g)加入到所得混合物中,并且在相同温度下搅拌,直至大部分原料耗尽。然后将反应混合物冷却至室温,用水和碳酸钠洗涤,并且用甲苯提取。真空移除有机溶剂,并且分馏提供产物乙酸3-异丙基-1,2-二甲基-环戊酯(45g,21%收率)。
合成表1分子编号14:
制备4-(2,4-二甲基-环己-3-烯亚基)-丁-2-酮:将酮酯(780g)加入到2L圆底烧瓶中并且加热至200℃。滴加水(2当量)并且经由Bidwell-Sterling捕集器移除低沸溶剂。然后将反应混合物冷却至室温。将粗产物在无水硫酸钠上干燥。分馏提供产物4-(2,4-二甲基-环己-3-烯亚基)-丁-2-酮(231g)。
合成表1分子编号15:
制备4-甲基-环己-4-烯-1,2-二甲酸二甲酯:将异戊二烯(350g,5.1mol)和马来酸二甲酯(741g,5.1mol)加入到不锈钢高压釜中。将高压釜密封并且加热至150℃。由于反应热,高压釜温度升至195℃。将温度在160℃下保持1小时。气相色谱(GC)分析显示反应完成。然后将高压釜冷却至室温。所得混合物简单蒸馏,获得淡黄色液体状4-甲基-环己-4-烯-1,2-二甲酸二甲基酯(725g,3.4mol,66%收率)。
制备2-[6-(1-羟基-1-甲基-乙基)-4-甲基-环己-3-烯基]-丙-2-醇:氮气下将甲基氯化镁(MeMgCl,3M,4.6L,13.6mol)和四氢呋喃(THF,2.5L)放入到12L圆底烧瓶中。使用自动干冰浴将所得溶液冷却至0-10℃。然后在氮气下将4-甲基-环己-4-烯-1,2-二甲酸二甲基酯(725g,3.4mol,如上所述获得)加入到反应烧瓶中,同时保持温度稳定。由GC分析监测反应完全。进料结束后,通过倒在硫酸溶液(10%)和冰上,将反应混合物淬灭。然后分离所得层,并且用饱和碳酸钠溶液洗涤有机层。然后使用旋转蒸发仪减少所得混合物体积,获得粗产物2-[6-(1-羟基-1-甲基-乙基)-4-甲基-环己-3-烯基]-丙-2-醇(720g,3.3mol)。
制备1,1,3,3,5-五甲基-1,3,3a,4,7,7a-六氢-异苯并呋喃:
将2-[6-(1-羟基-1-甲基-乙基)-4-甲基-环己-3-烯基]-丙-2-醇(720g,3.3mol,如上所述获得)加入到配有Bidwell-Sterling捕集器的圆底烧瓶中,并且溶于甲苯(1L)中。加入酸催化剂对甲苯磺酸(pTSA,40g,0.18mol),并且将所述混合物加热回流。使回流保持1.5小时。在此期间水收集于Bidwell-Sterling捕集器中。GC分析显示反应完成。减少所得混合物体积,并且经由分馏纯化,获得1,1,3,3,5-五甲基-1,3,3a,4,7,7a-六氢-异苯并呋喃(60g,9%收率)。
合成表1分子编号16:
制备十一碳-8-烯-2,5-二醇:将丁-3-炔-2-醇加入到乙基溴化镁(EtMgBr)的四氢呋喃(THF)溶液中。然后在室温下将庚-4-烯醛滴加到混合物中并且老化2小时。快速蒸馏方法提供产物十一碳-8-烯-3-炔-2,5-二醇。
制备十一碳-8-烯-2,5-二醇:在氢气和10%硫酸钡载钯以及喹啉中,将十一碳-8-烯-3-炔-2,5-二醇(如上所述获得)氢化。快速蒸馏方法提供产物十一碳-8-烯-2,5-二醇。
制备2-(己-3-烯基)-5-甲基-四氢呋喃:将十一碳-8-烯-2,5-二醇(如上所述获得)与KHSO4加热至150℃。蒸馏所得混合物,获得产物2-(己-3-烯基)-5-甲基-四氢呋喃。
合成表1分子编号17:
3-仲丁基-1,5-二甲基-2-氧杂-双环[2.2.2]辛烷可通过授予Schmitt等人的美国专利4197328中公开的方法制得。
合成表1分子编号18:
1-(6-异丙基-2-甲基-环己-3-烯基)-乙酮可通过授予Van der Weerdt等人的欧洲专利申请0231556(A1)中公开的方法制得。
合成表1分子编号19:
1-(6-异丙基-4-甲基-环己-3-烯基)-乙酮可通过授予Spreker等人的美国专利4524020中公开的方法制得。
合成表1分子编号20:
4-(3-甲氧基-1-甲基-丙基)-1-甲基-环己烯可通过授予Schaper等人的欧洲专利申请53716 A1中公开的方法制得。
合成表1分子编号21:
3-(1,1-二甲氧基-乙基)-1,1-二甲基-环己烷可通过授予Spreker等人的美国专利4933320中公开的方法制得。
合成表1分子编号22:
2,4-二甲基-2-(4-甲基-戊-3-基)-[1,3]二氧杂环戊烷可通过Peng,A.,Xia,M.,Jin,X.的Huaxue Yanjiu Yu Yingyong2003,第229-230页中公开的方法制得。
实例2:预形成的胺反应产物
将下列成分秤量并加入玻璃小瓶中:
1.50%的包含一种或多种表1PRM的香料材料
2.50%的得自BASF的Lupasol WF(CAS号09002-98-6),在使用之前在60℃温水浴中放置1小时。
通过使用Ultra-Turrax T25Basic装置(得自IKA),在5分钟期间完成两种成分的混合。当混合完成后,将样品在60℃的温水浴中放置±12小时。获得均一化、粘稠的材料。
同样地如上所述,可使用组分之间的不同比率:
实例3:84重量%芯/16重量%壁的三聚氰胺-甲醛(MF)胶囊(PAD贮
存器体系)
将25克丙烯酸丁酯-丙烯酸共聚物乳化剂(Colloid C351,25%固体,pka4.5-4.7,(Kemira Chemicals,Inc.Kennesaw,Georgia,U.S.A.)溶解,并且在200克去离子水中混合。用氢氧化钠溶液将所述溶液的pH调节至pH4.0。将8克部分甲基化的羟甲基三聚氰胺树脂(Cymel385,80%固体,(Cytec Industries West Paterson,New Jersey,U.S.A.))加入所述乳化剂溶液中。在机械搅拌下,将200克包含一种或多种表1PRM的香料油加入先前的混合物中,并且将温度升至50℃。在以更高速度混合直至获得稳定乳液后,将第二溶液和4克硫酸钠盐加入所述乳液中。该第二溶液包含10克丙烯酸丁酯-丙烯酸共聚物乳化剂(Colloid C351,25%固体,pka4.5-4.7,Kemira)、120克蒸馏水、将pH调节至4.8的氢氧化钠溶液、25克部分甲基化的羟甲基三聚氰胺树脂(Cymel385,80%固体,Cytec)。将该混合物加热至70℃,并且在持续搅拌下保持过夜,以完成包封过程。将23克乙酰乙酰胺(Sigma-Aldrich,Saint Louis,Missouri,U.S.A.)加入悬浮液中。根据780型颗粒计数器分析,获得30um的平均胶囊尺寸。
实例4:制备聚合物辅助递送(PAD)基质体系的方法
混合物,其包含50%的香料组合物,所述香料组合物包含一种或多种表1的PRM、40%的得自Noveon的羧基封端的1300X18(CAS#0068891-50-9)(混合前在60℃温水浴中放置1小时)、以及10%的得自BASF的WF(CAS#09002-98-6)(混合前在60℃温水浴中放置1小时)。通过使用Ultra-Turrax T25基本装置(购自IKA)混合五分钟而实现混合。在混合后,将所述混合物置于60℃的温水浴中±12小时。获得均一化、粘稠且粘着的材料。
同样地如上所述,可使用组分之间的不同比率:
实例5:产品制剂
包含PRM的产品制剂的非限制性实例公开于本说明书中,香料和胺总结于下表中。
aN,N-二(牛脂酰氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵。
b甲基双(牛脂酰氨基乙基)2-羟乙基甲酯硫酸铵。
c摩尔比为1.5:1的脂肪酸与甲基二乙醇胺的反应产物,用氯甲烷季铵化,从而得到N,N-双(硬脂酰氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵和N-(硬脂酰氧基乙基)-N-羟乙基-N,N-二甲基氯化铵的1:1摩尔混合物。
d以商品名购自National Starch的阳离子高直链淀粉玉米淀粉。
e包含一种或多种表1PRM的香料。
f环氧乙烷和对苯二甲酸酯的共聚物,其具有US 5,574,179第15栏第1-5行中所描述的式,其中每个X为甲基,每个n为40,u为4,每个R1基本上为1,4-亚苯基部分,每个R2基本上为亚乙基、1,2-亚丙基部分、或它们的混合物。
g得自Wacker的SE39
h二亚乙基三胺五乙酸。
i购自Rohm and Haas Co的CG。“PPM”为“份每一百万份”。
j戊二醛
k以商品名DC2310购自Dow Corning Corp.的硅氧烷消泡剂。
l疏水改性的乙氧基化氨基甲酸酯,以商品名Aculan44购自Rohm and Haas。
*如本说明书中所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
余量
实例6:干燥衣物洗涤制剂
*如本说明书中所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
**任选的
实例7:液体衣物洗涤制剂(HDL)
*如本说明书中所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
**任选的。
实例8:洗发剂制剂
成分 | |
月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵(AE3S) | 6.00 |
十二烷基硫酸铵(ALS) | 10.00 |
月桂基聚氧乙烯醚-4醇 | 0.90 |
三羟基硬脂精(7) | 0.10 |
包含一种或多种得自表1PRM的香料 | 0.60 |
氯化钠 | 0.40 |
柠檬酸 | 0.04 |
柠檬酸钠 | 0.40 |
苯甲酸钠 | 0.25 |
乙二胺四乙酸 | 0.10 |
二甲基硅氧烷(9、10、11) | 1.00(9) |
水和微量组分(适量至100%) | 余量 |
实例9:精制芳香剂制剂
成分 | 1 | 2 | 3 |
环状低聚糖 | 0 | 5 | 10 |
乙醇 | 90 | 75 | 80 |
包含一种或多种得自表1PRM的香料 | 10 | 20 | 10 |
本文所公开的量纲和值不可理解为严格限于所引用的精确值。相反,除非另外指明,每个这样的量纲旨在表示所述的值以及围绕该值功能上等同的范围。例如,公开为“40mm”的尺寸旨在表示“约40mm”。
具体实施方式中的所有引用文献的相关部分均以引用方式并入本文;任何文献的引用不可解释为对其作为本发明的现有技术的认可。当本文献中术语的任何含义或定义与引入本文以供参考的文献中相同术语的任何含义或定义冲突时,将以赋予本文献中那个术语的含义或定义为准。
尽管已用具体实施例举例说明和描述了本发明,但对于本领域中技术人员将显而易见的是,在不脱离本发明的实质和范围的情况下可作出多种其它的改变和变型。因此,所附权利要求书旨在涵盖本发明范围内的所有此类改变和变型。
Claims (15)
1.一种消费产品,所述消费产品包含基于总消费产品重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22;以及助剂成分。
2.根据权利要求1所述的消费产品,所述消费产品为清洁和/或处理组合物,所述组合物包含基于总组合物重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
3.根据权利要求1所述的消费产品,所述消费产品为织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物,所述组合物包含基于总组合物重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
4.根据权利要求1所述的消费产品,所述消费产品为洗涤剂,所述洗涤剂包含基于总洗涤剂重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
5.根据权利要求1所述的消费产品,所述消费产品为高度致密的消费产品,所述高度致密的消费产品包含基于总高度致密的消费产品重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
6.根据权利要求5所述的消费产品,所述消费产品为高度致密的洗涤剂,所述高度致密的洗涤剂包含一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
7.一种香料递送体系,所述香料递送体系包含0.001%至50%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22,其中所述香料递送体系选自聚合物辅助递送体系;分子辅助递送体系;纤维辅助递送体系;胺辅助递送体系;环糊精递送体系;淀粉包封的调和物;无机载体递送体系;或前香料。
8.根据权利要求7所述的香料递送体系,所述香料递送体系为毫微囊或微胶囊,所述毫微囊或微胶囊包含基于总毫微囊或微胶囊重量计0.1%至99%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
9.根据权利要求8所述的香料递送体系,所述香料递送体系包含一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20和22。
10.根据权利要求8所述的香料递送体系,所述香料递送体系为淀粉包封的调和物。
11.根据权利要求7所述的香料递送体系,所述香料递送体系为环糊精递送体系,所述环糊精递送体系包含基于总环糊精递送体系重量计0.1%至99%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
12.根据权利要求7所述的香料递送体系,所述香料递送体系为聚合物辅助递送基质体系,所述聚合物辅助递送基质体系包含基于总聚合物辅助递送基质体系重量计0.1%至99%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
13.根据权利要求7所述的香料递送体系,所述香料递送体系为胺辅助递送体系,所述胺辅助递送体系包含基于总胺辅助递送体系重量计1%至99%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
14.根据权利要求7所述的香料递送体系,所述香料递送体系为前香料胺反应产物,所述前香料胺反应产物包含基于总前香料胺反应产物重量计0.1%至99%的一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21和22。
15.根据权利要求14所述的香料递送体系,所述香料递送体系包含一种或多种香料原料,所述一种或多种香料原料选自表1编号2、5、6和21。
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