CN101679907B - 香料体系 - Google Patents

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Abstract

本专利申请涉及香料体系和包含新型香料和/或此类香料体系的消费品，以及用于制备和使用此类香料体系和消费品的方法。

Description

香料体系
发明领域
本专利申请涉及香料体系和包含香料和/或此类香料体系的消费品，以及用于制备和使用此类香料体系和消费品的方法。
发明背景
消费品可包含一种或多种香料和/或香料体系，所述香料和/或香料体系可向此类产品和/或与此类产品接触的区域提供所需的香味和/或掩蔽不可取的气味。虽然当前的香料和香料体系可提供所期望的气味，但是消费者持续寻求具有香味的产品，所述香味持续时间久，并且可按他们的个人需要定制-遗憾的是，可获得的香料和香料体系的集合仍过于有限，无法满足此类需求。因此，香料商需要更大的香料和香料体系集合。
申请人相信，本文所公开的组合物满足了此类需求，因为此类组合物包括香料反应产物，以及包含新型香料和香料体系(包括香料反应产物)的发香组合物。
发明概述
本专利申请涉及香料体系和包含新型香料和/或此类香料体系的消费品，以及用于制备和使用此类香料体系和消费品的方法。
发明详述
定义
如本文所用，“消费品”是指婴儿护理品、美容护理品、织物和家用护理品、家庭护理品、女性护理品、保健护理品、小吃和/或饮料产品或旨在以出售形式被使用或消费且不旨在用于此后的商业制造或修改的装置。此类产品包括但不限于尿布、围兜、擦拭物；涉及处理毛发(人、狗、和/或猫)的产品和/或方法，包括漂白、着色、染色、调理、用洗发剂洗发、定型；除臭剂和止汗剂；个人清洁；化妆品；皮肤护理，包括霜膏、洗剂和其它局部用于消费者使用的应用产品的应用；以及剃刮产品，涉及处理织物、硬质表面和任何其它在织物区域的表面的产品和/或方法，以及家庭护理，包括：空气护理、小汽车护理、盘碟洗涤、织物护理(包括软化)、衣物洗涤去污、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理、硬质表面清洁和/或处理、以及其它用于消费者或机构使用的清洁；涉及卫生纸、面巾纸、纸帕和/或纸巾的产品和/或方法；棉塞、妇女卫生巾；涉及口腔护理的产品和/或方法，包括牙膏、牙胶、漱口液、牙齿粘合剂、牙齿美白品；非处方保健品，包括咳嗽和感冒治疗品、减痛剂、RX药剂、宠物健康和营养品和水纯化品；主要用于在通常的膳食或作为膳食伴侣之间消费的加工食物产品(非限制性实例包括炸薯片、未经发酵的玉米片、爆米花、脆饼干、玉米片、谷类食物棒、蔬菜薄片或脆片、小吃混合物、杂混食物、杂粮薄片、小吃饼干、干酪小吃、炸猪皮、玉米小吃、小丸小吃、挤压小吃和百吉饼薄片)；和咖啡。
除非另外指明，如本文所用，术语“清洁和/或处理组合物”包括颗粒状或粉末状多用途或“重垢型”洗涤剂，尤其是清洁洗涤剂；液体、凝胶或糊剂状的多功能洗涤剂，尤其是所谓的重垢型液体类型；液体精细织物洗涤剂；手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂，尤其是高起泡类型的那些；机洗餐具洗涤剂，包括各种用于家庭和公共机构用途的片剂、颗粒、液体和辅助漂洗型；液体清洁和消毒剂，包括抗菌手洗型，清洁条皂、漱口水、假牙清洁剂、洁齿剂、汽车或地毯洗涤剂、浴室清洁剂；毛发洗涤剂和毛发漂洗剂；沐浴凝胶和沐浴液及金属清洁剂；以及清洁辅剂，如漂白添加剂和“去污棒”或预处理型、负载基质的产品，如添加干燥剂的片，干燥和润湿擦拭物和衬垫、非织造基底和海绵；以及喷剂和薄雾。
除非另外指明，如本文所用，术语“织物护理组合物”包括织物软化组合物、织物增强组合物、织物清新组合物以及它们的组合。
如本文所用，当用于权利要求中时，冠词诸如“一个”和“一种”被理解为是指一种或多种受权利要求书保护的或所述的物质。
如本文所用，术语“包括/包含”是非限制性的。
如本文所用，术语“固体”包括颗粒、粉末、棒状和片剂产品形式。
如本文所用，术语“流体”包括液体、凝胶、糊剂和气体产品形式。
如本文所用，术语“区域(situs)”包括纸制品、织物、衣服、硬质表面、毛发和皮肤。
除非另外指明，所有组分或组合物含量均是关于该组分或组合物的活性物质部分，不包括可能存在于这些组分或组合物的市售来源中的杂质，例如残余溶剂或副产物。
除非另外指明，所有百分比和比率均按重量计算。除非另外指明，所有百分比和比率均基于总组合物计算。
应当理解，在整个说明书中给出的每一最大数值限度包括每一较低数值限度，就像这样的较低数值限度在本文中是明确地写出一样。在整个说明书中给出的每一最小数值限度包括每一较高数值限度，就像这样的较高数值限度在本文中是明确地写出一样。在整个说明书中给出的每一数值范围包括落在该较宽数值范围内的每一较窄数值范围，就像这样的较窄数值范围在本文中是明确地写出一样。
适宜的香料
适宜的香料包括具有下列式I至VI结构的香料。
Figure G200880018809XD00031
其中
C-1和C-2之间的键为单键，并且虚线与C-2和C-3之间的键合起来代表双键；或
C-2和C-3之间的键为单键，并且虚线与C-1和C-2之间的键合起来代表双键。此类分子是1-(2-异丁基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮和1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮。
Figure G200880018809XD00041
其中
R1为氢或甲基；
R2为C1-C3烷基；并且
C-4’和C-5’之间的双键为(E)-或(Z)-构型。
具有式II结构的分子实例是(4’Z)-2，2-二甲基-5-(2’-甲基辛-4’-烯基)-2，5-二氢呋喃。
Figure G200880018809XD00042
具有式III结构的分子被称为6-甲氧基-1，5，6-三甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)环己-1-烯。
具有式IV结构的分子被称为(E)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)戊-3-烯-2-酮。
Figure G200880018809XD00051
具有式V结构的分子被称为(2E，5E/Z)-5，6，7-三甲基辛-2，5-二烯-4-酮。
具有式VI结构的分子被称为(E)-1-(6-乙基-2-甲基环己-3-烯基)丁-2-烯-1-酮。
具有式I结构的分子可如下制得：在路易斯酸的存在下用巴豆酰氯或巴豆酸酐酰化1-异丁基环己烯，获得单结合丁酮即具有式(I)结构的化合物，其中C-1和C-2之间的键是单键，并且虚线与C-2和C-3之间的键合起来代表双键，所述单结合丁酮通过在酸例如PTSA的存在下在甲苯中加热，可被异构化为双结合丁酮即具有式(I)结构的化合物，其中C-2和C-3之间的键是单键，并且虚线与C-1和C-2之间的键合起来代表双键。本发明的实施例1至3进一步示出了此指导。
具有式(II)结构的分子可如下制得：乙酸3-甲基-5-氧代戊酯与C3-C5烷基三苯基卤化膦发生维蒂希反应，然后皂化，获得3-甲基取代的链烷-5-烯醛。通过使这些3-甲基链烷-5-烯醛分别与格氏试剂丁-3-炔-2-醇和2-甲基丁-3-炔-2-醇反应，获得双不饱和1，4-二醇，其可经由常见的脱水试剂诸如硫酸氢钾环化为2-甲基取代的5-(2’-甲基链烷-4’-烯基)-2，5-二氢呋喃。通过改变维蒂希反应的条件，还可控制侧链中Δ4-双键的立体化学。这以及具体对映体或非对映异构体的合成或拆分是现有常规技术；通式不仅包括所有双键异构体，而且还包括所有可能的对映体和非对映体组合物。然而仅由于成本的限制，具有顺式构型的双键的非对映异构体混合物的制备一般是有利的。实施例4进一步示出了此指导。
具有式(VI)结构的分子可如下制得：在本领域已知的条件下发生Diels-Alder环加成，然后与乙醛醇醛缩合，并且消去水。
具有III至V结构的分子还可根据USP4,052,341；6,723,313 B2和7,078,570 B2中的指导制得。
香料反应产物
在一个方面中，本文描述并且受权利要求书保护的香料反应产物包括一种或多种香料与包含一个或多个杂原子(例如氮、硫、磷和/或硒)的物质的反应产物，所述香料选自具有下文式I和IV至VI结构的香料。在另一方面中，所述香料反应产物包括一种或多种香料与包含一个或多个胺部分、硫醇部分、膦部分和/或硒醇部分的物质的反应产物，所述香料选自具有下文式I和IV至VI结构的香料。在另一方面中，所述香料反应产物包括一种或多种香料与包含一个或多个伯胺部分、仲胺部分和/或硫醇部分的物质的反应产物，所述香料选自具有下文式I和IV至VI结构的香料。
在一个方面中，本文描述并且受权利要求书保护的香料反应产物包括具有下文式I结构的香料与包含一个或多个杂原子(例如氮、硫、磷和/或硒)的物质的反应产物。在另一方面中，所述香料反应产物包括具有下文式I结构的香料与包含一个或多个胺部分、硫醇部分、膦部分和/或硒醇部分的物质的反应产物。在另一方面中，所述香料反应产物包括具有下文式I结构的香料与包含一个或多个伯胺部分、仲胺部分和/或硫醇部分的物质的反应产物。
在所有情况下，在制得所述香料反应产物之后，再使其与其它材料组合，以形成消费品，例如清洁和/或织物处理产品。
在所有情况下，根据本专利申请测试方法部分中提供的测试方法1测定，与香料反应的物质，例如包含一个或多个杂原子的物质，可具有比1％氨茴酸甲酯的双丙二醇溶液的气味强度指数小的气味强度指数。
在所有情况下，根据本专利申请测试方法部分中提供的测试方法2测定，所述香料反应产物可具有大于5或甚至大于10的干燥表面气味指数。
根据美国专利申请2003/0199422 A1；2004/0220074 A1和USP6,451,751 B1和6,413,920 B1以及本说明书实施例6中的指导，制得适宜的香料反应产物。包含杂原子并且可用于形成反应产物的适宜物质描述于美国专利申请2003/0199422 A1；2004/0220074 A1和USP 6,451,751 B1和6,413,920 B1以及本说明书实施例6中。此类物质可以是但不必须是聚合物。适宜类型的此类物质可以商品名例如
Figure G200880018809XD00071
得自BASF AG(Ludwigshafen，Germany)。可以商品名
Figure G200880018809XD00072
商购获得的适宜聚乙烯亚胺包括FG(MW 800)、G20wfv(MW 1300)、PR8515(MW2000)、WF(MW 25000)、FC(MW 800)、G20(MW 1300)、G35(MW1200)、G100(MW 2000)、HF(MW 25000)、P(MW 750000)、PS(MW750000)、SK(MW 2000000)、SNA(MW 1000000)。
组合物
在一个方面中，公开了包含一种或多种香料和辅助成分的组合物，所述香料选自具有式I至VI结构，式I、II和/或VI结构，或式I和/或II结构的香料，所有结构均如本说明书前面所公开的。
在一个方面中，公开了包含如本说明书所公开的香料反应产物实施方案和辅助成分的组合物。
在一个方面中，此类香料反应产物包括一种或多种香料与包含一个或多个杂原子(例如氮、硫、磷和/或硒)的物质的反应产物，所述香料选自均如本说明书所公开的具有式I和IV至VI结构的香料；或具有式I结构的香料。在另一方面中，所述香料反应产物包括一种或多种香料与包含一个或多个胺部分、硫醇部分、膦部分和/或硒醇部分的物质的反应产物，所述香料选自均如本说明书所公开的具有式I和IV至VI结构的香料；或具有式I结构的香料。在另一方面中，所述香料反应产物包括一种或多种香料与包含一个或多个伯胺部分、仲胺部分和/或硫醇部分的物质的反应产物，所述香料选自均如本说明书所公开的具有式I和IV至VI结构的香料；或具有式I结构的香料。
在一个方面中，公开了包含香料和物质的组合物，所述香料选自一种或多种如本说明书所公开的具有式I至VI结构的香料；具有式I、II和/或VI结构的香料；或具有式I和/或II结构的香料，所述物质包含一个或多个杂原子，例如氮、硫、磷和/或硒。在另一方面中，公开了包含一种或多种香料和物质的组合物，所述香料选自如本说明书所公开的具有式I至VI结构的香料；具有式I、II和/或VI结构的香料；或具有式I和/或II结构的香料，所述物质包含一个或多个胺部分、硫醇部分、膦部分和/或硒醇部分。在另一方面中，公开了包含一种或多种香料和物质的组合物，所述香料选自如本说明书所公开的具有式I至VI结构的香料；具有式I、II和/或VI结构的香料；或具有式I和/或II结构的香料，所述物质包含一个或多个伯胺部分、仲胺部分和/或硫醇部分。可将上述适宜的香料和物质在不同的时间或同时加入到所述组合物中，但是在加入到所述组合物中之前没有预先反应而形成香料反应产物。在所有情况下，根据本专利申请测试方法部分中提供的测试方法1测定，此类物质，例如包含一个或多个杂原子的物质，可具有比1％氨茴酸甲酯的双丙二醇溶液的气味强度指数小的气味强度指数。
在上述任何方面中，此类组合物可以是流体或固体。
在上述任何方面中，此类组合物可以是消费品。
在上述任何方面中，此类组合物可以是清洁和/或织物处理产品。
此外，虽然所用香料和/或香料反应产物的精确量取决于包含此类组合物的产品的类型和最终用途，但是上述任何方面均可包含按产品总重量计约0.001％至约25％，约0.01％至约5％，或甚至约0.05％至约3％香料和/或香料体系。
本发明的方面包括本发明香料和/或香料体系在衣物洗涤剂组合物(例如TIDETM)、硬质表面清洁剂(例如MR CLEANTM)、自动盘碟洗涤液(例如CASCADETM)、盘碟洗涤液(例如DAWNTM)和地板清洁剂(例如SWIFFERTM)中的应用。清洁组合物的非限制性实例可包括公布于美国专利4,515,705；4,537,706；4,537,707；4,550,862；4,561,998；4,597,898；4,968,451；5,565,145；5,929,022；6,294,514；和6,376,445中的那些。通常配制本文所公开的清洁组合物，以使得在用于含水清洁操作期间，洗涤水将具有介于约5和约12之间、或约7.5和约10.5之间的pH。液体餐具洗涤产品制剂通常具有的pH介于约6.8和约9.0之间。清洁制品通常被配制为具有约7至约12的pH。将pH控制在推荐的使用水平上的技术包括使用缓冲剂、碱、酸等，并且是本领域的技术人员所熟知的。
本文所公开的织物处理组合物通常包含织物软化活性物质(“FSA”)。适宜的织物软化活性物质包括但不限于选自由下列组成的组的材料：季铵化合物、胺、脂肪族酯、蔗糖酯、硅氧烷、可分散的聚烯烃、粘土、多糖、脂肪油、聚合物胶乳以及它们的混合物。
助剂材料
出于本发明的目的，下文所举例说明的助剂的非限制性列表适用于即用的组合物，并且可期望将其结合到本发明的某些实施方案中，以例如有助于或提高处理待清洁基底的性能，或在含香料、着色剂、染料等的情况下调节组合物的美观性。应当理解，此类助剂是在由申请人的香料和/或香料体系所提供的组分之外的。这些附加组分的明确性质及其掺入量将取决于组合物的物理形式以及其所应用的操作的性质。适宜的辅助物质包括但不限于表面活性剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶和酶稳定剂、催化材料、漂白活化剂、聚合分散剂、粘土污垢移除/抗再沉淀剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加香料和香料递送体系、结构弹性剂、织物软化剂、载体、水溶助长剂、加工助剂和/或颜料。除了以下公开内容外，此类其它助剂和用量的适宜的实例还参见美国专利5,576,282、6,306,812 B1和6,326,348 B1中，所述文献以引用方式并入。
每种辅助成分不是申请人组合物所必需的。因此，申请人组合物的某些实施方案不包含一种或多种下列助剂材料：漂白活化剂、表面活性剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶和酶稳定剂、催化金属配合物、聚合物分散剂、粘土和污垢移除/抗再沉淀剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加的香料和香料递送体系、结构弹性化剂、织物软化剂、载体、水溶助长剂、加工助剂和/或颜料。然而，当存在一种或多种助剂时，所述一种或多种助剂可如下详述存在：
表面活性剂-根据本发明所述的组合物可包含表面活性剂或表面活性剂体系，其中所述表面活性剂可选自非离子和/或阴离子和/或阳离子表面活性剂和/或两性的和/或两性离子的和/或半极性的非离子表面活性剂。所述表面活性剂的通常含量为从按所述清洁组合物重量计约0.1％，约1％，甚至约5％至按所述清洁组合物重量计约99.9％，至约80％，至约35％，甚至至约30％。
助洗剂-本发明的组合物可包含一种或多种洗涤剂助剂或助洗剂体系。当存在时，所述组合物将通常包含按重量计至少约1％的助洗剂，或约5％或10％至约80％，50％，甚至30％的所述助洗剂。助洗剂包括但不限于多磷酸的碱金属盐、铵盐和链烷醇铵盐，碱金属硅酸盐，碱土金属和碱金属碳酸盐，硅铝酸盐助洗剂羧酸盐化合物。醚羟基多羧酸盐；马来酸酐与乙烯或乙烯基甲基醚的共聚物；1，3，5-三羟基苯-2，4，6-三磺酸和羧甲基氧琥珀酸；多乙酸，如乙二胺四乙酸和氨三乙酸的多种碱金属盐、铵盐和取代的铵盐；以及多羧酸盐如苯六酸、琥珀酸、氧联二琥珀酸、多马来酸、苯-1，3，5-三羧酸、羧甲基氧琥珀酸、以及其可溶性盐。
多螯合剂-本文的组合物还可任选地包含一种或多种铜螯合剂、铁螯合剂和/或锰螯合剂。如果使用螯合剂，这些螯合剂的含量按本文所述组合物的重量计通常为约0.1％至约15％，甚至约3.0％至约15％。
染料转移抑制剂-本发明的组合物还可包含一种或多种染料转移抑制剂。合适的聚合染料转移抑制剂包括但不限于：聚乙烯吡咯烷酮聚合物、聚胺N-氧化物聚合物、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基咪唑的共聚物、聚乙烯基噁唑烷酮和聚乙烯基咪唑或它们的混合物。当染料转移抑制剂存在于本发明的组合物时，其含量按所述清洁组合物的重量计为约0.0001％，约0.01％，约0.05％至约10％，约2％，甚至约1％。
分散剂-本发明的组合物还可包含分散剂。合适的水溶性有机物是均聚或共聚酸或其盐，其中多元羧酸可包含至少两个彼此相隔不超过两个碳原子的羧基。
酶-组合物可包含一种或多种洗涤剂酶，该酶提供清洁性能和/或织物护理有益效果。合适酶的实施例包括但不限于：半纤维素酶，过氧化物酶、蛋白酶、纤维素酶、木聚糖酶、脂肪酶、磷脂酶、酯酶、角质酶、果胶酶、角质素酶、还原酶、氧化酶、酚氧化酶、脂氧合酶、木素酶、支链淀粉酶、鞣酸酶、戊聚糖酶、麦拉宁酶(melanase)、β-葡聚糖酶、阿拉伯糖酶、透明质酸酶、软骨素酶、漆酶和淀粉酶或它们的混合物。典型的组合是常规可用酶如蛋白酶、脂肪酶、角质酶和/或与淀粉酶结合的纤维素酶的组合。
酶稳定剂-可用多种技术来稳定用于组合物例如洗涤剂中的酶。本发明使用的酶可由最终组合物中存在的钙和/或镁离子水溶性源来稳定，最终组合物将这种离子提供给酶。
催化金属配合物-申请人的组合物可包括催化金属配合物。一类含金属的漂白催化剂是下述的催化剂体系，该体系包含具有确定漂白催化活性的过渡金属阳离子，如铜阳离子、铁阳离子、钛阳离子、钌阳离子、钨阳离子、钼阳离子或锰阳离子；包含具有很低的或者没有漂白催化活性的辅助金属阳离子，如锌阳离子或铝阳离子；以及包含对于催化的和辅助的金属阳离子有确定稳定性常数的螯合剂，尤其是乙二胺四乙酸、乙二胺四(亚甲基膦酸)以及它们的水溶性盐。此类催化剂公开于美国专利4,430,243中。
如果需要，本发明组合物可借助锰化合物进行催化。这些化合物和用量是本领域熟知的，并且包括例如公开于美国专利5,576,282中的锰基催化剂。
可用于本发明的钴漂白催化剂是已知的，并且描述于例如美国专利5,597,936和5,595,967中。此类钴催化剂易于通过已知的方法制备，例如美国专利5,597,936和5,595,967中所教导的方法。
本发明的组合物还可适宜地包括大多环刚性配体(简写为“MRL”)的过渡金属配合物。作为实施项，而不是作为限制，可调节本发明的组合物和清洁方法，使得在含水洗涤介质中提供大约至少一亿分之一的有益剂MRL物质，并且在洗涤液体中可提供约0.005ppm至约25ppm，约0.05ppm至约10ppm，甚至约0.1ppm至约5ppm的MRL。
即用的过渡金属漂白催化剂中的适宜过渡金属包括锰、铁和铬。本文适宜的MRL是特殊类型的交联超刚性配体，诸如5，12-二乙基-1，5，8，12-四氮杂双环[6.6.2]十六烷。
通过已知方法易于制备适宜的过渡金属MRL，例如在WO 00/32601和美国专利6,225,464中所教导的。
制备和使用组合物的方法
本发明的组合物可被配制成任何适宜的形式，并且可由配制人员选择的任何方法制得，其非限制性实例描述于U.S.5,879,584；U.S.5,691,297；U.S.5,574,005；U.S.5,569,645；U.S.5,565,422；U.S.5,516,448；U.S.5,489,392；和U.S.5,486,303中。
使用方法
可使用本文所公开的包含有益剂递送颗粒的组合物来清洁或处理一个区域，特别是表面或织物。通常，该区域至少一部分接触申请者组合物的实施方案(其为纯的形式或以稀释在液体例如洗涤液体中的形式)，然后可任选地洗涤和/或漂洗所述区域。在一个方面，任选地洗涤和/或漂洗一个区域，将根据本发明的颗粒或包含所述颗粒的组合物与该区域接触，然后任选地洗涤和/或漂洗该区域。对本发明而言，洗涤包括但不限于擦洗和机械搅拌。织物可包括大多数可在正常消费者使用条件下洗涤或处理的任何织物。可包含所公开组合物的液体可具有约3至约11.5的pH。上述组合物在溶液中的典型使用浓度为约500ppm至约15,000ppm。当洗涤溶剂为水时，水温通常为约5℃至约90℃，并且当区域包括织物时，水与织物的比率通常为约1∶1至约30∶1。
测试方法
方法1：气味强度指数方法
气味强度指数是指纯化学物质被以1％的浓度稀释于香料所用的无味溶剂双丙二醇中。此百分比更大程度代表了使用含量。将闻香条或所称的“闻香纸条”蘸料，并且展示给专家小组成员以供评定。专家小组成员是在气味评定方面受训至少六个月的评估员，并且他们相对于参照物的持续不断地评级的精确性和再现性被证明是无误的。对于每种胺化合物，向小组成员示出两个闻香纸条：一个参照物(邻氨基苯甲酸甲酯，小组成员未知)和样本。要求小组成员按0至5气味强度等级对两个闻香条评级，0是检测无气味，5是呈现非常强的气味。
结果：
下面呈现了适用于本发明并且根据上文方法得出的胺化合物的气味强度指数。在每种情况下，数值是5位专家小组成员的算术平均，并且结果以95％的置信度显示统计意义上的显著性差异：
氨茴酸甲酯1％(参照物)    3.4
4-氨基苯甲酸乙酯(EAB)1％ 0.9
---------------------------
方法2：干燥表面气味指数测量方法
产品制备：
将胺反应产物加入到无香料的产品基料中。
无香料的产品基料如下所示，其中实施例中的缩写定义于下文中：
Figure G200880018809XD00131
选择胺反应产物的含量，以在干燥织物上获得至少20的气味等级。通过在液体的情况下摇晃容器，在粉末的情况下用刮刀小心混合后，使产品静置24小时。
洗涤方法：
将所得产品以适用于其类别的剂量和分配器加入到洗衣机中。所述量相当于对应销售产品的推荐剂量：经由当前定量给料装置如granulette或ariellette，对于洗涤剂粉末或液体，所述量通常介于70至150g之间，而对于液体织物软化剂，所述量为25至40ml。装载物由四条浴巾(170g)组成，使用Miele W830洗衣机，40℃短循环，注水：15°硬度，温度10至18℃，并且以1200rpm速率周转。
将相同的方法应用于所考虑的对应无香料成分，并且用作参照物。参照物和样本的剂量、织物负载和洗涤循环相同。
干燥方法：
在洗涤循环结束两小时内，采用下述评级标准，对经甩干但仍润湿的织物评定其气味。之后，将一半织物件远离任何可能的污染物，在绳子上悬挂24小时干燥。除非明确说明，此干燥发生于室内。环境条件是，温度介于18至25℃之间，空气湿度介于50％至80％之间。将另一半织物放置在滚筒烘衣机中，并且经历完整的“非常干燥”循环，即在Miele，Novotronic T430中，设置白色-特别干燥程序(全循环)。滚筒干燥织物也在第二天评定。然后将织物储存在无味室开口铝袋中，并且在7天后再次评定。
气味评定：
通过专家小组成员仔细的嗅闻织物来评定气味。对于所有织物气味评级，采用0至100等级。评级标准如下所示：
100＝极强的香料气味
75＝非常强的香料气味
50＝强气味
40＝中等香料气味
30＝轻微香料气味
20＝微弱香料气味
10＝非常微弱的香料气味
0＝无气味
1天和/或7天后，胺反应产物与香料原料间等级差大于5是统计意义上显著的。1天和/或7天后等级差为10或更大，代表阶跃变化。换句话说，当1天或7天后，或者1天和7天后，观察到胺反应产物与香料原料间等级差大于5，优选至少10时，则断定胺反应产物适用于本发明中，前提条件是胺化合物达到气味强度指数。
实施例
虽然已经举例说明和描述了本发明的具体实施方案，但是对于本领域技术人员来说显而易见的是，在不背离本发明实质和范围的情况下可以做出多个其他改变和变型。因此，权利要求书意欲包括在本发明范围内的所有这样的改变和变型。
实施例1：(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮
a)1-异丁基环己醇
在-60℃下，向1.7M叔丁基锂的戊烷(1000mL，1.7mol，2.1当量)和乙醚(800mL)溶液中，在1h内用碘代异丁烷(157g，0.81mol，1.0当量)进行滴加处理。在-70℃下将所得溶液搅拌45分钟，温热至10℃，冷却至-70℃，并且在此温度下，在4h内用环己酮(100.7mL，0.971mol，1.2当量)处理。在加入结束后，使反应混合物达到室温，之后倒入到冰/H2O(500mL)中，并且用浓HCl酸化。用乙醚(300mL)萃取水相，并且用水(400mL)和饱和NaCl水溶液(500mL)洗涤合并的有机相，干燥(50gMgSO4)，并且蒸发溶剂，以获得粗制1-异丁基环己醇(148g)。
b)1-异丁基环己-1-烯
在配备Vigreux-蒸馏设备的烧瓶中，用磷酸(100g)处理粗制1-异丁基环己醇(200g，1.28mol)，并且在145℃下真空(170mbar)加热。在蒸馏除去1-异丁基环己-1-烯和水之后(沸点60℃)，将第二份1-异丁基环己醇(492g，3.15mol)滴加到反应烧瓶中。在加入结束后，用石蜡油(100mL)和额外的磷酸(50g)稀释稠厚的反应混合物，并且进一步加热(170至40mbar真空)。滗析出馏出液，并且用戊烷(100mL)萃取水相。干燥合并的有机相(MgSO4)，并且蒸发溶剂，获得1-异丁基环己-1-烯(448g，78％)。
c)(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮
在-70℃下，用巴豆酰氯(350ml，90％，3.24mol，1.0当量)处理四氯化锡(533mL，4.54mol，1.4当量)的二氯甲烷(2.5l)溶液。将所得溶液搅拌30分钟，并且在1.5h内用1-异丁基环己-1-烯(448g，3.24mol)的二氯甲烷(400mL)溶液处理。在-70℃下将所得混合物搅拌1h，并且倒入到冰/H2O中。首先用浓NaOH洗涤有机相，然后用H2O洗涤，干燥(MgSO4)，并且蒸发溶剂。将粗产品(592g)短程Vigreux-蒸馏(0.15mbar，浴温：160℃)，获得馏分(495g，沸腾范围：90℃至130℃)，再次使用短程Vigreux-柱(0.11mbar，浴温：160℃)再次蒸馏，获得(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮(202g，30％)。沸点：120℃(0.11mbar)。
实施例2：(E)-1-(2-异丁基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮/(E)-1-(2-异 丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮(60∶40)
用一水合对甲苯磺酸(3.7g，19.5mmol)处理(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮(202g，0.979mol)的甲苯(31)溶液，回流18h，并且倒入到水中。干燥有机相(MgSO4)，并且浓缩。将粗产品(181g，(E)-1-(2-异丁基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮/(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮的68∶32混合物)短程Vigreux-蒸馏(0.11mbar，浴温：140℃至160℃)，获得丁烯酮混合物(181g，90％，沸腾范围90至110℃)，使用Sulzer-柱再蒸馏(0.08mbar，浴温：150℃)，获得(E)-1-(2-异丁基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮/(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮的60∶40混合物(145.6g，72％)。
实施例3：(E)-1-(2-异丁基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮/(E)-1-(2-异 丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮(91∶9)
用一水合对甲苯磺酸(70mg，0.37mmol)处理(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮(2.7g，13.1mmol)的甲苯(28mL)溶液，回流18h，并且倒入到水中。用乙醚将水相萃取三次，并且用碳酸氢钠饱和水溶液洗涤合并的有机相，干燥(MgSO4)并且浓缩。将粗产物(3.2g，(E)-1-(2-异丁基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮(B)/(E)-1-(2-异丁基环己-2-烯基)丁-2-烯-1-酮(A)的64∶36混合物)快速层析(400g SiO2，己烷/乙醚90∶0.5)，获得第一馏分(0.31g，11％，10∶90 B/A)，第二馏分(0.52g，19％，71∶29 B/A)和第三馏分(0.39g，14％，91∶9 B/A)。
实施例4：(4’Z)-2，2-二甲基-5-(2’-甲基辛-4’-烯基)-2，5-二氢呋喃
在氮气氛下，将46.3g(413mmol)叔丁醇钾的250mL无水THF溶液在-15℃至-10℃之间加入到搅拌着的150g(376mmol)丁基三苯基溴化膦的500mL无水THF混合物中。在完全加入后，在-10℃下持续搅拌30分钟，之后在30分钟内滴加65.3g(413mmol)3-甲基-5-氧代戊基乙酸酯的250mL无水THF溶液。再在-10℃下持续搅拌15分钟，之后移出冷却浴，并且使反应混合物升至室温。在室温搅拌3h后，将反应混合物倒入到1L水中，分离有机层，并且每次用1L醚将水层萃取两次。用水和盐水洗涤合并的有机萃取物，用硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。通过快速层析(1.00kg硅胶，戊烷/醚，19∶1，Rf＝0.40)纯化粗料(191g)，获得57.9g(78％)乙酸(5Z)-3-甲基壬-5-烯基酯，为无色液体。
在下一步中，将55.0g(278mmol)此(5Z)-3-甲基壬-5-烯基乙酸酯溶解在600mL 1∶1的乙醇和水混合物中。在剧烈搅拌下，加入55.5g(1.39mol)氢氧化钠，随后将反应混合物加热回流3h。在反应混合物冷却至室温后，在旋转蒸发器中减压移除乙醇，并且用300mL水稀释所得残余物。每次用500mL醚将粗产物萃取两次，并且用300mL盐水将合并的有机萃取物洗涤两次。在用硫酸钠干燥并且减压移除溶剂后，通过快速层析(1.00kg硅胶，戊烷/醚，9∶1，Rf＝0.11)纯化所得残余物(51.2g)，以获得39.9g(92％)(5Z)-3-甲基壬-5-烯-1-醇，为无色液体。
在30分钟内将10.4g(95.6mmol)溴乙烷的40mL无水四氢呋喃溶液滴加到剧烈搅拌的2.32g(95.6mmol)镁屑的15mL无水四氢呋喃悬浮液中，同时偶尔用热吹风机加热来引发反应。在回流下将反应混合物搅拌90分钟后，使其冷却至室温，并且在搅拌下滴加入3.54g(42.2mmol)2-甲基丁-3-炔-2-醇的40mL无水四氢呋喃溶液。然后将反应混合物再次回流3h，移除加热浴，并且在室温下加入6.50g(42.2mmol)(5Z)-3-甲基壬-5-烯-1-醇的40mL无水四氢呋喃溶液，同时搅拌30分钟。将反应混合物搅拌过夜，使其冷却至室温，并且通过倒入到100mL饱和NH4Cl水溶液中来淬灭。分离有机层，并且每次用500mL醚将水层萃取三次。用硫酸钠干燥合并的有机萃取物，并且在旋转蒸发器上浓缩至干燥。通过快色层析(200g硅胶，戊烷/醚，1∶1，Rf＝0.22)纯化所得残余物(10.8g)，以提供7.76g(77％)(9Z)-2，7-二甲基十三碳-9-烯-3-炔-2，5-二醇，为无色油。
在室温下，将520mg(0.488mmol)10％的硫酸钡载钯和190mg(1.47mmol)喹啉加入到搅拌着的7.70g(32.3mmol)此(9Z)-2，7-二甲基十三碳-9-烯-3-炔-2，5-二醇的170mL乙醇溶液中。将烧瓶排空并且用氮气吹扫三次，并且进行三次排空和用氢气吹扫。然后在环境压力和温度下，在氢气氛下将所得反应混合物搅拌1.5h，之后排空并且用氮气通气。将反应烧瓶敞开在空气中，并且通过在Celite垫上抽吸将催化剂过滤掉。在旋转蒸发器中减压移除溶剂后，通过快速层析(100g硅胶，戊烷/醚，1∶1，Rf＝0.28)纯化所得粗产物(8.07g)，获得4.28g(55％)(3Z，9Z)-2，7-二甲基十三碳-3，9-二烯-2，5-二醇，为无色油。
在Kugelrohr蒸馏设备中，在120mbar下将4.20g(17.5mmol)(3Z，9Z)-2，7-二甲基十三碳-3，9-二烯-2，5-二醇和300mg(2.21mmol)KHSO4加热至150℃，同时将蒸发出的反应产物捕获在-78℃的球形容器中。将温度逐步升至180℃，直至无物质冷凝在冷阱中。通过快色层析(200g硅胶，戊烷/醚，99∶1，对于19∶1的戊烷/醚Rf＝0.66)纯化所得馏出液(2.27g)，以获得2.14g(55％)标题化合物。通过Kugelrohr蒸馏进一步纯化，在70-80℃/0.05mbar下获得1.14g(29％)(4’Z)-2，2-二甲基-5-(2’-甲基辛-4’-烯基)-2，5-二氢呋喃，为无色液体非对映异构体混合物。
实施例5：(2E)-1-(rel-(1R，2S，6S)-6-乙基-2-甲基环己-3-烯基)丁- 2-烯-1-酮
A)在-15℃下，在10分钟内用3-己烯-2-酮(220.1g，89％纯，2mol)处理BF3·OEt2(54g，0.38mol)的二氯甲烷(680mL)溶液。然后加入1，3-戊二烯(490g，7.2mol，在0℃下预冷)，并且在0℃下将所得溶液搅拌30分钟，然后在20℃下搅拌1h，之后在0℃下冷却，并且用20％的K2CO3(250mL)水溶液处理。将所得混合物搅拌40分钟，并且浓缩(43℃，直至300mba r)。将水相用己烷(500mL)洗涤，并且用20％的K2CO3(100mL)水溶液洗涤合并的有机相，用饱和NaCl水溶液洗涤三次，干燥(MgSO4)并且浓缩。对粗产物(400g)进行Sulzer-蒸馏(0.4至0.1mbar)，获得1-(rel-(1R，2S，6S)-6-乙基-2-甲基环己-3-烯基)乙-1-酮(326g，收率98％)。
B)在-78℃下，用正丁基锂(21ml，1.6M己烷溶液，34mmol)处理二异丙基胺(6.6g，34mmol)的四氢呋喃(23mL)溶液。将所得溶液温热至0℃，冷却至-78℃，并且用1-(rel-(1R，2S，6S)-6-乙基-2-甲基环己-3-烯基)乙-1-酮(4.5g，27mmol)的四氢呋喃(23ml)溶液处理。将所得溶液在-20℃下搅拌20分钟，冷却至-78℃，并且用乙醛(1.8g，41mmol)的四氢呋喃(23mL)溶液处理。在搅拌1h后，加入1N HCl水溶液(50mL)，并且将反应混合物温热至20℃。用乙醚萃取水相，并且将合并的有机相干燥(MgSO4)，并且浓缩。用一水合对甲苯磺酸(20mg)处理残余物(4.9g)的甲苯(4.9mL)溶液，并且回流过夜。冷却反应混合物，用NaHCO3饱和水溶液处理，并且用乙醚萃取水相。将合并的有机相干燥(MgSO4)并且浓缩。将粗产物快速层析(550g SiO2，己烷/乙醚9∶1)，获得(2E)-1-(rel-(1R，2S，6S)-6-乙基-2-甲基环己-3-烯基)丁-2-烯-1-酮(2.9g，56％)。
实施例6：预成形胺反应产物
将下列成分秤量并加入到玻璃小瓶中：
50％的香料物质
50％的得自BASF的Lupasol WF(CAS号09002-98-6)，在使用之前在60℃温水浴中放置1小时。通过使用Ultra-Turrax T25 Basic设备(得自IKA)，在5分钟内完成两种成分的混合。当混合完成后，将样本在60℃的温水浴中放置±12小时。获得均匀的粘稠物质。
同样地如上所述，可使用组分之间不同的比率：
Figure G200880018809XD00191
实施例7
包含香料和胺的产品制剂非限制性实施例总结于下表中。
Figure G200880018809XD00192
Figure G200880018809XD00201
a N，N-二(牛油酰氧乙基)-N，N-二甲基氯化铵。
b 甲基双(牛油酰氨基乙基)2-羟乙基甲酯硫酸铵。
c 摩尔比为1.5∶1的脂肪酸与甲基二乙醇胺的反应产物，用氯甲烷季铵化，得到摩尔比为1∶1的N，N-双(硬脂酰氧乙基)-N，N-二甲基氯化铵和N-(硬脂酰氧乙基)-N-羟乙基-N，N-二甲基氯化铵的混合物。
d 以商品名
Figure G200880018809XD00202
得自National Starch的阳离子高直链淀粉玉米淀粉。
e 实施例1至5中提供的芳香剂分子的适宜组合。
f 环氧乙烷和对苯二酸酯的共聚物，其具有US 5,574,179第15栏第1至5行中所描述的化学式，其中每个X是甲基，每个n是40，u是4，每个R1基本是1，4-亚苯基部分，每个R2基本是乙烯基、1，2-丙烯基部分，或它们的混合物。
g 得自Wacker的SE39
h 二亚乙基三胺五醋酸。
i 
Figure G200880018809XD00203
CG，得自Rohm和Haas Co.。“PPM”为“份每一百万份”。
j 戊二醛
k 硅氧烷消泡剂，以商品名DC2310得自Dow Corning Corp.。
l 疏水改性的乙氧基化尿烷，以商品名Aculan 44得自Rohm and Haas。
* 如本说明书所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
余量
实施例8：干燥衣物洗涤制剂
Figure G200880018809XD00211
Figure G200880018809XD00221
*如本说明书所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
实施例9：液体衣物洗涤制剂(HDL)
  成分   HDL 1   HDL 2   HDL3   HDL4   HDL 5   HDL 6
  烷基醚硫酸盐   0.00   0.50   12.0   12.0   6.0   7.0
  十二烷基苯磺酸   8.0   8.0   1.0   1.0   2.0   3.0
  乙氧基化醇   8.0   6.0   5.0   7.0   5.0   3.0
  柠檬酸   5.0   3.0   3.0   5.0   2.0   3.0
  脂肪酸   3.0   5.0   5.0   3.0   6.0   5.0
  季铵化的乙氧基硫酸化环己烷二胺   1.9   1.2   1.5   2.0   1.0   1.0
  二亚乙基三胺五亚甲基膦酸   0.3   0.2   0.2   0.3   0.1   0.2
  酶   1.20   0.80   0   1.2   0   0.8
  增白剂(基于二磺酸化的二氨基二苯乙烯的FWA)   0.14   0.09   0   0.14   0.01   0.09
  阳离子羟乙基纤维素   0   0   0.10   0   0.200   0.30
  聚(丙烯酰胺-共聚-氯化二烯丙基二甲基铵)   0   0   0   0.50   0.10   0
  氢化蓖麻油结构剂   0.50   0.44   0.2   0.2   0.3   0.3
  硼酸   2.4   1.5   1.0   2.4   1.0   1.5
  乙醇   0.50   1.0   2.0   2.0   1.0   1.0
  1，2-丙二醇   2.0   3.0   1.0   1.0   0.01   0.01
  戊二醛   0   0   19ppm   0   13ppm   0
  二甘醇(DEG)   1.6   0   0   0   0   0
  2，3-甲基-1，3-丙二醇(Mpdiol)   1.0   1.0   0   0   0   0
  单乙醇胺   1.0   0.5   0   0   0   0
  足以向制剂提供下列pH的Na0H：   pH  8   pH  8   pH 8   pH 8   pH  8   pH  8
  异丙基苯磺酸钠(NaCS)   2.00   0   0   0   0   0
  硅氧烷(PDMS)乳液   0.003   0.003   0.003   0.003   0.003   0.003
 香料   0.7   0.5   0.8   0.8   0.6   0.6
 胺*   0.01   0.10   0.0   0.10   0.20   0.05
 得自实施例1至5的香料   0.02   0.15   0.0   0.2   0.3   0.1
 如实施例6中公开的香料反应产物   0.2   0.02   0.4   0.0   0.0   0.0
 水   余量   余量   余量   余量   余量   余量
*如本说明书所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
本文所公开的量纲和值不旨在被理解为严格地限于所述的精确值。相反，除非另外指明，每个这样的量纲旨在表示与所引用的数值和围绕该数值的功能上等同的范围。例如，公开为“40mm”的量纲旨在表示“约40mm”。
在发明详述中引用的所有文件均以引用方式并入本文。对于任何文件的引用均不应当被解释为承认其是有关本发明的现有技术。当本发明中术语的任何含义或定义与以引用方式并入的文献中术语的任何含义或定义矛盾时，应当服从在本发明中赋予该术语的含义或定义。
虽然已经举例说明和描述了本发明的具体实施方案，但是对于本领域技术人员来说显而易见的是，在不背离本发明实质和范围的情况下可以做出多个其他改变和变型。因此，权利要求书意欲包括在本发明范围内的所有这样的改变和变型。

Claims (11)

1.一种香料反应产物，所述香料反应产物具有大于5的干燥表面气味指数，所述香料反应产物包括下述a)与b)的反应产物：
a)一种或多种香料，所述香料选自具有式I结构的香料：
b)包含一个或多个杂原子的物质，
所述物质具有比1％氨茴酸甲酯的双丙二醇溶液的气味强度指数小的气味强度指数。
2.如权利要求1所述的香料反应产物，其中所述一个或多个杂原子选自氮、硫、磷和/或硒。
3.如权利要求1所述的香料反应产物，其中包含一个或多个杂原子的所述物质包含一个或多个胺部分、硫醇部分、膦部分和/或硒醇部分。
4.如权利要求1所述的香料反应产物，其中包含一个或多个杂原子的所述物质包含一个或多个伯胺部分、仲胺部分和/或硫醇部分。
5.一种包含香料反应产物和辅助成分的消费品，所述香料反应产物选自由权利要求1-4中任一项所述的香料反应产物组成的组。
6.一种包含香料和辅助成分的消费品，所述香料选自具有式I结构的香料：
7.一种消费品，所述消费品包含：
a)一种或多种香料，所述香料选自具有式I结构的香料：
b)包含一个或多个杂原子的物质；和
c)辅助成分。
8.如权利要求7所述的消费品，其中所述一个或多个杂原子选自氮、硫、磷和/或硒。
9.如权利要求7所述的消费品，其中包含一个或多个杂原子的所述物质包含一个或多个胺部分、硫醇部分、膦部分和/或硒醇部分。
10.如权利要求7所述的消费品，其中包含一个或多个杂原子的所述物质包含一个或多个伯胺部分、仲胺部分和/或硫醇部分。
11.一种处理和/或清洁某个区域的方法，所述方法包括：
a)任选地洗涤和/或漂洗所述区域；
b)使所述区域接触选自如权利要求1-4中任一项所述的香料反应产物，如权利要求5-10中任一项所述的消费品，及其混合物；以及
c)任选地洗涤和/或漂洗所述区域。
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