CN104031107A - 一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法 - Google Patents

一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104031107A
CN104031107A CN201410223365.0A CN201410223365A CN104031107A CN 104031107 A CN104031107 A CN 104031107A CN 201410223365 A CN201410223365 A CN 201410223365A CN 104031107 A CN104031107 A CN 104031107A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ganodenic acid
gained
chloroform
acid
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410223365.0A
Other languages
English (en)
Inventor
李成飞
张婉萍
冯宝军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Institute of Technology
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN201410223365.0A priority Critical patent/CN104031107A/zh
Publication of CN104031107A publication Critical patent/CN104031107A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，即将灵芝粉用质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液浸提，所得浸提液减压浓缩得到的灵芝酸浸膏，加入水混合均匀，得到的混合液加入为混合液质量5%的NaHCO3搅拌均匀后过滤，所得滤液调pH值为2后用5倍体积的氯仿萃取，所得的氯仿层减压浓缩，得到的浓缩液用硅胶柱进行纯化，收集到的灵芝酸A粗品在LH-20常压凝胶柱上，用质量百分比浓度为51%的甲醇水溶液对其进行洗脱至灵芝酸A粗品全部洗脱下来，然后减压浓缩至干，得到的纯度为85%以上的灵芝酸A用甲醇重结晶即得纯度可达97.5％以上的灵芝酸A，其相对于灵芝药材中灵芝酸A的总得率为35%。

Description

一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法
技术领域
本发明属于天然产物的提取分离方法，特别涉及一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法。
背景技术
灵芝为灵芝科灵芝属药用真菌，始载于汉代《神农本草经》列为上品，灵芝属共有80多种灵芝,中国药典(2000年版)规定赤芝和紫芝为药用正品,灵芝含有多种化学成分。灵芝的主要活性成分有多糖及肽多糖类、生物碱类和核苷酸类、氨基酸和蛋白质类、三帖类、微量元素。灵芝中三萜类化合物具有保肝作用、抗肿瘤作用、抗HIV1及HIV2蛋白酶活性、抑制组胺释放、抑制血管紧张素转化酶(ACE)、抑制胆固醇合成、镇痛作用、对血小板聚集的影响、对蛋白金合欢酯转移酶的抑制作用、抗氧化作用。
灵芝酸是灵芝三萜类化合物的重要活性成分，灵芝酸包括灵芝酸A，B,C1,D等，其中灵芝酸A属于四环三萜类，是灵芝苦味的主要来源，由于灵芝酸A分离难度大，在灵芝中含量较低等原因。
目前灵芝酸A的提取方法常用氯仿作为提取溶剂经硅胶反复纯化得到灵芝酸A，存在环境污染大、得率低、纯度低等技术问题。
发明内容
本发明的目的为了解决上述的灵芝酸A的提取过程中由于以氯仿作为提取溶剂而存在的环境污染大、得率低等技术问题而提供一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，该提取方法环保，最终所得的灵芝酸A的得率和纯度都较高。
本发明的技术方案
一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，具体包括以下步骤：
（1）、将干燥的灵芝进行粉碎，所得的灵芝粉用质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液浸提3次，合并3次所得的浸提液，每次浸提过程中控制温度为60℃，每次时间为5h；
上述浸提所用的灵芝粉和质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液的量，按灵芝粉：质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液为1Kg：5-10L的比例计算；
（2）、将步骤（1）所得的浸提液控制温度为60℃、压力为-0.1MPa的条件下减压浓缩得到灵芝酸浸膏；
（3）、将步骤（2）所得的灵芝酸浸膏加入为其质量5倍的水，混合均匀得到混 合液，然后加入为混合液质量的5%的NaHCO3,搅拌均匀后过滤，所得滤液用质量百分比浓度为10%的盐酸水溶液调pH值为2；
然后用5倍体积的氯仿萃取上述所得的pH为2的滤液3次，合并3次萃取的氯仿层,然后控制温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，得到浓缩液；
（4）、正相硅胶纯化
将上述所得的浓缩液用硅胶柱进行纯化，用氯仿作为装柱溶剂，所用硅胶优选为山东乳山市太阳干燥剂有限公司生产的200-300目的硅胶，以氯仿作为装柱溶剂，以氯仿：丙酮的体积比从10:1～3:1梯度冲洗，收集灵芝酸A粗品；
（5）、凝胶纯化
在LH-20常压凝胶柱上，用质量百分比浓度为51%的甲醇水溶液对灵芝酸A粗品进行洗脱至全部洗脱下来，然后在温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，即得纯度为85%以上的灵芝酸A；
（6）、重结晶
将上述所得的纯度为85%以上的灵芝酸A先用氯仿溶解，然后加入甲醇于4℃条件下放置至有白色晶体析出，过滤，即得纯度为97.5%以上的灵芝酸A；
上述甲醇的加入量，按体积比即氯仿：甲醇为4:6的比例。
本发明的有益效果
本发明的一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，由于采用了80%乙醇水进行提取，对比现用氯仿提取，具有提取成本低、污染小、毒性低、环保等优点。
进一步，本发明的一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，由于采用凝胶纯化，甲醇重结晶，得到了纯度可达97.5%以上，相对于灵芝药材中灵芝酸A的总得率为35%，即本发明的从灵芝中提取灵芝酸A的方法最终所得的灵芝酸A纯度高，得率高。
进一步，本发明的一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法具有工艺简单，操作方便，适于工业化提取等特点。
附图说明
图1、实施例1的步骤（1）所得的浸提液的色谱图；
图2、实施例1的步骤（4）所得的灵芝酸A粗品的色谱图；
图3、实施例1的步骤（5）所得的纯度为85%以上的灵芝酸A的色谱图
图4、实施例1的步骤（6）最终所得的灵芝酸A的色谱图。
具体实施例
下面通过具体实施例并结合附图对本发明作进一步说明,但实施例只是为了说明本发明,而不是对本发明的限制。
实施例1
一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，具体包括以下步骤：
（1）、取1Kg干燥的灵芝进行粉碎，所得的灵芝粉用5L质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液浸提3次，合并3次所得的浸提液，每次浸提过程中控制温度为60℃，时间为5h；
取上述合并3次所得的浸提液，用Agilient1260DAD进行检测，色谱柱: Ultimate LP-C18(5μm, 4.6mm x 250mm )流速:1.0mL/min，色谱柱温:25℃ ，检测波长:256nm，进样量:20μL，流动相乙腈：0.5%甲酸梯度洗脱，得到色谱图如图1所示，图中的GA表示灵芝酸A在灵芝药材中的吸收峰，从图1中可看出灵芝药材中化合物丰富，分离难度较大；
上述浸提所用的灵芝粉和质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液的量，按灵芝粉：质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液为1Kg：5L的比例计算；
（2）、将步骤（1）所得的浸提液控制温度为60℃、压力为-0.1MPa的条件下减压浓缩得到灵芝酸浸膏；
（3）、将步骤（2）所得的灵芝酸浸膏加入为其质量5倍的水，混合均匀得到混 合液，然后加入为混合液质量5%的NaHCO3,搅拌均与后过滤，所得滤液用质量百分比浓度为10%的盐酸水溶液调pH值为2；
然后用5倍体积的氯仿对上述所得的pH为2的滤液进行萃取3次，合并3次萃取的氯仿层,温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，得到30.2g浓缩液；
（4）、正相硅胶纯化
将上述所得的浓缩液用硅胶柱进行纯化，用氯仿作为装柱溶剂，所用的硅胶为山东乳山市太阳干燥剂有限公司生产的200-300目的硅胶，开始用三氯甲烷：丙酮=10:1冲洗8L，然后换三氯甲烷：丙酮=8:1冲洗7L，再用三氯甲烷：丙酮=6:1冲洗7L，最后用三氯甲烷：丙酮=3:1冲洗1L，每次冲洗分别收集HPLC检测含灵芝酸A部分产物即为灵芝酸A粗品，合并每次冲洗后所得的灵芝酸A粗品，共计3.95g；
取上述所得的灵芝酸A粗品，用Agilient1260DAD进行检测，色谱柱: Ultimate LP-C18(5μm, 4.6mm x 250mm )流速:1.0mL/min，色谱柱温:25℃ ，检测波长:256nm，进样量:20μL，流动相乙腈：0.5%甲酸梯度洗脱，得到色谱图如图2所示，图中的GA表示过硅胶后灵芝酸A的吸收峰，从图2中可看出过完硅胶后灵芝酸A纯度大幅提高；
（5）、凝胶纯化
在LH-20常压凝胶柱上，用质量百分比浓度为51%的甲醇水溶液对灵芝酸A粗品进行洗脱至灵芝酸A全部洗完，然后在温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，即得0.15g纯度为85%以上的灵芝酸A；
取上述所得的纯度为85%以上的灵芝酸A，用Agilient1260DAD进行检测，色谱柱: Ultimate LP-C18(5μm, 4.6mm x 250mm )流速:1.0mL/min，色谱柱温:25℃ ，检测波长:256nm，进样量:20μL，流动相乙腈：0.5%甲酸梯度洗脱，得到色谱图如图3所示，图中的GA表示过凝胶后灵芝酸A的吸收峰，从图3中可看出过凝胶后，其纯度达到85%；
（6）、重结晶
将上述所得的纯度为85%以上的灵芝酸A先用氯仿溶解，然后加入甲醇于4℃条件下放置至晶体析出，过滤即得90mg纯度为97.5%的灵芝酸A，其相对于灵芝药材中灵芝酸A的总得率为35%；
取上述所得的纯度为97.5%的灵芝酸A，用Agilient1260DAD进行检测，色谱柱: Ultimate LP-C18(5μm, 4.6mm x 250mm )流速:1.0mL/min，色谱柱温:25℃ ，检测波长:256nm，进样量:20μL，流动相乙腈：0.5%甲酸梯度洗脱，得到色谱图如图4所示，图中的GA表示重结晶后灵芝酸A的吸收峰，从图4中可以看出，本发明的一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，最终可得纯度为97.5%的灵芝酸A；
上述甲醇的加入量，按体积比即氯仿：甲醇为4:6的比例计算。
实施例2
一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，具体包括以下步骤：
（1）、取10kg干燥的灵芝进行粉碎，所得的灵芝粉用50L质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液浸提3次，合并3次所得的浸提液，每次浸提过程中控制温度为60℃，时间为5h；
上述浸提所用的灵芝粉和质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液的量，按灵芝粉：质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液为1Kg：5L的比例计算；
（2）、将步骤（1）所得的浸提液控制温度为60℃、压力为-0.1MPa减压浓缩得 到灵芝酸浸膏；
（3）、将步骤（2）所得的灵芝酸浸膏中加入为灵芝酸浸膏质量5倍的水，混合均匀得到混合液，然后加入为混合液质量5%的NaHCO3,搅拌均与后过滤，所得滤液用质量百分比浓度为10%的盐酸水溶液调pH值为2；
然后用5倍体积的氯仿萃取上述所得的pH为2的滤液3次，合并3次萃取的氯仿层,控制温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，得到浓缩液；
（4）、正相硅胶纯化
将上述所得的浓缩液用硅胶柱进行纯化，用氯仿作为装柱溶剂，所用的硅胶为山东乳山市太阳干燥剂有限公司生产的200-300目的硅胶，开始用三氯甲烷：丙酮=10:1冲洗25L，然后换三氯甲烷：丙酮=8:1冲洗20L，再用三氯甲烷：丙酮=6:1冲洗20L，最后用三氯甲烷：丙酮=3:1冲洗5L，每次冲洗分别收集HPLC检测下灵芝酸A部分产物即为灵芝酸A粗品，合并每次冲洗后所得的灵芝酸A粗品，共计57g；
（5）、凝胶纯化
在LH-20常压凝胶柱上，用质量百分比浓度为51%的甲醇水溶液对灵芝酸A粗品进行洗至灵芝酸A出完，然后在温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，即得1.9g纯度为85%以上的灵芝酸A；
（6）、重结晶
将上述所得的纯度为85%以上的灵芝酸A先用氯仿溶解，然后加入甲醇于4℃条件下至晶体析出，过滤即得1.1g纯度为97.5%的灵芝酸A，其相对于灵芝药材中灵芝酸A的总得率为35%；
上述甲醇的加入量，按体积比即氯仿：甲醇为4:6的比例计算。
实施例3
一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，具体包括以下步骤：
（1）、取100kg干燥的灵芝进行粉碎，所得的灵芝粉分5次，每次20kg灵芝粉用200L质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液浸提3次，合并3次所得的浸提液，每次浸提过程中控制温度为60℃，时间为每次5h；
上述浸提所用的灵芝粉和质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液的量，按灵芝粉：质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液为1Kg：10L的比例计算；
（2）、将步骤（1）所得的浸提液控制温度为60℃、压力为-0.1MPa减压浓缩得到灵芝酸浸膏；
（3）、将步骤（2）所得的灵芝酸浸膏加入为其质量5倍的水，混合均匀得到混 合液，然后加入为混合液质量5%的NaHCO3,搅拌均与后过滤，所得滤液用质量百分比浓度为10%的盐酸水溶液调pH值为2；
然后用5倍体积的氯仿萃取上述所得的pH为2的滤液3次，合并3次萃取的氯仿层,控制温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，得到浓缩液；
（4）、正相硅胶纯化
将上述所得的浓缩液用硅胶柱进行纯化，用氯仿作为装柱溶剂，所用硅胶为山东乳山市太阳干燥剂有限公司生产的200-300目的硅胶，纯化过程中，开始用三氯甲烷：丙酮=10:1冲洗75L，然后换三氯甲烷：丙酮=8:1冲洗55L，再用三氯甲烷：丙酮=6:1冲洗55L，最后用三氯甲烷：丙酮=3:1冲洗10L，每次冲洗分别收集HPLC检测下灵芝酸A部分产物即为灵芝酸A粗品，合并每次冲洗后所得的灵芝酸A粗品，共计650g；
（5）、凝胶纯化
在LH-20常压凝胶柱上，用质量百分比浓度为51%的甲醇水溶液对上述所得的灵芝酸A粗品进行洗脱至灵芝酸A出完，然后控制温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，即得21g纯度为85%以上的灵芝酸A；
（6）、重结晶
将上述所得的纯度为85%以上的灵芝酸A先用氯仿溶解，然后加入甲醇于4℃条件下放置至晶体析出，过滤，即得10.3g纯度为98.5%的灵芝酸A，其相对于灵芝药材中灵芝酸A的总得率为35%；
上述甲醇的加入量，按体积比即氯仿：甲醇为4:6的比例计算。
综上所述，本发明的一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，利用乙醇水进行提取，利用硅胶、凝胶进行纯化并用甲醇进行重结晶，得到的最终灵芝酸A的纯度高，可达97.5%以上。
以上所述仅是本发明的实施方式的举例，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种从灵芝中提取灵芝酸A的方法，其特征在于具体包括以下步骤：
（1）、将干燥的灵芝进行粉碎，所得的灵芝粉用质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液浸提3次，合并3次所得的浸提液，每次浸提过程中控制温度为60℃，每次时间为5h；
上述浸提所用的灵芝粉和质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液的量，按灵芝粉：质量百分比浓度为80%的乙醇水溶液为1Kg：5-10L的比例计算；
（2）、将步骤（1）所得的浸提液控制温度为60℃、压力为-0.1MPa的条件下减压浓缩得到灵芝酸浸膏；
（3）、将步骤（2）所得的灵芝酸浸膏加入为其质量5倍的水，混合均匀得到混 合液，然后加入为混合液质量5%的NaHCO3,搅拌均匀后过滤，所得滤液用质量百分比浓度为10%的盐酸水溶液调pH值为2；
然后用5倍体积的氯仿萃取上述所得的pH为2的滤液3次，合并3次萃取的氯仿层,然后控制温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，得到浓缩液；
（4）、正相硅胶纯化
将上述所得的浓缩液用硅胶柱进行纯化，用氯仿作为装柱溶剂，以氯仿：丙酮的体积比从10:1～3:1梯度冲洗，收集灵芝酸A粗品；
（5）、凝胶纯化
在LH-20常压凝胶柱上，用质量百分比浓度为51%的甲醇水溶液对灵芝酸A粗品进行洗脱至全部洗脱下来，然后在温度40℃，压力-0.1MPa下浓缩至干，即得纯度为85%以上的灵芝酸A；
（6）、重结晶
将上述所得的纯度为85%以上的灵芝酸A先用氯仿溶解，然后加入甲醇于4℃条件下放置至有白色晶体析出，过滤，即得灵芝酸A；
上述甲醇的加入量，按体积比即氯仿：甲醇为4:6的比例。
2.如权利要求1所述的从灵芝中提取灵芝酸A的方法，其特征在于步骤（4）的硅胶柱中所用硅胶为山东乳山市太阳干燥剂有限公司生产的200-300目的硅胶。
3.如权利要求1或2中所述的从灵芝中提取灵芝酸A的方法，其特征在于步骤（4）中的以氯仿：丙酮的体积比从10:1～3:1梯度冲洗，即先以氯仿：丙酮的体积比为10:1冲洗，然后换三氯甲烷：丙酮为8:1冲洗，再用三氯甲烷：丙酮为6:1冲洗，最后用三氯甲烷：丙酮为3:1进行冲洗。
CN201410223365.0A 2014-05-26 2014-05-26 一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法 Pending CN104031107A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410223365.0A CN104031107A (zh) 2014-05-26 2014-05-26 一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410223365.0A CN104031107A (zh) 2014-05-26 2014-05-26 一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104031107A true CN104031107A (zh) 2014-09-10

Family

ID=51462124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410223365.0A Pending CN104031107A (zh) 2014-05-26 2014-05-26 一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104031107A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106946966A (zh) * 2017-04-29 2017-07-14 北京林业大学 一种亚临界水法同时提取野生赤灵芝灵芝酸a和c2的方法
CN108003211A (zh) * 2017-12-22 2018-05-08 福建农大菌草技术开发公司 一种从灵芝副产物中快速分离灵芝酸的方法
CN110590891A (zh) * 2018-06-12 2019-12-20 谢天杰 灵芝酸
CN113813265A (zh) * 2021-10-28 2021-12-21 中南大学湘雅医院 灵芝酸a在治疗银屑病药物中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101037462A (zh) * 2006-03-17 2007-09-19 中国科学院上海药物研究所 从双灵固本散中分离获得一类三萜类化合物及它的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101037462A (zh) * 2006-03-17 2007-09-19 中国科学院上海药物研究所 从双灵固本散中分离获得一类三萜类化合物及它的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIYUAN MA ET AL.: "New Lanostanoids from the Mushroom Ganoderma lucidum", 《JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS》 *
陈曼 等: "赤芝子实体的化学成分研究", 《时珍国医国药》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106946966A (zh) * 2017-04-29 2017-07-14 北京林业大学 一种亚临界水法同时提取野生赤灵芝灵芝酸a和c2的方法
CN108003211A (zh) * 2017-12-22 2018-05-08 福建农大菌草技术开发公司 一种从灵芝副产物中快速分离灵芝酸的方法
CN110590891A (zh) * 2018-06-12 2019-12-20 谢天杰 灵芝酸
CN113813265A (zh) * 2021-10-28 2021-12-21 中南大学湘雅医院 灵芝酸a在治疗银屑病药物中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102276679B (zh) 一种从油茶饼粕减压沸腾提取高纯度茶皂素的方法
CN100427500C (zh) 知母皂苷bⅱ的制备方法
CN106892949B (zh) 一种基于连续色谱技术同时提取分离甘草酸、甘草总黄酮的方法
CN105131077A (zh) 从破壁灵芝孢子粉中提取过氧麦角甾醇的方法
CN104031107A (zh) 一种从灵芝中提取灵芝酸a的方法
CN104529984A (zh) 一种从大叶千斤拔中提取染料木苷的方法
CN103483402A (zh) 甜菊苷及莱鲍迪苷a的提纯制备方法
CN105237537A (zh) 一种制备苦豆子中苦参碱和槐定碱的方法
CN105294628A (zh) 一种从野菊花中分离制备黄酮类成分的方法
CN106589020B (zh) 一种从淫羊藿中提取淫羊藿苷的方法
CN106995425A (zh) 一种川射干黄酮苷元的提取工艺及其分离纯化方法
CN105753917A (zh) 一种甘草苷的分离纯化方法
CN101449805B (zh) 一种从银杏叶中提取银杏提取物的方法
CN102924467B (zh) 一种从鸦胆子中提取纯化鸦胆子素d的制备方法
CN103265536A (zh) 一种当药黄素的制备方法
CN102617674B (zh) 一种山莨菪根中东莨菪苷单体的制备方法
CN103351373B (zh) 一种从五味子中提取分离五味子乙素的方法
CN106916162B (zh) 一种岩大戟内酯b原料药的制备方法
CN103242390B (zh) 一种提取去乙酰车叶草苷酸甲酯和鸡矢藤次苷甲酯的方法
CN102329345A (zh) 垂盆草中垂盆草苷的提取纯化方法
CN102875635B (zh) 一种从穿地龙中综合提取原薯蓣皂苷和薯蓣皂苷的方法
CN105031178A (zh) 一种高效利用知母的提取精制方法
CN104262231A (zh) 从白刺种子中提取分离l-色氨酸的方法
CN104327139A (zh) 虫草素晶体的制备方法
CN108558645B (zh) 从栀子中提取藏红花素的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140910