CN110590891A - 灵芝酸 - Google Patents

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Abstract

本发明是有关于一种灵芝酸(Ganoderic acid A)，其具有特性：(i)1H NMR(CDCl3)δ:0.98(3H,d,J＝6.4Hz),1.09(3H,s),1.13(3H,s),1.16(3H,s),1.35(3H,d),1.43(3H,s),1.52(3H,s),1.60(2H,t),1.85(1H,dd,J＝13.2Hz),1.95(1H,m),1.97(1H,m),1.98(1H,m),2.16(1H,m),2.2(1H,m),2.25(1H,m),2.34(1H,dd,J＝16Hz),2.56(t,2H),2.59(1H,dd),2.60(1H,dd,J＝9.6Hz),2.67(1H,d),2.94(1H,d),3.11(1H,dd),3.30(1H,qt),4.95(1H,dd,J＝10Hz),5.25(1H,dd,J＝9.2Hz)；以及(ii)于室温(295K)下，晶胞大小(Unit cell dimensions):α＝90°,β＝120°,γ＝90°；空间群(Space group)＝P2(1)；体积(volume):Z＝6；以及Dcalc＝1.188Mgm‑3，其是萃取自赤芝(Ganoderma lucidum)，可适用于作为具有保养功效的化妆品、食品及药品。

Description

灵芝酸
技术领域
本发明是有关于一种灵芝酸，其是萃取自赤芝，可适用于作为具有保养功效的化妆品、食品及保健品；且进一步分析灵芝酸的立体化学结构，以期将来藉由改变灵芝酸结构发展出具有更佳活性的分子。
背景技术
赤芝(Ganoderma lucidum(Leyss.ex Fr.)Karst)为一种药用真菌，是属于担子菌门(Basidiomycota)中的多孔菌科(Polyporaceae)，为最著名的传统中药之一，已被用以作为保健食品及药物长达两千多年的时间。在中国和其他亚洲国家，赤芝主要用于预防和治疗各种人类疾病，如慢性支气管炎、肝炎、高血压、高胆固醇血症、癌症和免疫性疾病。根据研究指出，赤芝含有能抑制多种癌细胞生长的多糖类，且赤芝可产生许多氧化三萜类(oxygenated triterpenes)(尤其是灵芝酸)。氧化三萜类已知具有多种生物活性，包括毒杀肝癌细胞、抑制组织胺释放、抑制胆固醇的合成和吸收、促进血小板聚集以及抑制凝血酶诱导的血小板聚集等(Biotechnol Annu Rev.2007；13:265-301.)。
另，由于赤芝可增强肝脏解毒能力并刺激肝细胞的再生，因此已成为肝癌患者非常重要的补给品。目前已知赤芝所含主要活性化合物为多糖类(polysaccharide)和灵芝酸(ganoderic acid)。高等真菌中所含的灵芝酸具有多种生物活性，包括毒杀肝癌细胞、抑制胆固醇的合成和吸收及抗HIV-1和抗HIV蛋白酶。近年来，亚洲国家纷纷投入赤芝的液态发酵(submerged fermentation)，将其视为有效生产珍贵代谢物—多糖类和灵芝酸的替代方法。
目前有关灵芝酸的实际运用已很多，例如中国台湾专利公告第I439273号「以灵芝酸保护心脏免于坏死或损伤之方法与组成物」，揭示其利用灵芝酸混合物制造一种可防止心脏坏死或损伤的药剂；以及中国台湾专利公开第201427675号「一种有效促进神经细胞生长与分化之中草药萃取物及其制备方法」，揭示含有灵芝酸等三萜类的中草药萃取物，可有效促进神经细胞生长与分化。由上述可知，灵芝酸具有极佳的功效，可用于人类健康保健或治疗疾病；然而，目前仍缺乏研究分析天然物萃取得到的灵芝酸的结构为何。由于分子结构对于分子的化学性质扮演特别重要的角色，举例而言，在生物分子的结构上仅做一个轻微的变化就可能完全破坏其在细胞的有效性，甚至使原本正常的细胞癌化。因此，进一步了解化合物的几何结构亦是不可或缺的重点，未来可藉由改变灵芝酸几何结构发展出具有更佳活性的分子。
发明内容
本发明主要目的为提供一种由赤芝萃取而得的灵芝酸，并进一步藉由X-射线晶体学(X-ray crystallography)了解其立体化学结构，以期将来藉由改变灵芝酸结构发展出具有更佳活性的分子。
为了达到上述目的，本发明提供了一种灵芝酸，其具有下列的特性:(i)1H NMR(CDCl3)δ:0.98(3H,d,J＝6.4Hz),1.09(3H,s),1.13(3H,s),1.16(3H,s),1.35(3H,d),1.43(3H,s),1.52(3H,s),1.60(2H,t),1.85(1H,dd,J＝13.2Hz),1.95(1H,m),1.97(1H,m),1.98(1H,m),2.16(1H,m),2.2(1H,m),2.25(1H,m),2.34(1H,dd,J＝16Hz),2.56(t,2H),2.59(1H,dd),2.60(1H,dd,J＝9.6Hz),2.67(1H,d),2.94(1H,d),3.11(1H,dd),3.30(1H,qt),4.95(1H,dd,J＝10Hz),5.25(1H,dd,J＝9.2Hz)；以及(ii)于室温(295K)下，晶胞大小(Unitcell dimensions):α＝90°,β＝120°,γ＝90°；空间群(Space group)＝P2(1)；体积(volume):Z＝6；以及Dcalc＝1.188Mgm-3。
根据本发明的具体实施方案，本发明的灵芝酸是分离自赤芝(Ganodermalucidum)。
于本发明的一实施例中，灵芝酸具有下列的特性:13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:36.0(C-1),34.6(C-2),216.1(C-3),46.7(C-4),48.9(C-5),29.6(C-6),68.7(C-7),161.5(C-8),139.9(C-9),38.3(C-10),199.7(C-11),52.4(C-12),47.0(C-13),54.7(C-14),72.2(C-15),36.9(C-16),48.6(C-17),17.5(C-18),19.6(C-19),33.1(C-20),19.7(C-21),49.9(C-22),209.0(C-23),47.1(C-24),35.6(C-25),178.2(C-26),17.6(C-27),20.3(C-28),27.2(C-29),20.8(C-30)。
于本发明的一实施例中，灵芝酸分离自赤芝(Ganoderma lucidum)子实体部位(fruit bodies)。
藉此，萃取自赤芝的灵芝酸可进一步应用于作为化妆品、食品及药品的组成分之一，提供极佳的保养效果。
附图说明
图1为赤芝(Ganoderma lucidum)的外观示意图。
图2为灵芝酸(Ganoderic acid A)的ORTEP图。
图3为灵芝酸(Ganoderic acid A)的DFT理论计算图。
具体实施方式
本发明的目的及其结构功能上的优点，将依据以下附图所示的结构，配合具体实施例予以说明，以使阅读者能对本发明有更深入且具体的了解。
本发明为一种分离自如图1所示的赤芝(Ganoderma lucidum)子实体部位(fruitbodies)的灵芝酸(Ganoderic acid A)，可适用于作为具有保养功效的化妆品、食品及保健品。
藉由下述具体实施例，可进一步证明本发明可实际应用的范围，但不意欲以任何形式限制本发明的范围。
首先，由赤芝(Ganoderma lucidum)的子实体分离出灵芝酸，并进一步利用X射线分析其立体化学结构(stereochemical structure)。
市售取得的赤芝(Ganoderma lucidum)来源，先经过TJ1的分子鉴定(Molecularidentification of Ganoderma lucidum voucher TJ1)，确认为赤芝。鉴定方式为：将干燥的子实体部位(fruit bodies)切碎并用液态氮研磨；将约0.1g研磨样品收集在无菌的1.5ml离心管(Eppendorf)中，然后根据制造商的建议使用Qiagen工厂DNeasy迷你试剂盒(Qiagen plant DNeasy mini kit)(Qiagen,Germany)进行DNA提取；在利用引物ITS1F(SEQID NO:1,5'-CTTGGTCATTTAGAGGAAGTAA-3')与ITS4(SEQ ID NO:2,5'-TCCTCCGCTTATTGATATGC-3')(White et al.,1990)扩增真菌的DNA。聚合酶链式反应(PCR)反应总体积为50μl，含有25μl 2x PCR Mastermix(MDBio)、各0.2μM引物和5μl模板DNA。PCR程序包括在95℃与72℃下3分钟的初始变性以及在4℃下冷却；之后，利用1％琼脂凝胶进行电泳和测序(Genomics,Taiwan)以确认PCR产物，并利用NCBI数据库(Altschul等，1990)对真菌序列进行比对分析，并确认为赤芝(Ganoderma lucidum)。此分子鉴定方法为发明人首次提出，并确认可用以辨别赤芝(Ganoderma lucidum)与重伞灵芝(Ganoderma multipileum)。
(a)萃取灵芝酸
粉碎干燥的赤芝子实体(1.9kg)，并以甲醇(MeOH)进行萃取，再将甲醇萃取物放至硅凝胶管柱内并以乙酸乙酯(EtOAc)进行冲提，得到10个分配萃取物；其中是由第3个分配萃取物(利用CHCl3/MeOH 40:1为冲提溶剂)分离出78.0mg的灵芝酸(Ganoderic acid A)，其具有下列特征：
(1)红外光光谱(IR)(Nujol)νcm-1:1730,1630；
(2)1H-核磁共振光谱(CDCl3)δ:0.98(3H,d,J＝6.4Hz),1.09(3H,s),1.13(3H,s),1.16(3H,s),1.35(3H,d),1.43(3H,s),1.52(3H,s),1.60(2H,t),1.85(1H,dd,J＝13.2Hz),1.95(1H,m),1.97(1H,m),1.98(1H,m),2.16(1H,m),2.2(1H,m),2.25(1H,m),2.34(1H,dd,J＝16Hz),2.56(t,2H),2.59(1H,dd),2.60(1H,dd,J＝9.6Hz),2.67(1H,d),2.94(1H,d),3.11(1H,dd),3.30(1H,qt),4.95(1H,dd,J＝10Hz),5.25(1H,dd,J＝9.2Hz)；以及
(3)13C-核磁共振光谱(100MHz,CDCl3)δ:36.0(C-1),34.6(C-2),216.1(C-3),46.7(C-4),48.9(C-5),29.6(C-6),68.7(C-7),161.5(C-8),139.9(C-9),38.3(C-10),199.7(C-11),52.4(C-12),47.0(C-13),54.7(C-14),72.2(C-15),36.9(C-16),48.6(C-17),17.5(C-18),19.6(C-19),33.1(C-20),19.7(C-21),49.9(C-22),209.0(C-23),47.1(C-24),35.6(C-25),178.2(C-26),17.6(C-27),20.3(C-28),27.2(C-29),20.8(C-30)。
由于分子结构对于分子的化学性质扮演特别重要的角色，举例而言，在生物分子的结构上仅做一个轻微的变化就可能完全破坏其在细胞的有效性，甚至使原本正常的细胞癌化。因此，进一步了解灵芝酸的几何结构亦是不可或缺的重点。
(b)制备单晶(Production of single crystal)
灵芝酸单晶是由再结晶作用(recrystallization)及晶体生长流程(crystal-growing process)获得。再结晶作用包括利用适量甲醇加热灵芝酸，再缓慢加入乙酸乙酯至混合液中直到灵芝酸完全溶解，再加入硫酸镁(MgSO4)，并且将混合物趁热过滤；将过滤后的产物放入晶体生长瓶(crystal-growing bottle)中。使用甲醇蒸汽缓慢地扩散到晶体生长瓶，直到制备出一个完整晶体。然后，选出合适的晶体，并利用稠油将其固定在薄玻璃纤维上；藉由X射线晶体学分析得到的单晶结构。所有测量均在室温(295K)下使用具有钼射线(Mo Kαradiation)的SMART CCD绕射仪(diffract meter)进行。
(c)计算方法和输入
为了解灵芝酸的结构特征，所有的计算皆使用包含高斯软体(Gaussian03package software)与密度泛函理论(DFT)的6-31G*基组函数(6-31G*basis setfunction)的B3LYP方法进行。
结果
得到的灵芝酸几何结构如式(I)所示，将X射线结构分析得到的三维座标值作为输入到计算程序的初始坐标，比较所使用方法的可靠性及合理性。
请参阅表一，为利用B3LYP/6-31G*计算灵芝酸晶体数据和最佳结构中的原子键长的结果。另，通过使用X射线晶体学分析的结构分析，灵芝酸的ORTEP图如图2所示。
表一
计算出的灵芝酸分子与实验相符，且亦与由DFT计算预测的分子相同。灵芝酸的DFT理论计算图如图3所示。由X-射线晶体结构分析(X-ray crystallography structuralanalysis)与理论计算得到灵芝酸键角，如表二。
表二
请参阅表三，整体B3LYP/6-31G*理论计算灵芝酸分子结构的结果与实验数据相符合。
表三
由此可知，本发明由赤芝萃取而得的灵芝酸的立体化学结构，将来可藉由改变灵芝酸结构发展出具有更佳活性的分子，以进一步应用于作为具有保养功效的化妆品、食品及药品成分。

Claims (4)

1.一种灵芝酸，其具有下列的特性：(i)1H NMR(CDCl3)δ:0.98(3H,d,J＝6.4Hz),1.09(3H,s),1.13(3H,s),1.16(3H,s),1.35(3H,d),1.43(3H,s),1.52(3H,s),1.60(2H,t),1.85(1H,dd,J＝13.2Hz),1.95(1H,m),1.97(1H,m),1.98(1H,m),2.16(1H,m),2.2(1H,m),2.25(1H,m),2.34(1H,dd,J＝16Hz),2.56(t,2H),2.59(1H,dd),2.60(1H,dd,J＝9.6Hz),2.67(1H,d),2.94(1H,d),3.11(1H,dd),3.30(1H,qt),4.95(1H,dd,J＝10Hz),5.25(1H,dd,J＝9.2Hz)；以及(ii)于室温(295K)下，晶胞大小(Unit cell dimensions):α＝90°,β＝120°,γ＝90°；空间群(Spacegroup)＝P2(1)；体积(volume):Z＝6；以及Dcalc＝1.188Mgm-3。
2.如权利要求1所述的灵芝酸，其是分离自赤芝(Ganoderma lucidum)子实体部位(fruit bodies)。
3.如权利要求1所述的灵芝酸，其具有下列的特性:13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:36.0(C-1),34.6(C-2),216.1(C-3),46.7(C-4),48.9(C-5),29.6(C-6),68.7(C-7),161.5(C-8),139.9(C-9),38.3(C-10),199.7(C-11),52.4(C-12),47.0(C-13),54.7(C-14),72.2(C-15),36.9(C-16),48.6(C-17),17.5(C-18),19.6(C-19),33.1(C-20),19.7(C-21),49.9(C-22),209.0(C-23),47.1(C-24),35.6(C-25),178.2(C-26),17.6(C-27),20.3(C-28),27.2(C-29),20.8(C-30)。
4.如权利要求1所述的灵芝酸，其是应用于化妆品、食品、药品任一方面。
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