CN103993064A - 一种新型甜味剂赛门苷i的制备方法 - Google Patents

一种新型甜味剂赛门苷i的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103993064A
CN103993064A CN201410208095.6A CN201410208095A CN103993064A CN 103993064 A CN103993064 A CN 103993064A CN 201410208095 A CN201410208095 A CN 201410208095A CN 103993064 A CN103993064 A CN 103993064A
Authority
CN
China
Prior art keywords
add
reaction solution
elutriant
preparation
drip washing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410208095.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103993064B (zh
Inventor
王磊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangxi Institute of Botany of CAS
Original Assignee
Guangxi Institute of Botany of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi Institute of Botany of CAS filed Critical Guangxi Institute of Botany of CAS
Priority to CN201410208095.6A priority Critical patent/CN103993064B/zh
Publication of CN103993064A publication Critical patent/CN103993064A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103993064B publication Critical patent/CN103993064B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新型甜味剂赛门苷I的制备方法，包括：取新鲜罗汉果，加水浸提，提取液用纱布过滤掉固体杂质，得到滤液，向滤液中加入催化酶，30-70℃反应4-12小时后加热至沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30％-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液经浓缩干燥，即得赛门苷I。本方法制备条件温和，可以大规模制备出稀有皂苷赛门苷I，也可以制备出复合甜味剂。

Description

一种新型甜味剂赛门苷I的制备方法
技术领域
本发明涉及一种新型甜味剂赛门苷I的制备方法，属于食品化学领域。
背景技术
罗汉果皂苷是食品、保健品行业中重要的甜味剂，因其纯正的甜味和零卡路里的特性得到了广泛的应用。作为商品的罗汉果皂苷，是以罗汉果皂苷V(Mogroside V)作为主要成分和指标成分的，罗汉果皂苷V的甜度约为蔗糖的300倍，但是它却不是罗汉果皂苷家族中最甜的成分。到目前为止所有已经发现的罗汉果皂苷中最甜的成分是赛门苷I(Siamenoside I)，其甜度约为蔗糖的500倍，但是赛门苷I在罗汉果中的天然丰度极低，属于极微量成分，因而制备及其困难根本无法成为商品甜味剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种新型甜味剂赛门苷I的制备方法，本方法制备条件温和，可以大规模制备出稀有皂苷赛门苷I，也可以制备出复合甜味剂。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种新型甜味剂赛门苷I的制备方法，包括：
取新鲜罗汉果，切成小块，加水至没过罗汉果，沸水浸提，每次60-120分钟，重复提取三次，合并提取液，待提取液冷却至40-65℃后，用纱布过滤掉固体杂质，得到滤液，向滤液中加入催化酶，30-70℃反应4-12小时后加热至沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30％-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液经浓缩干燥，即得赛门苷I；
或直接取罗汉果干果提取液，向提取液中加入催化酶，30-70℃反应4-12小时后加热至沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液经浓缩干燥，即得。
或直接取商品罗汉果皂苷V成品，按30-50％的浓度溶于水中，加入30-80万U/L的β-葡聚糖酶，50-60℃反应6-10小时后，沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液浓缩干燥，即得。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述催化酶为β-葡聚糖酶(天野酶制剂公司市售产品)、β-葡萄糖苷酶(诺维信酶制剂公司市售产品)、柚苷酶(诺维信酶制剂公司市售产品)、苦杏仁酶中的一种，苦杏仁酶采用常规方法用苦杏仁打成浆离心掉固体即得。
进一步，所述β-葡聚糖酶的加入量为每升滤液加入30-80万U，所述β-葡萄糖苷酶的加入量为每升滤液加入0.5-3万U，所述柚苷酶的加入量为每升滤液加入3-5万U，所述苦杏仁酶的加入量为每升滤液加入1-2万U。
进一步，所述填料为大孔树脂、反相硅胶、氧化铝、离子交换树脂中的一种或几种联合使用。
本发明的有益效果是：
本发明申请人经研究发现，罗汉果皂苷V与赛门苷I的区别仅是苷元3位上连接葡萄糖的数量有所不同，因而可以通过选择性的糖水解方法，以罗汉果皂苷V为原料合成甜度更高且稀有的赛门苷I。本发明利用酶催化的方法对罗汉果皂苷V进行选择性水解，探索了一条人工合成赛门苷I的方法，并制备其单独或复合甜味剂。
附图说明
图1为本发明实施例2中90％赛门苷I产品的HPLC谱图；
图2为本发明实施例2中90％赛门苷I产品的13CNMR谱图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
1.取新鲜罗汉果100个清洗，切成小块，加水至没过果实，沸水浸提，每次60分钟，重复提取三次，合并提取液，待提取液冷却至40℃后，用纱布过滤掉固体杂质，得到滤液。
2.滤液中加入1万U/L的苦杏仁酶，35℃反应10小时后加热至沸腾灭活5分钟，得到反应液，利用大孔树脂D101吸附皂苷，80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，喷雾浓缩干燥。
3.所得产品中皂苷总含量>25％，其中，罗汉果皂苷V>10％，赛门苷I含量>5％。
实施例2
1.取50％的罗汉果皂苷V50g，溶于水中，制成50％的水溶液100ml，加入β-葡聚糖酶50万U/L，60℃反应8个小时，加热沸腾灭活3分钟，得到反应液，冷却后过C8反相硅胶柱(直径10cm玻璃柱，装样量500g)，0-35％的乙醇淋洗，收集25％-35％的流出液，浓缩干燥。
2.所得产品皂苷总含量>80％，其中赛门苷I含量>40％。
3.以上所得产品可通过C8或C18反相硅胶柱进一步精制获得赛门苷I含量>90％的产品。产品鉴定如图1、2。
本实施例所用C8和C18反相硅胶柱填料均为富士公司20-50微米的球形反相硅胶柱填料。
实施例3
1.取新鲜罗汉果10kg，破碎成大块后加水至没过罗汉果，煮沸提取三次，合并提取液自然降温至55℃，用纱布过滤掉固体杂质，得到滤液，向滤液中加入4万U/L的柚苷酶，保持55℃5小时，加热灭活5分钟后冷却，得反应液。
2.反应液经大孔树脂吸附D101吸附皂苷，80％乙醇淋洗2个柱体积后，由阳离子交换树脂D62再次吸附色素、洗脱，流出液浓缩干燥，所得产品中皂苷总含量>50％，其中，罗汉果皂苷V>25％，赛门苷I含量>15％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种新型甜味剂赛门苷I的制备方法，其特征在于，包括：
取新鲜罗汉果，切成小块，加水至没过罗汉果，沸水浸提，每次60-120分钟，重复提取三次，合并提取液，待提取液冷却至40-65℃后，用纱布过滤掉固体杂质，得到滤液，向滤液中加入催化酶，30-70℃反应4-12小时后加热至沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30％-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液经浓缩干燥，即得赛门苷I；
或直接取罗汉果干果提取液，向提取液中加入催化酶，30-70℃反应4-12小时后加热至沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液经浓缩干燥，即得；
或直接取商品罗汉果皂苷V成品，按30-50％的浓度溶于水中，加入30-80万U/L的β-葡聚糖酶，50-60℃反应6-10小时后，沸腾灭活3-5分钟，得到反应液，利用填料吸附反应液中的皂苷，30-50％乙醇淋洗3-5个柱体积或80％乙醇淋洗2个柱体积，得到洗脱液，洗脱液浓缩干燥，即得。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化酶为β-葡聚糖酶、β-葡萄糖苷酶、柚苷酶、苦杏仁酶中的一种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述β-葡聚糖酶的加入量为每升滤液加入30-80万U，所述β-葡萄糖苷酶的加入量为每升滤液加入0.5-3万U，所述柚苷酶的加入量为每升滤液加入3-5万U，所述苦杏仁酶的加入量为每升滤液加入1-2万U。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述填料为大孔树脂、反相硅胶、氧化铝、离子交换树脂中的一种或几种联合使用。
CN201410208095.6A 2014-05-16 2014-05-16 一种甜味剂赛门苷i的制备方法 Expired - Fee Related CN103993064B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410208095.6A CN103993064B (zh) 2014-05-16 2014-05-16 一种甜味剂赛门苷i的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410208095.6A CN103993064B (zh) 2014-05-16 2014-05-16 一种甜味剂赛门苷i的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103993064A true CN103993064A (zh) 2014-08-20
CN103993064B CN103993064B (zh) 2016-01-20

Family

ID=51307393

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410208095.6A Expired - Fee Related CN103993064B (zh) 2014-05-16 2014-05-16 一种甜味剂赛门苷i的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103993064B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105968159A (zh) * 2016-01-12 2016-09-28 浙江万里学院 罗汉果皂甙ⅴ的制备方法
CN109055474A (zh) * 2018-10-31 2018-12-21 大闽食品（漳州）有限公司 一种提高罗汉果甜苷甜度的方法
CN113248559A (zh) * 2021-05-19 2021-08-13 中国药科大学 一种赛门苷i的纯化制备方法
CN113481275A (zh) * 2021-07-23 2021-10-08 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种酶催化半合成制备罗汉果赛门苷的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102180930A (zh) * 2011-01-24 2011-09-14 南京泽朗医药科技有限公司 一种纯化赛门苷ⅰ的方法
CN102942611A (zh) * 2012-12-07 2013-02-27 上海交通大学 制备高纯度赛门苷ⅰ的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102180930A (zh) * 2011-01-24 2011-09-14 南京泽朗医药科技有限公司 一种纯化赛门苷ⅰ的方法
CN102942611A (zh) * 2012-12-07 2013-02-27 上海交通大学 制备高纯度赛门苷ⅰ的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张宏等: "罗汉果化学成分研究进展", 《安徽农业科学》, vol. 39, no. 8, 31 December 2011 (2011-12-31) *
熊绵靖等: "罗汉果三萜皂苷生物合成规律研究探究", 《广东药学院学报》, vol. 27, no. 5, 31 October 2011 (2011-10-31) *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105968159A (zh) * 2016-01-12 2016-09-28 浙江万里学院 罗汉果皂甙ⅴ的制备方法
CN109055474A (zh) * 2018-10-31 2018-12-21 大闽食品（漳州）有限公司 一种提高罗汉果甜苷甜度的方法
CN113248559A (zh) * 2021-05-19 2021-08-13 中国药科大学 一种赛门苷i的纯化制备方法
CN113481275A (zh) * 2021-07-23 2021-10-08 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种酶催化半合成制备罗汉果赛门苷的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103993064B (zh) 2016-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107338280B (zh) 一种低糖基人参次苷群及其苷元的制备方法
CN106243172B (zh) 一种提取黑果枸杞花色苷的方法
CN100553494C (zh) 树莓果汁及其加工方法
CN105166913A (zh) 一种石斛营养粉的制作方法
CN104186796A (zh) 一种速溶绿茶粉
CN103993064B (zh) 一种甜味剂赛门苷i的制备方法
CN102871181B (zh) 一种不加糖葛根汁饮料及其制作方法
CN106967142B (zh) 一种同时提取罗汉果甜苷v、ⅵ和11-o基苷v的方法
CN102676616A (zh) 一种高效环保的麦芽糖浆糖生产工艺
CN109651480A (zh) 一种分离罗汉果甜苷v的方法
CN113854533B (zh) 一种用鲜罗汉果制备罗汉果甜苷、罗汉果酚酸、罗汉果浓缩汁和罗汉果糖的方法
CN101138430A (zh) 生产红枣澄清汁的方法
CN103937632A (zh) 一种铁皮石斛葡萄保健酒
CN105168285A (zh) 一种人参皂苷提取液及其提取方法
CN105237654A (zh) 一种利用柑橘皮提取果胶的方法
CN103789129A (zh) 一种西番莲酒
CN104059959A (zh) 以罗汉果苦果、落地果为原料合成甜味皂苷的方法
CN106929367A (zh) 一种淡竹叶酒及其制备工艺方法
KR101628769B1 (ko) 프락토올리고당이 포함된 혼합 당 조성물의 제조 방법
CN102492666A (zh) 一种酶制剂及其用于提取葛根总黄酮的应用和方法
CN107722082B (zh) 一种甜菊糖的生产方法
CN104940280A (zh) 一种应用酶制剂提取葛根总黄酮的方法
CN103504411A (zh) 一种果味玉米须饮料
CN106565422A (zh) 一种橄榄叶羟基酪醇的提取工艺
CN102258179A (zh) 高纤维低粘度魔芋纤维素粉制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Wang Lei

Inventor after: Yang Xuerong

Inventor after: Li Dianpeng

Inventor before: Wang Lei

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: WANG LEI TO: WANG LEI YANG XUERONG LI DIANPENG

C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160120

Termination date: 20170516

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee