CN103975275B - 激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，更详细地讲，涉及在形成OLED的绝缘膜中，在适用于激光热转印法(laser induced thermal imaging，LITI)时，可形成双锥形，且脱模性(anti‑stiction)优良的聚酰亚胺光敏性组合物。

Description

激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物
技术领域
本发明涉及一种激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，更详细地讲，涉及通过使用与基板的粘接力优良的物质，在使用激光热转印法(laser induced thermal imaging，LITI)时，可形成双锥形(double-taper)，且脱模性(anti-stiction)优良的聚酰亚胺光敏性组合物。
背景技术
一般来讲，在平板显示器件(Flat Panel Display Device)中，有机发光显示器件(OLED)是在绝缘基板上形成阳极电极作为下部电极，在阳极电极上形成包括绝缘膜的有机膜层，在有机膜层上形成阴极电极作为上部电极。有机膜层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴抑制层、电子传输层、电子注入层中的至少一个。有机发光器件具备多个像素，且包括绝缘膜(Pixel Defined Layer，像素定义层)来限定各像素并防止电极的短路且用于各层间的平坦化等。作为绝缘膜，可使用有机物及无机物。
在使用无机物来形成上述绝缘膜时，优点在于，由于膜本身的牢固性优良从而在上述有机发光层转印之后去除供体基板(donor substrate)的转印层时不易被剥离，且能够以较薄的厚度层压。然而，上述无机物不仅填充导通孔(via hole)内部的能力脆弱，而且在增加膜厚的情况下，会由于应力而导致在导通孔周边和第一电极的突出的外围部分产生龟裂，因而有在第一电极与第二电极之间发生短路的危险。
而且，在使用一般有机物形成绝缘膜的情况下，在形成上述绝缘膜时，为了形成用以限定像素的开口而通过光刻法及湿式蚀刻进行图案形成(patterning)，则会给作为有机物的发光层带来损伤。
为此，作为形成上述绝缘膜的方法之一，可举出激光热转印法(laser inducedthermal imaging，LITI)，这是一种将激光中所发出的光转换成热能，利用所转换的热能将转印层转印至有机发光显示装置的基板而形成有机膜层的方法。激光热转印法不仅能够通过以激光感应的成像处理来形成高分辨率的图案(pattern)并能够制造厚度均匀的薄膜，而且使薄膜贴紧，因而排列精密度非常高，且可多层形成，根据激光束的大小，自小型基板的超微细图案至大型基板的均匀像素形成图案均可容易应对。
过去，在使用激光热转印法形成绝缘膜的情况下，使用聚酰亚胺类的树脂作为有机物，而在LITI上适用现有一般聚酰亚胺组合物的情况下，无法形成双锥形，因而存在工序利润减少的缺点。
因此，要求有能够弥补现有有机绝缘膜的缺点的新的组合物。
发明内容
技术课题
为了解决如上所述的问题，本发明其目的在于提供一种在适用于LITI法时可形成双锥形的聚酰亚胺光敏性组合物。
而且，本发明其目的在于提供一种利用上述激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物所制造的绝缘膜及包括该绝缘膜的有机发光显示器件(OLED)。
解决问题的方案
为了达到上述目的，本发明提供一种激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，包含聚酰亚胺前体、羟基苯乙烯高分子、光敏化合物(PAC,photo activecompound)、以及溶剂，上述聚酰亚胺前体含有1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)作为二胺(diamine)类单体，或者，含有N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)作为胺类单体，或者，含有3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane，GPTS)作为保护基(protecting group)。
而且，本发明提供一种利用上述聚酰亚胺光敏性组合物制造的绝缘膜。
而且，本发明提供一种包括上述绝缘膜的有机发光器件。
发明效果
本发明的聚酰亚胺光敏性组合物在适用于激光热转印法(laser inducedthermal imaging，LITI)时可形成双锥形，且脱模性优良，因而能够有效地用于绝缘膜(Pixel Defined Layer)和包括该绝缘膜的有机发光显示器件。
附图说明
图1是激光转印工序的概略图。
具体实施方式
本发明涉及适用于LITI工法时可形成双锥形的聚酰亚胺光敏性组合物。
以下详细说明本发明。
本发明的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，包含聚酰亚胺前体、羟基苯乙烯高分子、光敏化合物(PAC,photo active compound)及溶剂，上述聚酰亚胺前体含有1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)作为二胺(diamine)类单体，或者，含有N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)作为胺类单体，或者，含有3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(GPTS)作为保护基(protecting group)。
优选地，上述聚酰亚胺光敏性组合物的特征在于，包含︰
(1)上述聚酰亚胺前体20～40重量份；
(2)羟基苯乙烯高分子10～20重量份；
(3)光敏化合物3～20重量份；以及，
(4)溶剂70～90重量份。
以下对各成分进行说明。
(1)聚酰亚胺前体
聚酰亚胺前体是使胺类或二胺类单体成分与二酐成分在极性有机溶剂中进行两步缩聚，并在末端键结保护基(protecting group)来制造，本发明其特征是，聚酰亚胺前体含有1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)作为二胺(diamine)类单体，或者，含有N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)作为胺类单体，或者，含有3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane，GPTS)作为保护基(protecting group)。
优选地，上述聚酰亚胺前体为由下述化学式1所示的聚酰亚胺前体。
化学式1
上述化学式1中，X为4价有机基；Y的一部分或全部为1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)或N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)的有机基；R分别独立为环氧环己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)或3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane，GPTS)；n为3～100,000的整数。上述的Y中的3～50摩尔％最好是用1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)或N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)衍生的有机基；R最好是环氧环己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)︰3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane，GPTS)的比率以摩尔比计为80～99︰1～20。
更为优选的是，上述X是从2,2-双(3,4-脱水二羧基苯基)-六氟丙烷(6FDA)、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐(DOCDA)、或2,3,3',4'-联苯四羧酸二酐(a-BPDA)衍生的4价有机基；上述Y中一部分为从4,4'-二氨基-3,3'-二甲基-二苯甲烷(DADM)或2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(Bis-APAF)衍生的2价有机基。
在本发明中，上述聚酰亚胺前体的分子量最好为3,000～10,000，优选3,500～7,000。在为上述范围内时，能够进一步增进溶解度调节、成品率、以及感度。
而且，在本发明中，上述聚酰亚胺高分子的制造所使用的溶剂种类，可使用在本发明所属的技术领域通常使用的溶剂。
在本发明中，上述聚酰亚胺高分子含量最好以20～40重量份来使用，在为上述范围内时，能够进一步增进耐热性。
(2)羟基苯乙烯高分子
在本发明中，上述羟基苯乙烯高分子最好使用分子量为4,000～20,000的羟基苯乙烯高分子，所使用的含量最好为10～20重量份，在为上述范围内时，能够进一步增进耐热性。
(3)光敏化合物
本发明所使用的上述光敏化合物能够适用可用于OLED绝缘膜的公知的光敏化合物，在本发明中，最好以3～20重量份含有上述光敏化合物。
(4)溶剂
在本发明中，能够使用在本领域为了制造聚酰亚胺光敏性组合物而使用的通常溶剂，具体能够使用如下溶剂：甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等醇类；乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇乙醚醋酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；乙二醇甲醚丙酸酯、乙二醇乙醚丙酸酯等乙二醇烷基醚丙酸酯类；乙二醇甲醚、乙二醇乙醚等乙二醇单烷基醚类；二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚等二乙二醇烷基醚类；丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯等丙二醇烷基醚丙酸酯类；丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚等丙二醇单烷基醚类；二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚等二丙二醇烷基醚类；丁二醇单甲醚、丁二醇单乙醚等丁二醇单甲醚类；或者，二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚等二丁二醇烷基醚类；γ-丁内酯等。
在本发明中，上述溶剂含量最好为70～90重量份，更为优选的是，所包含的全体光敏性组合物的固体成分含量为15～50重量％。
而且，本发明的激光热转印用光敏性组合物可进一步包含交联剂及表面活性剂。
上述交联剂最好是三聚氰胺类交联剂，其优选以本发明的光敏性组合物的1～30重量份包含。
而且，上述表面活性剂，作为一例可使用聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、F171、F172、F173(商品名︰大日本油墨化学工业株式会社)、FC430、FC431(商品名︰住友3M株式会社)、或者KP341(商品名︰信越化学工业株式会社)等，其优选以本发明的光敏性组合物的0.0001～2重量份包含。
而且，本发明提供一种利用上述激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物所制造的绝缘膜以及包括该绝缘膜的有机发光显示器件。
本发明的绝缘膜形成方法其特征是在利用激光热转印法制造绝缘膜时，使用根据本发明的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，当然可适用公知的激光热转印法。
作为具体的一例，形成绝缘膜的方法如下。
按照通常的方法涂敷了根据本发明的光敏性组合物之后，进行预烘干(prebake)、曝光、显影、以及固化而形成绝缘膜，为了进行激光转印工序，在附着供体(donor)薄膜并进行激光转印而形成发光层之后(参照图1)，去除供体薄膜。在图1中，绝缘膜位于被转印的发光层与基板之间。
以下，为了便于理解本发明而提出优选实施例，但下述实施例只是例示本发明而已，本发明的范围并不限定于下述实施例。
实施例︰聚酰亚胺光敏性前体及组合物的制造
按照下表1所记载的含量制造聚酰亚胺光敏性前体及组合物如下。
实施例1
在300ml的4口反应容器中，将DADM100g、6-FDA80g、SiDA5g、以及γ-丁内酯70g投入反应容器中并搅拌一个小时使其反应。为了终结末端的反应而投入PA2g之后在20℃下使其追加反应一个小时而制造了固体含量为30％的聚酰亚胺前体。对此投入作为保护基(protecting group)物质的ECMMA100g并升温至70℃之后，添加作为催化剂的三乙胺(triethylamine，TEA)，并使其反应24个小时而制造了新的聚酰亚胺前体。
混合了上述所制造的聚酰亚胺前体30重量份、羟基苯乙烯高分子15重量份、以及光敏化合物10重量份。其后，利用γ-丁内酯与丙二醇单甲醚醋酸酯(propylene glycolmonomethyl ether acetate，PGMEA)以50︰50的重量比混合的溶剂溶解上述混合物，使得上述混合物的固体成分含量成为20重量％之后，以0.2μm的微孔过滤器进行过滤，而制造了激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物。
实施例2
除了使用KBM603作为胺类单体来替代上述实施例1中作为二胺类单体的SiDA之外，以与上述实施例1相同的方法实施而制造了激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物。
实施例3
除了使用作为保护基(protecting group)物质的ECMMA100g及GPTS5g而未使用上述实施例1中作为二胺类单体的SiDA之外，以与上述实施例1相同的方法实施而制造了激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物。
比较例1
除了未使用上述实施例1中作为二胺类单体的SiDA之外，以与上述实施例1相同的方法实施而制造了激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物。
表1
试验例1︰双锥形形成评价
在ITO玻璃基板上分别旋涂在上述实施例1～3及比较例1所制造的光敏性树脂组合物而得到了厚度为0.3μm的膜。此后，在120℃下进行2分钟的预烘干，并通过具有20μm的线距(line space)的光罩以365nm波长照射100mJ/cm2的曝光能量。其后，在2.38％TMAH显影液中进行35秒钟显影之后，在230℃的烤箱中进行了一个小时的固化。
为了确认双锥形是否形成，用SEM观察了所形成的图案的剖面。此时，若观察到在主锥形(厚度为0.3μm)的下部所形成的双锥形的厚度为0.1μm以下，且双锥形长度在0.3μm至1μm的范围内，则判断为双锥形已形成。其结果示于下表2中。
表2
形成双锥形因子 双锥形是否形成
实施例1 SiDA ○
实施例2 KBM-603 ○
实施例3 GPTS ○
比较例1 X X
如上表2所示，可知若使用根据本发明的聚酰亚胺光敏性组合物来形成绝缘膜，则能够形成双锥形图案，但在比较例1的情况下未形成双锥形图案。
产业上利用可能性
本发明的聚酰亚胺光敏性组合物，在适用于激光热转印法(laser inducedthermal imaging，LITI)时，可形成双锥形，且脱模性优良，因而能够有效地用于绝缘膜(Pixel Defined Layer)和包括该绝缘膜的有机发光显示器件。

Claims (10)

1.一种激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，
包含聚酰亚胺前体、羟基苯乙烯高分子、光敏化合物、以及溶剂，
上述聚酰亚胺前体含有1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)作为二胺类单体；
或者，含有N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)作为胺类单体；
或者，含有3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(GPTS)作为保护基；
上述聚酰亚胺前体由下述化学式1所示︰
化学式1
在上述化学式1中，
X为4价有机基；
R分别独立为作为保护基的环氧环己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)或3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(GPTS)；
n为3～100,000的整数；
上述Y中的3～50摩尔％是用1,3-双(3-氨丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)或N-2(氨乙基)3-氨丙基三甲氧基硅烷(KBM-603)衍生的有机基；
上述R是环氧环己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)︰3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(GPTS)的比率以摩尔比计为80～99︰1～20。
2.根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，含有：
(1)聚酰亚胺前体20～40重量份；
(2)羟基苯乙烯高分子10～20重量份；
(3)光敏化合物3～20重量份；以及
(4)溶剂70～90重量份。
3.根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，
上述化学式1的X是从2,2-双(3,4-脱水二羧基苯基)-六氟丙烷(6FDA)、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐(DOCDA)、或2,3,3',4'-联苯四羧酸二酐(a-BPDA)衍生的4价有机基。
4.根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，
上述化学式1的Y中的一部分是从4,4'-二氨基-3,3'-二甲基-二苯甲烷(DADM)或2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷(Bis-APAF)衍生的2价有机基。
5.根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，
上述羟基苯乙烯高分子的聚苯乙烯换算重量平均分子量(Mw)为4,000～20,000。
6.根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，
上述溶剂是选自于由醇类、乙二醇烷基醚乙酸酯类、乙二醇烷基醚丙酸酯类、乙二醇单烷基醚类、二乙二醇烷基醚类、丙二醇烷基醚乙酸酯类、丙二醇烷基醚丙酸酯类、丙二醇单烷基醚类、二丙二醇烷基醚类、丁二醇单甲醚类、以及二丁二醇烷基醚类、以及γ-丁内酯所组成的组中的一种以上。
7.根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物，其特征在于，
进一步包含交联剂及表面活性剂。
8.一种OLED绝缘膜，其特征在于，
利用根据权利要求1所述的激光热转印用聚酰亚胺光敏性组合物并以激光热转印法所制造。
9.根据权利要求8所述的OLED绝缘膜，其特征在于，
上述绝缘膜具有双锥形图案。
10.一种有机发光器件(OLED)，其特征在于，
包括权利要求8所述的绝缘膜。
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