TW201331266A - 用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物 - Google Patents

用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物 Download PDF

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Abstract

本發明係提供一種套用在雷射引發熱成像法(laser induced thermal imaging，LITI)時，可形成雙重楔狀，脫模性優異之聚醯亞胺光敏性組成物。本發明之雷射轉印用聚醯亞胺光敏性組成物包含聚醯亞胺前驅物、羥基苯乙烯高分子、PAC(感光性化合物)及溶劑，且前述聚醯亞胺前驅物含有1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)作為二胺(diamine)系單體，或含有N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)作為胺系單體，亦或含有(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)作為保護基(protecting group)。

Description

用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物 發明領域
本發明係有關於一種用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物，更詳細地，係有關於藉由使用與基板之接著力優異之物質，在使用雷射引發熱成像法(laser induced thermal imaging，LITI)時，可形成雙重之楔狀(taper)，脫模性優異的聚醯亞胺光敏性組成物。
發明背景
一般來說，在平板顯示元件(Flat Panel Display Device)中，有機發光顯示元件(OLED)係在絕緣基板上形成陽極電極作為下部電極，在陽極電極上形成含有絕緣膜之有機膜層，在有機膜層上形成陰極電極作為上部電極。有機膜層包含正孔注入層、正孔輸送層、發光層、正孔抑制層、電子輸送層、電子注入層中之至少一者。有機發光元件具備有複數個像素，且包含一絕緣體(像素定義層Pixel Defined Layer)來限定各像素並用於電極之短路及各層間的平坦化等。作為絕緣膜，係可使用有機物及無機物。
前述絕緣膜若使用無機物來形成時，具有膜本身 的堅固性優異，因而在前述有機發光層之轉印後施體基板(donor substrate)的轉印層除去時不常剝離，故可用較薄的厚度來積層之好處。然而，前述無機物不只是填充介層孔(via hole)內部的能力脆弱，而且在增加膜厚度之情況下，會因為壓力導致在介層孔週邊及第1電極突出的外圍部份發生龜裂，恐有使第1電極與第2電極間發生短路之虞。
又，若使用一般有機物形成絕緣膜，在形成前述絕緣膜之時，為了形成用以限定像素之開口而藉由微影蝕刻法及濕式蝕刻進行圖案成形，會有造成屬於有機物之發光層受到損傷的情況。
為此，作為形成前述絕緣膜之方法之一，可舉出雷射引發熱成像法(laser induced thermal imaging，LITI)，這是一種將雷射發出的光轉換成熱能，藉由被轉換的熱能將轉印層轉印至有機發光顯示裝置之基板來形成有機膜層的方法。雷射引發熱成像法不但能藉由以雷射誘導之成像處理來形成高解析度的圖案並能製造均一厚度之薄膜，還因令薄膜密合而使得整列精密度非常高，可多層形成，從小型基板之超微細圖案到大型基板之均一像素形成圖案皆根據雷射光束之大小而可容易對應。
以往，使用雷射引發熱成像法形成絕緣膜時，係使用聚醯亞胺系之樹脂作為有機物，但若將以往的一般聚醯亞胺組成物套用在LITI時，無法形成雙重楔狀，會有工程餘裕減少之缺點。
因此，能克服以往有機絕緣膜之缺點的新穎組成 物係被需要的。
發明概要
為解決如前述之問題點，本發明係以提供套用於LITI法時，可形成雙重楔狀之聚醯亞胺光敏性組成物為目的。
本發明亦以提供利用前述用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物所製造的絕緣膜及包含該絕緣膜之有機發光顯示元件(OLED)為目的。
為達成前述目的，本發明係提供一種用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其特徵在於包含聚醯亞胺前驅物、羥基苯乙烯高分子、PAC(感光性化合物，photo active compound)及溶劑，且前述聚醯亞胺前驅物含有1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)作為二胺(diamine)系單體，或含有N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)作為胺系單體，亦或含有(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)作為保護基(protecting group)。
此外，本發明提供一種使用前述聚醯亞胺光敏性組成物製造之絕緣膜。
此外，本發明提供一種包含前述絕緣膜之有機發光元件。
本發明之聚醯亞胺光敏性組成物套用於雷射引發熱成像法(laser induced thermal imaging，LITI)時，可形成雙重楔狀，脫模性優異，故可有助益地使用於絕緣膜(Pixel Defined Layer)及含有該絕緣膜之有機發光顯示元件。
圖1雷射轉印步驟之概略圖。
用以實施發明之形態
本發明係有關於套用在LITI工法時，可形成雙重楔狀之聚醯亞胺光敏性組成物。
以下將詳細說明本發明。
本發明之用於雷射引發成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其特徵在於包含聚醯亞胺前驅物、羥基苯乙烯高分子、PAC(photo active compound)及溶劑，且前述聚醯亞胺前驅物含有1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)作為二胺(diamine)系單體，或含有N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)作為胺系單體，亦或含有(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)作為保護基(protecting group)。
較佳地，前述聚醯亞胺光敏性組成物之特徵在於包含：(1)前述聚醯亞胺前驅物20~40重量份；(2)羥基苯乙烯高分子10~20重量份； (3)PAC化合物3~20重量份；及(4)溶媒70~90重量份。
以下將針對各成份來說明。
(1)聚醯亞胺前驅物
聚醯亞胺前驅物係使胺系或二胺系單體成份與二酐成份於極性有機溶劑內進行2階段縮聚合，並於末端鍵結保護基(protecting group)來製造，本發明中之聚醯亞胺前驅物係以含有1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)作為二胺(diamine)系單體，或含有N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)作為胺系單體，亦或含有(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)作為保護基(protecting group)為特徵。
較佳地，前述聚醯亞胺前驅物係如下述化學式1所示之聚醯亞胺前驅物為佳。
前述化學式1中，X為4價有機基；Y之一部分或全部為1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)或N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)之有機基；R分別獨立為環氧環己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)或(3-環氧丙基氧 丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)；n為3~100000之整數。前述之Y中的3~50莫耳%係以1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)或N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)衍生之有機基為佳；R係以環氧環己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)：(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)之比率以莫耳比計為80~99：1~20為佳。
更佳地，前述X係2,2-雙(3,4-脫水二羧基苯基)六氟丙烷(6FDA)、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐(DOCDA)、或2,3,3',4'-聯苯四羧酸二酐(a-BPDA)衍生之4價有機基；前述Y之一部分為4,4'-二胺-3,3'-二甲基-二苯甲烷(DADM)或2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)-六氟丙烷(Bis-APAF)衍生之2價有機基為佳。
本發明中，前述聚醯亞胺前驅物之分子量為3000~10000為佳，較佳為3500~7000。於前述範圍內時，能更增進溶解度調節、產率及感度。
此外，本發明在前述聚醯亞胺高分子之製造所使用的溶劑種類，可使用屬於本發明之技術領域內通常使用之溶劑。
本發明中，前述聚醯亞胺高分子含量為20~40重量份來使用較佳，於前述範圍內時，能更增進耐熱性。
(2)羥基苯乙烯高分子
本發明中的羥基苯乙烯高分子係以使用分子量為4000~20000者為佳，以含量為10~20重量份來使用為佳，於前述範圍內時，能更增進耐熱性。
(3)PAC
本發明所使用之前述PAC能使用可用於OLED絕緣膜之周知PAC，本發明中係含有前述PAC為3~20重量份較佳。
(4)溶劑
本發明中，可使用在該領域中用以製造聚醯亞胺光敏性組成物所使用之通常溶劑，具體而言，可使用甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等醇類；乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇乙醚醋酸酯等乙二醇烷醚醋酸酯類；乙二醇甲醚丙酸酯、乙二醇乙醚丙酸鹽等乙二醇烷醚丙酸酯類；乙二醇甲醚、乙二醇乙醚等乙二醇單烷醚類；二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚等二乙二醇烷醚類；丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯等丙二醇烷醚醋酸酯類；丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯等丙二醇烷醚丙酸酯類；丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚等丙二醇單烷醚類；二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚等二丙二醇烷醚類；丁二醇單甲醚、丁二醇單乙醚等丁二醇單甲醚類；或者二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚等二丁二醇烷醚類；γ-丁內酯等。
本發明中，前述溶劑含量係以70~90重量份為佳，更以含有之量會令全體光敏性組成物之固體成份含量成為15~50重量%者為佳。
此外，本發明之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞 胺光敏性組成物可追加包含交聯劑及界面活性劑。
較佳地，前述交聯劑係以黑色素系交聯劑為佳，含有之量係以本發明之光敏性組成物之1~30重量份為佳。
此外，前述界面活性劑可舉出聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、F171、F172、F173(商品名：大日本油墨公司)、FC430、FC431(商品名：住友3M公司)、或者KP341(商品名：信越化學工業公司)等作為一例來使用，含有之量係以本發明之光敏性組成物之0.0001~2重量份為佳。
此外，本發明提供使用前述用於雷射引發成像法之聚醯亞胺光敏性組成物製造出之絕緣膜以及含有該絕緣膜之有機發光顯示元件。
本發明之絕緣膜形成方法的特徵係在雷射引發熱成像法來製造絕緣膜之中，使用本發明之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，並理所當然地可套用周知的雷射引發熱成像法。
形成絕緣膜之方法係以如下述作為具體的一例。
藉由通常方法塗佈本發明之光敏性組成物後，進行預焙(prebake)、曝光、成像及硬化來形成絕緣膜，附著於施體(donor)薄膜以便雷射轉印步驟之進行，進行雷射轉印形成發光層後(參照圖1)，除去施體薄膜。圖1中，絕緣膜係位於被轉印之發光層與基板之間。
以下，為求理解本發明而提出較佳實施例，但下述實施例僅為例示本發明者，本發明之範圍並不受下述實 施例限定。
實施例：聚醯亞胺光敏性前驅物及組成物之製造
根據下述表1所記載之含量來依下述方法製造聚醯亞胺光敏性前驅物及組成物。
實施例1
於300ml之4口反應容器將DADM100g、6-FDA80g、SiDA5g及γ-丁內酯70g投入反應容器，攪拌一小時使其反應。為了終結末端之反應而投入PA2g後在20℃下讓其追加反應1小時，製造出固體含量30%之聚醯亞胺前驅物。在此投入作為保護基(protecting group)物質之ECMMA100g，升溫至70℃後，添加作為觸媒之三乙胺(triethylamine，TEA)，讓其反應24小時，製造出新穎聚醯亞胺前驅物。
將前述製造出之聚醯亞胺前驅物30重量份、羥基苯乙烯高分子15重量份與PAC10重量份混合。其後，以令前述混合物之固體成份含量成為20重量%之方式，溶解於將γ-丁內酯與丙二醇單甲醚醋酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA)以50：50之重量比混合的溶劑後，以0.2μm之微孔過濾器過濾，製造出用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物。
實施例2
除了使用KBM603作為胺系單體來取代前述實施例1中作為二胺系單體之SiDA之外，與前述實施例1同樣之方法來實施，製造出用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光 敏性組成物。
實施例3
除了不使用前述實施例1中作為二胺系單體之SiDA，且使用了作為保護基(protecting group)物質之ECMMA100g及GPTS5g之外，與前述實施例1同樣之方法來實施，製造出用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物。
比較例1
除了沒有使用前述實施例1中作為二胺系單體之SiDA以外，與前述實施例1同樣之方法來實施，製造出用於雷射引發熱成像之聚醯亞胺光敏性組成物。
試驗例1：雙重楔狀形成評價
在ITO玻璃基板上分別旋塗佈前述實施例1~3及比較例1所製造之光敏性樹脂組成物，獲得厚度0.3μm之膜。此後，在120℃下進行預焙2分鐘，並透過具有20μm之列間距(line/space)之光罩以365nm波長照射100mJ/cm2之曝光能量。其後，用2.38%TMAH顯像液顯像35秒後，於230 ℃之烤箱中硬化1小時。
為了確認雙重楔狀是否形成，用SEM觀察所形成的圖案之斷面。此時，若觀察到在主楔狀(厚度0.3μm)之下形成的雙重楔狀之厚度為0.1μm以下，且雙重楔狀長度在0.3μm至1μm之範圍內，則判斷雙重楔狀已形成。將其結果顯示於下述表2。
如前述表2所示，明白了若使用本發明之聚醯亞胺光敏性組成物來形成絕緣膜，能夠形成雙重楔狀圖案，但比較例1之情況則沒有形成形成雙重楔狀圖案。

Claims (13)

  1. 一種用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其特徵在於包含聚醯亞胺前驅物、羥基苯乙烯高分子、PAC(photo active compound)及溶劑，且前述聚醯亞胺前驅物含有1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)作為二胺(diamine)系單體，或含有N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)作為胺系單體，亦或含有(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)作為保護基(protecting group)。
  2. 如申請專利範圍第1項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其含有(1)聚醯亞胺前驅物20~40重量份；(2)羥基苯乙烯高分子10~20重量份；(3)PAC3~20重量份；及(4)溶劑70~90重量份。
  3. 如申請專利範圍第1項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中前述聚醯亞胺前驅物係如下述化學式1所示： 前述化學式1中， X為4價有機基；Y之一部分或全部為1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)或N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)之有機基；R分別獨立為環氧環己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)或(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)；n為3~100000之整數。
  4. 如申請專利範圍第3項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中前述化學式1之X係2,2-雙(3,4-脫水二羧基苯基)六氟丙烷(6FDA)、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐(DOCDA)、或2,3,3',4'-聯苯四羧酸二酐(a-BPDA)衍生之4價有機基。
  5. 如申請專利範圍第3項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中前述化學式1之Y中的一部分係4,4'-二胺-3,3'-二甲基-二苯甲烷(DADM)或2,2-雙(3-胺基-4-羥苯基)-六氟丙烷(Bis-APAF)衍生之2價有機基。
  6. 如申請專利範圍第3項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中前述Y中的3~50莫耳%係1,3-雙(3-胺丙基)四甲基二矽氧烷(SiDA)或N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷(KBM-603)衍生之有機基。
  7. 如申請專利範圍第3項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中R係環氧環己基甲基丙烯酸甲酯(ECMMA)：(3-環氧丙基氧丙基)三甲氧基矽烷(GPTS)之比率以莫耳比計為80~99：1~20。
  8. 如申請專利範圍第1項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中前述羥基苯乙烯高分子係以聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)計為4000~20000。
  9. 如申請專利範圍第1項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其中前述溶劑係選自於由醇類；乙二醇烷醚醋酸酯類；乙二醇烷醚丙酸酯類；乙二醇單烷醚類；二乙二醇烷醚類；丙二醇烷醚醋酸酯類；丙二醇烷醚丙酸酯類；丙二醇單烷醚類；二丙二醇烷醚類；丁二醇單甲醚類；以及二丁二醇烷醚類；γ-丁內酯所構成群組中之至少1種以上者。
  10. 如申請專利範圍第1項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物，其更包含交聯劑及界面活性劑。
  11. 一種OLED絕緣膜(Pixel Defined Layer)，係使用如申請專利範圍第1項之用於雷射引發熱成像法之聚醯亞胺光敏性組成物並以雷射引發熱成像法所製造者。
  12. 如申請專利範圍第11項之OLED絕緣膜，其中前述絕緣膜具有雙重楔狀圖案。
  13. 一種有機發光元件(OLED)，包含如申請專利範圍第11項之絕緣膜。
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