CN103788081B - 一种化学反应性小分子及其凝胶的制备方法 - Google Patents

一种化学反应性小分子及其凝胶的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种化学反应性小分子及其凝胶的制备方法，所述的化学反应性小分子为一种含有噻吩基团的异噁唑酯类衍生物，采用三步反应一锅合成法，步骤简捷高效，合成产物以晶体形式析出化学反应性小分子具有可快速凝胶化及耐热性等特性，通过向其甲醇溶液加入氢氧化锂静置，溶液即可迅速转变为凝胶，该小分子凝胶剂具有化学反应响应特性，有望应用于化学检测、分子识别、催化反应、电池能源等领域。

Description

一种化学反应性小分子及其凝胶的制备方法
技术领域
本发明涉及合成化学及超分子化学领域，特别涉及一种化学反应性小分子的制备方法和及其凝胶的应用。
背景技术
小分子凝胶是具有明确的结构和分子量的有机小分子在一定溶剂（有机溶剂、水、离子液等）中在一定条件下（加热、冷却、超声或其他外力）形成的具有粘弹性的半固态半液态、能够自支持的软物质，微观上呈有序分子排列的组装体：纳米带、线、棒、纤维、片、管组成的空间网络结构。具有有序超分子纳米结构的软物质材料，呈均一性且可大规模批量制备，是开发功能性材料的可行性方法，其功能诸如药物缓释，仿生材料和生物组织及支架，分子识别及催化，光敏开关，智能响应材料，光电材料等。然而目前研究的大多数小分子凝胶主要是低分子有机物在溶剂中加热溶解，而后冷却成胶，是在凝胶～溶液两相之间互相转化的物理性凝胶。
发明内容
本发明的目的是提供一种分子结构简单，合成简便，具有化学反应性的小分子凝胶，且加热凝胶现象不被破坏，具有化学响应性和热稳定性的小分子有机凝胶。
本发明的技术方案：
一种化学反应性小分子，中文名为5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯，化学结构式为：
化学反应性小分子的合成方法，包括如下步骤：
(1)将2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯的混合液滴加到甲醇钠的甲醇溶液中，在0℃～30℃条件下，反应0.5～3小时；所述的2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯物质的量比为1:0.5～1.5，所述的甲醇钠的甲醇溶液中甲醇钠的摩尔浓度为0.4mol/L～0.6mol/L；所述的甲醇钠的甲醇溶液的体积为每1物质的量2-乙酰基噻吩需要甲醇钠的甲醇溶液1～3L；
(2)向步骤（1）所得的反应液滴加无机酸，调节体系至pH=5～9；
(3)向步骤（2）所得的反应液加入盐酸羟胺，然后在80～140℃的条件下搅拌反应6～10h，冷却后过滤，所述盐酸羟胺与2-乙酰基噻吩的物质的量之比为0.5～2.0：1。
所述步骤（2）中的无机酸为硫酸，浓度为98%，体系pH为7。
所述步骤（2）的加热温度为100℃，所述反应时间为8h。
化学反应性小分子凝胶的制备方法：将所述的化学反应性小分子溶解于无水甲醇溶液中，然后加入氢氧化锂,室温下静置5~10min形成凝胶。
所述的化学反应性小分子与氢氧化锂的物质的量之比为1:2，每0.2g化学反应性小分子需要无水甲醇1-5mL。
本发明的有益效果：本发明提供的一种化学反应性小分子结构简单，采用多步反应一锅法，合成方法简洁，易于操作，且收率高达96%；合成过程仅用到一个小时的加热条件，其余过程的加热及冷却过程均可省略，反应条件环保；所用到的原料价格低廉，大大降低合成生产成本；目标分子以结晶形式直接析出，产品易纯化，纯度高达99.1%；该合成方法能够在短时间内快速，大批量制备这种化学反应性小分子，与目前报道中的大多数小分子凝胶需要先在一定溶剂中加热溶解，而后冷却成凝胶不同，该小分子是一种化学反应性小分子胶凝剂，而且其凝胶具有很强的热稳定性，将此凝胶加热到80℃，凝胶现象仍然保持，该凝胶是一种功能性的软物质，可以定性对锂离子进行快速方便检测；可以对含锂物质实现离子识别；同时该凝胶可以对氢氧化锂进行负载，因此可以用于碱催化的有机化学反应；该凝胶软物质包含有氢氧化锂，可以催化反应和离子识别及化学检测等。
附图说明
图1为本发明化学反应性小分子5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯形成的凝胶扫描电镜图。
具体实施方式
实施例1
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法如下：
(1)将物质的量之比为1:0.5的2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯的混合液滴加到体积为1L摩尔浓度为0.4mol/L的甲醇钠的甲醇溶液中，在30℃条件下，反应0.5小时；
(2)向步骤（1）所得的反应液滴加浓度为98%硫酸，调节体系至pH=5；
(3)向步骤（2）所得的反应液加入0.5mol盐酸羟胺，然后在80℃的条件下搅拌反应10h，冷却后过滤，得到絮状白色固体，即5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯。
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯凝胶的制备方法：将制备好的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯0.2g，溶于1mL甲醇，然后加氢氧化锂0.084g，室温下静置5min形成凝胶。
实施例2
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法如下：
(1)将物质的量之比为1:1.5的2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯的混合液滴加到体积为3L摩尔浓度为0.6mol/L的甲醇钠的甲醇溶液中，在0℃条件下，反应3小时；
(2)向步骤（1）所得的反应液滴加浓度为98%硫酸，调节体系至pH=7；
(3)向步骤（2）所得的反应液加入2mol盐酸羟胺，然后在140℃的条件下搅拌反应6h，冷却后过滤，得到絮状白色固体，即5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯。
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯凝胶的制备方法：将制备好的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯0.209g，溶于2mL甲醇，然后加氢氧化锂0.084g，室温下静置10min形成凝胶。
实施例2
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法如下：
(1)将物质的量之比为1:1的2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯的混合液滴加到体积为2L摩尔浓度为0.5mol/L的甲醇钠的甲醇溶液中，在25℃条件下，反应2小时；
(2)向步骤（1）所得的反应液滴加浓度为98%硫酸，调节体系至pH=9；
(3)向步骤（2）所得的反应液加入1mol盐酸羟胺，然后在100℃的条件下搅拌反应8h，冷却后过滤，得到絮状白色固体，即5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯。
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯凝胶的制备方法：将制备好的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯0.209g，溶于甲醇5mL，然后加氢氧化锂0.084g，室温下静置8min形成凝胶。
实施例4
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌，向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h；然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加；加毕，一次性加入固体盐酸羟胺35.75g；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体100.4g，产率96%。
HPLC:99.22%(214nm),99.12%(254nm)。
LC-MS：m/z(%):209.9。
1HNMR(400MHz,CDCl3):3.83(s,3H),6.78(s,1H),7.15(t,1H),7.50(d,1H),7.57(d,1H)。
元素分析C9H7NO3S理论值(%):C,51.67;H,3.37;N,6.69;O,22.94;S,15.33;测量值:C,51.61;H,3.39;N,6.65;O,22.97;S,15.34。
实施例5
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌；向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（43.83g，0.3mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠溶液中；加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加；加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（34.75g,0.5mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体61.46g，产率58.8%。
实施例6
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌。向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（58.44g，0.4mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加；加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（34.75g,0.5mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体79.65g，产率76.1%。
实施例7
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌。向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（87.67g，0.6mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加；加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（34.75g,0.5mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体97.3g，产率93%。
实施例8
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌；向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加。加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（20.85g,0.3mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体60.50g，产率57.9%。
实施例9
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌；向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h；然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加。加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（27.80g,0.4mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体76.62g，产率73.3%。
实施例10
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌；向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h；然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加；加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（41.69g,0.6mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体95.70g，产率91.5%。
实施例11
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌；向三口瓶中加1000mL甲醇。称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取37.5%浓盐酸24.3g于恒压漏斗中，缓慢滴加。加毕，一次性加入固体盐酸羟胺（34.75g,0.5mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出。待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体66.14g，产率63.2%。
实施例12
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯的合成方法：在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌；向三口瓶中加1000mL甲醇；称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中；加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下；加毕待钠丝消失后，将2-乙酰噻吩（63.09g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中；加毕，在室温下搅拌1h。然后将反应液减压蒸除甲醇，得残余油状物，加蒸馏水，调成酸性后，用二氯甲烷萃取三次，每次用500mL，将二氯甲烷萃取液合并，无水硫酸钠干燥后，减压蒸除二氯甲烷，得油状物；将该油状物重新溶于无水甲醇1000mL中，加入2000mL三口瓶中，一次性加入固体盐酸羟胺（34.75g，0.5mol）；加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h；关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出；待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体71.91g，产率68.7%。
实施例13
本实施例的5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯凝胶的制备方法：取5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯0.209g，溶于甲醇2mL，然后加氢氧化锂0.084g，静置8分钟后，体系由澄清溶液态转变为凝胶，经扫描电镜表征显示，凝胶中形成了纳米纤维结构。

Claims (3)

1.一种化学反应性小分子凝胶的制备方法，其特征在于：将化学反应性小分子溶解于无水甲醇溶液中，然后加入氢氧化锂，室温下静置5~10min形成凝胶，所述的化学反应性小分子与氢氧化锂的物质的量之比为1:2，每0.2g化学反应性小分子需要无水甲醇1-5mL；
所述的化学反应性小分子中文名为5-(2-噻吩基)-3-异噁唑羧酸甲酯，化学结构式为：。
2.根据权利要求1所述的化学反应性小分子凝胶的制备方法，其特征在于：所述的化学反应性小分子的合成方法，包括如下步骤：
（1）将2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯的混合液滴加到甲醇钠的甲醇溶液中，在0℃～30℃条件下，反应0.5～3小时；所述的2-乙酰基噻吩和草酸二乙酯物质的量比为1:0.5～1.5，所述的甲醇钠的甲醇溶液中甲醇钠的摩尔浓度为0.4mol/L～0.6mol/L；所述的甲醇钠的甲醇溶液的体积为每摩尔2-乙酰基噻吩需要甲醇钠的甲醇溶液1～3L；
（2）向步骤（1）所得的反应液滴加无机酸，调节体系至pH=5～9；
（3）向步骤（2）所得的反应液加入盐酸羟胺，然后在80～140℃的条件下搅拌反应6～10h，冷却后过滤，所述盐酸羟胺与2-乙酰基噻吩的物质的量之比为0.5～2.0：1。
3.根据权利要求2所述的化学反应性小分子凝胶的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中的无机酸为硫酸，浓度为98%，体系pH为7。
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CN104817548B (zh) * 2015-03-19 2017-12-01 郑州轻工业学院 一种对氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾可视化选择性识别的有机小分子
CN104785176A (zh) * 2015-03-19 2015-07-22 郑州轻工业学院 一种有机反应性小分子凝胶及其应用
CN105906819B (zh) * 2016-06-15 2018-09-28 郑州轻工业学院 一种n-苄基甘氨酸酯有机小分子凝胶的制备方法及其应用
CN107474020B (zh) * 2017-09-19 2020-05-15 河南工程学院 一种对乙胺、二乙胺、三乙胺具有识别作用的有机小分子及其识别方法
CN107556259B (zh) * 2017-09-19 2020-05-15 河南工程学院 一种对氨水、脂肪胺、芳香胺具有识别作用的有机小分子及其识别方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4090979A (en) * 1977-05-06 1978-05-23 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Process for producing chemical pump absorbents for a cartridge combustion-driven chemical laser
CN101239933B (zh) * 2007-02-09 2011-04-27 中国科学院化学研究所 低分子量有机凝胶及其制备方法
CN101851172B (zh) * 2010-04-29 2013-07-31 中国科学院化学研究所 一种碳纳米管/有机凝胶复合物及其制备方法

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