CN107501200B - 一种对氨水、甲胺、苯胺具有识别作用的有机小分子及其识别方法 - Google Patents

一种对氨水、甲胺、苯胺具有识别作用的有机小分子及其识别方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种对氨水、甲胺、苯胺具有识别作用的有机小分子，即5‑苯基异噁唑‑3‑羧酸甲酯，其结构如下：

Description

一种对氨水、甲胺、苯胺具有识别作用的有机小分子及其识别 方法
技术领域
本发明涉及有机化学及超分子领域，特别涉及化学反应调控的超分子体系。
背景技术
有机小分子通常能在一定化学或物理条件下发生某些变化，如何寻找发明一种结构简单的有机分子，并利用其化学变化及现象对某些物质进行识别检测则显得很有意义。胺类物质是广泛存在于生物体的常见有机物质，寻找和发明一种化学物质，能对氨水及低级有机胺进行识别，尤其是通过外观相态的不同变化而实现可视化识别具有一定的生物及医学价值。目前分子智能化识别的研究非常热门，但是现有的报道大多集中在对无机化合物的识别，尤其是对金属离子的识别研究上，而对有机化合物的识别研究相对偏少，特别是对有机同系物的识别研究则寥寥无几，因此本发明申请公开一种同类异噁唑分子，其醇溶液能够对氨水、甲胺、苯胺具备快速检测的识别行为。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种对对氨水、甲胺、苯胺识别的有机小分子，通过其醇溶液对对氨水、甲胺、苯胺表现出的不同的外观形态，实现对氨水、甲胺、苯胺快速检测识别。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种对氨水、甲胺、苯胺检测识别的有机小分子，其特征在于：所述有机小分子中文名为5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯，英文名为methyl 5-phenylisoxazole-3-carboxylate，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
所述有机小分子对氨水、甲胺、苯胺的识别方法如下：
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯的甲醇溶液中加入氨水，室温下静置1-5分钟，体系形成一种密实凝胶；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯的甲醇溶液中加入甲胺，室温下静置1-5分钟，体系会形成结晶；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯的甲醇溶液中加入苯胺，室温下静置5分钟，体系形成透明溶液。
所述的醇为甲醇或乙醇。
本发明的有益效果：本发明所述的有机小分子对三种胺类物质即氨水、甲胺、苯胺可以实现不同外观的识别相态，因此可以在分子识别、医学检测等方面得到应用。本发明所述的5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯酯合成方法简单，成本低廉，可以大批量快速制备，具有工业化生产基础。其可识别性肉眼可见，操作简单。
具体实施方式
本发明提供了一种对氨水、甲胺、苯胺检测识别的有机小分子，所述有机小分子中文名为5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯，英文名为methyl 5-phenylisoxazole-3-carboxylate，其结构式为：
Figure 231471DEST_PATH_IMAGE002
。
所述有机小分子对氨水、甲胺、苯胺的识别方法如下：
将0.01-0.1mmol 所述的5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯溶解于1mL的醇中，形成5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液中加入等摩尔量的氨水，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，体系形成一种密实醇凝胶；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液中加入等摩尔量的甲胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，形成结晶；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液中加入等摩尔量的苯胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，形成透明溶液。
所述的醇为甲醇或乙醇。
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯的合成
在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌。向三口瓶中加1000mL甲醇。称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到甲醇溶液中。加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下。加毕待钠丝消失后，将苯乙酮（60g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中。加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加。加毕，一次性加入固体盐酸羟胺35.75g。加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h。关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出。待析晶完毕，减压过滤，得絮状白色固体97g，产率96%。
Mp：96-97℃；LC-MS；λ=214nm,98.45%.λ=254nm,98.75%.MS:[M+H]+ 204.1；[M+Na]+ 225.9；1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.79-7.78（m,2H） 7.48-7.45(m,3H) 6.92(s,1H) 3.99(s,3H);
13C-NMR (500MHz,CDCl3):160.41 156.65 130.83 129.13 126.52 125.89 99.9052.87；
Anal.calcd for C11H9NO3: C 65.02，H 4.46，N 6.89； found C 64.55，H 4.48，N 6.77。
实施例2 对氨水的识别
称取2.03mg（0.01mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于1mL甲醇，将1.5mL氨水加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置5分钟，其体系凝固形成了密实的凝胶。
实施例3 对甲胺的识别
称取2.03mg（0.01mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于1mL甲醇，再量取1mL甲胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系形成结晶。
实施例4 对苯胺的识别
称取2.03mg（0.01mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于1mL甲醇，再称取0.93mg苯胺（0.01mmol）加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系仍为透明溶液。
实施例5 对氨水的识别
称取10.15mg（0.05mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于5mL甲醇，将7.5mL氨水加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置5分钟，其体系凝固形成了密实的凝胶。
实施例6 对甲胺的识别
称取10.15mg（0.05mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于5mL甲醇，再量取5mL甲胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系形成结晶。
实施例7 对苯胺的识别
称取10.15mg（0.05mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于5mL甲醇，再称取4.65mg苯胺（0.05mmol）加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系仍为透明溶液。
实施例8 对氨水的识别
称取20.3mg（0.1mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于10mL甲醇，将15mL氨水加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置5分钟，其体系凝固形成了密实的凝胶。
实施例9 对甲胺的识别
称取20.3mg（0.1mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于10mL甲醇，再量取10mL甲胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系形成结晶。
实施例10 对苯胺的识别
称取20.3mg（0.1mmol）5-苯基-3-异噁唑羧酸甲酯，溶于10mL甲醇，再称取9.3mg苯胺（0.1mmol）加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系仍为透明溶液。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (2)

1.一种有机小分子在对氨水、甲胺、苯胺识别中的应用，其特征在于：所述有机小分子的化学名称为5-苯基异噁唑-3- 羧酸甲酯，结构式为：
Figure 562338DEST_PATH_IMAGE001
；
将0.01-0.1mmol 所述的5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯溶解于1mL-10mL的醇中，形成5-苯基异噁 唑-3-羧酸甲酯醇溶液；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液中加入等摩尔量的氨水，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，体系形成一种密实醇凝胶；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液中加入等摩尔量的甲胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，形成结晶；
向5-苯基异噁唑-3-羧酸甲酯醇溶液中加入等摩尔量的苯胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，形成透明溶液。
2.如权利要求1 所述的应用，其特征在于：所述的醇为甲醇或乙醇。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Reactive organogels based on isoxazole esters: alkali metal ions selected gelation and crystallization;Qingxian Jin et al.,;《CrystEngComm》;20150604;第2页 图1 *

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