CN103641767B - 取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 - Google Patents

取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明属于医药技术领域，涉及一种取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物，其结构通式如下所示：其中各取代基定义如说明书所述。本发明还提供了所述结构式化合物所形成的在药学上可接受的盐及其水合物，这些药学上可接受的盐包括该衍生物与酸所形成的盐。药理活性试验结果表明，该类衍生物具有较好的抑瘤活性，可用于肿瘤细胞增殖抑制剂在制备肿瘤的药物方面的应用。

Description

取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑 制剂的用途
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及一种取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物及其用途，确切地说，涉及该类化合物作为肿瘤细胞增殖抑制剂在制备抗肿瘤的药物方面的应用。
背景技术
恶性肿瘤是威胁人类健康与生命的严重疾病，在中国为主要致死病因之一。寻找和发现治疗与预防肿瘤的新药是当前世界的热点研究方向。
Combretastatin A-4（CA-4）是从南非柳树中分离得到的顺式二苯乙烯类天然产物，其化学名称为(Z)-2-甲氧基-5-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)苯酚。CA-4为微管蛋白聚合抑制剂，呈现很强的抑制肿瘤细胞增殖活性，由于其水溶性差，现已制成前药CA-4磷酸酯盐（CA-4-P）,并以进入三期临床试验研究阶段。以CA-4为先导化合物进行抗肿瘤活性研究目前已经有大量报道，但是大多数合成的新化合物存在活性不够突出或毒性较大或合成比较困难等缺点。（相关报道参见：Pettit G.R.,et al.Experientia,1989,45,209;NamN.H.Current Medicinal CHemistry,2003,10,1697;Tron G.C.,et al.Journal ofMedicinal CHemistry,2006,49(11),3033）
取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物作为抗肿瘤活性化合物的研究目前尚未见报道。
发明内容
本发明的目的在于设计、合成具有良好的肿瘤细胞增殖活性的CombretastatinA-4的结构类似物，即取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物；所制备的化合物在体内外抗肿瘤活性测试中显现良好的结果。
本发明的目标产物可用结构通式式A来表示：
结构通式A中X为Se或
R1独立的为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、苄基、C1-C6烷基取代的苄基、C1-C6烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C6烷基氨基取代的苄基、二C1-C6烷基氨基取代的苄基、C1-C6酰胺基取代的苄基、硝基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R11、R12为C1-C6烷基、C1-C6烷基氧基、C1-C6烷氧基烷基、羧基、C1-C6烷氧基酯基、C1-C6氧代烷氧基酯基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基，苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基；R2～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基酯基、羧基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12=CR13-CR14=CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基酯基、羧基C1-C6羟基烷基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基。
本发明优选涉及定义如下的通式A的衍生物：
其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基，苄基、C1-C4烷基取代的苄基、C1-C4烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C4烷基氨基取代的苄基、二C1-C4烷基氨基取代的苄基、C1-C4酰胺基取代的苄基、硝基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C4烷基、C1-C4烷基氧基、C1-C4烷氧基烷基、羧基、C1-C4烷氧基酯基、C1-C4氧代烷氧基酯基、氨基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基;R2～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12=CR13-CR14=CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基。
其前提条件是：
R1～R9不同时为氢。
本发明还优选涉及定义如下的通式A的衍生物：
其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、C1-C4烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C4烷基氨基取代的苄基、二C1-C4烷基氨基取代的苄基、C1-C4酰胺基取代的苄基、硝基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4氧代烷氧基酯基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基;R2～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷氧基苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12=CR13-CR14=CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基。其前提条件是：
R1～R9不同时为氢。
本发明特别优选涉及定义如下的通式A的衍生物：
其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、C1-C4烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C4烷基氨基取代的苄基、二C1-C4烷基氨基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C4烷基、C1-C4氧代烷氧基酯基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基;R2～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷氧基苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12=CR13-CR14=CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基。
其前提条件是：
R1～R9不同时为氢。
本发明特别还优选涉及定义如下的通式A的衍生物：
R1独立的为氢、C1-C4烷基、苄基;R2～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基酯基、C1-C4氧代烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C4烷氧基苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环。
其前提条件是：
R1～R9不同时为氢。
本发明还优选涉及定义如下的通式A的衍生物：
其中R1独立的为氢、甲基、苄基、对氯苄基、对氟苄基、乙酰氨基、乙酸-2-(乙氧基-2-氧代)乙酯基；R2～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、氨基、乙酰氨基、甲基、甲氧基、甲氧酯基、乙氧酯基、羟甲基、苯基、氟取代的苯基、甲氧基取代的苯基、3-氟-4-甲氧基苯基；
其前提条件是：
R1～R9不同时为氢。
本发明的化合物还包括上述结构式所示衍生物所形成的在药学上可接受的无毒盐及其水合物，这些药学上可接受的无毒盐包括该衍生物与酸所形成的盐。所述的酸可以为盐酸、硫酸、氢溴酸、磷酸等无机酸或选自乙酸、柠檬酸、草酸、酒石酸、苯甲酸、苹果酸等有机酸。所述水合物的结晶水数目为0～16中的任意实数。
本发明优选的部分化合物结构如下：
发明的取代苯基吲哚基硒醚（I）、硒亚砜类合物(II)和硒砜（III）可以按照以下反应路线合成得到：
将相应的吲哚类化合物与取代的二苯基二硒化合物同时加入到乙腈中，以三氯化铁和碘催化，微波辐射辅助加热反应5-30min后，减压蒸除溶剂，色谱方法分离纯化，得到取代苯基吲哚基硒醚（I），收率40-90%。
以得到的取代基吲哚基硒醚为原料，经30%H2O2氧化，乙酸乙酯萃取，色谱方法分离纯化，即可得到取代苯基吲哚基硒亚砜（II），收率27-80%。
以得到的取代苯基吲哚基硒醚为原料，经KMnO4氧化，乙酸乙酯萃取，色谱方法分离纯化，即可得到取代苯基吲哚基硒砜（III），收率30-80%。
其中R2为羟基的取代苯基吲哚基硒醚（IV）可以按以下方法制得：
以R2为甲基的I为原料，SeO2为氧化剂，1,4-二氧六环为溶剂，回流3-15h后，滤除固体，减压蒸除溶剂后，用LiAlH4还原，加水淬灭，色谱方法分离纯化，即可得到IV，收率30-50%。或以R2为甲酸酯基的I为原料，直接用LiAlH4还原得到，水淬灭，色谱方法分离纯化。
其中R3为羟基的取代苯基吲哚基硒醚（V）可以按以下方法制得：
以R3为烯丙氧基的硒醚为原料，加入催化量的Pd(Pph3)4和过量的NaBH4，以THF为溶剂，N2保护下超声反应1-10h，色谱方法分离纯化即可得到取代苯基吲哚基硒醚(V)，收率45%-60%。
本发明所提供取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物，制备方法简单可行，收率较高。
取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物具有较好的治疗肿瘤疾病的作用，可用于制备抗肿瘤药物。
具体实施方式
通过下述实例将有助于理解本发明，但本发明的内容并不限于所举实例。
本发明所用试剂均为市售，所用微波型号为CEM-discover-sp,超声仪为KQ-400KDB型高功率数控超声波清洗仪（昆山市超声仪器有限公司），核磁共振谱由AVANCE-400、Bruker ARX-300、Bruker ARX-400、Bruker ARX-600傅立叶变换核磁共振波谱仪测定，质谱由Brukee Esqure2000、SHimadzu GCMS-QP5050A型质谱仪测定。
实施例1：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物1)的制备：
将2-甲基-1H吲哚0.03g(0.2287mmol)和4-甲氧基苯基-4′-甲氧基苯基二硒化合物0.0426g(0.1144mmol),三氯化铁0.0037g(0.02287mmol),碘0.0003g(0.001144mmol)无水乙腈3ml，加入到10ml微波反应管中，微波辐射加热，于100℃下反应5-30min,TLC检测反应完毕后，蒸除溶剂，色谱方法分离纯化，得到化合物1，收率62%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.563(1H,s)，3.71(3H，s),6.69(2H,m),7.15(4H,m),7.3(1H,dd,J=7.27Hz,J=1.22Hz)，7.57（1H,dd,J=7.27Hz,J=1.22Hz），8.23（1H，s）;MS(ESI):[M-H]-=316。
实施例2：4-甲氧基苯基-3-(1H吲哚基)硒亚砜(化合物2)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物4-甲氧基苯基-3-(1H吲哚)硒醚0.02g，用3ml四氢呋喃溶解后，再加入30%H2O2(0.05ml)，室温反应5h,TLC检测反应完毕后，蒸除溶剂，加少量水，用乙酸乙酯萃取，色谱方法纯化，得到化合物2,收率为66%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.83(3H,s),7.0(3H,m),7.15(2H,m),7.31(1H,s),7.37(1H,s),7.65(2H,s),10.50(1H,s);(ESI)MS:[M+H]+=320,[M+Na]+=342。
实施例3：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物3)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物3，收率为55%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.04(3H,s)，3.82(3H,s)，7.07（6H，m）,7.64(2H,d,J=8.57Hz),10.06(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=334,[M+Na]+=356,[M+K]+=372。
实施例4：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒醚(化合物4)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物4，收率为55%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.54(3H,s),3.72(3H,s),6.71(2H,m),7.15(4H,m),7.55(1H,d,J=1.8Hz),8.23(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=350。
实施例5：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒亚砜(化合物5)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物5，收率为42%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ2.60(3H,s),3.79(3H,s),7.08(3H,m),7.30(1H,s),7.35(1H,d,J=8.61Hz),7.67(2H,d,J=8.33Hz),11.92(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=366。
实施例6：4-甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物6)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物6，收率为44%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ2.41(3H，s),2.52(3H,s),3.71(1H,s),6.69(2H,m),6.98(1H,d,J=8.15Hz),7.16(3H,m),7.36(1H,s),8.24(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=323。
实施例7：4-甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物7)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物7，收率为40%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ2.21(3H,s),2.55(3H,s),3.77(3H,s),6.86(1H,d,=7.82Hz),7.08(3H,d,J=7.7Hz),7.20(1H,d,J=8.15Hz),7.64(2H,J=7.82Hz),11.58(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=346,[M+H]+=348,[M+Na]+=370。
实施例8：4-甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物8)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物8，收率为60%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.48（3H，s）,2.57(3H,s),3.70(3H,s),6.68(2H,m),6.97(1H,d,J=7.04),7.04(1H,t,J=7.48Hz),7.16(2H,d,J=8.82Hz),7.43(1H,s,J=7.59Hz),8.14(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=330。
实施例9：4-甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物9)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物9，收率为50%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ2.42（3H，s）,2.62(3H,s),3.77(3H,s),6.80(2H,m),7.07(3H,m),7.64(2H,d,J=8.71Hz),11.58(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=346,[M+H]+=348。
实施例10：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒醚(化合物10)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物10，收率为70%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.53(3H,s),3.72(3H,s),6.70(2H,m),7.15(3H,m),7.22(1H,m),7.70(1H,d,J=1.90Hz),8.25(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=394。
实施例11：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒亚砜(化合物11)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物11，收率为48%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ2.61（3H，s,3.80(3H,s),7.11(2H,d,J=8.27Hz),7.18(1H,d,J=8.60Hz),7.32(1H,d,J=8.27),7.46(1H,s),7.67(2H,d,J=8.38),11.92(1H,s);+MS(ESI):[M+H]+412,-MS(ESI):[M-H]-=410。
实施例12：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒醚(化合物12)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物12，收率为44%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ2.54（3H，s）,3.71(3H,s),6.70(2H,m),6.88(1H,m,J=9.04Hz,J=8.77Hz,J=2.57Hz,J=2.51Hz),7.16(2H,m),7.19(1H,q,J=8.71Hz),7.22(1H,dd,J=9.30Hz,J=2.57Hz),8.23(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=334。
实施例13：4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒亚砜(化合物13)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物13，收率为35%；1H-NMR(600MHz,DMSO-D6)δ2.59（3H，s）,3.77(3H,s),6.88(1H,m),6.93(1H,dd,J=9.94Hz,J=2.46Hz),7.08(2H,m),7.32(1H,q),7.66(2H,m),11.83(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=350,[M+H]+=352,[M+Na]+=374。
实施例14：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-乙氧基甲酰基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物14)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物14，收率为30%；MS(ESI):[M+H]+=452,[M+Na]+=474。
实施例15：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-甲基-2-甲氧甲酰基-5,6-二甲氧基吲哚基)硒醚(化合物15)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物15，收率为40%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ3.67（3H，s）,3.71(6H,s),3.79(3H,s),3.94(3H,s),3.96(3H,s),4.03(3H,s),6.65(1H,s),6.72(2H,s),6.74(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=496,[M+Na]+=518,[M+K]+=534。
实施例16：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-甲基-2-甲氧甲酰基-5,6-二甲氧基吲哚基)硒亚砜(化合物16)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物16，收率为55%；MS(ESI):[M+H]+=512,[M+Na]+=534。
实施例17：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(1H吲哚基)硒亚砜(化合物17)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物17，收率为55%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ3.67（3H，s）,3.77(6H,s),7.01(1H,t,J=7.45Hz,J=7.37Hz),7.14(3H,m),7.45(1H,d,J=8.12Hz),7.57(1H,d,J=7.89Hz),7.80(1H,d,J=2.01Hz),11.78(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=380,[M+Na]+=402,[M-H]-=378。
实施例18：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-甲基吲哚基)硒亚砜(化合物18)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物18，收率为44%；1H-NMR(300MHz,DMSO-D6)δ3.82（3H，s）,3.86(6H,s),3.87(3H,s),7.06(2H,s),7.16(1H,t,J=6.94Hz,J=8.19Hz),7.34(3H,m),7.59(1H,d,J=8.19Hz);MS(ESI):[M+H]+=394,[M+Na]+=416,[M+K]+=432。
实施例19：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物19)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物19，收率为60%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.58（3H,s）,3.64(6H,s),3.76(3H,s),6.43(2H,s),7.15(2H,m),7.33(1H,m),7.57(1H,m),8.32(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=376。
实施例20：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物20)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物20，收率为48%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.09（3H，s）,3.81(6H,s),3.87(3H,s),6.96(3H,m),7.06(1H,m),7.21(2H,m),10.58(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=394。
实施例21：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物21)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物21，收率为60%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.42（3H，s）,2.556(3H,s),3.65(6H,s),3.76(3H,s),6.43(2H,s),6.99(1H,d,J=8.36Hz),7.21(1H,d,J=8.14Hz),7.37(1H,s),8.23(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=392,[M+Na]+=414,M-H]-=390。
实施例22：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物22)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物22，收率为50%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ2.05（3H，s）,2.25(3H,s),3.80(6H,s),3.87(3H,s),6.85(1H,d,J=8.23Hz),6.99(2H,s),7.02(1H,s),7.10(1H,d,J=8.23Hz),11.03(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=408,[M+Na]+=430,[M+K]+=446,[M-H]-=406。
实施例23：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物23)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物23，收率为49%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.50（3H，s）,2.59(3H,s),3.65(6H,s),3.75(3H,s),6.45(2H,s),6.98(1H,d,J=7.04Hz),7.05(1H,m),7.43(1H,d,J=7.77Hz),8.24(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=391。
实施例24：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物24)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物24，收率为70%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.27（3H，s）,2.45(3H,s),3.80(6H,s),3.86(3H,s),6.87(3H,m),6.98(2H,s),10.35(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=408。
实施例25：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-6-氯-1H吲哚基)硒醚(化合物25)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物25，收率为60%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.55（3H，s）,3.67(6H,s),3.77(3H,s),6.39(2H,s),7.32(2H,m),8.42(1H,s);-MS(ESI):[M-H]-=428。
实施例26：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-6-氯-1H吲哚基)硒亚砜(化合物26)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物26，收率为75%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.18（3H，s）,3.84(6H,s),3.89(3H,s),6.81(1H,d,J=9.69Hz),6.95(2H,s),7.15(1H,d,J=5.67Hz),11.63(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=446,[M+Na]+=448,[M+K]+=484,[M-H]-=444。
实施例27：3,4,5-三甲氧基苯基-3-（2-甲基-5-氟-4-氯-1H吲哚基）硒醚(化合物27)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物27，收率为80%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.56（3H，s）,3.68(6H,s),3.78(3H,s),6.49(2H,s),6.97(1H,t,J=8.96Hz,J=9.14Hz),7.15(1H,q,J=8.68Hz),8.64(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=428。
实施例28：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-4-氯-1H吲哚基)硒亚砜(化合物28)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物28，收率为82%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ1.99（3H，s）,3.81(6H,s),3.86(3H,s),6.90(3H,m),7.13(1H,d,J=5.21Hz),11.96(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=446,[M+Na]+=478,[M+K]+=468,[M-H]-=444。
实施例29：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒醚(化合物29)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物29，收率为55%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.56（3H，s）,3.67(6H,s),3.77(3H,s),6.41(2H,s),7.12(1H,dd,J=8.50Hz,J=2.01Hz),7.24(1H,d,J=8.50Hz),7.56(1H,d,J=1.65Hz),8.40(1H,s);-MS(ESI):[M-H]-=411。
实施例30：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒亚砜(化合物30)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物30，收率为60%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.12（3H，s）,3.83(6H,s),3.89(3H,s),6.98(3H,m),7.10(1H,d,J=8.68Hz),7.14(1H,d,J=1.55Hz),11.20(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=428,[M+Na]+=450。
实施例31：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒醚(化合物31)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物32，收率为85%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.56（3H，s）,3.67(6H,s),3.77(3H,s),6.41(2H,s),7.19(1H,d,J=8.50Hz),7.24(1H,dd,J=8.50Hz,J=1.65Hz),7.72(1H,s),8.44(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=456,[M+Na]+=478,[M+K]+=494,[M-H]-=454。
实施例32：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒亚砜(化合物32)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物33，收率为48%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.17（3H,s）,3.84(6H,s),3.89(3H,s),6.98(1H,s),7.11(1H,m),7.33(1H,s),0.81(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=472,[M+Na]+=494,[M-H]-=470。
实施例33：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒醚(化合物33)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物34，收率为88%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.54（3H,s）,3.65(6H,s),3.77(3H,s),6.41(2H,s),6.89(1H,m),7.20(1H,m),7.25(1H,m),8.49(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=396,[M+Na]+=418,[M-H]-=394。
实施例34：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒亚砜(化合物34)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物35，收率为60%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.58（3H，s）,3.64(6H,s),3.75(3H,s),6.43(2H,s),7.15(2H,m),7.33(1H,m),7.57(1H,s),8.33(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=410。
实施例35：3,4,5-三甲氧基苯基-3-（2-甲基-5,6-二氟-1H吲哚基）硒醚（化合物35）的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物36，收率为70%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.54（3H，s）,3.66(6H,s),3.77(3H,s),6.39(2H,s),7.11(1H,dd,J=10.22Hz,J=6.42Hz),7.30(1H,dd,J=10.59Hz,J=6.76Hz),8.50(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=412。
实施例36：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5,6-二氟-1H吲哚基)硒亚砜(化合物36)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物37，收率为80%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ2.17（3H，s）,3.83(6H,s),3.89(3H,s),6.80(1H,t,J=9.10Hz,J=8.65Hz),6.88(1H,t,J=8.80Hz,J=7.16Hz),6.95(2H,s),11.77(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=428。
实施例37：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-4,5-二氟-1H吲哚基)硒醚(化合物37)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物37，收率为45%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.53（3H，s）,3.69(6H,s),3.77(3H,s),6.53(2H,s),6.96(2H,m),8.69(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=412。
实施例38：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-4,5-二氟-1H吲哚基)硒醚(化合物38)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物38，收率为45%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.04（3H，s）,3.82(6H,s),3.86(3H,s),6.91(4H,m),11.83(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=430,[M+Na]+=452。
实施例39：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-甲氧基-1H吲哚基)硒醚(化合物39)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物39，收率为84%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.54(3H,s),3.65(6H,s),3.76(3H,s),3.81(3H,s),6.43(2H,s),6.81(1H,m),7.03(1H,d,J=2.24Hz),7.20(1H,d,J=8.73),8.29(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=407。
实施例40：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-羟甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物40)的制备：
将3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚)硒醚0.087g(0.2312mmol)和SeO20.1283g(1.156mmol)，10ml1,4-二氧六环加入到25ml茄形瓶中，N2保护，回流3-10h后,滤除固体，减压蒸除溶剂，加入无水四氢呋喃5ml,LiAlH40.1g(2.2635mmol),室温反应30min,TLC检测反应完毕后，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，色谱方法纯化，即得到化合物40，收率为,30%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.04（1H,d,J=1.27Hz）,3.63(6H,s),3.75(3H,s),4.99(2H,s),6.43(2H,s),7.18(2H,m),7.38(1H,d,J=7.83Hz),7.63(1H,d,J=7.68Hz),8.99(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=392,[M+Cl]-=428。
实施例41：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氨基1H吲哚基)硒醚(化合物41)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物41，收率为30%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.52（3H，s）,3.66(6H,s),3.76(3H,s),6.40(2H,s),6.61(1H,dd,J=8.35Hz,J=2.01Hz),6.86(1H,d,J=1.72),7.12(1H,d,J=8.35Hz),8.14(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=393。
实施例42：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-苯基-1H吲哚基)硒醚(化合物42)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物42，收率为33%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.60（6H，s）,3.75(3H,s),6.45(2H,s),7.19(1H,t,J=7.91Hz,J=7.01Hz),7.26(1H,m),7.44(4H,m),7.70(1H,d,J=7.68Hz),7.77(2H,m),8.65(1H,s),MS(ESI):[M+H]+=440,[M+Na]+=462,[2M+Na]+=901。
实施例43：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-苯基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物43)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物43，收率为31%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.73（6H，s）,3.83(3H,s),6.93(3H,m),7.07(3H,m),7.21(1H,d,J=7.31Hz),7.33(4H,m),11.37(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=456。
实施例44：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-（4-甲氧基苯基）-1H吲哚基]硒醚(化合物44)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物44，收率为54%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.61（6H,s）,3.75(3H,s),3.84(3H,s),6.44(2H,s),6.98(2H,d,J=8.80Hz),7.19(2H,m),7.41(1H,d,J=7.76),7.68(3H,t,J=8.65Hz,J=5.67Hz),8.60(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=469。
实施例45：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-1H吲哚基]硒亚砜(化合物45)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物45，收率为43%;MS(ESI):[M-H]-=484
实施例46：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基-3-氟-苯基)-1H吲哚基]硒醚(化合物46)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物46，收率为44%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.61（6H，s）,3.75(3H,s),3.91(3H,s),6.44(2H,s),7.00(1H,t,J=8.65Hz,J=8.50Hz),7.20(2H,m),7.39(1H,d,J=7.61Hz),7.47(1H,m),7.54(1H,dd,J=12.23Hz,J=2.09Hz),7.68(1H,d,J=7.76Hz),8.70(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=488,[M+Na]+=510,[M+K]+=526。
实施例47：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基-3-氟-苯基)-1H吲哚基]硒亚砜(化合物47)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物47，收率为43%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ33.71（3H，s）,3.75(6H,s),3.84(3H,s),5.98(1H,t,J=8.06Hz),6.59(1H,d,J=7.76Hz),6.92(2H,s),6.96(1H,d,J=7.46Hz),7.06(1H,t,J=7.16Hz,J=7.76Hz),7.37(1H,d,J=8.06Hz),12.16(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=502。
实施例48：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,4,6-三甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物48)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物48，收率为40%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.39（3H，s），2.53（3H，s）,2.67(3H,s),3.65(6H,s),3.76(3H,s),6.38(2H,s),6.69(1H,s),6.97(1H,s),8.22(1H,s);MS(ESI):[M-H]-=404。
实施例49:3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,4,6-三甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物49)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物2，收率为27%；1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ2.38（3H，s）,2.53(3H,s),2.67(3H,s),3.64(6H,s),3.75(3H,s),6.37(2H,s),6.69(1H,s),6.97(1H,s),8.26(1H,s);MS(ESI):[M+H]+=422,[M-H]-=420。
实施例50：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(1H吲哚基)硒砜(化合物50)的制备：
将0.08g(0.2208mmol)的3,4,5-三甲氧基苯基-3-(1-H吲哚)硒醚加入到25ml茄形瓶中，加入1ml二氯甲烷，1ml乙腈，缓慢加入KMnO40.35g(2.208mmol),室温反应1h，TLC检测反应完毕后，滤除固体，乙酸乙酯萃取，色谱方法纯化，得到化合物50，收率60%:MS(ESI):[M-H]-=394。
实施例51：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-苯基亚甲基-1H吲哚基)硒醚(化合物51)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物27，收率为65%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ3.63(6H,s),3.76(3H,s),5.37(2H,s),6.48(2H,s),7.14(2H,d,J=6.89Hz),7.18(1H,t,J=7.79Hz,J=7.19Hz),7.23(1H,t,J=8.09Hz,J=6.89Hz),7.27～7.30(3H,m),7.34(1H,d,J=8.09Hz),7.42(1H,s),7.67(1H,d,J=7.79Hz)。MS(ESI):[M+H]+=454。
实施例52：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-苯基亚甲基-1H吲哚基)硒亚砜(化合物52)的制备：
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物52，收率为50%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ3.84(6H,s),3.86(3H,s),5.32(2H,s),7.04(2H,s),7.12～7.13(2H,dd,J=7.64Hz,J=2.06Hz),7.14～7.16(1H,t,J=7.64Hz),7.22～7.52(1H,t,J=7.64Hz),7.30～7.34(4H,m),7.44(1H,s),7.60(1H,d,J=7.93Hz)。MS(ESI):[M+H]+=470，[2M+H]+=939。
实施例53：3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-(4-氟苯基)亚甲基]-1H吲哚基}硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物53，收率为62%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ3.63(6H,s),3.76(3H,s),5.34(2H,s),6.49(2H,s),6.97～6.99(2H,t,J=8.52Hz),7.10～7.12(2H,q,J=5.29Hz,J=8.23Hz),7.17～7.19(1H,t,J=7.34Hz),7.23～7.24(1H,d,J=7.64Hz),7.30～7.32(1H,d,J=8.23Hz),7.40(1H,s),7.67～7.68(1H,d,J=7.93Hz)。MS(ESI):[M+H]+=472,[2M+Na]+=965。
实施例54：3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-(4-氟苯基)亚甲基]-1H吲哚基}硒亚砜
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物54，收率为64%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.85(6H,s),3.86(3H,s),5.29(2H,s),6.98～7.02(2H,t,J=8.42Hz),7.04(2H,s),7.09～7.12(2H,m),7.14～7.18(1H,m),7.22～7.24(1H,dd,J=1.18Hz,J=8.42Hz),7.29～7.31(1H,d,J=8.23Hz),7.42(1H,s),7.60～7.61(1H,d,J=7.83Hz)。MS(ESI):[M+H]+=488,[2M+H]+=975。
实施例55：3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-2-[乙酸-2(-氧代丁酯)]-1H吲哚基}硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物55，收率为54%;1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ1.25～1.27(3H,t,J=6.67Hz,J=7.34Hz),3.65(6H,s),3.75(3H,s),4.20～4.23(2H,d,J=7.05Hz),4.67(2H,s),5.03(2H,s),6.50(2H,s),7.19～7.21(1H,t,J=7.34Hz),7.28～7.30(1H,t,J=7.05Hz,J=7.64Hz),7.32～7.33(1H,d,J=8.23Hz),7.40(1H,s),7.65～7.66(1H,d,J=7.93Hz);MS(ESI):[M+H]+=508,[M+Na]+=530。
实施例56：3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-2-[乙酸-2(-氧代丁酯)]-1H吲哚基}硒亚砜
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物56，收率为43%;MS(ESI):[M+H]+=524。
实施例57：3,4,5-三甲氧基苯基-3-(5,6,7-三甲氧基-1H吲哚基)硒亚砜
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物57，收率为78%;MS(ESI):1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ3.68(6H,s),3.77(3H,s),3.86(3H,s),3.90(3H,s),4.08(3H,s),6.52(2H,s),6.82(1H,s),7.38～7.39(1H,d,J=2.64Hz),8.61(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=454。
实施例58：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[5,6,7-三甲氧基-N-(4-氯苯亚甲基)-1H吲哚基]硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物58，收率为82%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.66(6H,s),3.74(3H,s),3.77(3H,s),3.85～3.86(6H,d),5.53(2H,s),6.49(2H,S),6.83(1H,s),6.99～7.00(2H,d,J=8.81Hz),7.23～7.24(2H,d,J=8.52Hz)。MS(ESI):[M+H]+=578,[M+H]+=600。
实施例59：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[N-(2-乙酰胺基)-1H吲哚基]硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物59，收率为36%；1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ3.68(6H,s),3.77(3H,s),4.85(2H,s),5.32(1H,S),5.55(1H,s),6.56(2H,s),7.28～7.24(1H,m),7.33～7.35(2H,d,J=5.72Hz),7.83(1H,s),7.69～7.71(1H,d,J=8.1Hz)。MS(ESI):[M+H]+=421,[M+Na]+=443,[2M+Na]+=863。
实施例60：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[5,6,7-三甲氧基-N-(4-氯苯亚甲基)-1H吲哚基]硒亚砜
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物60，收率为40%;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.69(3H,s),3.77(3H,s),3.82(3H,s),3.86(6H,s),3.87(3H,s),5.48～5.49(2H,d,J=2.29Hz),6.74(1H,s),6.96～6.98(2H,d,J=8.39Hz),7.06(2H,s),7.20(1H,s),7.25～7.27(2H,d,J=8.39Hz)。MS(ESI):[M+H]+=594。
实施例61：3,4,5-三甲氧基苯基-3-[N-(2-乙酰胺基)-1H吲哚基]硒亚砜
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物61，收率为30%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.83(6H,s),3.86(3H,s),4.59～4.60(2H,d,J=4.20Hz),6.10(1H,s),6.72(1H,s),7.03(2H,s),10～7.13(2H,t,J=7.25Hz),7.33(1H,s),7.47～7.49(1H,d,J=7.63Hz)。MS(ESI):[M+H]+=437。
实施例62：(4-甲氧基-3-烯丙氧基苯基)-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物62，收率为74%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ2.55(3H,s),3.77(3H,s),4.40～4.42(2H,m),5.10～5.12(1H,dd,J=1.53Hz,J=5.05Hz),5.12～5.15(1H,dd,J=11.63Hz,J=1.53Hz),5.84～5.94(1H,m),6.65～6.67(2H,dd,J=6.86Hz,J=2.10Hz),6.77～6.79(2H,m),7.10～7.18(2H,m),7.30～7.31(1H,d,J=7.63Hz),7.56～7.57(1H,d,J=7.63Hz),8.26(1H,s)。MS(ESI):[M-H]-=358。
实施例63：4-甲氧基苯基-3-(3,4,5-三甲氧基-2-甲基-1H吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物63，收率为50%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.72(3H,s),3.85(3H,s),3.90(3H,s),4.07(3H,s),6.71～6.74(2H,m),6.81(1H,s),7.23～7.26(2H,m),7.35(1H,d,J=2.48Hz),8.52(1H,s),MS(ESI):[M+H]+=394，[2M+Na]+=809。
实施例64：(4-甲氧基-3-羟基-苯基)-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚
以化合物63(0.06g,0.1612mmol)为原料，加入Pd(Pph3)4(0.0013g,0.0012mmol),NaBH4(0.0244g,0.6448mmol),THF(5Ml),氮气保护下超声反应1～3h,蒸除溶剂，色谱方法纯化，收率50%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ2.53(3H,s),3.78(3H,s),6.63～6.64(1H,d,J=8.87Hz),6.74～6.77(2H,m),7.09～7.17(2H,m),7.28～7.30(1H,d,J=7.53Hz),7.55～7.57(1H,d,J=7.63Hz),8.41(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=334。
实施例65：4-甲氧基苯基-3-[N-(2-乙酸基)-1H吲哚基]硒亚砜
除了使用相应的原料外，以实施例2相同的方法制备化合物65，收率为24%；1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.78～6.80(2H,d,J=8.58Hz),7.08～7.17(1H,t,J=7.25Hz,7.63Hz),7.20～7.22(3H,d,J=8.77Hz),7.44～7.46(2H,m),7.70(1H,s)。MS(ESI):[M-H]-=360，[2M-H]-=721。
实施例66：(4-甲氧基-3-乙烯基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基-1H吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物66，收率为65%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.79(3H,s),3.86(3H,s),3.90(3H,s),4.08(3H,s),4.43～4.45(2H,m),5.11～5.13(1H,dd,J=1.37Hz,J=6.53Hz),5.14～5.18(1H,m),5.86～5.95(1H,m),6.69～6.71(1H,d,J=8.42Hz),6.80(1H,s),6.83(1H,d,J=1.72Hz),6.85～6.88(1H,dd,J=2.06Hz,J=8.24Hz),7.36～7.37(1H,d,J=2.58Hz),8.48(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=450，[M+Na]+=472。
实施例67：(4-甲氧基-3-羟基-苯基)-3-(5-氯-2-甲基-1H吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例64相同的方法制备化合物67，收率为39%;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ2.50(3H,s),3.79(3H,s),5.58(1H,s),6.65～6.67(1H,d,J=8.24Hz),6.71～6.72(1H,d,J=2.06Hz),6.76～6.77(1H,dd,J=2.06Hz,J=8.24Hz),7.07～7.10(1H,dd,J=2.06Hz,J=8.59Hz,J=1.89Hz,J=8.42Hz),7.16～7.18(1H,d,J=8.42Hz),7.53(1H,d,J=1.89Hz),8.31(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=368，[M-H]-=366。
实施例68：(4-甲氧基-3-羟基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基-1H吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例64相同的方法制备化合物68，收率为44%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.81(3H,s),3.86(3H,s),3.90(3H,s),4.08(3H,s),5.55(1H,s),6.67～6.69(1H,d,J=8.24Hz),6.81～6.85(3H,m),6.37(1H,d,J=2.58Hz),8.48(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=410，[M+Na]+=432,[2M+Na]+=839。
实施例69：4-甲氧基苯基-3-(3,4,5-三甲氧基-2-甲基-1H吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物69，收率为54.5%；1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ2.52(3H,s),3.72(3H,s),3.86(3H,s),3.89(3H,s),4.07(3H,s),6.70～6.70(2H,m),6.77(1H,s),7.15～7.18(2H,m),8.30(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=408。
实施例70：(4-甲氧基-3-烯丙氧基苯基)-3-(2-甲基-5,6,7-三甲氧基吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例1相同的方法制备化合物70，收率为80.3%;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ2.52(3H,s),3.79(3H,s),3.85(3H,s),3.89(3H,s),4.07(3H,s),4.23～4.44(2H,d,J=5.72Hz),5.12～5.17(2H,m),5.86～5.93(1H,m),6.68～6.70(1H,d,J=8.01Hz),6.75～6.79(3H,m),8.30(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=464，[M+Na]+=486,[2M+H]+947。
实施例71：(4-甲氧基-3-羟基苯基)-3-(2-甲基-5,6,7-三甲氧基吲哚基)硒醚
除了使用相应的原料外，以实施例64相同的方法制备化合物71，收率为;1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ2.50(3H,s),379(3H,s),3.85(3H,s),3.89(3H,s),4.06(3H,s),5.59(1H,s),6.65～6.68(1H,d,J=8.77Hz),6.75～6.77(3H,d,J=8.39Hz),8.40(1H,s)。MS(ESI):[M+H]+=424,[2M+Na]+=869。
实施例72：本发明的化合物的体外抗肿瘤活性测试
体外活性测试方法和结果如下：
其中,选用临床常用的抗肿瘤药物阿霉素（ADM）为阳性对照实验组。
抗肿瘤活性体外筛选试验-1
筛选方法：四氮唑盐（micoculture tetrozolium,MTT）还原法
细胞株：人胃腺癌细胞株SGC-7901cell line
作用时间：72h
各化合物对肿瘤生长的半数抑制浓度（IC50,μM）见表-1。
抗肿瘤活性体外筛选试验-2
筛选方法：四氮唑盐（micoculture tetrozolium,MTT）还原法
细胞株：人口腔上皮癌细胞株KB cell line
作用时间：72h
各化合物对肿瘤生长的半数抑制浓度（IC50,μM）见表-1。
抗肿瘤活性体外筛选试验3
筛选方法：四氮唑盐（micoculture tetrozolium,MTT）还原法
细胞株：人纤维肉瘤细胞株HT-1080cell line
作用时间：72h
各化合物10μg/mL剂量下对肿瘤生长的抑制率（%）见表-1。
实施例73：本发明的化合物的动物体内抗肿瘤活性测试
选择体外活性较好的化合物33和化合物34进行了动物体内抗肿瘤活性测试，所用模型为小鼠S-180肉瘤模型，阳性对照药物为临床常用的抗肿瘤药物氟尿嘧啶（Fluorouracil）。
实验方法：选用18-22克雌性昆明小鼠及生长良好的7-11天的S-180瘤种，将瘤组织制成细胞悬液，接种至小鼠右侧腋部皮下，约1.0-2.0×106细胞/只，接种24小时后随机分笼，腹腔注射给药连续7天。停药后24小时处死动物，称体重、瘤重，计算各组平均瘤重，按如下公式求出肿瘤抑制率并进行t检验。
肿瘤抑制率=[(空白对照组平均瘤重-治疗组平均瘤重)/(空白对照组平均瘤重)]×100％
实验结果见表-2。
实施例74：本发明的化合物的动物体内急性毒性初步测试
选择动物体内抗肿瘤活性较好的化合物33和化合物34进行了动物体内急性毒性测试。
选用18-22克雌性昆明小鼠各10只，分别腹腔注射给药化合物33、化合物34各500mg/kg后，出现自发运动抑制，扭体，并对体重增长、摄食量、摄水量的抑制，但未见小鼠死亡。停药数日后，存活动物恢复正常。腹腔给药的LD50值大于500mg/kg。
表-1
表-2

Claims (13)

1.取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物：
其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、苄基、C1-C6烷基取代的苄基、C1-C6烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C6烷基氨基取代的苄基、二C1-C6烷基氨基取代的苄基、C1-C6酰胺基取代的苄基、硝基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C6烷基、C1-C6烷基氧基、C1-C6烷氧基烷基、羧基、C1-C6烷氧基酯基、C1-C6氧代烷氧基酯基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基，苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基；R4为C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基酯基、羧基、硝基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基；R2～R3，R5～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基酯基、羧基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12＝CR13-CR14＝CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基酯基、羧基C1-C6羟基烷基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C6烷基氨基取代的苯基、二C1-C6烷基氨基取代的苯基、C1-C6烷基苯基、C1-C6烷氧基苯基、C1-C6烷氧基烷基取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基，苄基、C1-C4烷基取代的苄基、C1-C4烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C4烷基氨基取代的苄基、二C1-C4烷基氨基取代的苄基、C1-C4酰胺基取代的苄基、硝基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C4烷基、C1-C4烷基氧基、C1-C4烷氧基烷基、羧基、C1-C4烷氧基酯基、C1-C4氧代烷氧基酯基、氨基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基；R4为C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、硝基、氨基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基；R2～R3，R5～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12＝CR13-CR14＝CR15-从而构成六元环，其中，R12～R13各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基。
3.根据权利要求2所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、C1-C4烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C4烷基氨基取代的苄基、二C1-C4烷基氨基取代的苄基、C1-C4酰胺基取代的苄基、硝基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4氧代烷氧基酯基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基；R4为C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、硝基、氨基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基氨基取代的苯基、二C1-C4烷基氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4烷氧基烷基取代的苯基；R2～R3，R5～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷氧基苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12＝CR13-CR14＝CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基。
4.根据权利要求3所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、C1-C4烷氧基取代的苄基、氨基取代的苄基、C1-C4烷基氨基取代的苄基、二C1-C4烷基氨基取代的苄基，COR10，SO2R11，其中，R10、R11为C1-C4烷基、C1-C4氧代烷氧基酯基、苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基；R4为C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、硝基、氨基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基；R2～R3，R5～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、氨基取代的苯基、C1-C4烷氧基苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环；或者相邻的两个取代基为-CR12＝CR13-CR14＝CR15-从而构成六元环，其中，R12～R15各自独立地为氢、羟基、卤素原子、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基。
5.根据权利要求3所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其中，X为Se或
R1独立的为氢、C1-C4烷基、苄基；R4为C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基酯基、羧基、硝基、氨基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、C1-C4酰氨基或苄基氧基；R2～R3，R5～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基酯基、C1-C4氧代烷氧基酯基、羧基、C1-C4羟基烷基、C1-C4酰氨基或苄基氧基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C4烷氧基苯基；或者相邻的两个取代基为-OCH2O-从而构成五元环；或者相邻的两个取代基为-OCH2CH2O-从而构成六元环。
6.根据权利要求1或2或3或4或5所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其特征在于：R1独立的为氢、甲基、苄基；R4为甲氧基；R2～R3，R5～R9各自独立地为氢、羟基、卤素原子、氨基、乙酰氨基、甲基、甲氧基、甲氧酯基、乙氧酯基、羟甲基、苯基、氟取代的苯基、甲氧基取代的苯基。
7.取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，选自：
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(1H吲哚基)硒亚砜；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒亚砜；
4-甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
4-甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒亚砜；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-乙氧基甲酰基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-甲基-2-甲氧甲酰基-5,6-二甲氧基吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-甲基-2-甲氧甲酰基-5,6-二甲氧基吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-甲基吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,5-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,7-二甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-6-氯-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-6-氯-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-4-氯-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-4-氯-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氯-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-溴-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氟-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5,6-二氟-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5,6-二氟-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-4,5-二氟-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-4,5-二氟-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-甲氧基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-羟甲基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-甲基-5-氨基1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-苯基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2-苯基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-1H吲哚基]硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-1H吲哚基]硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基-3-氟-苯基)-1H吲哚基]硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[2-(4-甲氧基-3-氟-苯基)-1H吲哚基]硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,4,6-三甲基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(2,4,6-三甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(1H吲哚基)硒砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-苯基亚甲基-1H吲哚基)硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(N-苯基亚甲基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-(4-氟苯基)亚甲基]-1H吲哚基}硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-(4-氟苯基)亚甲基]-1H吲哚基}硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-2-[乙酸-2(-氧代丁酯)]-1H吲哚基}硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-{[N-2-[乙酸-2(-氧代丁酯)]-1H吲哚基}硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-(5,6,7-三甲氧基-1H吲哚基)硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[5,6,7-三甲氧基-N-(4-氯苯亚甲基)-1H吲哚基]硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[N-(2-乙酰胺基)-1H吲哚基]硒醚；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[5,6,7-三甲氧基-N-(4-氯苯亚甲基)-1H吲哚基]硒亚砜；
3,4,5-三甲氧基苯基-3-[N-(2-乙酰胺基)-1H吲哚基]硒亚砜；
(4-甲氧基-3-烯丙氧基苯基)-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(3,4,5-三甲氧基-2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
(4-甲氧基-3-羟基-苯基)-3-(2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-[N-(2-乙酸基)-1H吲哚基]硒亚砜；
(4-甲氧基-3-乙烯基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基-1H吲哚基)硒醚；
(4-甲氧基-3-羟基-苯基)-3-(5-氯-2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
(4-甲氧基-3-羟基-苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基-1H吲哚基)硒醚；
4-甲氧基苯基-3-(3,4,5-三甲氧基-2-甲基-1H吲哚基)硒醚；
(4-甲氧基-3-烯丙氧基苯基)-3-(2-甲基-5,6,7-三甲氧基吲哚基)硒醚；
(4-甲氧基-3-羟基苯基)-3-(2-甲基-5,6,7-三甲氧基吲哚基)硒醚。
8.权利要求1～5、7中任何一项所述的取代苯基基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其特征在于：
该类化合物还包括取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物形成的在药学上可接受的盐。
9.根据权利要求6所述的取代苯基基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其特征在于：
该类化合物还包括取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物形成的在药学上可接受的盐。
10.根据权利要求8所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其特征在于：
所形成的在药学上可接受的无毒盐为该衍生物与酸所形成的盐。
11.根据权利要求9所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其特征在于：
所形成的在药学上可接受的无毒盐为该衍生物与酸所形成的盐。
12.根据权利要求9或10所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物，其特征在于：
其中所述的酸选自盐酸、硫酸、氢溴酸、磷酸、乙酸、柠檬酸、草酸、酒石酸、苯甲酸、苹果酸。
13.权利要求1～7中任何一项所述的取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类化合物或权利要求8～12任何一项所述的可药用的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。
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