CN113105481A - 一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法 - Google Patents

一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法 Download PDF

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徐润生
程依赢
吴亦凤
蔡荣荣
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Abstract

本发明公开了一种双金属催化制备式(Ⅳ)所示的苯并‑6，8‑二氢异喹啉‑1‑亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的1，2，3，4‑四氢异喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的2‑溴苯甲醛类化合物，以醋酸镁和醋酸铜为催化剂，以碳酸铯为碱，在DMSO溶剂中充分反应，产物通过处理后得到苯并‑6，8‑二氢异喹啉‑1‑亚硒砜基苯甲酰胺类化合物。具有成本低廉、操作简单、产率优良，符合绿色合成的要求等优点，适用于二氢异喹啉类化合物相关的药物中间体的工业合成。
Figure DDA0002951873120000011

Description

一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲 酰胺类化合物的方法
技术领域
本发明属于化工中间体制备技术领域，具体涉及一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法。
背景技术
二氢异喹啉衍生物是一类重要的医药化工中间体，例如，具有多方面的生物活性，包括抗肿瘤、抗菌、镇痛、调节免疫功能、抗血小板凝聚、抗心律失常、降压等，已经被用来合成一系列的重要药物。大部分的异喹啉类生物碱药物都存在着二氢异喹啉或异喹啉衍生物等基本结构，由此，此类药物基本可以从简单的二氢异喹啉衍生物进一步合成而衍生出来。苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物具有较好的存储稳定性，适用于制备促进白细胞增生，预防癌症放疗，化疗后白细胞减少，抗炎、抗结核、抗矽肺、抗肿瘤、降血压、抗心肌缺氧缺血、抗心律失常等疾病的治疗或预防。
已报道的苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物制备方法主要是通过多步的偶联、氧化才能得到，存在反应步骤多、反应效率低和反应过程易生成一系列难以处理的副产物等缺点，给环境造成了不可挽回的污染和破坏，不符合现代绿色合成的要求。本方法通过采用价格低廉，催化效率高的双金属盐作为催化剂，多组分反应实现苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的高效制备。具有成本低廉、操作简单、产率优良，符合绿色合成的要求等优点，在二氢异喹啉类化合物相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
一种双金属催化制备式(Ⅳ)所示的苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的2-溴苯甲醛类化合物，以双金属醋酸盐为催化剂，以碳酸盐为碱，在有机溶剂中充分反应，制得产物，所述的产物通过处理后得到苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物；所述的双金属醋酸盐为醋酸镁和醋酸铜，所述的碳酸盐为碳酸铯，所述的有机溶剂为二甲基亚砜(DMSO)；
Figure BDA0002951873100000021
反应式中，取代基R选自下列之一：氢，甲氧基，二甲氧基；取代基R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氟。
进一步地，所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的比例为10mmol：15mmol：10mmol。
进一步地，所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与醋酸镁、醋酸铜的比例为10mmol：10mmol：1mmol：1mmol。
进一步地，所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与碳酸铯的比例为10mmol：10mmol：20mmol。
进一步地，所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与有机溶剂的比例为10mmol：10mmol：30mL。
进一步地，所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的当量比为1:(1-1.5)：1。
进一步地，所述的反应温度为100℃，反应时间为24小时。
进一步地，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发器旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发器旋干，油泵抽得产物苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物。
进一步地，步骤2)中干燥时间为12小时。
进一步地，步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为5:1-2:1。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C NMR谱；
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物1、15mmol硒化钠2和10mmol的2-溴苯甲醛类化合物3，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4的纯品，产率76-89％。具体实施例和表征数据如下。
Figure BDA0002951873100000051
实施例1：产物4a的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，2，3，4-四氢异喹啉、15mmol硒化钠和10mmol的2-溴苯甲醛，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4a的纯品。
4a1H NMR图谱见图1，13C NMR图谱见图2。
5,13a-Dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one 13-oxide(4a)White solid(81％)；mp:83-85℃；
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ8.19-8.17(d,J＝8.0Hz,1H),7.42-7.38(m,2H),7.34-7.29(m,4H),7.26(m,1H),6.22(s,1H),4.81-4.78(m,1H),3.22-3.11(m,2H),2.96-2.92(m,1H)；
13C NMR(CDCl3,125MHz)δ164.8,137.6,136.2,131.7,131.0,130.6,128.9,128.7,128.4,127.5,127.1,126.8,126.1,60.5,39.8,29.4；
HRMS(ESI,m/z)calcd for[C16H13NNaO2Se](M+Na)+354.0009,found354.0011.
实施例2：产物4b的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，5-甲基-2，3，4-四氢异喹啉、15mmol硒化钠和10mmol的2-溴苯甲醛，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4b的纯品。
4b1H NMR图谱见图3，13C NMR图谱见图4。
3-Methoxy-5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one 13-oxide(4b)Yellow oil(73％)；
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ8.16(d,J＝7.5Hz,1H),7.38(dd,J＝7.5Hz,1.5Hz,1H),7.31-7.28(m,3H),6.83(dd,J＝8.5Hz,2.5Hz,1H),6.76(d,J＝2.0Hz,1H),6.16(s,1H),4.78(m,1H),3.81(s,3H),3.20-3.07(m,2H),2.90-2.86(m,1H)；
13C NMR(CDCl3,125MHz)δ164.7,159.3,137.7,137.6,131.5,130.9,128.9,128.7,126.7,125.9,122.5,113.3,113.2,60.3,55.2,39.7,29.6；HRMS(ESI,m/z)calcd for[C17H15NNaO3Se](M+Na)+384.0115,found384.0117.
实施例3：产物4c的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，2，3，4-四氢异喹啉、15mmol硒化钠和10mmol的2-溴-2-甲基苯甲醛，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4c的纯品。
4c1H NMR图谱见图5，13C NMR图谱见图6。
12-Methyl-5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one 13-oxide(4c)Pale yellow solid(89％)；mp:75-77℃；
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ8.06-8.05(d,J＝7.5Hz,1H),7.41(t,J＝5.5Hz,1H),7.31-7.20(m,5H),6.13(s,1H),4.80-4.77(m,1H),3.22-3.11(m,2H),2.94(d,J＝14.5Hz,1H),2.33(s,3H)；
13C NMR(CDCl3,125MHz)δ165.1,137.4,136.3,134.6,132.8,130.8,128.9,128.7,128.6,128.4,127.6,127.0,125.3,59.8,39.7,29.4,19.8；
HRMS(ESI,m/z)calcd for[C17H15NNaO2Se](M+Na)+368.0166,found368.0168.
实施例4：产物4d的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，2，3，4-四氢异喹啉、15mmol硒化钠和10mmol的2-溴-4-甲基苯甲醛，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4d的纯品。
4d1H NMR图谱见图7，13C NMR图谱见图8。
11-Methyl-5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one 13-oxide(4d)Yellow oil(83％)；
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ8.07(d,J＝8.0Hz,1H),7.38(m,1H),7.28(t,J＝4.5Hz,2H),7.25-7.23(m,1H),7.12(t,J＝8.0Hz,2H),6.20(s,1H),4.79-4.76(m,1H),3.20-3.09(m,2H),2.94-2.90(m,1H),2.37(s,3H)；
13C NMR(CDCl3,125MHz)δ164.8,142.4,137.4,136.2,130.9,130.7,128.6,128.3,127.5,127.2,127.1,127.0,126.3,60.4,39.7,29.4,21.3；HRMS(ESI,m/z)calcd for[C17H15NNaO2Se](M+Na)+368.0166,found368.0168.
实施例5：产物4e的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，2，3，4-四氢异喹啉、15mmol硒化钠和10mmol的2-溴-4-甲氧基苯甲醛，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4e的纯品。
4e1H NMR图谱见图9，13C NMR图谱见图10。
11-Methoxy-5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one 13-oxide(4e)Yellow solid(92％)；mp:140-143℃；
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ8.12(d,J＝9.0Hz,1H),7.36(m,1H),7.29(t,J＝4.5Hz,2H),7.25-7.23(m,1H),6.84-6.79(m,2H),6.23(s,1H),4.77-4.74(m,1H),3.84(s,3H),3.19-3.08(m,2H),2.93-2.90(m,1H)；
13C NMR(CDCl3,125MHz)δ164.7,161.9,139.4,136.2,132.8,130.6,128.6,128.3,127.5,127.0,121.7,112.8,110.8,60.5,55.4,39.6,29.4；
HRMS(ESI,m/z)calcd for[C17H15NNaO3Se](M+Na)+384.0115,found384.0117.
实施例6：产物4f的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol1，2，3，4-四氢异喹啉、15mmol硒化钠和10mmol的2-溴-5-氟苯甲醛，然后依次加入30mL的DMSO、1mmol醋酸镁和1mmol醋酸铜、20mmol的碳酸铯，100℃下搅拌24小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物4f的纯品。
4f1H NMR图谱见图11，13C NMR图谱见图12。
10-Fluoro-5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]selenazino[2,3-a]isoquinolin-8-one 13-oxide(4f)Yellow oil(126mg,76％)；
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ7.89(dd,J＝9.5Hz,3.0Hz,1H),7.40(m,1H),7.33-7.29(m,3H),7.27-7.25(m,1H),7.14(dd,J＝8.5Hz,2.5Hz,1H),6.20(s,1H),4.80(m,1H),3.24(m,2H),2.96(m,1H)；
13C NMR(CDCl3,125MHz)δ163.8,161.2,136.1,132.7,130.6,130.3,128.8,128.5,128.4,127.6,127.2,119.3,117.6,60.7,40.0,29.4；
HRMS(ESI,m/z)calcd for[C16H12FNNaO2Se](M+Na)+371.9915,found 371.9917.

Claims (10)

1.一种双金属催化制备式(Ⅳ)所示的苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的2-溴苯甲醛类化合物，以双金属醋酸盐为催化剂，以碳酸盐为碱，在有机溶剂中充分反应，制得产物，所述的产物通过处理后得到苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物；所述的双金属醋酸盐为醋酸镁和醋酸铜，所述的碳酸盐为碳酸铯，所述的有机溶剂为二甲基亚砜DMSO；
Figure FDA0002951873090000011
反应式中，取代基R选自下列之一：氢，甲氧基，二甲氧基；取代基R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氟。
2.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的比例为10mmol：15mmol：10mmol。
3.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与醋酸镁、醋酸铜的比例为10mmol：10mmol：1mmol：1mmol。
4.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与碳酸铯的比例为10mmol：10mmol：20mmol。
5.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与有机溶剂的比例为10mmol：10mmol：30mL。
6.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的当量比为1:(1-1.5)：1。
7.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的反应温度为100℃，反应时间为24小时。
8.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发器旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发器旋干，油泵抽得产物苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物。
9.根据权利要求8所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为12小时。
10.根据权利要求8所述的一种双金属催化制备苯并-6，8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为5:1-2:1。
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