CN103626664B - 一种2-甲基-1,2-丙二胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2-甲基-1，2-丙二胺的合成方法，以2-氨基-2-甲基-1-丙醇为原料，在氢气条件下催化胺化生成2-甲基-1，2-丙二胺，具体包括如下步骤：1）将2-氨基-2-甲基-1-丙醇和催化剂加入到高压釜中；2）氢气置换釜内的空气后抽真空；3）通入液氨和氢气，160℃～220℃条件下进行反应；4）反应结束后，过滤除去催化剂，反应液精馏得到2-甲基-1，2-丙二胺的纯品。本工艺原料性能稳定，合成步骤简单，收率高，同时整个过程可实现连续操作，使得生产成本进一步降低。
Description
技术领域
本发明属于催化合成领域，具体涉及一种2-甲基-1，2-丙二胺的合成方法。
背景技术
2-甲基-1,2-丙二胺是制备新一代抗疟疾药物OZ277(Arterolane)重要的中间体。OZ277克服了病原虫对传统抗疟药物的抗药性，且口服有效、毒性低、利于吸收、药效持续时间长，市场前景广阔，相应的中间体2-甲基-1,2-丙二胺的需求量也在逐年增长。另外2-甲基-1,2-丙二胺还是制备电池、金属螯合剂、聚酰胺等的理想原料。
目前，国内外对于2-甲基-1,2-丙二胺的合成方法报道不多。中国专利CN102976951A报道了一种2-甲基-1,2-丙二胺的制备方法，该法在国外专利报道的基础上进行了部分改进，以丙酮氰醇为原料，经α-氨基异丁腈的制备、α-乙酰氨基异丁腈的制备、2，4，4-三甲基-2-咪唑啉的制备及2-甲基-1，2-丙二胺的制备等步骤制备2-甲基-1，2-丙二胺，但该法仍存在原料毒性大且性能不稳定的缺点，同时整个合成步骤繁杂，耗时长，不适于工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题就是针对现有方法存在的原料不稳定、合成步骤繁杂、耗时长等缺点，提供一种清洁的易于工业化的2-甲基-1，2-丙二胺的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案。
以2-氨基-2-甲基-1-丙醇为原料，在氢气条件下催化胺化合成2-甲基-1，2-丙二胺，合成路线如下：
具体包括如下步骤：
（1）将2-氨基-2-甲基-1-丙醇和催化剂加入到高压釜内；
（2）用氢气置换釜内的空气并抽真空；
（3）通入液氨和氢气，160℃～220℃条件下进行反应6h～15h；
（4）反应结束后，过滤除去催化剂，反应液精馏得到2-甲基-1，2-丙二胺的纯品。目标产物2-甲基-1，2-丙二胺的结构式如下：
步骤（1）中催化剂加入量为2-氨基-2-甲基-1-丙醇的2%～10%，前述催化剂为带有负载的金属催化剂，为Ni或Co金属催化剂。
步骤（3）中液氨与2-氨基-2-甲基-1-丙醇的物质的量之比为6～1.5。
步骤（3）中通入氢气至反应釜的初始压力为2.0～3.0MPa。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
（1）合成工艺过程清洁，操作简单；
（2）原料2-氨基-2-甲基-1-丙醇毒性低，性能稳定；
（3）整个合成过程可实现连续操作，满足工业化的需要，进一步降低了生产成本。
附图说明
图1为本发明具体实施例的红外图谱；
图2为本发明具体实施例的氢核磁共振图谱；
图3为本发明具体实施例的碳核磁共振图谱；
图4为本发明具体实施例的质谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
将110g的2-氨基-2-甲基-1-丙醇，3.3g Raney Ni催化剂加入到高压釜中，氢气置换釜内的空气后抽真空，通入42g液氨，继续通入氢气至2MPa，升温至185℃，反应8h。反应结束后冷却反应液至室温，过滤反应液回收催化剂。以消耗单位重量2-氨基-2-甲基-1-丙醇为基准，转化率55.2%，2-甲基-1，2-丙二胺选择性81.0%。
实施例2
将95g的2-氨基-2-甲基-1-丙醇，2.9g Raney Ni催化剂加入到高压釜中，氢气置换釜内的空气后抽真空，通入45g液氨，继续通入氢气至3MPa，升温至195℃，反应8h。反应结束后冷却反应液至室温，过滤反应液回收催化剂。以消耗单位重量2-氨基-2-甲基-1-丙醇为基准，转化率59.5%，2-甲基-1，2-丙二胺选择性85.6%。
实施例3
将95g的2-氨基-2-甲基-1-丙醇，4.8g Raney Ni催化剂加入到高压釜中，氢气置换釜内的空气后抽真空，通入45g液氨，继续通入氢气至3MPa，升温至185℃，反应12h。反应结束后冷却反应液至室温，过 滤反应液回收催化剂。以消耗单位重量2-氨基-2-甲基-1-丙醇为基准，转化率63.5%，2-甲基-1，2-丙二胺选择性83.8%。
实施例4
将95g的2-氨基-2-甲基-1-丙醇，2.9g Raney Ni催化剂加入到高压釜中，氢气置换釜内的空气后抽真空，通入45g液氨，继续通入氢气至3MPa，升温至205℃，反应12h。反应结束后冷却反应液至室温，过滤反应液回收催化剂。以消耗单位重量2-氨基-2-甲基-1-丙醇为基准，转化率57.5%，2-甲基-1，2-丙二胺选择性80.8%。
实施例5
将实施例2得到的反应液进行精馏得到2-甲基-1，2-丙二胺，纯度>99%，含H2O量<1%。
结合附图1-4本遵循发明合成得到的2-甲基-1，2-丙二胺产品的表征数据如下：
IR（cm-1）：3353，3286，2963，2931，2870，1597，1471，1387，1368，1313，1245，945，925，888，742
1HNMR：1.068（-CH3×2）；1.274（-NH2×2）；2.505，2.507（-CH2×1）；7.392（CDCl3）
13CNMR：27.94（-CH3）；50.13（-C）；54.39（-CH2）；76.92，77.18，77.43（CDCl3）
MS m/z：27，30，41，42，56，58，72，89。
Claims (3)
1.一种2-甲基-1，2-丙二胺的合成方法，其特征在于，以2-氨基-2-甲基-1-丙醇为原料，在氢气条件下催化胺化制备2-甲基-1，2-丙二胺，具体包括如下步骤：
（1）将2-氨基-2-甲基-1-丙醇和催化剂加入到高压釜内；
（2）用氢气置换釜内的空气并抽真空；
（3）通入液氨和氢气，160℃～220℃条件下进行反应6h～15h；
（4）反应结束后，过滤除去催化剂，反应液精馏得到2-甲基-1，2-丙二胺的纯品；
步骤（1）中催化剂的用量为2-氨基-2-甲基-1-丙醇质量的2%～10%；步骤（3）中液氨与2-氨基-2-甲基-1-丙醇的物质的量之比为6～1.5。
2.根据权利要求1所述的2-甲基-1，2-丙二胺的合成方法，其特征在于步骤（1）中催化剂为带有负载的Ni金属催化剂。
3.根据权利要求1所述的2-甲基-1，2-丙二胺的合成方法，其特征在于步骤（3）中通入氢气至反应釜的初始压力为2.0～3.0MPa。
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