CN103613621A - 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法 - Google Patents
斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，该方法包括以下步骤：⑴粉碎的斑唇马先蒿全草用乙醇溶液进行热回流提取，得到提取液；⑵提取液过滤后减压浓缩，得到浸膏；⑶浸膏溶解后用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；⑷水相部分经分离、洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；⑸待分离样品溶解后，注入到制备型高效液相色谱中洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该两种洗脱液分别冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。本发明简便、快速、成本低廉。
Description
技术领域
本发明涉及药用植物化学领域中的两种苯丙素干类化合物的制备方法，尤其涉及斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法。
背景技术
斑唇马先蒿（Pedicularis longiflora Rudolph. var. tubiformis (Klotz).Tsoong），作为马先蒿属中的一种，是藏药中的一种传统药材，可全草入药，具有较高的药用价值。目前关于斑唇马先蒿研究的报道甚少。仅有的几篇研究报道主要集中于对斑唇马先蒿的抗氧化活性研究方面。而马先蒿属中其它植物的化学成分研究比较深入，已经从该属植物中分离得到了生物碱、环烯醚萜苷、苯丙素苷、黄酮等多类化合物，其中环烯醚萜苷、苯丙素苷类化合物是该属的特征性化合物，具有较高的药用价值，且在该属植物中含量非常丰富。
毛蕊花苷和异毛蕊花苷属于苯丙素苷类化合物，在斑唇马先蒿属中的含量极其丰富。这两种化合物易溶于甲醇，溶于乙醇、丙酮、正丁醇等亲水性有机溶剂，在紫外灯下有强烈天蓝色荧光。近年来的研究表明，这两种化合物具有抗癌、免疫调节、抗菌、抗炎镇痛、抗氧化等多种药理活性，因此这两种化合物的相关研究备受重视。因此，建立这两种化合物的高纯度分离纯化方法对药理及药材质量标准研究有非常重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种简便、快速、成本低廉的斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法。
为解决上述问题，本发明所述的斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为10~70%的乙醇溶液在料液比为1kg：5L~20 L、提取温度为50~80℃、提取次数为1~4次、每次0.5~2.5 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将所述提取液过滤后经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将所述浸膏用其质量的1~10倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将所述步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用2~30倍床层体积、质量浓度为5~35%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用2~30倍床层体积、质量浓度为35~70%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将所述步骤⑷所得的待分离样品用其质量的1~10倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。
所述步骤⑵和所述步骤⑷中减压浓缩的条件均是指温度为50~85℃。
所述步骤⑸中制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；所述制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按20 L ~45L：55 L ~80 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为30~100 mL/min。
所述步骤⑸中冷冻干燥的条件是指温度为-80~-50℃，真空度为10~20Pa。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明选择的藏药植物斑唇马先蒿资源量丰富，其中富含毛蕊花苷和异毛蕊花苷，为这两种化合物的大量制备提供了一种典型药材。
2、本发明采用萃取及大孔树脂分段分离，能够使目标化合物快速富集，且杂质少，使得制备分离后化合物纯度极高。
3、本发明分离步骤简单、快速、高效、分离量大，且分离得到的化合物产品性质均一、纯度高并具有好的生物活性，纯度可达到98%以上，可作为标准物质或药理实验物质。
4、本发明中制备型液相色谱条件为等度洗脱，条件简单，流动相主要以纯水为主，有机试剂消耗量小、成本低廉，适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为10%的乙醇溶液在料液比为1kg：5L、提取温度为50℃、提取次数为1次、每次0.5 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将提取液过滤后在温度为50℃条件下经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将浸膏用其质量的1倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用2倍床层体积、质量浓度为5%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用2倍床层体积、质量浓度为35%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液在温度为50℃条件下经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将步骤⑷所得的待分离样品用其质量的1倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别在温度为-80℃、真空度为10 Pa条件下冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。
该棕黄色粉末经NMR鉴定为毛蕊花苷和异毛蕊花苷，HPLC检测两种化合物纯度均高于98%。
其中：制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按20 L：80 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为30 mL/min。
实施例2 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为70%的乙醇溶液在料液比为1kg：20 L、提取温度为80℃、提取次数为4次、每次2.5 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将提取液过滤后在温度为85℃条件下经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将浸膏用其质量的10倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用30倍床层体积、质量浓度为35%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用30倍床层体积、质量浓度为70%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液在温度为85℃条件下经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将步骤⑷所得的待分离样品用其质量的10倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别在温度为-50℃、真空度为20Pa条件下冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。该棕黄色粉末经NMR鉴定为毛蕊花苷和异毛蕊花苷，HPLC检测两种化合物纯度均高于98%。
其中：制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按45 L：55L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为100 mL/min。
实施例3 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为20%的乙醇溶液在料液比为1kg：10 L、提取温度为50℃、提取次数为3次、每次2.0 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将提取液过滤后在温度为65℃条件下经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将浸膏用其质量的5倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用5倍床层体积、质量浓度为15%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用5倍床层体积、质量浓度为50%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液在温度为65℃条件下经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将步骤⑷所得的待分离样品用其质量的5倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别在温度为-70℃、真空度为15Pa条件下冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。
该棕黄色粉末经NMR鉴定为毛蕊花苷和异毛蕊花苷，HPLC检测两种化合物纯度均高于98%。
其中：制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按25 L：75 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为40 mL/min。
实施例4 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为30%的乙醇溶液在料液比为1kg：15 L、提取温度为60℃、提取次数为2次、每次1.5 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将提取液过滤后在温度为75℃条件下经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将浸膏用其质量的4倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用20倍床层体积、质量浓度为20%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用20倍床层体积、质量浓度为60%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液在温度为75℃条件下经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将步骤⑷所得的待分离样品用其质量的4倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别在温度为-60℃、真空度为10Pa条件下冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。该棕黄色粉末经NMR鉴定为毛蕊花苷和异毛蕊花苷，HPLC检测两种化合物纯度均高于98%。
其中：制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按30 L：70 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为45 mL/min。
实施例5 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为65%的乙醇溶液在料液比为1kg：8 L、提取温度为65℃、提取次数为3次、每次2.0 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将提取液过滤后在温度为60℃条件下经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将浸膏用其质量的8倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用15倍床层体积、质量浓度为30%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用15倍床层体积、质量浓度为55%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液在温度为60℃条件下经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将步骤⑷所得的待分离样品用其质量的8倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别在温度为-75℃、真空度为20Pa条件下冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。该棕黄色粉末经NMR鉴定为毛蕊花苷和异毛蕊花苷，HPLC检测两种化合物纯度均高于98%。
其中：制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按35 L：65 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为80 mL/min。
实施例6 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为70%的乙醇溶液在料液比为1kg：15L、提取温度为70℃、提取次数为3次、每次2.0 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将提取液过滤后在温度为70℃条件下经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将浸膏用其质量的9倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用25倍床层体积、质量浓度为25%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用25倍床层体积、质量浓度为65%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液在温度为70℃条件下经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将步骤⑷所得的待分离样品用其质量的9倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别在温度为-65℃、真空度为15Pa条件下冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。该棕黄色粉末经NMR鉴定为毛蕊花苷和异毛蕊花苷，HPLC检测两种化合物纯度均高于98%。
其中：制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按38 L：62 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为60 mL/min。
Claims (4)
1.斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，包括以下步骤：
⑴将粉碎的斑唇马先蒿全草采用质量浓度为10~70%的乙醇溶液在料液比为1kg：5L~20 L、提取温度为50~80℃、提取次数为1~4次、每次0.5~2.5 h的条件下进行热回流提取，合并得到提取液；
⑵将所述提取液过滤后经减压浓缩，得到浸膏；
⑶将所述浸膏用其质量的1~10倍去离子水溶解后，再用乙酸乙酯萃取至乙酸乙酯无色，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的水相部分；
⑷将所述步骤⑶所得的水相部分经非极性大孔吸附树脂分离，用2~30倍床层体积、质量浓度为5~35%的乙醇溶液洗脱除糖及大极性杂质，再用2~30倍床层体积、质量浓度为35~70%的乙醇溶液洗脱，得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷化合物的洗脱液；该洗脱液经减压浓缩至恒重后得到含有毛蕊花苷和异毛蕊花苷两种化合物的待分离样品；
⑸将所述步骤⑷所得的待分离样品用其质量的1~10倍去离子水溶解后，注入到制备型高效液相色谱中采用等度洗脱，分别得到毛蕊花苷和异毛蕊花苷洗脱液，该毛蕊花苷洗脱液和异毛蕊花苷洗脱液分别冷冻干燥至恒重后，即分别得到淡黄色粉末的毛蕊花苷和异毛蕊花苷。
2.如权利要求1所述的斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，其特征在于：所述步骤⑵和所述步骤⑷中减压浓缩的条件均是指温度为50~85℃。
3.如权利要求1所述的斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，其特征在于：所述步骤⑸中制备型高效液相色谱中的液相柱为市售产品，且其填料为C8或C18键合相填料，填料粒径为4~10um；所述制备型高效液相色谱条件为：流动相为甲醇-水按20 L ~45L：55 L ~80 L的体积比混合而成的混合溶剂，流速为30~100 mL/min。
4.如权利要求1所述的斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法，其特征在于：所述步骤⑸中冷冻干燥的条件是指温度为-80~-50℃，真空度为10~20Pa。
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