CN103554027B - 一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明为一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成方法，特征在于：以有机酸和有机胺为反应原料,先通过酰胺化反应合成酰胺，再通过酰胺环化反应得到咪唑啉，最后用亚磷酸二甲酯等季胺化剂把油溶性的咪唑啉季铵化，合成了水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂。评价试验表明,所得产品的水溶性好、缓蚀率高。

Description

一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成方法
技术领域
本发明涉及工业水处理药剂技术领域，具体为一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的制备方法，具体涉及一种咪唑啉的季铵化方法。
背景技术
咪唑啉季铵盐缓蚀剂是水处理缓蚀剂领域用途较广泛的一种，主要用做油田缓蚀剂、杀菌剂、酸洗缓蚀剂。目前，国内外对咪唑啉季铵盐的合成报道很多，在季铵化时，多采用氯化苄或硫酸二甲酯作为季铵化试剂，这两种试剂毒性强，易挥发，对生产人员危害大，对环境不友好。因此，选用低毒的季胺化剂合成新型水溶性咪唑啉季铵盐可产生一定的环境效益，具有广阔市场前景。
发明内容
鉴于现有技术存在的不足之处，本发明选用毒性低、便宜易得的亚磷酸二甲酯等作为季铵化剂，合成了水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂。该缓蚀剂的水溶性好、缓蚀率高、凝固点低，合成工艺简便，生产过程环境友好，达到了降低缓蚀剂成本，提高操作安全性的目的。
本发明为一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的制备方法，其特征在于：工艺步骤如下：
步骤一：咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量有机酸和有机胺,其摩尔比为1:0.8-1.5，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120℃下回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉；
所述有机酸为苯甲酸、油酸、月桂酸、环烷酸、甲酸、乙酸、丙酸；
所述有机胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七胺、七乙烯八胺、八乙烯九胺、九乙烯十胺，优选二乙烯三胺；
所述苯类溶剂为甲苯、二甲苯；
步骤二：咪唑啉季铵盐的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入步骤一合成的咪唑啉和醇类溶剂，打开机械搅拌，在50℃～90℃下，将季胺化剂滴加到反应器中，在此温度下，搅拌反应0.5～2h；冷却得到棕红色液体，其中反应物为咪唑啉和季铵化剂，反应摩尔比为1:0.5～1.5，反应物与醇类溶剂的质量比为1:0.5-1；
所述咪唑啉为步骤一合成的产品；
所述季铵化试剂为亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸三甲酯、磷酸三甲酯；
所述醇类溶剂为乙醇、乙二醇、异丙醇;
具体反应式如下：
其中：
R=H,甲基，乙基，丙基，环烷基，苯基，苄基，月桂基，十八碳-9-烯基。
n=1～8；
x=1,y=2,a=3,b=1为亚磷酸二甲酯,m=1;
x=2,y=2,a=3,b=1为亚磷酸二乙酯,m=1;
x=1,y=3,a=3,b=0为亚磷酸三甲酯,m=2;
x=1,y=3,a=4,b=0为磷酸三甲酯,m=2。
该缓蚀剂为红棕色液体，与水任意比例混合，在油田采出水中加量为30mg/l,60℃时，可控制A3钢片的腐蚀速率为0.002340mm/a,缓蚀性能良好，缓蚀率高达90%以上。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明再作进一步的说明
实施例1
步骤一
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
步骤二
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:0.5，反应物与乙二醇的质量比为1:1；在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例2
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入实施案例1步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:0.75，在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例3
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入实施案例1步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:1.0，在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例4
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入实施案例1步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:1.5，在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例5
步骤一
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确称量油酸和三乙烯四胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂；加入溶剂后于在120℃下回流2h后，分离出酰胺化反应生成的水；逐渐升温至210℃保温1h,蒸除溶剂；再升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
步骤二
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:0.75在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例6
步骤一
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确称量苯甲酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂；加入溶剂后于在120℃下回流2h后，分离出酰胺化反应生成的水；逐渐升温至210℃保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；再升温至240℃保温反应2h；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
步骤二
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:0.75在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例7
步骤一
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确称量月桂酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.05，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂；加入溶剂后在120℃下回流2h后，分离出酰胺化反应生成的水；逐渐升温至210℃保温反应1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；再升温至240℃保温反应2h；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
步骤二
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的反应器中加入步骤一合成的咪唑啉，50g乙醇做溶剂，打开机械搅拌，在50℃下，将亚磷酸二甲酯滴加到反应器中，其中反应物为咪唑啉和亚磷酸二甲酯，反应摩尔比为1:0.75在此温度下，搅拌反应1h，冷却得到红棕色咪唑啉季铵盐缓蚀剂。
实施例合成工艺对比
表1实施例咪唑啉季铵盐的原料种类、配比及水溶性
上述实施例合成的缓蚀剂为红棕色液体，与水任意比例混溶。以西部某海上油田采油污水为腐蚀介质（总矿化度50000mg/l，H2S浓度20mg/l，pH为5.6），采用A3碳钢试片，在60℃通过静态挂片实验考察了上述几种缓蚀剂和市场上同类产品的缓蚀性能（加量30mg/l，时间24h），评价结果见表2。
表2水溶性咪唑啉缓蚀剂和对比剂性能评价实验结果
由表2可以看出,相同加量，合成的水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂案例1～7具有较好的缓蚀效果，缓蚀率较对比剂提高10%以上。

Claims (2)

1.一种水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂的制备方法，其特征在于：
工艺步骤如下：
步骤一：咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量有机酸和有机胺,其摩尔比为1:0.8-1.5，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120℃下回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉；
所述有机酸为苯甲酸、油酸、月桂酸、环烷酸、甲酸、乙酸、丙酸；
所述有机胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七胺、七乙烯八胺、八乙烯九胺、九乙烯十胺；
所述苯类溶剂为甲苯、二甲苯；
步骤二：咪唑啉季铵盐的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入步骤一合成的咪唑啉和醇类溶剂，打开机械搅拌，在50℃～90℃下，将季胺化剂滴加到反应器中，在此温度下，搅拌反应0.5～2h；冷却得到棕红色液体，其中反应物为咪唑啉和季铵化剂，反应摩尔比为1:0.5～1.5，反应物与醇类溶剂的质量比为1:0.5-1；
所述咪唑啉为步骤一合成的产品；
所述季铵化试剂为亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸三甲酯；
所述醇类溶剂为乙醇、乙二醇、异丙醇；
具体反应式如下：
其中：
R＝H,-CH3,-CH2CH3，环烷基,-Ph,-C11H23,十七碳-9-烯基；
n＝1～8；
x＝1,y＝2,a＝3,b＝1为亚磷酸二甲酯,m＝1；
x＝2,y＝2,a＝3,b＝1为亚磷酸二乙酯,m＝1；
x＝1,y＝3,a＝3,b＝0为亚磷酸三甲酯,m＝2。
2.根据权利要求1制备方法，其特征在于，所述的有机胺为二乙烯三胺。
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