CN109678800B - 苄基咪唑啉阳离子化合物、缓蚀剂及制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苄基咪唑啉阳离子化合物，该阳离子化合物的结构式如下式I所示：
该阳离子化合物具有好的水溶性、优异的耐盐性和缓蚀性能，尤其适合用作高矿化度油气开采用缓蚀剂。本发明还公开了该阳离子化合物的制备方法及应用。
Description
技术领域
本发明涉及油气田开采领域。更具体地，涉及一种苄基咪唑啉阳离子化合物、缓蚀剂及制备方法和应用。
背景技术
目前，我国陆上油田有相当一部分已进入注水开采的中、后期，油田综合含水不断上升，产出水矿化度较高，同时伴有大量侵蚀性物质，受这些综合因素的影响，在油气井注水开发中，从油气水井地下管柱到地面管道和储罐及各种工艺设备都会遭到腐蚀，造成巨大的经济损失，严重的还会造成灾难性事故和环境污染，因此对高矿化度环境下金属腐蚀采用合适的防腐措施非常必要。
目前，金属防腐的方法很多，其中合理使用化学缓蚀剂是一种便捷、经济有效的防止金属及其合金在环境介质中发生腐蚀的防护技术。咪唑啉及其衍生物是一种新型、绿色的缓蚀剂，它对于碳钢、合金钢、铜、黄铜、铝、铝合金等在高矿化度卤水等介质中的全面腐蚀具有优良的缓蚀性能，同时具有无特殊的刺激性气味，热稳定性好，毒性低的特点。咪唑啉缓蚀剂的突出优点是：当金属与酸性介质接触时，它通过与金属原子配位络合在金属表面形成单分子吸附膜，以改变氢离子的氧化还原电位，也可以络合溶液中的某些氧化剂，降低其电势电位来达到缓蚀的目的。咪唑啉环上的氮原子的化合价变成五价形式的季铵盐之后，带正电荷的季铵阳离子易被带负电荷的金属表面所吸附，因而对发生阳离子放电有很大的影响，从而有效地抑制了阳极反应。此外，季铵盐上的阴离子对阳离子缓蚀剂的静电吸附也有较大的影响。由于有多种缓蚀因素的协同作用，咪唑啉缓蚀剂的缓蚀效果显著。
虽然关于咪唑啉及其衍生物缓蚀剂研究的文献和专利报道很多，但是针对高矿化度(总离子浓度超过二十万ppm)，尤其是含高钙、镁离子浓度(钙镁离子浓度超过一万ppm)特定条件下油气开采用缓蚀剂的研究较少。在此类环境条件下金属防腐用的缓蚀剂不仅须具有一般缓蚀剂的性质，同时还需具备良好的水溶性和抗钙、镁能力，对缓蚀剂的化学结构具有新的要求。
因此有必要研制一种具有抗钙镁能力强、水溶性好并能有效抑制高矿化度腐蚀的油气田用缓蚀剂。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种苄基咪唑啉阳离子化合物，该阳离子化合物具有好的水溶性、优异的耐盐性和缓蚀性能，尤其适合用作高矿化度油气开采用缓蚀剂。
本发明的第二个目的在于提供一种苄基咪唑啉阳离子化合物的制备方法。
本发明的第三个目的在于提供一种缓蚀剂。
本发明的第四个目的在于提供一种缓蚀剂的应用。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种苄基咪唑啉阳离子化合物，所述阳离子化合物的结构式如下式I所示：
其中：
R＝CnH2n+1或CnH2n-1，n＝6-18，且n为正整数；
P＝0、1或2；
m＝1、2、3、4、5或6。
本发明提供的该苄基咪唑啉阳离子化合物具有无特殊的刺激性气味、热稳定性好、毒性低、水溶性好、抗钙、镁能力强且具有优异的缓蚀性的特点，在高矿化度油气田污水回注和钻采中设备、管道的防腐中具有广泛的应用前景。
为达到上述第二个目的，本发明采用下述技术方案：
将长碳链羧酸与多乙烯多胺进行脱水酰化、咪唑环化反应，得长碳链烷基咪唑啉中间体；
将所述长碳链烷基咪唑啉中间体与氯化苄进行季铵化反应，得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子；
将所述长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子与环氧乙烷或环氧丙烷进行胺醚化反应，得所述苄基咪唑啉阳离子化合物。
优选地，所述长碳链羧酸选自碳链长度为6-20的饱和或不饱和羧酸。
更优选地，所述长碳链羧酸选自硬脂酸、油酸中的一种或两种。
优选地，所述多乙烯多胺选自二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺中的一种或多种。
优选地，所述脱水酰化、咪唑环化反应的条件为：在第一催化剂和带水剂存在的条件下，升温至120-160℃，在搅拌条件下恒温反应2-3小时，再升温至180-200℃，恒温反应2-3小时，再升温至220-240℃，至分水器中无液滴出现。
优选地，所述季铵化反应的条件为：在80-90℃温度下，向长碳链烷基咪唑啉中间体缓慢滴加氯化苄，保温反应1.5-2小时，降温至70℃出料，得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子。
优选地，所述长碳链羧酸与多乙烯多胺的摩尔比为1:1-1:1.5；
所述第一催化剂的量为长碳链羧酸和多乙烯多胺总质量的0.1％-1％；
所述带水剂的量为长碳链羧酸和多乙烯多胺总质量的20％-30％；
所述长碳链羧酸与氯化苄的摩尔比为1:1-1:0.9。
优选地，所述第一催化剂选自氧化钙、氧化镁和氧化铝的一种或两种。
优选地，所述带水剂选自甲苯、二甲苯中的一种或两种。
优选地，所述胺醚化反应的条件为：在第二催化剂存在的条件下，在氮气气氛中，真空脱水，在120-140℃温度下反应0.5-2小时，降温至70℃，加入溶剂，混合均匀后出料，得所述苄基咪唑啉阳离子化合物。
优选地，所述长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子与环氧乙烷或环氧丙烷的摩尔比为1:3-1:5。
优选地，所述第二催化剂为碱金属氢氧化物。
优选地，所述碱金属氢氧化物选自氢氧化钾或氢氧化钠。
优选地，所述溶剂选自低碳醇或水中的一种或两种。
更优选地，所述低碳醇选自甲醇、乙醇或异丙醇中的一种或几种。
为达到上述第三个目的，本发明提供一种缓蚀剂，该缓蚀剂包括如上第一个目的提供的苄基咪唑啉阳离子化合物。
为达到上述第四个目的，本发明提供如上第三个目的提供的缓蚀剂在高矿化度油气开采或高矿化度油田污水回注中的应用。
在应用的过程中，该缓蚀剂可以单独使用，也可以与其它助剂复配使用。该缓蚀剂在单独使用或与其他助剂复配使用时，苄基咪唑啉阳离子化合物均优选在水溶液体系中使用，其浓度优选为5mg/L-50mg/L。
优选地，所述缓蚀剂的添加量为5-30ppm。
本发明的有益效果如下：
本发明的一个目的提供的苄基咪唑啉阳离子化合物的结构中同时包含具有特定连接方式的长链烷基咪唑啉、苄基、聚乙烯多胺和聚氧乙烯醚多功能团，具有该特定基团的特定的结构中具有多个与金属原子配位络合的活性位，与金属表面形成强的作用力，易于在金属表面形成牢固的单分子吸附膜，具有优异的缓蚀性能；同时，聚氧乙烯醚基团的存在进一步改善了该阳离子化合物的抗钙、镁能力和水溶性，使其在高矿化度环境条件(总离子浓度大于2.33×105ppm)下、尤其是含高钙、镁离子浓度(钙镁离子浓度超过一万ppm)特定油田条件下具有更加优异的亲水性和缓蚀性能。本发明的又一个目的提供的缓蚀剂因包括如上述第一个目的提供的苄基咪唑啉阳离子化合物，因而也具有该阳离子化合物带来的效果，其在高矿化度，尤其是含高钙、镁离子浓度(钙镁离子浓度超过一万ppm)特定条件下油气开采环境条件下不仅具有缓蚀剂的性质，同时还具备良好的水溶性和抗钙、镁能力，可较好的应用在高矿化度油气开采或高矿化度油田污水回注中。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出实施例1中制备得到的长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子的FTIR谱图。
图2示出实施例1中制备得到的长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子的1H NMR谱图。
图3示出实施例1中制备得到的苄基咪唑啉阳离子化合物的FTIR谱图。
图4示出实施例1中制备得到的苄基咪唑啉阳离子化合物的1H NMR谱图。
图5示出实施例4中苄基咪唑啉阳离子化合物在2.34×105ppm矿化度条件下的塔菲尔曲线图(实验温度80℃)。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
苄基咪唑啉阳离子化合物的制备：
1)长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子的制备：
在装有电动搅拌器、温控器、冷凝管和分水器的1000ml的反应器三口圆底烧瓶中加入1mol(282.5g)油酸、1.2mol(123.6g)二乙烯三胺、0.6g氧化铝和120g二甲苯，不断搅拌下，升温至160℃，恒温反应2小时，然后升温至200℃，恒温反应3小时，再升温至240℃，恒温反应，直至分水器中无液滴产生；然后将温度降至90℃，用恒压滴液漏斗将1mol(126.5g)氯化苄缓慢滴入反应瓶中，滴加完毕后，保温反应2小时，降温至70℃出料，获得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子。
其FTIR和1H NMR谱图分别如图1、图2所示。
2)长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂的制备
取0.5mol(233g)上述制备的长烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子加入带有搅拌器、温控器、进出气口的耐压反应釜中，加入0.2g氢氧化钾粉末，开启搅拌器，在常温下通氮气0.5小时，升温至120℃，抽真空脱水0.5小时，将装有1.5mol(66g)环氧乙烷的金属罐通过金属管线与反应釜连接，将盛环氧乙烷的金属储罐放入温度为40℃的水浴中，然后打开环氧乙烷储罐阀门，环氧乙烷气体经连接管进入反应釜中，并控制反应体系温度在140℃，直至环氧乙烷加完后，保温反应1小时，降温至70℃，加入10g甲醇，搅拌均匀后出料，获得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂，也即苄基咪唑啉阳离子化合物，其结构式为
其FTIR和1H NMR谱图分别如图3、图4所示。
实施例2
苄基咪唑啉阳离子化合物的制备：
同实施例1，区别在于，将步骤1)中“1mol油酸”改为“1mol硬脂酸”，其余条件不变，制备得到长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂，也即苄基咪唑啉阳离子化合物。其结构式为
实施例3
苄基咪唑啉阳离子化合物的制备：
同实施例1，区别在于，将步骤1)中“1.2mol二乙烯三胺”改为“1.2mol四乙烯五胺”，其余条件不变，制备得到长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂，也即苄基咪唑啉阳离子化合物。其结构式为
实施例4
将实施例1中制备得到的长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂，在温度80℃，溶液矿化度为2.33×105ppm的条件下，电化学法测得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂在5ppm、10ppm和20ppm的不同浓度下的塔菲尔曲线，如图5所示。结果表明：制备的长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂在矿化度为2.33×105ppm的溶液中浓度为5ppm、10ppm和20ppm时的缓蚀率都能达到97％以上，具有优异的缓蚀性能。
其中，上述电化学法为电化学腐蚀测定-动电位极化曲线法，具体地：实验介质为实验室采用纯净水、氯化镁、氯化钙、氯化钠、氯化钾和碳酸氢钠配的模拟矿化水，总的离子浓度为233262ppm，具体的离子浓度如下表1所示。
表1高矿化度溶液配制
实验温度：80℃工作电极规格及材质：N20碳钢片，电化学测定仪器为CHI600A电化学工作站；缓蚀剂浓度：0ppm、5ppm、10ppm、20ppm。
将直径为10mm，厚度为3mm的N80圆柱型钢片焊上铜导线，用硅橡胶涂覆四周，只暴露圆的一个圆面，分别用200#、400#、600#金相砂纸打磨，然后用蒸馏水冲洗，以丙酮除油渍，无水乙醇冲洗后用冷风吹干，放入干燥器中备用。
极化曲线测试采用三电极体系，参比电极为饱和甘汞电极，辅助电极为铂电极，工作电极为N20钢。将待测溶液加入干净的电解池中，将工作电极、辅助电极和参比电极装入电解池盖上，并将电解池盖拧上，连接电化学工作站。将电解池放入恒温水浴锅中，加热至80℃，加热过程中通入氮气半小时至一小时后关闭，分别测定不同缓蚀剂浓度下的极化曲线。首先进行自然腐蚀电位的测定，等自然腐蚀电位稳定后(5min内Ec波动不超过±1mV)，记下自然腐蚀电位Ec，然后进行极化电位测定，扫描幅度为Ec±150mV，扫描速度为0.1mV/s，数据记录由计算机自动完成。
实施例5
分别将上述实施例2和3制备得到的长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂按照实施例4的方法测定其在不同浓度下的腐蚀速率，结果与实施例4相近。
实施例6
将实施例1中长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂在温度80℃，溶液矿化度为2.33×105ppm的条件下，用失重法测得其在0ppm、5ppm、10ppm、20ppm和30ppm的不同浓度下的缓蚀率，也即动态缓释速率，数据如下表2所示。从表2中可看出在所测试缓蚀剂浓度范围内，随缓蚀剂浓度的增加，缓蚀率提高，但缓蚀率的变化不大，在缓蚀剂浓度为5ppm时的缓蚀率达到95％以上，说明其对于高矿化度条件下对N80碳钢的缓蚀具有优异的性能。
上述动态缓蚀速率的具体测定方法为：
实验在具有电动转动轴的密封高压釜中进行，实验温度为80℃，实验时间为96小时，挂片轴的转速为200转\分钟；
挂片规格及材质：40mm×10mm×2mm，N80碳钢，实验介质为2.33×105ppm矿化度的模拟矿化水，实验前向介质中通入氮气20分钟后，将固定在电动转动轴支架上的金属挂片完全浸入介质中，密封高压釜，通过进气口再通氮气5分钟，关闭进出气阀门，开动电动转动轴，设定实验温度和时间，测定金属片的质量损失。
表2缓蚀剂动态缓蚀速率测定数据
实施例7
分别将上述实施例2和3制备得到的长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂按照实施例6的方法测定其在不同浓度下的腐蚀速率，结果与实施例6相近。
实施例8
分别将上述实施例1-3所得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺聚醚阳离子缓蚀剂按不同的量添加于水中，结果表明：所得阳离子缓蚀剂在水中能够任意浓度充分溶解，形成溶液。且试验介质总离子度2.33×105ppm、钙镁离子浓度1.2×104ppm条件下，缓蚀剂溶液透明，未出现沉淀。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (13)
1.一种苄基咪唑啉阳离子化合物，其特征在于，所述阳离子化合物的结构式如下式I所示：
其中：
R=CnH2n+1或CnH2n-1，n=6-18，且n为正整数；
P=0、1或2；
m=1、2、3、4、5或6。
2.如权利要求1所述的苄基咪唑啉阳离子化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将长碳链羧酸与多乙烯多胺进行脱水酰化、咪唑环化反应，得长碳链烷基咪唑啉中间体；
将所述长碳链烷基咪唑啉中间体与氯化苄进行季铵化反应，得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子；
将所述长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子与环氧乙烷进行胺醚化反应，得所述苄基咪唑啉阳离子化合物；
所述长碳链羧酸为RCOOH，其中，R=CnH2n+1或CnH2n-1，n=6-18，且n为正整数；所述多乙烯多胺选自二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述长碳链羧酸选自硬脂酸、油酸中的一种或两种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述脱水酰化、咪唑环化反应的条件为：在第一催化剂和带水剂存在的条件下，升温至120-160℃，在搅拌条件下恒温反应2-3小时，再升温至180-200℃，恒温反应2-3小时，再升温至220-240℃，至分水器中无液滴出现；
所述季铵化反应的条件为：在80-90℃温度下，向长碳链烷基咪唑啉中间体缓慢滴加氯化苄，保温反应1.5-2小时，降温至70℃出料，得长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，
所述长碳链羧酸与多乙烯多胺的摩尔比为1:1-1:1.5；
所述第一催化剂的量为长碳链羧酸和多乙烯多胺总质量的0.1%-1%；
所述带水剂的量为长碳链羧酸和多乙烯多胺总质量的20%-30%；
所述长碳链羧酸与氯化苄的摩尔比为1:1-1:0.9。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述第一催化剂选自氧化钙、氧化镁和氧化铝的一种或两种。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述带水剂选自甲苯、二甲苯中的一种或两种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述胺醚化反应的条件为：在第二催化剂存在的条件下，在氮气气氛中，真空脱水，在120-140℃温度下反应0.5-2小时，降温至70℃，加入溶剂，混合均匀后出料，得所述苄基咪唑啉阳离子化合物。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，
所述长链烷基苄基咪唑啉多乙烯多胺阳离子与环氧乙烷的摩尔比为1:3-1:5；
所述第二催化剂为碱金属氢氧化物；
所述溶剂选自低碳醇或水中的一种或两种；所述低碳醇选自甲醇、乙醇或异丙醇中的一种或几种。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述碱金属氢氧化物选自氢氧化钾或氢氧化钠。
11.一种缓蚀剂，其特征在于，包括如权利要求1所述的苄基咪唑啉阳离子化合物。
12.如权利要求11所述的缓蚀剂在高矿化度油气开采或高矿化度油田污水回注中的应用。
13.根据权利要求12所述的应用，其特征在于，所述缓蚀剂的添加量为5-30ppm。
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| CN109678800A (zh) | 2019-04-26 |
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