CN116082242A - 环保型咪唑啉离子液体及其合成方法与复配工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种环保型咪唑啉离子液体及其合成方法与复配工艺，本发明提供的咪唑啉类功能化离子液体通过三乙烯四胺与不同结构脂肪酸物质发生酰胺化、环化反应生成碳原子数不同的咪唑啉衍生物，引入活性基团‑O，吸附金属效果极大增强，缓蚀性能明显提升。咪唑啉衍生物与不同阴离子通过离子交换反应，生成离子液体，将离子液体与KI、Na3PO4进行复配，复配协同缓蚀效果优于单一缓蚀效果。所述的咪唑啉类离子液体具有优良的缓蚀性能，能有效阻止酸性条件下对金属材料的腐蚀。改性后的缓蚀剂大大增强缓蚀效果，具有经济性、环保型强，易于工业化生成的优点。

Description

环保型咪唑啉离子液体及其合成方法与复配工艺
技术领域
本发明涉及石油化工材料缓蚀技术领域，特别是一种咪唑啉类功能化离子液体及其制备方法与复配工艺。
背景技术
缓蚀剂可以显著缓解金属材料的腐蚀。使用缓蚀剂可以不改变腐蚀环境，不增加设备投资，而且缓蚀剂的缓蚀效果不受设备形状的影响，因此在各行业均被广泛应用，尤其是油田、炼化厂、化学清洗和机械等领域。据统计，国内外各油田使用的各种有机缓蚀剂中用量最大是咪唑啉类缓蚀剂，咪唑啉及其衍生物是一种含氮五元杂环化合物，咪唑啉缓蚀剂可在金属表面形成一层吸附膜，因为它具有N杂原子。
近年来，与传统缓蚀剂相比，离子液体既具有无机物的特性，又拥有有机物的特点，具有高溶解度，设计性，低毒性，高电导性，高热稳定性，较低的挥发性，几乎无蒸气压，热容高和化学稳定性好的优点，可以通过阴阳离子的适当组合、增加阴阳离子的官能团或增加链长调节其性质，可以克服传统缓蚀剂的一些缺点，更重要的是“绿色和可持续性”，未来在工业化生产上潜力很大，从长远发展来看，离子液体可以提高收率，降低总成本，是替代传统毒性腐蚀抑制剂的理想化合物。咪唑啉离子液体系缓蚀剂在当今酸性缓蚀剂研究领域已担当重要角色。同时，研究者们开始对具有环境友好性的缓蚀剂进行复配，通过协同作用让缓蚀剂发挥出更好的效果。因此缓蚀剂复配研究成为了当今缓蚀剂发展的趋势，对缓蚀剂进行复配从而得到性能优异的改性缓蚀剂是本领域一直渴望解决的技术难题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种咪唑啉类功能化离子液体，本发明提供的咪唑啉类离子液体形成的吸附膜可阻挡金属和酸液的接触，起到保护金属的作用，具有优良的缓蚀性能。
本发明的另一个目的在于提供一种咪唑啉类离子液体的合成方法。
本发明的再一个目的在于提供一种咪唑啉类离子液体的复配工艺，复配后，缓蚀性能显著提升，可以作为缓蚀剂有效阻隔酸性介质对金属材料基底的腐蚀。
为了实现上述发明目的，本发明的技术方案如：
一种咪唑啉离子液体，具有式I所示结构：
Figure BDA0004034586860000021
式I中，R为C17H33-，X-为BF4 -。
一种咪唑啉离子液体的制备方法，包括以下步骤：
S1:将三乙烯四胺、油酸为原料，同时在反应体系中加入有机携水剂二甲苯，反应分为两个部分：酰胺化反应和脱水环化反应，得到咪唑啉衍生物；
Figure BDA0004034586860000022
S2:将咪唑啉衍生物为母体，通过与氯化苄发生取代反应，得到咪唑啉衍生物阳离子卤盐；
Figure BDA0004034586860000023
S3:将所述的咪唑啉衍生物阳离子卤盐，与四氟硼酸钠进行离子交换反应，得到咪唑啉类功能化离子液体。
Figure BDA0004034586860000031
优选地，所述步骤S1中，三乙烯四胺和油酸酰胺化反应的摩尔比为1:1.2，加入携水剂二甲苯的用量与三乙烯四胺和油酸的摩尔比为1：1.7。
优选地，所述步骤S1中，所述反应的温度为110℃～200℃，直至不再有水生成，时间为5.5-6.5h，减压蒸馏出携水剂。
优选地，所述步骤S2中，咪唑啉衍生物和氯化苄的摩尔比为1:1.3，氯化苄在氮气保护下加入，然后加入丙酮作为反应溶剂，丙酮加入量与咪唑啉衍生物和氯化苄的体积比为10:1。
优选地，所述步骤S2中，所述反应温度为，120℃下磁力搅拌回流反应1-10h，蒸馏除溶液丙酮，经放置溶液颜色加深并逐渐凝固成固体，干燥5h得到乳白色固体即咪唑啉衍生物阳离子卤盐。
优选地，所述步骤S3中，咪唑啉衍生物阳离子卤盐溶于乙腈溶液中，乙腈加入量与咪唑啉衍生物阳离子卤盐的体积比为20:1，加入四氟硼酸钠发生离子交换反应，咪唑啉衍生物阳离子卤盐与四氟硼酸钠的摩尔比为1:1.2，所述反应条件为室温下搅拌20～60h，反应结束后抽滤除去生成的白色固体氯化钠，用乙醚清洗三次，至液体澄清，进行减压蒸馏除去乙醚和乙腈，然后置于70℃干燥箱中干燥2～8h，得到白色粘稠液体即为咪唑类功能化离子液体。
一种咪唑啉类离子液体的复配工艺，复配体系由下列原料按质量百分比为复配而成：咪唑啉离子液体：KI：Na3PO4＝85％：5％：15％。
优选地，将上述复配体系混合溶液置于30～50℃恒温水浴锅中，加热搅拌20min～60min。
本发明的优点效果如下：
本发明将咪唑啉衍生物为母体，通过与苯并苄发生取代反应，得到咪唑啉衍生物阳离子卤盐。将所述的咪唑啉衍生物阳离子卤盐，与四氟硼酸钠进行离子交换反应，得到咪唑啉类功能化离子液体。在本发明中，所述二乙烯三胺和月桂酸酰胺化反应的摩尔比优选为1:1.2。本发明提供的咪唑啉类离子液体具有优良的缓蚀性能，可以作为金属材料在盐酸等酸性介质中的缓蚀剂，具体的其分子结构中存在易于提供电子的共轭体系和电负性较高的原子，能够提供活性电子同金属表面发生化学吸附，该缓蚀剂为功能性离子液体，分子中含有非极性的烃基和极性氨基，亲油性长链烃基使油溶性增强，易溶于油中。极性氨基原子上有未成键的孤对电子，可与金属形成配位键，在金属表面形成化学吸附，形成分子吸附被膜。缓蚀剂分子的极性基团吸附于金属表面，非极性长链烃基处于垂直于金属表面的“林立”状，形成覆盖金属表面的分子吸附保护膜，有效地阻隔了酸性介质对金属的腐蚀，从而起到缓蚀效果。本发明根据合成的咪唑啉离子液体中含有大分子疏水基团，这些大分子在起到缓蚀作用时会存在分子间的空隙，导致金属表面吸附膜没有被完全覆盖，存在缓蚀盲区，因此加入Na3PO4小分子缓蚀剂，填补空隙。同时KI中卤素负离子会在金属表面发生吸附，会使金属表面带有负电荷，当溶液中带正电荷的咪唑阳离子与金属表面接触时，通过静电使得缓蚀剂阳离子在金属表面完成吸附，提高缓蚀剂的缓蚀性能。
附图说明
图1为本发明电化学极化曲线示意图。
图2为在HCl腐蚀介质中添加不同浓度缓蚀剂的碳钢电极阻抗示意图。
图3为在盐酸腐蚀介质下的图像示意图。
图4为在加入产品的盐酸腐蚀介质下钢片图像示意图。
具体实施方式
在本发明的实施例中，具体是以碳钢为例研究咪唑啉类离子液体的缓蚀性能。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1
咪唑啉类离子液体的结构式如下所示：
Figure BDA0004034586860000051
式I中，R为C17H33-，X-为BF4 -。
所述咪唑啉类离子液体的制备方法包括以下步骤：
称取24.4g三乙烯四胺和63.2mL油酸置于250mL三口烧瓶中，混合均匀，加入26.6mL二甲苯作为携水剂，反应装置采用带有分水器的回流装置，在110℃开始回流，当有少量的生成，说明酰胺化反应开始，调节加热速度，直至不再有水生成，约200℃不再有水生成，说明酰胺化反应和环化反应结束，整个反应时间时间约为6h，拆除回流装置，搭建蒸馏装置，减压蒸馏出携水剂二甲苯，当温度计读数出现波动时，说明二甲苯已完成蒸出。
称取48mL咪唑啉中间体置于150mL三口烧瓶中，在氮气保护下加入15mL氯化苄，加入21mL丙酮作为反应溶剂，安装回流装置，120℃下磁力搅拌回流反应6h，蒸馏除溶液丙酮，温度计读数出现波动时，说明丙酮已蒸馏完全，停止加热。经放置溶液颜色加深并逐渐凝固成固体，干燥5h得到乳白色固体即咪唑啉衍生物阳离子卤盐。
称取0.1mol咪唑啉衍生物阳离子卤盐溶于乙腈溶液中，加入0.1mol四氟硼酸钠发生离子交换反应，室温下电动搅拌48h，搅拌速率为常规搅拌数率，反应结束后，反应结束后，抽滤除去生成的白色固体氯化钠，滤液用乙醚多次清洗，进行减压蒸馏除去乙醚和乙腈，然后置于70℃干燥箱中干燥，干燥时间为5h，得到白色粘稠液体即为咪唑类功能化离子液体。
称取16g咪唑啉离子液体、1gKI、3gNa3PO4，置于50mL烧杯中，置于恒温40℃水浴锅，搅拌40min，产品用于缓蚀性能的测试。
性能测试
本实施例制得的咪唑啉类功能化离子液体可以作为缓蚀剂在抑制油品对金属腐蚀中应用，为了验证本发明的咪唑啉功能化离子液体的缓蚀性能，分别进行如下检测：
1.挂片失重法
失重法是一种缓蚀剂性能评价常用方法之一，它是根据碳钢在酸液中腐蚀前后的重量变化来测定碳钢的腐蚀速率等参数。以最优化咪唑啉离子液体为例研究了其在1mol/L盐酸中对10#碳钢的缓蚀性能，其中测试温度为293K，每个产品浸没于0～3g/L区间的咪唑啉缓蚀剂中，每个样品重复测试3次，恒温水浴中恒温5h，加入3g/L极大程度的抑制了10#碳钢在1mol/L的腐蚀速率，在293K的1mol/L的盐酸中，腐蚀速率相比空白实验降低了近29倍，不同浓度的咪唑啉离子液体的失重法测定缓蚀率如表1所示：
表1不同浓度咪唑啉离子液体的缓蚀率
Figure BDA0004034586860000061
Figure BDA0004034586860000071
2.动态扫描极化曲线法
极化曲线法能够依据金属种类和腐蚀电流计算出腐蚀速度，进而评价缓蚀剂的缓蚀效果，采用标准三电极体系，参比电极为饱和甘汞，工作电极为碳钢为电极，辅助电极为铂电极。电位稳定后，对连接好的电极系统进行电化学测试，电化学相关腐蚀电位设置参数如下：起始电压为-1v，终止电压为0v，静止时间2s，扫描速率为0.01v/s。从图1中可看出腐蚀电位加入咪唑啉类功能化离子液体后显著的向正电位方向移动，电位正电位方向移动的效果随着缓蚀剂浓度的增加更加显著，这说明随着浓度的增加缓蚀剂的分子阳极的抑制作用增强。
随着缓蚀剂添加量的增加，缓蚀效果明显提升，阴、阳极极化曲线自腐蚀电流密度都有明显降低，阳极降低更为显著，腐蚀电位正移，表明加入缓蚀剂后10#碳钢的腐蚀受到明显抑制。
3.交流阻抗法
交流阻抗测试是研究金属电化学腐蚀过程的重要手段，通过测试可得到双点层电容、膜电阻，缓蚀剂吸脱附行为等重要信息。采用测极化曲线的腐蚀介质，即1mol/L盐酸，加入不同浓度的缓蚀剂。不同的是，在进行阻抗图的测试过程中需要先用电化学工作站测出电路的开路电压。输入开路电压，设置高频处的频率为100kHz，低频处的频率为10mHz，静止时间为2，振幅为0.005v。调节好参数后进行电化学阻抗测试，对空白，不同浓度的腐蚀介质进行拟合。
采用测极化曲线的腐蚀介质，即1mol/L盐酸，加入不同浓度的咪唑啉类功能化离子液体。测试过程中需要先用电化学工作站测出电路的开路电压。输入开路电压，设置高频处的频率为100kHz，低频处的频率为10mHz，静止时间为2，振幅为0.005v。调节好参数后进行电化学阻抗测试，对空白，不同浓度的腐蚀介质进行拟合。图像如2所示。
由图2可知，电荷转移电阻和容性电抗弧半径随着添加咪唑啉类功能化离子液体浓度的增加而增大。咪唑啉类功能化离子液体的加入提高了界面电阻。咪唑啉类功能化离子液体的交流阻抗测试结果与失重法和极化曲线的测试结果一致。
4.扫描电镜
扫描电镜(SEM)是观察物质微表面形貌的一种方法，能够对材料表面进行微观的观察，并形成图像。进一步应用扫描电镜法观察腐蚀后试片的表面形貌，进而评价缓蚀剂对金属的缓蚀情况。
采用KYKY-EM6200扫描电子显微镜。实验前准备好，未添加咪唑啉类功能化离子液体、添加咪唑啉类功能化离子液体的试片。测试条件为，扫描电镜的真空系统进入高真空状态后，调节对比度数值50左右，丝束流控制在200以内，对准备好的试片进行扫描。其中扫描电镜的各个参数如下：加速电压(EHT)为20kv，工作距离(WD)为28mm，放大倍数(MAG)为1000倍。未添加缓蚀剂的盐酸腐蚀介质下钢片图像如图3所示，添加缓蚀剂的盐酸腐蚀介质下钢片图像如图4所示。
由图3、图4可知，未经过盐酸腐蚀的试片表面被腐蚀的情况十分严重，呈现出白絮状。而加入产品的盐酸腐蚀介质中浸泡过的试片，表面较平整光滑，这表明合成出的产品缓蚀剂之所以能对金属起到较好的缓蚀性能，是由于它形成了一层吸附保护膜在试片表面。
复配工艺
为了快速评价复配效果，本研究参照《SY/T5405-1996酸化用缓蚀剂性能试验方法及评价指标》及《SY/T5273-2014油田采出水处理用缓蚀剂性能指标及评价方法》。
在盐酸中离子液体缓蚀剂对10#碳钢具有较好的缓蚀性能，以2g咪唑啉为参照，优选与KI、Na3PO4通过百分配比进行复配工艺的筛选。
表2离子液体及复配缓蚀剂缓蚀率
Figure BDA0004034586860000091
优选KI、Na3PO4协同复配添加到1mol/HCL中，单一的离子液体缓蚀剂缓蚀效果低于协同复配效果，缓蚀效果随着浓度的增大而增大。
综述，本发明的咪唑啉类功能化离子液体对盛装油品的金属具有良好的缓蚀作用。
实施例2
所述步骤S1中，三乙烯四胺和油酸酰胺化反应的摩尔比为1:1.2，加入携水剂二甲苯的用量与反应物的摩尔比为1：1.7。所述反应的温度为110℃～200℃，直至不再有水生成，时间为6h，减压蒸馏出携水剂。
所述步骤S2中，咪唑啉衍生物和氯化苄的摩尔比为1:1.3，氯化苄在氮气保护下加入，然后加入丙酮作为反应溶剂。所述反应温度为，120℃下磁力搅拌回流反应1-10h，蒸馏除溶液丙酮，经放置溶液颜色加深并逐渐凝固成固体，干燥5h得到乳白色固体即咪唑啉衍生物阳离子卤盐。
所述步骤S3中，咪唑啉衍生物阳离子卤盐溶于乙腈溶液中，加入四氟硼酸钠发生离子交换反应，所述反应条件为室温下搅拌20～60h，反应结束后抽滤除去生成的白色固体氯化钠，滤液用乙醚多次清洗，进行减压蒸馏除去乙醚和乙腈，然后置于70℃干燥箱中干燥2～8h，得到白色粘稠液体即为咪唑类功能化离子液体。
其它步骤同实施例1。
在本发明中，优选为戊酸、癸酸、月桂酸、棕榈酸、油酸，更优选为油酸；所述的离子化试剂优选为四氟硼酸钠、六氟磷酸钠、硝酸钠、醋酸钠，更优选为四氟硼酸钠。
本发明的技术方案不限于上述具体实施例的限制，凡是根据本发明的技术方案做出的技术变形，均落入本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种咪唑啉离子液体，其特征在于具有式I所示结构：
Figure FDA0004034586850000011
式I中，R为C17H33-，X-为BF4 -。
2.一种如权利要求1所述的咪唑啉离子液体的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
S1:将三乙烯四胺、油酸为原料，同时在反应体系中加入有机携水剂二甲苯，反应分为两个部分：酰胺化反应和脱水环化反应，得到咪唑啉衍生物；
Figure FDA0004034586850000012
S2:将咪唑啉衍生物为母体，通过与氯化苄发生取代反应，得到咪唑啉衍生物阳离子卤盐；
Figure FDA0004034586850000013
S3:将所述的咪唑啉衍生物阳离子卤盐，与四氟硼酸钠进行离子交换反应，得到咪唑啉类功能化离子液体。
Figure FDA0004034586850000014
3.根据权利要求2所述的咪唑啉离子液体的制备方法，其特征在于所述步骤S1中，三乙烯四胺和油酸酰胺化反应的摩尔比为1:1.2，加入携水剂二甲苯的用量与三乙烯四胺和油酸的摩尔比为1：1.7。
4.根据权利要求2所述的咪唑啉离子液体的制备方法，其特征在于所述步骤S1中，所述反应的温度为110℃～200℃，直至不再有水生成，时间为5.5-6.5h，减压蒸馏出携水剂。
5.根据权利要求2所述的咪唑啉离子液体的制备方法，其特征在于所述步骤S2中，咪唑啉衍生物和氯化苄的摩尔比为1:1.3，氯化苄在氮气保护下加入，然后加入丙酮作为反应溶剂，丙酮加入量与咪唑啉衍生物和氯化苄的体积比为10:1。
6.根据权利要求2所述的咪唑啉离子液体的制备方法，其特征在于所述步骤S2中，所述反应温度为，120℃下磁力搅拌回流反应1-10h，蒸馏除溶液丙酮，经放置溶液颜色加深并逐渐凝固成固体，干燥5h得到乳白色固体即咪唑啉衍生物阳离子卤盐。
7.根据权利要求2所述的咪唑啉离子液体的制备方法，其特征在于所述步骤S3中，咪唑啉衍生物阳离子卤盐溶于乙腈溶液中，乙腈加入量与咪唑啉衍生物阳离子卤盐的体积比为20:1，加入四氟硼酸钠发生离子交换反应，咪唑啉衍生物阳离子卤盐与四氟硼酸钠的摩尔比为1:1.2，所述反应条件为室温下搅拌20～60h，反应结束后抽滤除去生成的白色固体氯化钠，用乙醚清洗三次，至液体澄清，进行减压蒸馏除去乙醚和乙腈，然后置于70℃干燥箱中干燥2～8h，得到白色粘稠液体即为咪唑类功能化离子液体。
8.一种如权利要求1所述的咪唑啉离子液体的复配工艺，其特征在于复配体系由下列原料按质量百分比为复配而成：咪唑啉离子液体：KI：Na3PO4＝85％：5％：15％。
9.根据权利要求8所述的咪唑啉离子液体的复配工艺，其特征在于复配工艺的步骤为：将上述复配体系混合溶液置于30～50℃恒温水浴锅中，加热搅拌20min～60min。
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CN114805230A (zh) * 2022-05-07 2022-07-29 营口理工学院 一种苯并三氮唑类功能化离子液体及其制备方法和应用

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