CN108676030A - 具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法 - Google Patents

具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108676030A
CN108676030A CN201810209990.8A CN201810209990A CN108676030A CN 108676030 A CN108676030 A CN 108676030A CN 201810209990 A CN201810209990 A CN 201810209990A CN 108676030 A CN108676030 A CN 108676030A
Authority
CN
China
Prior art keywords
corrosion
imbt
phosphate
corrosion inhibition
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810209990.8A
Other languages
English (en)
Inventor
程丽华
郭文姝
邱宏斌
朱华平
于湘
王慧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong University of Petrochemical Technology
Original Assignee
Guangdong University of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangdong University of Petrochemical Technology filed Critical Guangdong University of Petrochemical Technology
Priority to CN201810209990.8A priority Critical patent/CN108676030A/zh
Publication of CN108676030A publication Critical patent/CN108676030A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
    • C23F11/1676—Phosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

本发明公开了一种具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，具体按照如下步骤进行：步骤1，利用三乙烯四胺和苯甲酸合成IMBT；步骤2，根据步骤1合成的IMBT，以及H3PO3和甲醛经过曼尼希反应制得IMBTM。本发明在酸性动态环境下，未经预膜处理的金属，在添加单一本发明缓蚀剂后，依然对碳钢起到有效保护作用。

Description

具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法
技术领域
本发明属于石油化工技术领域，涉及一种具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法。
背景技术
在石油、天然气工业领域，石油产品在运输过程中，容易对管线进行腐蚀。现有技术中常采用防腐蚀剂以对管线表面的腐蚀进行抑制。现有缓蚀剂
现有缓蚀剂存在三大问题，首先是耐受性方面，这一问题多受腐蚀介质环境的影响，在当前生产环境中往往是缓蚀剂被用于多相流体的油气管道中，其次是覆盖率，这主要受缓蚀剂性质决定；最后是吸附强度，它不仅取决于缓蚀剂性质还与环境的温度压力流体速度有关，比如大管径、多相流体系统的缓蚀行为钢表面的缓蚀剂保护层就越薄、越多孔，其抗腐蚀能力就越下降。
发明内容
为实现上述目的，本发明提供一种具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，解决了现有技术中缓蚀剂复配才可发挥的问题。
本发明所采用的技术方案是，具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，具体按照以下步骤进行：
步骤1，利用三乙烯四胺和苯甲酸合成IMBT；
步骤2，根据步骤1合成的IMBT，以及H3PO3和甲醛经过曼尼希反应制得IMBTM。
本发明的特点还在于，
进一步地，步骤1具体包括：在装有温度计、分水器、冷凝管及恒压漏斗的四口烧瓶中依次添加苯甲酸，三乙烯四胺，二甲苯，首先加入苯甲酸加热至130～160℃使苯甲酸完全熔化，缓慢滴加三乙烯四胺和二甲苯于145～165℃回流加热2.5～3.5h，再将温度升高至220～230℃回流反应4～6h，结束反应停止加热，在反应过程中从分水器中不断分出副产物水，最后将剩余携水剂二甲苯以旋转蒸发仪蒸出，得到产物IMBT。
进一步地，步骤2具体包括：首先将步骤1得到的IMBT，与H3PO3在稀盐酸酸性催化环境下于100～110℃下加热回流1.5～2.5h后，再缓慢滴加甲醛于100～105℃下回流反应1～1.5h，通过饱和食盐水和乙酸乙酯进行洗涤萃取得到IMBTM。
进一步地，步骤1中苯甲酸，三乙烯四胺，二甲苯摩尔比为10：11：8。
进一步地，步骤2中IMBT：H3PO3：甲醛摩尔比为1：1.1：1。
本发明的有益效果是，在酸性动态环境下，未经预膜处理的金属，在添加单一本专利缓蚀剂后，依然对碳钢起到有效保护作用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法IMBT咪唑啉衍生物的合成反应图；
图2是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法IMBTM咪唑啉衍生物的合成反应图；
图3是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法形成磷酸酯基团过程中电子运动情况解释图
图4是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法曼尼希反应前(a)IMBT和曼尼希反应(b)IMBTM的红外光谱图；
图5是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法在含不同缓蚀剂的实验溶液中60℃浸泡4h后，试样的平均腐蚀速率图；
图6是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法10#钢在1mol/LHCl中和不添加和添加不同缓蚀剂情况下的极化曲线图；
图7是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法工作电极在试验介质中的电化学阻抗谱等效电路图；
图8是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法工作电极于60℃在含不同量缓蚀剂的实验溶液中的电化学阻抗谱；
图9是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法缓蚀剂IMBT和IMBTM在10#碳钢表面吸附机理解释图；
图10是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法10#钢在添加有IMBT和IMBTM1mol/L HCl中的等温吸附图；
图11是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法在1mol/L HCl(Black-a,b,c)，3g/L IMBT+1mol/L HCl(IMBT-a,b,c)，in 3g/L IMBTM+1mol/L HCl(IMBT-a,b,c)中于60℃±1℃浸泡4h后的扫描电镜图；
图12是本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法在60℃分别在(a)3g/L IMBT+1mol/L HCl，(b)3g/L IMBTM+1mol/L HCl，(c)3g.L-11mol/L HCl的腐蚀介质中4h后的试片和未试验的试片(d)表面吸附膜能谱的分析图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，如图1-图3所示，具体按照以下步骤进行：
步骤1，利用三乙烯四胺和苯甲酸合成IMBT；
步骤2，根据步骤1合成的IMBT，以及H3PO3和甲醛经过曼尼希反应制得IMBTM。
步骤1具体包括：在装有温度计、分水器、冷凝管及恒压漏斗的四口烧瓶中依次添加苯甲酸，三乙烯四胺，二甲苯，首先加入苯甲酸加热至130～160℃使苯甲酸完全熔化，缓慢滴加三乙烯四胺和二甲苯于145～165℃回流加热2.5～3.5h，再将温度升高至220～230℃回流反应4～6h，结束反应停止加热，在反应过程中从分水器中不断分出副产物水，最后将剩余携水剂二甲苯以旋转蒸发仪蒸出，得到产物IMBT。
步骤2具体包括：首先将步骤1得到的IMBT，与H3PO3在稀盐酸酸性催化环境下于100～110℃下加热回流1.5～2.5h后，再缓慢滴加甲醛于100～105℃下回流反应1～1.5h，通过饱和食盐水和乙酸乙酯进行洗涤萃取得到IMBTM。
步骤1中苯甲酸，三乙烯四胺，二甲苯摩尔比为10：11：8。
步骤2中IMBT：H3PO3：甲醛摩尔比为1：1.1：1。
本发明通过化学反应改变单一咪唑啉衍生物结构引入较强吸附性能的官能团，来增加吸附位点与吸附强度，改善其缓蚀性能，在这一领域中以季铵化改性的例子居多，但还要以复配使用才可发挥效果，而本文以曼尼希反应对缓蚀剂分子结构进行优化，再以动态环境下单一使用的方式进行缓蚀性能测试。
本发明通过缓蚀剂的合理添加可以有效地预防石油产品在运输过程中对管线的腐蚀。其中咪唑啉衍生物类缓蚀剂在酸性条件下具有高效的缓蚀能力，所以被广泛用于石油、天然气工业防腐蚀领域。有研究表明咪唑啉环具有P-π共轭的特征，通过在咪唑啉环上引入烷基芳烃或烷基，使其重叠集居数、Fe原子吸附作用能以及双原子作用能的增大，可以推测引入烷基或烷基芳烃会增大缓蚀性能。缓蚀率随取代基的供电性的增强而增高，所以具有P-π共轭结构或环上引入供电子基团或取代芳烃的咪唑啉衍生物，能增强咪唑啉型化合物的缓蚀性能。
利用动态失重、极化曲线、EIS等方法研究缓蚀剂IMBT和IMBTM在10#碳钢表面的吸附行为和缓蚀作用规律。
IR表征：利用IR对合成的缓蚀剂IMBT和IMBTM的结构进行表征，确定产物的合成情况。
动态失重测试：实验材质选用10#钢，利用已配好的1mol/LHCl溶液将2种缓蚀剂配成浓度不同的溶液(1、2、3g/L)作为实验溶液，以搅拌器使其溶液得到均匀混合。将10#碳钢试片先以无水乙醇除水，在以丙酮除油，干燥后进行称重。每组实验放三个平行试片到事先预温60℃的装有实验溶液的旋转挂片机内，设置好转速，反应4h，将试片取出，以配好的10％HCl+1％六亚甲基四胺的酸洗液进行清洗除去腐蚀物，在用去离子水冲洗，最后以无水乙醇、丙酮浸泡3min，干燥并称重。
电化学测试：采用三电极体系，饱和甘汞电极作为参比电极，工作电极为10#碳钢，Pt电极作为辅助电极。工作电极用砂纸逐级打磨，以无水乙醇丙酮清洗、去水去油并干燥。将三电极装置连接好，待开路电位稳定后，进行极化曲线测试。极化曲线的扫描范围为相对开路电位±150mV，扫描速率为0.5mV/s。交流阻抗的测试扫描频率范围为10mHz～100kHz，交流激励信号幅值为5mV。以工作站自带拟合软件进行拟合。
SEM-EDS表面分析：通过SEM-EDS进行试片表面腐蚀形貌的分析，在结合表面元素分析，深入了解缓蚀剂在金属表面的吸附情况。
利用动态失重、极化曲线、EIS等方法研究IMBT和IMBTM在10#碳钢表面的吸附行为和缓蚀的过程，具体如下：
产物的表征：如图4红外光谱图可知，IMBT的红外光谱中1601.09cm-1处为C＝N吸收峰，这一吸收峰为IMBT的特征峰，表明了IMBT成功合成，1105.27cm-1为C-N的吸收峰，3363.37cm-1是N-H的伸缩振动吸收峰，774.46cm-1为苯环上邻接H的吸收峰，2932.07cm-1为饱和C-H的吸收峰；IMBTM在1640.09cm-1是C＝N的伸缩振动吸收峰，1194.17cm-1是C-N的吸收峰，3416.74cm-1是N-H的振动吸收峰，其特征官能团-PH2O3的吸收峰出现在1277.63cm-1处。
失重法：如图5所示，在60℃±1℃一定流速条件下，缓蚀剂IMBM和IMBT在1mol/LHCl中对10#碳钢的缓蚀性能，用动态失重法测试结果如图5可知，加入缓蚀剂后金属失重显著减少。当IMBTM和IMBT浓度为3g/L时，效果较为显著，腐蚀速率分别为2.94g.(m2.h)-1和3.92g.(m2.h)-1。缓蚀率分别达到84.75％和79.65％。在动态情况下，金属表面质地酥松的腐蚀物极易被冲刷掉，表面状态与静态情况有极大差异，缓蚀剂的吸附行为和防腐性能必然发生极大变化。在动态下缓蚀剂在腐蚀介质中分布更加均一，缓蚀剂在金属表面极易因冲刷而发生脱附。失重法缓蚀率和腐蚀速率的计算式为(1)，(2)和(3)：
式中：η1为缓蚀率，％；Δm0为未添加缓蚀剂试片的质量损失，g；Δm1为添加缓蚀剂试片的质量损失，g。
式中Vi为单片腐蚀速率，g.(m2.h)-1；△mi为试片腐蚀失重，g；Ai为试片表面积mm2；△t为反应时间，h。
V＝V1+V2+V3 (3)
式中：V为平均腐蚀速率，g.(m2.h)-1。
极化曲线法：如图6所示，10#碳钢分别在空白和含有最不同浓度IMBT和IMBTM的1mol/L HCl溶液中的极化曲线见图6。极化曲线法缓蚀率和腐蚀速率的计算式为(4)和(5)：
式中：η2为电化学方法测得缓蚀率，％；I’corr为加入缓蚀剂后的腐蚀电流，A；Icorr为未加缓蚀剂的腐蚀电流，A。
corrosion(mm·year·-1)＝3270*Jcorr*M*ρ-1*n-1 (5)
式中：Jcorr为腐蚀电流密度，A.cm-2；M为物质的量，g.mol-1；ρ为材料密度，g.cm-3；n为电荷转移量。
表1极化曲线相关电化学参数
从图6和表1中可知，随缓蚀剂的加入，阳极腐蚀电流密度逐渐降低而腐蚀电位Ecorr向正极方向移动，阳极腐蚀过程受到抑制作用不断增加，这表明这两种缓蚀剂均属于阳极型缓蚀剂，缓蚀剂的作用形式发生变化，改变了金属表面的电荷分布和表面状态[4]。由于缓蚀剂对阳极的作用强于阴极使得腐蚀电位正移，随着缓蚀剂浓度增加阳极极化作用也逐渐增强，阳极极化曲线部分呈现不同特征，首先是Tafel线性区，这一阶段缓蚀剂开始发挥缓蚀作用；之后进入阳极电流密度随电位增大而迅速增加，这一阶段缓蚀剂可能发生了阳极脱附，这一现象不仅与分子热运动有关，当阳极极化程度较高时，被吸附的物质所覆盖的金属表面发生溶解对在电极表面吸附的缓蚀剂产生一定牵引力使之发生脱附，且阳极溶解电流密度越大，作用越强。通过极化曲线法得出缓蚀作用情况同失重法所得结果相同。
交流阻抗法：由图7为模拟电路，其中，Rf为吸附电阻，Rct为电荷转移电阻，RS为溶液电阻，Cf为膜电容，Cdl为双电层电容[10-12]。10#碳钢分别在空白和含有不同浓度IMBT和IMBTM的1mol/L HCl溶液中的阻抗图如图8所示，在1mol/L HCl中加入2种缓蚀剂后，容抗弧半径增加，Rct增大，Cdl减小，改变了电极表面的电化学过程，10#碳钢的腐蚀反应阻力明显增大。可能由于缓蚀剂在金属表面逐渐吸附，覆盖率增加，缓蚀剂在金属表面覆盖率的变化可能与分子取向有关，即图9在低浓度缓蚀剂情况下，以平卧形式吸附于金属表面；当高浓度时，缓蚀剂逐渐在金属表面富集，分子间斥力外加空间位阻作用，缓蚀剂分子较倾向于垂直于金属表面发生吸附，因此覆盖程度降低，金属表面发生暴露，腐蚀程度增加。
吸附热力学：为了研究IMBT和IMBTM在10#碳钢表面的吸附行为，用极化曲线法测得IMBT和IMBTM的缓蚀率η2＝θ分别代入Temkin、Langmuir和Freudlich吸附等温方程式中，结果发现Langmuir等温方程式与实验结果一致。根据Langmuir等温方程式：
式中：C为缓蚀剂浓度；θ为缓蚀剂表面覆盖度；K为吸附平衡常数。以C/θ为纵坐标，以C为横坐标作图10。Langmuir等温吸附可能存在化学吸附或者单层物理吸附行为，所以可以推测出当金属与酸性介质接触时，缓蚀剂可以在金属表面形成单分子吸附膜，改变氢离子的氧化还原电位来达到缓蚀目的。
SEM-EDS图：图11为60℃一定转速下，10#碳钢浸泡在1mol/LHCl中加入3g/L的IMBT和IMBTM的溶液中4h的SEM图。图12为60℃分别在(a)3g/L IMBT+1mol/L HCl，(b)3g/LIMBTM+1mol/L HCl，(c)3g.L-11mol/L HCl的腐蚀介质中4h后的试片和未试验的试片(d)表面吸附膜能谱图。实验前未经预膜处理，可见，1mol/LHCl中的10#碳钢表面上有孔蚀和点蚀情况，而且均匀腐蚀严重。在1mol/LHCl中加入缓蚀剂后的10#碳钢表面上均匀腐蚀程度降低，并且分子在10#碳钢表面吸附形成了有一定保护作用的膜，但仍有一定孔蚀与点蚀现象，可能由于保护膜在稳定性和均匀性上面有一定缺陷。
通过表面元素分析结果可以了解到缓蚀剂加入后Fe、Cr、O的比例明显增加，说明腐蚀产物大多以Fe和Cr的氧化物为主，在元素分析中还发现了P、N这是缓蚀剂所含的元素在金属表面也有发现，所以可以大胆推测金属表面形成的保护膜时Fe和Cr的氧化物和缓蚀剂作用后可能形成了具有缓蚀作用的络合物沉积并吸附在金属表面对金属基体的腐蚀起到缓解作用。
通过利用动态失重、极化曲线、EIS等方法研究缓蚀剂IMBT和IMBTM在10#碳钢表面的吸附行为和缓蚀作用规律，得出以下结论：
(1)60℃一定流速下，IMBT和IMBTM加入后金属的失重明显减少，它们对10#碳钢在1mol/LHCl中均有缓蚀作用，其中IMBTM的缓蚀作用较好。
(2)IMBT和IMBTM两种缓蚀剂均属于阳极型缓蚀剂，对阳极具有较好的缓蚀作用。
(3)IMBT和IMBTM两种缓蚀剂在1mol/L HCl中与10#碳钢表面上的吸附都遵循Langmuir等温吸附式，吸附过程是自发放热反应，属于单分子层吸附。
本发明通过三乙烯四胺和苯甲酸合成IMBT，再利用IMBT、H3PO3和甲醛经过曼尼希反应制得IMBTM。采用动态失重法、电化学技术以及热力学等方法研究缓蚀剂IMBT和IMBTM在60℃，1mol/L的盐酸溶液中对10#碳钢缓蚀性能和吸附规律。结果利用IR对产物进行表征，在图谱中均有产物特征峰出现；在动态失重试验中当这两种缓蚀剂用量为3g/L时，腐蚀速率分别为3.92g.(m2.h)-1和2.94g.(m2.h)-1，缓蚀率分别为79.65％和84.75％；极化曲线试验表明随浓度增加，两种缓蚀剂腐蚀电位正移，阳极电流密度下降明显；交流阻抗的测试显示随浓度增大，两种缓蚀剂容抗弧半径逐渐增大，相同浓度下IMBTM容抗弧半径更大，Rct增大，Cdl减小证明缓蚀剂在金属表面取代了介电常数不同的水，并吸附成膜；在热力学方面研究了等温吸附模型，发现数据带入Langmuir等温吸附方程通过作图表现出很好的线性关系。
实施例1：在60℃下，1mol/L盐酸腐蚀介质中经4h的动态失重试验的结果表明，缓蚀剂的添加有效的抑制了腐蚀作用，尤其是改性后的缓蚀剂IMBTM的缓蚀率达到80％以上。
实施例2：通过改性前后缓蚀剂的极化曲线测试表明，缓蚀剂的添加使腐蚀电流密度极大降低，缓蚀剂在金属表面形成吸附膜，有效的阻隔了腐蚀介质与金属表面的电荷转移，腐蚀速率大大降低；且缓蚀剂加入使腐蚀电位正移，说明缓蚀剂一种阳极型缓蚀剂。
实施例3：60℃下，交流阻抗测试证明缓蚀剂有效取代金属表面的水分子及其他腐蚀物质在金属表面发生吸附；又通过等温吸附曲线的拟合，发现吸附服从Langmuir等温吸附方程，说明缓蚀剂在金属表面发生致密的化学吸附。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，其特征在于，按照以下步骤进行:
步骤1，利用三乙烯四胺和苯甲酸合成IMBT；
步骤2，根据步骤1合成的IMBT，以及H3PO3和甲醛经过曼尼希反应制得IMBTM。
2.根据权利要求1所述的具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤1具体包括：在装有温度计、分水器、冷凝管及恒压漏斗的四口烧瓶中依次添加苯甲酸，三乙烯四胺，二甲苯，首先加入苯甲酸加热至130～160℃使苯甲酸完全熔化，缓慢滴加三乙烯四胺和二甲苯于145～165℃回流加热2.5～3.5h，再将温度升高至220～230℃回流反应4～6h，结束反应停止加热，在反应过程中从分水器中不断分出副产物水，最后将剩余携水剂二甲苯以旋转蒸发仪蒸出，得到产物IMBT。
3.根据权利要求1所述的具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤2具体包括：首先将步骤1得到的IMBT，与H3PO3在稀盐酸酸性催化环境下于100～110℃下加热回流1.5～2.5h后，再缓慢滴加甲醛于100～105℃下回流反应1～1.5h，通过饱和食盐水和乙酸乙酯进行洗涤萃取得到IMBTM。
4.根据权利要求2所述的具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤1中苯甲酸，三乙烯四胺，二甲苯摩尔比为10：11：8。
5.根据权利要求3所述的具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤2中IMBT：H3PO3：甲醛摩尔比为1：1.1：1。
CN201810209990.8A 2018-03-14 2018-03-14 具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法 Pending CN108676030A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810209990.8A CN108676030A (zh) 2018-03-14 2018-03-14 具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810209990.8A CN108676030A (zh) 2018-03-14 2018-03-14 具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108676030A true CN108676030A (zh) 2018-10-19

Family

ID=63800095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810209990.8A Pending CN108676030A (zh) 2018-03-14 2018-03-14 具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108676030A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109440115A (zh) * 2018-10-31 2019-03-08 中国石油天然气集团公司 一种胺基磷酸酯水溶缓蚀剂及制备方法
CN110344064A (zh) * 2019-08-27 2019-10-18 山东益丰生化环保股份有限公司 一种中和缓蚀剂
CN111334273A (zh) * 2020-02-28 2020-06-26 中国石油天然气股份有限公司 一种火驱用缓蚀剂及其制备方法与应用
CN115651436A (zh) * 2022-11-04 2023-01-31 中海油常州涂料化工研究院有限公司 一种维保用水性锈蚀转化防腐涂料及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104775123A (zh) * 2015-04-13 2015-07-15 成都石大力盾科技有限公司 一种硫代氨基脲基咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104775123A (zh) * 2015-04-13 2015-07-15 成都石大力盾科技有限公司 一种硫代氨基脲基咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S. BORGHEI等: ""Synthesis, Characterization and Electrochemical Performance of a New Imidazoline Derivative as an Environmentally Friendly Corrosion and Scale Inhibitor"", 《RES CHEM INTERMED》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109440115A (zh) * 2018-10-31 2019-03-08 中国石油天然气集团公司 一种胺基磷酸酯水溶缓蚀剂及制备方法
CN110344064A (zh) * 2019-08-27 2019-10-18 山东益丰生化环保股份有限公司 一种中和缓蚀剂
CN111334273A (zh) * 2020-02-28 2020-06-26 中国石油天然气股份有限公司 一种火驱用缓蚀剂及其制备方法与应用
CN111334273B (zh) * 2020-02-28 2022-07-05 中国石油天然气股份有限公司 一种火驱用缓蚀剂及其制备方法与应用
CN115651436A (zh) * 2022-11-04 2023-01-31 中海油常州涂料化工研究院有限公司 一种维保用水性锈蚀转化防腐涂料及其制备方法
CN115651436B (zh) * 2022-11-04 2024-04-30 中海油常州涂料化工研究院有限公司 一种维保用水性锈蚀转化防腐涂料及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tantawy et al. Novel synthesized cationic surfactants based on natural piper nigrum as sustainable-green inhibitors for steel pipeline corrosion in CO2-3.5% NaCl: DFT, Monte Carlo simulations and experimental approaches
Kumar et al. Electrochemical and surface characterization of a new eco-friendly corrosion inhibitor for mild steel in acidic media: a cumulative study
Touir et al. Study of phosphonate addition and hydrodynamic conditions on ordinary steel corrosion inhibition in simulated cooling water
Hegazy et al. Novel cationic surfactants for corrosion inhibition of carbon steel pipelines in oil and gas wells applications
Kumari et al. Electrochemical measurements for the corrosion inhibition of mild steel in 1 M hydrochloric acid by using an aromatic hydrazide derivative
CN108676030A (zh) 具有缓蚀作用的磷酸酯基咪唑啉化合物的合成方法
Ghazoui et al. The study of the effect of ethyl (6-methyl-3-oxopyridazin-2-yl) acetate on mild steel corrosion in 1M HCl
Chen et al. Corrosion inhibition performance of coconut leaf extract as a green corrosion inhibitor for X65 steel in hydrochloric acid solution
Fekry et al. Acetyl thiourea chitosan as an eco-friendly inhibitor for mild steel in sulphuric acid medium
Zarrok et al. Adsorption and inhibition effect of 3-methyl-1-propargylquinoxalin-2 (1H)-one on carbon steel corrosion in hydrochloric acid
Zhu et al. Corrosion inhibition of eco-friendly nitrogen-doped carbon dots for carbon steel in acidic media: Performance and mechanism investigation
Abousalem et al. A complementary experimental and in silico studies on the action of fluorophenyl‑2, 2′‑bichalcophenes as ecofriendly corrosion inhibitors and biocide agents
Fekry et al. Electrochemical investigation on the corrosion and hydrogen evolution rate of mild steel in sulphuric acid solution
Adawy et al. New Schiff base cationic surfactants as corrosion inhibitors for carbon steel in acidic medium: weight loss, electrochemical and SEM characterization techniques
Saker et al. Tetraphosphonic acid as eco-friendly corrosion inhibitor on carbon steel in 3% NaCl aqueous solution
Elsaeed et al. Corrosion and hydrogen evolution rate control for X-65 carbon steel based on chitosan polymeric ionic liquids: experimental and quantum chemical studies
CN108822148B (zh) 一种松香基咪唑啉衍生物缓蚀剂的合成方法及其应用
Chitra et al. Evaluation of quinoxalines as corrosion inhibitors for mild steel in acid environment
Idir et al. Experimental and theoretical studies on corrosion inhibition performance of phenanthroline for cast iron in acid solution
Akpan et al. Acridine-based thiosemicarbazones as novel inhibitors of mild steel corrosion in 1 M HCl: synthesis, electrochemical, DFT and Monte Carlo simulation studies
Yadav et al. Corrosion inhibition of tubing steel during acidization of oil and gas wells
Arab et al. Corrosion inhibition of steel in phosphoric acid by phenacyldimethyl sulfonium bromide and some of its p-substituted derivatives
Zhang et al. Dimeric imidazolium ionic liquids connected by bipyridiyl as a corrosion inhibitor for N80 carbon steel in HCl
Bouklah et al. Corrosion Inhibition of Steel in Hydrochloric Acid Solution by New N, N’-Bipyrazole Piperazine Derivatives
Fouda et al. New eco-friendly corrosion inhibitors based on phenolic derivatives for protection mild steel corrosion

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20181019