CN109868479A - 一种水溶性可再生缓蚀剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水溶性可再生缓蚀剂及其制备方法和应用，以山桐子油和乙烯胺为原料，在催化剂和携水剂的作用下进行胺化和环化反应，然后将得到的产物与亚磷酸二甲酯反应，即得到所述水溶性可再生缓蚀剂。本发明制备的水溶性缓蚀剂用量小，缓蚀效率高，对环境无毒无害，可生物降解，热稳定性好，无刺激性气味，水溶性较好，符合绿色缓蚀剂发展要求。该方法反应条件易于控制，工艺简单，绿色环保，成本低，原料来源广泛、可再生且廉价易得，易于工业化生产，为制备绿色环保可持续发展的缓蚀剂提供了新的思路。
Description
技术领域
本发明属于金属防腐技术领域，具体涉及一种水溶性可再生缓蚀剂及其制备方法和应用。
背景技术
碳钢是指碳含量低于2％，并有少量硅、锰以及磷、硫等杂质的铁碳合金。它广泛用于机械制造各个方面，特别是自18世纪的工业革命以来，全球对碳钢作为各种产品和结构(包括建筑物，车辆，电子设备，管道和家用电器等)的原材料的需求不断增加。在日常运输、热轧、表面处理、作业和储存中不可避免地形成锈蚀层，同时钢铁工业中的轧钢等需要酸洗去除钢铁表面的氧化铁皮和其它污物，酸洗过程对酸洗终点无法确定，所以容易造成“过酸洗”现象。同时，由于空气中的CO2、H2S等酸性介质与水接触后会形成碳酸和亚硫酸，也会对金属设备有严重的腐蚀。另外，在一些用高浓度具有腐蚀性原料生产工业产品时，往往也会对设备造成严重腐蚀，还有就是油气田开发过程中会产生大量的溶解氧、二氧化碳、硫化物等腐蚀介质，这些物质溶解在地下采出水中，形成弱酸体系，也会腐蚀开采设备；最后，在一些储存具有腐蚀性产品的储罐中也会发生严重的物理化学腐蚀现象。因此，金属腐蚀遍及国民经济和国防建设各个领域，危害十分严重。
缓蚀剂是一种重要的防腐蚀化学品，它少量加入环境介质中就能显著地降低金属的腐蚀速率。与其它防腐蚀方法相比，缓蚀剂具有使用方便、经济有效的特点，广泛地应用于工业生产和社会生活中。近年来世界各国都十分关注缓蚀剂的研究开发和应用，如发明专利CN201711169909.X公开了一种苯胺低聚物PEG两亲性嵌段共聚物缓蚀剂的制备方法，采用聚乙二醇单甲醚、氰酸酯类化合物和苯胺低聚物为原料，制备得到mPEG-AT两亲型嵌段共聚物；发明专利CN201711170389.4公开一种季铵盐类缓蚀剂的制备方法，通过胺化反应合成的氨基封端的苯胺低聚物，先在缩合活化剂作用下溴己酸类化合物在有机溶液中反应后与三乙胺结合得到了一种新型季铵盐类的缓蚀剂。但上述方法制备得到的金属缓蚀剂均以高纯度化工试剂为原材料，具有毒性大，难降解，成本高且多具有刺激性气味，对周围的环境产生较为严重的污染，这在极大程度上限制了缓蚀剂的使用，也造成了不可避免的经济损失；另外，由于现有缓蚀剂自身结构的原因，其水溶性往往较差，不能有效地分散在需要保护的表面，导致其应用受到严重的限制，应用领域较窄；还有就是现有的绝大多数缓蚀剂产品的合成工艺较为复杂，而且合成条件十分苛刻，得到的纯度不高，副产物较多，在应用时也会对一些装在容器中的产品品质带来影响，降低其纯度，给产品的售价带来影响。因此，深入研究开发绿色环保型缓蚀剂产品及其应用技术，减少因腐蚀造成的资源浪费和环境污染，对推进“资源节约型、环境友好型”社会建设，具有十分重要的意义。
山桐子是木本油料树种，素有“树上的油库”的美誉，其果肉占果实总重的62.3％，种子占37.6％，果肉含油43.6％，种子含油22.4％～25.9％。桐子油中的不饱和脂肪酸达82％以上，另外，维生素E含量高达1％以上。山桐子是一种优质的木本油料植物，具有很高的食用价值和可再生性。目前，以山桐子油为基础原料制备缓蚀剂的研究还未见报道。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的在于提供一种水溶性可再生缓蚀剂及其制备方法和应用，解决现有缓蚀剂存在毒性大、难降解、水溶性差、成本高、工艺复杂、易对环境造成二次污染和原料不可再生等问题。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种水溶性可再生缓蚀剂，其具如下结构通式：
上述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，再向其加入携水剂和催化剂，进行胺化反应，然后再升温进行环化反应，即得到缓蚀剂中间体；
2)向步骤1)得到的缓蚀剂中间体中加入有机溶剂，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，于80～150℃反应，搅拌回流2～7h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
进一步，所述催化剂为苯硼酸、氢氧化钾、硼酸或三氟化硼；所述携水剂为二甲苯、氯仿、四氯化碳或环己烷。
进一步，所述乙烯胺与山桐子油的摩尔比为1.1～1.5:1。
进一步，所述携水剂与山桐子油的质量比为0.4～0.6:1；所述催化剂与山桐子油的质量比为0.06～0.10:1。
进一步，所述胺化反应的温度为140～160℃，反应时间为2～8h；所述环化反应的温度为180～220℃，反应时间为1～6h。
进一步，所述有机溶剂为异丙醇、己烷、四氯化碳、乙酸乙酯或乙腈。
进一步，所述亚磷酸二甲酯与缓蚀剂中间体的摩尔比为0.1～2:1。
本发明还提供了上述水溶性可再生缓蚀剂在油气田和石化领域上的应用。如原油输送管道、腐蚀性液体产品生产设备和储存容器、油气田开发设备和油品储罐等方面。
进一步，所述水溶性可再生缓蚀剂的添加浓度为60～120mg/L。
本发明的作用机理：水溶性缓蚀剂中含有多个氮原子和大量的碳原子，形成了N、N双键，N、N键和碳碳双键的特殊结构，并且在不同原子上接有多个支链基团，增加了其附着在金属表面的机会；更重要的是水溶性缓蚀剂上的不饱和基团上π电子和氮原子的孤对电子构成Ρ-π共轭体系，大大增强了其与金属表面空轨道产生共价结合，在金属表面发生强有力的化学和物理吸附作用，形成一层致密的吸附保护膜，以此来防止金属在腐蚀介质中遭到腐蚀，具有较高的缓蚀性能。
相比现有技术，本发明具有如下有益效果：
1、本发明制备的水溶性缓蚀剂用量小，缓蚀效率高(缓蚀效率可达99％以上)，对环境无毒无害，可生物降解，无毒性，热稳定性好，无刺激性气味，水溶性较好，符合绿色缓蚀剂发展要求，在较宽的酸洗温度和酸洗浓度内均适用，有效地延缓在酸性环境下金属的腐蚀速度，具有广泛的应用价值。
2、本发明制备的水溶性缓蚀剂是以天然产物山桐子油为原材料，采用山桐子油与乙烯胺反应生成的是油溶性缓蚀剂，再通过亚磷酸二甲酯的修饰，提高其水溶性。本发明的水溶性缓蚀剂在不同的温度均具有优良的溶解性，该缓蚀剂分子在金属表面发生强有力的化学和物理吸附作用能有效地吸附在金属表面，金属表面形成一层致密的吸附保护膜，使得腐蚀反应的活性中心数量降低，从而腐蚀反应速率降低，因此酸性介质中具有良好的缓蚀作用，缓释率达到99％以上。
3、本发明制备方法反应条件温和，易于实现和控制，工艺流程简单，无副产物产生，绿色环保，成本低，该原料是一种可再生性非常强的原料，易于实现工业化生产，而且制备的缓蚀剂具有较好的环境友好性，增大了其应用范围，为制备绿色环保可持续发展的缓蚀剂提供了新的思路，同时也扩大了山桐子油的应用领域。
附图说明
图1为实施例1制备的水溶性缓蚀剂中间体的红外谱图；
图2为实施例1制备的水溶性缓蚀剂的红外光谱图；
图3为本发明水溶性缓蚀剂的浓度与缓蚀率的关系曲线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。以下实施例中未对实验方法进行特别说明的，均为常规操作，所用试剂为普通市售。
一、一种水溶性可再生缓蚀剂的制备方法
实施例1
1)通过测定山桐子油的酸值和皂化值，然后根据酸值和皂化值计算山桐子油的分子量，根据山桐子油与其它反应物的关系式，从而确定原料之间的配比关系。其中，酸值测定方法按照GB/T 5530-2005动植物油脂酸值的测定，皂化值测定方法按照GB/T 5534-2008动植物油脂皂化值的测定。
山桐子油的分子量的确定：根据M＝(56.1*3*1000)/(皂化值-酸值)，计算得到山桐子油的分子量M。再根据山桐子油已知质量就可以得出山桐子油中不饱和脂肪酸的物质的量。
山桐子油与乙烯胺的反应关系式：
由以上反应式可以确定山桐子油中有效成分不饱和脂肪酸与乙烯胺的理论摩尔比为 1:1。
综上，可以得出山桐子油和乙烯胺的最佳摩尔比，这样原料之间能充分反应，提高反应效率。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1:1.3，再向其加入二甲苯和苯硼酸，苯硼酸、二甲苯与山桐子油的质量比为0.06:0.4:1，在140℃进行胺化反应2h，然后升温到180℃，再进行环化反应1.5h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
将制得的缓蚀剂中间体进行红外表征，结果如图1所示。从图中分析可知，1645cm-1处吸收峰为C＝N键伸缩振动峰，2078cm-1处吸收峰为N-H的弯曲振动峰，确定合成产物含有五元环环结构。在2855cm-1与2924cm-1处峰分别为亚甲基的对称和不对称吸收峰， 1455cm-1处吸收峰为亚甲基(-CH-)2剪式振动峰，1171cm-1为C-H键的吸收峰，由此看出实验所得产物确定为所期望的水溶性缓蚀剂中间体。
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1，于80℃反应，搅拌回流2h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂，化学反应方程式如下：
将制得的水溶性可再生缓蚀剂进行红外表征，结果如图2所示。
由图2分析可知：1645cm-1处吸收峰为C＝N键伸缩振动峰，2080cm-1处吸收峰为N-H的弯曲振动峰，证明环的存在。因为分子内氢键的存在，使得C＝O的伸缩振动吸收峰位置出现在1550cm-1处。C-O键的伸缩振动和O-H的面内弯曲振动吸收峰耦合出现在1363cm-1处，C-O伸缩振动吸收峰出现1298cm-1处，证明亚磷酸二甲酯起到与中间体反应作用，由此推断，合成产物为期望的水溶性缓蚀剂，产物的结构式如下：
实施例2
1)山桐子油分子量的确定：同实施例1。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1:1.3，再向其加入环己烷和氢氧化钾，氢氧化钾、环己烷与山桐子油的质量比为0.06:0.5:1，在145℃进行胺化反应3h，然后升温到185℃，再进行环化反应2.0h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1.2，于85℃反应，搅拌回流2.5h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
实施例3
1)山桐子油分子量的确定：同实施例1。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1∶1.3，再向其加入氯仿和硼酸，硼酸、氯仿与山桐子油的质量比为0.06:0.6:0.8，在150℃进行胺化反应3.5h，然后升温到180℃，再进行环化反应1.5h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1.4，于90℃反应，搅拌回流2.6h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
实施例4
1)山桐子油分子量的确定：同实施例1。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1:1.3，再向其加入四氯化碳和三氟化硼，三氟化硼、四氯化碳与山桐子油的质量比为0.05:0.8:0.9，在150℃进行胺化反应3.8h，然后升温到188℃，再进行环化反应2.5h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1.5，于82℃反应，搅拌回流2.8h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
实施例5
1)山桐子油分子量的确定：同实施例1。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1∶1.3，再向其加入二甲苯和苯硼酸，苯硼酸、二甲苯与山桐子油的质量比为0.08:0.7:0.9，在156℃进行胺化反应3.0h，然后升温到200℃，再进行环化反应4.2h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1.7，于85℃反应，搅拌回流2.2h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
实施例6
1)山桐子油分子量的确定：同实施例1。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1:1.3，再向其加入环己烷和氢氧化钾，氢氧化钾、环己烷与山桐子油的质量比为0.06:0.9:0.7，在156℃进行胺化反应5.0h，然后升温到190℃，再进行环化反应4.8h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1.9，于81℃反应，搅拌回流3.2h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
实施例7
1)山桐子油分子量的确定：同实施例1。
2)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，山桐子油与乙烯胺的摩尔比为1:1.3，再向其加入二甲苯和苯硼酸，苯硼酸、二甲苯与山桐子油的质量比为0.06:0.9.5:1，在158℃进行胺化反应7.2h，然后升温到210℃，再进行环化反应5.5h，在反应过程中不断地分出该过程中产生的副产物水，反应结束后停止加热，得到缓蚀剂中间体；
3)向步骤2)得到的缓蚀剂中间体中加入异丙醇，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，使缓蚀剂中间体与亚磷酸二甲酯的摩尔比1:1.2，于90℃反应，搅拌回流2.9h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
将实施例1～8制备的水溶性可再生缓蚀剂采用静态失重法进行缓蚀性能检测。
表1缓蚀剂缓蚀性能
| 实施例 | 缓蚀剂水溶性 | 缓蚀率/％ |
| 实施例1 | 完全溶解 | 99.25 |
| 实施例2 | 完全溶解 | 98.98 |
| 实施例3 | 完全溶解 | 99.65 |
| 实施例4 | 完全溶解 | 99.53 |
| 实施例5 | 完全溶解 | 99.42 |
| 实施例6 | 完全溶解 | 99.32 |
| 实施例7 | 完全溶解 | 99.38 |
| 实施例8 | 完全溶解 | 99.41 |
二、性能检测
1、水溶性缓蚀剂的缓蚀性能评价方法
采用静态失重法进行评价水溶性缓蚀剂的缓蚀性能，试片的尺寸为Φ41mm×4.1mm，材质是A3碳钢。做测试实验前，需要对试片进行预处理，先用石油醚除去试件上油污，再放入无水酒精中浸泡，然后吹风吹干，然后称重，记为m1/g。将试片放入HCl溶液浓度为 1mol/L和缓蚀剂浓度分别为0mg/L、30mg/L、60mg/L、90mg/L、120mg/L、150mg/L、 180mg/L和210mg/L的酸洗液中浸泡24h，先用去污粉清洗，然后放入乙醇溶液中浸泡，最后用吹风吹干，称重，记为M2/g，计算其缓蚀率，设置3组平行实验，结果如表2所示。
表2碳钢在添加不同浓度缓蚀剂的1mol/L HCl中的缓蚀性能
从表2可以看出，加入不同浓度的缓蚀剂对碳钢均具有较高的缓释效率。
2、水溶性缓蚀剂的水溶性
将实施例1制备的缓蚀剂加入水中，制备成不同质量浓度(10％、15％、20％、30％和 40％)的混合物，然后将其置于不同温度(1～50℃)下检测其水溶性，结果见表3。
表3水溶性缓蚀剂的水溶性能
从表3可以看出，温度对缓蚀剂的溶解性影响较小，不同质量浓度下的缓蚀剂的水溶性均呈现良好，溶解性较为稳定，表明本发明的水溶性缓蚀剂具有优良的溶解性。
3、水溶性缓蚀剂的浓度对缓蚀效果的影响
在1mol/L的HCl酸性介质中，加入不同浓度的缓蚀剂，测试温度为15℃，缓蚀时间为24h，检测碳钢的缓蚀率随缓蚀剂浓度的变化，结果如图3所示。
从图3可以看出，碳钢的缓蚀率随着缓蚀剂的浓度增大而增大，之后再逐渐趋于平稳，原因可能是随着缓蚀剂浓度的增大，缓蚀剂分子更有效地吸附在碳钢表面，在碳钢表面的覆盖率也随之增大，使得腐蚀反应的活性中心数量降低，从而腐蚀反应速率降低。缓蚀剂浓度大约在120mg/L时，缓蚀剂浓度增大，对提高缓蚀率的效果已经不明显了。说明该缓蚀剂的质量浓度在120mg/L时即可达到较佳效果。据观察，在不添加缓蚀剂的酸性介质中， A3碳钢的表面会产生大量的微小气泡，这是因为碳钢试片中的铁与酸反应生成氢气，从而冒出无多微小的气泡。当向酸性介质中加入不同浓度的该缓蚀剂时，碳钢表面的气泡随着水溶性缓蚀剂质量浓度的增大逐渐减少，甚至气泡消失，这是因为缓蚀剂不断的在碳钢表面吸附，形成一层较好的吸附膜，抑制了铁和酸的反应条件，从而达到较好的缓蚀效果。气泡完全消失时的质量浓度为60mg/L，所以合适的添加浓度为60～120mg/L。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (10)
1.一种水溶性可再生缓蚀剂，其特征在于，其具如下结构通式：
2.如权利要求1所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在装有回流装置、搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入山桐子油和乙烯胺，再向其加入携水剂和催化剂，进行胺化反应，然后再升温进行环化反应，即得到缓蚀剂中间体；
2)向步骤1)得到的缓蚀剂中间体中加入有机溶剂，再缓慢加入亚磷酸二甲酯，于80～150℃反应，搅拌回流2～7h，即得到所述的水溶性可再生缓蚀剂。
3.根据权利要求2所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为苯硼酸、氢氧化钾、硼酸或三氟化硼；所述携水剂为二甲苯、氯仿、四氯化碳或环己烷。
4.根据权利要求2所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述乙烯胺与山桐子油的摩尔比为1.1～1.5:1。
5.根据权利要求2所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述携水剂与山桐子油的质量比为0.4～0.6:1；所述催化剂与山桐子油的质量比为0.06～0.10:1。
6.根据权利要求2所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述胺化反应的温度为140～160℃，反应时间为2～8h；所述环化反应的温度为180～220℃，反应时间为1～6h。
7.根据权利要求2所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇、己烷、四氯化碳、乙酸乙酯或乙腈。
8.根据权利要求2所述水溶性可再生缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述亚磷酸二甲酯与缓蚀剂中间体的摩尔比为0.1～2:1。
9.如权利要求1所述水溶性可再生缓蚀剂在油气田和石化领域上的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述水溶性可再生缓蚀剂的添加浓度为60～120mg/L。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20190611 |