CN110372537B - 一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于表面活性剂制备技术领域，具体涉及一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂是一种带有席夫碱结构的新型表面活性剂，其是将水杨醛和二氯乙烷经取代反应得到邻氯乙氧基苯甲醛，将邻氯乙氧基苯甲醛和草酰二肼经取代反应得到席夫碱二聚体，然后将席夫碱二聚体和长链叔胺经反应、提纯制得。本发明制备的含席夫碱结构的Gemini表面活性剂结构新颖，含有的席夫碱结构能一定程度上阻断金属反应活性位点，达到金属缓蚀的目的。具有较低的临界胶束浓度，且与其他表面活性剂复配时还能表现出良好的相容性及协同作用。

Description

一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂制备技术领域，具体涉及一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂及其制备方法。
背景技术
金属在工业生产和人们日常生活中具有极为重要的地位，但是金属在使用过程中很容易被腐蚀而失去价值。有效控制金属腐蚀对减少资源浪费和人们生命财产安全具有重要意义。在众多金属防腐的方法中，添加缓蚀剂的方法具有用量少、防护效果好、使用方便等优点。含席夫碱结构的Gemini表面活性剂是近年来备受关注的新型缓蚀剂，含有的席夫碱结构能与金属原子发生络合，从而一定程度上可以阻断金属反应活性位点，达到金属缓蚀的目的。因此，如何设计结构新颖、高效、绿色环保和应用价值高的表面活性分子是该领域下一步主要的工作方向。
目前，金属缓蚀剂的研究正在一步步推进，如中国专利（CN 109868479A）公开了一种水溶性可再生缓蚀剂及其制备方法和应用，其以山桐子油和乙烯胺为原料，在催化剂和携水剂的作用下进行胺化和环化反应，然后将得到的产物与亚磷酸二甲酯反应，即得到所述水溶性可再生缓蚀剂。中国专利（CN 109913879A）公开了一种用于硝酸酸洗黄铜件的复配型吡啶脒缓蚀剂及其制备方法，其核心结构吡啶脒由2-氰基吡啶经过在碱的条件下通过亲核加成-消除反应制备而成。但是中国专利（CN 109868479A）所合成的不是Gemini结构，中国专利（CN 109913879A）所合成的不是两亲性的。在表面活性剂需求日益多样化的今天，合成具有金属缓蚀性能的Gemini表面活性剂将具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于弥补现有Gemini表面活性剂种类的不足，提供一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂，其是以季铵根离子作为亲水基团，以长链烷烃作为疏水基团，以席夫碱结构作为络合基团，其具体结构式如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
，其中，n=6-18，以n=14为优选方案。
所述一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
（1）向烧瓶中依次加入去离子水，催化剂，水杨醛和二氯乙烷，80~90 ℃搅拌反应48～58 h，旋蒸去除溶剂，并用氢氧化钠水溶液和去离子水洗涤提纯，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2）向烧瓶中依次加入步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛和草酰二肼，60~75 ℃搅拌回流11~13 h后，冷却结晶，过滤得粗产物，再用乙醇洗涤三次，用乙醚进行重结晶，得到席夫碱二聚体；
（3）向烧瓶中依次加入席夫碱二聚体与长链叔胺，用乙腈作为溶剂，70~80 ℃回流反应18~24 h，然后将产物提纯，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
步骤（1）中所用水杨醛与二氯乙烷的摩尔比为2:3~4，所述催化剂为氢氧化钾，催化剂的加入量为水杨醛和二氯乙烷总质量的5~10 %，去离子水用量为10~15 mL。
步骤（2）中所用邻氯乙氧基苯甲醛与草酰二肼的摩尔比为2:1~1.5。
步骤（3）中所用席夫碱二聚体与长链叔胺的摩尔比为2:1~1.5。其中，所述长链叔胺是碳链长度为n=6-18的脂肪叔胺，以n=14为优选方案。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
（1）本发明制备的含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的联接基团中含有席夫碱结构，其能与金属原子发生络合作用，从而一定程度上可以阻断金属反应活性位点，达到金属缓蚀的目的。
（2）本发明制备的Gemini表面活性剂是一种新型表面活性剂，其具有较低的临界胶束浓度，其临界胶束浓度为1.45×10-4 mol dm-3，在较低浓度下就可以形成曲率较小的胶束结构。在金属缓蚀应用上具有用量少、防护效果好、使用方便、绿色环保等优点。
附图说明
图1为步骤1所得邻氯乙氧基苯甲醛的红外光谱图；
图2为步骤2所得席夫碱二聚体的红外光谱图；
图3为步骤3所得一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的红外光谱图；
图4为步骤2所得席夫碱二聚体的结构式；
图5为步骤3所得一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的表面张力曲线图；
图6为本发明Gemini表面活性剂n=14时的反应路线示意图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
（1）在装有10 mL去离子水的100 mL烧瓶中，先加入3 g氢氧化钾（0.05 mol），然后加入12.2 g水杨醛（0.10 mol）和20 mL二氯乙烷（0.25 mol）85 ℃搅拌回流反应48小时，然后将产物旋转蒸发除去溶剂，得到棕黄色沉淀物，用饱和氢氧化钠溶液和去离子水各洗涤沉淀3次，真空干燥，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2） 在100 mL圆底烧瓶中加入9.2 g步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛（0.05 mol）和2.95 g草酰二肼（0.025 mol），加入35 mL乙腈作为溶剂，在70 ℃下反应20 h，得到乳白色液体，旋蒸除去溶剂得到白色固体，用无水乙醇洗3次，用无水乙醚进行重结晶，得席夫碱二聚体。
（3）在100 mL圆底烧瓶中加入4.48 g步骤（2）所得席夫碱二聚体（0.01 mol）和4.82g N'N-二甲基十四烷基胺（0.02 mol），加入38 mL乙腈作为溶剂，75 ℃下回流反应20h，旋蒸除去溶剂，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
实施例2
（1）在装有10 mL去离子水的100 mL烧瓶中，先加入3 g氢氧化钾（0.054 mol），然后加入12.2 g水杨醛（0.10 mol）和20 mL二氯乙烷（0.25 mol）90 ℃搅拌回流反应48小时，然后将产物旋转蒸发除去溶剂，得到棕黄色沉淀物，用饱和氢氧化钠溶液和去离子水各洗涤沉淀3次，真空干燥，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2） 在100 mL圆底烧瓶中加入9.2 g步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛（0.05 mol）和2.95 g草酰二肼（0.025 mol），加入35 mL乙腈作为溶剂，在70 ℃下反应20 h，得到乳白色液体，旋蒸除去溶剂得到白色固体，用无水乙醇洗3次，用无水乙醚进行重结晶，得席夫碱二聚体。
（3）在100 mL圆底烧瓶中加入4.48 g步骤（2）所得席夫碱二聚体（0.01 mol）和4.82g N'N-二甲基十四烷基胺（0.02 mol），加入38 mL乙腈作为溶剂，78 ℃下回流反应20h，旋蒸除去溶剂，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
实施例3
（1）在装有10 mL去离子水的100 mL烧瓶中，先加入2.5 g氢氧化钾（0.04 mol），然后加入12.2 g水杨醛（0.10 mol）和20 mL二氯乙烷（0.25 mol）85 ℃搅拌回流反应48小时，然后将产物旋转蒸发除去溶剂，得到棕黄色沉淀物，用饱和氢氧化钠溶液和去离子水各洗涤沉淀3次，真空干燥，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2） 在100 mL圆底烧瓶中加入9.2 g步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛（0.05 mol）和2.95 g草酰二肼（0.025mol），加入35 mL乙腈作为溶剂，在70 ℃下反应20 h，得到乳白色液体，旋蒸除去溶剂得到白色固体，用无水乙醇洗3次，用无水乙醚进行重结晶，得席夫碱二聚体。
（3）在100 mL圆底烧瓶中加入4.48 g步骤（2）所得席夫碱二聚体（0.01 mol）和5.39 g N'N-二甲基十六烷基胺（0.02mol），加入38 mL乙腈作为溶剂，75 ℃下回流反应20h，旋蒸除去溶剂，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
实施例4
（1）在装有10 mL去离子水的100 mL烧瓶中，先加入3 g氢氧化钾（0.054 mol），然后加入12.2 g水杨醛（0.10 mol）和20 mL二氯乙烷（0.25 mol）85 ℃搅拌回流反应48小时，然后将产物旋转蒸发除去溶剂，得到棕黄色沉淀物，用饱和氢氧化钠溶液和去离子水各洗涤沉淀3次，真空干燥，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2） 在100 mL圆底烧瓶中加入9.2 g步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛（0.05 mol）和2.95 g草酰二肼（0.025 mol），加入35 mL乙腈作为溶剂，在70 ℃下反应20 h，得到乳白色液体，旋蒸除去溶剂得到白色固体，用无水乙醇洗3次，用无水乙醚进行重结晶，得席夫碱二聚体。
（3）在100 mL圆底烧瓶中加入4.48 g步骤（2）所得席夫碱二聚体（0.01 mol）和5.95 g N'N-二甲基十八烷基胺（0.02 mol），加入38 mL乙腈作为溶剂，78 ℃下回流反应20h，旋蒸除去溶剂，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
实施例5
（1）在装有10 mL去离子水的100 mL烧瓶中，先加入2.8 g氢氧化钾（0.05 mol），然后加入12.2 g水杨醛（0.10 mol）20 mL二氯乙烷（0.25 mol）85 ℃搅拌回流反应48小时，然后将产物旋转蒸发除去溶剂，得到棕黄色沉淀物，用饱和氢氧化钠溶液和去离子水各洗涤沉淀3次，真空干燥，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2） 在100 mL圆底烧瓶中加入9.2 g步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛（0.05 mol）和2.95 g草酰二肼（0.025 mol），加入35 mL乙腈作为溶剂，在75 ℃下反应20 h，得到乳白色液体，旋蒸除去溶剂得到白色固体，用无水乙醇洗3次，用无水乙醚进行重结晶，得席夫碱二聚体。
（3）在100 mL圆底烧瓶中加入4.48 g步骤（2）所得席夫碱二聚体（0.01 mol）和5.95 g N'N-二甲基十八烷基胺（0.02 mol），加入38 mL乙腈作为溶剂，80 ℃下回流反应20h，旋蒸除去溶剂，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
实施例6
（1）在装有10 mL去离子水的100 mL烧瓶中，先加入2 g氢氧化钾（0.036 mol），然后加入12.2 g水杨醛（0.10 mol）和20 mL二氯乙烷（0.25 mol）90 ℃搅拌回流反应48小时，然后将产物旋转蒸发除去溶剂，得到棕黄色沉淀物，用饱和氢氧化钠溶液和去离子水各洗涤沉淀3次，真空干燥，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2） 在100 mL圆底烧瓶中加入9.2 g步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛（0.05 mol）和2.95 g草酰二肼（0.025 mol），加入35 mL乙腈作为溶剂，在70 ℃下反应20 h，得到乳白色液体，旋蒸除去溶剂得到白色固体，用无水乙醇洗3次，用无水乙醚进行重结晶，得席夫碱二聚体。
（3）在100 mL圆底烧瓶中加入4.48 g步骤（2）所得席夫碱二聚体（0.01 mol）和9.64 g N'N-二甲基十四烷基胺（0.04 mol），加入38 mL乙腈作为溶剂，80 ℃下回流反应20h，旋蒸除去溶剂，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
图1为步骤1所得邻氯乙氧基苯甲醛的红外光谱图。其中，波长745 cm-1处的吸收峰为C-Cl的吸收峰，表明二氯乙烷与水杨醛成功反应生成邻氯乙氧基苯甲醛。
图2为步骤2所得席夫碱二聚体的红外光谱图。其中，波长3178 cm-1处的吸收峰为N-H的吸收峰，表明草酰二肼与邻氯乙氧基苯甲醛成功反应生成席夫碱二聚体。
图3为步骤3所得一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的红外光谱图。其中，波长2940 cm-1处的吸收峰为CH3-的吸收峰，表明N'N-二甲基十四烷基胺与席夫碱二聚体成功反应生成一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限
制，其他任何未背离本发明的精神实质与原理下所做的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：其结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，其中n=6-18；
具体制备方法包括以下步骤：
（1）向烧瓶中依次加入去离子水、催化剂、水杨醛和二氯乙烷，80~90 ℃搅拌反应48～58 h，旋蒸去除溶剂，并用氢氧化钠水溶液和去离子水洗涤提纯，得到邻氯乙氧基苯甲醛；
（2）向烧瓶中依次加入步骤（1）所得邻氯乙氧基苯甲醛和草酰二肼，60~75 ℃搅拌回流11~13 h后，冷却结晶，过滤得粗产物，再用乙醇洗涤三次，用乙醚进行重结晶，得到席夫碱二聚体；
（3）向烧瓶中依次加入席夫碱二聚体与长链叔胺，用乙腈作为溶剂，70~80 ℃回流反应18~24 h，然后将产物提纯，得到一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所用水杨醛与二氯乙烷的摩尔比为2:3~4。
3.根据权利要求1所述的一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为氢氧化钾，催化剂的加入量为水杨醛和二氯乙烷总质量的5~10 %，去离子水用量为10~15 mL。
4.根据权利要求1所述的一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所用邻氯乙氧基苯甲醛与草酰二肼的摩尔比为2:1~1.5。
5.根据权利要求1所述的一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所用席夫碱二聚体与长链叔胺的摩尔比为2:1~1.5。
6.根据权利要求1所述的一种含席夫碱结构的Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：其中，所述长链叔胺是碳链长度为n=6-18的脂肪叔胺。
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