JPH023692A - 第四イミダゾリニウムホスフェートおよびその製法と用途 - Google Patents
第四イミダゾリニウムホスフェートおよびその製法と用途Info
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- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
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- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、第四イミダゾリニウムホスフェート、その製
造方法およびそれを含んでなる繊維製品用帯電防止剤に
関する。
造方法およびそれを含んでなる繊維製品用帯電防止剤に
関する。
［従来の技術］
繊維製品の加工中または使用中における静電気の帯電を
防止するために、数多くの帯電防止剤が知られている。
防止するために、数多くの帯電防止剤が知られている。
例えば、「メリアント・テクスティルペリッヒテ（Ｍｅ
ｌｌｉａｎｄ Ｔｅｘｔｉｌｂｅｒｉｃｈｔｅ）Ｊ（１
９７９年）、第２６３号には、第四アンモニウムメトス
ルフェート、クロライドおよびアルキルホスフェートが
記載されている。しかしながら、アンモニウムメトスル
フェートおよびアンモニウムクロライドの熱安定性は不
十分なことが多く、アンモニウムアルキルホスフェート
は、空気中の湿分が少ない場合、帯電防止効果を全くま
たは極く僅かにしか示さないので、これらのアンモニウ
ム化合物の有用性は限られている。
ｌｌｉａｎｄ Ｔｅｘｔｉｌｂｅｒｉｃｈｔｅ）Ｊ（１
９７９年）、第２６３号には、第四アンモニウムメトス
ルフェート、クロライドおよびアルキルホスフェートが
記載されている。しかしながら、アンモニウムメトスル
フェートおよびアンモニウムクロライドの熱安定性は不
十分なことが多く、アンモニウムアルキルホスフェート
は、空気中の湿分が少ない場合、帯電防止効果を全くま
たは極く僅かにしか示さないので、これらのアンモニウ
ム化合物の有用性は限られている。
日本国特許出願公開ＪＰ ８６／２０７ ３７７〔ケミ
カル・アブストラクツ（Ｃｈｅ＋＋＋、Ａｂｓｔｒ）、
第１０６巻、５０ ２１６ ｃ（１９８７年）〕には、
繊維製品に柔軟性および帯電防止性を付与する第四イミ
ダゾリニウムクロライドおよびメトスルフェートが記載
されている。しかしながら、これらのイミダゾリニウム
塩は、熱不安定性の故に繊維製品表面で黄変する。特に
クロライドは加工装置を腐食させる。更に、メトスルフ
ェートの製造に、健康を害するおそれのあるジメチルス
ルフェートが用いられる。
カル・アブストラクツ（Ｃｈｅ＋＋＋、Ａｂｓｔｒ）、
第１０６巻、５０ ２１６ ｃ（１９８７年）〕には、
繊維製品に柔軟性および帯電防止性を付与する第四イミ
ダゾリニウムクロライドおよびメトスルフェートが記載
されている。しかしながら、これらのイミダゾリニウム
塩は、熱不安定性の故に繊維製品表面で黄変する。特に
クロライドは加工装置を腐食させる。更に、メトスルフ
ェートの製造に、健康を害するおそれのあるジメチルス
ルフェートが用いられる。
［発明の目的１
本発明の目的は、空気中の湿分量によらず高度の帯電防
止効果を示す帯電防止剤を開発することにある。更に、
この帯電防止剤は、健康を害するおそれのある物質の不
存在下に、容易に入手できる出発物質から簡単な方法で
製造することができ、容易に取扱うことができなければ
ならない。すなわち、熱安定性が高く、金属表面を腐食
しないものでなくてはならない。
止効果を示す帯電防止剤を開発することにある。更に、
この帯電防止剤は、健康を害するおそれのある物質の不
存在下に、容易に入手できる出発物質から簡単な方法で
製造することができ、容易に取扱うことができなければ
ならない。すなわち、熱安定性が高く、金属表面を腐食
しないものでなくてはならない。
［発明の開示］
帯電防止剤に対する高度の要求は、式：〔式中、Ｒ１は
直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数５ｊ２
１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ２はＯＨ または−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’、 Ｒ１は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数
６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは一種また
はそれ以上の炭素数２〜４のアルキレン基ならびにｍお
よびｎは１または２を表し、ｍとｎは異なる。〕 で示される第四イミダゾリニウムホスフェートによって
達成される。
直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数５ｊ２
１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ２はＯＨ または−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’、 Ｒ１は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素数
６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは一種また
はそれ以上の炭素数２〜４のアルキレン基ならびにｍお
よびｎは１または２を表し、ｍとｎは異なる。〕 で示される第四イミダゾリニウムホスフェートによって
達成される。
好ましい第四イミダゾリニウムホスフェート（Ｉ）にお
いて Ｒ１は、直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状また
は分岐状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の不飽
和アルキル基、Ｒ２は０１（、Ｒ’は、直鎖状または分
岐状で置換または未置換の炭素数８〜１８の飽和アルキ
ル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数１８〜２２の不飽和アルキル基、およびＡはエチ
レン及び／又はイソプロピレン基を表す。
いて Ｒ１は、直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状また
は分岐状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の不飽
和アルキル基、Ｒ２は０１（、Ｒ’は、直鎖状または分
岐状で置換または未置換の炭素数８〜１８の飽和アルキ
ル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または未置換の
炭素数１８〜２２の不飽和アルキル基、およびＡはエチ
レン及び／又はイソプロピレン基を表す。
本発明は、更に、式（Ｉ）で示される第四イミダゾリニ
ウムホスフェートを製造する方法であって、 式： 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義。〕で示される
イミダゾリン および式： 〔式中、Ｒ３およびＡは前記と同意義。〕で示されるモ
ノ及び／又はジアルキル燐酸エステルを、水の存在下、
ｌ〜５バールの圧力および８０〜１００℃の温度で、イ
ミダゾリン１モル当たり３〜！５モルのＣ！−４アルキ
レンオキシドと反応させることを特徴とする方法に関す
る。
ウムホスフェートを製造する方法であって、 式： 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義。〕で示される
イミダゾリン および式： 〔式中、Ｒ３およびＡは前記と同意義。〕で示されるモ
ノ及び／又はジアルキル燐酸エステルを、水の存在下、
ｌ〜５バールの圧力および８０〜１００℃の温度で、イ
ミダゾリン１モル当たり３〜！５モルのＣ！−４アルキ
レンオキシドと反応させることを特徴とする方法に関す
る。
本発明の方法において、イミダゾリン（ＩＩ）ならびに
モノアルキル燐酸エステル（ＩＩＩ ＆）及び／又はジ
アルキル燐酸エステル（■ｂ）〔式中、Ｒ′は、直鎖状
または分岐状で置換または未置換の炭素数７〜１７の飽
和アルキル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または
未置換の炭素数１７〜２１の不飽和アルキル基 Ｈｚは
ＯＨ、Ｒ３は、直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数８〜１８の飽和アルキル基もしくは直鎖状また
は分岐状で置換または未置換の炭素数１８〜２２の不飽
和アルキル基ならびにＡはエチレン及び／又はインプロ
ピレン基を表す。〕が好ましく使用される。
モノアルキル燐酸エステル（ＩＩＩ ＆）及び／又はジ
アルキル燐酸エステル（■ｂ）〔式中、Ｒ′は、直鎖状
または分岐状で置換または未置換の炭素数７〜１７の飽
和アルキル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または
未置換の炭素数１７〜２１の不飽和アルキル基 Ｈｚは
ＯＨ、Ｒ３は、直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数８〜１８の飽和アルキル基もしくは直鎖状また
は分岐状で置換または未置換の炭素数１８〜２２の不飽
和アルキル基ならびにＡはエチレン及び／又はインプロ
ピレン基を表す。〕が好ましく使用される。
イミダゾリニウムホスフェート（Ｉ）を製造するために
、イミダゾリン、モノ及び／又はジアルキル燐酸エステ
ル、水ならびに要すれば極性有機溶媒を含む混合物を、
イミダゾリン１モル当たりｌ〜１．■酸当量の燐酸エス
テルが含まれるように調製する。極性有機溶媒として、
特に炭素数１〜６の脂肪族アルコール、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−グロパノール、イングロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール及び／又はヘキシレング
リコールを、水対有機溶媒の容量比が１０＝１〜１：４
となるように水と混合して使用する。
、イミダゾリン、モノ及び／又はジアルキル燐酸エステ
ル、水ならびに要すれば極性有機溶媒を含む混合物を、
イミダゾリン１モル当たりｌ〜１．■酸当量の燐酸エス
テルが含まれるように調製する。極性有機溶媒として、
特に炭素数１〜６の脂肪族アルコール、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−グロパノール、イングロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール及び／又はヘキシレング
リコールを、水対有機溶媒の容量比が１０＝１〜１：４
となるように水と混合して使用する。
水の量、および含まれることもある極性有機溶媒と水と
の合計量は、生成物中の第四イミダゾリニウムホスフェ
ート含量が３０〜８０重量％となるように好ましく調節
される。
の合計量は、生成物中の第四イミダゾリニウムホスフェ
ート含量が３０〜８０重量％となるように好ましく調節
される。
イミダゾリン、モノ及び／又はジアルキル燐酸エステル
、水ならびに要すれば極性有機溶媒を含む混合物に、炭
素数２〜４のアルキレンオキシドを、既知の方法により
、１〜５バールの圧力および８０〜１００℃の温度で、
イミダゾリン対アルキレンオキシドのモル比がｌ：３〜
ｌ：１５となるようにして導入する。好ましくは、エチ
レンオキシド及び／又はプロピレンオキシドと反応させ
る。
、水ならびに要すれば極性有機溶媒を含む混合物に、炭
素数２〜４のアルキレンオキシドを、既知の方法により
、１〜５バールの圧力および８０〜１００℃の温度で、
イミダゾリン対アルキレンオキシドのモル比がｌ：３〜
ｌ：１５となるようにして導入する。好ましくは、エチ
レンオキシド及び／又はプロピレンオキシドと反応させ
る。
イミダゾリニウムホスフェート（１）の製造に被旭理化
合物として必要とされるイミダゾリンは、カルボン酸、
カルボン酸エステルまたはカルボン酸塩化物とジアミン
化合物との縮合〔ガバレック（Ｇ 、Ｇａｗａｌｅｋ）
： ｒテンシブ（Ｔｅｎｓｉｄｅ）Ｊ、３０５〜３
０６頁、ベルリン在アカデミー出版（Ａ ｋａｄｅｍｉ
ｅ−Ｖ ｅｒ ｌａｇ）、１９７５年〕により製造する
ことができる。イミダゾリン（ＩＩ）は、好ましくは、
西ドイツ公開特許第３６ １８ ９４４号に記載されて
いるように、式： ％式％（） 〔式中、Ｒ１は前記と同意義。〕 で示されるカルボン酸と式： ％式％（） 〔式中、Ｒ２は前記と同意義。〕 で示されるジアミンとの縮合により製造される。
合物として必要とされるイミダゾリンは、カルボン酸、
カルボン酸エステルまたはカルボン酸塩化物とジアミン
化合物との縮合〔ガバレック（Ｇ 、Ｇａｗａｌｅｋ）
： ｒテンシブ（Ｔｅｎｓｉｄｅ）Ｊ、３０５〜３
０６頁、ベルリン在アカデミー出版（Ａ ｋａｄｅｍｉ
ｅ−Ｖ ｅｒ ｌａｇ）、１９７５年〕により製造する
ことができる。イミダゾリン（ＩＩ）は、好ましくは、
西ドイツ公開特許第３６ １８ ９４４号に記載されて
いるように、式： ％式％（） 〔式中、Ｒ１は前記と同意義。〕 で示されるカルボン酸と式： ％式％（） 〔式中、Ｒ２は前記と同意義。〕 で示されるジアミンとの縮合により製造される。
イミダゾリンの製造のために、カルボン酸は単独でまた
は混合物として用いることができる。天然油脂の分解中
に得られる脂肪酸混合物を用いることが特に重要である
。
は混合物として用いることができる。天然油脂の分解中
に得られる脂肪酸混合物を用いることが特に重要である
。
これらの脂肪酸混合物のあるフラクションもイミダゾリ
ンの製造に好適である。カルボン酸として、化合物（■
）Ｃ式中 Ｒ１は、直鎖状または分校状で置換または未
置換の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状
または分校状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の
不飽和アルキル基を表す。〕、例えば、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、リシルイン酸、リルン酸、
ガドレイン酸及び／又はリシルイン酸が好ましく用いら
れる。
ンの製造に好適である。カルボン酸として、化合物（■
）Ｃ式中 Ｒ１は、直鎖状または分校状で置換または未
置換の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状
または分校状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の
不飽和アルキル基を表す。〕、例えば、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、リシルイン酸、リルン酸、
ガドレイン酸及び／又はリシルイン酸が好ましく用いら
れる。
カルボン酸（ＩＶ）は、１５０〜２４０’Ｏ１好ましく
は１５０〜２００°Ｃの温度で、好ましくはカルボン酸
対ジアミンのモル比ｔ：ｔ−１：２で、ジアミン化合物
（Ｖ）と縮合される。縮合中に形成された水を、理想的
には水と共沸混合物を形成する溶媒、例えばトルエンま
たはキシレンの存在下に、蒸留により反応混合物から連
続的に除去する。
は１５０〜２００°Ｃの温度で、好ましくはカルボン酸
対ジアミンのモル比ｔ：ｔ−１：２で、ジアミン化合物
（Ｖ）と縮合される。縮合中に形成された水を、理想的
には水と共沸混合物を形成する溶媒、例えばトルエンま
たはキシレンの存在下に、蒸留により反応混合物から連
続的に除去する。
イミダゾリニウムホスフェート（１）の製造に必要な第
２の出発成分であるモノ及び／又はジアルキル燐酸エス
テルも、文献から既知の方法で得ることができる。燐酸
部分エステル製造の出発物質は、直鎖状または分枝状で
置換まＩ；は未置換の炭素数６〜２２の飽和または不飽
和のアルコール及び／又はそのアルコキシレートである
。直鎖状または分枝状で置換または未置換の、理想的に
はアルコキシル化された炭素数８〜１８の飽和アルコー
ルならびに／もしくは直鎖状または分校状で置換または
未置換の、理想的にはアルコキシル化されている炭素数
１８〜２２の不飽和アルコール、例えば、２−エチルヘ
キサノール、ｎ−オクタツール、イソノニノ呟デシル、
ドデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、オクタデセニル、エイコセニルおよ
びトコセニルアルコール、ならびに、ｌＮ１０モルのエ
チレン及び／又はプロピレンオキシドと反応した相当す
るアルコールが好ましく用いられる。アルコールの燐酸
化反応は既知の方法により行われ、例えば、５０〜８０
℃の温度でアルコール３モルをＰｚＯｓ１モルと反応さ
せる。加水分解するために、ポリ燐酸化合物を９０〜１
００℃で水により数時間処理する。
２の出発成分であるモノ及び／又はジアルキル燐酸エス
テルも、文献から既知の方法で得ることができる。燐酸
部分エステル製造の出発物質は、直鎖状または分枝状で
置換まＩ；は未置換の炭素数６〜２２の飽和または不飽
和のアルコール及び／又はそのアルコキシレートである
。直鎖状または分枝状で置換または未置換の、理想的に
はアルコキシル化された炭素数８〜１８の飽和アルコー
ルならびに／もしくは直鎖状または分校状で置換または
未置換の、理想的にはアルコキシル化されている炭素数
１８〜２２の不飽和アルコール、例えば、２−エチルヘ
キサノール、ｎ−オクタツール、イソノニノ呟デシル、
ドデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、オクタデセニル、エイコセニルおよ
びトコセニルアルコール、ならびに、ｌＮ１０モルのエ
チレン及び／又はプロピレンオキシドと反応した相当す
るアルコールが好ましく用いられる。アルコールの燐酸
化反応は既知の方法により行われ、例えば、５０〜８０
℃の温度でアルコール３モルをＰｚＯｓ１モルと反応さ
せる。加水分解するために、ポリ燐酸化合物を９０〜１
００℃で水により数時間処理する。
本発明の方法により高収率で得ることのできるイミダゾ
リニウムホスフェートＣＩ）は、ゲル形成を伴うことな
く水と混和することのできる粘度の低い黄色ないし淡褐
色の液体として得られる。
リニウムホスフェートＣＩ）は、ゲル形成を伴うことな
く水と混和することのできる粘度の低い黄色ないし淡褐
色の液体として得られる。
この化合物（１）は、空気中の湿分によらず繊維製品に
高度の帯電防止効果を発揮する。更に、この物質は、高
度の熱安定性において優れており、金属表面に腐食効果
を示さない。
高度の帯電防止効果を発揮する。更に、この物質は、高
度の熱安定性において優れており、金属表面に腐食効果
を示さない。
イミダゾリニウムホスフェート（Ｉ）を含んでなる繊維
製品の帯電防止剤も本発明の要旨である。
製品の帯電防止剤も本発明の要旨である。
「繊維製品」という用語は、天然繊維、例えば綿、羊毛
及び／又はレーヨンステープル繊維、合成繊維、例えば
ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ト
リアセテート、ポリエチレン及び／又はポリプロピレン
、および、天然繊維と合成繊維の混紡物の製品を示すと
解される。繊維製品は、７０ツク、粗糸、編糸、織糸、
縫糸、織物または不織布であってよい。繊維製品は、漂
白していない、漂白したまたは着色したものであってよ
い。糸は、フィラメント糸とファイバー糸の両方であっ
てよい。
及び／又はレーヨンステープル繊維、合成繊維、例えば
ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ト
リアセテート、ポリエチレン及び／又はポリプロピレン
、および、天然繊維と合成繊維の混紡物の製品を示すと
解される。繊維製品は、７０ツク、粗糸、編糸、織糸、
縫糸、織物または不織布であってよい。繊維製品は、漂
白していない、漂白したまたは着色したものであってよ
い。糸は、フィラメント糸とファイバー糸の両方であっ
てよい。
本発明の第四イミダゾリニウムホスフェートは、通常の
装置を用いて繊維製品に適用される。この適用は、引き
出し法により、例えば着色装置を用いて、溶液比ｌ：５
〜ｌ：４０、ｐ Ｈ３，０〜７゜０、およびイミダゾリ
ニウムホスフェートの重量が１〜５重量％である温度２
５〜８０℃の水溶液から行うことができる。しかしなが
ら、第四イミダゾリニウムホスフェートは、強制的適用
法により、例えば、投与ポンプ系を介するフラール法（
ｆｏｕｌａｒｄ）またはガレラテン法（ｇａｌｅｔｔｅ
ｎ）により、あるいは噴霧法により、繊維製品に適用す
ることもできる。フラール法においては、所望の絞出し
効果および所望の被覆量により、活性物質含量１００％
として１〜５０ｇ／（２の濃度で処理を行う。
装置を用いて繊維製品に適用される。この適用は、引き
出し法により、例えば着色装置を用いて、溶液比ｌ：５
〜ｌ：４０、ｐ Ｈ３，０〜７゜０、およびイミダゾリ
ニウムホスフェートの重量が１〜５重量％である温度２
５〜８０℃の水溶液から行うことができる。しかしなが
ら、第四イミダゾリニウムホスフェートは、強制的適用
法により、例えば、投与ポンプ系を介するフラール法（
ｆｏｕｌａｒｄ）またはガレラテン法（ｇａｌｅｔｔｅ
ｎ）により、あるいは噴霧法により、繊維製品に適用す
ることもできる。フラール法においては、所望の絞出し
効果および所望の被覆量により、活性物質含量１００％
として１〜５０ｇ／（２の濃度で処理を行う。
［実施例］
イミダゾリニウムホスフェートの製造
ｌ−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダゾリン１
２６ｇ（０，４７モル）を、水８０．０ｇならびにモノ
及びジー２−エチルヘキシル燐酸エステル混合物（重量
比４ ： ３） ８８．４ｇ （０，４７酸当量）と−
緒に、オートクレーブに仕込み、８０℃の温度および３
バールの圧力でエチレンオキシド１０３．４ ｇ （２
，３５モル）と４時間反応させた。
２６ｇ（０，４７モル）を、水８０．０ｇならびにモノ
及びジー２−エチルヘキシル燐酸エステル混合物（重量
比４ ： ３） ８８．４ｇ （０，４７酸当量）と−
緒に、オートクレーブに仕込み、８０℃の温度および３
バールの圧力でエチレンオキシド１０３．４ ｇ （２
，３５モル）と４時間反応させた。
ゲルを形成することなく水で希釈することのできる粘度
の低い黄色液体Ａ３９５ｇを得た。
の低い黄色液体Ａ３９５ｇを得た。
綾至
！、引き出し法による適用
ポリエステルおよびポリアクリロニトリル繊維の試料を
、液体比１：２０で、イミダゾリニウム化合物を繊維製
品に対して３ｆ［量％含む水溶液に４０〜４５℃で２０
分間浸漬した。それを紡いで、１２０℃で３分間乾燥し
た。
、液体比１：２０で、イミダゾリニウム化合物を繊維製
品に対して３ｆ［量％含む水溶液に４０〜４５℃で２０
分間浸漬した。それを紡いで、１２０℃で３分間乾燥し
た。
繊維製品の試料を、温度２２℃および相対湿度６２〜６
５％の環境（環境Ｉ）および温度２３°Ｃおよび相対湿
度２５％の環境（環境ｎ）にさらして以下のように試験
した： （ａ）静電電圧計（摩擦帯電の測定）により、電界半値
減衰時間（Ｆ １ｅｌｄ Ｈａｌｆ−ｖａｌｕｅ Ｄｅ
ｃａｙ Ｔｉｍｅ：ＦＨＴ）を測定した。ＦＨＴは、ス
チール摩擦直後に測定した電荷が半分に減少する時間（
秒）である。
５％の環境（環境Ｉ）および温度２３°Ｃおよび相対湿
度２５％の環境（環境ｎ）にさらして以下のように試験
した： （ａ）静電電圧計（摩擦帯電の測定）により、電界半値
減衰時間（Ｆ １ｅｌｄ Ｈａｌｆ−ｖａｌｕｅ Ｄｅ
ｃａｙ Ｔｉｍｅ：ＦＨＴ）を測定した。ＦＨＴは、ス
チール摩擦直後に測定した電荷が半分に減少する時間（
秒）である。
（ｂ）シーメンス電極を用いてテラオーム計で表面電気
抵抗（Ｏｈｍｓ）を測定した。
抵抗（Ｏｈｍｓ）を測定した。
評価基準
＋＋十非常に良好
÷十良好
＋満足できる
０十分
不十分
Ｏ〜０．３
０．３〜１．０
１．０〜２．０
２、θ〜３．０
〉３．０
ｔｘｔｏ’〜ｔｘｔｏ暴
ｌＸｌ０’ 〜ｌＸｌ０＠
ｌＸｌ０’ 〜ｌＸｌ０”
ｌＸｌ０” 〜５ＸｌＯ”
＞５ＸｌＯ”
糀來
１８０°Ｃで３０秒間、ポリアミドにつし１ては、１９
０°Ｃで３０秒間定着させた。試験および評価はｌ （
引き出し法による適用）と同様に行った。
０°Ｃで３０秒間定着させた。試験および評価はｌ （
引き出し法による適用）と同様に行った。
２、フラール法による強制的適用
ポリエステル、ポリアミドおよびポリアクリルニトリル
繊維の試料を以下のようにフラール法により処理した。
繊維の試料を以下のようにフラール法により処理した。
液体温度 ：２５°０
液体吸収量：・ポリエステルについて１００重量％
・ポリアミドについて６５重１％
・ポリアクリロニトリルについて
１２０重量％
生成物被覆量：０．２５重量％、０，５重量％、１．０
重１％、２．０重量％
重１％、２．０重量％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数５〜２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ
＾２はＯＨ または▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾３は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素
数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは炭素数
２〜４のアルキレン基ならびにｍおよびｎは１または２
を表し、ｍとｎは異なる。〕で示される第四イミダゾリ
ニウムホスフェート。 ２、Ｒ＾１が、直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状また
は分岐状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の不飽
和アルキル基、Ｒ＾２がＯＨ、Ｒ＾３が、直鎖状または
分岐状で置換または未置換の炭素数８〜１８の飽和アル
キル基もしくは直鎖状または分岐状で置換または未置換
の炭素数１８〜２２の不飽和アルキル基ならびにＡがエ
チレン及び／又はイソプロピレン基を表す請求項１記載
の第四イミダゾリニウムホスフェート。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数５〜２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ
＾２はＯＨ または▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＾３は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素
数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは炭素数
２〜４のアルキレン基ならびにｍおよびｎは１または２
を表し、ｍとｎは異なる。〕で示される第四イミダゾリ
ニウムホスフェートを製造する方法であって、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同意義。〕で示さ
れるイミダゾリン および式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） 〔式中、Ｒ＾３およびＡは前記と同意義。〕で示される
モノ及び／又はジアルキル燐酸エステルを、水の存在下
、１〜５バールの圧力および８０〜１００℃の温度で、
イミダゾリン１モル当たり３〜１５モルのＣ＿２＿−＿
４アルキレンオキシドと反応させることを特徴とする方
法。 ４、式（II）、（IIIａ）および（IIIｂ）において、Ｒ
＾１が、直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素
数７〜１７の飽和アルキル基もしくは直鎖状または分岐
状で置換または未置換の炭素数１７〜２１の不飽和アル
キル基、Ｒ＾２がＯＨ、Ｒ＾３が、直鎖状または分岐状
で置換または未置換の炭素数８〜１８の飽和アルキル基
もしくは直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素
数１８〜２２の不飽和アルキル基ならびにＡがエチレン
及び／又はイソプロピレン基を表す請求項３記載の方法
。 ５、イミダゾリン１モル当たり１〜１．１酸当量の燐酸
エステルを使用する請求項３または４記載の方法。 ６、イミダゾリン（II）ならびに燐酸エステル（IIIａ
）及び／又は（IIIｂ）を、エチレンオキシド及び／又
はプロピレンオキシドと反応させる請求項３〜５のいず
れかに記載の方法。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖状または分岐状で置換または未置
換の炭素数５〜２１の飽和または不飽和アルキル基、Ｒ
＾２はＯＨ または▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＾３は直鎖状または分岐状で置換または未置換の炭素
数６〜２２の飽和または不飽和アルキル基、Ａは炭素数
２〜４のアルキレン基ならびにｍおよびｎは１または２
を表し、ｍとｎは異なる。〕で示される第四イミダゾリ
ニウムホスフェートを含んでなる繊維製品用帯電防止剤
。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19883807068 DE3807068A1 (de) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | Quataere imidazoliniumphosphate |
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|---|---|
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Country Status (4)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5812185A (en) * | 1994-02-24 | 1998-09-22 | Nec Corporation | Multipoint video teleconferencing apparatus for processing and combining compressed image information |
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