DE2210085A1 - Textilweichmacher - Google Patents

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning Aktenseichen: ' HOE 72 / F 059

Datum: 28. Februar 1972 Dr. Gr/stl
Texti!weichmacher 9? IfIfIRS

Es ist bekannt, daß gewaschene Textilien, besonders solche aus Cellulosefasern nach dem Trocknen eine Verhärtung des Griffes aufweisen. Dies tritt besonders dann ein, wenn die Wäsche im Waschautomaten erfolgte.

Es ist ferner bekannt, daß man diese unerwünschte GriffVerhärtung dadurch beseitigen kann, daß man die Textilien nach der Wäsche in einem Spülbad mit kationischen Substanzen behandelt, die mindestens 2 l&ngkettige aliphatische Reste im Molekül enthalten. In der Praxis haben sich für diesen Zweck besonders die in V/asser suspendierbaren Dialkyl-dimethylammoniums al ze eingeführt. Diese Produkte haben jedoch den Nachteil, daß sie in ihrer bevorzugten Handelsform, als konzentrierte Lösungen nicht fließfähig sind, sondern eine pastenförmige Konsistenz aufweisen und daß sie außerdem nur bei erhöhter Temperatur verarbeitbar sind.

Es ist zwar bekannt, daß man als Texti!weichmacher gewisse Imidazoliniumverbindungen verwenden kann, die als konzentrierte Lösungen fließfähig sind. Bei diesen Imidazoliniumverbindungen handelt es sich z.B. um das Met-hosulfat des 1-Alley lamido-äthy 1-2-alkyl-3-methyl-imidasolin, dessen v/eichmachende Wirkung jedoch wesentlich geringer ist als die der Dialkyl-dimethylammoniumsalze,

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ORIGINAL

bs wurde nun gefunden, daß Textilweichmacher auf Basis von Tetrahydropyrimidiniumverbindungen der allgemeinen Formel I

N-CH.,

-CH

"CH.

(D

in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7-21 C-Atomen, R einen Alkyl- odor Alkenylr*
Aminopropylrest der Formel II

R einen Alkyl- odor Alkenylrest mit 8-22 C-Atomen oder einen

-CH₂-CH₂-CH-NH-CO-R

(II)

R_ einen Methyl- oder Äthylrest und A^v ' ein Säureanion, beson-

ders Cl oder R₂-OSO, bedeuten, die vorstehend geschilderten

Nachteile nicht aufweisen.

Gegenstand der Erfindung sind ferner fließfähige Konzentrate von Textilweichraachern, im wesentlichen bestehend aus 50 bis 80 Gew.?, vorzugsweise 60 - 75 Gew.% eines Tetrahydropyrimidiniumsalzes der vorstehend definierten allgemeinen Formel I in einem polaren organischen Lösungsmittel. Als solche polare organische Lösungsmittel zur Bereitung der Weichmacherkonzentrate kommen vor allem niedere aliphatische Alkohole oder Glykole, insbesondere Isopropanol oder Propylenglykol in Betracht.

Die Tetrahydropyrimidiniumverbindungen der allgemeinen Formel I sind zugänglich durch Umsetzung von etwa 1 bis 1,2 Mol einer Verbindung der Formel III

_Rj-NH-<

(III)

mit einem Mol einer langkettißcn aliphatischen Carbonsäure der Formel

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OH

In der Formel III kann R, für einen Aminopropylrest der Formel H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-

oder für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8-22 C-Atomen stehen. Die Umsetzung erfolgt durch Verschmelzen unter Rühren bei Temperaturen von etwa 120 bis 200 C, vorzugsvreise bei l60 bis l80°C. Die Kondensationsreaktion ist nach etxia. 5 bis 10 Stunden abgeschlossen, Das Ende der Reaktion läßt sich mit Hilfe der Säurezahl feststellen; diese soll unter 8 mg KOH/g liegen.

Wenn als Verbindungen der Formel III solche sur Umsetzung gelangen, in denen R, einen Aminopropylrest bedeutet, so id.rd die durch dxä Kondensation erhaltene Verbindung bei etwa 120 bis 180⁰C, verzugsweise bei 140 bis 16O⁰C₃ während etwa 3 bis 6 Stunden mit hinein weiteren Mol einer Carbonsäure der Formel

R-C ^

^- OH

umgesetzt. Die Beendigung dieser Reaktion itfird wiederum durch Ermittlung der Säurezahl festgestellt, die unter 8 mg KOH/g liegen soll.

Das Reaktionsprodukt wird nach dem Abkühlen und nach Zugabe von etwa 20 bis 50 Gew.%> zweckmäßig 25 bis l\0 Gew.# eines polaren organischen Lösungsmittels, wie z.B. Isopropanol oder Propylenglykol mit 1 bis 1,1 Mol Dimethyl- oder Diäthy!sulfat versetzt. Anstelle von Dialkylsulfat kann die Quaternierung auch mit Chlormethyl unter Anwendung von überatmosphäris ehern Druck erfolgen» Die auf diene V/eise erhaltenen Konzentrate von Tctrahydropyrimidiiiiuimjnlzen stellen bei Konzentrationen bis au etwa 75 f ].ic-ßf;ih"i Yfi Lörjungon dor,

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Die Tetrahydropyrimininiumsalze der Formel I sind in wasser löslich oder dispergierbar. Als Weichmacher für Textilien kann , man sie in der Weise anwenden, daß man das Behandlungsgut durch Tauchen oder Besprühen mit wässrigen Lösungen oder Dispersionen dieser Tetrahydropyrirrddiniuiusaize tränkt. Im allgemeinen bringt man hierbei etwa 0,01 bis O₃? %_t bezogen auf das Gewicht des Textilmaterial, an Verbindungen der Formel I auf das Textilmaterial auf.

Die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen des Textilweichmachers gemäß der Erfindung, die im allgemeinen einen Gehalt von etwa 1 bis 30 Gew. %, meist ü bis 10 Gew.% an Pyrimidiniumverbindungen der Formel I aufweisen _> können außerdem weitere Komponenten oder Hilfsmittel enthalten., die entweder schon den Konzentraten der Tetrahydropyrimidiniumsalze zugemischt waren oder den wäßrigen Lösungen oder Dispersionen oder den zum Gebrauch bestimmten Behandlungsbädern gesondert zugesetzt worden sind und die beispielsweise einer zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstigen Eigenschaften der zu behandelnden*Tex-~" tilien oder der"Yiskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder der Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen dienen. Solche weiteren Komponenten können z.B. kationische oder nichtionogene oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, organische Komplexbildner, optische Aufhellungsmittel oder LösungsVermittler sein.

Nach dem Imprägnieren mit den die erfindungsgemäßen Textilweichmacher enthaltenden Bädern wird das Textilgut auf übliche V/eise getrocknet.

Die Tetrahydropyrimidiniumsalze gemäß der Erfindung haben sich als Wäschenachbehandlungsmittel als besonders geeignet erwiesen. Bei dieser Anwendung gibt man sie im Anschluß an die Textilwäsche in das letzte Spülbad.

Die Tetrahydropyrimiciiniumsalze gemäß der Erfindung verleihen beliebigen Textilmaterialion, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseacetat und Triacetat, Polyamid Polyacrylnitri], Polyester und Polypropylen einen angenehnen weichen Griff. Besonders vorteilhaft ist

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ORIGINAL !NSfECTED

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der Einsatz als Wäschenashbeaandlunssmittel für Frottee- und Leibwäsche.

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Beispiel 1

191 g Talgfettpropylendiamin und 135 g Talgfettsäure werden während 8 Stunden unter Rühren auf l8O°C erhitzt. Für das Kondensationsprodukt wird eine Säurezahl von 2,0 mg KOH/g bestimmt. Man läßt das Reaktionsprodukt auf 8O⁰C abkühlen, versetzt mit 93 g Isopropanol und tropft unter Rühren 77 g Diäthylsulfat zu. Man erhält eine Flüssigkeit, die Th Gew.? des Weichmachers enthält und in kaltem Wasser leicht dispergierbar ist.

Beispiel 2

93 g Talgfettpropylendiamin und 70 g Stearinsäure werden 8 Stunden lang bei l80°C gerührt. Die Säurezahl des Umsetzungsproduktes wird zu 0 mg KOH/g bestimmt. Man läßt auf 75°C abkühlen, versetzt mit 50 g Isopropanol und quaternisiert im Autoklaven bei 120⁰C mit Methylchlorid. Es wird eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit erhalten, die 72,5 Gew.? Weichmacher enthält.

Beispiel 3

93 g Talgfettpropylendiamin und 55 g (0,25 Mol) Fettsäure (Gemisch von C _ bis C.^-Carbonsäuren) werden 7 Stunden lang bei 180 C gerührt. Die Säurezahl der Kondensationsprodukte wird zu 0 mg KOH/g bestimmt. Man läßt auf 8O⁰C abkühlen, versetzt mit 50 g Isopropanol und tropft bei 60⁰C 31 g Dimethylsulfat zu. Man erhält eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit, die 7^ Gew.% Feststoff enthält.

Beispiel ^

68,8 g Talgfettsäure und 33 g Dipropylentriamin werden 3 Stunden lang bei 145°C und H Stunden bei l80°C gerührt. Die Säurezahl des Reaktionsproduktes wird zu 0 mg KOH/g bestimmt. Dann gibt man 68,8 g Talgfettsäure hinzu und rührt während J» Stunden bei

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16O°C. Die Säurezahl wird zu ? rag KOH/g bestimmt. Man läßt auf 8O°C abkühlen, versetzt mit 55 S Isoprcpancl und tropft bei 6O°C 32 g Dimethylsulfat zu. Man erhält eine in kaltem Masser dispergierbare Flüssigkeit, die lh Gew.g Feststoff enthält,

Beispiel 5

83 g Cocospropylendiarain und ?2,_?5 g Talgfefetsäure werden 8 Stunden lang bei l80°C gerührt. Die Säurezahl des Kondensations produktes viird zu 0 rag KOH/g bestimmt, Kan IaSt auf ΊΟ^'ϋ abkühlen, versetzt mit 50 g Isopropanol und tropft bsi 50 C 38,5 g Dimethylsulfat au. Man erhält; eins in kaltem Masser dispergierbare Flüssigkeit, die 75 Gsv,% Feststoff enthält,

Zur Bestimmung der weiehinaehenden Wirkung der iii den Beispielen 1 bis 5 aufgeführten Verbindungen wuraen entsppee-ie'id behandelte Textilien, von mehreren Testpersonen durch Beurteilung des Griffs begu. \nhtet, Die Testpersonen lconnten dabei den Stoffproben je nach V/ei'.hii^itsgraa IToten zwisshea i (sehr harter Griff) und '*} (optinial w-.-ileber- Griff) erteilen. Die Prüfungen wurden wie folgt dur-cagsführts Gakennseichnete Testgewehe (Frotteelappen irdt t.xne-ti Vip^ichä "/on je ca« 20 g) wurden zunächst bei 80°G und einen; Flctteir/e^haltnis von 1:10 mit 6 g/l eines handelsüblichen Volivraschrnilvoels gewaschen und fünfmal mit kaltem V/asser (ca. 15⁰C DH) gsspült, Die Behandlung der Textilien erfolgte im letzten Spülbad durch Zusatz der wässrigen Dispersionen der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Konzentration des jeweiligen Wirkstoffes im Spülbad lag bei 0,1 g/l, das Flottenverhältnis betrug IiIO. Nach einer Einwirkungsz,eit von 5 Minuten wurden die Testgewebe aus der Flotte genommen, geschleudert und bei 70 bis 3O⁰C im Trockenschrank getrocknet. Die Griffbeurteilung durch die Testpersonen erfolgte ηsch einer ^i-stündigen Lagerung der Testlappen im Klimaraum bei einer Tonperatur von 20°C und einer relativen Luftfeuchtig- Yj:\',., von GO 'J>.

Jj).- :iri den η öch folgende η Tabelle aufgeführten Testergebnisse :;''. ?lf:n V.'\.\ l.c; Iv/erte aur; fünf Parollelverouohen dar.

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BAD

Tabelle
Behandlungsmittel Griffwert

Beispiel 1 4,1

Beispiel 2 4,2

Beispiel 3 3,9

Beispiel 4 3,9

Beispiel 5 3,7

unbehandelt 1,0

Vergleich ++ 3,0

++ handelsüblicher Weichmacher auf Basis von 1-Talgfettalky1-amidoä thy 1-2- talgfettalkyl- 3 -rnethyl-imidazolinium-methosulf at

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Claims (3)

Patentansprüche

1. Verwendung von Tetrahyäropvr-iriiidiniums&Iaen der allgemeinen Formel I

K-CH

R-C-

"CH,

I-CH,

A'

CD,

in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R. einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Aminopropylrest der Formel II

-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CO-R

(II)

R_? einen Methyl- oder KthyIrest und A ein Anion, insbesondere Cl * oder Rp-OSO,^ bedeuten, als Textilweichmacher.

2. Textxlweichmachungsmittel in Form einer wässrigen Lösung oder Dispersion, dadurch gekennzeichnet, daß es i - 30 Gew.55, vorzugsweise 4-10 Gew.J? eines Tetrahydr.opyrimidiniumsalzes der allgemeinen Formel

R-C C

^f;

R.

in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7-21 Kohlenstoffatomen, R₁ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 3-22 Kohlenstoffatomen oder einen Aminopropylrest der Formel II

-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CO-R

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R₂ einen Methyl- oder Athylrest und A^K~^; ein Anion, insbesondere Cl oder R₂-OSO ^v bedeuten, sowie neben V/asser außerdem ein polares organisches Lösungsmittel sowie gegebenenfalls weitere übliche Zusätze enthält.

3. Flüssige Konzentrate von Textilweichmachern, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wesentliche Bestandteile 50 bis 80 Gew.%, vorzugsweise 60 bis 75 Gew.% von Tetrahydropyrimidiniumsalzen der allgemeinen Formel I

R-C

(D,

in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 - 21 Kohlenstoffatomen, R. einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Aminopropylrest der Formel II

-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CO-R

'einen Methyl- oder Athylrest und

(ID

ein Anion, ins-

besondere Cl oder R„OSO ^K ' bedeuten, sowie ein polares

organisches Lösungsmittel enthalten.

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