CN103524527B - 一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法 - Google Patents

一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法。本发明首先采用分子蒸馏技术对青蒿废液中青蒿酸和二氢青蒿酸进行初步富集；然后采用溶剂萃取法和酸碱法对分子蒸馏产物进一步分离，得到油状粗产物；最后将油状粗产物经尿素包合，除去部分饱和、单不饱和脂肪酸，多次结晶，得到总含量不低于95%的二氢青蒿酸和青蒿酸混合结晶。与现有技术比较，本发明具有提取效率高，环境友好，成本较低，可实施性强、适合工业化生产的特点。

Description

一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法
技术领域
本发明涉及一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法。
技术背景
青蒿素是我国科学家于1973年从中药青蒿即菊科植物黄花蒿的叶和花蕾中发现的一种含过氧桥的新型倍半萜内酯抗疟药物，具有高效、速效、低毒等特点。目前已作为治疗疟疾的首选药物，疗效获得了全世界的广泛认可。青蒿素在青蒿植物中含量偏低，远低于其生物合成前体青蒿酸、二氢青蒿酸的含量。若能采用一定技术手段，从青蒿素分离后废液中提取、分离青蒿酸、二氢青蒿酸，作为半合成青蒿素的原料，将突破青蒿植物资源的限制，增加青蒿素产能，降低青蒿素类药物的价格。
目前青蒿酸、二氢青蒿酸的制备方法有植物提取、化学合成、基因工程等，从青蒿植物中提取仍是青蒿酸、二氢青蒿酸的主要来源。文献（中草药，2001,32（4）：302-303）报道了以丙酮冷浸提取，硅胶柱层析多次分离制备青蒿酸；专利CN 103087075 A 采用有机溶剂萃取、碱性溶液处理、硅胶柱层析分离相结合的方法提取纯化青蒿素和青蒿酸；专利CN 102702220 A从青蒿素结晶母液中提取青蒿酸，采用皂化、酸化、萃取、干法柱层析、精制五个步骤，分离纯化出高含量的青蒿酸。以上三个方法最后都采用了柱层析处理，大批量的柱层析分离，有机溶剂使用量大，带来严重的环境污染和安全隐患，而且提高了生产成本，不利于工业化生产。文献（Journal of Chromatography A, 785(1997):353-360）采用超临界CO2技术萃取、分离青蒿素和青蒿酸，分离效果差，得到的青蒿酸产物纯度低。文献（Planta medica,1993,59(6):562-563）报道了在青蒿提取物中，加入甲醇和p-对甲苯磺酸，催化脂肪酸甲酯化，再用硅胶柱层析快速分离；甲酯化过程耗时长、反应条件要求高，增加了生产成本，使用硅胶柱层析分离同样增加了工业化实施的难度。专利CN 102153565 B 采用反相高效液相色潽法分离、精制青蒿素、二氢青蒿酸和青蒿酸，该方法分离效率高，但处理量小、成本偏高，更多应用在实验室规模的制备。
综上所述，现有的从青蒿植物中提取分离青蒿酸、二氢青蒿酸的方法存在着分离效率低、处理量小、操作复杂、成本偏高等诸多问题，不利于实现工业化生产。
发明内容
为了克服现有技术存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，该方法的工艺合理、操作简单，适用于工业化生产高纯度的青蒿酸和二氢青蒿酸混合结晶。
本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，包括以下步骤：
A．分子蒸馏：将青蒿素分离后废液送至分子蒸馏器进行初级蒸馏，连续蒸馏后分为重相和轻相；将重相再次送入分子蒸馏器进行二级蒸馏，得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量为20~50%的油状产物；
B．在步骤A所得的油状产物中加入温度为60~90℃的石油醚中，50℃萃取2次，石油醚体积与油状产物重量的比为3∶1，分离、合并有机相，弃去不溶物；
C．在步骤B所得的有机相中加入碱性溶液，萃取3~4次，碱性溶液与有机相的体积比为0.1~0.5∶1，合并水相；在水相中加入酸性溶液，不断搅拌，调节pH为1~3，有泥状沉淀析出；沉淀用有机溶剂萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤；滤液在真空度≥-0.07Mpa、温度50~80℃的条件下减压浓缩，至无有机溶剂残留，得到油状产物；
D．将尿素加入95%乙醇中，于50-80℃温度下加热溶解至澄清，得到尿素溶液；将步骤C所得的油状产物加入到所述的尿素溶液中，搅拌溶解，使溶液呈透明相；继续搅拌至20-25℃后，放入冰柜中冷藏，冷藏温度为-20~0℃，冷藏时间为12~48h，得到冷藏液；
E．将步骤D所得的冷藏液取出后，快速滤过，滤液减压回收乙醇，加入有机溶剂萃取、蒸馏水洗涤2~4次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤；滤液在真空度≥-0.07Mpa，温度50~80℃的条件下浓缩至原体积的1/10~1/12；冷却至20-25℃，结晶3~6小时，过滤，滤渣多次结晶后得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量≥95%的混合结晶。
根据本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法的进一步特征，所述步骤A中，所述初级蒸馏的温度为120~160℃，压力为30~100帕。更优选地，所述步骤A中，所述初级蒸馏的温度为140~155℃，压力为45~55帕。
根据本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法的进一步特征，所述步骤A中，所述二次蒸馏的温度为150~200℃，压力为1~10帕。更优选地，所述步骤A中，所述二次蒸馏的温度为175~185℃，压力为1~5帕。
根据本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法的进一步特征，所述步骤C中所用的碱性溶液是选自：碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙。
根据本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法的进一步特征，所述步骤C中所用的酸性溶液是选自：盐酸、硫酸、磷酸。
根据本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法的进一步特征，所述步骤C和步骤E中，所述有机溶剂是选自：乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚。
根据本发明所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法的进一步特征，所述步骤D中，尿素质量与95%乙醇体积的比为1∶2~15，优选为1∶5~10；尿素与油状产物的质量比为1~10∶1，优选为2~4∶1。
与现有技术比较，本发明所述的方法具有以下优点：
（1）本发明应用了分子蒸馏技术、溶剂萃取法、酸碱法及尿素包合法相结合等技术手段，实现了青蒿废液中青蒿酸和二氢青蒿酸的同时提取，提高了青蒿资源的利用率。由于青蒿酸和二氢青蒿酸均能作为半合成青蒿素的原料，因此，本发明所述方法可有效增加青蒿素类药物的产能，缓解青蒿素类药物紧张的供求关系。
（2）提取效率较高，最终得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量＞95%的混合结晶，总收率＞85%。
（3）成本较低：热分离阶段无溶剂消耗，其他阶段使用溶剂皆能回收利用，有效的降低了生产成本。
（4）工艺合理：分子蒸馏技术是一种与国际同步的高新分离技术，在油脂的分离、纯化中应用广泛；尿素包合技术同样适用于油脂中脂肪酸的分离和纯化；两者有效结合，大大的提高了工艺的分离效率，降低了生产成本。
（5）环境友好，可实施性强、适合工业化生产。
具体实施方式
以下根据具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于以下实施例。
实施例1
（1）将青蒿酸和二氢青蒿酸含量分别为3.10%和4.02%的青蒿废液100kg，送至分子蒸馏器，控制反应条件为：温度120~160℃，压力30~100帕，例如温度150℃，压力50帕，连续蒸馏后得重相和轻相；将重相再次送入分子蒸馏器，控制反应条件为：温度为150~200℃，压力为1~10帕，例如温度为180℃，压力为1帕，进行二级蒸馏，得到青蒿酸含量为14.56%，二氢青蒿酸含量为19.31%的油状产物19.7kg，青蒿酸收率92.53%，二氢青蒿酸收率94.63%。
（2）在步骤（1）所得油状产物中加入石油醚（60~90℃），于50℃萃取2次，石油醚加入量分别为60、60L，分离、合并石油醚层，弃去不溶物。
（3）在步骤（2）所得石油醚溶液中加入5%碳酸氢钠溶液萃取3次，30L/次，萃取液静置分层，分离、合并水相；在水溶液中加入稀盐酸溶液，不断搅拌，调节pH2，有泥状沉淀析出；加入乙酸乙酯萃取3次，50L/次，静置分层，分离、合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液在真空度-0.08Mpa，温度60℃，减压浓缩至无有机溶剂残留，得油状产物15.7kg。
（4）将31.4kg尿素加入157L 95%乙醇中，于70℃温度下加热溶解至溶液澄清；将步骤（3）得到的油状产物加入尿素溶液中，尿素与油状产物的质量比为2∶1搅拌溶解，使溶液呈透明相；继续搅拌至室温后，放入冰柜中冷藏，冷藏温度为-4℃，冷藏24h。
（5）取出冷藏液，快速滤过，滤液在真空度-0.08Mpa，温度70℃下回收乙醇，残留物加乙酸乙酯萃取3次，20L/次，蒸馏水洗涤3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液在真空度-0.08Mpa，温度60℃下浓缩至原体积1/10,冷却至室温，结晶4小时，过滤，多次结晶后得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量为97.4%的混合结晶6.46kg，总收率为88.37%。
实施例2
（1）将青蒿酸和二氢青蒿酸含量分别为3.10%和4.02%的青蒿废液100kg，送至分子蒸馏器，控制温度140℃，压力45帕，连续蒸馏后得重相和轻相；将重相再次送入分子蒸馏器，控制温度为185℃，压力为5帕，进行二级蒸馏，得到青蒿酸含量为13.44%，二氢青蒿酸含量为17.98%的油状产物20.82kg，青蒿酸收率90.26%，二氢青蒿酸收率93.12%。
（2）在步骤（1）所得油状产物中加入石油醚（60~90℃），于50℃萃取2次，石油醚加入量分别为60、60L，分离、合并石油醚层，弃去不溶物。
（3）在步骤（2）所得石油醚溶液中加入2%氢氧化钠溶液（或者氢氧化钾溶液、氢氧化钙溶液）萃取3次，30L/次，萃取液静置分层，分离、合并水相；在水溶液中加入10%硫酸溶液，不断搅拌，调节pH2，有泥状沉淀析出；加入乙醚萃取3次，50L/次，静置分层，分离、合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液在真空度-0.08Mpa，温度60℃，减压浓缩至无有机溶剂残留，得油状产物17.3kg。
（4）将51.9kg尿素加入400L 95%乙醇中（尿素质量与95%乙醇体积的比可以在1∶2~15的范围内选择），于70℃温度下加热溶解至溶液澄清；将步骤（3）得到的油状产物加入尿素溶液中，尿素与油状产物的质量比为5.5:1（尿素与油状产物的质量比可以在1~10∶1的范围内选择），搅拌溶解，使溶液呈透明相；继续搅拌至室温后，放入冰柜中冷藏，冷藏温度为-10℃，冷藏30h。
（5）取出冷藏液，快速滤过，滤液在真空度-0.08Mpa，温度70℃下回收乙醇，残留物加乙醚萃取3次，20L/次，蒸馏水洗涤3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液在真空度-0.08Mpa，温度60℃下浓缩至原体积1/12,冷却至室温，结晶4小时，过滤，多次结晶后得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量为96.8%的混合结晶6.31kg，总收率为85.79%。
实施例3
（1）将青蒿酸和二氢青蒿酸含量分别为3.10%和4.02%的青蒿废液100kg，送至分子蒸馏器，控制温度155℃，压力55帕，连续蒸馏后得重相和轻相；将重相再次送入分子蒸馏器，控制温度为175℃，压力为1帕，进行二级蒸馏，得到青蒿酸含量为13.95%，二氢青蒿酸含量为18.47%的油状产物20.29kg，青蒿酸收率91.30%，二氢青蒿酸收率93.22%。
（2）在步骤（1）所得油状产物中加入石油醚（60~90℃），于50℃萃取2次，石油醚加入量分别为60、60L，分离、合并石油醚层，弃去不溶物。
（3）在步骤（2）所得石油醚溶液中加入5%碳酸氢钾溶液萃取3次，30L/次，萃取液静置分层，分离、合并水相；在水溶液中加入磷酸，不断搅拌，调节pH2，有泥状沉淀析出；加入氯仿（或者石油醚）萃取3次，50L/次，静置分层，分离、合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液在真空度-0.08Mpa，温度60℃，减压浓缩至无有机溶剂残留，得油状产物16.7kg。
（4）将66.8kg尿素加入668L 95%乙醇中，于70℃温度下加热溶解至溶液澄清；将步骤（3）得到的油状产物加入尿素溶液中，尿素与油状产物的质量比为4∶1搅拌溶解，使溶液呈透明相；继续搅拌至室温后，放入冰柜中冷藏，冷藏温度为-20℃，冷藏48h。
（5）取出冷藏液，快速滤过，滤液在真空度-0.08Mpa，温度70℃下回收乙醇，残留物加氯仿萃取3次，20L/次，蒸馏水洗涤3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液在真空度-0.08Mpa，温度60℃下浓缩至原体积1/12,冷却至室温，结晶4小时，过滤，多次结晶后得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量为98.0%的混合结晶6.27kg，总收率为86.30%。

Claims (5)

1.一种从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
A．分子蒸馏：将青蒿素分离后废液送至分子蒸馏器进行蒸馏，初级蒸馏的温度为120~160℃，压力为30~100帕，连续蒸馏后分为重相和轻相；将重相再次送入分子蒸馏器进行二级蒸馏，二级蒸馏的温度为150~200℃，压力为1~10帕，得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量为20~50%的油状产物；
B．在步骤A所得的油状产物中加入温度为60~90℃的石油醚中，50℃萃取2次，石油醚体积与油状产物重量的比为3∶1，分离、合并有机相，弃去不溶物；
C．在步骤B所得的有机相中加入碱性溶液，萃取3~4次，碱性溶液与有机相的体积比为0.1~0.5∶1，合并水相；在水相中加入酸性溶液，不断搅拌，调节pH为1~3，有泥状沉淀析出；沉淀用有机溶剂萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤；滤液在真空度≥-0.07Mpa、温度50~80℃的条件下减压浓缩，至无有机溶剂残留，得到油状产物；所述碱性溶液是选自：碳酸氢钠溶液、碳酸氢钾溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、氢氧化钙溶液；所述酸性溶液是选自：盐酸溶液、硫酸溶液、磷酸溶液；所述有机溶剂是选自：乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚；
D．将尿素加入95%乙醇中，于50-80℃温度下加热溶解至澄清，得到尿素溶液；将步骤C所得的油状产物加入到所述的尿素溶液中，搅拌溶解，使溶液呈透明相；继续搅拌至20-25℃后，放入冰柜中冷藏，冷藏温度为-20~0℃，冷藏时间为12~48h，得到冷藏液；
E．将步骤D所得的冷藏液取出后，快速滤过，滤液减压回收乙醇，加入有机溶剂萃取、蒸馏水洗涤2~4次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后，过滤；滤液在真空度≥-0.07Mpa，温度50~80℃的条件下浓缩至原体积的1/10~1/12；冷却至20-25℃，结晶3~6小时，过滤，滤渣多次结晶后得到青蒿酸和二氢青蒿酸总含量≥95%的混合结晶；所述有机溶剂是选自：乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚。
2. 根据权利要求1所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，其特征在于：所述步骤A中，所述初级蒸馏的温度为140~155℃，压力为45~55帕。
3. 根据权利要求1所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，其特征在于：所述步骤A中，所述二级蒸馏的温度为175~185℃，压力为1~5帕。
4. 根据权利要求1所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，其特征在于：所述步骤D中，尿素质量与95%乙醇体积的比为1∶2~15，尿素与油状产物的质量比为1~10∶1。
5. 根据权利要求4所述的从青蒿素分离后废液中同时提取青蒿酸和二氢青蒿酸的方法，其特征在于：所述步骤D中，尿素质量与95%乙醇体积的比为1∶5~10；尿素与油状产物的质量比为2~4∶1。
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