CN103524411A - 一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，它涉及电化学有机合成技术领域。本发明旨在解决现行解草酯生产工艺中存在的环境污染严重，选择性差等问题。本发明的操作条件如下：在单室电解池中，铂片为阴阳电极，以8-喹啉氧基乙酸为原料，盐酸水溶液为电解质，通过调节电流强度，可以高产率、高选择性地合成出5-氯-8-喹啉氧基乙酸。本发明主要优点是生产中不直接使用氯气，避免了使用氯气带来的安全问题和环境污染问题。另外，本发明的生产工艺条件温和，操作简单，产品收率高，副产品少，成本低廉，具有较大的实用价值和社会经济效益。

Description

一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法
技术领域
本发明涉及一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，属于有机电化学技术领域。
背景技术
除草剂安全剂解草酯可以加速炔草酯在谷物中的解毒作用，已在国内市场广泛使用。5-氯-8-喹啉氧基乙酸是合成解草酯的主要中间体，5-氯-8-喹啉氧基乙酸再与2-庚醇发生酯化反应即可得到解草酯。
现在工业上使用的解草酯生产工艺主要是以8-羟基喹啉为原料，在三氯甲烷、乙酸等有机溶剂中直接用氯气进行氯化反应得到5-氯-8-羟基喹啉。该法氯化选择性差，有一定量的7-氯-8-羟基喹啉和5,7-二氯-8-羟基喹啉副产物，降低了产品收率且使产品精制困难。另外，直接使用氯气还具有潜在的安全问题和环境污染问题，不符合绿色生产工艺的要求。
为解决直接使用氯气所带来的问题，文献上先后报道了几种改进工艺：（1）过氧化氢-盐酸混和液与8-羟基喹啉在0～10℃下发生氧氯化反应生成5-氯-8-羟基喹啉，该方法的缺点是反应需要在较低的温度下进行以避免8-羟基喹啉的氧化反应发生，即使在严格控制反应条件的情况下，产品产率也只有80%左右。（2）以醋酸为溶剂，SO2Cl2为氯化试剂与8-羟基喹啉反应得到5-氯8-羟基喹啉，该法选择性更差，产物以5,7-二氯-8-羟基喹啉为主，5-氯-8-羟基喹啉的收率仅为23～40%。（3）以NaOCl和NaOH为氯化试剂与8-羟基喹啉反应，由于8-羟基喹啉的氧化反应而使5-氯-8-羟基喹啉的收率仅为40%。
由此可见，目前以8-羟基喹啉为原料合成5-氯-8-羟基喹啉存在的缺点较多，不利于工业化生产。其原因主要是由于8-羟基喹啉中酚羟基的易氧化性，而各种氯化反应均有氧化剂存在，因而导致氧化副产物的生成。另外，由于酚羟基的空间位阻较小，导致7-位氯化反应发生，产生氯化反应副产物。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有解草酯生产工艺中氯化步骤污染环境、腐蚀设备、产率低的问题，而提供一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法。
本发明以8-喹啉氧基乙酸为原料，电化学氯化生产5-氯-8-喹啉氧基乙酸。反应方程式如下：
本发明的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，是按以下步骤完成的：
一、将8-喹啉氧基乙酸与质量百分含量为12%～28%的盐酸水溶液混合，配制成浓度为5～150g/L的8-喹啉氧基乙酸电解液；二、将步骤一配制的电解液置于单室电解池中，以铂片为阴阳电极，在电流强度为0.2～0.8A的条件下，电解氯化0.5～5h；三、步骤二电解氯化结束后，常压蒸馏除去盐酸，得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品，然后将5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品采用重结晶方法精制后，即得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸纯品。
本发明包含以下有益效果：
本发明用电解盐酸法制备5-氯-8-喹啉氧基乙酸，替代传统氯化方法。该方法步骤简单，操作容易，反应条件温和，无需任何催化剂，而且选择性好，转化率高，环境友好，是一种绿色氯化过程。
本发明以8-喹啉氧基乙酸为原料，用电化学方法氯化得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。在8-喹啉氧基乙酸中，酚羟基被乙酸基保护，失去了可氧化性，而且由于乙酸基的空间位阻效应，减少可7-位氯化的可能性，因而将大大提高反应的选择性和产率，本发明制得的5-氯-8-喹啉氧基乙酸收率为91%～100%。该方法不直接使用氯气，避免了使用氯气带来的安全问题和环境污染问题，还具有生产工艺条件温和，操作简单，产品收率高，副产品少，成本低廉的优点，符合绿色化工生产的要求。
本发明得到的产品5-氯-8-喹啉氧基乙酸可以直接作为解草酯的中间体，也可以脱去保护基乙酸基得到5-氯-8-羟基喹啉。
附图说明
图1为实施例一的8-喹啉氧基乙酸液相谱图；
图2为实施例一的5-氯-8-喹啉氧基乙酸液相图；
图3为实施例一反应结束后的液相图；
图4为实施例一制得的5-氯-8-喹啉氧基乙酸的1H-NMR谱图；
图5为实施例一制得的5-氯-8-喹啉氧基乙酸的13C-NMR谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，是按以下步骤完成的：
一、将8-喹啉氧基乙酸与质量百分含量为12%～28%的盐酸水溶液混合，配制成浓度为5～150g/L的8-喹啉氧基乙酸电解液；二、将步骤一配制的电解液置于单室电解池中，以铂片为阴阳电极，在电流强度为0.2～0.8A的条件下，电解氯化0.5～5h；三、步骤二电解氯化结束后，常压蒸馏除去盐酸，得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品，然后将5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品采用重结晶方法精制后，即得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸纯品。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为20～120g/L。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为50～120g/L。其它与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为80～120g/L。其它与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为90～110g/L。其它与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为100g/L。其它与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤三中所用的电流密度为0.4～0.6A。其它与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤二中所述的盐酸水溶液的质量分数为12%～18%。其它与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤二中所述的盐酸水溶液的质量分数为17%～27%。其它与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是：步骤二中所述的盐酸水溶液的质量分数为15%～20%。其它与具体实施方式一至九之一相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式一至十之一不同的是：步骤二中所述的电解氯化温度为室。其它与具体实施方式一至十之一相同。
具体实施方式十二：本实施方式与具体实施方式一至十一之一不同的是：步骤二中所述的电解氯化为1～3h。其它与具体实施方式一至十一之一相同。
具体实施方式十三：本实施方式与具体实施方式一至十二之一不同的是：步骤二中所述的电解氯化为2h。其它与具体实施方式一至十二之一相同。
通过以下实施例验证本发明的有益效果：
现通过实施例进一步说明本发明的技术方案。所有的实施例完全按照所述的合成方法的操作步骤进行操作。
实施例一
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
通过HPLC分析本实施例的8-喹啉氧基乙酸液相谱图结果见图1，通过HPLC分析本实施例的5-氯-8-喹啉氧基乙酸液相图如图2所示，本实例的操作反应结束后，直接取适量反应液进行HPLC分析，结果如图3所示：
其中，HPLC分析条件：柱型是C18，流动相为：甲醇：水：三氟乙酸=50:50:0.1（体积比），流速为1.0mL/min，检测波长为313nm，其中，8-喹啉氧基乙酸、5-氯-8-喹啉氧基乙酸的保留时间分别为2.6、5.1min。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸的1H-NMR图见图2所示；本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸的13C-NMR图见图3所示，通过高效液相色谱分析得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸的收率为95%以上。
实施例二
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为12.4%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为3.5h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为91%。
实施例三
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为27.1%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为1.45h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为67.9%。
实施例四
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将0.5g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为0.5h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为92%。
实施例五
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将1.0g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为1h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为91%。
实施例六
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将3.0g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为3.2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为90%。
实施例七
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将4.0g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为5h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为78%。
实施例八
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.2A，电解时间为4h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为94%。
实施例九
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.3A，电解时间为2.4h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为94%。
实施例十
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.6A，电解时间为1.5h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为91%。
实施例十一
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.8A，电解时间为1.5h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为90%。
实施例十二
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为1.6A，电解时间为1h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为86%。
实施例十三
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为73.3%。
实施例十四
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为70.4%。
实施例十五
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.8A，电解时间为1h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为81%。
实施例十六
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为1.6A，电解时间为0.5h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为68%。
实施例十七
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品，然后用体积比为3:1的乙酸乙酯和石油醚重结晶，即得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸纯品。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸的收率为88%。
实施例十八
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品，将5-氯-8-喹啉氧基乙酸在2%的碳酸钠水溶液中于100℃反应40min，然后用1M盐酸水溶液调节pH至7，加入乙酸乙酯萃取，分出有机层，用无水MgSO4干燥，滤除干燥剂，旋干，即得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸纯品。
本实施例得到的5-氯-8-喹啉氧基乙酸通过高效液相色谱分析收率为92%。
实施例十九
在单室电解池中，铂片为阴阳电极，将2g的8-喹啉氧基乙酸溶于50mL质量分数为20%的盐酸水溶液中，接通电源，控制电流强度为0.4A，电解时间为2h，蒸除溶剂（盐酸水溶液），得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品，在装有分水装置的圆底瓶中加入2.4g(0.01mol)5-氯-8-喹啉氧基乙酸，1.7g(1.5mol)2-庚醇，0.4g浓硫酸和30mL甲苯，回流并分水，反应结束后加入10mL饱和碳酸钠洗涤，分出水层，有机层再用盐水洗涤，无水MgSO4干燥，滤除干燥剂，旋干，即得到解草酯纯品。
本实施例得到的解草酯纯品通过高效液相色谱分析收率为90%。

Claims (10)

1.一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于8-喹啉氧基乙酸的氯化方法具体是按以下步骤完成的：
一、将8-喹啉氧基乙酸与质量百分含量为12%～28%的盐酸水溶液混合，配制成浓度为5～150g/L的8-喹啉氧基乙酸电解液；二、将步骤一配制的电解液置于单室电解池中，以铂片为阴阳电极，在电流强度为0.2～0.8A的条件下，电解氯化0.5～5h；三、步骤二电解氯化结束后，常压蒸馏除去盐酸，得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品，然后将5-氯-8-喹啉氧基乙酸粗品采用重结晶方法精制后，即得到5-氯-8-喹啉氧基乙酸纯品。
2.根据权利要求1所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为20～120g/L。
3.根据权利要求2所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为50～120g/L。
4.根据权利要求3所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中8-喹啉氧基乙酸的浓度为80～120g/L。
5.根据权利要求1所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤三中所用的电流密度为0.4～0.6A。
6.根据权利要求1所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中所述的盐酸水溶液的质量分数为12%～18%。
7.根据权利要求1所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中所述的盐酸水溶液的质量分数为17%～27%。
8.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中所述的电解氯化温度为室温。
9.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中所述的电解氯化为1～3h。
10.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法，其特征在于步骤二中所述的电解氯化为2h。
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