CN103270078A - 高分子化合物及使用其的发光元件 - Google Patents

Abstract

一种具有下述式(1)所示的结构单元的高分子化合物，

式中，n¹及n²各自独立地表示1～5的整数，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1价的杂环基，R^A及R^B各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基，Ar¹及Ar²各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构，Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构。

Description

高分子化合物及使用其的发光元件

技术领域

本发明涉及高分子化合物、其原料化合物、包含该高分子化合物的组合物、包含该高分子化合物的液状组合物、有机薄膜、发光元件及显示装置。

背景技术

作为用于发光元件的发光材料，研究了例如包含由芳基胺衍生而成的结构单元的高分子化合物(专利文献1)、及包含由芴衍生而成的结构单元的高分子化合物(专利文献2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2004-143419号公报

专利文献2：日本特表2004-527628号公报

发明内容

发明所要解决的问题

然而，对于使用这些高分子化合物的发光元件，其亮度寿命未必充分。

因此，本发明的目的在于，提供对于亮度寿命优异的发光元件的制造有用的高分子化合物。本发明的目的还在于，提供包含该高分子化合物的组合物、液状组合物、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。本发明进一步的目的在于，提供高分子化合物的原料化合物。

用于解决问题的方案

本发明提供具有下述式(1)所示的结构单元的高分子化合物。

[化1]

[式中，n¹及n²各自独立地表示1～5的整数，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价的杂环基，R^A及R^B各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，Ar¹及Ar²各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团(该基团可以具有取代基。)，分别存在多个R¹、R²、R³及R⁴时，存在多个的R¹、R²、R³及R⁴可以相互相同也可以不同，R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构，Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构。]

根据该高分子化合物，能够获得亮度寿命优异的发光元件。

本发明的高分子化合物还可以具有下述式(2)所示的结构单元。

[化2]

[式中，Ar³表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团(该基团可以具有取代基。)。]

本发明的高分子化合物可以具有包含未取代或取代的亚芴基(fluorenediyl)的结构单元作为上述式(2)所示的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有包含未取代或取代的2，7-亚芴基的结构单元作为上述式(2)所示的结构单元。

对于本发明的高分子化合物，作为上述式(2)所示的结构单元，可以具有选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚萘基、未取代或取代的亚葸基、及下述式(3’)所示的基团中的至少一种基团的结构单元。

[化3]

[式中，a¹及a²各自独立地表示0～4的整数，a³表示0～5的整数，R¹¹、R¹²及R¹³各自独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价的杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤素原子、羧基、或氰基，分别存在多个R¹¹、R¹²及R¹³时，存在多个的R¹¹、R¹²及R¹³可以相互相同也可以不同。]

本发明的高分子化合物还可以具有下述式(4)所示的结构单元。

[化4]

[式中，b¹及b²各自独立地表示0或1，Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团(该基团可以具有取代基。)，R^C、R^D及R^E各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷分别可以与和该基团所键合的氮原子键合的该基团以外的基团相互连接而形成环结构。其中，式(4)所示的结构单元与式(1)所示的结构单元不同。]

本发明的高分子化合物可以具有下述式(5)所示的结构单元作为上述式(4)所示的结构单元。

[化5]

[式中，R^F表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代、或者取代的1价的杂环基，X¹表示单键、氧原子、硫原子或-C(R¹⁴)₂-所示的基团(R¹⁴表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，存在多个的R¹⁴可以相互相同也可以不同。)。]

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所示的结构单元、上述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚苯基的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所示的结构单元、上述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚萘基的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所示的结构单元、上述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚葸基的结构单元。

本发明的高分子化合物可以具有上述式(1)所示的结构单元、上述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和下述式(3)所示的结构单元(即，包含式(3’)所示的基团的结构单元)。

[化6]

[式中，a¹及a²各自独立地表示0～4的整数，a³表示0～5的整数，R¹¹、R¹²及R¹³各自独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价的杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤素原子、羧基、或氰基，分别存在多个R¹¹、R¹²及R¹³时，存在多个的R¹¹、R¹²及R¹³可以相互相同也可以不同。]

对于本发明的高分子化合物，上述式(1)中的n¹及n²可以各自独立地为3或4。

对于本发明的高分子化合物，上述式(1)中的R^A及R^B各自独立地可以为未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基。

本发明的高分子化合物通过导入上述式(1)所示的结构单元的单体(1)、和导入与该结构单元不同的结构单元的单体(X)的缩聚而合成，在将上述单体(1)的个数及上述单体(X)的个数分别设为N₁及N_X时，N₁及N_X可以满足下述式(I)。根据该高分子化合物，能够获得亮度寿命更优异的发光元件。根据该高分子化合物，能够获得亮度寿命更优异的发光元件。

0.1≤N₁×100/(N₁+N_X)≤50    (I)

本发明还提供下述式(1M)所示的化合物。

[化7]

[式中，n¹及n²各自独立地表示1～5的整数，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价的杂环基，R^A及R^B各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，Ar¹及Ar²各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团(该基团可以具有取代基。)，分别存在多个R¹、R²、R³及R⁴时，存在多个的R¹、R²、R³及R⁴可以相互相同也可以不同，R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构，Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构，Z¹及Z²各自独立地表示选自下述取代基组中的基团。

<取代基组>

氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)₂R⁴¹(R⁴¹表示烷基、或者可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基。)所示的基团、-B(OR⁴²)₂(R⁴²表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴²可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构。)所示的基团、-BF₄Q¹(Q¹表示选自Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺及Cs⁺中的1价的阳离子。)所示的基团、-MgY¹(Y¹表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团、-ZnY²(Y²表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团、及-Sn(R⁴³)₃(R⁴³表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴³可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构。)所示的基团。]

本发明还提供含有上述本发明的高分子化合物和选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种的组合物。该组合物能够适合地用于发光元件的制造，所得发光元件的亮度寿命优异。

本发明的组合物可以含有三重态发光络合物作为上述发光材料。该组合物能够更适合地用于发光元件的制造，所得发光元件的亮度寿命优异。

本发明还提供含有上述本发明的高分子化合物和溶剂的液状组合物。根据该液状组合物，可以容易地制造含有上述高分子化合物的有机薄膜

本发明还提供含有上述本发明的高分子化合物的有机薄膜。该有机薄膜对于亮度寿命优异的发光元件的制造是有用的。

本发明还提供使用上述本发明的组合物的有机薄膜。该有机薄膜对于亮度寿命优异的发光元件的制造是有用的。

本发明还提供具有上述本发明的有机薄膜的发光元件。该发光元件的亮度寿命优异。

本发明还提供具有上述本发明的发光元件的面状光源及显示装置。

发明效果

根据本发明，能够提供对于亮度寿命优异的发光元件的制造有用的高分子化合物。另外，根据本发明，能够提供包含该高分子化合物的组合物、液状组合物、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。进一步根据本发明，能够提供高分子化合物的原料化合物。

附图说明

图1是表示本发明的发光元件的一个实施方式的截面示意图。

图2是表示本发明的发光元件的其他实施方式的截面示意图。

图3是表示本发明的面状光源的一个实施方式的截面示意图。

具体实施方式

以下，对于在本说明书中共通使用的术语，根据需要进行举例说明。

本说明书中，“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“Ph”表示苯基、“t-Bu”表示叔丁基。

“结构单元”是指高分子化合物中存在1个以上的单元结构。“结构单元”优选作为“重复单元”(即，高分子化合物中存在2个以上的单元结构)包含在高分子化合物中。

“C_x～C_y”(x及y是满足x＜y的正整数。)这样的术语是指，与在该术语后面记载的官能团名相当的部分结构的碳原子数为x～y个。即，“C_x～C_y”后面记载的有机基团为组合多个官能团名而命名的有机基团(例如，C_x～C_y烷氧苯基)时，多个官能团名中与在“C_x～C_y”后面记载的官能团名(例如，烷氧基)相当的部分结构的碳原子数为x～y个。例如，“C₁～C₁₂烷基”是指碳原子数为1～12个的烷基、“C₁～C₁₂烷氧苯基”是指具有“碳原子数为1～12个的烷氧基”的苯基。

本说明书中，“未取代或取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有取代基。例如，“未取代或取代的烷基”是指“非取代的烷基或者具有取代基的烷基”。

作为取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、链烯基、炔基、氨基、甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、氧羰基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、亚胺残基、酰胺化合物残基、酰亚胺残基、羧基、羟基、硝基、氰基等。这些基团还可以具有选自上述中的取代基。

“烷基”可以具有取代基、可以是直链状烷基、分支状烷基及环状烷基(环烷基)中的任一个。烷基的碳原子数没有特别限定，直链状烷基及分支状烷基的话，不包括取代基的碳原子数的情况下优选为1～20、更优选为1～15、进一步优选为1～12，环状烷基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～12。作为烷基，可列举出例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。

“烷氧基”可以具有取代基，可以是直链状烷氧基、分支状烷氧基及环状烷氧基(环烷氧基)中的任一个。烷氧基的碳原子数没有特别限定，直链状烷氧基及分支状烷氧基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为1～20、更优选为1～15、进一步优选为1～12，环状烷氧基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～12。作为烷氧基，可列举出例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基。

“烷硫基”可以具有取代基，可以是直链状烷硫基、分子链状烷硫基及环状烷硫基(环烷硫基)中的任一个。烷氧基的碳原子数没有特别限定，直链状烷硫基及分支状烷硫基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为1～20、更优选为1～15、进一步优选为1～12，环状烷硫基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为3～20、更优选为3～15、进一步优选为3～12。作为烷硫基，可列举出例如，甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、环己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3，7-二甲基辛基硫基、十二烷基硫基。

“芳基”为从芳香族烃中除去1个与构成芳香环的碳原子键合的氢原子后的剩余的原子团。芳基可以具有取代基，作为芳基，包括具有苯环的芳基、具有稠环的芳基。芳基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。作为上述芳香族烃，可列举出苯、萘、葸、菲、并四苯、芴、芘、苝等。作为芳基，可列举出例如，苯基、1-萘基、2-萘基、1-葸基、2-葸基、9-葸基、2-芴基。

“芳氧基”为-O-Ar¹¹所示的基团(Ar¹¹表示上述芳基。)，Ar¹¹中的芳基可以具有取代基。芳氧基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。作为芳氧基，可列举出例如，苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-葸氧基、2-葸氧基、9-葸氧基、2-芴氧基。

“芳硫基”为-S-Ar¹²所示的基团(Ar¹²表示上述芳基。)，Ar¹²中的芳基可以具有取代基。芳硫基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。作为芳硫基，可列举出例如，苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-葸硫基、2-葸硫基、9-葸硫基、2-芴硫基。

“链烯基”为除去1个与链烯中的sp²碳原子键合的氢原子后剩余的原子团。链烯基可以具有取代基，可以是直链状链烯基、分支状链烯基及环状链烯基中的任一个。链烯基的碳原子数没有特别限定，直链状链烯基及分支状链烯基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为2～20、更优选为2～15、进一步优选为2～10，环状链烯基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为3～20、更优选为4～15、进一步优选为5～10。作为链烯基，可列举出例如，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。

“炔基”为除去1个与炔中的sp¹碳原子键合的氢原子后剩余的原子团。炔基可以具有取代基，可以是直链状炔基、分支状炔基及环状炔基中的任一个。炔基的碳原子数没有特别限定，直链状炔基及分支状炔基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为2～20、更优选为2～15、进一步优选为2～10，环状炔基的话，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为5～20、更优选为6～15、进一步优选为7～10。作为炔基，可列举出例如，乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。

“氨基”可以具有取代基，优选为非取代的氨基以及氨基所具有的氢原子中的1或2个被选自烷基、芳基、芳烷基及1价的杂环基中的1或2个取代基取代后的氨基(以下，称为“取代氨基”。)。该取代基还可以具有取代基(以下，有时将有机基所具有的取代基进一步具有的取代基称为“二次取代基”。)。对于取代氨基的碳原子数，在不包括二次取代基的碳原子数的情况下，优选为1～60、更优选为2～48、进一步优选为2～40。

作为取代氨基，可列举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、十二烷基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C₁～C₁₂烷氧苯基氨基、双(C₁～C₁₂烷氧苯基)氨基、C₁～C₁₂烷基苯基氨基、双(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基等。

“甲硅烷基”可以具有取代基，优选为非取代的甲硅烷基以及甲硅烷基所具有的氢原子中的1～3个被选自烷基、芳基、芳烷基及1价的杂环基中的1～3个取代基取代后的甲硅烷基(以下，称为“取代甲硅烷基”。)。取代基可以具有二次取代基。取代甲硅烷基的碳原子数在不包括二次取代基的碳原子数的情况下，优选为1～60、更优选为3～48、进一步优选为3～40。

作为取代甲硅烷基，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。

作为“酰基”，可列举出例如，-C(＝O)-R⁴⁴(R⁴⁴表示上述烷基、上述芳基或后述的1价的杂环基。)所示的基团。R⁴⁴中的烷基、芳基及1价的杂环基可以具有取代基。酰基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为2～20、更优选为2～18、进一步优选为2～16。作为酰基，可列举出例如，乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基。另外，作为具有取代基的酰基，可列举出作为取代基具有卤素原子的酰基(例如，三氟乙酰基、五氟苯甲酰基)等。

作为“酰氧基”，可列举出例如，-O-C(＝O)-R⁴⁵(R⁴⁵表示上述烷基、上述芳基或后述的1价的杂环基。)所示的基团。R⁴⁵中的烷基、芳基及1价的杂环基可以具有取代基。酰氧基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为2～20、更优选为2～18、进一步优选为2～16。作为酰氧基，可列举出例如，乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基。另外，作为具有取代基的酰氧基，可列举出具有卤素原子作为取代基的酰氧基(例如，三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基)等。

作为“氧羰基”，可列举出-C(＝O)-O-R^45a(R^45a表示上述烷基、上述芳基或后述的1价的杂环基。)所示的基团。R^45a中的烷基、芳基及1价的杂环基可以具有取代基。氧羰基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为2～20、更优选为2～18、进一步优选为2～16。

“1价的杂环基”为从杂环式化合物中除去1个氢原子后剩余的原子团。1价的杂环基可以具有取代基，作为1价的杂环基，包括单环的基团、具有稠环的基团。1价的杂环基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为4～60、更优选为4～30、进一步优选为4～20。

杂环式化合物是指，在具有环式结构的有机化合物之中，作为构成环的元素，不仅包含碳原子，还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子、硒原子、碲原子、砷原子等杂原子的化合物。

作为1价的杂环基，优选1价的芳香族杂环基。1价的芳香族杂环基为从芳香族杂环式化合物中除去1个氢原子后剩余的原子团。作为芳香族杂环式化合物，例如，可列举出噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂茂、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂茂、二苯并呋喃、二苯并噻吩等的含有杂原子的杂环本身显示芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯(Dibenzoborole)、二苯并硅杂环戊二烯(Dibenzosilole)、苯并吡喃等的即使含有杂原子的杂环本身不显示芳香性，在该杂环上也缩合有芳香环的化合物。

“杂环氧基”为-O-Ar¹³(Ar¹³表示上述1价的杂环基。)，Ar¹³中的1价的杂环基可以具有取代基。杂环氧基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为4～60、更优选为4～30、进一步优选为4～20。作为杂环氧基，可列举出例如，吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、三嗪氧基。

“杂环硫基”为-S-Ar¹⁴(Ar¹⁴表示上述1价的杂环基。)，Ar¹⁴中的1价的杂环基可以具有取代基。杂环硫基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为4～60、更优选为4～30、进一步优选为4～20。作为杂环硫基，可列举出例如，吡啶硫基、哒嗪硫基、嘧啶硫基、吡嗪硫基、三嗪硫基。

“亚胺残基”是指，从具有式：H-N＝C(R⁴⁶)₂及式：H-C(R⁴⁷)＝N-R⁴⁸的至少一方所示的结构的亚胺化合物中除去该式中的氢原子后的残基。式中，R⁴⁶、R⁴⁷及R⁴⁸各自独立地表示上述烷基、上述芳基、上述链烯基、上述炔基或上述1价的杂环基。R⁴⁶、R⁴⁷及R⁴⁸中的烷基、芳基、链烯基、炔基及1价的杂环基可以具有取代基。存在多个的R⁴⁶可以相互相同也可以不同，可以相互连接而形成环结构。作为亚胺残基，可列举出例如，以下结构式所示的基团。

[化8]

“酰胺化合物残基”是指，从具有式：H-N(R⁴⁹)-C(＝O)R⁵⁰及式：H-C(＝O)-N(R⁵¹)₂的至少一方所示的结构的酰胺化合物中除去该式中的氢原子后的残基。式中，R⁴⁹、R⁵⁰及R⁵¹各自独立地表示上述烷基、上述芳基、上述链烯基、上述炔基或上述1价的杂环基。R⁴⁹、R⁵⁰及R⁵¹中的烷基、芳基、链烯基、炔基及1价的杂环基可以具有取代基。存在多个的R⁵¹可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构。作为酰胺化合物残基，可列举出例如，甲酰胺残基、乙酰胺残基、丙酰胺残基、丁酰胺残基、苯酰胺残基、三氟乙酰胺残基、五氟苯酰胺残基、二甲酰胺残基、二乙酰胺残基、二丙酰胺残基、二丁酰胺残基、二苯酰胺残基、二三氟乙酰胺残基、二五氟苯并酰胺残基。

“酰亚胺残基”是指，从酰亚胺中除去1个与其氮原子结合的氢原子后获得的残基。酰亚胺残基的碳原子数优选为4～20、更优选为4～18、进一步优选为4～16。作为酰亚胺残基，可列举出例如以下结构式所示的基团。

【化9】

作为“非取代或取代的烷基”，可列举出非取代的烷基及具有上述取代基的烷基。这里，烷基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

作为“非取代或取代的烷氧基”，可列举出非取代的烷氧基及具有上述取代基的烷氧基。这里，烷氧基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

作为“未取代或取代的芳基”，可列举出非取代的芳基及具有取代基的上述芳基。这里，芳基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

作为“未取代或取代的芳氧基”，可列举出非取代的芳氧基及具有上述取代基的芳氧基。这里，芳氧基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

作为“未取代或取代的1价的杂环基”，可列举出非取代的1价的杂环基及具有上述取代基的1价的杂环基。这里，1价的杂环基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

作为“未取代或取代的亚芳基”，可列举出非取代的亚芳基及具有上述取代基的亚芳基。这里，亚芳基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

“亚芳基”为从芳香族烃中除去2个与构成芳香环的碳原子键合的氢原子后剩余的原子团。亚芳基可以具有取代基，亚芳基包括具有苯环的基团、具有稠环的基团。亚芳基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为6～60、更优选为6～48、进一步优选为6～30。

作为上述芳香族烃，可列举出例如，苯、萘、葸、菲、并四苯、芴、芘、苝。作为亚芳基，可列举出1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基等的亚苯基；1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基等的亚萘基；1，4-亚葸基、1，5-亚葸基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基等的亚葸基；2，7-亚菲基等的亚菲基；1，7-亚并四苯基、2，8-亚并四苯基、5，12-亚并四苯基等的亚并四苯基；2，7-亚芴基、3，6-亚芴基等的亚芴基；1，6-亚芘基、1，8-亚芘基、2，7-亚芘基、4，9-亚芘基等的亚芘基；3，8-亚苝基、3，9-亚苝基、3，10-亚苝基等的亚苝基。

作为“未取代或取代的2价的杂环基”，可列举出非取代的2价的杂环基及具有上述取代基的2价的杂环基。这里，2价的杂环基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

“2价的杂环基”为从杂环式化合物中除去2个氢原子后剩余的原子团。2价的杂环基可以具有取代基，2价的杂环基包括单环的基团、稠环的基团。2价的杂环基的碳原子数没有特别限定，在不包括取代基的碳原子数的情况下优选为4～60、更优选为4～30、进一步优选为4～20。

作为2价的杂环基，优选2价的芳香族杂环基。2价的芳香族杂环基为从芳香族杂环式化合物中除去2个氢原子后剩余的原子团。

作为2价的杂环基，可列举出例如，2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基等的亚吡啶基；2，6-亚喹啉基等的亚喹啉基；1，4-异亚喹啉基、1，5-异亚喹啉基等的异亚喹啉基；5，8-亚喹喔啉基等的亚喹喔啉基；2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基等的2，1，3-苯并噻二唑基；4，7-苯并噻唑二基等的苯并噻唑二基；2，7-二苯并硅杂环戊二烯二基等的二苯并硅杂环戊二烯二基；二苯并呋喃-4，7-二基、二苯并呋喃-3，8-二基等的二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-4，7-二基、二苯并噻吩-3，8-二基等的二苯并噻吩二基。

作为“选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或者不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团”，可列举出例如，2，7-亚联苯基、3，6-亚联苯基等的亚联苯基这样地、选自亚芳基及2价的杂环基中的2个基团通过单键连接而成的2价的基团。该2价的基团可以具有取代基，该2价的基所具有的取代基没有特别限定，优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、杂环氧基及卤素原子中的取代基。

以下，对于本发明的高分子化合物、化合物、组合物、液状组合物、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置的适合的实施方式进行详细说明。

(高分子化合物)

本实施方式涉及的高分子化合物具有下述式(1)所示的第一结构单元。上述高分子化合物通过具有该结构单元，从而对于亮度寿命优异的发光元件的制造是有用的。

本实施方式涉及的高分子化合物优选为共轭系高分子化合物。另外，本实施方式涉及的高分子化合物还可以具有下述式(2)所示的第二结构单元、和/或下述式(4)所示的第三结构单元。这样的高分子化合物对于亮度寿命优异的发光元件的制造更有用。这里，“共轭系高分子化合物”是指，在主链骨架上分布了共轭系的高分子化合物，可例示以聚芴、聚苯撑等的亚芳基作为结构单元的聚亚芳基；以聚噻吩、聚二苯并呋喃等的2价的杂环基作为结构单元的聚亚杂芳基(polyheterarylene)；聚苯撑乙炔等的聚亚芳基乙炔、以及这些结构单元组合而成的共聚物。另外，即使在主链内在构成单元中包含杂原子等，只要实质上为共轭相连的物质即可，例如，可以含有从三芳胺导入的构成单元作为构成单元。

以下，对于第一结构单元、第二结构单元及第三结构单元，分别详细说明。

(第一结构单元)

第一结构单元为下述式(1)所示的结构单元。

【化10】

式(1)中，n¹及n²各自独立地表示1～5的整数。R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价的杂环基，R^A及R^B各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，Ar¹及Ar²各自独立地表示“未取代或取代的亚芳基”、“未取代或取代的2价的杂环基”、或“选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或者不同的2个以上的基团连接而成的2价的基(该基团可以具有取代基。)”。

R¹、R²、R³及R⁴由于单体合成容易，且在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选为氢原子、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，更优选为氢原子、或者、未取代或取代的烷基。

式(1)中，n¹为2～5的整数时，存在多个的R¹可以相互相同也可以不同，存在多个的R²可以相互相同也可以不同。另外，n²为2～5的整数时，存在多个的R³可以相互相同也可以不同，存在多个的R⁴可以相互相同也可以不同。

R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构。R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构。

Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构。Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构。这里，“还可以相互连接而形成环结构”是指，Ar¹和R^A(或Ar²和R^B)可以借助单键、或-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(R¹⁵)-、-C(＝O)-N(R¹⁵)-或者-C(R¹⁵)₂-所示的基团键合(R¹⁵表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，存在多个R¹⁵的情况下，可以相互相同也可以不同)而形成环结构。由此通常形成5～7元环。

对于第一结构单元的含量，由于在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选为全部结构单元的0.1～70摩尔％、更优选为0.1～50摩尔％、进一步优选为0.1～40摩尔％。

第一结构单元中，例如，在n¹和/或n²为2以上的情况下具有取代基时，R¹及R²相互不同时，以及R³及R⁴相互不同时，能够产生立体异构体。高分子化合物可以仅含有具有相同的立体异构体的结构单元作为第一结构单元，也可以含有具有相互不同的立体异构体的多个结构单元。作为立体异构体，可列举出非对映异构体、对映异构体。

第一结构单元的二氢菲骨架部分由式(1-A)表示的情况下，其立体异构体的例子由下述式(1-a)、式(1-b)、式(1-c)、式(1-d)表示。另外，下述式中，R^a及R^b各自独立地表示烷基。

【化11】

【化12】

式(1-a)所示的结构单元、式(1-b)所示的结构单元、式(1-c)所示的结构单元及式(1-d)所示的结构单元相互为非对映异构体的关系。

式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(1)中，R¹、R²、R³及R⁴可以为例如，氢原子、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基。这里，作为R¹、R²、R³及R⁴中的取代的烷基，可以选择例如芳烷基或烷基芳烷基，作为R¹、R²、R³及R⁴中的取代的芳基，可以选择例如，烷基芳基。

式(1)中，R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰可以为例如，氢原子、未取代或取代的烷基者、或者未取代或取代的芳基。这里，作为R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中的取代的烷基，可以选择例如，芳烷基或烷基芳烷基，作为R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中的取代的芳基，可以选择例如，烷基芳基。

对于R^A及R^B，由于本实施方式的高分子化合物的稳定性良好、且使用高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选为取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基、更优选为未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基、进一步优选为未取代或取代的芳基。

作为R⁵、R⁶、R⁷及R¹⁰，由于单体合成容易、且使用高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，更优选至少2个为氢原子。

作为R⁸及R⁹，由于在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、更优选氢原子、未取代或取代的烷基。

式(1)中，R^A及R^B所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(1)中，R^A及R^B中的烷基与作为共通使用的术语说明的“烷基”是相同的，但优选为C₁～C₂₀烷基。烷基可以具有上述取代基。

式(1)中，R^A及R^B中的芳基与作为共通使用的术语说明的“芳基”是相同的，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-葸基、2-葸基、9-葸基及2-芴基。芳基可以具有上述取代基。

式(1)中，R^A及R^B中的1价的杂环基与作为共通使用的术语说明的“1价的杂环基”是相同的，但优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基及喹啉基。1价的杂环基可以具有上述取代基。

式(1)中，Ar¹及Ar²所示的基团具有取代基的情况下，作为该取代基，可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(1)中，作为Ar¹及Ar²所示的基团，优选未取代或取代的亚芳基、及未取代或取代的2价的杂环基。

式(1)中，作为Ar¹及Ar²中的亚芳基，可列举出例如，1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基、2，7-亚菲基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基、1，6-亚芘基、2，7-亚芘基或3，8-亚苝基，更优选1，4-亚苯基、2，7-亚芴基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基、2，7-亚菲基及1，6-亚芘基，它们可以具有上述取代基。

式(1)中，作为Ar¹及Ar²中的2价的杂环基，可列举出例如，2，5-吡咯二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基、3，7-亚吩噁嗪基或3，6-咔唑二基，它们可以具有上述取代基。

式(1)中，作为Ar¹及Ar²中的选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，可列举出例如，下述式(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)或(1a-7)所示的基团，它们可以具有上述取代基。

【化13】

式(1)中“R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构”是指，例如，R¹、R²、R³及R⁴中与相同的碳原子键合的基团之间可以相互连接而形成环结构，n¹和/或n²为2以上时，与邻位的碳原子键合的基团之间可以相互连接而形成环结构。

式(1)中“R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构”是指，与邻位的碳原子键合的基团之间可以相互连接而形成环结构，例如，R⁸与R⁹可以相互连接而形成环结构。即，是指第一结构单元可以采用例如，下述式(1b-1)、(1b-2)、(1b-3)、(1b-4)、(1b-5)或(1b-6)所示的结构。

【化14】

式(1b-1)所示的结构及式(1b-2)所示的结构是式(1)中的R⁷及R⁸相互连接而形成环结构的例子。式(1b-3)所示的结构、式(1b-4)所示的结构及式(1b-5)所示的结构是式(1)中的R⁸及R⁹相互连接而形成环结构的例子。式(1b-6)所示的结构是R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰相互连接而形成环结构的例子。

所形成的环结构可以具有取代基，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(1)中，使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故n¹及n²优选为3～5的整数、更优选为3或4、进一步优选为3。n¹及n²可以相互相同也可以不同，但由于单体的制造变得容易，故n¹及n²优选相互相同。

式(1)中“Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构，Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构”是指，例如，第一结构单元可以采用下述式(1c-1)、(1c-2)或(1c-3)所示的结构。

【化15】

所形成的环结构可以具有取代基，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

作为第一结构单元，可列举出例如，下述式(1-1)～(1-21)所示的结构单元。式(1-1)～(1-21)所示的结构单元中，在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-11)、(1-12)、(1-13)、(1-14)、(1-17)所示的结构单元，更优选式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-6)、(1-7)、(1-9)、(1-11)、(1-14)所示的结构单元，进一步优选式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-6)、(1-7)、(1-9)所示的结构单元。

【化16】

【化17】

【化18】

【化19】

高分子化合物可以具有仅仅具有一种上述结构单元作为第一结构单元，也可以具有上述结构单元中的不同的多个结构单元作为第一结构单元。

(第二结构单元)

第二结构单元为下述式(2)所示的结构单元。

【化20】

式(2)中，Ar³表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团(该基团可以具有取代基。)。其中，式(2)所示的结构单元与后述的式(5)所示的基团不同。

式(2)中Ar³所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(2)中，作为Ar³所示的基团，优选未取代或取代的亚芳基、及未取代或取代的2价的杂环基。

式(2)中，作为Ar³中的亚芳基，可列举出例如，1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基、2，7-亚菲基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基、1，6-亚芘基及3，8-亚苝基，它们可以具有上述取代基。

作为式(2)的Ar³，由于在将本实施方式的高分子化合物用于发光元件的制作的情况下所得的发光元件的亮度寿命更优异，故优选1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基、2，7-亚菲基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基。

式(2)中，作为Ar³中的2价的杂环基，可列举出例如，2，5-吡咯二基、2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基、二苯并呋喃二基及二苯并噻吩二基，它们可以具有上述取代基。

式(2)中，作为Ar³中的选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，可以选择例如上述式(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)或(1a-7)所示的基团，它们可以具有上述取代基。

作为第二结构单元，可列举出例如，下述式(2-1)～(2-36)所示的结构单元。式(2-1)～(2-36)所示的结构单元中，由于将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、(2-8)、(2-9)、(2-10)、(2-11)、(2-12)、(2-13)、(2-14)、(2-21)、(2-22)、(2-23)、(2-25)、(2-27)、(2-28)、(2-30)、(2-32)、(2-33)、(2-35)、(2-36)所示的结构单元，更优选式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、(2-8)、(2-9)、(2-10)、(2-11)、(2-12)、(2-13)、(2-14)、(2-28)、(2-30)所示的结构单元，进一步优选式(2-1)、(2-2)、(2-4)、(2-5)、(2-12)、(2-13)、(2-14)、(2-30)所示的结构单元。

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

【化25】

作为第二结构单元，优选下述式(3)所示的结构单元(包含下述式(3’)所示的基团的结构单元)。

【化26】

【化27】

式(3)及式(3’)中，a¹及a²各自独立地表示0～4的整数、a³表示0～5的整数。R¹¹、R¹²及R¹³各自独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价的杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤素原子、羧基、或者氰基。分别存在多个R¹¹、R¹²及R¹³时，存在多个的R¹¹、R¹²及R¹³可以相互相同也可以不同。

式(3)及式(3’)中，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，因而a¹及a²优选为0～2的整数、a³优选为1～3的整数。

式(3)及式(3’)中，R¹¹、R¹²及R¹³所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(3)及式(3’)中，作为R¹¹、R¹²及R¹³，可列举出例如，未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、及未取代或取代的芳基。这里，作为R¹¹、R¹²及R¹³中的取代的烷基，可列举出例如，芳烷基及烷基芳烷基。作为R¹¹、R¹²及R¹³中的取代的烷氧基，可列举出例如，被芳基烷氧基及烷氧基取代的烷氧基。作为R¹¹、R¹²及R¹³中的取代的芳基，可列举出例如，烷基芳基。

对于R¹¹、R¹²及R¹³，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选为未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基。

对于高分子化合物，作为第二结构单元，优选具有包含未取代或取代的亚芴基的结构单元，更优选具有包含未取代或取代的2，7-亚芴基的结构单元。

对于高分子化合物，作为第二结构单元，优选具有包含选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚萘基、未取代或取代的亚葸基、以及上述式(3’)所示的基团中的至少一种基团的结构单元。

对于第二结构单元的含量(总含量)，由于在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选为全部结构单元的0.1～99.9摩尔％、更优选为30～99.9摩尔％、进一步优选为50～99.9摩尔％。

高分子化合物可以仅仅具有一种上述结构单元作为第二结构单元，也可以具有上述结构单元中不同的多个结构单元作为第二结构单元。高分子化合物可以具有例如，第一结构单元、后述的第三结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚苯基的结构单元。

高分子化合物可以具有第一结构单元、第三结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚萘基的结构单元。

高分子化合物可以具有第一结构单元、第三结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚葸基的结构单元。

高分子化合物可以具有第一结构单元、第三结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和上述式(3)所示的结构单元。

(第三结构单元)

第三结构单元为下述式(4)所示的结构单元。

【化28】

式中，b¹及b²各自独立地表示0或1。Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团(该基团可以具有取代基。)。R^C、R^D及R^E各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基。Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷可以相互连接而形成环结构。

式(4)中，对于b¹，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故更优选为1。

式(4)中，对于b²，由于单体的合成容易、且使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选为0。

式(4)中，对于R^C、R^D及R^E，由于本实施方式的高分子化合物的稳定性变得良好、且使用该高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选为取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，更优选为未取代或取代的芳基。

式(4)中Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷所示的基团具有取代基的情况下，作为该取代基，可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(4)中Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷所示的基团优选为未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的2价的杂环基，特别优选为未取代或取代的亚芳基，这是由于本实施方式的高分子化合物的稳定性变得良好、且使用该高分子的发光元件的亮度寿命更优异。

式(4)中，作为Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷中的亚芳基，可列举出例如，1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基、2，7-亚菲基、5，12-亚并四苯基、2，7-亚芴基、3，6-亚芴基、1，6-亚芘基、2，7-亚芘基或3，8-亚苝基，优选1，4-亚苯基、2，7-亚芴基、2，6-亚葸基、9，10-亚葸基、2，7-亚菲基、1，6-亚芘基，它们可以具有上述取代基。

式(4)中，作为Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷中的2价的杂环基，可列举出例如，2，5-吡咯二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基，它们可以具有上述取代基。其中，Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷所示的2价的杂环基与所述式(5)所示的基团不同。

式(4)中，作为Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷中的选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，可列举出例如，上述式(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)或(1a-7)所示的基团，优选上述式(1a-1)所示的基团，它们可以具有上述取代基。

式(4)中R^C、R^D及R^E所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(4)中，R^C、R^D及R^E中的烷基与作为共通使用的术语说明的“烷基”是相同的，但优选为C₁～C₂₀烷基，它们可以具有上述取代基。

式(4)中，R^C、R^D及R^E中的芳基与作为共通使用的术语说明的“芳基”是相同的，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-葸基、2-葸基、9-葸基及2-芴基，它们可以具有上述取代基。

式(4)中，R^C、R^D及R^E中的1价的杂环基与作为共通使用的术语说明的“1价的杂环基”是相同的，但优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基及喹啉基，它们可以具有上述取代基。

作为第三结构单元，可列举出例如，下述式(3-a)、(3-b)、(3-c)及(3-d)所示的结构单元，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选式(3-b)、(3-c)及(3-d)所示的结构单元、更优选式(3-c)所示的结构单元。

【化29】

式(3-a)、(3-b)、(3-c)及(3-d)中，R⁵²表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基或氰基。R⁵²优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、或氰基，更优选为烷基、烷氧基、或芳基。存在多个的R⁵²可以相互相同也可以不同。R⁵²除了表示上述基团以外，还可以与其他R⁵²一起形成环。

第三结构单元可以为下述式(2A)所示的结构单元。

【化30】

式(2A)中，s及t各自独立地表示0～4的整数，u为1或2，v为0～5的整数。R⁵³、R⁵⁴及R⁵⁵各自独立地表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、或氰基。存在多个R⁵³、R⁵⁴或R⁵⁵时，该存在的多个基团可以相互相同也可以不同。存在多个的R⁵³中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构。存在多个的R⁵⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构。

式(2A)中，由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选s及t各自独立地表示0～2、u优选为2、v优选为1～5。v更优选为1～3。

式(2A)中，R⁵³、R⁵⁴及R⁵⁵由于使用本实施方式的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选为烷基、烷氧基或芳基。

第三结构单元可以为下述式(5)所示的结构单元。

【化31】

式(5)中，R^F为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，X¹表示单键、氧原子、硫原子或-C(R¹⁴)₂-所示的基团。R¹⁴表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基。存在多个的R¹⁴可以相互相同也可以不同。

R^F由于本实施方式的高分子化合物的稳定性变得良好、且使用该高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异，故优选为未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，更优选为未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，进一步优选为未取代或取代的芳基。

式(5)中，对于X¹，由于将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选为单键或氧原子、更优选为氧原子。

在式(5)中的R^F所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(5)中，R^F中的烷基与作为共通使用的术语说明的“烷基”是相同的，但优选为C₁～C₂₀烷基，它们可以具有上述取代基。

式(5)中，R^F中的芳基与作为共通使用的术语说明的“芳基”是相同的，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-葸基、2-葸基、9-葸基及2-芴基，它们可以具有上述取代基。

式(5)中，R^F中的1价的杂环基与作为共通使用的术语说明的“1价的杂环基”是相同的，但优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基及喹啉基，它们可以具有上述取代基。

式(5)中的R¹⁴所示的基团具有取代基的情况下，该取代基优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、卤素原子、酰基、酰氧基、1价的杂环基、羧基、硝基、氰基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基、氰基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基。

式(5)中，R¹⁴中的烷基与作为共通使用的术语说明的“烷基”是相同的，但优选为C₁～C₂₀烷基，它们可以具有上述取代基。

式(5)中，R¹⁴中的芳基与作为共通使用的术语说明的“芳基”是相同的，但优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-葸基、2-葸基、9-葸基及2-芴基，它们可以具有上述取代基。

作为第三结构单元，可列举出例如，下述式(3-1)～(3-12)所示的结构单元。式(3-1)～(3-12)所示的结构单元中，由于在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选式(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(3-5)、(3-6)、(3-7)、(3-8)、(3-9)、(3-10)、(3-12)所示的结构单元，更优选式(3-1)、(3-2)、(3-4)、(3-5)、(3-6)、(3-7)、(3-8)、(3-9)、(3-10)所示的结构单元，进一步优选式(3-2)、(3-4)、(3-8)、(3-9)所示的结构单元。

【化32】

【化33】

【化34】

对于第三结构单元的含量，由于将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，所得发光元件的亮度寿命更优异，故优选为全部结构单元的0.1～70摩尔％、更优选为0.1～50摩尔％、进一步优选为0.1～40摩尔％。

高分子化合物可以仅仅具有一种上述结构单元作为第三结构单元、也可以具有上述结构单元中的不同的多个结构单元作为第三结构单元。

以下示出高分子化合物中的结构单元的组合的例子。

【化35】

【化36】

【化37】

【化38】

【化39】

【化40】

【化41】

【化42】

【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

高分子化合物通过导入式(1)所示的结构单元的单体(1)和导入与该结构单元不同的结构单元的单体(X)的缩聚而合成、且将单体(1)的个数及单体(X)的个数分别设为N₁及N_X时，N₁及N_X优选满足下述式(I)、更优选满足下述式(II)。

0.1≤N₁×100/(N₁+N_X)≤50    (I)

0.1≤N₁×100/(N₁+N_X)≤40     (II)

作为单体(1)，可列举出后述的式(1M)所示的化合物。作为单体(X)，可列举出后述的式(2M)所示的化合物、式(4M)所示的化合物等。

本实施方式的高分子化合物若末端基直接残留聚合性基团，则存在使用该高分子化合物而制作的发光元件的发光特性、寿命降低的可能性。因此，末端基优选为稳定的基团(例如，芳基、1价的杂环基(特别是1价的芳香族杂环基))。

本实施方式的高分子化合物为共聚物的情况下，可以是任何共聚物，例如，可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一个。

本实施方式的高分子化合物作为发光材料、电荷输送材料等是有用的，还可以与其他化合物并用，用作后述的组合物。

本实施方式的高分子化合物的利用凝胶渗透色谱(以下，称为“GPC”)测定的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)通常为1×10³～1×10⁸，优选为1×10⁴～5×10⁶。另外，本实施方式的高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通常为1×10³～1×10⁸，由于成膜性变得良好、且使用高分子化合物而得的发光元件的亮度寿命更优异，故优选为1×10⁴～1×10⁷。

由于对用于制作发光元件的各种过程的耐久性优异、发光元件的耐热性变得良好，因而本实施方式的高分子化合物的玻璃化转变温度优选为70℃以上。

使用该高分子化合物的发光元件为能够以优异的亮度寿命驱动的高性能的发光元件。因此，该发光元件对于液晶显示器的背光板、作为照明用的曲面状或平面状的光源、段(segment)式显示装置、点矩阵显示装置等是有用的。进一步，本实施方式的高分子化合物还可以用作激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等的传导性薄膜用材料、发出荧光、磷光的发光性薄膜材料。

(高分子化合物的制造方法)

高分子化合物为共聚物的情况下，例如，可以通过使下述式(1M)所示的化合物(以下，根据情况称为“化合物1M”。)、其他单体(例如，称为下述式(2M)所示的化合物(以下，根据情况称为“化合物2M”。)和/或下述式(4M)所示的化合物(以下，根据情况称为“化合物4M”。))缩聚而制造。

高分子化合物为均聚物的情况下，例如，可以通过使化合物1M缩聚而制造。

本说明书中，有时将化合物1M、化合物2M和化合物4M总称为“单体”。

【化47】

【化48】

【化49】

式(1M)中，n¹、n²、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、Ar¹、Ar²、R^A及R^B与上述相同，Z¹及Z²各自独立地表示选自下述取代基组(下述取代基A组或下述取代基B组)中的基团。

式(2M)中，Ar³与上述相同，Z³及Z⁴表示选自下述取代基A组或下述取代基B组中的基团。

式(4M)中，b¹、b²、Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶、Ar⁷、R^C、R^D及R^E与上述相同，Z⁵及Z⁶表示选自下述取代基A组或下述取代基B组中的基团。

<取代基A组>

氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)₂R⁴¹(R⁴¹表示烷基、或者可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或者氰基取代的芳基。)所示的基团。

<取代基B组>

-B(OR⁴²)₂(R⁴²表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴²可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构。)所示的基团、-BF₄Q¹(Q¹表示选自Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺及Cs⁺的1价的阳离子。)所示的基团、-MgY¹(Y¹表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团、-ZnY²(Y²表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团、及-Sn(R⁴³)₃(R⁴³表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴³可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构。)所示的基团。

已知的是，具有选自取代基A组中的基团的化合物和具有选自取代基B组中的基团的化合物是指，利用公知的偶联反应进行缩聚，与该基团键合的碳原子之间发生键合。因此，若将具有2个选自取代基A组中的基团的化合物A、和具有2个选自取代基B组中的基团的化合物B供给到公知的偶联反应，则通过缩聚，能够获得化合物A及化合物B的缩聚体。

例如，在化合物1M中的Z¹及Z²为选自取代基A组中的基团的情况下，作为化合物2M(或化合物4M)中的Z³及Z⁴(或Z⁵及Z⁶)，可以选择选自取代基B组中的基团。在化合物1M中的Z¹及Z²为选自取代基B组中的基团的情况下，作为化合物2M(或化合物4M)中的Z³及Z⁴(或、Z⁵及Z⁶)，可以选择选自取代基A组中的基团。

另外，具有2个选自取代基A组中的基团的化合物还可以通过例如，利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(Yamamoto聚合)(聚合科学的进展(Progress in Polymer Science)，第17卷，第1153～1205页，1992年)，获得缩聚体。

这样的缩聚中，通过化合物1M导入第一结构单元、通过化合物2M导入第二结构单元、通过化合物4M导入第三结构单元。

作为缩聚的方法，可列举出例如，利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法(化学综述(Chem.Rev.)，第95卷，第2457-2483页(1995年))、利用Grignard反应进行聚合的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.，第51卷，2091页(1978年))、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(聚合科学的进展(Progress inPolymer Science)，第17卷，1153～1205页，1992年)、使用Stille偶联反应的方法(欧洲聚合物杂志(European Polymer Journal)，第41卷，第2923-2933页(2005年))。这些当中，由于原料的合成容易、聚合反应操作简便，因而优选利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法，若考虑高分子化合物的结构控制的容易性，则更优选利用Suzuki偶联反应、Grignard反应、Stille偶联反应等的芳基-芳基交叉偶联反应进行聚合的方法，特别优选利用Suzuki偶联反应进行聚合的反应。

作为缩聚的方法，可列举出使上述的各化合物与根据需要适当的催化剂或碱一起反应的方法。在选择利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法的情况下，为了获得具有期望的分子量的高分子化合物，调节各化合物所具有的选自取代基A组中的基团的总摩尔数与选自取代基B组中的基团的总摩尔数的比率即可。通常，优选将后者的摩尔数相对于前者的摩尔数的比率设为0.95～1.05，更优选设为0.98～1.02，进一步优选设为0.99～1.01。

相对于化合物1M及其他单体的总摩尔量，缩聚中的化合物1M的使用量优选为0.1～70摩尔％、更优选为0.1～50摩尔％、进一步优选为0.1～40摩尔％。缩聚中，使用化合物2M的情况下，相对于化合物2M及其他单体的总摩尔量，其使用量优选为0.1～99.9摩尔％、更优选为30～99.9摩尔％、进一步优选为50～99.9摩尔％。缩聚中，使用化合物4M的情况下，相对于化合物4M及其他单体的总摩尔量，其使用量优选为0.1～70摩尔％、更优选为0.1～50摩尔％、进一步优选为0.1～40摩尔％。根据这样的缩聚，能够获得满足上述式(I)的高分子化合物。

单体可以使用预先合成并分离后的物质，也可以在反应体系中合成后直接使用。在将所得高分子化合物用于发光元件的情况下，其纯度有时会对发光元件的性能带来影响。因此，这些单体优选通过蒸馏、层析法、升华精制、重结晶等的方法、或其组合而精制。

本实施方式的高分子化合物的制造方法中，优选在催化剂的存在下、使单体聚合。作为催化剂，在利用Suzuki偶联反应聚合的情况下，可列举出[四(三苯基膦)]钯、[三(二苄叉丙酮)]二钯、醋酸钯、二氯双(三苯基膦)钯等的钯络合物等过渡金属络合物，以及在这些过渡金属络合物上三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦等配体配位而成的络合物等。

通过Ni(0)催化剂进行聚合时，作为Ni(0)催化剂，可列举出[四(三苯基膦)]镍、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍、[双(1，4-环辛二烯)]镍等的镍络合物等过渡金属络合物，以及在这些过渡金属络合物上三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、取代或非取代联吡啶、取代或非取代菲咯啉等配体配位而成的络合物等。

上述的催化剂可以使用预先合成的催化剂，也可以直接使用在反应体系中制备的催化剂。另外，这些催化剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。

对于催化剂的使用量，只要是作为催化剂的有效量即可，例如，相对于聚合反应中的全部单体的总计100摩尔％，以过渡金属的摩尔数换算计通常为0.0001～300摩尔％，优选为0.001～50摩尔％，更优选为0.01～20摩尔％。

利用Suzuki偶联反应聚合的方法中，优选使用碱。作为碱，可列举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等的无机碱、四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等的有机碱。

碱的使用量相对于聚合反应中的全部单体的总计100摩尔％，通常为50～2000摩尔％，优选为100～1000摩尔％。

聚合反应可以在没有溶剂的存在下进行，也可以在溶剂的存在下进行，但通常在有机溶剂的存在下进行。这里，作为有机溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等。通常，为了抑制副反应，期望使用进行了脱氧处理的溶剂。有机溶剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。

对于有机溶剂的使用量，聚合反应中的全部单体的总计浓度优选为0.1～90重量％的量、更优选为1～50重量％的量、进一步优选为2～30重量％的量。

聚合反应的反应温度优选为-100～200℃，更优选为-80～150℃，进一步优选为0～120℃。另外，反应时间通常为1小时以上，优选为2～500小时。

聚合反应中，为了避免在本实施方式的高分子化合物的末端残留聚合性基团(例如，Z¹、Z²)，作为聚合停止剂，还可以使用下述式(1T)所示的化合物。由此，可以获得末端为芳基或1价的杂环基(特别是1价的芳香族杂环基)的高分子化合物。

Z^T-Ar^T    (1T)

式(1T)中，Ar^T表示可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的1价的杂环基(特别是1价的芳香族杂环基)，Z^T表示选自上述取代基A组及上述取代基B组中的基团。作为Ar^T中的芳基、1价的杂环基(特别是1价的芳香族杂环基)，可例示分别与作为上述的R¹例示的芳基、1价的杂环基(特别是1价的芳香族杂环基)相同的基团。

聚合反应的后处理可以通过公知的方法进行，例如，可以单独或组合如下方法来进行，即，利用分液除去水溶性杂质的方法、向甲醇等的低级醇中加入聚合反应后的反应液，过滤析出的沉淀并干燥的方法等。

在本实施方式的高分子化合物的纯度低的情况下，利用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续提取、柱层析法等的通常的方法进行精制即可，但在将本实施方式的高分子化合物用于发光元件的情况下，其纯度有时会对发光特性等的发光元件的性能带来影响，因而优选缩聚后，利用再沉淀精制、层析法进行的分离等的纯化处理。

(化合物)

本实施方式涉及的化合物为下述式(1M)所示的化合物。

【化50】

式中，n¹、n²、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、Ar¹、Ar²、R^A及R^B与上述相同，Z¹及Z²各自独立地表示选自上述取代基组(上述取代基A组或上述取代基B组)中的基团。

例如，式(1M)中的n¹和/或n²为2以上的情况下具有取代基时，R¹及R²相互不同时，以及R³及R⁴相互不同时，本实施方式涉及的化合物中能够存在立体异构体(非对映异构体/对映异构体)。本实施方式涉及的化合物可以仅由单一的立体异构体组成，还可以是不同的立体异构体的混合物。

以下，对于式(1M)所示的化合物的制造方法，将n¹及n²为3的情况举例说明。式(1M)所示的化合物可以通过例如下述路线1～5所述的方法进行制造。

【化51】

式中，波浪线表示具有该波浪线的化合物为几何异构体混合物。

路线1中，Y^1a及Y^2a各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，Z^1a及Z^2a表示氢原子或选自取代基A组中的基团，R^1a表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基。Ar¹、Ar²、R^A及R^B与上述相同。存在多个的R^1a可以相互相同也可以不同。

路线1中，首先，通过将式(6-1-1)所示的化合物(以下，称为“化合物(6-1-1)”。以下，式(6-1-2)所示的化合物等也同样。)供给到Wittig反应、Homer-Wadsworth-Emmons反应等中，获得化合物(6-1-2)。接着，通过将化合物(6-1-2)供给到还原反应，获得化合物(6-1-3)。

这里，在Y^1a及Y^2a为氢原子的情况下，将化合物(6-1-3)供给到溴化反应等的反应，将Y^1a及Y^2a变换为选自取代基A组中的基团。

接着，通过化合物(6-1-3)与规定的胺化合物的偶联反应，经过化合物(6-1-4)而获得化合物(6-1-5)。在化合物(6-1-5)中的Z^1a及Z^2a为氢原子的情况下，通过将化合物(6-1-5)供给到溴化反应等的反应，能够将该氢原子变换为选自取代基A组中的基团。另外，在化合物(6-1-5)中的Z^1a及Z^2a为选自取代基A组中的基团的情况下，该基团可以通过公知的反应而变换为选自取代基B组中的基团。

【化52】

路线2中，aa表示0或1，Y^1b及Y^2b各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，Z^1b及Z^2b各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，ZA表示选自取代基A组中的基团，R^1b表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基。Ar¹、Ar²、R^A及R^B与上述相同。存在多个的aa可以相互相同也可以不同。存在多个R^1b的情况下，它们可以相同也可以不同。

路线2中，首先，在碱存在下，通过化合物(6-2-1)与R^1b-Z^A的加成反应，获得化合物(6-2-2)。接着，通过将化合物(6-2-2)供给到还原反应，获得化合物(6-2-3)。

这里，在Y^1b及Y^2b为氢原子的情况下，将化合物(6-2-3)供给到溴化反应等的反应，将Y^1b及Y^2b变换为选自取代基A组中的基团。

接着，通过化合物(6-2-3)与规定的胺化合物的偶联反应，经过化合物(6-2-4)而获得化合物(6-2-5)。在化合物(6-2-5)中的Z^1b及Z^2b为氢原子的情况下，通过将化合物(6-2-5)供给到溴化反应等的反应，能够将该氢原子变换为选自取代基A组中的基团。化合物(6-2-5)中的Z^1b及Z^2b为选自取代基A组中的基团的情况下，该基团可以通过公知的反应变换为选自取代基B组中的基团。

【化53】

路线3中，Y^1c及Y^2C各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，Z^1c及Z^2c各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，R^1c表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，M¹表示锂、钾等的碱金属、或-M^IIZ^H所示的基团。Ar¹、Ar²、R^A及R^B与上述相同，M^II表示Mg或Zn，Z^H表示卤素原子。存在多个的R^1c可以相互相同也可以不同。

路线3中，首先，通过化合物(6-3-1)与R^1c-M¹的反应，获得化合物(6-3-2)。接着，通过利用公知的反应将化合物(6-3-2)中的羟基变换为氢原子，由此获得化合物(6-3-3)。

这里，在Y^1c及Y^2c为氢原子的情况下，将化合物(6-3-3)供给到溴化反应等的反应，将Y^1c及Y^2c变换为选自取代基A组中的基团。

接着，通过化合物(6-3-3)与规定的胺化合物的偶联反应，经过化合物(6-3-4)而获得化合物(6-3-5)。在化合物(6-3-5)中的Z^1c及Z^2c为氢原子的情况下，通过将化合物(6-3-5)供给到溴化反应等的反应，能够将该氢原子变换为选自取代基A组中的基团。化合物(6-3-5)中的Z^1c及Z^2c为选自取代基A组中的基团的情况下，该基团可以通过公知的反应变换为选自取代基B组中的基团。

【化54】

路线4中，Y^1d及Y^2d各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，Z^1d及Z^2d各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，R^1d表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基。M²表示锂、钾等的碱金属、或、-M^IIZ^H所示的基团。M^II表示Mg或Zn，Z^H表示卤素原子。

路线4中，首先，通过化合物(6-4-1)与R^1d-M²的反应，获得化合物(6-4-2)。接着，通过将化合物(6-4-2)供给到还原反应，从而获得化合物(6-4-3)。

这里，在Y^1d及Y^2d为氢原子的情况下，将化合物(6-4-3)供给到溴化反应等的反应，将Y^1d及Y^2d变换为选自取代基A组中的基团。

接着，通过化合物(6-4-3)与规定的胺化合物的偶联反应，经过化合物(6-4-4)而获得化合物(6-4-5)。在化合物(6-4-5)中的Z^1d及Z^2d为氢原子的情况下，通过将化合物(6-4-5)供给到溴化反应等的反应，能够将该氢原子变换为选自取代基A组中的基团。在化合物(6-4-5)中的Z^1d及Z^2d为选自取代基A组中的基团的情况下，该基团可以通过公知的反应变换为选自取代基B组中的基团。

【化55】

路线5中，Y^1e及Y^2e各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，Z^1e及Z^2e各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团，R^1e及R^2e各自独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，R’表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，M³及M⁴各自独立地表示锂、钾等的碱金属、或-M^IIZ^H所示的基团，M^II表示Mg或Zn，Z^H表示卤素原子。存在多个的R^1e及R^2e可以分别相同也可以不同。

路线5中，首先，通过化合物(6-5-1)与R^1e-M³的反应，获得化合物(6-5-2)。接着，通过将化合物(6-5-2)供给到甲烷磺酰化等的反应，获得具有脱除基的化合物(6-5-3)。化合物(6-5-3)还可以进一步与R^2e-M⁴反应，通过该反应，获得化合物(6-5-4)。

这里，在Y^1e及Y^2e为氢原子的情况下，将化合物(6-5-3)或化合物(6-5-4)供给到溴化反应等的反应，将Y^1e及Y^2e变换为选自取代基A组中的基团。

接着，通过化合物(6-5-3)或化合物(6-5-4)与规定的胺化合物的偶联反应，获得化合物(6-5-6)或化合物(6-5-8)。化合物(6-5-6)及化合物(6-5-8)中的Z^1e及Z^2e为氢原子的情况下，通过将化合物(6-5-6)及化合物(6-5-8)供给到溴化反应等的反应，能够将该氢原子变换为选自取代基A组中的基团。另外，化合物(6-5-6)及化合物(6-5-8)中的Z^1e及Z^2e为选自取代基A组中的基团的情况下，该基可以通过公知的反应，变换为选自取代基B组中的基团。

另外，上述的化合物(6-1-1)、化合物(6-2-1)、化合物(6-3-1)、化合物(6-4-1)及化合物(6-5-1)可以通过例如，J.Org.Chem.2003，68，8715-8718.记载的方法、Journal of the Chemical Society，Perkin Transactionsl：Organicand Bio-Organic Chemistry(1997)，(22)，3471-3478.记载的方法，获得化合物、或将该化合物供给到溴化反应等的反应，使用所得化合物。

对于具有立体异构体的化合物，作为获得特定的立体异构体的方法，可以通过例如上述路线1中，立体选择实施加氢反应(氢添加反应)来合成。另外，还可以通过优先晶析，对特定的立体异构体进行浓缩、精制。此外，还可以在合成立体异构体混合物后，利用层析法对特定的立体异构体进行分离精制。

(组合物)

本实施方式的组合物含有上述高分子化合物和选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种。该组合物可以适合地用于发光元件的制造，所得发光元件的亮度寿命更优异。

作为空穴输送材料，可列举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对苯撑乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物等。除此以外，还可列举出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的空穴输送材料。

相对于组合物中的高分子化合物100重量份，空穴输送材料的含量优选为1～500重量份、更优选为5～200重量份。

作为电子输送材料，可列举出噁二唑衍生物、葸醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、葸醌及其衍生物、四氰基葸醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、葸及其衍生物、葸与芴的共聚物等。除此之外，还可列举出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的电子输送材料。

相对于组合物中的高分子化合物100重量份，电子输送材料的含量优选为1～500重量份，更优选为5～200重量份。

作为发光材料，可列举出低分子荧光发光材料、磷光发光材料等。作为发光材料的例子，可列举出萘衍生物、葸及其衍生物、葸与芴的共聚物、苝及其衍生物、聚甲炔系色素、呫吨系色素、香豆素系色素、花菁系色素等的色素类、具有8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、具有8-羟基喹啉衍生物作为配体的金属络合物、其他荧光性金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物、茋系、含硅芳香族系、噁唑系、氧化呋咱(furoxan)系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、甲基环番(Metacyclophane)系、乙炔系等的低分子化合物的荧光性材料、铱络合物、铂络合物等的金属络合物、三重态发光络合物等。除此之外，还可列举出日本特开昭57-51781号公报、日本特开昭59-194393号公报等中记载的发光材料。

作为三重态发光络合物，可列举出例如，以铱作为中心金属的Ir(ppy)₃、Btp₂Ir(acac)、FIrpic、COM-1、COM-2、COM-3、COM-4、COM-5、COM-6、COM-7、COM-8、由American Dye Sourse社出售的ADS066GE等的铱络合物、以铂作为中心金属的PtOEP等的铂络合物、以铕作为中心金属的Eu(TTA)₃phen等的铕络合物。这些三重态发光络合物如以下的化学式所示。

【化56】

【化57】

相对于组合物中的高分子化合物100重量份，发光材料的含量优选为1～500重量份，更优选为5～200重量份。

(液状组合物)

本实施方式的高分子化合物还可以溶解或分散在溶剂、优选为有机溶剂中，制成液状组合物(溶液或分散液)。这样的液状组合物还被称为墨水、清漆。在为了形成用于发光元件的有机薄膜而使用该液状组合物的情况下，液状组合物优选为溶液。

液状组合物除了含有本实施方式的高分子化合物以外，还含有选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种(即，上述的组合物的一个实施方式。)。另外，在不妨碍本发明的效果的范围内，液状组合物中还可以添加其他物质。作为其他物质，可列举出抗氧化剂、粘度调节剂、表面活性剂等。

这里，作为有机溶剂，只要是溶解或分散本实施方式的高分子化合物，则没有特别限定，可列举出以下的有机溶剂(以下，有时称为“溶剂组”。)。

芳香族烃系溶剂：甲苯、二甲苯(各异构体或它们的混合物)、1，2，3-三甲基苯、1，2，4-三甲基苯、均三甲苯(1，3，5-三甲基苯)、乙基苯、丙基苯、异丙基苯、丁基苯、异丁基苯、2-苯基丁烷、叔丁基苯、戊基苯、新戊基苯、异戊基苯、己基苯、环己基苯、庚基苯、辛基苯、3-丙基甲苯、4-丙基甲苯、1-甲基-4-丙基苯、1，4-二乙基苯、1，4-二丙基苯、1，4-二-叔丁基苯、茚满、萘满(1，2，3，4-四氢萘)等。

脂肪族烃系溶剂：正戊烷、正己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十氢化萘等。

芳香族系醚系溶剂：茴香醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、戊氧基苯、环戊氧基苯、己氧基苯、环己氧基苯、庚氧基苯、辛基氧基苯、2-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、4-乙基茴香醚、4-丙基茴香醚、4-丁基茴香醚、4-戊基茴香醚、4-己基茴香醚、二苯基醚、4-甲基苯氧基苯、4-乙基苯氧基苯、4-丙基苯氧基苯、4-丁基苯氧基苯、4-戊基苯氧基苯、4-己基苯氧基苯、4-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、1，3-二甲氧基苯、2，6-二甲基茴香醚、2，5-二甲基茴香醚、2，3-二甲基茴香醚、3，5-二甲基茴香醚等。

脂肪族醚系溶剂：四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环等。

酮系溶剂：丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、苯乙酮等。

酯系溶剂：乙酸乙酯、乙酸丁酯、安息香酸甲酯、乙基溶纤剂乙酸酯等。

氯化溶剂：二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等。

醇系溶剂：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、苯酚等。

多元醇及其衍生物：乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等。

非质子性极性溶剂：二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等。

这些有机溶剂可以单独使用一种也可以作为混合溶剂使用二种以上。在使用混合溶剂的情况下，优选组合上述的溶剂组中的溶剂的二种或三种以上，可以从上述例示的相同系的溶剂组中组合多种，也可以从不同系的溶剂组中各组合1种以上。其组成比可以考虑各溶剂的物性、及高分子化合物等的溶解性而确定。

作为从相同系的溶剂组中选择多种来组合的情况下的优选例子，可列举出从芳香族烃系溶剂中选择多种、从芳香族醚系溶剂中选择多种。

作为从不同系的溶剂组中各选择1种以上组合时的优选例子，可列举出以下的组合。

芳香族烃系溶剂与脂肪族烃系溶剂；

芳香族烃系溶剂与芳香族醚系溶剂；

芳香族烃系溶剂与脂肪族醚系溶剂；

芳香族烃系溶剂与非质子性极性溶剂；

芳香族醚系溶剂与非质子性极性溶剂等。

另外，还可以向单独溶剂或混合有机溶剂中添加水。

这些有机溶剂中，由于包含一种以上具有包含苯环的结构、熔点为0℃以下，且沸点为100℃以上的有机溶剂的单独溶剂或混合溶剂，其粘度及成膜性良好，故优选，而且特别优选包含一种以上的芳香族烃系溶剂、芳香族醚系溶剂的单独溶剂或混合溶剂。

有机溶剂可以单独使用一种也可以作为混合溶剂使用二种以上，由于能够控制成膜性，故优选使用混合溶剂。有机溶剂可以根据需要通过洗涤、蒸馏、与吸附剂接触等的方法进行精制后使用。

根据上述液状组合物，能够容易地制造含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。具体来说，通过将上述液状组合物涂布到基板上，利用加热、送风、减压等蒸馏除去有机溶剂，获得含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。有机溶剂的馏去还可以根据所使用的有机溶剂变更条件，例如，作为条件，可列举出50～150℃的气氛温度(加热)、或10^-3Pa左右的减压气氛等。

涂布可以使用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒式涂布法、辊式涂布法、线棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布(Capillary coating)法、喷涂法、丝网印刷法、柔性印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂布(Nozzle coating)法等涂布法。

上述液状组合物的适合的粘度根据印刷法而不同，在25℃下优选为0.5～1000mPa·s，更优选为0.5～500mPa·s。另外，在如喷墨印刷法那样地使上述液状组合物经过喷出装置的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞行偏向，25℃下的粘度优选为0.5～50mPa·s，更优选为0.5～20mPa·s。液状组合物中的本实施方式的高分子化合物的浓度没有限定，但优选为0.01～10重量％、更优选为0.1～5重量％。

(有机薄膜)

本实施方式的有机薄膜含有上述高分子化合物。本实施方式的有机薄膜可以如上所述地由上述液状组合物容易地制造。

本实施方式的有机薄膜还可以适合作为后述的发光元件中的发光层使用。另外，也可以适合地用于有机半导体元件。本实施方式的有机薄膜由于含有上述高分子化合物，因而在作为发光元件的发光层使用时该发光元件的亮度寿命优异。

(发光元件)

本实施方式的发光元件具有上述有机薄膜。

具体来说，本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、含有在该阳极及该阴极之间存在的上述高分子化合物的层。这里，含有上述高分子化合物的层优选包含上述有机薄膜的层，该层优选作为发光层发挥功能。以下，将含有上述高分子化合物的层作为发光层发挥功能的情况作为优选的一个实施方式例示。

作为本实施方式的发光元件，可列举出具有以下的(a)～(d)的结构的发光元件。另外，“/”表示其前后的层邻接而层压(例如，“阳极/发光层”表示阳极与发光层邻接而层压。)。

(a)阳极/发光层/阴极

(b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

(c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

(d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

发光层是具有发光功能的层。

空穴输送层是具有输送空穴功能的层。

电子输送层是具有输送电子功能的层。

有时将空穴输送层和电子输送层总称为电荷输送层。

有时将与发光层相邻的空穴输送层称为夹层。

各层的层叠和成膜可以分别使用含有各层的构成成分的溶液来进行。用溶液进行的层叠和成膜中，可使用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒式涂布法、辊式涂布法、线棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂布法等涂布法。

发光层的厚度按照驱动电压、发光效率及亮度寿命为适当的值的方式选择即可，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

空穴输送层优选含有上述空穴输送材料。空穴输送层的成膜可以通过任意方法进行，在空穴输送材料为高分子化合物的情况下，优选由含有空穴输送材料的溶液成膜，在空穴输送材料为低分子化合物的情况下，优选由含有高分子粘合剂和空穴输送材料的混合液成膜。作为成膜方法，可以使用与上述的涂布法同样的方法。

能够与上述空穴输送材料混合的高分子粘合剂优选为不会极度损害电荷输送的化合物，且对可见光的吸收不强的化合物。作为高分子粘合剂，可列举出聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

空穴输送层的厚度按照驱动电压、发光效率及亮度寿命为适当的值的方式选择即可，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

电子输送层优选含有上述电子输送材料。电子输送层的成膜可以通过任意方法进行，在电子输送材料为高分子化合物的情况下，优选由含有电子输送材料的溶液成膜的方法、使电子输送材料熔融而成膜的方法等。另外，在电子输送材料为低分子化合物的情况下，优选使用电子输送材料的粉末并通过真空蒸镀法来成膜的方法、由含有电子输送材料的溶液成膜的方法、使电子输送材料熔融而成膜的方法等。作为由含有电子输送材料的溶液成膜的方法，可例示与上述的涂布法同样的方法。溶液中还可以含有高分子粘合剂。

能够混合到上述电子输送材料中的高分子粘合剂优选为不会极度损害电荷输送的化合物，且对可见光的吸收不强的化合物。作为高分子粘合剂，可列举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯撑乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

电子输送层的厚度按照驱动电压、发光效率及亮度寿命为适当的值的方式选择即可，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

在与电极相邻设置的电荷输送层中，具有改善来自电极的电荷注入效率的功能、且具有降低元件的驱动电压的效果的层有时特别地被称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。为了提高与电极的密合性及改善来自电极的电荷注入，还可以与电极相邻地设置上述的电荷注入层或绝缘层，为了提高界面的密合性及防止混合，还可以在电荷输送层、发光层的界面插入薄缓冲层。另外，对于层压的层的顺序及个数、以及各层的厚度，考虑发光效率及亮度寿命进行选择即可。

作为设置电荷注入层的发光元件，可列举出具有以下的(e)～(p)的结构的发光元件。

(e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极

(f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极

(g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极

(h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极

(i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

(j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

(k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷输送层/阴极

(l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

(m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

(n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷输送层/阴极

(o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

(p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

作为电荷注入层，可列举出(I)包含导电性高分子的层、(II)被设置于阳极与空穴输送层之间、且含有具有阳极中的阳极材料与空穴输送层中的空穴输送材料的中间值的离子化电离势的材料的层、(III)被设置于阴极与电子输送层之间、且含有具有阴极中的阴极材料与电子输送层中的电子输送材料的中间值的电子亲和力的材料的层等。

在电荷注入层为包含(I)导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的导电率优选为10^-5S/cm～10³S/cm，为了使发光像素间的漏电流变小，更优选为10^-5S/cm～10²S/cm，特别优选为10^-5S/cm～10¹S/cm。为了满足该范围，可以在导电性高分子中掺入适量的离子。

就掺入的离子的种类而言，若为空穴注入层则是阴离子，若为电子注入层则是阳离子。作为阴离子，可列举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等。作为阳离子，可列举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。

电荷注入层的厚度优选为1～100nm、更优选为2～50nm。

作为导电性高分子，只要根据与和电极相邻的层的材料的关系进行选择即可，可列举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯撑乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等的导电性高分子。作为电荷注入层，可列举出金属酞菁(铜酞菁等)、含有碳等的层。

绝缘层为具有容易电荷注入的功能的层。该绝缘层的厚度通常为0.1～20nm，优选为0.5～10nm，更优选为1～5nm。作为用于绝缘层的材料，可列举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。

作为设置绝缘层的发光元件，可列举出具有以下的(q)～(ab)的结构的发光元件。

(q)阳极/绝缘层/发光层/阴极

(r)阳极/发光层/绝缘层/阴极

(s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(t)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极

(u)阳极/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极

(v)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极

(w)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/阴极

(x)阳极/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

(y)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

(z)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

(ab)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极

本实施方式的发光元件优选为具有与阳极或阴极相邻的基板。作为基板，优选为形成电极及各层时形状或性状不变的基板，可列举如：玻璃、塑料、高分子膜、硅等基板。在不透明的基板的情况下，优选与该基板所接触的电极的相反侧的电极为透明或半透明。

本实施方式的发光元件中，通常包括阳极及阴极的电极的至少一方为透明或半透明，优选阳极为透明或半透明。

作为阳极的材料，可以使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体来说，可具体使用利用包含氧化铟、氧化锌、氧化锡、铟·锡·氧化物(ITO)的复合氧化物，包含铟·锌·氧化物的复合氧化物等的导电性无机化合物制作的膜、NESA、金、铂、银、铜等。作为阳极，可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。为了使电荷注入变容易，可在阳极上设置包含酞菁衍生物、导电性高分子、碳等的层，或包含金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等的层。

作为阳极的制作方法，可列举出真空蒸镀法、溅射法、离子电镀法、镀敷法等。

阳极的厚度可以考虑光的透射性和导电率进行选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为30nm～500nm。

作为阴极的材料，优选为功函数小的材料，可使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、包含该金属之中的两种以上的合金、包含该金属之中的1种以上和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。

作为阴极的制作方法，使用真空蒸镀法、溅射法、热压接金属薄膜的层压法等。

阴极的厚度可以考虑导电率及耐久性进行选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。

在阴极与发光层或阴极与电子输送层之间，可以设置包含导电性高分子的层、或包含金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等的层，在制作阴极后，还可以安装保护发光元件的保护层。出于长期稳定地使用发光元件的目的，为了保护元件不受外部的影响，优选安装保护层和/或保护罩。

作为保护层，可以使用树脂、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可以使用玻璃板、表面实施了低透水率处理的塑料板等，优选使用用热固化树脂、光固化树脂将该保护罩与元件基板贴合并密闭的方法。若使用间隔件来维持空间，可容易地防止元件损伤。若在该空间内封入氮气或氩气等惰性气体，则可防止阴极的氧化，通过再在该空间内设置氧化钡等干燥剂，变得易抑制在制造工序中吸附的水分对元件造成损坏。

图1是表示本发明的发光元件的一个实施方式(具有上述(p)的构成的发光元件)的截面示意图。图1中所示的发光元件100具有基板10、在该基板10上形成的阳极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16及阴极17。阳极11以与基板10接触的方式被设置在基板10上，在阳极11的与基板10的相反侧上，依次层叠有空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16及阴极17。

图2是表示本发明的发光元件的其他实施方式(具有上述(h)的构成的发光元件)的截面示意图。图2中所示的发光元件110具有基板10、在该基板10上形成的阳极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14及阴极17。阳极11以与基板接触的方式被设置在基板10上，在阳极11的与基板10的相反侧上，依次层叠有空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14及阴极17。

含有本实施方式的高分子化合物的发光元件在曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如，照明)；段式显示装置、点阵显示装置(例如，点阵的平面显示器)、液晶显示装置(例如，液晶显示装置、液晶显示器的背光板)等显示装置等中有用。此外，本实施方式的高分子化合物除了作为用于它们的制作的材料是适宜的以外，还作为激光用色素、有机太阳能电池用材料，有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等的导电性薄膜用材料、发出荧光的发光性薄膜材料、高分子场效应晶体管的材料等而有用。

使用本实施方式的发光元件，欲获得面状的发光，只要将面状的阳极与阴极以重叠的方式配置即可。此外，欲获得图案状的发光，有下述方法：在上述面状的发光元件的表面上设置配置有图案状的窗的掩模的方法、将阳极或阴极的任意一个或两个电极形成图案状的方法。利用任意一种方法形成图案，通过将数个电极以可独立地ON/OFF(开/关)的方式进行配置，可制得能够显示数字或文字、简单的记号等的段式显示装置。

进一步，为了制成点阵显示装置，只要将阳极和阴极以同时形成条纹状并垂直相交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光颜色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，可进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以是被动驱动或与TFT等组合进行主动驱动。这些显示装置可用作计算机、电视、移动终端、手机、汽车导航、摄像机的取景器等的显示装置。

图3是表示本发明的面状光源的一个实施方式的截面示意图。图3中所示的面状光源200包含基板20、阳极21、空穴注入层22、发光层23、阴极24和保护层25。阳极21以与基板20接触的方式被设置在基板20上，在阳极21的与基板20的相反侧上依次层叠有空穴注入层22、发光层23及阴极24。保护层25以下述方式形成：将在基板20上形成的阳极21、电荷注入层22、发光层23及阴极24的全部覆盖、并且在端部与基板20接触的方式。在发光层23中包含上述高分子化合物。

图3中所示的面状光源200是还具有多层发光层23以外的发光层的构成，在各发光层中分别使用红色发光材料、蓝色发光材料及绿色发光材料，通过控制各发光层的驱动，可制得彩色显示装置。

【实施例】

以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不限于实施例。

高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量可以利用凝胶渗透色谱(GPC)(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)并通过以下的测定条件求出。

<测定条件>

使所测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于四氢呋喃中，在GPC中注入10μL。使用四氢呋喃作为GPC的流动相，以2.0mL/分钟的流速流动。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)作为柱。使用差示折射率检测器(岛津制作所制，商品名：RID-10A)作为检测器。

NMR的测定如下所述地进行，即，将测定试样5～20mg溶解于约0.5mL的有机溶剂，使用NMR(Varian，Inc.制、商品名：INOVA300)来进行。

通过以下的方法进行LC-MS的测定。使测定试样以1～10mg/mL的浓度溶解于适当的有机溶剂(氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)中，通过LC-MS(安捷伦科技制，商品名：1100LCMSD)测定、分析。使用离子交换水、乙腈、四氢呋喃或它们的混合液作为LC-MS的流动相，根据需要添加乙酸。柱使用L-column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制，内径：4.6mm、长度：250mm、粒径3μm)。

<实施例1：化合物5的合成>

(化合物2的合成)

首先，使用化合物1，如下所述地合成化合物2。

【化58】

向具有搅拌器的500mL的四口烧瓶中加入化合物1(4.5g)、及、乙二醇(180g)，将烧瓶内的气体置换为氩气。向其中加入肼一水合物(3.2g)和氢氧化钾(4.3g)，升温至180℃，边在该温度下保温28小时边搅拌。将反应液冷却至室温，加入水，结果固体析出。由该固体过滤回收后，通过在室温下减压干燥，获得3.9g白色固体化合物2。

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：1.35～1.72(4H、m)、1.89～2.24(8H、m)、7.10～7.46(6H、m)、7.90(2H、d).

(化合物3的合成)

接着，使用化合物2，如下所述地合成化合物3。

【化59】

将具有搅拌器的100mL的四口烧瓶内的气体用氩气置换，加入化合物2(3.7g)、氯仿(45g)及三氟乙酸(7.5mL)。对四口烧瓶全体进行遮光，在室温下加入溴(5.7g)和氯仿(11.2g)的混合物。在室温下，边保温2.5小时边搅拌，加入10重量％亚硫酸钠水溶液(20g)。由反应液分离出水层，将有机层按照水、10重量％磷酸氢二钾水、水的顺序进行洗涤。将所得有机层用硫酸镁进行干燥，过滤，浓缩滤液，获得粗产物。将粗产物用甲苯与甲醇的混合液进行重结晶，将所得固体溶解于氯仿后，使用硅胶柱(展开剂甲苯/己烷)，进行精制。将所得溶液浓缩，加入活性炭(3g)，边在65℃下保温0.5小时，边搅拌。在该温度下，通过预涂布了硅藻土的过滤器进行过滤，获得滤液和残渣。接着，用甲苯洗涤多次残渣，获得洗涤液。这里，将滤液与多分洗涤液合并，浓缩一部分，获得甲苯溶液。通过向该甲苯溶液中加入己烷进行重结晶，获得3.6g白色固体的化合物3。

LC-MS(ESI、positive)：[M+H]⁺417.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：1.38～1.76(4H、m)、1.85～2.24(8H、m)、7.33(2H、d)、7.50(2H、s)、7.70(2H、d).

(化合物4的合成)

接着，使用化合物3，如下所述地合成化合物4。

【化60】

向具有搅拌器的500mL的四口烧瓶中加入N-苯基-N-(4-叔丁基)-2，6-二甲基苯基胺(24.3g)、[三(二苄叉丙酮)]二钯(0)(1.99g)、三-叔丁基膦四氟硼酸盐(2.53g)、和叔丁醇钠(12.6g)，将烧瓶内的气体用氮气置换。向其中加入甲苯(100mL)和叔丁醇(9mL)后，滴加化合物3(18.2g)与甲苯(170mL)的混合物。然后，升温至回流温度，边保温2小时边搅拌。

将反应液冷却至室温，加入水，通过预涂布了硅藻土的过滤器进行过滤。将残渣用甲苯进行洗涤，由滤液分离水层，用水洗涤有机层。浓缩所得有机层，获得粗产物。使用硅胶柱(展开剂己烷/甲苯混合液)，对粗产物进行精制。浓缩所得溶液，用异丙醇与甲苯的混合液进行重结晶，获得30.6g白色固体的化合物4。

(化合物5的合成)

接着，使用化合物4，如下所述的合成化合物5。

【化61】

将具有搅拌器的1L的四口烧瓶内的气体用氮气置换，加入化合物4(30.lg)、N，N-二甲基甲酰胺(36mL)、氯苯(360mL)及氯仿(100mL)，冷却到10℃。对烧瓶全体进行遮光，在10℃下分几次加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(14.2g)。在该温度下边保温4小时边搅拌后，加入水，接着，加入饱和亚硫酸钠水溶液直至溴的颜色消失。升温至室温后，向所得溶液中加入氯仿，分离水层。用水洗涤2次有机层，并浓缩，由此获得粗产物。使粗产物溶解于甲苯，升温至65℃，加入二氧化硅凝胶(75g)及活性炭(2g)，边保温30分钟边搅拌。通过预涂布了二氧化硅凝胶的过滤器进行过滤，将残渣用甲苯进行洗涤。向所得甲苯溶液中加入异丙醇进行重结晶后，进一步用甲苯与异丙醇的混合液进行重结晶，获得29.8g白色固体的化合物5。

LC-MS(APCI、positive)：[M+H]⁺919.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：1.11～1.63(22H、m)、1.80～2.08(20H、m)、6.53～6.70(2H、br)、6.75～6.90(4H、m)、7.05～7.36(10H、m)、7.50～7.66(2H、br).

<实施例2：化合物10的合成>

(化合物6的合成)

首先，使用化合物1，如下所述地合成化合物6。

【化62】

(式中，波浪线表示具有该波浪线的化合物为几何异构体混合物。)

向具有搅拌器的1L的四口烧瓶中加入正庚基三苯基溴化膦(115.0g)，将烧瓶内的气体置换为氩气。向该烧瓶内加入甲苯(375g)，冷却到5℃以下。向其中加入叔丁醇钾(29.2g)，升温至室温后，边在室温下保温3小时边搅拌。向反应液中产生的红色浆料中加入化合物1(15.0g)，边在室温下保温12小时边搅拌。向反应液中加入乙酸(10.0g)搅拌15分钟后，过滤，获得滤液和残渣。接着，将残渣用甲苯洗涤多次，获得洗涤液。这里，将滤液与多次的洗涤液合并进行浓缩，加入己烷，结果产生浆料，因而边在50℃下将该浆料保温1小时边搅拌。将所得混合物冷却至室温，过滤，获得滤液和残渣。接着，将残渣用己烷洗涤多次，获得洗涤液。这里，通过将滤液与多次的洗涤液合并而浓缩，获得粗产物。通过使用硅胶柱(展开剂己烷)对该粗产物进行精制，获得21.7g无色透明的液体的化合物6。

LC-MS(ESI、positive、KCl添加)：[M+K]⁺491.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.87(6H、t)、1.20～1.36(16H、m)、1.82～1.97(4H、m)、2.57～2.81(8H、m)、5.20(2H、br)、7.23～7.32(4H、m)、7.41～7.48(2H、m)、7.87～7.90(2H、m).

(化合物7的合成)

接着，使用化合物6，如下所述地合成化合物7。

【化63】

(式中，波浪线表示具有该波浪线的化合物为几何异构体混合物。

*表示带有其的碳原子为不对称碳原子。)

向具有搅拌器的1L的四口烧瓶加入化合物6(21.7g)后，加入乙酸乙酯(152.4g)和乙醇(151.6g)，将烧瓶内的气体用氮气置换。加入5重量％Pd/C(约50重量％含水品)(4.3g)后，将烧瓶内的气体用氢气置换，在氢气氛下、在40℃下边保温27小时边搅拌。冷却至室温，通过预涂布了硅藻土的过滤器进行过滤，获得滤液和残渣。接着，用乙酸乙酯多次洗涤残渣，获得洗涤液。这里，通过将滤液与多次的洗涤液合并、进行浓缩，获得粗产物。通过使用硅胶柱(展开剂己烷)对该粗产物进行精制，获得21.7g无色透明的液体的化合物7。

LC-MS(APPI、positive)：[M]⁺456.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.66～0.98(6H、m)、1.00～2.22(34H、m)、7.13～7.50(6H、m)、7.80～7.98(2H、m).

(化合物8)

接着，使用化合物7，如下所述地合成化合物8。

【化64】

(式中，*表示带有其的碳原子为不对称碳原子。)

向具有搅拌器的500mL的四口烧瓶中加入化合物7(21.7g)、氯仿(261.1g)及三氟乙酸(44g)，将烧瓶内的气体置换为氩气。对四口烧瓶全体进行遮光，在室温下，用15分钟向烧瓶内滴加溴(19.0g)与氯仿(65.3g)的混合物，然后升温至35℃。在35℃下边保温7小时边搅拌后，冷却至15℃以下。向反应液中加入10重量％亚硫酸钠水溶液(109g)，升温至室温。由反应液分离水层，按照水、5重量％碳酸氢钠水溶液、水的顺序洗涤有机层。通过将所得有机层用硫酸镁干燥并过滤，且对滤液进行浓缩，获得粗产物。将该粗产物用乙醇与己烷的混合液进行2次重结晶。将所得固体溶解于己烷，使用硅胶柱(展开剂己烷)进行精制，向所得己烷溶液中加入活性炭(2.1g)，在45℃下边保温1小时边搅拌。将所得混合物冷却至室温，通过预涂布了硅藻土的过滤器进行过滤，获得滤液和残渣。接着，将残渣用己烷洗涤多次，获得洗涤液。这里，将滤液与多次的洗涤液合并，浓缩一部分，获得己烷溶液。通过向该己烷溶液中加入乙醇，进行重结晶，获得18.8g的白色固体的化合物8。

LC-MS(ESI、negative、添加KCl)：[M+Cl]^-648.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.66～0.98(6H、m)、1.00～2.20(34H、m)、7.22～7.78(6H、m).

由¹H-NMR的测定结果，确认到化合物8为立体化学的不同异构体(9a∶9b∶9c＝51∶39∶10)(摩尔比)的混合物。

【化65】

(化合物9的合成)

接着，使用化合物8，如下所述地合成化合物9。

【化66】

(式中，*表示带有其的碳原子为不对称碳原子。)

向具有搅拌器的500mL的四口烧瓶中加入N-苯基-N-(4-叔丁基)-2，6-二甲基苯基胺(4.53g)、[三(二苄叉丙酮)]二钯(0)(0.37g)、三-叔丁基膦四氟硼酸盐(0.71g)、叔丁醇钠(2.35g)，将烧瓶内的气体置换为氩气。向其中加入二甲苯(50mL)和叔丁醇(10mL)后，滴加化合物8(5.00g)与二甲苯(50mL)的混合物。然后，升温至回流温度，边保温3小时边搅拌。将反应液冷却至室温，加入水及甲苯，在室温下搅拌后，分离水层，用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。向所得有机层中加入硫酸钠，过滤后，浓缩，获得粗产物。使用硅胶柱(展开剂己烷/甲苯混合液)，对粗产物进行精制。对所得溶液进行浓缩，用异丙醇与甲苯的混合液进行重结晶，获得5.0g白色固体的化合物9。

(化合物10的合成)

接着，使用化合物9，如下所述地合成化合物10。

【化67】

(式中，*表示带有其的碳原子为不对称碳原子。)

将具有搅拌器的1L的四口烧瓶内的气体用氩气置换，加入化合物9(4.25g)、N，N-二甲基甲酰胺(4mL)及氯苯(20mL)，冷却至10℃。对烧瓶全体进行遮光，在10℃下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(1.59g)。然后，升温至室温，边保温17小时边搅拌后，加入水，接着，加入饱和亚硫酸钠水溶液直至溴的颜色消失。升温至室温后，向反应液中加入己烷，分离水层。通过对有机层，用水洗涤1次、用饱和氯化钠水溶液洗涤1次、并浓缩，获得粗产物。将粗产物用硅胶柱(展开剂己烷/甲苯混合液)进行精制。对所得溶液进行浓缩，用异丙醇进行重结晶，获得3.8g白色固体的化合物10。

LC-MS(APCI、positive)：[M+H]⁺1115.

¹H-NMR(CDCl₃、300MHz)δ(ppm)：0.71～0.98(6H、m)、0.98～2.31(64H、m)、6.39～7.86(18H、m).

根据¹H-NMR和HPLC的测定结果，确认化合物10是立体化学的不同异构体(10a∶10b∶10c＝49∶46∶5)(摩尔比)的混合物。

【化68】

<合成例1：化合物13的合成>

(化合物11的合成)

使用1，5-萘基双(三氟甲烷磺酸酯)，如下所述地合成化合物11。

【化69】

在氮气气氛下，加入1，5-萘基双(三氟甲烷磺酸酯)(25.0g)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(0.24g)和叔丁基甲基醚(410mL)，在10℃以下滴加2-乙基己基溴化镁(1mol/L二乙基醚溶液173mL)，在室温下搅拌4小时。反应结束后，向水(500mL)与2N盐酸(100mL)的混合液中注入反应液，通过乙酸乙酯进行提取，用氯化钠水溶液洗涤有机层，用硫酸镁干燥后，在减压下馏去溶剂。通过二氧化硅凝胶柱层析法(展开剂己烷)对残留物进行精制，获得21.3g淡黄色的油状物化合物11。

LC-MS(ESI、positive)：[M⁺]353.

¹H-NMR(300MHz、CDCl₃)δ(ppm)：0.75～1.00(12H，m)，1.10～1.50(16H，m)，1.69～1.85(2H，m)，2.90～3.05(4H，m)，7.24～7.38(3H，m)，7.35～7.44(3H，m)，7.90～7.95(3H，m).

(化合物12的合成)

接着，使用化合物11，如下所述地合成化合物12。

【化70】

在氮气气氛下，在100℃下对化合物10(21.3g)、双(频哪醇合)二硼(4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(46.0g)、双(1，5-环辛二烯)二-μ-甲氧基二铱(I)(0.24g)(Aldrich社制)、4，4’-二-叔丁基-2，2’-二吡啶基(0.19g)及二噁烷(140mL)的混合物搅拌3小时。冷却后，在减压下馏去二噁烷，向残留物中加入甲醇(200mL)，滤取析出的固体，使其干燥。将所得固体溶解于甲苯(250mL)，加入活性白土(20g)，在60℃下搅拌30分钟。然后，通过预涂布了二氧化硅凝胶的过滤器进行热过滤，在减压下对所得滤液进行浓缩。向所得浓缩物中加入甲醇(250mL)，滤取析出的固体，使其干燥，获得28.0g白色粉末的化合物12。

LC-MS(ESI、positive)：[M⁺]605.

¹H-NMR(300MHz、CDCl₃)δ(ppm)：0.85～0.95(12H，m)，1.24～1.50(16H，m)，1.66～1.85(2H，m)，2.90～3.18(4H，m)，7.60(2H，s)，8.47(2H，s).

(化合物13的合成)

接着，使用化合物12，如下所述地合成化合物13。

【化71】

在氮气气氛下，向化合物11(28.0g)、二噁烷(420mL)、N，N-二甲基甲酰胺(420mL)及水(210mL)的混合液中加入溴化铜(II)(62.7g)，在95℃下搅拌2小时。进一步在同温度下追加溴化铜(II)(31.4g)，搅拌1.5小时。然后，进一步在同温度下追加溴化铜(II)(31.4g)，搅拌1.5小时。将反应液冷却后，加入己烷(300mL)并搅拌。然后，将有机层分液，用硫酸镁干燥后，在减压下馏去溶剂。通过二氧化硅凝胶柱层析法(展开剂己烷)对残留物进行精制，浓缩后，获得固体(21.0g)。将所得固体溶解于甲苯(150mL)，加入活性炭(5g)，在60℃下搅拌30分钟。然后，通过预涂布了硅藻土的过滤器对所得混合物进行热过滤，将所得的滤液在减压下浓缩。通过甲苯与甲醇的混合液对所得的浓缩物进行重结晶，获得13.2g白色固体的化合物13。

LC-MS(ESI、positive)[M⁺]511.

¹H-NMR(300MHz、CDCl₃)δ(ppm)：0.80～0.98(12H，m)，1.20～1.44(16H，m)，1.64～1.80(2H，m)，2.77～2.95(4H，m)，7.37(2H，s)，8.00(2H，s).

<实施例3：高分子化合物A1的合成>

如下所述地进行如下合成：按照5∶50∶45的摩尔比(利用加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-1)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、下述式(K-3)所示的结构单元的聚合物(高分子化合物A1)的合成。

【化72】

【化73】

【化74】

在氩气气氛下，将实施例1中合成的化合物5(0.184g、0.20mmol)、下述式(M-2-E)：

【化75】

所示的化合物(1.477g、2.00mmol)、下述式(M-3-BR)：

【化76】

所示的化合物(0.987g、1.80mmol)、乙酸钯(1.35mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(14.8mg)、和甲苯(44mL)混合，加热到105℃。向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，使其回流2小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流2小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将所得混合物冷却后，加入甲苯，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次。通过将所得溶液滴加到甲醇中并滤取，获得沉淀物。将该沉淀物溶解于甲苯，通过按顺序通过氧化铝柱、硅胶柱，进行精制。将所得溶液滴加到甲醇，搅拌后，滤取所得沉淀物，并使其干燥，由此获得1.09g高分子化合物A1。高分子化合物A1的聚苯乙烯换算的数均分子量为9.80×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.54×10⁵。

<实施例4：高分子化合物A2的合成>

如下所述地进行如下合成：按照5∶50∶25∶20的摩尔比(根据加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-1)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、下述式(K-3)所示的结构单元、和下述式(K-4)所示的结构单元的聚合物(高分子化合物A2)的合成。

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

在氩气气氛下，将实施例1中合成的化合物5(0.184g、0.20mmol)、下述式(M-2-E)：

【化81】

所示的化合物(1.477g、2.00mmol)、下述式(M-3-BR)：

【化82】

所示的化合物(0.548g、1.00mmol)、合成例1中合成的化合物13(0.408g、0.80mmol)、乙酸钯(1.35mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(14.8mg)、和甲苯(44mL)混合，加热到105℃。向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，使其回流2小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流2小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将所得混合物冷却后，加入甲苯，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次。通过将所得溶液滴加到甲醇中并滤取，获得沉淀物。将该沉淀物溶解于甲苯，通过按顺序通过氧化铝柱、硅胶柱，进行精制。将所得溶液滴加到甲醇中并搅拌后，滤取所得沉淀物，使其干燥，由此获得1.90g高分子化合物A2。高分子化合物A2的聚苯乙烯换算的数均分子量为9.5×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.60×10⁵。

<实施例5：高分子化合物A3的合成>

如下所述地进行如下合成：按照3∶50∶45∶2的摩尔比(根据加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-5)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、下述式(K-3)所示的结构单元、和下述式(K-6)所示的结构单元的聚合物(高分子化合物A3)的合成。

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

在氩气气氛下，将实施例2中合成的化合物10(0.134g、0.12mmol)、下述式(M-2-E)：

【化87】

所示的化合物(1.477g、2.00mmol)、下述式(M-3-BR)：

【化88】

所示的化合物(0.987g、1.80mmol)、下述式(M-6-BR)：

【化89】

所示的化合物(0.088g、0.08mmol)、乙酸钯(1.35mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(14.8mg)、和甲苯(44mL)混合，加热到105℃。向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，使其回流2小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流2小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将所得混合物冷却后，加入甲苯，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次。通过将所得溶液滴加到甲醇中并滤取，获得沉淀物。将该沉淀物溶解于甲苯，通过按照顺序通过氧化铝柱、硅胶柱，进行精制。将所得溶液滴加到甲醇中并搅拌后，滤取所得沉淀物并使其干燥，由此获得1.40g高分子化合物A3。高分子化合物A3的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.39×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.13×10⁵。

<实施例6：高分子化合物A4的合成>

如下所述地进行如下合成：按照3∶37∶50∶10的摩尔比(根据加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-1)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、下述式(K-7)所示的结构单元、和下述式(K-8)所示的结构单元的聚合物(高分子化合物A4)的合成。

【化90】

【化91】

【化92】

【化93】

在氩气气氛下，将实施例1中合成的化合物5(0.111g、0.12mmol)、下述式(M-2-BR)：

【化94】

所示的化合物(0.954g、1.48mmol)、下述式(M-7-E)：

【化95】

所示的化合物(0.997g、2.00mmol)、下述式(M-8-BR)：

【化96】

所示的化合物(0.254g、0.40mmol)、乙酸钯(1.35mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(14.8mg)、和甲苯(44mL)混合，加热到105℃。向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，使其回流2小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流2小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将所得混合物冷却后，加入甲苯，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次。通过将所得溶液滴加到甲醇中并滤取，获得沉淀物。将该沉淀物溶解于甲苯，通过按顺序通过氧化铝柱、硅胶柱，进行精制。将所得溶液滴加到甲醇中并搅拌后，通过滤取所得沉淀物并使其干燥，获得1.10g高分子化合物A4。高分子化合物A4的聚苯乙烯换算的数均分子量为8.2×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.22×10⁵。

<合成例2：高分子化合物AA的合成>

如下所述地进行如下合成：按照42∶8∶50的摩尔比(根据加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-101)所示的结构单元、下述式(K-102)所示的结构单元、和下述式(K-3)所示的结构单元的聚合物(高分子化合物AA)的合成。

【化97】

【化98】

【化99】

在氩气气氛下，将下述式(M-3-Z)：

【化100】

所示的化合物(17.57g、33.13mmol)、下述式(M-101-BR)：

【化101】

所示的化合物(12.88g、28.05mmol)、下述式(M-102-BR)：

【化102】

所示的化合物(2.15g、5.01mmol)、乙酸钯(II)(7.4mg)、三(2-甲基苯基)膦(70mg)、季铵氯化物的0.74M甲苯溶液(Aliquat(注册商标)336、Sigma-Aldrich社制、3g)、和甲苯(200g)混合。

向混合液中滴加18重量％碳酸钠水溶液(64g)，加热3小时以上并使其回流。反应后，向其中加入苯基硼酸(0.4g)，进一步回流5小时以上。接着，用甲苯稀释反应液，按照3重量％乙酸水溶液、离子交换水的顺序洗涤后，向取出的有机层中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.5g)，搅拌4小时。通过将氧化铝和二氧化硅凝胶的等量混合物作为固定相使用的柱层析法，对所得溶液进行精制。将所得甲苯溶液滴加到甲醇中并搅拌后，滤取所得沉淀物并使其干燥，获得高分子化合物AA。高分子化合物AA的聚苯乙烯换算的数均分子量为8.9×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.2×10⁵。

<实施例7：发光元件1的制作和评价)

在通过溅射法以45nm的厚度带有ITO膜的玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁基醚/水＝3/2(体积比)的混合液(Sigma-Aldrich社、商品名：Plexcore OC1200)，利用旋涂以35nm的厚度进行成膜，在热板上在170℃下使其干燥15分钟。

接着，使高分子化合物AA溶解于二甲苯，制备0.7重量％的二甲苯溶液。通过使用该二甲苯溶液进行旋涂，形成厚20nm的薄膜。将其在氮气气氛中，在热板上在180℃下加热60分钟。

接着，将高分子化合物A1溶解于二甲苯，制备1.3重量％的二甲苯溶液。通过使用该二甲苯溶液进行旋涂，形成厚度65nm的薄膜，在氮气气氛中在130℃下加热10分钟使其干燥后，作为阴极蒸镀约3nm的氟化钠，接着蒸镀约80nm的铝，制作发光元件1。另外，在真空度达到1×10^-4Pa以下后开始金属的蒸镀。

对所得发光元件1施加电压后，结果由该元件获得在445nm具有峰的EL发光，最大发光效率为6.3cd/A。结果示于表1。

将所得发光元件1按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在46小时后减半。结果示于表1。

<实施例8：发光元件2的制作与评价>

除了使用高分子化合物A2代替实施例7中的高分子化合物A1以外，与实施例7同样地制作发光元件2。对所得发光元件2施加电压，结果，由该元件获得在450nm具有峰的EL发光，最大发光效率为7.4cd/A。将所得发光元件2按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在134小时后减半。结果示于表1。

<实施例9：发光元件3的制作与评价>

除了使用高分子化合物A3代替实施例7中的高分子化合物A1以外，与实施例7同样地制作发光元件3。对所得发光元件3施加电压，结果，由该元件获得在465nm具有峰的EL发光，最大发光效率为10.8cd/A。将所得发光元件3按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在640小时后减半。结果示于表1。

<实施例10：发光元件4的制作与评价>

代替实施例7中的高分子化合物A1的二甲苯溶液，使用将高分子化合物A1的1.3重量％的二甲苯溶液、和下述式(T-1)：

【化103】

所示的化合物的1.3重量％的二甲苯溶液按照重量比计92.5∶7.5的方式混合后的混合液以外，与实施例7同样地，制作发光元件4。对所得发光元件4施加电压，结果由该元件获得在625nm具有峰的EL发光，最大发光效率为9.9cd/A。将上述获得的发光元件4按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在7013小时后减半。结果示于表1。

<比较例1：高分子化合物B的合成、及发光元件C1的制作与评价>

如下所述地进行如下合成：按照5∶50∶45的摩尔比(根据加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-9)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、和下述式(K-3)所示的结构单元聚合物(高分子化合物B)的合成。

【化104】

【化105】

【化106】

在氩气气氛下，将下述式(M-9-BR)：

【化107】

所示的化合物(0.326g、0.40mmol)、下述式(M-2-E)：

【化108】

所示的化合物(2.955g、4.00mmol)、下述式(M-3-BR)：

【化109】

所示的化合物(1.974g、3.60mmol)、乙酸钯(2.7mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(29.6mg)、和季铵氯化物(Aliquat(注册商标)336、Sigma-Aldrich社制、0.52g)甲苯(40mL)混合，加热到105℃。

向反应液中滴加17.5重量％碳酸钠(10.9mL)，使其回流2.5小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(50mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流2小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将所得混合物冷却后，加入甲苯，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次。通过将所得溶液滴加到甲醇中并滤取，获得沉淀物。将该沉淀物溶解于甲苯，通过按顺序通过氧化铝柱、硅胶柱，进行精制。将所得溶液滴加到甲醇中并搅拌后，通过滤取所得沉淀物并使其干燥，获得2.04g高分子化合物B。高分子化合物B的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.30×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为3.20×10⁵。

除了使用高分子化合物B代替实施例7中的高分子化合物A1以外，与实施例7同样地，制作发光元件C1。对所得发光元件C1施加电压，结果，由该元件获得在440nm具有峰的EL发光，最大发光效率为5.6cd/A。将上述获得的发光元件C1按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在29小时后减半。结果示于表1。

<比较例2：高分子化合物C的合成、及发光元件C2的制作与评价>

如下所述地进行如下合成：按照5∶50∶45的摩尔比(根据加入原料算出的理论值)进行具有下述式(K-10)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、和下述式(K-3)所示的结构单元的聚合物(高分子化合物C)的合成。

【化110】

【化111】

【化112】

在氩气气氛下，将下述式(M-10-BR)：

【化113】

所示的化合物(0.168g、0.20mmol)、下述式(M-2-E)：

【化114】

所示的化合物(1.477g、2.00mmol)、下述式(M-3-BR)：

【化115】

所示的化合物(0.987g、1.80mmol)、乙酸钯(1.35mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(14.8mg)、和甲苯(44mL)混合，加热到105℃。向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.9g)，使其回流3小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5mL)，进一步使其回流18小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。将所得混合物冷却后，加入甲苯，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次。通过将所得溶液滴加到甲醇中并滤取，获得沉淀物。将该沉淀物溶解于甲苯，通过按顺序通过氧化铝柱、硅胶柱，进行精制。将所得溶液滴加到甲醇中并搅拌后，通过滤取所得沉淀物并使其干燥，获得1.28g高分子化合物C。高分子化合物C的聚苯乙烯换算的数均分子量为7.8×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.16×10⁵。

除了代替使用高分子化合物C实施例7中的高分子化合物A1以外，与实施例7同样地，制作发光元件C2。对所得发光元件C2施加电压，结果由该元件获得在445nm具有峰的EL发光，最大发光效率为4.7cd/A。将上述获得的发光元件C2按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在不足1小时减半。结果示于表1。

<比较例3：发光元件C3的制作与评价>

代替实施例7中的高分子化合物A1的二甲苯溶液，使用以重量比计92.5∶7.5的方式混合高分子化合物B的1.3重量％的二甲苯溶液、和上述式(T-1)所示的化合物的1.3重量％的二甲苯溶液而得的混合液，除此以外，与实施例7同样地，制作发光元件C3。对所得发光元件C3施加电压，结果，由该元件获得在625nm具有峰的EL发光，最大发光效率为8.8cd/A。将上述获得的发光元件C3按照初期亮度为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度在4039小时后减半。结果示于表1。

【表1】

实施例7、实施例8及实施例9与比较例1及比较例2对应。另外，上述表1中，实施例10与比较例3对应。由上述表1可知，本发明的高分子化合物对于亮度寿命优异的发光元件的制造是有用的。

符号说明

10...基板、11...阳极、12...空穴注入层、13...空穴输送层、14...发光层、15...电子输送层、16...电子注入层、17...阴极、20...基板、21...阳极、22...空穴注入层、23...发光层、24...阴极、25...保护层、100...发光元件、110...发光元件、200...面状光源。

Claims (23)

1.一种具有下述式(1)所示的结构单元的高分子化合物，

式中，n¹及n²各自独立地表示1～5的整数，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价的杂环基，

R^A及R^B各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，

Ar¹及Ar²各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，其中，该2价的基团可以具有取代基，

分别存在多个R¹、R²、R³及R⁴时，存在多个的R¹、R²、R³及R⁴可以相互相同也可以不同，R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构，Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其还具有下述式(2)所示的结构单元，

式中，Ar³表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，其中，该2价的基团可以具有取代基。

3.根据权利要求2所述的高分子化合物，其中，

所述式(2)所示的结构单元的至少1个为包含未取代或取代的亚芴基的结构单元。

4.根据权利要求3所述的高分子化合物，其中，

所述式(2)所示的结构单元的至少1个为包含未取代或取代的2，7-亚芴基的结构单元。

5.根据权利要求2～4中任一项所述的高分子化合物，其中，

所述式(2)所示的结构单元的至少1个为包含选自未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的亚萘基、未取代或取代的亚葸基、及下述式(3’)所示的基团中的至少一种基团的结构单元，

式中，a¹及a²各自独立地表示0～4的整数，a³表示0～5的整数，

R¹¹、R¹²及R¹³各自独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价的杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤素原子、羧基、或者氰基，

分别存在多个R¹¹、R¹²及R¹³时，存在多个的R¹¹、R¹²及R¹³可以相互相同也可以不同。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的高分子化合物，其还具有下述式(4)所示的结构单元，

式中，b¹及b²各自独立地表示0或1，

Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，其中，该2价的基团可以具有取代基，

R^C、R^D及R^E各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，

Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷分别可以与和该基团所键合的氮原子键合的该基团以外的基团相互连接而形成环结构，

其中，式(4)所示的结构单元与式(1)所示的结构单元不同。

7.根据权利要求6所述的高分子化合物，其中，

所述式(4)所示的结构单元的至少1个为下述式(5)所示的结构单元，

式中，R^F表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，

X¹表示单键、氧原子、硫原子或-C(R¹⁴)₂-所示的基团，其中，R¹⁴表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基，存在多个的R¹⁴可以相互相同也可以不同。

8.根据权利要求6或7所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所示的结构单元、所述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚苯基的结构单元。

9.根据权利要求6或7所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所示的结构单元、所述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚萘基的结构单元。

10.根据权利要求6或7所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所示的结构单元、所述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和包含未取代或取代的亚葸基的结构单元。

11.根据权利要求6或7所述的高分子化合物，其具有所述式(1)所示的结构单元、所述式(4)所示的结构单元、包含未取代或取代的亚芴基的结构单元、和下述式(3)所示的结构单元，

式中，a¹及a²各自独立地表示0～4的整数，a³表示0～5的整数，

R¹¹、R¹²及R¹³各自独立地表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1价的杂环基、未取代或取代的烷氧羰基、未取代或取代的甲硅烷基、卤素原子、羧基、或者氰基，

分别存在多个R¹¹、R¹²及R¹³时，存在多个的R¹¹、R¹²及R¹³可以相互相同也可以不同。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物，其中，

所述式(1)中的n¹及n²各自独立地为3或4。

13.根据权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物，其中，

所述式(1)中的R^A及R^B各自独立地为未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基。

14.根据权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物，其通过导入所述式(1)所示的结构单元的单体(1)、和导入与该结构单元不同的结构单元的单体(X)的缩聚而合成，

在将所述单体(1)的个数及所述单体(X)的个数分别设为N₁及N_X时，N₁及N_X满足下述式(I)，

0.1≤N₁×100/(N₁+N_X)≤50    (I)。

15.下述式(1M)所示的化合物，

式中，n¹及n²各自独立地表示1～5的整数，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代的1价的杂环基，

R^A及R^B各自独立地表示氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1价的杂环基，

Ar¹及Ar²各自独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基、或者选自亚芳基及2价的杂环基中的相同或不同的2个以上的基团连接而成的2价的基团，其中，该2价的基团可以具有取代基，

分别存在多个R¹、R²、R³及R⁴时，存在多个的R¹、R²、R³及R⁴可以相互相同也可以不同，R¹、R²、R³及R⁴中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰中相邻的基团之间可以相互连接而形成环结构，Ar¹和R^A可以相互连接而形成环结构，Ar²和R^B可以相互连接而形成环结构，

Z¹及Z²各自独立地表示选自下述取代基组中的基团，

取代基组：

氯原子、溴原子、碘原子；

-O-S(＝O)₂R⁴¹所示的基团，其中，R⁴¹表示烷基、或者可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或者氰基取代的芳基；

-B(OR⁴²)₂所示的基团，其中，R⁴²表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴²可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构；

-BF₄Q¹所示的基团，其中，Q¹表示选自Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺及Cs⁺中的1价的阳离子；

-MgY¹所示的基团，其中，Y¹表示氯原子、溴原子或碘原子；

-ZnY²所示的基团，其中，Y²表示氯原子、溴原子或碘原子；以及

-Sn(R⁴³)₃所示的基团，其中，R⁴³表示氢原子或烷基，存在多个的R⁴³可以相互相同也可以不同，还可以相互连接而形成环结构。

16.一种组合物，其含有根据权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物、和选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种。

17.根据权利要求16所述的组合物，其中，

含有三重态发光络合物作为所述发光材料。

18.一种液状组合物，其含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物和溶剂。

19.一种有机薄膜，其含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。

20.一种有机薄膜，其使用权利要求16或17所述的组合物而成。

21.一种发光元件，其具有权利要求19或20所述的有机薄膜。

22.一种面状光源，其具有权利要求21所述的发光元件。

23.一种显示装置，其具有权利要求21所述的发光元件。

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