CN100516108C - 高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种高分子化合物，含有由下述式(1)表示的重复单元和从下述式(2-1)和式(2-2)中选出的重复单元。〔式中，Ar₁和Ar₂表示亚芳基或者2价的杂环基；a和b各自独立地表示0或者1；E₁、E₂和E₃表示具有3个以上从烷基、烷氧基等中选出的取代基的芳基、或者具有1个以上取代基、且该取代基的个数与杂环的杂原子的个数之和为3以上的1价杂环基；A环、B环、C环和D环表示芳香环；X表示-O-、-S-等；Y表示-C≡C-等。〕

Description

高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件

技术领域

本发明涉及高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件(以下有时称为高分子LED)。

背景技术

高分子量的发光材料由于与低分子量的发光材料不同，可溶于溶剂，可以采用涂布法形成发光元件中的发光层，因此人们对其进行了各种研究，作为其例子，公开了一种含有来自由下式表示的芳香族叔胺、并且侧链末端的芳香环被烷基取代的重复单元和由芴-二基构成的重复单元作为重复单元的属于共聚物的高分子化合物(国际公开第99/54385号、特表2002-539292号)。

但是，还存在着这样一种问题，即，在将上述公知的高分子化合物作为发光元件的发光材料使用时，该发光元件的寿命尚不充分。

发明内容

本发明的目的在于，提供一种在作为发光元件的发光材料使用时能够使寿命更长的发光元件的高分子化合物。

本发明者等人为了解决上述课题而进行了精心的研究，结果发现，通过将一种含有来自芳香族叔胺并且其侧链末端的芳香环被特定个数的取代基取代的重复单元和从下式(2-1)和(2-2)中选出的重复单元的共聚物的高分子化合物用于发光元件的发光材料，可以提高该发光元件的寿命，从而完成本发明。

即，本发明提供一种高分子化合物，该高分子化合物含有由下述式(1)表示的重复单元中的至少1种和从下述式(2-1)和式(2-2)中选出的至少1种重复单元，按聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸，

〔式中，Ar₁和Ar₂各自独立地表示亚芳基或者2价的杂环基；a和b各自独立地表示0或1，并且0≤a+b≤1；

E₁、E₂和E₃表示下述芳基(A)或者杂环基(B)；

芳基(A)：具有3个以上从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基以及卤素原子中选出的取代基的芳基；

杂环基(B)：具有1个以上从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基以及卤素原子中选出的取代基，且该取代基的个数与杂环的杂原子的个数之和为3以上的1价杂环基〕

〔式中，A环、B环、C环和D环各自独立地表示芳香环；X表示-O-、-S-、-S (＝O)-、-SO₂-、-C(R₁)(R₂)-、-B(R₃)-、-Si(R₄)(R₅)-、-P(R₆)-、-PR₇(＝O)-、或者-N(R₈)-；Y表示-CR₉＝CR₁₀-或者-C≡C-；R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基或者卤素原子；R₉和R₁₀各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或者氰基〕。

具体实施方式

在上述式(1)中，Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄各自独立地表示亚芳基或者2价的杂环基。

此处，亚芳基是从芳香族烃中除去2个氢原子而形成的原子团，包括具有苯环或者稠环的原子团、以及2个以上独立的苯环或者稠环直接地或者通过1，2-亚乙烯基等基团键合而形成的原子团。亚芳基也可以具有取代基。作为取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基等，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基。

亚芳基中除了取代基以外的那部分的碳数，通常为6～60左右，优选为6～20。另外，亚芳基中包括取代基在内的总碳数，通常为6～100左右。

作为亚芳基，可列举出亚苯基(例如，下式1～3)、萘-二基(下式4～13)、蒽-二基(下式14～19)、联苯-二基(下式20～25)、三苯-二基(下式26～28)、稠环化合物基(下式29～35)、芴-二基(下式36～38)、茚并芴-二基(下式38A～38B)、芪-二基(下式A～D)、二芪-二基(下式E，F)等。其中优选亚苯基、联苯-二基、芴-二基、芪-二基。

本发明中，2价的杂环基是指从杂环化合物中除去2个氢原子而残留的原子团，该基团也可以具有取代基。

此处，杂环化合物是指在具有环式结构的有机化合物中、构成环的元素不仅含有碳原子，而且在环内含有氧、硫、氮、磷、硼、砷等杂原子的化合物。在2价杂环基中，优选2价的芳香族杂环基。

作为取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基等；优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基。

2价的杂环基中除了取代基以外的那部分的碳数，通常为3～60左右。

另外，2价杂环基中包括取代基在内的总碳数，通常为3～100左右。

作为2价杂环基，可列举出例如以下的那些。

含有氮作为杂原子的2价杂环基；吡啶-二基(下式39～44)、二氮杂亚苯基(下式45～48)、喹啉二基(下式49～63)、喹喔啉二基(下式64～68)、吖啶二基(下式69～72)、联吡啶二基(下式73～75)、菲咯啉二基(下式76～78)等。

含有硅、氮、氧、硫、硒、硼等作为杂原子并且具有芴结构的基团(下式79～93、G～I)。

含有硅、氮、氧、硫、硒、硼等作为杂原子并且具有茚并芴结构的基团(下式J～O)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5元环杂环基：(下式94～98)。

含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5元环稠杂环基：(下式99～110)。

在含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5元环杂环基中在该杂原子的α位上键合而形成2聚物或低聚物的基团：(下式111～112)。

在含有硅、氮、氧、硫、硒等作为杂原子的5元环杂环基中在该杂原子的α位上与苯基键合而形成的基团：(下式113～119)。

在含有氧、氮、氧、硫等作为杂原子的5元环稠合杂环基上被苯基、呋喃基、噻吩基取代而形成的基团：(下式120～125)。

在上述的式1～125、38A和38B、A～O中，R各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、或者氰基。

此处，烷基可以是直链、支链或者环状中的任一种，碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，优选戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。

烷氧基可以是直链、支链或者环状中的任一种，碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基等，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。

烷硫基可以是直链、支链或者环状中的任一种，碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。

芳基的碳数通常为6～60左右，作为其具体例，可列举出苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(C₁～C₁₂表示碳数为1～12。以下同样)、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。此处，芳基是指从芳香族烃中除去1个氢原子而形成的原子团。作为芳香族烃，包括具有苯环或者稠环的芳香族烃、2个以上独立的苯环或者稠环直接地或者通过1，2-亚乙烯基等基团键合而形成的芳香族烃。

作为C₁～C₁₂烷氧基，具体地可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。

作为C₁～C₁₂烷基，具体地可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等。

芳氧基的碳数通常为6～60左右，作为其具体例，可列举出苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。

芳硫基的碳数通常为6～60左右，作为其具体例，可列举出苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。

芳烷基的碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可列举出苯甲基、苯乙基、苯丁基、苯戊基、苯己基、苯庚基、苯辛基等的苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。

芳基烷氧基的碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可列举出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等的苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。

芳基烷硫基的碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。

芳基链烯基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例，可列举出苯基-C₂～C₁₂链烯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂链烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂链烯基、1-萘基-C₂～C₁₂链烯基、2-萘基-C₂～C₁₂链烯基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂链烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂链烯基。

芳基炔基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例，可列举出苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基、1-萘基-C₂～C₁₂炔基、2-萘基-C₂～C₁₂炔基等，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基。

作为取代氨基，可列举出被从烷基、芳基、芳烷基或者1价杂环基中选出的1个或2个基团取代的氨基，其碳数通常为1～60左右。作为取代氨基的具体例，可列举出甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、丙氨基、二丙氨基、异丙氨基、二异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、环己氨基、庚氨基、辛氨基、2-乙基己氨基、壬氨基、癸氨基、3，7-二甲基辛氨基、月桂氨基、环戊氨基、二环戊氨基、环己氨基、二环己氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲)氨基、苯氨基、二苯氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘氨基、2-萘氨基、五氟苯氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三酰基氨基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、咔唑基等。

作为取代甲硅烷基，可列举出被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷基，其碳数通常为1～60左右。

作为取代甲硅烷基的具体例，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对-二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、三丙氧基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、甲基二甲氧基甲硅烷基、乙基二甲氧基甲硅烷基等。

作为取代甲硅烷氧基，可列举出被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷氧基，其碳数通常为1～60左右。

作为取代甲硅烷氧基的具体例，可列举出三甲基甲硅烷氧基、三乙基甲硅烷氧基、三丙基甲硅烷氧基、三异丙基甲硅烷氧基、二甲基-异丙基甲硅烷氧基、二乙基-异丙基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、戊基二甲基甲硅烷氧基、己基二甲基甲硅烷氧基、庚基二甲基甲硅烷氧基、辛基二甲基甲硅烷氧基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷氧基、壬基二甲基甲硅烷氧基、癸基二甲基甲硅烷氧基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷氧基、月桂基二甲基甲硅烷氧基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基、三-对-二甲苯基甲硅烷氧基、三苄基甲硅烷氧基、二苯基甲基甲硅烷氧基、叔丁基二苯基甲硅烷氧基、二甲基苯基甲硅烷氧基、三甲氧基甲硅烷氧基、三乙氧基甲硅烷氧基、三丙氧基甲硅烷氧基、三-异丙基甲硅烷氧基、二甲基-异丙基甲硅烷氧基、甲基二甲氧基甲硅烷氧基、乙基二甲氧基甲硅烷氧基等。

作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

酰基的碳数通常为2～20左右，作为其具体例，可列举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。

酰氧基的碳数通常为2～20左右，作为其具体例，可列举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。

作为亚胺残基，可列举出从亚胺化合物(指分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可列举出醛亚胺、酮亚胺以及它们的N上的氢原子被烷基等取代而形成的化合物)中除去1个氢原子而形成的残基，其碳数为2～20左右，具体地，可列举出以下的基团等。

酰胺基的碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可列举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺基)、二(五氟苯甲酰胺基)等。

作为酰亚胺基，可列举出从酰亚胺中除去与氮原子键合的氢原子而得到的残基，其碳数为4～20左右，作为其具体例，可列举出以下的基团等。

在上述例示中，Me表示甲基。

1价的杂环基是指从杂环化合物中除去1个氢原子而残留的原子团，该基团也可以具有取代基。

无取代的1价杂环基的碳数通常为4～60左右，优选为4～20。

作为1价杂环基，可列举出噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基等，优选噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。

取代羧基是指被烷基、芳基、芳烷基或者1价杂环基取代的羧基，通常其碳数为2～60左右，作为其具体例，可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。

在上述的例子中，在1个结构式中具有多个R，它们可以是相同的，也可以是不同的。为了提高在溶剂中的溶解度，优选1个结构式中的多个R中的至少一个不是氢原子，而且优选含有取代基的重复单元的形状的对称性小。另外，1个结构式中的R的1个以上优选为含有环烷基或者支链烷基的基团。其中的多个R也可以连结形成环。

另外，在上述式中，在R为含有烷基的取代基中，该烷基可以是直链、支链或者环状中的任一种或者是它们的组合，在不是直链的场合，可列举出例如，异戊基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环己基、4-C₁～C₁₂烷基环己基等。

进而，在含有烷基的基团中的烷基的甲基或亚甲基，也可以被一种已被杂原子或是一个以上的氟原子取代了的甲基或亚甲基取代。作为这些杂原子，可列举出氧原子、硫原子、氮原子等。

上述式(1)中，作为Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄，优选为亚芳基，如下述所示，更优选为取代或者无取代的亚苯基、取代或者无取代的联苯二基、取代或者无取代的芴-二基、取代或者无取代的芪-二基，进一步优选为无取代的亚苯基。

上述式(1)中，E₁、E₂和E₃表示下述芳基(A)或者杂环基(B)。

芳基(A)：具有3个以上从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基和卤素原子中选出的取代基的芳基。

杂环基(B)：具有1个以上从烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基以及卤素原子中选出的取代基，且该取代基的个数与杂环中的杂原子的个数之和为3以上的1价杂环基。

此处，作为上述芳基(A)中的取代基，烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基表示与上述相同的含义。

其中，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳硫基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基。进一步优选为烷基、烷氧基、芳硫基。

作为上述芳基(A)的具体例，可列举出以下的那些基团。

式中，R’各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或者卤素原子。

另外，作为上述杂环基(B)中的取代基，烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基表示与上述相同的含义。

其中，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳硫基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基。进一步优选为烷基、烷氧基、芳硫基。

作为上述1价杂环基(B)的具体例，可列举出以下的那些基团。

式中，R’表示与上述相同的基团。

上述式(1)中，E₁、E₂和E₃优选为芳基(A)。该芳基在其芳香环上具有3个以上的取代基，与该取代基键合的芳香环的碳，按照以下的计算方法，顺次地进行编号。将该方法作为(C)。

(C)：作为芳基(A)的基本结构化合物，使用这样一种芳基胺化合物：在构成该芳基的芳香环的碳原子中，在化学键(要形成的化学键、结合手)位置上的碳原子与氨基键合，其他的碳原子不与氢以外的原子或者基团键合(无取代)。

采用作为半经验的分子轨道法的AM1法，求出该芳基胺化合物的最高占有分子轨道，为此，选择该最高占有分子轨道的任意一个，计算出该芳基胺化合物中分别与氢原子所键合的碳原子相对应的原子轨道系数的2次方之和的值。

上述3个以上的取代基按照上述原子轨道系数的2次方之和的值大的碳原子的顺序，依次与该碳原子键合。

该碳原子的最高占有分子轨道(HOMO)的原子轨道系数的2次方之和的值(ρ_m ^HOMO)，是指采用属于半经验的分子轨道法的AM1法(Dewar，M.J.S.等人，J.Am.Chem.Soc.，107，3902(1985))，按照下式求出的数值。

ρ_m ^HOMO＝∑_u(C_mu ^HOMO)²

此处，m为表示该碳原子的记号，u为表示采用AM1法对该碳原子考虑的原子轨道的记号。另外，C_mu ^HOMO表示用该碳原子的HOMO的u表现的原子轨道系数。

另外，在对原子轨道系数的2次方之和的值进行比较时，按照2位有效数字来进行。当原子轨道系数的2次方之和的值按2位有效数字统计时有多个相同的数值的场合，可以选择其中的任一个碳原子作为具有取代基的碳原子。

此处，对于作为碳原子上具有取代基的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基和2-芘基的场合进行具体说明。即，对于将该芳基的取代基全部取代为氢原子、在化学键(结合手)上键合氨基的胺化合物，采用分子轨道计算程序、WinMOPAC 3.0 Professional(MOPAC2000 V1.3)，通过AM1法进行结构最佳化之后再进行计算(关键词：AM1 PRECISE EFVECTORS)。以下示出各胺化合物的碳原子位置编号。计算结果示于表1中。

与芳基的实例和在计算时使用的各实例相对应的胺化合物

[表1]

将表1中各碳原子的(原子轨道系数)²之和ρ_m ^HOMO的值进行比较，按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序，作为具有取代基的碳原子。

例如在苯基的场合，如果按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序排列碳原子位置编号，则成为4＞2、6＞3、5。在利用(C)选择的碳原子上具有取代基的苯基，在取代基为3个的场合，是在碳原子位置编号4、2和6上具有取代基的苯基(上述例示A1)。在取代基为4个的场合，由于碳原子位置编号3和5的该ρ_m ^HOMO的值相同，因此是在碳原子位置编号4、2、6和3或5上具有取代基的苯基(上述例示A3)。在取代基为5个的场合，是在碳原子位置编号4、2、6、3和5上具有取代基的苯基(上述例示A5)。

进而，在1-萘基的场合，如果按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序排列碳原子位置编号，则成为4＞2＞5＞8＞7＞3＞6。在利用(C)选择的碳原子上具有取代基的1-萘基，在取代基为3个的场合，是在碳原子位置编号4、2和5上具有取代基的1-萘基(上述例示A14)。在取代基为4个以上的场合，也同样地是按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序选择碳原子位置编号，并在该碳原子位置编号上具有取代基的1-萘基。

另外，例如在2-萘基的场合，如果按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序排列碳原子位置编号，则成为1＞6＞8＞4＞5＞3＞7。在利用(C)选择的碳原子上具有取代基的2-萘基，在取代基为3个的场合，是在碳原子位置编号1、6和8上具有取代基的2-萘基(上述例示A6)。在取代基为4个的场合，是在1、6、8和4上具有取代基的2-萘基(上述例示A10)。在取代基为5个以上的场合也同样，是按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序选择碳原子位置编号，并在该碳原子位置编号上具有取代基的2-萘基。

最后，在2-芘基的场合，如果按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序排列碳原子位置编号，则成为1、3＞7＞5、9＞4、10＞6、8。在利用(C)选择的碳原子上具有取代基的2-芘基，在取代基为3个的场合，是在碳原子位置编号1、3和7上具有取代基的2-芘基(上述例示A52)。在取代基为4个的场合，由于碳原子位置编号5和9的该ρ_m ^HOMO的值相同，因此是在碳原子位置编号1、3、7和5或9上具有取代基的2-芘基(上述例示A53)。在取代基为5个的场合，是在碳原子位置编号1、3、7、5和9上具有取代基的2-芘基(上述例示A54)。在取代基为6个以上的场合，也同样地是按照该ρ_m ^HOMO的值从大到小的顺序选择碳原子位置编号，并在该碳原子位置编号上具有取代基的2-芘基。

上述式(1)中，作为E₁、E₂和E₃，优选为具有3个以上取代基的苯基、具有3个以上取代基的萘基、具有3个以上取代基的蒽基，进一步优选为在利用上述(C)选择的碳原子上具有取代基的苯基、萘基、蒽基。

上述式(1)中，作为E₁、E₂和E₃，特别优选为下述式(3)。

式中，Re、Rf和Rg各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或者卤素原子。

上述式(1)中，E₁、E₂和E₃在上述式(3)的场合，作为式(3)，优选Re和Rf各自独立地为碳数3以下的烷基、碳数3以下的烷氧基、碳数3以下的烷硫基，且Rg为碳数3～20的烷基、碳数3～20的烷氧基、碳数3～20的烷硫基的化合物。

另外，上述式(1)中，a和b各自独立地表示0或1，为0≤a+b≤1。其中，在使用本发明高分子化合物作为蓝色发光材料的场合，从色纯度的观点考虑，优选a＝b＝0的场合。

作为由上述式(1)表示的重复单元的具体例，作为Ar₁和Ar₃各自独立地为无取代的亚苯基、a＝b＝0的例子，可列举出以下的那些重复单元。

作为由上述式(1)表示的重复单元的具体例，作为Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄各自独立地为无取代的亚苯基、a＝1、b＝0的例子，可列举出以下的那些重复单元。

作为由上述式(1)表示的重复单元的具体例，作为Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄各自独立地为无取代的亚苯基、a＝0、b＝1的例子，可列举出以下的那些重复单元。

上述式中，Me表示甲基；Pr表示直链或者支链的丙基；Bu表示直链或者支链的丁基；MeO表示甲氧基；BuO表示直链或者支链的丁氧基。

本发明的高分子化合物除了具有由上述(1)表示的重复单元以外，还具有从上述(2-1)和(2-2)中选出的1种以上的重复单元。

上述式(2-1)、(2-2)中，A环、B环、C环和D环各自独立地表示芳香环。作为芳香环，可列举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等的芳香族烃环；吡啶环、联吡啶环、菲咯啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等的杂芳香环。此处，A环、B环、C环和D环的芳香环种类可以相同也可以不同。

另外，优选A环、B环、C环和D环皆为芳香族烃环。

A环、B环、C环和D环可以各自独立地具有取代基，作为其取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基和氰基。

上述式(2-1)中，X表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO₂-、-C(R₁)(R₂)-、-B(R₃)-、-Si(R₄)(R₅)-、-P(R₆)-、-PR₇(＝O)-或者-N(R₈)-。

另外，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈虽然同等地记载，但是，如果对于-C(R₁)(R₂)-、-B(R₃)-、-Si(R₄)  (R₅)-、-P(R₆)-的各个基团来说，存在优选的基团为不同的基团时，则请分别按照：“在-C(R₁)(R₂)-的情况下，优选为····”等场合进行记载。

此处，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或者卤素原子。

作为R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈中的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基和卤素原子的场合的具体例，可列举出与由上述R所示相同的基团。

上述式(2-2)中，Y表示-CR₉＝CR₁₀-或者-C≡C-。

此处，R₉和R₁₀各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、羧基、取代羧基或者氰基。

作为R₉和R₁₀中的烷基、芳基、1价杂环基、羧基、取代羧基或者氰基的场合的具体例，可列举出与由上述R所示相同的基团。

上述式(2-2)中，优选Y为-CH＝CH-的场合。

本发明的高分子化合物含有从上述式(2-1)、(2-2)表示的重复单元中选出的至少1种重复单元，优选为含有从上述式(2-1)中选出的1种以上重复单元的场合。

式(2-1)的场合更优选X为-O-、-S-、-C(R₁)(R₂)-的场合。

上述式(2-1)中X为-C(R₁)(R₂)-的场合，优选A环和B环各自独立地为单环的芳香环的场合，更优选为单环的芳香族烃环。其中，从原料制备的简便性的观点考虑，优选A环和B环各自独立地为苯环的场合。

作为由上述式(2-1)表示的重复单元的具体例，对于A环和B环为芳香族烃环、X为从-O-、-S-中选出的2价基团的情况，可列举出以下的那些重复单元。

其中，从发光效率的观点考虑，更优选重复单元为上述式(2-2-1)、(2-2-3)、(2-2-5)、(2-2-7)的场合。

作为(2-1)中的X为-C(R₁)(R₂)-的场合的具体例，可列举出以下的重复单元。

作为由上述式(2-2)表示的重复单元的具体例，对于C环和D环为芳香族烃环、Y为-CH＝CH-的情况，可列举出以下的那些重复单元。

在由上述式(1)表示的重复单元的摩尔数(M1)相对于本发明的高分子化合物所具有的总重复单元的合计摩尔数(M)之比(M1/M)为x、由上述式(2-1)、(2-2)和(2-3)表示的重复单元的合计摩尔数(M2)相对于总重复单元的合计摩尔数之比(M2/M)为y的场合，优选为由0.01≤x+y≤1表示的范围，更优选为由0.1≤x+y≤1表示的范围。

另外，由式(1)表示的重复单元的摩尔数相对于由式(1)表示的重复单元的摩尔数与从式(2-1)、(2-2)和(2-3)表示的重复单元中选出的重复单元的摩尔数的合计量之比x/(x+y)，优选为0.01≤x/(x+y)≤0.99，而从发光效率的观点考虑，更优选为0.05≤x/(x+y)≤0.60，从耐热性的观点考虑，更优选为0.30≤x/(x+y)≤0.95，特别优选为0.40≤x/(x+y)≤0.90。

本发明的高分子化合物也可以含有由式(1)和式(2-1)、(2-2)表示的重复单元以外的重复单元。

作为本发明的高分子化合物可以含有的、由式(1)和式(2-1)、(2-2)表示的重复单元以外的重复单元，优选由下述式(4)、式(5)、式(6)或者式(7)表示的重复单元。

-Ar₅-    (4)

-Ar₅-X₁-(Ar₆-X₂)_c-Ar₇-    (5)

-Ar₅-X₂-    (6)

-X₂-    (7)

上述式中，Ar₅、Ar₆和Ar₇各自独立地表示亚芳基、2价杂环基或者具有金属配位结构的2价基团。X₁表示-C≡C-、-N(R₁₁)-、或者-(SiR₁₂R₁₃)_d-。X₂表示-CR₂₁＝CR₃₁-、-C≡C-、-N(R₁₁)-、或者-(SiR₁₂R₁₃)_d-。R₂₁和R₃₁各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、羧基、取代羧基或者氰基。R₁₁、R₁₂和R₁₃各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或者芳烷基。c表示0～2的整数。d表示1～12的整数。在Ar₆、X₂、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₂₁和R₃₁分别存在多个的场合，它们可以相同或者不同。

此处，亚芳基、2价杂环基表示与上述相同的含义。

具有金属配位结构的2价基团是指从金属配位化合物的有机配体中除去2个氢原子而残留的2价基团。

金属配位化合物中的有机配体的碳数，通常为4～60左右。作为有机配体，可列举出例如，8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物、2-苯基-苯并噻唑及其衍生物、2-苯基-苯并噁唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。

作为具有有机配体的金属配位化合物的中心金属，可列举出例如，铝、锌、铍、铱、铂、金、铕、铽等。

作为具有有机配体的金属配位化合物，可列举出作为低分子的荧光材料、磷光材料所公知的那些化合物，即所谓的三重态发光配位化合物等。

作为具有金属配位结构的2价基团，可列举出例如以下的(126～132)。

式中，R表示与上述式1～125中的R相同的含义。

本发明的高分子化合物可以含有的、除了式(1)和式(2-1)、(2-2)表示的重复单元以外的重复单元中，优选由上述式(4)、式(5)表示的重复单元。

作为由上述式(5)表示的重复单元的具体例，可列举出下图(式133～140)。

上述式中，R表示分别与上述式1～132相同的含义。

应予说明，本发明的高分子化合物在不损害发光特性和电荷输送特性的范围内，也可以含有除了式(1)、式(2-1)、式(2-2)、式(4)、式(5)、式(6)或者式(7)表示的重复单元以外的重复单元。另外，重复单元可以是通过非共轭的单元连结的，也可以在重复单元中含有这些非共轭部分。作为非共轭的单元，可列举出以下所示的那些单元、以及以下所示单元中的2个以上的单元的组合等。此处，R为从与上述基团相同的取代基中选出的基团，Ar表示碳数为6～60的烃基。

-O-    -S-

本发明的高分子化合物可以是无规、嵌段或者接枝共聚物，也可以是具有它们的中间结构的高分子，例如带有嵌段性的无规共聚物。从获得荧光或者磷光的量子收率高的发光材料(高分子量的发光材料)的观点考虑，与完全的无规共聚物相比，优选带有嵌段性的无规共聚物或是嵌段或者接枝共聚物。本发明的高分子化合物中，也可以含有在主链上具有支链、且具有3个以上末端部的场合或是树枝状聚合物。

另外，本发明的高分子化合物的末端基团，一旦聚合活性基团原封不动地残留下来，则在制成元件时的发光特性或寿命有可能降低，因此只要被稳定的基团保护起来即可。优选是具有与主链的共轭结构连接的共轭键的结构，可列举出例如，借助碳-碳键与芳基或者杂环基键合的结构。具体地，可列举出特开平9-45478号公报的化10中记载的取代基等。

本发明的高分子化合物按聚苯乙烯换算的数均分子量，通常为10³～10⁸左右，优选为10⁴～10⁶。

作为本发明的高分子化合物的优良溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘满、萘烷、正丁苯等。虽然取决于高分子化合物的结构和分子量，但通常可以使本发明的高分子化合物在这些溶剂溶解0.1重量％以上。

本发明的高分子化合物可以通过使例如由下述式(8)表示的化合物以及从式(9-1)和(9-2)中选出的1种以上的化合物作为原料进行缩聚来制备。

〔式中，Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、E₁、E₂、E₃、A环、B环、C环、D环、X和Y表示与上述相同的含义。Y₁、Y₂、Y₅、Y₆、Y₇和Y₈各自独立地表示与缩聚反应有关的取代基。〕

作为能够参与缩聚反应的取代基，可列举出卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、卤代磺酰基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸基(-B(OH)₂)、甲酰基、氰基、乙烯基等。

此处，作为烷基磺酸酯基，可列举出甲磺酸酯基、乙磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，可列举出苯磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基等，作为芳烷基磺酸酯基，可列举出苄基磺酸酯基等。

作为硼酸酯基，可列举出由下述式表示的基团。

式中，Me表示甲基；Et表示乙基。

作为锍甲基，可列举出由下述式表示的基团。

-CH₂S⁺Me₂X^-、-CH₂S⁺Ph₂X^-

(X表示卤素原子，Ph表示苯基。)

作为卤代磺酰基，可列举出由下述式表示的基团。

-SO₂X

(X表示卤素原子。)

作为鏻甲基，可列举出由下述式表示的基团。

-CH₂P⁺Ph₃X^-(X表示卤索原子。)

作为膦酸酯甲基，可列举出由下述式表示的基团。

-CH₂PO(OR’)₂(X表示卤素原子，R’表示烷基、芳基、芳烷基。)

作为单卤代甲基，可列举出氟代甲基、氯代甲基、溴代甲基、碘代甲基。

作为能够参与缩聚反应的取代基，优选的取代基根据聚合反应的种类而异，例如在Yamamoto偶合反应等使用0价镍配位化合物的场合，可列举出卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳烷基磺酸酯基。另外，在Suzuki偶合反应等使用镍催化剂或者钯催化剂的场合，可列举出卤素原子、硼酸酯基、硼酸基等。

本发明的高分子化合物在具有除了式(1)和式(2-1)、(2-2)表示的重复单元以外的重复单元的场合，只要使其与这样一类化合物共存并使其进行缩聚反应即可，所说化合物具有能够形成除了式(1)和式(2-1)、(2-2)表示的重复单元以外的重复单元的、2个参与缩聚反应的取代基。

作为具有能够形成除了式(1)和式(2-1)、(2-2)、(2-3)表示的重复单元以外的重复单元的、参与缩聚反应的取代基的化合物，可列举出下述式(10)～(13)的化合物。

通过使上述式(8)和/或式(9-1)、(9-2)表示的化合物与由下述式(10)～(13)任一个表示的化合物进行缩聚，可以制备一类具有上述式(1)和式(2-1)、(2-2)表示的重复单元以及一个以上由式(4)、式(5)、式(6)或者式(7)表示的重复单元的高分子化合物。

Y₉-Ar₅-Y₁₀    (10)

Y₉-Ar₅-X₁-(Ar₆-X₂)_c-Ar₇-Y₁₀    (11)

Y₉-Ar₅-X₂-Y₁₀    (12)

Y₉-X₂-Y₁₀    (13)

式中，Ar₅、Ar₆、Ar₇、c、X₁和X₂表示与上述相同的含义。Y₉和Y₁₀各自独立地表示与缩聚反应有关的取代基。

在本发明的高分子化合物的制备方法中，作为缩聚反应，可以根据参与由上述式(10)～(13)表示的化合物的缩聚反应的取代基，采用已知的缩合反应。

作为本发明的高分子化合物的制备方法，可列举出例如由该单体利用Suzuki偶合反应等镍催化剂或者钯催化剂进行聚合的方法、利用Grignard反应进行聚合的方法、利用Yamamoto偶合反应等0价镍配位化合物进行聚合的方法、利用FeCl₃等的氧化剂进行聚合的方法、电化学氧化聚合的方法、或者利用具有适当离去基的中间体高分子的分解的方法等。

本发明的高分子化合物在主链上具有1，2-亚乙烯基的场合，可列举出例如特开平5-202355号公报中记载的方法。即，通过由具有甲酰基的化合物与具有鏻甲基的化合物进行Wittig反应引起聚合；通过由具有甲酰基和鏻甲基的化合物相互间进行Wittig反应引起聚合；通过由具有甲酰基的化合物与具有膦酸酯甲基的化合物进行Honer反应引起聚合；通过由具有甲酰基和膦酸酯甲基的化合物相互间进行Honer反应引起聚合；通过由具有乙烯基的化合物与具有卤素原子的化合物进行Heck反应引起聚合；通过使具有2个或者2个以上单卤代甲基的化合物进行脱卤化氢的方法引起缩聚；通过使具有2个或者2个以上锍甲基的化合物进行锍盐分解的方法引起缩聚；通过使具有甲酰基的化合物与具有氰基的化合物进行Knoevenagel反应引起聚合等的方法；通过使具有2个或者2个以上甲酰基的化合物进行McMurry反应引起聚合等的方法。

本发明的高分子化合物在主链上具有三键的场合，可以利用例如Heck反应、Sonogashira反应。

其中，优选利用Suzuki偶合反应等镍催化剂或者钯催化剂进行聚合的方法、利用Grignard反应进行聚合的方法、利用Yamamoto偶合反应等0价镍配位化合物进行聚合的方法、利用Wittig反应进行聚合、利用Heck反应进行聚合、利用Sonogashira反应进行聚合以及利用Knoevenagel反应进行聚合等方法，因为这些方法容易控制产物的结构。

下面更具体地叙述反应条件。

在Wittig反应、Horner反应、Knoevengel反应等的场合，使用相对于化合物官能团为等当量以上、优选为1～3当量的碱进行反应。作为碱没有特殊限定，可以使用例如叔丁醇钾、叔丁醇钠、乙醇钠、甲醇锂等的金属醇盐、氢化钠等的氢化物试剂、氨基钠等的酰胺类等。作为溶剂，可以使用N、N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、甲苯等。反应的温度，通常可以在从室温至150℃左右下进行反应。反应时间为例如5分钟～40小时，只要是能充分进行聚合的时间即可，另外，由于不需要在反应结束后长时间放置，因此优选为10分钟～24小时。反应时的浓度，如果过于稀薄，则反应效率差，而如果过浓，则反应的控制变难，因此，只要在约0.01wt％～溶解的最大浓度范围内进行适宜选择即可，通常为0.1wt％～30wt％的范围。关于Wittig反应，在“OrganicReactions”，第14卷，270-490页，John Wiley & Sons，Inc.，1965年等中有记载。另外，关于Knoevenagel、Wittig、脱卤化氢反应，在Makromol.Chem.，Macromol.Symp.，第12卷，229页(1987年)中有记载。

在Heck反应的场合，使用钯催化剂，在三乙胺等的碱的存在下，使单体进行反应。使用N，N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮等沸点比较高的溶剂，反应温度为80～160℃左右，反应时间为1小时至100小时左右。关于Heck反应，在例如Polymer，第39卷，5241-5244页(1998年)中有记载。

在Sonogashira反应的场合，一般是使用钯催化剂和碘化亚铜，在三乙胺等的碱的存在下，使用N，N-二甲基甲酰胺、胺类溶剂或者醚类溶剂等，使单体进行反应。反应温度和反应时间根据反应条件和单体的可聚合取代基的反应性而异，但通常情况下，反应温度为-50～120℃左右，反应时间为1小时至100小时左右。关于Sonogashira反应，在例如Tetrahedron Letters，第40卷，3347-3350页(1999年)、TetrahedronLetters，第16卷，4467-4470页(1975年)中有记载。

在Suzuki反应的场合，作为催化剂，使用例如钯[四(三苯基膦)]、乙酸钯类等，加入相对于单体为等当量以上、优选为1～10当量的碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡等的无机碱、三乙胺等的有机碱、氟化铯等的无机盐，进行反应。也可以将无机盐制成水溶液，在2相体系中进行反应。作为溶剂，可列举出N，N-二甲基甲酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。反应温度根据溶剂而异，但优选采用50～160℃左右的温度。也可以升温至溶剂的沸点附近，使其进行回流。反应时间为1小时至200小时左右。关于Suzuki反应，在例如Chem.Rev.，第95卷，2457页(1995年)中有记载。

下面说明使用0价镍配位化合物的场合。作为0价镍配位化合物，有使用0价镍配位化合物的方法以及在还原剂的存在下使镍盐反应，在体系内生成0价镍的方法。

作为0价镍配位化合物，可列举出二(1，5-环辛二烯)镍(0)、(亚乙基)二(三苯基膦)镍(0)、四(三苯基膦)镍等，其中，从通用性和便宜的观点考虑，优选二(1，5-环辛二烯)镍(0)。

另外，从提高收率的观点考虑，优选添加中性配体。

此处，中性配体是指没有阴离子或阳离子的配体，可列举出2，2’-联吡啶、1，10-菲咯啉、亚甲基二噁唑啉、N，N’-四甲基乙二胺等的含氮配体；三苯基膦、三甲苯基膦、三丁基膦、三苯氧基膦等的叔膦配体等；从通用性和便宜的观点考虑，优选含氮配体；从高反应性、高收率的观点考虑，特别优选2，2’-联吡啶。特别地，从提高聚合物的收率的观点考虑，优选向含有二(1，5-环辛二烯)镍(0)的体系中加入作为中性配体的2，2’-联吡啶而形成的体系。在体系内生成0价镍的方法中，作为镍盐，可列举出氯化镍、乙酸镍等。作为还原剂，可列举出锌，氢化钠，肼及其衍生物、氢化锂铝等，除此之外，可以根据需要，使用作为添加物的碘化铵、碘化锂、碘化钾等。

在本发明的制备方法中，优选这样一种制备方法，即：Y₁、Y₂、Y₅、Y₆、Y₇、Y₈、Y₉和Y₁₀各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳烷基磺酸酯基，在0价镍配位化合物存在下进行缩聚。

在该场合，作为原料化合物，可列举出二卤代化合物、二(烷基磺酸酯)化合物、二(芳基磺酸酯)化合物、二(芳烷基磺酸酯)化合物或者卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳烷基磺酸酯化合物。

另外，在本发明的制备方法中，优选这样一种制备方法，即：Y₁、Y₂、Y₅、Y₆、Y₇、Y₈、Y₉和Y₁各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、硼酸基、或者硼酸酯基，卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳烷基磺酸酯基的合计摩尔数(J)与硼酸基和硼酸酯基的合计摩尔数(K)之比实际上为1(通常K/J为0.7～1.2的范围)，使用镍催化剂或者钯催化剂进行缩聚。

在该场合，作为原料化合物的具体的组合，可列举出二卤代化合物、二(烷基磺酸酯)化合物、二(芳基磺酸酯)化合物、二(芳烷基磺酸酯)化合物与二硼酸化合物、二硼酸酯化合物。或者，可列举出卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。

作为制备本发明的高分子化合物时使用的有机溶剂，根据所使用的化合物和反应而异，一般来说，为了抑制副反应，优选对所使用的溶剂进行充分的脱氧处理，在惰性气氛下进行反应。另外，同样优选进行脱水处理。但是，在Suzuki偶合反应那样的与水形成的2相体系中进行反应的场合不受这种限制。

另外，为了进行聚合反应，添加适宜的碱或适当的催化剂。它们只要根据所采用的反应进行选择即可。该碱或者催化剂优选能够充分溶解于反应所使用的溶剂中。作为将碱或者催化剂混合的方法，可列举出在氩或氮等的惰性气氛下一边搅拌反应液一边缓慢地添加碱或者催化剂的溶液，或者是相反地向碱或者催化剂的溶液中缓慢地添加反应液的方法。

聚合时间根据聚合的种类而异，通常为5分钟～200小时左右，但从制造成本的观点考虑，优选10小时以内。

聚合温度根据聚合的种类而异，通常为-50～160℃左右，但从高收率、低加热費的观点考虑，优选20～100℃。

在将本发明的高分子化合物用于高分子LED的场合，由于其纯度对发光特性等元件的性能有影响，因此，优选采用蒸馏、升华精制、重结晶等、柱色谱的方法对聚合前的单体进行精制后，再进行聚合。另外，聚合后，优选采用酸洗、碱洗、中和、水洗、有机溶剂洗涤、再沉淀、离心分离、萃取、柱色谱、渗析等的常用的分离操作、精制操作、干燥以及其他的操作进行纯化处理。

下面说明本发明高分子化合物的用途。

本发明的高分子化合物通常在固体状态下具有荧光或者磷光，可以作为高分子发光体(高分子量的发光材料)使用。使用该高分子发光体的高分子LED是能够以低电压、高效率驱动的高性能的高分子LED。因此，该高分子LED可以用于液晶显示器的背光灯、或者作为照明用的曲面状或平面状的光源、分段式的显示器件、点矩阵的平板显示器等的装置。

另外，本发明的高分子化合物还可以作为激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等的传导性薄膜用材料使用。

进而，还可以作为发出荧光或磷光的发光性薄膜材料使用。

下面说明本发明的高分子LED。

本发明的高分子LED的特征是，在由阳极和阴极构成的电极间，具有一层含有本发明的高分子化合物的层。

含有本发明的高分子化合物的层可以是发光层、空穴输送层、电子输送层等中的任一种，优选为发光层。

此处，发光层是指具有发光功能的层；空穴输送层是指具有输送空穴功能的层；电子输送层是指具有输送电子功能的层。应予说明，将电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。发光层、空穴输送层、电子输送层可以各自独立地使用2层以上。

在含有本发明高分子化合物的层为发光层的场合，该有机层也可以进一步含有空穴输送材料、电子输送材料或者发光材料。此处，发光材料是指显示出荧光和/或磷光的材料。

在将本发明的高分子化合物与空穴输送性材料混合的场合，空穴输送性材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。在将本发明的高分子化合物与电子输送性材料混合的场合，电子输送性材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。进而，在将本发明的高分子化合物与发光材料混合的场合，发光材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。在将本发明的高分子化合物与发光材料、空穴输送性材料和/或电子输送性材料混合的场合，发光材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％；空穴输送性材料与电子输送性材料按它们的合计量为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％；本发明的高分子化合物的含有量为99wt％～20wt％

用于混合的空穴输送性材料、电子输送性材料、发光材料，可以使用公知的低分子化合物或高分子化合物，但优选使用高分子化合物。作为高分子化合物的空穴输送性材料、电子输送性材料和发光材料，可列举出在WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特开平2001-181618、特开平2001-123156、特开平2001-3045、特开平2000-35 1967、特开平2000-303066、特开平2000-299189、特开平2000-252065、特开平2000-136379、特开平2000-104057、特开平2000-80167、特开平10-324870、特开平10-114891、特开平9-111233、特开平9-45478等中公开的聚芴、其衍生物和共聚物、聚亚芳基、其衍生物和共聚物、聚亚芳基1，2-亚乙烯基、其衍生物和共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物和具有从上述式(2-1)、(2-2)和(2-3)选出的重复单元的高分子化合物。

作为低分子化合物的荧光性材料，可以使用例如萘衍生物、蒽或其衍生物、苝或其衍生物、聚次甲基系、占吨系、香豆素系、花青系等的色素类；8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯或其衍生物、或者四苯基丁二烯或其衍生物等。

具体地，可以使用例如特开昭57-51781号、特开昭59-194393号公报中记载的荧光性材料等、以及公知的荧光性材料。

作为低分子化合物的磷光材料，可列举出例如，以铱作为中心金属的Ir(ppy)₃、Btp₂Ir(acac)；以铂作为中心金属的PtOEP；以铕作为中心金属的Eu(TTA)₃phen等的三重态发光配位化合物。

作为三重态发光配位化合物，具体地，在例如Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中有记载。

本发明的高分子化合物可以与从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少1种材料混合，作为发光材料或电荷输送材料使用。该组合物也可以含有2种以上的本发明的高分子化合物。

该从空穴输送材料、电子输送材料、发光材料中选出的至少1种材料与本发明的高分子化合物的含有比率，可以根据用途来决定，在发光材料用途的场合，优选是与上述发光层中相同的含有比率。

本发明的作为具有高分子LED的发光层的膜厚，最佳值根据所使用的材料而异，只要按照能使驱动电压和发光效率达到适度的值来选择即可，例如，为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

作为发光层的形成方法，可列举出例如，按照由溶液成膜的方法。作为由溶液成膜的方法，可以采用旋转涂布法、流延法、显微凹版涂布法、凹版涂布法、刮条涂布法、辊涂法、条锭涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂布法。从容易形成图案和分别涂布多种发光颜色的观点考虑，优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的印刷法。

作为印刷法等中使用的溶液(油墨组合物)，只要含有至少1种本发明的高分子化合物即可，另外，也可以含有本发明高分子化合物以外的空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、溶剂、稳定剂等的添加剂。

本发明的高分子化合物在该油墨组合物中的比例，相对于除了溶剂以外的组合物的总重量而言，通常为20wt％～100wt％，优选为40wt％～100wt％。

另外，在油墨组合物中含有溶剂的场合，溶剂的比例，相对于组合物的总重量而言，为1wt％～99.9wt％，优选为60wt％～99.5wt％，更优选为80wt％～99.0wt％。

油墨组合物的粘度根据印刷法而异，在喷墨印刷法等中经由喷出装置喷出油墨组合物的场合，为了防止喷出时堵塞喷孔和防止飞行偏离，粘度优选在25℃时为1～20mPa·s的范围，更优选为5～20mPa·s的范围，进一步优选为7～20mPa·s的范围。

本发明的溶液中，除了本发明的高分子化合物以外，还可以含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂。作为该添加剂，可以将用于提高粘度的高分子量的高分子化合物(增粘剂)或不良溶剂、用于降低粘度的低分子量的化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等适宜组合使用。

作为上述的高分子量的高分子化合物，只要是与本发明高分子化合物同样地在溶剂中为可溶性的并且不损害发光和电荷输送的即可。例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、或者本发明的高分子化合物中分子量大的化合物等。重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。

也可以将不良溶剂作为增粘剂使用。即，通过少量添加对于溶液中的固形物为不良的溶剂，可以提高粘度。其目的是，在添加不良溶剂的场合，在不使溶液中的固形物析出的范围内，只要选择溶剂的种类和添加量即可。如果还考虑保存时的稳定性，则不良溶剂的量，相对于溶液全体而言，优选为50wt％以下，更优选为30wt％以下。

另外，为了改善保存稳定性，本发明的溶液中，除了本发明的高分子化合物以外，还可以含有抗氧化剂。作为抗氧化剂，只要是与本发明高分子化合物同样地在溶剂中为可溶性的并且不损害发光和电荷输送的即可，可列举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。

作为用于由溶液成膜的溶剂，优选能够溶解或者均匀分散高分子化合物的溶剂。作为该溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等的氯代烃类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等的醚类溶剂；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等的酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等的酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等的醇类溶剂；二甲亚砜等的亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以多种组合起来使用。上述溶剂中，优选其中至少含有这样一种有机溶剂，该有机溶剂具有至少含有1个苯环的结构、且其熔点为0℃以下、沸点为100℃以上。

作为溶剂的种类，从对有机溶剂的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等的观点考虑，优选芳香族烃类溶剂、脂肪族烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂，优选甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、茴香醚、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己基苯、联环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮，更优选含有二甲苯、茴香醚、环己基苯、联环己烷中的至少1种。

溶液中的溶剂种类，从成膜性的观点和元件特性等的观点考虑，优选为2种以上，更优选为2～3种，进一步优选为2种。

在溶液中含有2种溶剂的场合，其中的1种溶剂可以是在25℃时为固体状态。从成膜性的观点考虑，优选1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，另1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂，更优选1种溶剂为沸点在200℃以上的溶剂，另1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点考虑，优选2种溶剂皆能在60℃时溶解1wt％以上的高分子化合物，并优选在2种溶剂中的1种溶剂中，在25℃时溶解1wt％以上的高分子化合物。

在溶液中含有3种溶剂的场合，其中的1～2种溶剂可以是在25℃时为固体状态。从成膜性的观点考虑，优选3种溶剂中的至少1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，至少1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂，更优选3种溶剂中的至少1种溶剂为沸点在200℃以上至300℃以下的溶剂，至少1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点考虑，优选在3种溶剂中的2种溶剂中，在60℃时溶解1wt％以上的高分子化合物，并优选在3种溶剂中的1种溶剂中，在25℃时溶解1wt％以上的高分子化合物。

在溶液中含有2种以上溶剂的场合，从粘度和成膜性的观点考虑，优选沸点最高的溶剂为溶液中总溶剂重量的40～90wt％，更优选为50～90wt％，进一步优选为65～85wt％。

作为本发明的溶液，从粘度和成膜性的观点考虑，优选由茴香醚和联环己烷构成的溶液、由茴香醚和环己基苯构成的溶液、由二甲苯和联环己烷构成的溶液、由二甲苯和环己基苯构成的溶液。

从高分子化合物在溶剂中的溶解性的观点考虑，溶剂的溶解度参数与高分子化合物的溶解度参数之差优选在10以下，更优选在7以下。

溶剂的溶解度参数与高分子化合物的溶解度参数可以按照《溶剂手册(讲谈社刊、1976年)》中记载的方法来求出。

溶液中含有的本发明的高分子化合物，可以是1种，也可以是2种以上，也可以在不损害元件特性等的范围内含有本发明的高分子化合物以外的高分子化合物。

本发明的溶液中，也可以在1～1000ppm的范围内含有水、金属及其盐。作为金属，具体地可列举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，也可以在1～1000ppm的范围内含有硅、磷、氟、氯、溴。

在使用本发明的溶液制作薄膜的场合，由于溶液中含有的高分子化合物的玻璃化转变温度高，因此能够在100℃以上的温度下进行焙烤，即使在130℃的温度进行焙烤，元件特性的降低也非常小。另外，根据高分子化合物的种类，也能够在160℃以上的温度下进行焙烤。

作为能够使用本发明的溶液制作的薄膜，可列举出发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。

本发明的发光性薄膜，从元件的亮度和发光电压等的观点考虑，发光的量子收率优选在50％以上，更优选在60％以上，进一步优选在70％以上。

本发明的导电性薄膜，优选其表面电阻为1KΩ/□以下。通过向薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，可以提高电导率。表面电阻更优选为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□。

本发明的有机半导体薄膜，电子迁移率和空穴迁移率中较大的一方优选为10^-5cm²/V/秒以上。更优选为10^-3cm²/V/秒以上，进一步优选为10^-1cm²/V/秒以上。

通过在形成了SiO₂等的绝缘膜和门电极的Si基板上形成该有机半导体薄膜，并用Au等形成源电极和漏电极，可以制成有机晶体管。

本发明的高分子发光元件，从元件的亮度等的观点考虑，当在阳极和阴极之间施加3.5V以上的电压时的最大外部量子收率优选为1％以上，更优选为1.5％以上。

另外，作为本发明的高分子发光元件(以下称为高分子LED)，可列举出在阴极与发光层之间设置电子输送层的高分子LED；在阳极与发光层之间设置空穴输送层的高分子LED；在阴极与发光层之间设置电子输送层、且在阳极与发光层之间设置空穴输送层的高分子LED等。

例如，具体地，可列举出以下的a)～d)的结构。

a)阳极/发光层/阴极

b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(此处，/表示各层相邻并被层压在一起。以下同样。)

作为本发明的高分子LED，还包括本发明的高分子化合物被含有在空穴输送层和/或电子输送层中而形成的高分子LED。

在本发明的高分子化合物用于空穴输送层中的场合，优选本发明的高分子化合物为含有空穴输送性基团的高分子化合物，作为其具体例，可列举出与芳香族胺的共聚物、与芪的共聚物等。

另外，在本发明的高分子化合物用于电子输送层的场合，优选本发明的高分子化合物为含有电子输送性基团的高分子化合物，作为其具体例，可列举出与噁二唑的共聚物、与三唑的共聚物、与喹啉的共聚物、与喹喔啉的共聚物、与苯并噻二唑的共聚物等。

在本发明的高分子LED具有空穴输送层的场合，作为所使用的空穴输送性材料，可列举出聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(对亚苯基1，2-亚乙烯基)或其衍生物、或者聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)或其衍生物等。

具体地，作为该空穴输送性材料，可列举出在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的那些空穴输送性材料等。

其中，作为用于空穴输送层的空穴输送性材料，优选聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺化合物基团的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基1，2-亚乙烯基)或其衍生物、或者聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)或其衍生物等的高分子空穴输送性材料，进一步优选为聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。

另外，作为低分子化合物的空穴输送性材料，可列举出吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子的空穴输送性材料的场合，优选使其分散于高分子粘合剂中来使用。

作为混合的高分子粘合剂，优选不会明显损害电荷输送的粘合剂，而且优选使用对可见光的吸收不强的粘合剂。作为该高分子粘合剂，可列举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基1，2-亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

聚乙烯基咔唑或其衍生物，可以通过例如由乙烯基单体进行阳离子聚合或者自由基聚合来得到。

作为聚硅烷或其衍生物，可列举出在Chem.Rev.，第89卷，1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以采用这些文献中记载的方法，特别优选采用Kipping法。

聚硅氧烷或其衍生物由于在其硅氧烷骨架结构中几乎没有空穴输送性，因此优选使用在侧链或者主链上具有上述低分子空穴输送性材料的结构的物质。特别地，可列举出在侧链或者主链上具有空穴输送性的芳香族胺的物质。

对于空穴输送层的成膜方法虽然没有限制，但对于低分子空穴输送性材料，可列举出由其与高分子粘合剂的混合溶液进行成膜的方法。另外，对于高分子空穴输送性材料，可列举出由溶液成膜的方法。

作为由溶液成膜所使用的溶剂，优选能够溶解或者均匀分散空穴输送性材料的溶剂。作为该溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等的氯代烃类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等的醚类溶剂；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等的酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等的酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等的醇类溶剂；二甲亚砜等的亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以多种组合使用。

作为由溶液成膜的方法，可以采用由溶液进行的旋转涂布法、流延法、显微凹版涂布法、凹版涂布法、刮条涂布法、辊涂法、条锭【ワイア一バ一】涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂布法。

作为空穴输送层的膜厚，最佳值根据所使用的材料而异，虽然只要按照能使驱动电压和发光效率达到适度的值来选择即可，但必须达到至少不发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压过高，因此不好。因此，作为空穴输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

在本发明的高分子LED具有电子输送层的场合，作为所使用的电子输送性材料，可以使用公知的材料，可列举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二酚醌衍生物、或者8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。

具体地，可列举出在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的那些材料等。

其中，优选噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或者8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物，进一步优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。

作为电子输送层的成膜法没有特殊限制，对于低分子电子输送性材料，可列举出以粉末为原料的真空蒸镀法、或者由溶液或者熔融状态成膜的方法；对于高分子电子输送材料，可列举出由溶液或者熔融状态成膜的方法。在由溶液或者熔融状态进行成膜时，也可以合并使用上述的高分子粘合剂。

作为用于由溶液成膜的溶剂，优选可以溶解或者均匀分散电子输送材料和/或高分子粘合剂的溶剂。作为该溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等的氯代烃类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等的醚类溶剂；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等的酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等的酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等的醇类溶剂；二甲亚砜等的亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，或者也可以多种组合起来使用。

作为由溶液或者熔融状态成膜的方法，可以采用旋转涂布法、流延法、显微凹版涂布法、凹版涂布法、刮条涂布法、辊涂法、条锭涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂布法。

作为电子输送层的膜厚，最佳值根据所使用的材料而异，虽然只要按照能使驱动电压和发光效率达到适度的值来选择即可，但必须达到至少不发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压过高，因此不好。因此，作为该电子输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

另外，在与电极相邻设置的电荷输送层中，具有能够改善从电极注入电荷的效率的功能、并且具有降低元件驱动电压的效果的电荷输送层，通常有时也被称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。

进而，为了提高与电极的密合性和改善从电极注入电荷，也可以与电极相邻地设置上述的电荷注入层或者膜厚在2nm以下的绝缘层，另外，为了提高界面的密合性和防止混合等，也可以在电荷输送层和发光层的界面插入薄的缓冲层。

关于进行层压的层的顺序和层数、以及各层的厚度，可以考虑发光效率和元件寿命来适宜确定。

本发明中，作为设置有电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的高分子LED，可列举出与阴极相邻设置有电荷注入层的高分子LED、与阳极相邻设置有电荷注入层的高分子LED。

例如，具体地，可列举出以下的e)～p)的结构。

e)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

f)阳极/发光层/电子注入层/阴极

g)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极

h)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/阴极

i)阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

j)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

k)阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极

l)阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

m)阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

n)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

p)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

作为本发明的高分子LED，如上所述，还包括本发明的高分子化合物被包含在空穴输送层和/或电子输送层中的LED。

另外，作为本发明的高分子LED，还包括本发明的高分子化合物被包含在空穴注入层和/或电子注入层中的LED。在本发明的高分子化合物用于空穴注入层的场合，优选与电子接受性化合物同时使用。另外，在本发明的高分子化合物用于电子输送层的场合，优选与电子供给性化合物同时使用。此处，为了同时使用，有混合、共聚、作为侧链引入等的方法。

作为电荷注入层的具体例，可列举出含有导电性高分子的层；在阳极与空穴输送层之间设置的、含有一种具有处于阳极材料与空穴输送层中所含有的空穴输送性材料的中间值的离子化电位的材料的层；在阴极与电子输送层之间设置的、含有一种具有处于阴极材料与电子输送层中所含有的电子输送性材料的中间值的电子亲合力的材料的层等。

在上述电荷注入层为含有导电性高分子的层的场合，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上至10³以下，为了减小发光象素间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上至10²以下，进一步优选为10^-5S/cm以上至10¹以下。

在上述电荷注入层为含有导电性高分子的层的场合，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上至10³S/cm以下，为了减小发光象素间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上至10²S/cm以下，进一步优选为10^-5S/cm以上至10¹S/cm以下。

通常情况下，为了使该导电性高分子的电导率为10^-5S/cm以上至10³以下，向该导电性高分子中掺杂适量的离子。

掺杂离子的种类，如果是空穴注入层，就是阴离子；如果是电子注入层，就是阳离子。作为阴离子的例子，可列举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等；作为阳离子的例子，可列举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。

作为电荷注入层的膜厚，例如为1nm～100nm，优选为2nm～50nm。

用于电荷注入层的材料，只要按照其与电极或相邻层的材料的关系适宜地选择即可，可列举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基1，2-亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基1，2-亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或者侧链上含有芳香族胺结构的聚合物等的导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。

膜厚2nm以下的绝缘层具有使电荷注入变得容易的功能。作为上述绝缘层的材料，可列举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子LED，可列举出与阴极相邻地设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子LED、与阳极相邻地设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子LED。

具体地，可列举出例如，以下的q)～ab)的结构。

q)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/阴极

r)阳极/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

s)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

t)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极

u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

v)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

w)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极

x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

y)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

z)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

ab)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

作为本发明的高分子LED，可列举出在上述a)～ab)所列举的元件结构中，在空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层中的任一种中含有本发明的高分子化合物的LED。

形成本发明的高分子LED的基板，只要是在形成电极和形成有机物的层时不会发生变化的即可，可列举出例如玻璃、塑料、高分子薄膜、硅基板等。在不透明基板的场合，反向的电极优选为透明或者半透明的。

通常，本发明的高分子LED所具有的阳极和阴极的至少一方为透明或者半透明的。优选是阳极侧为透明或者半透明的。

作为该阳极的材料，可以使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体地，可以使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等构成的导电性玻璃制成的膜(NESA等)、或是金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。作为制作方法，可列举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、电镀法等。另外，作为该阳极，也可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等的有机的透明导电膜。

阳极的膜厚，可以根据光的透过性和电导率来进行适宜选择，例如为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。

另外，为了在阳极上容易注入电荷，也可以设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等构成的层、或者由金属氧化物、金属氟化物、或是有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层。

作为本发明的高分子LED中使用的阴极材料，优选功函数小的材料。可以使用例如，锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等的金属；以及它们当中2种以上的合金、或者由它们当中1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上生成的合金；石墨或者石墨层间化合物等。作为合金的例子，可列举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。也可以将阴极制成2层以上的层压结构。

阴极的膜厚，可以根据电导率和耐久性来进行适宜选择，例如为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。

作为阴极的制作方法，可以采用真空蒸镀法、溅射法、或者将金属薄膜热压合的层压法等。另外，也可以在阴极与有机物层之间，设置由导电性高分子构成的层、或者由金属氧化物或是金属氟化物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层，也可以在制作阴极后，设置用于保护该高分子LED的保护层。为了使该高分子LED能够长期稳定地使用，优选设置保护层和/或保护覆盖层，以使其从外部保护元件。

作为该保护层，可以使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护覆盖层，可以使用玻璃板、对表面施行低透水率处理的塑料板等，优选采用用热固化树脂或光固化树脂将该覆盖层与元件基板贴合在一起并密闭的方法。如果使用隔板来维持空间，则可以容易地防止元件受损伤。如果向该空间内封入氮或氩等惰性气体，就可以防止阴极氧化，进而通过在该空间内设置氧化钡等的干燥剂，就可以容易地抑制在制造工序中吸附的水分损害元件。其中，优选采取任何1种以上的方法。

本发明的高分子LED可以作为面状光源、分段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置的背光灯使用。

为了使用本发明的高分子LED来得到面状的发光，只要将面状的阳极和阴极重合来配置即可。另外，为了得到图案状的发光，有这样一些方法：在上述面状发光元件的表面上设置有图案状窗口的掩模的方法；形成很厚的非发光部分的有机物层，从而使其实际上不发光的方法；将阳极或者阴极中的任一方、或者双方的电极形成图案状的方法。采用其中任一种方法形成图案，通过按照能够使某些电极独立地进行开/关的方式进行配置，即可以获得一种能够显示数字、文字或简单记号等的分段式显示元件。。进而，为了制作点矩阵元件，只要将阳极与阴极均形成带状并按照相互垂直交叉的方式配置即可。采用分别涂布多种发光颜色不同的高分子荧光体的方法、使用滤色器或者荧光变换过滤器的方法，可以制成显示部分彩色、显示多种颜色的装置。点矩阵元件也可以采用无源驱动，也可以与TFT等组合起来采用有源驱动。这些显示元件可以作为计算机、电视、移动终端、移动电话、卫星导航系统、摄像机的取景器等的显示装置使用。

进而，上述平面状的发光元件是自发光薄型的，可以适宜作为液晶显示装置的背光灯用的平面状光源、或者平面状的照明用光源使用。另外，如果使用挠性的基板，也可以作为曲面状的光源或显示装置使用。

作为本发明的有机晶体管，可列举出高分子场效应晶体管。

作为该高分子场效应晶体管的结构，通常只要按照源电极和漏电极与由高分子构成的活性层接触的方式设置，进而按照夹持住与活性层接触的绝缘层的方式设置门电极即可。

高分子场效应晶体管通常在支持基板上形成。作为支持基板的材质，只要不损害作为场效应晶体管的特性就没有特殊限制，也可以使用玻璃基板或是挠性的薄膜基板或是塑料基板。

场效应晶体管可以采用公知的方法，例如特开平5-110069号公报记载的方法来制造。

在形成活性层时，使用有机溶剂可溶性的高分子在制造上是非常有利的，因此是优选的。作为通过将高分子溶解于有机溶剂中而形成的溶液进行成膜的方法，可以使用旋转涂布法、流延法、显微凹版涂布法、凹版涂布法、刮条涂布法、辊涂法、条锭涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂布法。

优选在制成高分子场效应晶体管后进行密封而形成的密封高分子场效应晶体管。由此，高分子场效应晶体管可以阻隔大气，抑制高分子电场晶体管特性的降低。

作为密封的方法，可列举出用UV固化树脂、热固化树脂或是无机SiONx膜等进行覆盖的方法、用UV固化树脂、热固化树脂等贴合玻璃板或薄膜的方法等。为了能够有效地阻隔大气，使高分子场效应晶体管在制成后至密封为止的工序在不暴露于大气中的条件下(例如，在干燥的氮气氛中、真空中等)进行。

下面，为了更详细地说明本发明，示出实施例，但本发明不受这些实施例的限定。

此处，关于数均分子量和重均分子量，使用SEC(岛津制作所制：LC-10Avp)求出按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量。测定的聚合物按照约0.5wt％的浓度注入50μL。作为流动相，使用氯仿或者四氢呋喃(THF)，使其以0.6mL/min的流速流动。作为色谱柱，将2根TSKgel SuperHM-H(东ソ一制)与1根TSKgel SuperH2000(东ソ一制)串联地连接。作为检测器，使用差示折射率检测器(岛津制作所制：RID-10A)。

合成例1(化合物A的合成)

化合物A

在惰性气氛下，向三口烧瓶中加入2，5-二甲氧基苯基硼酸(20.1g)、1-溴-2，5-二甲氧基苯(20.0g)、碳酸钾(31.8g)、甲苯(114ml)、水(114ml)，用氩气脱气30分钟。在氩气流下加入四(三苯基膦)钯(0.53g)，用油浴升温至100℃，使其反应12小时。反应结束后恢复至室温，将甲苯层水洗后，使甲苯溶液通过硅胶的短柱以除去Pd催化剂，然后，蒸馏除去溶剂，得到目的物(收量19.3g、收率76％)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ3.73(s、6H)、3.78(s、6H)、6.8～6.9(m、6H)

合成例2(化合物B的合成)

化合物B

向惰性气氛下的三口烧瓶中加入化合物A(19.3g)，将其溶解于脱水N，N-二甲基甲酰胺(270ml)中。一边将烧瓶用冰浴冷却，一边花15分钟用滴液漏斗滴入N-氯琥珀酰亚胺(25.0g)的脱水N，N-二甲基甲酰胺(80ml)溶液。滴下结束后，一边缓慢搅拌，一边缓慢恢复至室温，搅拌1天。

向反应液中加入水(2000ml)，过滤回收析出的沉淀。将得到的沉淀用甲苯/己烷重结晶，得到白色结晶15.6g。

将得到的白色结晶加入到惰性气氛下的三口烧瓶中，使其溶解于脱水二氯甲烷(300ml)中。一边将烧瓶用冰浴冷却，一边花1小时用滴液漏斗加入三溴化硼的二氯甲烷溶液(1mol/L、150ml)。滴下结束后，一边搅拌一边缓慢恢复至室温，搅拌一夜。

用乙酸乙酯萃取反应液，将有机层水洗后，蒸馏除去溶剂，得到目的物。(收量15.8g)

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ6.74(s、2H)、6.97(s、2H)、8.97(s、2H)、9.45(s、2H)。

合成例3(化合物C的合成)

化合物C

向惰性气氛下的烧瓶中加入化合物B(100g)、沸石(26.6g；Zeolite HSZ-371NHA(Tosoh)，Y型沸石，孔径

阳离子种类为NH₄ ⁺)、以及用分子筛干燥的邻二氯苯(2850ml)。一边用油浴加热一边搅拌(浴温180℃×16小时)。生成物是以目的物为主的生成物。根据LC的面积百分率求得的目的物的生成量约为70％，异构体的生成量最多为5％以下。冷却至80℃附近，加入乙酸乙酯，过滤出沸石。把过滤出的沸石再用加热的乙酸乙酯萃取，然后将沸石过滤除去。将滤液合并，蒸馏除去溶剂后，用甲苯/乙酸乙酯重结晶，得到目的物(收量56.1g)。

MS谱：[M-H]^-356.9

合成例4(化合物D的合成)

化合物D

向惰性气氛下的三口烧瓶中加入化合物C(2.1g)、碳酸钾(2.0g)、1-溴辛烷(2.4g)、二甲基甲酰胺(190ml)，用油浴升温至160℃，使其反应6小时。反应结束后恢复至室温，加入水后，用乙酸乙酯萃取，水洗后，蒸馏除去溶剂。用硅胶色谱精制，得到目的物(收量1.6g)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：δ0.90(t、6H)、1.26～1.95(m、24H)、4.11(t、4H)、7.34(s、2H)、7.74(s、2H)

合成例5

<高分子化合物1的合成>

将2，7-二溴-9，9-二辛基芴(26g、0.047mol)、2，7-二溴-9，9-二异戊基芴(5.6g、0.012mol)以及2，2’-联吡啶(22g、0.141mol)溶解于经过脱水的四氢呋喃1600mL中，然后，通过氮气鼓泡将体系内用氮气置换。在氮气氛下，向该溶液中加入二(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)₂}(40g、0.15mol)，升温至60℃，使其反应8小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，滴入到25％氨水200mL/甲醇1200mL/去离子水1200mL的混合溶液中，搅拌30分钟后，将析出的沉淀过滤、风干。然后，使其溶解于甲苯1100mL中后，进行过滤，将滤液滴入到甲醇3300mL中，搅拌30分钟。将析出的沉淀过滤，用甲醇1000mL洗涤后，减压干燥5小时。所获共聚物的收量为20g(下文称为高分子化合物1)。高分子化合物1的按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝9.9×10⁴、Mw＝2.0×10⁵(流动相：四氢呋喃)。

合成例6

<高分子化合物2的合成>

将2，7-二溴-9，9-二辛基芴(5.8g、0.0105mol)、N，N’-二(4-溴苯基)-N，N’-二(4-正丁基苯基)-1，4-亚苯基二胺(3.1g、0.0045mmol)以及2，2’-联吡啶(6.6g)溶解于经过脱水的四氢呋喃500mL中，然后，通过氮气鼓泡将体系内用氮气置换。在氮气氛下，向该溶液中加入二(1、5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(12.0g)，升温至60℃，一边搅拌一边使其反应3小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，滴入到25％氨水50mL/甲醇约200mL/去离子水约300mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，使其溶解于约500mL甲苯中。然后，加入约300mL的1N盐酸，搅拌1小时，除去水层，向有机层中加入约300mL的4％氨水，搅拌1小时后，除去水层。向有机层中加入约300mL去离子水，搅拌后，除去水层。将有机层滴入到约700mL甲醇中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，使其溶解于约350mL甲苯中。然后，将其通过氧化铝柱，进行精制，将回收的甲苯溶液滴入到约700ml的甲醇中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时。所获共聚物(下文称为高分子化合物2)的收量为3.5g。按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝3.7×10⁴、Mw＝2.8×10⁵(流动相：氯仿)。

实施例1

<4-叔丁基-2，6-二甲基溴苯的合成>

在惰性气氛下，向500ml的3口烧瓶中加入乙酸225g，再加入5-叔丁基-间二甲苯24.3g。接着，加入溴31.2g后，在15～20℃下使其反应3小时。

将反应液加入到500ml水中，将析出的沉淀过滤。用250ml水洗涤2次，得到白色固体34.2g。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ(ppm)＝1.3〔s，9H〕、2.4〔s，6H〕、7.1〔s，2H〕

MS(FD⁺)M⁺ 241

<N，N’-二苯基-N，N’-二(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺的合成>

在惰性气氛下，向100ml的3口烧瓶中加入经过脱气的脱水甲苯36ml，再加入三(叔丁基)膦0.63g。接着，加入三(二亚苄基丙酮)二钯0.41g、上述的4-叔丁基-2，6-二甲基溴苯9.6g、叔丁醇钠5.2g、N，N’-二苯基-1，4-亚苯基二胺4.7g后，在100℃下使其反应3小时。

将反应液加入到饱和食盐水300ml中，用事先加温至约50℃的氯仿300ml萃取。蒸馏除去溶剂后，加入甲苯100ml，加热直至固体溶解并放冷后，将沉淀过滤，得到白色固体9.9g。

<N，N’-二(4-溴苯基)-N，N’-二(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺的合成>

在惰性气氛下，向1000ml的3口烧瓶中加入脱水N，N-二甲基甲酰胺350ml，将上述的N，N’-二苯基-N，N’-二(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺5.2g溶解后，在冰浴下滴入N-溴琥珀酰亚胺3.5g/N，N-二甲基甲酰胺溶液，使其反应一昼夜。

向反应液中加入150ml水，将析出的沉淀过滤，用50ml甲醇洗涤2次，得到白色固体4.4g。

¹H-NMR(300MHz/THF-d8)：

δ(ppm)＝1.3〔s，18H〕、2.0〔s，12H〕、6.6～6.7〔d，4H〕、6.8～6.9〔br，4H〕、7.1〔s，4H〕、7.2～7.3〔d，4H〕

MS(FD⁺)M⁺ 738

<高分子化合物3的合成>

将上述化合物D(2.65g、4.6mmol)、上述N，N’-二(4-溴苯基)-N，N’-二(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺(1.44g、2.0mmol)以及2，2’-联吡啶(2.31g、15mmol)溶解于经过脱水的四氢呋喃400mL中，然后，通过氮气鼓泡将体系内用氮气置换。在氮气氛下，向该溶液中加入二(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)₂}(4.18g、15mmol)，升温至60℃，一边搅拌一边使其反应3小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，将其滴入到25％氨水90mL/甲醇900mL/去离子水450mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，使其溶解于300mL甲苯中。然后，加入300mL的1N盐酸，搅拌1小时，除去水层，向有机层中加入300mL的4％氨水，搅拌1小时后，除去水层。将有机层滴入到甲醇1800mL中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，使其溶解于300mL甲苯中。然后，将其通过氧化铝柱(氧化铝量90g)进行精制，将回收的甲苯溶液滴入到2200mL甲醇中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时。所获共聚物(下文称为高分子化合物3)的收量为1.4g。按聚苯乙烯换算的数均分子量为Mn＝2.8×10⁴、Mw＝1.1×10⁵(流动相：四氢呋喃)。

实施例2

向采用溅射法形成了150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用聚(亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(バイエル社、BaytronP)，采用旋转涂布法按70nm的厚度成膜，在加热板上、200℃下干燥10分钟。接着，使用由高分子化合物3和高分子化合物1按3∶7(重量比)的混合物配制成1.0wt％的甲苯溶液，采用旋转涂布法以1100rpm的旋转速度成膜。进而，将其在减压下、80℃下干燥1小时后，蒸镀约4nm的氟化锂，制成阴极，再蒸镀约5nm的钙，其次蒸镀约35nm的铝，制成EL元件。应予说明，真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始金属蒸镀。

通过向得到的元件施加电压，得到在468nm处具有峰的EL发光。发光效率的最大值为3.1cd/A。将初期亮度设定为625cd/m²，测定亮度的衰减时，测得20小时后的亮度为427cd/m²。

比较例1

使用高分子化合物2代替高分子化合物3，采用旋转涂布法，以1300rpm的旋转速度将高分子化合物2与高分子化合物1按3∶7(重量比)的混合物的1.5wt％甲苯溶液成膜，除此之外，与实施例2同样地制作元件。

通过向得到的元件施加电压，得到在464nm处具有峰的EL发光。发光效率的最大值为1.8cd/A。另外，将初期亮度设定为413cd/m²，测定亮度的衰减时，测得20小时后的亮度为207cd/m²。

实施例3

<N，N-二苯基-N-(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-胺的合成>

在惰性气氛下，向300ml的3口烧瓶中加入经过脱气的脱水甲苯100ml，并加入二苯基胺16.9g、4-叔丁基-2，6-二甲基溴苯25.3g。接着，加入三(二亚苄基丙酮)二钯0.92g、叔丁醇钠12.0g后，再加入三(叔丁基)膦1.01g。然后，在100℃下使其反应7小时。

将反应液注入到饱和食盐水中，用甲苯100ml萃取。将甲苯层用稀盐酸、饱和食盐水洗涤后，蒸馏除去溶剂，得到黑色的固体。将其用硅胶柱色谱(己烷/氯仿 9/1)分离精制，得到白色固体30.1g。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：δ(ppm)＝1.3〔s，9H〕、2.0〔s，6H〕、6.8～7.3〔m，10H〕

<N，N-二(4-溴苯基)-N-(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-胺的合成>

在惰性气氛下，向1000ml的3口烧瓶中加入脱水N，N-二甲基甲酰胺333ml、己烷166ml，将上述的N，N-二苯基-N-(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-胺29.7g溶解后，在遮光和冰浴下，滴入N-溴琥珀酰亚胺33.6g/N，N-二甲基甲酰胺溶液100ml，使其反应一昼夜。

将反应液减压浓缩至200ml，将其加入到水1000ml中，将析出的沉淀过滤。进而将得到的结晶用DMF/乙醇重结晶2次，得到白色固体23.4g。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ(ppm)＝1.3〔s，9H〕、2.0〔s，6H〕、6.8〔d，2H〕、7.1〔s，2H〕、7.3〔d，2H〕、

MS(APCI(+))：M⁺ 488

实施例4

将上述化合物D 4.08g、N，N-二(4-溴苯基)-N-(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-胺1.45g和2，2’-联吡啶4.4g加入到反应容器中，然后，将反应体系内用氮气置换。向其中预先用氩气鼓泡，然后加入四氢呋喃350ml。接着，向该混合溶液中加入二(1，5-环辛二烯)镍(0)7.7g，在60℃下使其反应3小时。应予说明，反应在氮气气氛中进行。反应后，将该溶液冷却，然后，注入到25％氨水40ml/甲醇200ml/去离子水200ml的混合溶液中，搅拌约1小时。接着，将生成的沉淀过滤，回收。将该沉淀用甲醇洗涤后，减压干燥2小时。接着，将该沉淀溶解于甲苯100mL中，过滤除去不溶解的残渣，进而将其通过氧化铝柱(氧化铝量20g)。然后加入1N盐酸100mL，搅拌1小时，除去水层后，向有机层中加入4％氨水100mL，搅拌1小时后，除去水层，进而加入水100mL，搅拌1小时后，除去水层。将有机层滴入到甲醇200mL中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时。将得到的高分子化合物作为高分子化合物4。收量为1.7g。

按聚苯乙烯换算的数均分子量为4.5×10⁴，按聚苯乙烯换算的重均分子量为1.2×10⁵(流动相：四氢呋喃)。

合成例7

将上述化合物D 0.60g(1.0mmol)、N，N-二(4-溴苯基)-N-(4-异丁基苯基)-胺0.20g(0.44mmol)和2，2’-联吡啶0.50g(3.2mmol)加入到反应容器中后，将反应体系内用氮气置换。向其中预先用氩气鼓泡，然后加入经过脱气的四氢呋喃(脱水溶剂)40ml。接着，向该混合溶液中加入二(1，5-环辛二烯)镍(0)0.90g(3.2mmol)，在60℃下使其反应3小时。应予说明，反应在氮气气氛中进行。反应后，将该溶液冷却，然后，注入到25％氨水10ml/甲醇120ml/去离子水50ml的混合溶液中，搅拌约1小时。接着，将生成的沉淀过滤、回收。将该沉淀用甲醇洗涤后，减压干燥2小时。接着，将该沉淀溶解于甲苯50mL中，加入1N盐酸50mL，搅拌1小时，除去水层，向有机层中加入4％氨水50mL，搅拌1小时后除去水层。将有机层滴入到甲醇120mL中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，使其溶解于甲苯30mL。然后，将其通过氧化铝柱(氧化铝量20g)进行精制，将回收的甲苯溶液滴入到甲醇100mL中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时。将得到的高分子化合物作为高分子化合物5。收量为0.35g。

按聚苯乙烯换算的数均分子量为4.3×10⁴，按聚苯乙烯换算的重均分子量为1.4×10⁵(流动相：四氢呋喃)。

实施例5

向采用溅射法形成了150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用聚(亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(バイエル社、BaytronP)，采用旋转涂布法按70nm的厚度成膜，在加热板上、200℃下干燥10分钟。接着，使用由高分子化合物4和高分子化合物1按3∶7(重量比)的混合物配制成1.0wt％的甲苯溶液，采用旋转涂布法以1000rpm的旋转速度成膜。进而，将其在减压下、80℃下干燥1小时后，蒸镀约4nm的氟化锂，制成阴极，再蒸镀约5nm的钙，其次蒸镀约35nm的铝，制成EL元件。应予说明，真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始金属蒸镀。

通过向得到的元件施加电压，得到在452nm处具有峰的EL发光。发光效率的最大值为2.4cd/A。将初期亮度设定为300cd/m²，测定亮度的衰减时，测得5小时后的亮度为174cd/m²。

比较例2

使用高分子化合物5代替高分子化合物4，采用旋转涂布法，以1000rpm的旋转速度将高分子化合物5与高分子化合物1按3∶7(重量比)的混合物的1.5wt％甲苯溶液成膜，除此之外，与实施例5同样地制作元件。

通过向得到的元件施加电压，得到在448nm处具有峰的EL发光。发光效率的最大值为2.4cd/A。另外，将初期亮度设定为300cd/m²，测定亮度的衰减时，测得5小时后的亮度为145cd/m²。

合成例7

(化合物E的合成)

化合物E

在惰性气氛下，向300ml三口烧瓶中加入1-萘硼酸5.00g(29mmol)、2-溴苯甲醛6.46g(35mmol)、碳酸钾10.0g(73mmol)、甲苯36ml、去离子水36ml，在室温下一边搅拌，一边用氩气鼓泡20分钟。接着，加入四(三苯基膦)钯16.8mg(0.1 5mmol)，进而在室温一边搅拌一边用氩气鼓泡10分钟。升温至100℃，使其反应25小时。冷却至室温后，用甲苯萃取有机层，用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。用以甲苯∶环己烷＝1∶2混合溶剂作为展开溶剂的硅胶柱精制，得到作为白色结晶的化合物E 5.18g(收率86％)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ7.39～7.62(m、5H)、7.70(m、2H)、7.94(d、2H)、8.12(dd、2H)、9.63(s、1H)

MS(APCI(+))：(M+H)⁺ 233

(化合物F的合成)

化合物F

在惰性气氛下，向300ml的三口烧瓶中加入化合物E 8.00g(34.4mmol)和脱水THF 46ml，冷却至-78℃。接着，花30分钟滴入溴化正辛基镁(1.0mol/lTHF溶液)52ml。在滴下结束后，升温至0℃，搅拌1小时后，升温至室温，搅拌45分钟。在冰浴中加入1N盐酸20ml，使反应结束，用乙酸乙酯萃取有机层，用硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，用以甲苯∶己烷＝1 0∶1的混合溶剂作为展开溶剂的硅胶柱进行精制，得到作为淡黄色油状物的化合物F 7.64g(收率64％)。虽然在HPLC测定中观察到2个峰，但是由于在LC-MS测定中为相同质量数，因此判断为异构体的混合物。

(化合物G的合成)

化合物G

在惰性气氛下，向500ml的三口烧瓶中加入化合物F(异构体的混合物)5.00g(14.4mmol)和脱水二氯甲烷74ml，在室温下搅拌，使其溶解。接着，在室温下花1小时滴入三氟化硼的醚合物配位化合物，滴加结束后，在室温下搅拌4小时。一边搅拌一边缓慢加入乙醇125ml，待发热结束后，用氯仿萃取有机层，水洗2次，用硫酸镁干燥。蒸馏除去溶剂后，用以己烷作为展开溶剂的硅胶柱精制，得到作为无色油状物的化合物G 3.22g(收率68％)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ0.90(t、3H)、1.03～1.26(m、14H)、2.13(m、2H)、4.05(t、1H)、7.35(dd、1H)、7.46～7.50(m、2H)、7.59～7.65(m、3H)、7.82(d、1H)、7.94(d、1H)、8.35(d、1H)、8.75(d、1H)

MS(APCI(+))：(M+H)⁺ 329

(化合物H的合成)

化合物H

在惰性气氛下，向200ml的三口烧瓶中加入去离子水20ml，一边搅拌一边一点一点地加入氢氧化钠18.9g(0.47mol)，使其溶解。将水溶液冷却至室温后，加入甲苯20ml、化合物G  5.17g(15.7mmol)、溴化三丁基铵1.52g(4.72mmol)，升温至50℃。滴入正辛基溴，滴下结束后，在50℃下使其反应9小时。反应结束后，用甲苯萃取有机层，水洗2次，用硫酸钠干燥。用以己烷作为展开溶剂的硅胶柱精制，得到作为黄色油状物的化合物H 5.13g(收率74％)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ0.52(m、2H)、0.79(t、6H)、1.00～1.20(m、22H)、2.05(t、4H)、7.34(d、1H)、7.40～7.53(m、2H)、7.63(m、3H)、7.83(d、1H)、7.94(d、1H)、8.31(d、1H)、8.75(d、1H)

MS(APCI(+))：(M+H)⁺ 441

(化合物I的合成)

化合物I

在空气气氛下，向50ml的三口烧瓶中加入化合物H 4.00g(9.08mmol)和乙酸∶二氯甲烷＝1∶1的混合溶剂57ml，在室温下搅拌，使其溶解。接着，加入三溴化苄基三甲基铵7.79g(20.0mmol)，一边搅拌一边加入氯化锌，直至三溴化苄基三甲基铵完全溶解。在室温下搅拌20小时后，加入5％亚硫酸氢钠水溶液10ml，停止反应，用氯仿萃取有机层，用碳酸钾水溶液洗涤2次，用硫酸钠干燥。用以己烷作为展开溶剂的闪蒸柱精制2次后，用乙醇∶己烷＝1∶1的混合溶剂、接着用10∶1的混合溶剂重结晶，得到作为白色结晶的化合物I 4.13g(收率76％)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：

δ0.60(m、2H)、0.91(t、6H)、1.01～1.38(m、22H)、2.09(t、4H)、7.62～7.75(m、3H)、7.89(s、1H)、8.20(d、1H)、8.47(d、1H)、8.72(d、1H)

MS(APPI(+))：(M+H)⁺ 598

合成例8

<高分子化合物6的合成>

将化合物I(8.0g、0.015mol)、以及2，2’-联吡啶(5.9g、0.038mol)溶解于经过脱水的四氢呋喃300mL中后，通过氮气鼓泡将体系内用氮气置换。在氮气氛下，将该溶液升温至60℃，加入二(1、5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)₂}(10.4g、0.038mol)，使其反应5小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，将其滴入到25％氨水40mL/甲醇300mL/去离子水300mL的混合溶液中，搅拌30分钟后，将析出的沉淀过滤，风干。然后，使其溶解于甲苯400mL中，然后进行过滤，将滤液通过氧化铝柱进行精制，加入约300mL的1N盐酸，搅拌3小时，除去水层，向有机层中加入约300mL的4％氨水，搅拌2小时后除去水层。向有机层中加入约300mL去离子水，搅拌1小时后，除去水层。向有机层中滴入约100mL甲醇，搅拌1小时，滗去上清液。将得到的沉淀物溶解于甲苯100mL中，滴入约200mL甲醇，搅拌1小时，过滤，减压干燥2小时。得到的共聚物的收量为4.1g(下文称为高分子化合物6)。高分子化合物6按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝1.5×10⁵、Mw＝2.7×10⁵(流动相：四氢呋喃)。

合成例9

<高分子化合物7的合成>

将化合物I(0.40g)、N，N-二(4-溴苯基)-N-(4-仲丁基苯基)-胺(0.34g)以及2，2’-联吡啶(0.46g)溶解于经过脱水的四氢呋喃50mL中后，通过氮气鼓泡将体系内用氮气置换。在氮气氛下，向该溶液中加入二(1、5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)₂}(0.80g)，升温至60℃，一边搅拌一边使其反应3小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，滴入到25％氨水5mL/约50mL甲醇/约50mL去离子水的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，然后，使其溶解于甲苯50mL中，然后进行过滤，将滤液通过氧化铝柱进行精制，加入约50mL的4％氨水，搅拌2小时后除去水层。向有机层中加入约50mL去离子水，搅拌1小时后，除去水层。将有机层滴入到约100mL的甲醇中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时。所获共聚物(下文称为高分子化合物7)的收量为241mg。按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝1.1×10⁴、Mw＝1.9×10⁴(流动相：四氢呋喃)。

实施例6

<高分子化合物8的合成>

将化合物I(0.90g)、N，N-二(4-溴苯基)-N-(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-胺(0.62g)以及2，2’-联吡啶(1.1g)溶解于经过脱水的四氢呋喃110mL中后，通过氮气鼓泡将体系内用氮气置换。在氮气氛下，向该溶液中加入二(1、5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)₂}(2.0g)，升温至60℃，一边搅拌一边使其反应3小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，滴入到25％氨水30mL/约150mL甲醇/约150mL去离子水的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，然后，使其溶解于甲苯50mL中，然后进行过滤，将滤液通过氧化铝柱进行精制，加入约50mL的4％氨水，搅拌2小时后除去水层。向有机层中加入约50mL去离子水，搅拌1小时后，除去水层。将有机层滴入到约100mL的甲醇中，搅拌1小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时。所获共聚物(下文称为高分子化合物8)的收量为500mg。按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝5.7×10⁴、Mw＝1.5×10⁴(流动相：四氢呋喃)。

实施例7

向采用溅射法形成了150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用聚(亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(バイエル社、BaytronP)，采用旋转涂布法以70nm的厚度成膜，在加热板上、200℃下干燥10分钟。接着，使用由高分子化合物8和高分子化合物6按2∶8(重量比)的混合物配制成1.5wt％的甲苯溶液，采用旋转涂布法以1200rpm的旋转速度成膜。进而，将其在减压下、90℃下干燥1小时后，蒸镀约4nm的氟化锂，制成阴极，再蒸镀约5nm的钙，其次蒸镀约70nm的铝，制成EL元件。应予说明，真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始金属蒸镀。

通过向得到的元件施加电压，得到在456nm处具有峰的EL发光。将初期亮度设定为956cd/m²，测定亮度的衰减时，测得20小时后的亮度为603cd/m²。

比较例3

使用高分子化合物7代替高分子化合物8，采用旋转涂布法，以1200rpm的旋转速度将高分子化合物7与高分子化合物6按2∶8(重量比)的混合物的1.5wt％甲苯溶液成膜，除此之外，与实施例7同样地制作元件。

通过向得到的元件施加电压，得到在456nm处具有峰的EL发光。将初期亮度设定为928cd/m²，测定亮度的衰减时，测得20小时后的亮度为369cd/m²。

在将本发明的高分子化合物用于高分子LED时，该高分子LED是长寿命的。因此，该高分子LED可以适宜用于液晶显示器的背光灯或者作为照明用的曲面状或是平面状的光源、分段式的显示元件、点矩阵的平板显示器等的装置。

Claims (38)

1.一种高分子化合物，其特征在于，含有由下述式(1)表示的重复单元中的至少1种和从下述式(2-1)和式(2-2)中选出的重复单元中的至少1种，按聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸，

式中，Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄各自独立地表示亚芳基或者2价杂环基；E₁、E₂和E₃各自独立地表示下述芳基(A)或者杂环基(B)；a和b各自独立地表示0或者1，并且0≤a+b≤1；

芳基(A)：具有3个以上选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基以及卤素原子中的取代基的芳基；

杂环基(B)：具有1个以上选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基以及卤素原子中的取代基，且该取代基的个数与杂环的杂原子的个数之和为3以上的1价杂环基；

式中，A环、B环、C环和D环各自独立地表示芳香环；X表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO₂-、-C(R₁)(R₂)-、-B(R₃)-、-Si(R₄)(R₅)-、-P(R₆)-、-PR₇(＝O)-、或者-N(R₈)-；Y表示-CR₉＝CR₁₀-或者-C≡C-；R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基或者卤素原子；R₉和R₁₀各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或者氰基，其中

所述取代氨基为被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1个或2个基团取代的氨基，其碳原子数为1～60个，

所述取代甲硅烷基为被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷基，其碳原子数为1～60个，

所述取代甲硅烷氧基为被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷氧基，其碳原子数为1～60个，

所述取代羧基为被烷基、芳基、芳烷基或者1价杂环基取代的羧基，其碳原子数为2～60。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，a＝b＝0。

3.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，a+b＝1。

4.根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于，含有由上述式(1)表示的重复单元中的至少1种和从上述式(2-1)中选出的重复单元中的至少1种。

5.根据权利要求4所述的高分子化合物，其特征在于，上述式(2-1)中X为-C(R₁)(R₂)-；A环和B环为苯环。

6.根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于，含有由上述式(1)表示的重复单元中的至少1种和从上述式(2-2)中选出的重复单元中的至少1种。

7.根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于，E₁、E₂和E₃中的至少1个为芳基(A)，在该芳基中，3个以上的取代基按照采用下述计算方法确定的顺序与该芳香环的碳键合：

(1)作为芳基(A)的基本结构化合物，使用这样一种芳基胺化合物：在构成该芳基的芳香环的碳原子中，在化学键位置上的碳原子与氨基键合，其他的碳原子不与氢以外的原子或者基团键合；

(2)采用作为半经验的分子轨道法的AM1法，求出该芳基胺化合物的最高占有分子轨道，选择该最高占有分子轨道的任意一个，计算出该芳基胺化合物中分别与氢原子所键合的碳原子相对应的原子轨道系数的2次方之和的值；

(3)上述3个以上的取代基按照该原子轨道系数的2次方之和的值大的碳原子的顺序，依次与该碳原子键合。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，芳基(A)为具有3个以上取代基的苯基、具有3个以上取代基的萘基、或者具有3个以上取代基的蒽基。

9.根据权利要求1～7中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，芳基(A)为由下述式(3)表示的基团：

式中，Re、Rf和Rg各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价的杂环基或者卤素原子，其中

所述取代氨基为被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1个或2个基团取代的氨基，其碳原子数为1～60个，

所述取代甲硅烷基为被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷基，其碳原子数为1～60个，

所述取代甲硅烷氧基为被从烷基、芳基、芳烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷氧基，其碳原子数为1～60个。

10.根据权利要求9所述的高分子化合物，其特征在于，在式(3)中，Re和Rf各自独立地为碳数3以下的烷基、碳数3以下的烷氧基、或者碳数3以下的烷硫基，且Rg为碳数3～20的烷基、碳数3～20的烷氧基或者碳数3～20的烷硫基。

11.根据权利要求1～7中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，在由上述式(1)表示的重复单元的摩尔数相对于高分子化合物所具有的总重复单元的合计摩尔数之比为x、由上述式(2-1)和(2-2)表示的重复单元的合计摩尔数相对于总重复单元的合计摩尔数之比为y时，0.01≤x+y≤1。

12.根据权利要求11所述的高分子化合物，其特征在于，0.01≤x/(x+y)≤0.99。

13.一种组合物，其特征在于，含有从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少1种材料以及权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物中的至少1种。

14.一种溶液，其特征在于，含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物。

15.根据权利要求14所述的溶液，其特征在于，含有2种以上的有机溶剂。

16.根据权利要求14或者15所述的溶液，其特征在于，其中含有下述有机溶剂，所述有机溶剂具有至少含有1个苯环的结构、且熔点为0℃以下、沸点为100℃以上。

17.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其特征在于，含有选自茴香醚、二甲苯、环己基苯和联环己烷中的至少1种有机溶剂。

18.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其中，沸点最高的溶剂占总溶剂重量的40～90wt％。

19.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其特征在于，溶液中的高分子化合物的浓度为0.5～2.0wt％。

20.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其特征在于，在25℃时的粘度为1～20mPa·s。

21.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其特征在于，其中还含有用于调整粘度和/或表面张力的添加剂。

22.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其特征在于，其中还含有抗氧化剂。

23.根据权利要求14或者15中所述的溶液，其特征在于，溶剂的溶解度参数与高分子化合物的溶解度参数之差为10以下。

24.一种发光性薄膜，其中含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物。

25.根据权利要求25所述的发光性薄膜，其特征在于，发光的量子收率为50％以上。

26.一种导电性薄膜，其中含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物。

27.根据权利要求26所述的导电性薄膜，其特征在于，表面电阻为1KΩ/□以下。

28.一种有机半导体薄膜，其中含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物。

29.根据权利要求28所述的有机半导体薄膜，其特征在于，电子迁移率和空穴迁移率中较大一者为10^-5cm²/V/秒以上。

30.一种有机晶体管，其特征在于，具有权利要求28或29所述的有机半导体薄膜。

31.根据权利要求24～29中任一项所述的薄膜的制膜方法，其特征在于，采用喷墨法。

32.一种高分子发光元件，其特征在于，在由阳极和阴极构成的电极之间，具有含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物的层。

33.根据权利要求27所述的高分子发光元件，其特征在于，其中含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物的层为发光层。

34.根据权利要求33所述的高分子发光元件，其特征在于，发光层中还含有空穴输送材料、电子输送材料或者发光材料。

35.一种平面状光源，其特征在于，其中含有权利要求32～34中任一项所述的高分子发光元件。

36.一种分段显示装置，其特征在于，其中含有权利要求32～34中任一项所述的高分子发光元件。

37.一种点矩阵显示装置，其特征在于，其中含有权利要求32～34中任一项所述的高分子发光元件。

38.一种液晶显示装置，其特征在于，由权利要求32～34中任一项所述的高分子发光元件作为背光灯。