CN103210349A - 正型光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种正型光致抗蚀剂组合物，其特征在于，其含有甲酚酚醛清漆树脂（A）和酚醛清漆型酚醛树脂（B），所述甲酚酚醛清漆树脂（A）是以间甲酚、对甲酚和甲醛为必需原料制造的，所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）是以邻甲酚、间苯二酚和甲醛为必需原料制造的。该正型光致抗蚀剂组合物以高水平兼具至今难以兼具的灵敏度和耐热性，能够适宜用作在由于近年来的高度集成化而需要更细线化的图案制作的IC、LSI等半导体制造、LCD等显示装置制造、印刷原版制造等中使用的抗蚀剂。

Description

正型光致抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及显影性和耐热性优异的正型光致抗蚀剂组合物。
背景技术
作为在IC、LSI等半导体制造、LCD等显示装置制造、印刷原版制造等中使用的抗蚀剂，已知使用碱可溶性树脂和1,2-二叠氮基萘醌化合物等光敏剂的正型光致抗蚀剂。作为前述碱可溶性树脂，提出了使用以间甲酚和对甲酚为原料的甲酚酚醛清漆树脂作为碱可溶性树脂的正型光致抗蚀剂组合物（例如，参照专利文献1。）。
另外，作为前述碱可溶性树脂，提出了使用以间甲酚、对甲酚和间苯二酚为原料的甲酚酚醛清漆树脂作为碱可溶性树脂的正型光致抗蚀剂组合物（例如，参照专利文献2。）。
专利文献1和2记载的正型光致抗蚀剂组合物是为了灵敏度等显影性的提高而开发的，而近年来，半导体的高度集成化增加，图案有进一步细线化的倾向，逐渐要求更优异的灵敏度。然而，专利文献1记载的正型光致抗蚀剂组合物存在无法得到与细线化相应的充分的灵敏度的问题。进而，从在半导体等的制造工序中会实施各种热处理的角度出发还要求更高的耐热性，而专利文献1记载的正型光致抗蚀剂组合物存在耐热性不充分的问题。
此处，存在为了提高作为碱可溶性树脂的酚醛清漆型酚醛树脂的灵敏度而采用提高碱可溶性的设计时耐热性会降低、采用提高耐热性的设计时灵敏度会降低的问题，难以兼具灵敏度和耐热性，需要兼具灵敏度和耐热性的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭60-159846号公报
专利文献2：日本特开平11-258808号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明要解决的问题是：提供以高水平兼具至今难以兼具的灵敏度和耐热性的正型光致抗蚀剂组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等反复进行了深入研究，结果发现，使用以间甲酚、对甲酚和甲醛为必需原料制造的甲酚酚醛清漆树脂作为碱可溶性树脂、使用通过间苯二酚对以邻甲酚为必需原料制造的酚醛清漆型酚醛树脂进行改性而得到的酚醛清漆型酚醛树脂作为灵敏度改进剂的正型光致抗蚀剂组合物具有优异的灵敏度和耐热性，从而完成本发明。
即，本发明涉及正型光致抗蚀剂组合物，其特征在于，其含有甲酚酚醛清漆树脂（A）和酚醛清漆型酚醛树脂（B），所述甲酚酚醛清漆树脂（A）是以间甲酚、对甲酚和甲醛为必需原料制造的，所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）是以邻甲酚、间苯二酚和甲醛为必需原料制造的。
发明的效果
本发明的正型光致抗蚀剂组合物由于以高水平兼具至今难以兼具的灵敏度和耐热性，且具有非常高的灵敏度和耐热性，因而适宜用作在要制作更细线化的图案的IC、LSI等半导体制造、LCD等显示装置制造、印刷原版制造等中使用的正型光致抗蚀剂。
具体实施方式
本发明的正型光致抗蚀剂组合物含有甲酚酚醛清漆树脂（A）和酚醛清漆型酚醛树脂（B），所述甲酚酚醛清漆树脂（A）是以间甲酚、对甲酚和甲醛为必需原料制造的，所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）是以邻甲酚、间苯二酚和甲醛为必需原料制造的。
首先，对前述甲酚酚醛清漆树脂（A）进行说明。前述甲酚酚醛清漆树脂（A）是以间甲酚、对甲酚和甲醛作为必需原料，将它们缩合而成的酚醛清漆型酚醛树脂。
从能够兼具灵敏度和耐热性出发，作为前述甲酚酚醛清漆树脂（A）的必需原料使用的间甲酚与对甲酚的摩尔比[间甲酚/对甲酚]优选为10/0～2/8的范围，更优选为7/3～2/8的范围。
也可以组合使用除了用作前述甲酚酚醛清漆树脂（A）的必需原料的间甲酚和对甲酚之外的酚化合物作为原料。作为这种酚化合物，例如可列举出苯酚；邻甲酚；2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚等二甲酚；邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚等乙基苯酚；异丙基苯酚、丁基苯酚、对叔丁基苯酚等丁基苯酚；对戊基苯酚、对辛基苯酚、对壬基苯酚、对枯基苯酚等烷基酚；氟代苯酚、氯代苯酚、溴代苯酚、碘代苯酚等卤代酚；对苯基苯酚、氨基苯酚、硝基苯酚等1取代酚；二硝基苯酚；三硝基苯酚；1-萘酚、2-萘酚等缩合多环式酚；间苯二酚、烷基间苯二酚、邻苯三酚、邻苯二酚、烷基邻苯二酚、对苯二酚、烷基对苯二酚、间苯三酚、双酚A、双酚F、双酚S、二羟基萘等多元酚等。这些其它的酚化合物可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，组合使用其它酚化合物时，相对于间甲酚和对甲酚的总量1摩尔，其用量优选设为0.05～1摩尔的范围。
另外，也可以组合使用除了用作前述甲酚酚醛清漆树脂（A）的必需原料的甲醛之外的醛化合物作为原料。作为这种醛化合物，例如可列举出多聚甲醛、1,3,5-三噁烷、乙醛、丙醛、聚甲醛、氯醛、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛（allylaldehyde）、苯甲醛、巴豆醛、丙烯醛（acrolein）、四聚甲醛（tetraoxymethylene）、苯乙醛、邻甲基苯甲醛、水杨醛等。这些醛化合物可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，作为前述甲酚酚醛清漆树脂（A）的原料，优选使用甲醛，也可以组合使用甲醛和其它醛化合物。组合使用甲醛和其它醛化合物时，相对于1摩尔甲醛，其它醛化合物的用量优选设为0.05～1摩尔的范围。
制造前述甲酚酚醛清漆树脂（A）时的包含间甲酚、对甲酚的酚化合物与包含甲醛的醛化合物的缩合反应优选在酸催化剂的存在下进行。作为前述酸催化剂，例如可列举出草酸、硫酸、盐酸、苯酚磺酸、对甲苯磺酸、醋酸锌、醋酸锰等。这些酸催化剂可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，在这些酸催化剂中，从通过加热分解而不残留的方面出发，优选草酸。需要说明的是，酸催化剂可以在反应前加入，也可以在反应途中加入。
另外，从能够得到优异的灵敏度和耐热性出发，制造前述甲酚酚醛清漆树脂（A）时的酚化合物（P）与醛化合物（F）的摩尔比[（F）/（P）]优选为0.3～1.6的范围，更优选为0.5～1.3的范围。
作为前述酚醛清漆型酚醛树脂（A）的更具体的制造方法，可列举出如下方法：将酚化合物、醛化合物和酸催化剂加热至60～140℃，进行缩聚反应，接着在减压条件下进行脱水、脱单体的方法。
接着，对前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）进行说明。前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）是以邻甲酚、间苯二酚和甲醛作为必需原料、将它们缩合而成的。
对于作为前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的原料的酚化合物，其为邻甲酚，但也可以组合使用其它酚化合物。作为这种酚化合物，例如可列举出苯酚；邻甲酚；2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚等二甲酚；邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚等乙基苯酚；异丙基苯酚、丁基苯酚、对叔丁基苯酚等丁基苯酚；对戊基苯酚、对辛基苯酚、对壬基苯酚、对枯基苯酚等烷基酚；氟代苯酚、氯代苯酚、溴代苯酚、碘代苯酚等卤代酚；对苯基苯酚、氨基苯酚、硝基苯酚等1取代酚；二硝基苯酚；三硝基苯酚；1-萘酚、2-萘酚等缩合多环式酚；间苯二酚、烷基间苯二酚、连苯三酚、邻苯二酚、烷基邻苯二酚、对苯二酚、烷基对苯二酚、间苯三酚、双酚A、双酚F、双酚S、二羟基萘等多元酚等。这些其它的酚化合物可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，组合使用其它酚化合物时，相对于总计为1摩尔的邻甲酚，其用量优选设为0.05～1摩尔的范围。
另外，对于作为前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的原料的醛化合物，其为甲醛，但也可以组合使用其它的醛化合物。作为这种醛，例如可列举出多聚甲醛、三噁烷、乙醛、丙醛、聚甲醛、氯醛、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛（allylaldehyde）、苯甲醛、巴豆醛、丙烯醛（acrolein）、四聚甲醛、苯乙醛、邻甲基苯甲醛、水杨醛等。这些醛化合物可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，组合使用其它的醛化合物时，相对于1摩尔甲醛，其它醛化合物的用量优选设为0.05～1摩尔的范围。
从能够兼具灵敏度和耐热性出发，相对于作为前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的原料的邻甲酚1摩尔，间苯二酚的摩尔数优选为0.1～0.7摩尔的范围，更优选为0.3～0.5摩尔的范围。
另外，从能够得到优异的灵敏度和耐热性出发，制造前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）时的、醛化合物（F）的总摩尔数与酚化合物（P）的总摩尔数的摩尔比[（F）/（P）]优选为0.3～1.6的范围，更优选为0.5～1.3的范围，所述醛化合物（F）是甲醛以及根据需要而添加的其它醛，所述酚化合物（P）是邻甲酚和间苯二酚以及根据需要而添加的其它酚化合物。
对前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）而言，由于作为其原料的邻甲酚和间苯二酚与甲醛的反应性不同，因而优选通过下述两种制造方法中的任一种来制造。
（制造方法1：酚醛清漆化的两段式反应）
在酸催化剂存在下使邻甲酚和其它的酚化合物、以及甲醛和其它的醛化合物首先经过缩合反应而酚醛清漆化，然后加入间苯二酚，使其进一步酚醛清漆化的制造方法。
（制造方法2：甲阶化和酚醛清漆化的两段式反应）
包括下述工序1（甲阶化工序）、工序2（中和·催化剂去除工序）和工序3（酚醛清漆化工序）的制造方法。
（工序1）
在碱性催化剂存在下将邻甲酚和其它的酚化合物、以及甲醛和其它醛化合物加热至40～140℃使其进行缩合反应，得到甲阶型酚醛树脂（B’）。
（工序2）
用酸中和工序1中得到的酚醛清漆型酚醛树脂（B’），取出分离出的水后，加入水，同样地取出分离出的水层，从而去除催化剂。
（工序3）
在于工序2中去除了酸催化剂的酚醛清漆型酚醛树脂（B’）中加入间苯二酚、甲醛和其它的醛化合物、以及酸催化剂，加热至60～140℃使其进行缩合反应，接着，在减压条件下进一步进行脱水、脱单体，得到间苯二酚改性的酚醛清漆型酚醛树脂（B）。
作为前述制造工序1中使用的碱性催化剂，例如可列举出氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；钙、镁、钡等碱土金属的氧化物和氢氧化物；氨、单乙醇胺等伯胺；二乙醇胺等仲胺；三甲胺、三乙胺、三乙醇胺、二氮杂双环十一烯等叔胺；碳酸钠、六亚甲基四胺等碱性物质等。这些碱性催化剂可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，在这些碱性催化剂中，从催化活性优异的方面出发，优选氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙。需要说明的是，碱性催化剂可以在制造工序1的反应前加入、也可以在反应途中加入。
作为前述制造工序2中用于中和的酸，例如可列举出硫酸、草酸、盐酸等。这些酸可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。
作为前述制造工序3中使用的酸催化剂，例如可列举出草酸、硫酸、盐酸、苯酚磺酸、对甲苯磺酸、醋酸锌、醋酸锰等。这些酸催化剂可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。另外，在这些酸催化剂中，从热分解而不残留的方面出发，优选草酸。需要说明的是，酸催化剂可以在制造工序3的反应前加入、也可以在反应途中加入。
在上述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的两种制造方法中，从能使邻甲酚和间苯二酚更均匀地存在于酚醛清漆型酚醛树脂中出发，优选制造方法2。
通过上述制造方法得到的前述甲酚酚醛清漆树脂（A）的重均分子量优选为2000～35000的范围，更优选为5000～20000的范围。另外，通过上述制造方法得到的前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的重均分子量优选为500～4000的范围，更优选为700～2500的范围。需要说明的是，它们的重均分子量是使用凝胶渗透色谱法（GPC）在下述测定条件下测定的。
[GPC的测定条件]
测定装置：东曹株式会社制“HLC-8220GPC”
柱：昭和电工株式会社制“Shodex KF802”（8.0mmФ×300mm）
+昭和电工株式会社制“Shodex KF802”（8.0mmФ×300mm）
+昭和电工株式会社制“Shodex KF803”（8.0mmФ×300mm）
+昭和电工株式会社制“Shodex KF804”（8.0mmФ×300mm）
柱温度：40℃
检测器：RI（差示折光计）
数据处理：东曹株式会社制“GPC-8020Model IIVersion4.30”
展开溶剂：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
试样：用微滤器过滤以树脂固体成分换算计0.5质量%的四氢呋喃溶液而得到的物质
注入量：0.1mL
标准试样：下述单分散聚苯乙烯
（标准试样：单分散聚苯乙烯）
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
本发明的正型光致抗蚀剂组合物含有上述说明的甲酚酚醛清漆树脂（A）和酚醛清漆型酚醛树脂（B），作为它们的配混量，从灵敏度和耐热性优异出发，相对于100质量份前述甲酚酚醛清漆树脂（A），优选以3～60质量份的范围含有前述酚醛清漆型酚醛树脂（B），更优选以5～30质量份的范围含有。
本发明的正型光致抗蚀剂组合物除前述甲酚酚醛清漆树脂（A）和酚醛清漆型酚醛树脂（B）以外，通常还含有光敏剂（C）和溶剂（D）。
作为前述光敏剂（C），可以使用具有醌二叠氮基（quinonediazide group）的化合物。作为该具有醌二叠氮基的化合物，例如可列举出：2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,4,4’-三羟基二苯甲酮、2,4,6-三羟基二苯甲酮、2,3,6-三羟基二苯甲酮、2,3,4-三羟基-2’-甲基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,3’,4,4’,6-五羟基二苯甲酮、2,2’,3,4,4’-五羟基二苯甲酮、2,2’,3,4,5-五羟基二苯甲酮、2,3’,4,4’,5’,6-六羟基二苯甲酮、2,3,3’,4,4’,5’-六羟基二苯甲酮等多羟基二苯甲酮化合物；双（2,4-二羟基苯基）甲烷、双（2,3,4-三羟基苯基）甲烷、2-（4-羟基苯基）-2-（4’-羟基苯基）丙烷、2-（2,4-二羟基苯基）-2-（2’,4’-二羟基苯基）丙烷、2-（2,3,4-三羟基苯基）-2-（2’,3’,4’-三羟基苯基）丙烷、4,4’-{1-[4-〔2-（4-羟基苯基）-2-丙基〕苯基]亚乙基}双酚，3,3’-二甲基-{1-[4-〔2-（3-甲基-4-羟基苯基）-2-丙基〕苯基]亚乙基}双酚等双[（多）羟基苯基]烷化合物；三（4-羟基苯基）甲烷、双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（4-羟基-2,5-二甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（4-羟基-2,5-二甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（4-羟基-2,5-二甲基苯基）-3,4-二羟基苯基甲烷、双（4-羟基-3,5-二甲基苯基）-3,4-二羟基苯基甲烷等三（羟基苯基）甲烷类或其甲基取代物；双（3-环己基-4-羟基苯基）-3-羟基苯基甲烷，双（3-环己基-4-羟基苯基）-2-羟基苯基甲烷，双（3-环己基-4-羟基苯基）-4-羟基苯基甲烷，双（5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷,双（5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基）-3-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（3-环己基-2-羟基苯基）-3-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基）-3-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（3-环己基-2-羟基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（3-环己基-2-羟基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-2-羟基-4-甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-2-羟基-4-甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷等双（环己基羟基苯基）（羟基苯基）甲烷类或其甲基取代物等与萘醌-1,2-二叠氮-5-磺酸或萘醌-1,2-二叠氮-4-磺酸、邻蒽醌二叠氮磺酸等具有醌二叠氮基的磺酸的完全酯化物、部分酯化物、酰胺化物或部分酰胺化物等。这些光敏剂可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。
关于本发明的正型光致抗蚀剂组合物中的前述光敏剂（C）的配混量，从能够得到良好的灵敏度、得到期望的图案出发，相对于前述甲酚酚醛清漆树脂（A）和前述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的总量100质量份，优选为3～50质量份的范围，更优选为5～30质量份的范围。
作为前述溶剂（D），例如可列举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚等乙二醇烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二乙二醇二烷基醚；甲基溶纤剂醋酸酯、乙基溶纤剂醋酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯；丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲乙酮、环己酮、甲基戊基酮等酮；二噁烷等环式醚；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯等酯等。这些溶剂可以仅使用一种，也可以组合使用两种以上。
关于本发明的正型光致抗蚀剂组合物中的前述溶剂（D）的配混量，从组合物的流动性通过旋转涂布法等涂布法能够得到均匀的涂膜出发，该组合物中的固体成分浓度优选设为30～65质量%的量。
在本发明的正型光致抗蚀剂组合物中，除前述甲酚酚醛清漆树脂（A）、酚醛清漆型酚醛树脂（B）、光敏剂（C）和溶剂（D）以外，还可以在不损害本发明的效果的范围内配混各种添加剂。作为这种添加剂，可列举出填充材料、颜料、流平剂等表面活性剂、密合性改进剂、溶解促进剂等。
本发明的正型光致抗蚀剂组合物可以通过通常的方法将上述的前述甲酚酚醛清漆树脂（A）、酚醛清漆型酚醛树脂（B）、光敏剂（C）和溶剂（D）、以及根据需要添加的各种添加剂搅拌混合而形成均匀的液体来制备。
另外，在本发明的正型光致抗蚀剂组合物中配混填充材料、颜料等固体物质时，优选使用溶解器、均化器、三辊磨等分散装置来分散、混合。另外，为了去除粗颗粒、杂质，也可以使用筛网过滤器（mesh filter）、膜滤器等过滤该组合物。
对本发明的正型光致抗蚀剂组合物而言，通过借助掩膜进行曝光，在曝光部，树脂组合物产生结构变化，由此对碱显影液的溶解性得到促进。另一方面，在非曝光部，保持对碱显影液的低溶解性，因此由于该溶解性的差异，基于碱显影的图案化成为可能，能够用作抗蚀材料。
作为对本发明的正型光致抗蚀剂组合物进行曝光的光源，例如可列举出红外光、可见光、紫外光、远紫外光、X射线、电子束等。在这些光源中，优选紫外光，G线（436nm）、I线（365nm）是适宜的。
另外，作为用于曝光后的显影的碱显影液，例如可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱性物质；乙胺、正丙胺等伯胺；二乙胺、二正丁胺等仲胺；三乙胺、甲基二乙胺等叔胺类；二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺；四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵等季铵盐；吡咯、哌啶等环状胺等碱性水溶液。在这些碱显影液中，也可以根据需要适宜添加使用醇、表面活性剂等。碱显影液的碱浓度通常优选为2～5质量%的范围，通常使用2.38质量%的四甲基氢氧化铵水溶液。
实施例
以下列举出具体的例子来进一步详细说明本发明。需要说明的是，合成的树脂的重均分子量（Mw）是在下述GPC的测定条件下测定的。
[GPC的测定条件]
测定装置：东曹株式会社制“HLC-8220GPC”
柱：昭和电工株式会社制“Shodex KF802”（8.0mmФ×300mm）
+昭和电工株式会社制“Shodex KF802”（8.0mmФ×300mm）
+昭和电工株式会社制“Shodex KF803”（8.0mmФ×300mm）
+昭和电工株式会社制“Shodex KF804”（8.0mmФ×300mm）
柱温度：40℃
检测器：RI（差示折光计）
数据处理：东曹株式会社制“GPC-8020Mode IIVersion4.30”
展开溶剂：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
试样：用微滤器过滤以树脂固体成分换算计0.5质量%的四氢呋喃溶液而得到的物质
注入量：0.1mL
标准试样：下述单分散聚苯乙烯
（标准试样：单分散聚苯乙烯）
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
（合成例1）
在具备搅拌器、温度计的四口烧瓶中加入间甲酚648g、对甲酚432g、草酸2.5g和42质量%的甲醛水溶液492g后，升温至100℃，反应3小时。接着，升温至200℃，减压，进行脱水、脱单体，得到软化点为145℃、重均分子量（Mw）为9600的固体甲酚酚醛清漆树脂（A1）。
（合成例2）
在具备搅拌器、温度计的四口烧瓶中加入间甲酚432g、对甲酚648g、草酸2.5g和42质量%的甲醛水溶液506g后，升温至100℃，反应3小时。接着，升温至200℃，减压，进行脱水、脱单体，得到软化点为150℃、重均分子量（Mw）为10500的固体甲酚酚醛清漆树脂（A2）。
（合成例3）
在具备搅拌器、温度计的四口烧瓶中加入间甲酚780g、对甲酚1560g、间苯二酚260g、草酸10.8g和42质量%的甲醛水溶液1070g后，升温至100℃，反应3小时。接着，升温至200℃，减压，进行脱水、脱单体，得到软化点为150℃、重均分子量（Mw）为9900的固体甲酚酚醛清漆树脂（A3）。
（合成例4）
在具备搅拌器、温度计的四口烧瓶中加入邻甲酚1080g、氢氧化钠54g和42质量%的甲醛水溶液615g后，升温至60℃，边搅拌边反应5小时。接着，加入稀硫酸进行中和，取出分离出的水后，加入水375g，取出分离出的水层，从而去除催化剂。
接着，加入间苯二酚418g、草酸2g和42质量%的甲醛水溶液78g后，升温至100℃反应1小时。然后，升温至170℃，进行1小时脱水脱单体。接着，减压，在190℃下进行2小时脱水脱单体，得到软化点为125℃、重均分子量（Mw）为1700的固体酚醛清漆型酚醛树脂（B1）。
使用上述合成例1～4中得到的甲酚酚醛清漆树脂（A1）、（A2）、（A3）和酚醛清漆型酚醛树脂（B1）如下制备正型光致抗蚀剂组合物。
（实施例1）
将合成例1中得到的甲酚酚醛清漆树脂（A1）16质量份、合成例4中得到的酚醛清漆型酚醛树脂（B1）4质量份、光敏剂（东洋合成工业株式会社制“P-200”）5质量份和溶剂（丙二醇单甲醚乙酸酯，以下简称“PGMEA”）75质量份均匀混合，得到正型光致抗蚀剂组合物（1）。
（实施例2）
除了使用合成例2中得到的酚醛清漆型酚醛树脂（A2）来代替实施例1中使用的甲酚酚醛清漆树脂（A1）之外，与实施例1同样进行，得到正型光致抗蚀剂组合物（2）。
（比较例1）
将合成例1中得到的酚醛清漆型酚醛树脂（A1）16质量份、光敏剂（东洋合成工业株式会社制“P-200”）5质量份和PGMEA75质量份均匀混合，得到正型光致抗蚀剂组合物（3）。
（比较例2）
除了使用合成例2中得到的酚醛清漆型酚醛树脂（A2）来代替比较例1中使用的甲酚酚醛清漆树脂（A1）之外，与比较例1同样进行，得到正型光致抗蚀剂组合物（4）。
（比较例3）
除了使用合成例3中得到的酚醛清漆型酚醛树脂（A3）来代替比较例1中使用的甲酚酚醛清漆树脂（A1）之外，与比较例1同样进行，得到正型光致抗蚀剂组合物（5）。
[碱溶解速度的测定和灵敏度的评价]
另行制备未配混上述实施例1、2和比较例1～3中制备的正型光致抗蚀剂组合物的光敏剂的组合物，作为灵敏度的测定用的组合物。使用旋涂器将为灵敏度测定用而制备的组合物涂布在直径5英寸的硅晶圆上后，在110℃下干燥60秒，得到1μm厚度的薄膜。在碱溶液（2.38质量%的四甲基氢氧化铵水溶液）中浸渍60秒，使用膜厚计（Filmetrics Japan,Inc.制“F-20”）测定浸渍后的膜厚，测定碱溶解速度（ADR），由得到的值根据下述基准评价灵敏度。
A：碱溶解速度为20nm/秒以上。
B：碱溶解速度为10nm/秒以上且不足20nm/秒。
C：碱溶解速度不足10nm/秒。
[热重测定和耐热性的评价]
将上述实施例1、2和比较例1、2中得到的正型光致抗蚀剂组合物在130℃下加热30分钟使其固化后，进行热重测定（TG），将产生剧烈的重量变化的拐点作为耐热温度，根据下述基准评价耐热性。
A：耐热温度为170℃以上。
B：耐热温度为150℃以上且不足170℃。
C：耐热温度不足150℃。
将使用实施例1、2和比较例1～3中得到的正型光致抗蚀剂组合物（1）～（5）的各评价的结果示于表1。
[表1]
Figure BDA00003175340900171
由表1所示的评价结果可知，实施例1中得到的本发明的正型光致抗蚀剂组合物（1）具有23.7nm/秒的非常快的碱溶解速度，具有优异的灵敏度。另外可知，耐热温度也非常高，为179℃，耐热性也优异。
另外可知，实施例2中得到的本发明的正型光致抗蚀剂组合物（2）与实施例1的正型光致抗蚀剂组合物（1）同样，也具有20.2nm/秒的非常快的碱溶解速度，具有优异的灵敏度。另外，耐热温度也非常高，为182℃，耐热性也优异。
另一方面，比较例1的正型光致抗蚀剂组合物（3）是使用以间甲酚和对甲酚为原料的甲酚酚醛清漆树脂作为碱可溶性树脂、未配混本发明的正型光致抗蚀剂组合物中作为必需成分的酚醛清漆型酚醛树脂（B）的例子，可知，该正型光致抗蚀剂组合物（3）的碱溶解速度慢，为9.6nm/秒，灵敏度不充分。另外可知，耐热温度也低，为144℃，耐热性也不充分。
比较例2的正型光致抗蚀剂组合物（4）是使用以间甲酚和对甲酚为原料的甲酚酚醛清漆树脂作为碱可溶性树脂、未配混本发明的正型光致抗蚀剂组合物中作为必需成分的酚醛清漆型酚醛树脂（B）的例子，可知，该正型光致抗蚀剂组合物（4）的碱溶解速度慢，为6.5nm/秒，灵敏度不充分。另外可知，耐热温度也低，为148℃，耐热性也不充分。
比较例3的正型光致抗蚀剂组合物（5）是使用以间甲酚、对甲酚和间苯二酚为原料的甲酚酚醛清漆树脂作为碱可溶性树脂、未配混本发明的正型光致抗蚀剂组合物中作为必需成分的酚醛清漆型酚醛树脂（B）的例子，该正型光致抗蚀剂组合物（5）的碱溶解速度慢，为14.4nm/秒，灵敏度不充分。另外可知，耐热温度也低，为151℃，耐热性也不充分。

Claims (5)

1.一种正型光致抗蚀剂组合物，其特征在于，其含有甲酚酚醛清漆树脂（A）和酚醛清漆型酚醛树脂（B），所述甲酚酚醛清漆树脂（A）是以间甲酚、对甲酚和甲醛为必需原料制造的，所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）是以邻甲酚、间苯二酚和甲醛为必需原料制造的。
2.根据权利要求1所述的正型光致抗蚀剂组合物，其中，相对于1摩尔作为所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的原料的邻甲酚，间苯二酚的摩尔数为0.05～1摩尔的范围。
3.根据权利要求1或2所述的正型光致抗蚀剂组合物，其中，所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）的重均分子量为500～4000的范围。
4.根据权利要求1～3中的任一项所述的正型光致抗蚀剂组合物，其中，所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）是如下得到的树脂：在碱性催化剂存在下使邻甲酚和甲醛进行缩合反应得到甲阶型酚醛树脂（B’）后，中和该树脂（B’），然后加入间苯二酚和甲醛，在酸催化剂存在下进行缩合反应，从而得到。
5.根据权利要求1～4中的任一项所述的正型光致抗蚀剂组合物，其中，相对于100质量份所述酚醛清漆型酚醛树脂（A），以3～60质量份的范围含有所述酚醛清漆型酚醛树脂（B）。
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