CN113461885A - 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法 - Google Patents

一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113461885A
CN113461885A CN202110910692.3A CN202110910692A CN113461885A CN 113461885 A CN113461885 A CN 113461885A CN 202110910692 A CN202110910692 A CN 202110910692A CN 113461885 A CN113461885 A CN 113461885A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenolic resin
photoresist
preparation
phenol
dimethylphenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110910692.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113461885B (zh
Inventor
张洁
纪爱亮
王光辉
张�成
王文芳
董栋
张宁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Tongcheng Electronic Materials Co Ltd
Beijing Red Avenue Innova Co ltd
Red Avenue New Materials Group Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Tongcheng Electronic Materials Co Ltd
Beijing Red Avenue Innova Co ltd
Red Avenue New Materials Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Tongcheng Electronic Materials Co Ltd, Beijing Red Avenue Innova Co ltd, Red Avenue New Materials Group Co Ltd filed Critical Shanghai Tongcheng Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN202110910692.3A priority Critical patent/CN113461885B/zh
Publication of CN113461885A publication Critical patent/CN113461885A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113461885B publication Critical patent/CN113461885B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with mixtures of two or more phenols which are not covered by only one of the groups C08G8/10 - C08G8/20
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

本申请涉及光刻胶技术领域，具体公开了一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法。所述制备方法包括制备步骤和纯化步骤，制备步骤：单羟基甲酚、多羟基苯酚和醛类化合物在酸性催化剂和水的条件下进行反应，得到反应液；纯化步骤：首先中和剂中和反应液，并分出水相；然后进行水洗处理，并分出水相；最后在35~80℃温度下进行干燥，得到光刻胶用酚醛树脂。所述光刻胶用酚醛树脂是由上述制备方法制备而得。本申请通过在酚醛树脂的结构中适当引入多羟基苯酚，提高酚醛树脂的耐热性，进而提高光刻胶的感光灵敏度、分辨率和反差，同时还可以调节酚醛树脂的碱溶解速率。

Description

一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法
技术领域
本申请涉及光刻胶技术领域，更具体而言，其涉及一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法。
背景技术
半导体广泛运用于现在社会的各个领域。在半导体的技术发展过程中，光刻胶扮演着至关重要的角色，甚至称之为“半导体行业的稀土”。
光刻胶配方中的主要成分是由树脂、感光剂、溶剂和添加剂。其中，树脂是光刻胶配方中最核心的成分，光刻胶的粘附性、胶膜厚度等特性主要是由树脂决定的。电子级酚醛树脂由于在光刻胶显影过程中不溶胀、抗等离子蚀刻性强、耐高温、分辨率好、碱溶解速率快等特点而广泛应用于LCD光刻胶、PCB光刻胶和半导体光刻胶。
随着集成电路制造工艺的发展，例如制造工艺中一些高温环境(如高流量离子注入、Al/Cu刻蚀、高通量量单层刻蚀等)，以酚醛树脂为基础的光刻胶越来越暴露出它的不足之处，其耐热性不太理想。因此，光刻胶技术领域对酚醛树脂的耐热性提出了更高的要求。
发明内容
为了提高酚醛树脂的耐热性，本申请提供一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法。
第一方面，本申请提供的一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法，采用如下的技术方案：一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法，包括如下步骤：
制备步骤：单羟基甲酚、多羟基苯酚和醛类化合物在酸性催化剂和水的条件下进行反应，得到反应液；其中，所述单羟基甲酚、多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.07～0.25)，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和醛类化合物的摩尔比为1:(0.55～0.9)；
纯化步骤：首先中和剂中和反应液，并分出水相；然后进行水洗处理，并分出水相；最后在35～80℃温度下进行干燥，得到光刻胶用酚醛树脂。
可选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.042～0.25)。优选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.087～0.25)。进一步优选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.14～0.25)。更进一步优选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.19～0.25)。最优选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比为1:0.25。
可选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和醛类化合物的摩尔比为1:(0.63～0.9)。进一步优选的，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和醛类化合物的摩尔比为1:(0.7～0.77)。
可选的，所述单羟基甲酚选自2-甲基苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、2，3-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、2,5-二甲基苯酚、2,6-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚中的至少两种。优选的，所述单羟基甲酚选自3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、2,3-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚中的至少两种。进一步优选的，所述所述单羟基甲酚选自3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、2,3-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚中的至少三种。
可选的，所述多羟基苯酚选自1,3-间苯二酚、1,4-对苯二酚、4-甲基间苯二酚、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚、4,5-二甲基间苯二酚、2,6-二甲基对苯二酚中的至少一种。优选的，所述多羟基苯酚选自1,3-间苯二酚、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚中的至少一种。最优选的，所述多羟基苯酚为1,3-间苯二酚。
可选的，所述酸性催化剂选自对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、盐酸、硫酸、草酸中的至少一种。优选的，所述催化剂选自对甲苯磺酸、草酸中的至少一种。
可选的，所述中和剂选自三乙胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。优选的，所述中和剂选自三乙胺、三乙醇胺、氢氧化钠中的至少一种。
可选的，所述干燥的温度为40～60℃。
可选的，所述反应的温度为70～100℃，反应的时间为1～7小时。
第二方面，一种由上述制备方法制备而成的光刻胶用酚醛树脂。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
第一、本申请通过在酚醛树脂的结构中适当引入多羟基苯酚，提高酚醛树脂的耐热性，进而提高光刻胶的感光灵敏度、分辨率和反差，同时还可以调节酚醛树脂的碱溶解速率。
第二、本申请在纯化步骤中的“先中和、水洗，后低温干燥”，不仅可以高度控制在纯化步骤前后酚醛树脂的分子量，而且可以保证在使用同一配方且不同反应釜中所生产得到的酚醛树脂的性能统一。
具体实施方式
随着集成电路制造工艺的发展，例如制造工艺中一些高温环境(如高流量离子注入、Al/Cu刻蚀、高通量量单层刻蚀等)，以酚醛树脂为基础的光刻胶越来越暴露出它的不足之处，其耐热性不太理想。为了解决该技术问题，本申请人对酚醛树脂本身以及制备过程进行了大量的研究，发现酚醛树脂的耐热性主要与其结构、分子量大小、软化点、游离酚含量等有直接关系。其中，若单纯依靠增大分子量来提高酚醛树脂的耐热性，酚醛树脂的分子量分布会随着分子量的增大而逐渐加宽，进而导致光刻胶的感光灵敏度降低；若酚醛树脂中游离酚含量较高，不仅会使酚醛树脂的耐热性降低，而且造成光刻胶的分辨率降低。
基于上述发现，本申请人基于改进和选择酚醛树脂的结构、分子量大小、软化点、游离酚含量等方面入手，在获得高耐热性酚醛树脂的同时，提高光刻胶的感光度、分辨率和反差，并且获得酚醛树脂具有较高的碱溶解速率。本申请人进一步发现，在酚醛树脂的结构中适当引入多羟基苯酚，可以增大酚醛脂中氢键间作用力以及酚醛树脂的Tg值，从而提高酚醛树脂的耐热性，进而提高光刻胶的感光灵敏度、分辨率和反差，同时还可以调节酚醛树脂的碱溶解速率。
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
表1原料来源
原料名称 来源
2-甲基苯酚 国药集团
3-甲基苯酚 国药集团
4-甲基苯酚 国药集团
3,5-二甲基苯酚 国药集团
2,3-二甲基苯酚 国药集团
2,5-二甲基苯酚 国药集团
2,3,5-三甲基苯酚 国药集团
间苯二酚 阿拉丁试剂
2-甲基间苯二酚 阿拉丁试剂
2,5-二甲基间苯二酚 阿拉丁试剂
氢氧化钠 阿拉丁试剂
对甲苯磺酸 阿拉丁试剂
三乙胺 阿拉丁试剂
草酸 阿拉丁试剂
37wt％甲醛 国药集团
50wt％甲醛 国药集团
甲苯 阿拉丁试剂
二甲苯 阿拉丁试剂
丙二醇甲醚醋酸酯(PMA) 阿拉丁试剂
光刻胶用酚醛树脂的性能检测方法
(1)软化点：根据标准《硬沥青软化点的试验方法(米勒杯球法)》ASTM D3461-97(2007)，并采用FP900热值分析系统检测酚醛树脂的软化点，单位℃。
(2)重均分子量：使用Waters1515分离单元，Waters 2414示差检测器，根据《化学品聚合物低分子量组分含量测定凝胶渗透色谱法(GPC)》GB/T 27843-2011，检测酚醛树脂的分子量；其中，流动相为四氢呋喃、流速为1.0mL/min、样品注射体积为30μL、样品运行时间为35分钟。
(3)游离酚含量：使用waters高效液相色谱进行(流动相：四氢呋喃+水+甲醇；流速：1.0ml/min；温度：30℃；色谱柱：waters sunfire c18，250mm×4.6mm)，微量注射器：自动进样器进样。
表2流动相梯度洗脱程序列表
时间(分钟) 四氢呋喃(体积百分比浓度) 水(体积百分比浓度) 甲醇(体积百分比浓度)
0.01 6.0 15.0 79.0
4.00 18.0 9.0 73.0
20.00 25.0 5.0 70.0
40.00 33.0 0.0 67.0
50.00 33.0 0.0 67.0
52.00 6.0 15.0 79.0
60.00 6.0 15.0 79.0
(4)热稳定性：采用热重分析法(TGA)检测酚醛树脂的热分解温度；其中，检测条件：升温速率为20℃/min，试样容器为瓷坩埚，介质气氛为静态空气，试样用量为16mg，其粒度为100目。
(5)碱溶解速率(DR)：首先，将树脂溶解在丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)中，得到树脂溶解液；然后，将硅片放置在旋转涂膜仪上，并将树脂溶解液滴加在硅片的中心，打开旋转涂膜仪旋涂，旋涂完成后，硅片进行真空干燥、固化，测量固化后硅片中九个位置的膜层厚度，并计算平均值，该平均值为显影前平均膜层厚度；再后，将上述硅片放置在显影液中，浸泡一段时间后取出，用超纯水冲洗后干燥，测量显影后硅片中九个位置的膜层厚度，并计算平均值，该平均值为显影后平均膜层厚度；最后，计算碱溶解速率，碱溶解速率的计算公式如下所示：
Figure BDA0003203501150000041
(一)光刻胶用酚醛树脂的制备和性能检测
实施例1～10和对比例1光刻胶用酚醛树脂的制备方法，具体包括如下步骤：
制备步骤：在氮气保护条件下，将单羟基甲酚、多羟基苯酚、酸性催化剂和水加入带有搅拌装置、温度计和回流冷凝器的1000mL的四口烧瓶中，升温至95℃，缓慢滴加甲醛，并且甲醛在60分钟内滴完，之后回流反应3小时，得到反应液；测定反应液中酚醛树脂的重均分子量Mw-1；
纯化步骤：首先采用中和剂对反应液进行中和，并且分离除去水相；然后加入60℃去离子水进行水洗，并且分离除去水相；最后在真空度为-0.095MPa、温度为60℃的条件下干燥15小时，得到光刻胶用酚醛树脂；测定酚醛树脂的重均分子量Mw-2、软化点、游离酚含量和碱溶解速率。
计算酚酸树脂在脱水脱酚步骤前后的重均分子量的变化率Y，变化率Y的计算公式为：
Figure BDA0003203501150000051
实施例1～5和对比例1
在保持单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和甲醛的摩尔比不变的情况下，实施例1～5改变单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比，对比例1未添加多羟基苯酚。
表3实施例1～5和对比例1光刻胶用酚醛树脂的配料和性能检测结果
Figure BDA0003203501150000052
从表3可以看出，多羟基苯酚能够提高酚醛树脂的热分解温度和碱溶解速率，并且随着多羟基苯酚用量的增大，酚醛树脂的热分解温度和碱溶解速率逐渐增大。这是由于在酚醛树脂的结构中适当引入多羟基苯酚，可以增大酚醛脂中氢键间作用力以及酚醛树脂的Tg值，从而提高酚醛树脂的耐热性，进而提高光刻胶的感光灵敏度、分辨率和反差；同时还提高了酚醛树脂的碱溶解速率。
实施例6～9
实施例6～9中单羟基甲酚为3-甲基苯酚、4-甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚的混合物，且3-甲基苯酚、4-甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚的混合物的摩尔比为5:5:4；多羟基苯酚为间苯二酚；并且，在保持单羟基甲酚和多羟基苯酚摩尔比不变的情况下，实施例6～9改变单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和甲醛的摩尔比。
表4实施例6～9光刻胶用酚醛树脂的配料和性能检测结果
Figure BDA0003203501150000061
从表4可以看出，在保持单羟基甲酚和多羟基苯酚种类和用量不变的情况下，酚醛树脂的分子量随着甲醛用量的增加而增大，但是酚醛树脂的碱溶速率随分子量的增大而降低，从而影响光刻胶的刻蚀性。
实施例9和对比例2～5
实施例9再重复两次操作。
对比例2～5与实施例9相比，不同的是纯化步骤不同。
对比例2的纯化步骤具体操作如下：反应液不经过中和处理，直接进行水洗处理，之后反应液在真空度-0.095MPa、50℃的条件下真空干燥15小时，得到光刻胶用酚醛树脂。且对比例2重复两次操作。
对比例3的纯化步骤具体操作如下：反应液不经过中和处理和水洗处理，直接将反应液转在真空度-0.095MPa、50℃的条件下真空干燥15小时，得到光刻胶用酚醛树脂。且对比例3重复两次操作。
对比例4的纯化步骤具体操作如下：反应液经过中和处理和水洗处理后，进行蒸馏反应，蒸馏温度为225℃，蒸馏时间为2小时，得到光刻胶用酚醛树脂。且对比例4重复两次操作。
对比例5的纯化步骤具体操作如下：反应液直接进行蒸馏，蒸馏温度为225℃，蒸馏时间为2小时，得到光刻胶用酚醛树脂。且对比例5重复两次操作。
表5实施例9和对比例2～4光刻胶用酚醛树脂的性能检测结果
Figure BDA0003203501150000071
由表5可知，实施例9重复三次实验，且三次实验得到相近似的实验结果，由此可知，本申请提供的一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法重现性好，可保证在使用同一配方且不同反应釜中所生产得到的酚醛树脂的性能统一。
对比例2重复两次实验，且两次实验的重均分子量Mw-2、变化率Y、软化点、热分解温度、碱溶解速率有差别，由此可知，对比例2提供的一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法的重现性不好。
对比例3重复两次实验，且两次实验的重均分子量Mw-2、变化率Y、软化点、热分解温度、碱溶解速率有差别，由此可知，对比例3提供的一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法的重现性不好。因此，为了控制不同反应釜中所生产得到的酚醛树脂的性能统一，纯化步骤中的中和处理和水洗处理是非常有必要的。
对比例4重复两次实验，且两次实验的结果相差较大，其中第二次实验所得到的酚醛树脂发生了凝胶现象。这是由于在纯化步骤中直接采用常规蒸馏法，酚醛树脂在高温条件下发生剧烈的重排反应和烷化反应，且存在水分被酚醛树脂包埋，使蒸馏不畅现象，而导致实验结果的重现性不好。
因此，本申请在纯化步骤中的“先中和、水洗，后低温干燥”，不仅可以高度控制在纯化步骤前后酚醛树脂的分子量，而且可以保证在使用同一配方且不同反应釜中所生产得到的酚醛树脂的性能统一。
(二)光刻胶用酚醛树脂的制备和性能检测
实施例11光刻胶用酚醛树脂的制备方法，具体包括如下步骤：
制备步骤：在氮气保护条件下，将单羟基甲酚、多羟基苯酚、酸性催化剂、溶剂和水加入带有搅拌装置、温度计和回流冷凝器的1000mL的四口烧瓶中，升温至98℃，缓慢滴加甲醛，并且甲醛在45分钟内滴完，之后回流反应4小时，得到反应液；测定反应液中酚醛树脂的重均分子量Mw-1；
纯化步骤：首先采用中和剂对反应液进行中和，并且分离除去水相；然后加入70℃去离子水进行水洗，并且分离除去水相；最后在60℃常压下氮气吹扫干燥15小时，得到光刻胶用酚醛树脂；测定酚醛树脂的重均分子量Mw-2、软化点、游离酚含量和碱溶解速率。
表6实施例11光刻胶用酚醛树脂的配料和性能检测结果
Figure BDA0003203501150000081
(三)光刻胶用酚醛树脂的制备和性能检测
实施例12光刻胶用酚醛树脂的制备方法，具体包括如下步骤：
制备步骤：在氮气保护条件下，将单羟基甲酚、酸性催化剂、溶剂和水加入带有搅拌装置、温度计和回流冷凝器的1000mL的四口烧瓶中，升温至98℃，缓慢滴加甲醛，并且甲醛在60分钟内滴完，之后回流反应1小时；然后再加入多羟基苯酚，继续回流反应2小时，得到反应液；测定反应液中酚醛树脂的重均分子量Mw-1；
纯化步骤：首先采用中和剂对反应液进行中和，并且分离除去水相；然后加入70℃去离子水进行水洗，并且分离除去水相；最后在真空度为-0.095MPa、温度为60℃的条件下干燥13小时，得到光刻胶用酚醛树脂；测定酚醛树脂的重均分子量Mw-2、软化点、游离酚含量和碱溶解速率。
表7实施例12光刻胶用酚醛树脂的配料和性能检测结果
Figure BDA0003203501150000091
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (10)

1.一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
制备步骤：单羟基甲酚、多羟基苯酚和醛类化合物在酸性催化剂和水的条件下进行反应，得到反应液；其中，所述单羟基甲酚、多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.07~0.25)，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和醛类化合物的摩尔比为1:(0.55~0.9)；
纯化步骤：首先中和剂中和反应液，并分出水相；然后进行水洗处理，并分出水相；最后在35~80℃温度下进行干燥，得到光刻胶用酚醛树脂。
2.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的摩尔比为1:(0.042~0.25)。
3.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，所述单羟基甲酚和多羟基苯酚的总用量和醛类化合物的摩尔比为1:(0.63~0.9)。
4.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，所述单羟基甲酚选自2-甲基苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、2，3-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、2,5-二甲基苯酚、2,6-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚中的至少两种。
5.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，所述多羟基苯酚选自1,3-间苯二酚、1,4-对苯二酚、4-甲基间苯二酚、2-甲基间苯二酚、2,5-二甲基间苯二酚、4,5-二甲基间苯二酚、2,6-二甲基对苯二酚中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，所述酸性催化剂选自对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、盐酸、硫酸、草酸中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，所述中和剂选自三乙胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。
8.根据权利要求1中任意一项所述的一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法，其特征在于，所述干燥的温度为40~60℃。
9.根据权利要求1所述的一种光刻胶用酚醛树脂的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为70~100℃，反应的时间为1~7小时。
10.一种光刻胶用酚醛树脂，其特征在于，由权利要求1至9中任意一项所述的制备方法制备而成。
CN202110910692.3A 2021-08-09 2021-08-09 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法 Active CN113461885B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110910692.3A CN113461885B (zh) 2021-08-09 2021-08-09 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110910692.3A CN113461885B (zh) 2021-08-09 2021-08-09 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113461885A true CN113461885A (zh) 2021-10-01
CN113461885B CN113461885B (zh) 2022-07-05

Family

ID=77867719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110910692.3A Active CN113461885B (zh) 2021-08-09 2021-08-09 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113461885B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031736A (zh) * 2021-12-17 2022-02-11 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 一种光刻胶用改性酚醛树脂及其制备方法和光刻胶组合物
CN115304727A (zh) * 2022-08-24 2022-11-08 瑞红(苏州)电子化学品股份有限公司 一种高耐热酚醛树脂及其合成方法和由该树脂制得的正型i线光刻胶组合物、应用

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1053616A (zh) * 1989-12-18 1991-08-07 罗姆和哈斯公司 制备用于高分辨率光刻胶组合物的高玻璃化温度线型酚醛树脂的方法
JPH11349653A (ja) * 1998-06-10 1999-12-21 Sumitomo Durez Kk フォトレジスト用フェノール樹脂
US6171750B1 (en) * 1997-06-11 2001-01-09 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
CN1303877A (zh) * 1999-12-16 2001-07-18 住友迪雷茨株式会社 制备酚醛树脂的方法
JP2004231858A (ja) * 2003-01-31 2004-08-19 Sumitomo Bakelite Co Ltd フォトレジスト用樹脂及びフォトレジスト組成物
CN101071266A (zh) * 2006-05-08 2007-11-14 株式会社东进世美肯 光致抗蚀剂组合物
CN101906197A (zh) * 2009-06-05 2010-12-08 威海经济技术开发区天成化工有限公司 合成邻甲酚系线型酚醛树脂的方法
JP2011063667A (ja) * 2009-09-16 2011-03-31 Sumitomo Bakelite Co Ltd ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物
JP2012062395A (ja) * 2010-09-16 2012-03-29 Sumitomo Bakelite Co Ltd ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物
CN103210349A (zh) * 2010-11-10 2013-07-17 Dic株式会社 正型光致抗蚀剂组合物
CN103619892A (zh) * 2011-06-03 2014-03-05 三菱瓦斯化学株式会社 酚醛系树脂以及光刻用下层膜形成材料

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1053616A (zh) * 1989-12-18 1991-08-07 罗姆和哈斯公司 制备用于高分辨率光刻胶组合物的高玻璃化温度线型酚醛树脂的方法
US6171750B1 (en) * 1997-06-11 2001-01-09 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
JPH11349653A (ja) * 1998-06-10 1999-12-21 Sumitomo Durez Kk フォトレジスト用フェノール樹脂
CN1303877A (zh) * 1999-12-16 2001-07-18 住友迪雷茨株式会社 制备酚醛树脂的方法
JP2004231858A (ja) * 2003-01-31 2004-08-19 Sumitomo Bakelite Co Ltd フォトレジスト用樹脂及びフォトレジスト組成物
CN101071266A (zh) * 2006-05-08 2007-11-14 株式会社东进世美肯 光致抗蚀剂组合物
CN101906197A (zh) * 2009-06-05 2010-12-08 威海经济技术开发区天成化工有限公司 合成邻甲酚系线型酚醛树脂的方法
JP2011063667A (ja) * 2009-09-16 2011-03-31 Sumitomo Bakelite Co Ltd ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物
JP2012062395A (ja) * 2010-09-16 2012-03-29 Sumitomo Bakelite Co Ltd ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物
CN103210349A (zh) * 2010-11-10 2013-07-17 Dic株式会社 正型光致抗蚀剂组合物
CN103619892A (zh) * 2011-06-03 2014-03-05 三菱瓦斯化学株式会社 酚醛系树脂以及光刻用下层膜形成材料

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031736A (zh) * 2021-12-17 2022-02-11 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 一种光刻胶用改性酚醛树脂及其制备方法和光刻胶组合物
CN114031736B (zh) * 2021-12-17 2023-10-10 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 一种光刻胶用改性酚醛树脂及其制备方法和光刻胶组合物
CN115304727A (zh) * 2022-08-24 2022-11-08 瑞红(苏州)电子化学品股份有限公司 一种高耐热酚醛树脂及其合成方法和由该树脂制得的正型i线光刻胶组合物、应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113461885B (zh) 2022-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113461885B (zh) 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法
KR102138403B1 (ko) 레지스트 하층막 재료, 패턴 형성 방법 및 화합물
KR101425234B1 (ko) 레지스트 하층막 형성 방법, 이것을 이용한 패턴 형성 방법, 및 레지스트 하층막 재료
TWI519897B (zh) 正型光敏性有機－無機混成絕緣膜組成物
WO1994014863A1 (en) Metal ion reduction in the raw materials
JPH0654383B2 (ja) ポジ作用性ホトレジスト組成物
TWI711655B (zh) 含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜
CN107108418B (zh) 含酚性羟基化合物、包含其的组合物及其固化膜
CN112094392A (zh) 一种酚醛树脂及其制备方法和应用
KR20070108713A (ko) 포토레지스트 조성물
CN111303362B (zh) 一种酚醛树脂及其制备方法、光刻胶
KR100381288B1 (ko) 저온에서의표면밑가압증기증류에의해노볼락수지를분리하는방법
US5057396A (en) Photosensitive material having a silicon-containing polymer
TWI698421B (zh) 酚醛清漆型之含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜
JPS6057339A (ja) ポジ型フォトレジスト組成物
CN113773460B (zh) 一种光刻胶用酚醛树脂及其制备方法
JP6277714B2 (ja) ヘキサフルオロイソプロパノール基を含むノボラック樹脂およびその製造方法、並びにその組成物
TW448199B (en) Fractionated novolak resin and photoresist composition therefrom
CN113621115B (zh) 一种分子量高度可控的酚醛树脂及其制备方法和应用
US20160358777A1 (en) Resist under layer film composition and patterning process
KR20220013361A (ko) 리소그래피용 하층막 형성용 조성물, 리소그래피용 하층막 및 패턴 형성방법 및 정제방법
CN111458978A (zh) 一种光刻胶组合物
CN113461884B (zh) 一种光刻胶用改性酚醛树脂及其制备方法
CN115926815B (zh) 低表面张力聚醚胺非离子表面活性剂、其制备和它在芯片集成电路显影液中的应用
KR100475548B1 (ko) 실록산계 수지 및 이를 이용한 반도체 층간 절연막의형성방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant