CN103073530B - 一种从山橿中制备球松素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从山橿中制备球松素的方法，可有效解决高效、成本低的从山橿中提取球松素的问题，方法是，将山橿干燥，粉碎，每次加山橿重量的6-9倍质量浓度为75-85%的乙醇,提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收至无醇味，加水分散，水分散液浓度相当于4g/mL生药；水分散液用石油醚萃取3次，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏；稠浸膏加溶剂反溶3次，每次溶剂加入量均是稠浸膏体积的2倍，合并三次溶剂溶液，减压回收溶剂，在-20℃-20℃下静置24-168小时，去除上清液，制得球松素，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度大于95%，本发明方法简单，易操作，成本低，生产效率高，制得球松素质量好，纯度高，是球松素制备上的一大创新。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，特别是一种从山橿中制备球松素的方法。
背景技术
慢性胃炎、胃溃疡为消化系统的常见病和多发病，占接受胃镜检查患者的80%～90%。民间更是有“十人九胃病”的说法，特别是幽门螺杆菌（Hp)感染引起的胃部疾病(Hp感染性胃病)是发病率较高的消化道疾病。从天然药物资源中寻找和开发临床疗效确切，副作用小的创新新药是近年来国内外学者的一个热点问题。
山橿山胡椒属植物的干燥根，在民间用于治疗慢性胃炎、胃溃疡具有悠久的历史。在河南信阳地区分布广泛产量丰富，是山橿的主要产地。河南羚锐制药股份公司以山橿为主要原料，配以鸡蛋壳、蜂蜜等生产的“胃疼宁”片用于治疗急、慢性胃炎、胃溃疡，疗效显著，有效率达到90%以上。研究表明，山橿总黄酮部位是其治疗胃炎胃溃疡的主要有效部位，球松素是山橿总黄酮部位的主要有效成分和指标性成分，是山橿药材、胃痛宁片质量控制的主要指标，有效用于治疗急慢性胃炎、胃溃疡等消化系统疾病。有人发明了采用有机溶剂提取后减压回收，然后再利用凝胶柱层析纯化法从药用植物中制备球松素的方法。此制备方法的技术关键是，采用凝胶树脂进行纯化，而凝胶树脂柱层析纯化方法操作方法繁琐、效率低下、同时由于凝胶价格昂贵而不适合大量制备。
次生代谢产物在不同的药用植物中分布的质和量是有差异的，本发明的关键是结合球松素在山橿中分布特点，避开操作繁琐、成本高、效率低的柱层析纯化方法，大量、快速制备高纯度球松素，具有较高的经济价值与技术创新性。
发明内容
针对上述情况，结合球松素在山橿中的分布特点，克服现有技术之缺陷，本发明之目的就是提供一种从山橿中制备球松素的方法，可有效解决高效、成本低的从山橿中提取球松素的问题。
本发明解决的技术方案是，该球松素的分子结构式为：
由以下步骤实现：
（1）将山橿干燥，粉碎，过80目筛，每次加山橿重量的6-9倍质量浓度为75-85%的乙醇,提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收至无醇味，加水分散，得水分散液，水分散液浓度相当于4g/mL生药；
（2）水分散液用石油醚萃取3次，第一次和第二次石油醚加入量与水分散液等量，第三次石油醚加入量为水分散液体积的1/2量，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏；
（3）稠浸膏加溶剂反溶3次，每次溶剂加入量均是稠浸膏体积的2倍，合并三次溶剂溶液，减压回收溶剂，使回收溶剂后的溶液为生药重量体积的1/80，重量体积是指，固体以g计，液体以ml计，即每80g山橿经步骤（3）回收溶剂后的溶液为1ml，在-20℃-20℃下静置24-168小时，去除上清液，制得球松素，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度大于95%（纯度大于95%的球松素又称球松素单体化合物）；所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丙酮的一种。
本发明方法简单，易操作，成本低，生产效率高，制得球松素质量好，纯度高，是球松素制备上的一大创新。
附图说明
图1为本发明的球松素分子结构图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体实施方式作详细说明。
实施例1
山橿干燥药材8kg，粉碎，过80目药典筛，每次加质量浓度为75-85%的乙醇48L，提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收溶剂至无醇味，加水分散，得75%-85%质量分数的乙醇分散液2000ml，相当于4g/mL生药材；
水分散液2000ml用石油醚萃取3次，石油醚加入量为第一次2000ml、第二次2000ml、第三次1000ml，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏100ml；
稠浸膏加溶剂反溶3次，每次溶剂加入量为200ml，合并三次溶剂溶液，减压回收至100ml，在-20℃-20℃下静置24-168小时，制得球松素3.5g，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度为96.5%；所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丙酮的一种。
实施例2
山橿干燥药材10kg，粉碎，过80目药典筛，每次加质量浓度为75-85%的乙醇60L，提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收溶剂至无醇味，加水分散，得水分散液2500ml（即相当于4g/mL生药材）；
水分散液2500ml用石油醚萃取3次，石油醚加入量为第一次2500ml、第二次2500ml、第三次1250ml，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏125ml；
稠浸膏加甲醇反溶3次，每次甲醇加入量为250ml，合并三次甲醇溶液，减压回收至125ml，在-20℃-20℃下静置24-168小时，制得球松素4.38g，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度为95%。
实施例3
山橿干燥药材4kg，粉碎，过80目药典筛，每次加质量浓度为75-85%的乙醇24L，提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收溶剂至无醇味，加水分散，得水分散液1000ml（即相当于4g/mL生药材）；
水分散液1000ml用石油醚萃取3次，石油醚加入量为第一次1000ml、第二次1000ml、第三次500ml，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏50ml；
稠浸膏加乙醇或丙酮反溶3次，每次乙醇或丙酮加入量为100ml，合并三次乙醇或丙酮溶液，减压回收至50ml，在-20℃-20℃下静置24-168小时，制得球松素1.8g，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度为96%。
实施例4
山橿干燥药材16kg，粉碎，过80目药典筛，每次加质量浓度为75-85%的乙醇96L，提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收溶剂至无醇味，加水分散，得75%-85%质量分数的乙醇分散液4000ml，相当于4g/mL生药材；
水分散液4000ml用石油醚萃取3次，石油醚加入量为第一次4000ml、第二次4000ml、第三次2000ml，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏200ml；
稠浸膏加丙醇或异丙醇反溶3次，每次丙醇或异丙醇加入量为400ml，合并三次丙醇或异丙醇溶液，减压回收至200ml，在-20℃-20℃下静置24-168小时，制得球松素7.3g，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度为96%。
上述制备的提取物经色谱分析测定，其结构式为图1所示，确定为球松素，为无色颗粒状结晶，10%的浓硫酸-茴香醛显黄色，三氯化铁-铁氰化钾显蓝色提示该化合物含有酚羟基，紫外灯(365nm)下显黄色荧光。13C-NMR谱中有羰基碳，位于δ195.7，另外还有14个芳香碳，提示该化合物为黄酮类化合物；1H-NMR谱中芳香区有7个H，δ7.25-7.5(5H,m)为B环上的苯环H，δ6.06(1H,d,J=2.4Hz)，δ6.08(1H,d,J=2.4Hz)为A环6，8位H信号，1H-NMR谱在δ2.83(1H,dd,J=3.0,14.2Hz)，δ3.07(1H,dd,J=4,12.8Hz)，δ5.43(1H,dd,J=3.0,10.0Hz)，13CNMR中δ77.3，δ43.3提示可能为二氢黄酮的2，3位碳氢谱信号，另外δ12.03(1H，s)的信号峰为5位羟基H的信号，δ3.80(3H,s)对应在13C-NMR谱中δ55.66的碳，说明该化合物中有一取代基为甲氧基，其数据和现有球松素的数据基本一致，故确定其为球松素(pinostrobin，5-hydroxy-7-methoxy-flavanone)，并采用HPLC法面积归一化法计算其纯度大于95%，色谱测定有关情况如下表：
Table11H-NMR和13C-NMR spectral data of SJ-01(in CDCl3)
本发明制备的球松素采用常规方法（即现有球松素活性试验方法）实验证明，本发明制备的球松素具有：
1.对幽门螺旋杆菌感染引起的消化性溃疡、胃炎、胃疼、胃排空（即胃胀）等方面具有明显的生理活性，并且无毒副作用；
2.对脂多糖致人脐静脉内皮细胞损伤具有保护作用，其机制在于球松素可改善内皮细胞形态、增强HUVEC活性及NO分泌，降低HUVEC凋亡率以及增强细胞上清液SOD活力。
与现有技术相比，具有以下突出的有益技术效果：
1、本发明的创新性之一是，能结合球松素在山橿中质和量的分布特点及球松素的理化性质而研制的一种不用柱层析法制备球松素单体化合物的方法，工艺简单，易操作，易于工业化生产；
2、实现了快速、经济、高效制备球松素的方法，生产效率提高20倍以上，成本降低10倍以上，方法稳定可靠，具有很好的适用性；
3、为山橿药材或以山橿为原料的中成药的质量控制提供了一种快速、靶向、经济制备对照品的技术保证和条件；
4、为以山橿为原料的创新新药的研制开拓了一种快速制备中间体及研制新药，特别是制备治疗急、慢性胃炎、胃溃疡药物提供了技术基础和良好的物质条件，开拓了山橿的医用价值，是山橿球松素制备上的一大创造。
Claims (3)
1.一种从山橿中制备球松素的方法，其特征在于，该球松素的分子结构式为：
由以下步骤实现：
(1)将山橿干燥，粉碎，过80目筛，每次加山橿重量的6-9倍质量浓度为75-85％的乙醇,提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收至无醇味，加水分散，得水分散液，水分散液浓度相当于4g/mL生药；
(2)水分散液用石油醚萃取3次，第一次和第二次石油醚加入量与水分散液等量，第三次石油醚加入量为水分散液体积的1/2量，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏；
(3)稠浸膏加溶剂反溶3次，每次溶剂加入量均是稠浸膏体积的2倍，合并三次溶剂溶液，减压回收溶剂，使回收溶剂后的溶液为生药重量体积的1/80，重量体积是指，固体以g计，液体以mL计，即每80g山橿经步骤(3)回收溶剂后的溶液为1mL，在-20℃-20℃下静置24-168小时，去除上清液，制得球松素；所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丙酮的一种。
2.根据权利要求1所述的从山橿中制备球松素的方法，其特征在于，山橿干燥药材8kg，粉碎，过80目药典筛，每次加质量浓度为75-85％的乙醇48L，提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收溶剂至无醇味，加水分散，得75％-85％质量分数的乙醇分散液2000mL，相当于4g/mL生药材；
水分散液2000mL用石油醚萃取3次，石油醚加入量为第一次2000mL、第二次2000mL、第三次1000mL，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏100mL；
稠浸膏加溶剂反溶3次，每次溶剂加入量为200mL，合并三次溶剂溶液，减压回收至100mL，在-20℃-20℃下静置24-168小时，制得球松素3.5g，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度为96.5％；所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丙酮的一种。
3.根据权利要求1所述的从山橿中制备球松素的方法，其特征在于，山橿干燥药材10kg，粉碎，过80目药典筛，每次加质量浓度为75-85％的乙醇60L，提取3次，每次1-2h，合并3次提取液，减压回收溶剂至无醇味，加水分散，得水分散液2500mL，相当于4g/mL生药材；
水分散液2500mL用石油醚萃取3次，石油醚加入量为第一次2500mL、第二次2500mL、第三次1250mL，合并石油醚萃取液，减压浓缩至50℃相对密度1.4-1.7的稠浸膏125mL；
稠浸膏加甲醇反溶3次，每次甲醇加入量为250mL，合并三次甲醇溶液，减压回收至125mL，在-20℃-20℃下静置24-168小时，制得球松素4.38g，采用HPLC法面积归一化法计算其纯度为95％。
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