CN103043919B - 一种防水防雾表面改性玻璃的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种防水防雾表面改性玻璃的制备方法。本发明使用含有特殊官能团的光固化单体，在改性后的玻璃表面通过UV光固化处理，得到改性的防水防雾玻璃。使用含有异氰酸根的硅烷偶联剂和光引发剂2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮（光引发剂2959）反应，制备含硅光引发剂。然后通过水解反应，把含硅光引发剂接枝在玻璃表面，形成化学键接的单分子层。本发明产品特点是提高改性玻璃的耐候性和疏水性；通过化学键接改善两个界面间的粘合性；充分利用光固化技术特点环保、高效、产品易于工业化；为未来改性技术的发展提供一种途径，可以在玻璃表面接枝具有特殊官能团的有机小分子和大分子。
Description
技术领域
本发明涉及通过化学键接的方式，接枝光引发剂进而在玻璃表面进行光固化反应，制备防水防雾玻璃。
背景技术
玻璃具有良好的透视、透光性能，对太阳光中近红外热射线的透过率较高，但对可见光折射至室内墙顶地面和家具、织物而反射产生的远红外长波热射线却有效阻挡，故可产生明显的“暖房效应”。通常情况下，对酸碱盐及化学试剂盒气体都有较强的抵抗能力。玻璃被人们广泛用于建筑工程、家居设计等领域的生产生活中，尤其在门窗和挡风玻璃中的应用。由于其与环境长期接触，那么提高玻璃表面的防水防雾和自清洁性能成为研究热点。
提高玻璃表面防水防雾和自清洁性能的方法和途径多种多样，目前新颖的方法是使用硅烷偶联剂改性玻璃表面。硅烷偶联剂实质上是一类具有有机官能团的硅烷，在其分子中同时具有能和无机质材料（如玻璃、硅砂、金属等）化学结合的反应基团及与有机质材料（合成树脂等）化学结合的反应基团。水解基团——烷氧基，如甲氧基、乙氧基等。烷氧基能与添加的或无机表面残留的水反应，水解生成硅醇，然后这些硅醇和无机表面的金属羟基反应，生成烷氧基结构并脱水，形成牢固的化学键。不同的有机官能基团，包括氨基、甲基丙烯酰氧基、环氧基、乙烯基、巯基等。不同的有机官能团适用于不同的有机聚合物，它能与聚合物进行化学反应（热固性）或形成物理缠绕、互传网络体系（热塑性）而形成牢固的化学键。硅烷偶联剂的应用大致可归纳为三个方面：
①用于玻璃纤维的表面处理
能改善玻璃纤维和树脂的粘合性能，大大提高玻璃纤维增强复合材料的强度、电气、抗水、抗气候等性能，即使在湿态时，它对复合材料机械性能的提高，效果也十分显著。
②用于无机填料填充塑料
可预先对填料进行表面处理，也可直接加入树脂中。能改善填料在树脂中的分散性及粘合力，改善工艺性能和提高填充塑料（包括橡胶）的机械、电学和耐气候等性能。用作密封剂、粘接剂和涂料的增粘剂
③能提高它们的粘接强度、耐水、耐气候等性能
硅烷偶联剂往往可以解决某些材料长期以来无法粘接的难题。硅烷偶联剂作为增粘剂的作用原理在于它本身有两种基团；一种基团可以和被粘的骨架材料结合；而另一种基团则可以与高分子材料或粘接剂结合，从而在粘接界面形成强力较高的化学键，大大改善了粘接强度。硅烷偶联剂的应用一般有三种方法：一是作为骨架材料的表面处理剂；二是加入到粘接剂中，三是直接加入到高分子材料中。
防水防雾自洁净玻璃的制备方法有很多，如申请号200510059711.7的中国发明专利公开了一种纳米级自洁净镀膜玻璃及生产工艺，在玻璃表面镀一层纳米级无机粒子膜。申请号200510072444.7的中国发明专利公开了一种以钛酸丁酯、无水乙醇和三乙醇胺为溶胶，涂膜、煅烧制备自洁净房屋玻璃的工艺。这两个发明在镀膜过程中，都存在两个界面间的粘合问题。涂膜和玻璃间仅依靠物理粘合力和次价键力，如氢键和范德华力等，难以保证其稳定性。在实际应用中，易脱模影响使用寿命和应用领域。申请号200610035099.4的中国发明专利公开了一种具有可见光响应的永久性自清洁玻璃，在玻璃表面溅射二氧化硅薄膜和阴阳离子共掺的改性二氧化钛薄膜，退火处理得到产物。产物在两个界面间的粘合性较差。申请号201010213180.3中国专利发明利用过饱和溶液醋酸钠的化学特性，吧汽车前面的一块玻璃换成双层的玻璃，里面充满了醋酸钠过饱和溶液。通过溶质结晶的放热，起到防雾效果。在实际应用中，双层的汽车玻璃中受热受冷不均匀，过饱和溶液醋酸钠溶液的结晶过程不均匀，影响使用效果。申请号201110238349.5的中国专利采用常压加热水浴或密封加热水浴两种方，通过含有二氧化钛的碱性水溶液，对各种组分的玻璃片进行有效的刻蚀，得到增透的超亲水自洁净防雾玻璃。此制备过程是采用自组装分子膜的方式得到产物。自组装分子膜的附着性、均匀性和性能稳定性差。
本发明要制备一种防水防雾的表面改性玻璃，通过硅烷偶联剂接枝光引发剂2959。通过UV引发，每个2959分子形成的两个活性中心均固定在玻璃上，单体的聚合过程是由玻璃表面向外进行连增长，链段具有取向性。采用先进的光固化技术，形成的聚合物粘结性能优异，表面规整。同时，也可以进行梯度聚合反应。
发明内容
针对存在的玻璃表面改性两个界面间的粘合问题。通过化学键接的方式，使用含有异氰酸根的硅烷偶联剂，把光引发剂接枝在玻璃表面，形成单分子层。使用含有特殊官能团的单体，在改性后的玻璃表面进行光固化反应，制备粘合性好的产物。包括以下步骤：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2:1-4:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05%-0.3%，反应4-8小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声10-30分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片10-24小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.06-0.3g，室温浸泡5-60分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用含氟光固化单体或亲水性光固化单体1-5g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强30-100mw/cm2，波长300-500nm，反应10-30分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。光固化反应时，含硅光引发剂吸收能量产生活性中心，由于含硅光引发剂的每一个分子的两端都化学键接在玻璃上，因此每一个分子产生的两个活性中心都是固定的，那么光固化反应是统一的，由玻璃表面向上聚合。聚合物的取向均一。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物疏水性。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷12-72小时，在大气环境中静置12-72小时，观察产物耐候性。
本发明这种制备方法，使用含有特殊官能团的光固化单体，通过UV光固化处理，得到改性的防水防雾玻璃。产物特点：
1.光引发剂化学键接在玻璃表面，形成单分子层，光引发剂活性中心由下而上，引发光聚合反应。
2.通过化学键接改善两个界面间的粘合性。
3.提高改性玻璃的耐候性和疏水性，充分利用光固化技术特点环保、高效、产品易于工业化。
4.为未来改性技术的发展提供一种途径，可以在玻璃表面接枝具有特殊官能团的有机小分子和大分子。
附图说明
图1实施例1硅烷偶联剂和光引发剂反应产物的红外图，叔氮3350cm-1，羰基1702cm-1。
图2实施例1化学键合光引发剂石英玻璃的紫外图，最大波长275nm。
图3a为实施例1改性前玻璃表面的接触角测试结果。
图3b为实施例1改性后玻璃表面的接触角测试结果。
由未改性玻璃的30°转变为99°。
具体实施方式
实施例1：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05%，反应4小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声10分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片10小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.06g，室温浸泡5分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用丙烯酸十二氟庚酯单体1g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强30mw/cm2，波长300-500nm，反应10分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物疏水性。如图3，由未改性玻璃的30°转变为99°。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷12小时，在大气环境中静置12小时，观察产物耐候性。产物无变化，透明度好。
实施例2：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为3:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.1%，反应6小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声20分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片17小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.12g，室温浸泡30分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用丙烯酸十三氟辛酯单体3g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强50mw/cm2，波长300-500nm，反应20分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物疏水性。由未改性玻璃的30°转变为95°。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷24小时，在大气环境中静置24小时，观察产物耐候性。产物无变化，透明度好。
实施例3：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为4:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.2%，反应8小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声30分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片24小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.18g，室温浸泡60分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用甲基丙烯酸十三氟辛酯单体5g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强80mw/cm2，波长300-500nm，反应30分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物疏水性。由未改性玻璃的30°转变为110°。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷36小时，在大气环境中静置36小时，观察产物耐候性。产物无变化，透明度好。
实施例4：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.3%，反应4小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声10分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片10小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.24g，室温浸泡5分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用甲基丙烯酸羟乙酯单体1g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强100mw/cm2，波长300-500nm，反应10分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物亲水性。由未改性玻璃的30°转变为12°。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷72小时，在大气环境中静置72小时，观察产物耐候性。产物无变化，透明度好。
实施例5：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为3:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.2%，反应6小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声20分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片17小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.3g，室温浸泡30分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用聚乙二醇丙烯酸酯单体3g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强40mw/cm2，波长300-500nm，反应20分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物亲水性。由未改性玻璃的30°转变为15°。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷12小时，在大气环境中静置12小时，观察产物耐候性。产物无变化，透明度好。
实施例6：
（1）含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为4:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.3%，反应8小时，得到含硅光引发剂。产物做红外测试。
（2）玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声30分钟,然后，质量百分比浓度为98%的浓硫酸：质量百分比浓度为30%的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片24小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片。
（3）将步骤（1）中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤（2）中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应。滴加步骤（1）中含硅光引发剂0.15g，室温浸泡60分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物。含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上。产物做紫外测试。
（4）将步骤（3）中产物平放在容器中，使用丙烯酸羟乙酯单体5g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强70mw/cm2，波长300-500nm，反应30分钟。产物用丙酮清洗，得到最终产物。
（5）将步骤（4）中产物做接触角测试，观察产物亲水性。由未改性玻璃的30°转变为10°。
（6）将步骤（4）中产物在水中冲刷72小时，在大气环境中静置72小时，观察产物耐候性。产物无变化，透明度好。
Claims (4)
1.一种防水防雾表面改性玻璃的制备方法，包括以下步骤：
(1)含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2:1-4:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05％-0.3％，反应4-8小时，得到含硅光引发剂；
(2)玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声10-30分钟,然后，质量百分比浓度为98％的浓硫酸：质量百分比浓度为30％的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片10-24小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片；
(3)将步骤(1)中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤(2)中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应；滴加步骤(1)中含硅光引发剂0.06g-0.3g，室温浸泡5-60分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的甲氧基进行水解反应，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物；含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上；
(4)将步骤(3)中产物平放在容器中，使用含氟光固化单体或亲水性光固化单体1-5g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强30-100mw/cm2，波长300-500nm，反应10-30分钟；产物用丙酮清洗，得到最终产物。
2.根据权利要求1的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的含有异氰酸根硅烷偶联剂为3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。
3.一种防水防雾表面改性玻璃的制备方法，包括以下步骤：
(1)含硅光引发剂的合成：含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2:1-4:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05％-0.3％，反应4-8小时，得到含硅光引发剂；
(2)玻璃表面羟基化：使用载玻片，分别使用去离子水、乙醇、丙酮各超声10-30分钟,然后，质量百分比浓度为98％的浓硫酸：质量百分比浓度为30％的双氧水按照体积比7:3配成的洗液浸泡载玻片10-24小时，清除载玻片表面难溶的有机物，同时形成富羟基化载玻片；
(3)将步骤(1)中含硅光引发剂化学键接到上述富羟基化载玻片上：将步骤(2)中富羟基化的载玻片侧立放入容器中，加入甲苯，使得甲苯浸没载玻片，使得富羟基化的载玻片上下两面全部反应；滴加步骤(1)中含硅光引发剂0.06g-0.3g，室温浸泡5-60分钟，通过玻璃表面富有的羟基和含硅光引发剂的乙氧基进行水解反应，含硅光引发剂是3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷，得到含硅光引发剂化学键接到羟基化载玻片上的产物；含硅光引发剂的两端都发生水解反应，化学键接在玻璃上；
(4)将步骤(3)中产物平放在容器中，使用含氟光固化单体或亲水性光固化单体1-5g，置于乙醇溶液中，通氮气，采用点光源照射，光强30-100mw/cm2，波长300-500nm，反应10-30分钟；产物用丙酮清洗，得到最终产物。
4.根据权利要求1或3的制备方法，其特征在于步骤(4)中所述的含氟光固化单体为丙烯酸十二氟庚酯、丙烯酸十三氟辛酯或甲基丙烯酸十三氟辛酯；
亲水性光固化单体为丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、聚乙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯或1,6-己二醇二丙烯酸酯。
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