CN103003370B - 颜料分散体、相关涂料组合物和经涂覆的基材 - Google Patents
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Abstract
公开了颜料分散体和包括该颜料分散体的涂料组合物。颜料分散体包含：(a)颜料；(b)具有至少11,000的重均分子量的酸官能、羟基官能和仲胺官能的丙烯酸类聚合物；和(c)包括有机溶剂的液体载体。
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求2010年6月1日提交的美国临时专利申请序列号61/350,047的权益，通过引用将其整体并入本申请。
发明领域
本发明涉及适用于各种涂料组合物的颜料分散体。该颜料分散体特别适用于如很多应用中的情况那样必须特别耐受有机溶剂暴露的涂料组合物中。
背景信息
由于其美观性以及保护特征，着色的涂料组合物是有用的。这种组合物通常包含成膜树脂和分散在液体载体中的颜料。重要的是颜料令人满意地分散遍及由涂料组合物的施涂得到的任何膜上。因此需要颜料良好分散在整个液体涂料组合物中。通常，首先仅用与适合的液体载体和添加剂一起构成涂料组合物的全部成膜树脂(通常称作颜料“研磨树脂”)的一部分分散用于涂料组合物中的颜料。然后将所得分散体与其余成膜树脂和任意其他必要组分混合产生涂料组合物。
在不同涂料组合物的制备中使用多种不同的成膜树脂。因此，使用了可与宽范围的成膜树脂和溶剂相容的所谓“通用”颜料研磨树脂。
这种“通用”颜料研磨树脂的实例是美国专利号4,303,764中所述的胺官能丙烯酸类研磨树脂。然而由于其较低的分子量，这些研磨树脂可能不适用于制备具有用于很多应用中所需要的物理性质(例如耐溶剂性)的涂料。这种“通用”研磨介质的另一实例是美国专利号4,910,249中描述的具有侧叔烷基伯胺基团和至少一个可与异氰酸酯基团反应的其他侧官能团的丙烯酸类聚合物。然而，用于制备这种研磨介质所用的含胺基单体的成本和市场可获得途径的缺乏使得这些研磨介质在市场上不适用于很多应用中所用的涂料。
因此，需要提供包括这样的颜料研磨树脂的“通用”颜料分散体，该颜料研磨树脂由成本较低且容易获取的单体制备，且能够用于设计用于其中涂料必须特别耐有机溶剂暴露的应用中的涂料组合物中。
发明概述
在某些方面，本发明涉及颜料分散体。这些分散体包括：(a)颜料；(b)包含酸基团、仲胺基团和羟基且具有至少11,000的重均分子量的丙烯酸类聚合物；和(c)包括有机溶剂的液体载体。
在其它方面中，本发明涉及颜料分散体，其包含：(a)颜料；(b)包含仲胺基团和羟基且具有至少11,000的重均分子量的丙烯酸类聚合物；和(c)包括有机溶剂的液体载体。在这些颜料分散体中，丙烯酸类聚合物基本上不含任何源自在烷基链中具有多于8个碳原子的甲基丙烯酸烷基酯单体的部分。
本发明尤其还涉及用于制备这种涂料组合物的方法和至少部分涂覆有由这种组合物沉积的涂层的基材。
发明详述
为了以下详细描述的目的，应该理解，本发明可以采用各种可供选择的变体和步骤顺序，除非其中明确地有相反的规定。此外，除了在任何操作实施例中之外，或者除了另外指出，否则，所有的数字表述，例如，在说明书和权利要求中用的成分的量应该理解为在所有的情况下被术语“约”修饰。因此，除非相反指出，在以下的说明书和所附权利要求中所列的数字参数是约数，它们可根据要通过本发明获得的理想性质而变化。至少，并且以不试图限制将等同理论适用至权利要求的范围，每个数字参数应该至少根据所给出的有效数字的数值并且应用一般的四舍五入技术来解释。
尽管设定本发明的宽范围的数值范围和参数是约数，但是在具体实施例中所列的数值是尽量精确地给出的。但是，任何数值本身含有从在它们的各个试验测量中实测的标准偏差获得的必然的误差。
同样，应该理解本申请记载的任何数值范围都意图包含含在其中的所有子范围。例如，范围“1至10”意图包括所记载的最小值1和所记载的最大值10之间(并且包括1和10)的所有子范围，也即，具有最小值等于或者大于1和最大值等于或者小于10。
在本申请中，使用的单数包含复数，并且复数包含单数，否则会另外地具体地指出。此外，在本申请中，使用“或者”是指“和/或”，否则会另外具体地指出，但是在某些情况下也会明确地使用“和/或”。
如前所述，本发明的某些实施方案涉及颜料分散体。这些颜料分散体包含：(a)颜料；(b)丙烯酸类聚合物和(c)液体载体。
本发明的分散体中所用的颜料包括涂料工业中常规使用的那些中的任意种，包括无机和有机颜料。有机颜料的实例包括偶氮化合物(单偶氮、双偶氮、β-萘酚、萘酚AS盐类偶氮色淀颜料、苯并咪唑酮、双偶氮缩合物、异吲哚啉酮、异吲哚啉)和多环化合物(酞菁、喹吖啶酮、二萘嵌苯、芘酮、二酮吡咯并吡咯、硫靛、蒽醌、靛蒽醌、蒽嘧啶、黄烷士林、皮蒽酮、蒽嵌蒽醌、二噁嗪、三芳基碳鎓、喹酞酮)颜料以及前述任意的混合物。在某些实施方案中，有机材料包括二萘嵌苯、喹吖啶酮、酞菁、异吲哚啉、二噁嗪(即三苯二噁嗪)、1,4-二酮吡咯并吡咯、蒽嘧啶、蒽嵌蒽醌、黄烷士林、靛蒽醌、芘酮、皮蒽酮、硫靛、4,4′-二氨基-1,1′-联二蒽醌及其取代衍生物及其混合物。无机颜料的实例包括铁氧化物、铬酸铅、铬酸锶、碳酸铅、硫酸铅、碳酸钡、瓷土、碳酸钙、硅酸铝、氧化锌、硫化锌、氧化锆、氧化锑、二氧化钛、铬绿、铬黄、硫靛红、钴蓝、镉黄、镉红、石墨、炭黑、金属铝和金属锌等。
本发明的分散体包括包含酸基团、仲胺基团和羟基的丙烯酸类聚合物。在某些实施方案中，丙烯酸类聚合物是包含以下的单体的混合物的聚合产物：(a)在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯；(b)选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其混合物的单体；(c)烯属不饱和羧酸；(d)羟基官能的烯属不饱和单体；和(e)仲胺官能的烯属不饱和单体。此处所用的“(甲基)丙烯酸酯”意思是包括甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯。
适用于本发明中的在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯的实例包括(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯及其组合。在本发明的某些实施方案中，在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯包括(甲基)丙烯酸丁酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己酯的组合，例如甲基丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸2-乙基己酯的组合。在某些实施方案中，在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量为至少1wt%，例如至少10wt%、至少20wt%、或至少25wt%，该重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。在某些实施方案中，在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯存在的量不超过50wt%，例如不超过40wt%或不超过30wt%，其中重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。在本发明的某些实施方案中，在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯包括至少10wt%(例如至少15wt%)且不超过35wt%(例如不超过25wt%)的(甲基)丙烯酸丁酯和至少5wt%(例如至少10wt%)且不超过20wt%(例如不超过15wt%)的(甲基)丙烯酸2-乙基己酯的组合，这些百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
在某些实施方案中，选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其组合的单体的存在量为至少10wt%，例如至少20wt%、至少30wt%或至少40wt%，该百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。在某些实施方案中，选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其组合的单体的存在量不超过80wt%，例如不超过70wt%或不超过60wt%，其中该重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。在本发明的某些实施方案中，选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其组合的单体包括至少5wt%(例如至少10或至少15wt%)且不超过40wt%(例如不超过30或不超过25wt%)苯乙烯和至少5wt%(例如至少10或至少20wt%)且不超过40wt%(例如不超过30wt%)的甲基丙烯酸甲酯，这些百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
羧酸官能单体的实例包括但不限于：(甲基)丙烯酸、丙烯酰基丙酸、丁烯酸、富马酸、富马酸的单烷基酯、马来酸、马来酸的单烷基酯、衣康酸、衣康酸的单烷基酯及其组合。在某些实施方案中，羧酸官能单体(例如(甲基)丙烯酸)的存在量为至少0.1wt%(例如0.1-5、0.1-1、0.1-0.9或0.5wt%)，该重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
羟基官能烯属不饱和单体的实例包括但不限于：(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯及其组合，在某些实施方案中，羟基官能烯属不饱和单体的存在量为至少1wt%，例如至少10wt%或至少20wt%，该重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。在某些实施方案中，羟基官能烯属不饱和单体的存在量不超过50wt%，例如不超过40wt%或不超过25wt%，其中重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。在本发明的某些实施方案中，羟基官能烯属不饱和单体的含量使得所得丙烯酸类聚合物具有至少200克/固体当量的羟基当量(例如至少300、至少400或在一些情况中至少500克/固体当量)的羟基当量。在本发明的一些实施方案中，羟基官能烯属不饱和单体的存在量使得所得丙烯酸类聚合物具有不超过1,000克/固体当量的羟基当量(例如不超过800、不超过700或在一些情况中不超过600克/固体当量)的羟基当量。在本发明的一些实施方案中，丙烯酸类聚合物具有500-600克/固体当量的羟基当量。
仲胺官能烯属不饱和单体的实例包括但不限于(甲基)丙烯酸叔丁基氨基乙基酯(通常为甲基丙烯酸叔丁基氨基乙基酯)，包括其组合。在某些实施方案中，仲胺官能烯属不饱和单体的存在量为至少0.1wt%，例如0.1-5、0.1-1、0.1-0.9或0.5wt%，该重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
在某些实施方案中，丙烯酸类聚合物是包含不超过2wt%(在一些情况中不超过1wt%、不超过0.5wt%或在其他情况中不超过0.1wt%)其他单体(例如在烷基链中具有大于8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯单体)的单体的聚合产物。
在某些实施方案中，本发明的颜料分散体中存在的丙烯酸类聚合物能够通过常规溶液聚合技术在有机溶剂中制备，例如此处的实施例中所描述的。在某些实施方案中，使用所谓“一步法”工艺，其中在聚合反应开始时存在各种单一单体。在一些情况中，反应在80℃-160℃的温度进行约45分钟-6小时。适合的有机溶剂的实例包括以下：醚类醇，例如乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚和丙二醇单丁基醚；醇类，例如乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇和异丁醇；和其他溶剂，例如乙酸正丁酯、甲苯、甲基乙基铜、甲基戊基酮、V.M.和P Naphtha等。聚合通常是在乙烯基聚合催化剂例如偶氮二(异丁腈)、偶氮二(2-甲基丁腈)、2,2′-偶氮二(2-甲基丙腈)、叔丁基过苯甲酸酯、叔丁基新戊酸酯、乙酸叔丁酯、过碳酸异丙酯、过氧基2-乙基己酸叔戊酯、或过氧化苯甲酰的存在下进行的。如果需要也能够使用链转移剂，例如烷基硫醇，例如叔十二烷基硫醇等。应当认识到能够将反应产物分离或反应产物能够除去一部分溶剂。在某些实施方案中，为方便起见，将溶剂保留在随后形成包含其的颜料分散体和任何涂料组合物中。
所得丙烯酸类聚合物具有通过使用聚苯乙烯标准样的凝胶渗透色谱法测定的至少11,000(在一些情况中至少12,000，例如12,000-20,000或在一些情况中13,000-17,000)的重均分子量。此处(包括在实施例中)描述的聚合物的分子量都是通过使用聚苯乙烯标准样的凝胶渗透色谱法测定的。以这种方式测定聚合物的分子量是公知的。
在某些实施方案中，所得丙烯酸类聚合物具有0℃-50℃(例如10℃-50℃，或20℃-60℃或20℃-40℃)的计算的玻璃态转变温度(“Tg”)。此处所用的聚合物的“计算的Tg”表示如“The Chemistryof Organic Film Formers,”D.H.Solomon,J.Wiley&Sons,NewYork,1967,p.29”中所述方法计算的由选择含量的选择单体形成的理论聚合物的Tg值。
在某些实施方案中，本发明的颜料组合物包含或在一些情况中基本上由以下组成：1-90wt%(例如10-50或20-40wt%)前述丙烯酸类聚合物、1-约50wt%(例如3-30、5-20或5-15wt%)颜料和余量的液体载体。在某些实施方案中，颜料分散体中颜料与丙烯酸类聚合物的重量比为至少0.1:1，在一些情况中至少0.2:1。此处所用的“基本上由…组成”在关于颜料分散体中存在的组分使用时表示分散体包括基于分散体的总重量不超过5wt%(在一些情况中不超过3wt%)的未列举组分(例如涂料组合物中通常使用的添加剂，例如增塑剂、润湿剂、稀释剂和流动控制剂等)。
颜料分散体中所用的液体载体通常方便地是单体反应生成上述丙烯酸类聚合物中所用的溶剂。然而，能够添加其他溶剂，例如二甲苯或矿物油精。
颜料分散体通常是通过将颜料研磨或分散到丙烯酸类聚合物中制备的。研磨通常是通过使用球磨机、砂磨机、Cowles溶解器、连续磨碎机等实现的，直至颜料已经降低到所需的尺寸。在研磨之后，颜料的粒径通常在约10微米或更小的范围内。
通常由制造商和/或仅在使用者用作着色组合物之前将上述颜料分散体添加到涂料组合物中。此处所述的颜料分散体可与宽范围的成膜树脂相容。而且，在某些实施方案中，基于树脂固体的总重量，本发明的涂料组合物包含不超过50(或在一些情况下不超过40、不超过30或不超过25)wt%且至少1、至少10、至少15且在一些情况中至少20wt%的上述的羧酸官能、羟基官能和仲胺官能丙烯酸类聚合物。在不显著不利影响重要的涂覆性质例如耐化学品性和对基材(特别是对塑料基材)的粘着性的情况下能够使用此处所述的较高含量的丙烯酸类聚合物是令人惊奇的发现，且对于能够使用此处公开的颜料分散体制备具有宽范围的颜色空间的涂料是重要的。
适于与颜料分散体结合使用的成膜树脂为但不限于：环氧树脂、乙烯基树脂、醇酸树脂、聚酯、丙烯酸类树脂、氨基塑料、酚醛塑料、纤维素衍生物、酰胺或氨基甲酸乙酯树脂或其混合物。此处也可以使用源自这种树脂的共聚物。这种树脂例如描述于美国专利号4,303,764第7栏第18行至第11栏第7行中，将其引用部分通过参考加入此处。
包括在此处所述的涂料组合物中的成膜树脂可以包括热塑性和/或热固性成膜树脂。此处所用的术语“热固性”表示固化或交联后就会不可逆地“固化”的树脂，其中聚合组分的聚合物链通过共价键连接在一起。这种性质通常与通过由例如热诱发的组合物组分的交联反应有关。参见Hawley,Gessner G.,The Condensed ChemicalDictionary第九版第856页；Surface Coatings,vol.2,Oil andColour Chemists′Association,Australia,TAFE EducationalBooks(1974)。固化或交联反应液可以在环境条件下进行。一旦固化或交联，热固性树脂在加热时将不会熔化且不溶于溶剂中。在其他实施方案中，包括在此处所述的涂料组合物中的成膜树脂包括热塑性树脂。此处所用的术语“热塑性树脂”表示包括不是通过共价键连接的聚合物组分，因此在加热后能够进行液体流动且可溶于溶剂中的树脂。参见Saunders,K.J.,Organic Polymer Chemistry,pp.41-42,Chapman and Hall,London(1973)。
此处所述的涂料组合物能够包括现有技术中已知的多种热塑性和/或热固性组合物中的任意种。热固性涂料组合物通常包括交联剂，其可以选自例如：氨基塑料、包括嵌段异氰酸酯的聚异氰酸酯、聚环氧化物、β-羟基烷基酰胺、多元酸、酸酐、有机金属酸官能材料、多胺、聚酰胺以及前述任意的混合物。
热固性或可固化的涂料组合物通常包括具有可与交联剂反应的官能团的成膜聚合物。此处所述的涂料组合物中的成膜树脂可以选自现有技术中公知的多种聚合物中的任意种。成膜树脂例如能够选自：丙烯酸类聚合物、聚酯聚合物、聚氨酯聚合物、聚酰胺聚合物、聚醚聚合物、聚硅氧烷聚合物、其共聚物及其混合物。通常这些聚合物能够是通过本领域技术人员已知的任意方法制备的这些类型的任意聚合物。成膜树脂上的官能团可以选自多种活性官能团中的任意种，包括例如：羧酸基团、胺基团、环氧基团、羟基、硫醇基团、氨基甲酸酯基团、酰胺基、脲基、异氰酸酯基团(包括嵌段异氰酸酯基团)、硫醇基团及其组合。
成膜树脂适合的混合物也可以用于在此处所述的涂料组合物的制备中。
在某些实施方案中，为了形成本发明的涂料组合物，将包括颜料、丙烯酸类聚合物和液体载体的组合的颜料分散体与包含活性氢的成膜聚合物和任选的可与丙烯酸类聚合物和活性氢官能成膜聚合物反应的交联剂相结合。“活性氢”表示如Kohler在J.Am.Chem.Soc.49,3181(1927)所述由Zerewitinoff Method测定的那些活性基团。代表性的包含活性氢的基团包括-OH、-COOH、-SH、-NH等。
此处所述的颜料分散体也能够用于可辐射固化的成膜组合物中。此处所用的“可辐射固化的成膜组合物”表示包括可辐射固化的化合物的组合物。此处所用的“可辐射固化的化合物”表示在暴露于辐射时将与自身和/或另一可辐射固化化合物发生交联的任何化合物。通常，这种化合物包括“可辐射固化的部分”，通过其会发生辐射固化。这种部分例如可以包括C＝CH2官能度。这些化合物可以进一步包括第二官能度，例如尤其羟基、硫醇、伯胺和/或仲胺。
在某些实施方案中，可辐射固化的化合物包括(甲基)丙烯酸类聚合物或共聚物。如前所示，“(甲基)丙烯酸类”和类似的术语表示丙烯酸类和相应的甲基丙烯酸类。适合的(甲基)丙烯酸类聚合物包括(甲基)丙烯酸类官能的(甲基)丙烯酸类共聚物、环氧树脂(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、氨基(甲基)丙烯酸酯、硅酮(甲基)丙烯酸酯和三聚氰胺(甲基)丙烯酸酯。这些化合物的数均分子量(“Mn”)通常在200-10,000、例如1200-3000范围内。这些化合物能够包含任意数量的可使化合物一旦暴露于辐射就会聚合的烯烃双键；在某些实施方案中，该化合物具有500-2000的烯烃当量。(甲基)丙烯酸类聚合物能够是(环)脂肪族和/或芳香族的。
在某些实施方案中，(甲基)丙烯酸类共聚物包括氨基甲酸乙酯链，且在某些其他实施方案中能够包括氨基甲酸乙酯链、终端丙烯酸酯基和羟基。聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的具体实例是聚异氰酸酯(例如1,6-六亚甲基二异氰酸酯和/或异佛乐酮二异氰酸酯，包括其异氰脲酸酯和缩二脲衍生物)与(甲基)丙烯酸羟烷基酯(例如(甲基)丙烯酸羟乙酯和/或(甲基)丙烯酸羟丙酯)的反应产物。聚异氰酸酯能够与(甲基)丙烯酸羟烷基酯以1:1当量比反应或者能够以大于1的NCO/OH当量比反应形成含NCO的反应产物，然后能够将该反应产物用多元醇(例如二醇或三醇，例如1,4-丁二醇、1,6-己二醇和/或三甲氧基丙烷)进行扩链。聚酯(甲基)丙烯酸酯的实例是(甲基)丙烯酸或酸酐与多元醇(例如二醇、三醇和四醇，包括烷基化的多元醇，例如丙氧基化的二醇和三醇)的反应产物。多元醇的实例包括1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、异山梨醇、季戊四醇和丙氧基化的1,6-己二醇。
在某些实施方案中，基于组合物的总重量，这种聚合物在可辐射固化的成膜组合物中的含量在10-90wt%，例如10-50，或在一些情况中20-40wt%的范围内。
可辐射固化的成膜涂料组合物包括至少一种多官能(甲基)丙烯酸酯单体，其表示具有大于1.0，例如至少2.0的(甲基)丙烯酸酯官能团的单体。适用于本发明的组合物中的多官能丙烯酸酯包括例如：具有170-5000克/摩尔，例如170-1500克/摩尔的相对摩尔质量的那些。
适用于此处公开的可辐射固化的成膜组合物中的多官能(甲基)丙烯酸酯单体包括但不限于：双官能、三官能、四官能、五官能、六官能(甲基)丙烯酸酯及其混合物。
适合的多官能(甲基)丙烯酸酯的代表性实例包括但不限于：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、2,3-二甲基丙烷1,3-二丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、、二丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、、丙氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、硫代二乙二醇二丙烯酸酯、三亚甲基二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三甲氧基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二三甲氧基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、甘油丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三甲氧基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、和四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，包括它们的混合物。
在某些实施方案中，基于可辐射固化成膜组合物的总重量，多官能(甲基)丙烯酸酯单体在可辐射固化组合物中的含量在1-30wt%，例如1-20、在一些情况中5-15wt%的范围内。
在某些实施方案中，可辐射固化成膜组合物还可以包含含氟的可辐射固化化合物。一类适合的这种化合物能够由通式(I)所示：
(RA)x□W□(Rf)y(I)
其中：(i)各RA独立地表示包含(甲基)丙烯酸酯基团的可辐射固化的部分；各Rf独立地表示氟代部分；x至少为2，例如2-5；y至少为1，例如1-5；W是连接RA和Rf的基团。适用于本发明中的含氟的可辐射固化化合物的一些实例描述于美国专利6,238,798中第4栏第21行至第7栏第34行，对其引用的部分通过引用并入本申请。
在一些实施方案中，含氟的可辐射固化化合物包括全氟类聚合物。此处所用的全氟类聚合物表示其中聚合物中的烷基和/或亚烷基的大多数或全部氢都被氟取代的聚合物。此处所用的其中用氟取代烷基和/或亚烷基的85%或更多的氢的聚合物定义为全氟类聚合物。
在某些实施方案中，含氟的可辐射固化的化合物包括全氟聚醚(PFPE)且每个分子具有一个或多个(通常两个或更多个)可聚合的不饱和基团(例如(甲基)丙烯酸酯基团)。含氟的可辐射固化的化合物能够由例如聚异氰酸酯(例如三异氰酸酯)与羟基官能含氟聚合物和羟基官能(甲基)丙烯酸酯反应得到。因此，在某些实施方案中，结构(I)的含氟的可辐射固化的化合物由通式(Ia)所示：
其中：(a)各n和m独立地为1或2(在一些实施方案中m+n＝3)；(b)R是连接基团(在一些实施方案中R包括一个或多个氨基甲酸乙酯连接基团)；和(c)Z是H或CH3。
在某些实施方案中，含氟的可辐射固化的化合物的重均分子量为400-40,000，例如400-5000，或在一些情况中为800-4000或1000-3000。
此外，在本发明的一些实施方案中，含氟的可辐射固化的化合物包括由下式(II)所示的化合物：
(Rf1)-[(W)-(R4)n]m(II)
其中：Rf1表示(全)氟代烷基或(全)氟代聚醚基团；W表示单键和连接基团；R(A)表示具有不饱和双键的官能团；n表示1-3(例如2-3)的整数；m表示1-3(例如2-3)的整数。
根据固化此处所述的透明的可辐射固化的成膜组合物所用的能量源，可能需要引发剂产生引发聚合的自由基。在暴露于热能时产生自由基源的适合的自由基引发剂的实例包括但不限于：过氧化物，例如过氧化苯甲酰；偶氮化合物；苯并酮和醌。在暴露于可见光辐射时产生自由基源的光引发剂的实例包括但不限于：莰醌/烷基氨基苯甲酸酯混合物。在暴露于紫外光时产生自由基源的光引发剂的实例包括但不限于：有机过氧化物、偶氮化合物、醌、苯甲酮、亚硝基化合物、丙烯酰卤、腙、巯基化合物、吡喃盐化合物、三丙烯酰基咪唑、双咪唑、氯烷基三嗪、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚和甲基苯偶姻、二酮(例如苯偶酰和双乙酰)、苯基酮(例如苯乙酮、2,2,2-三-溴-1-苯基乙基酮、2,2-二乙氧基乙酰苯基酮、2,2-二甲氧基-2-苯基乙酰苯基酮、2,2,2-三溴-1-(2-硝基苯基)乙基酮、苯甲酮、4,4-二(二甲基氨基)苯甲酮)和酰基磷酸酯(acylphosphate)。市场上可得到的紫外光引发剂的实例包括可以商品名称IRGACURE 184(1-羟基环己基苯基酮)、IRGACURE 361和DAROCUR1173(2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮)获自Ciba-Geigy的那些。在某些实施方案中，基于透明的可辐射固化的组合物的总重量，引发剂的用量为0.1-10wt%(例如1-5wt%)。
在某些实施方案中，透明的可辐射固化的组合物包括光敏剂，其有助于形成自由基，尤其是在空气气氛中。适合的光敏剂包括但不限于：芳香酮和叔胺。适合的芳香酮包括但不限于：苯甲酮、乙酰苯甲酮、苯偶酰、苯甲醛和o-氯苯甲醛、氧杂蒽酮、噻吨酮、9,10-蒽醌和很多其他芳香酮。适合的叔胺包括但不限于：甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、三乙醇胺、苯基甲基-乙醇胺、二甲基氨基乙基苯甲酸酯等。在某些实施方案中，基于组合物的总重量，光敏剂的用量为0.1-10wt%(例如1-5wt%)。
本发明的涂料组合物可以进一步包含其他任选的成分，例如增塑剂、紫外吸收剂、抗氧化剂、表面活性剂等。这些任选的成分在存在时基于涂料组合物的总重量的含量通常不超过30wt%。
本发明的涂料组合物能够通过本领域普通技术人员公知的任意方法使用上述组分作为原料制备。适合的方法描述于此处的实施例中。
该本发明还涉及使用上述涂料组合物的方法。这些方法包含将该涂料组合物涂覆至待涂覆的基材或者制品的表面，使该组合物聚结以形成基本上连续的膜以及然后使该膜固化。
适合的基材包括含纤维素的材料，包括纸、纸板、卡纸板、胶合板和压制纤维板、硬木、软木、薄木片、碎木板、刨花板、取向纤维板、以及纤维板。上述的材料可以完全由诸如松木、橡木、枫树、桃花心木、樱桃木等的木材制备。然而，在一些情况下，该材料可以包含与另一材料如树脂类材料结合的木材，即木材/树脂复合材料，如酚醛复合材料，木材纤维与热塑性聚合物的复合材料，以及用水泥、纤维、或者塑料贴面增强木材的复合物。
合适的金属基材包括，但是不局限于由以下构建的箔、片材、或者工件：冷轧钢，不锈钢以及表面用锌金属、锌化合物以及锌合金中的任意种处理的钢(包括电镀锌钢、热浸镀锌钢、GALVANNEAL钢、以及锌合金涂镀的钢)，铜、镁、及它们的合金，铝合金，锌-铝合金如GALFAN、GALVALUME，铝涂镀的钢以及铝合金涂镀的钢基材也可以使用。涂覆有焊接的、富含锌的或者富含磷化铁的有机涂层的钢基材(如冷轧钢或者任何上列的钢基材)也适合在本发明方法中使用。上述能焊接的涂料组合物公开在例如专利号为4,157,924和4,186,036的美国专利中的。此外，冷轧钢在用例如溶液预先处理时也是合适的，该溶液选自金属磷酸盐溶液、包含至少一种IIIB族或者IVB族金属的水溶液、有机磷酸盐溶液、有机膦酸盐溶液、及它们的组合。此外，合适的金属基材包括银、金、及其合金。
适合的硅酸盐基材的实例有玻璃、瓷(porcelain)和陶瓷(ceramic)。
适合的聚合物型基材的实例有聚苯乙烯、聚酰胺、聚酯、聚乙烯、聚丙烯、三聚氰胺树脂、聚丙烯酸酯、聚丙烯腈、聚氨酯、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯基吡咯烷酮以及相应的共聚物和嵌段共聚物、可生物降解的聚合物以及天然聚合物-如明胶。
合适的纺织品基材的实例有由以下组成的纤维、纱、线、编织物、织物、无纺布和服装：聚酯、改性聚酯、聚酯混纺织物、尼龙、棉、棉混纺织物、黄麻纤维、亚麻纤维、大麻纤维和苎麻纤维、粘胶纤维、羊毛、丝绸、聚酰胺、聚酰胺混纺织物、聚丙烯腈、三醋酸酯、醋酸酯、聚碳酸酯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚酯微纤维和玻璃纤维织物。
适合的皮革基材的实例有粗面皮革(例得自绵羊、山羊或者母牛的软皮(nappa)，以及得自小牛或者母牛的箱包皮（box-leather）)，反毛皮(例如得自绵羊、山羊或者小牛的绒皮，以及粗绒面革)，拼合的绒皮(例如得自母牛或者小牛皮)，毛绒皮(buckskin)以及磨砂皮(nubuckskin)；此外还有毛纺皮以及皮毛(例如带皮毛反毛皮)。皮革可以通过任何常规的鞣革方法鞣制，尤其是经植物、矿物、合成物质或者组合鞣制的(例如铬鞣制的、氧锆基鞣制的、铝鞣制的或者半铬鞣制的)。如果要求的话，皮革也可再鞣制；对于再鞣制而言，可以使用任何通常再鞣制使用的鞣革剂，例如矿物的、植物的或者合成的鞣剂，例如铬、氧锆基或者铝衍生物、白坚木、栗子或者荆树皮提取物、芳族合成鞣剂、聚氨酯、(甲基)丙烯酸化合物或者三聚氰胺的(共)聚合物、双氰胺和/或脲醛树脂。
在某些实施方案中，本发明涂料组合物特别适合于涂覆至"柔性"基材。如本文所用，术语"柔性基材"指可以经受如弯曲或者拉伸等机械应力而无显著的不可逆变化的基材。在某些实施方案中，该柔性基材是可压缩的基材。"可压缩的基材"以及类似术语指能够经受压缩变形并且一旦压缩变形停止能回到基本上相同形状的基材。术语"压缩变形"以及类似术语意指使基材体积在至少一个方向上至少暂时减小的机械应力。柔性基材实例包括非刚性基材，如玻璃丝编织物以及无纺布、玻璃编织物以及无纺布、聚酯编织物以及无纺布、热塑性聚氨酯(TPU)、合成皮革、天然皮革、加工的天然皮革、加工的合成皮革、泡沫体、填充有空气、液体、和/或等离子体的聚合物气囊、聚氨酯弹性体、合成织物以及天然织物。适合的可压缩基材的实例包括泡沫体基材、填充有液体的聚合物气囊、填充有空气和/或气体的聚合物气囊、和/或填充有等离子体的聚合物气囊。如本文所用，术语"泡沫体基材"指包含开孔泡沫和/或闭孔泡沫的聚合物型或者天然材料。如本文所用，术语"开孔泡沫"意指该泡沫体包含多个互连空气室。如本文所用，术语"闭孔泡沫"意指该泡沫体包含一系列离散的闭孔。泡沫体基材的实例包括但是不局限于，聚苯乙烯泡沫体、聚醋酸乙烯酯和/或共聚物、聚氯乙烯和/或共聚物、聚(甲基)丙烯酰胺泡沫体、聚氯乙烯泡沫塑料、聚氨酯泡沫体以及聚烯烃泡沫体以及聚烯烃共混物。聚烯烃泡沫体包括但是不局限于，聚丙烯泡沫体、聚乙烯泡沫体以及乙烯-乙酸乙烯酯共聚物("EVA")泡沫体。EVA泡沫体包括平的片材或者平板，或者模塑EVA泡沫体，如鞋中底(midsole)。不同类型的EVA泡沫体可以具有不同类型的表面孔隙度。模塑的EVA可以包含密实的表面或者"表皮"，而平的片材或者平板可以显示出多孔表面。"纺织物"可以包括天然的和/或合成纺织物，如织物、乙烯基以及聚氨酯涂覆的织物、网状物、网、绳、纱等，并且可以包含例如帆布、棉、聚酯、KELVAR、聚合物纤维、聚酰胺如尼龙等、聚酯如聚对苯二甲酸乙二酯以及聚对苯二甲酸丁二酯等、聚烯烃如聚乙烯以及聚丙烯等、人造丝、聚乙烯基聚合物如聚丙烯腈等、其他的纤维材料、纤维素材料等。
本发明的涂料组合物具有宽泛的应用。例如，可将柔性基材结合到运动设备的部件中和/或形成运动设备的部件，所述运动设备例如运动鞋、球、包、衣服等；服饰；汽车内部组件；摩托车组件；家用设备例如装饰条和家具装饰；墙面涂料例如壁纸，墙帷，等；地板覆盖物，例如地毯(rug)、长条地毯(runner)、小地毯、脚垫、乙烯基和其它的地板材料、地毯、地毯砖(carpet tile)等。
本发明的涂料组合物可以通过包括喷涂、刷涂、浸涂、以及辊式涂覆等方法在内的任何各种方法涂覆到上述基材。然而，在某些实施方案中，本发明的涂料组合物通过喷涂涂覆，因此上述组合物通常具有适合在环境条件下喷涂涂覆的粘度。
在将本发明的涂料组合物涂覆至基材之后，使该组合物聚结以在该基材上形成基本上连续的膜。一般，该膜厚度为0.01-20密耳(约0.25-508微米)，如0.01-5密耳(0.25-127微米)，或者在一些情况下，厚度为0.1-2密耳(2.54-50.8微米)。本发明的涂料组合物可以是有颜色的或者透明的，以及可以单独或者组合作为底漆、底涂层、或者面漆使用。
尽管上面为了示例的目的已经描述了本发明的特别实施方案，但本领域技术人员将显然可知在不脱离后附权利要求限定的本发明的情况下可以对本发明的细节进行各种改变。
下面的实施例示例了本发明，其不应当被认为将本发明限制到其细节。除非有另外的指示，实施例中以及整个说明书中的所有份数和百分比是以重量计的。
实施例
实施例A-C：丙烯酸类聚合物的制备
使用表1中所列成分和含量(以克计)制备丙烯酸类聚合物。在各例中，将原料#1添加到配备有电机驱动的不锈钢搅拌刀片、水冷冷凝器和具有通过温度反馈控制装置连接的温度计的加热套的4颈烧瓶中。原料#4的开始滞后5分钟，添加120分钟。原料#2的开始再滞后5分钟，添加90分钟。一旦完成添加，将原料#2、#3和#4分别用原料#5、#6和#7冲洗。原料#8添加180分钟，用原料#9冲洗。将混合物保持回流再1小时，进一步用原料#10稀释。树脂数据也包括在表1中。
表1
实施例D-F：制备颜料分散体
使用表2中所列成分和含量(重量份数)制备颜料分散体。在各实施例中，使用树脂以1份着色溶液/1份1.2-1.6mm锆研磨介质在8盎司橄榄形罐中的乙酸正丁酯和Dowanol PMA中研磨炭黑颜料。使用Lau分散器以晃动罐和研磨介质以进行调色。
表2
实施例G-L：制备涂料组合物
使用表3中所列成分和含量(重量份数)制备涂料组合物。在各实施例中，在搅拌下将A试剂包的组分混合在一起。在彻底混合之后，添加B试剂包和还原试剂包并与A试剂包混合以形成涂料组合物。
表3
1可购自A&P Resin Industrial Co.,LTD的丙烯酸类多元醇
2获自BYK Chemie的聚硅氧烷溶液
3获自Afcona Additives的氟碳化合物改性聚合物
41%二丁基锡二月桂酸酯在甲基异丁基酮中
5可购自PPG Industries,Inc.的异氰酸酯交联剂
测试基材
使用常规喷雾技术将上述各涂料组合物喷雾到Cycoloy MC8002PC-ABS上，并在140℉焙烧30分钟。测试经固化的膜的光泽度、粘附性和抗溶剂型。表4中给出了结果。
表4
| 样品 | 20°光泽度 | 交叉划线粘附性 | 50MEK双摩擦速率等级 |
| 实施例G | 81 | 5B | 5-优秀 |
| 实施例H | 89 | 5B | 5–优秀 |
| 实施例I(对比) | 92 | 5B | 5–优秀 |
| 实施例J(对比) | 84 | 5B | 4–略有软化 |
| 实施例K(对比) | 93 | 5B | 3–软化 |
| 实施例L(对比) | 95 | 5B | 1–软化并皱褶 |
120°光泽度是用BYK Gardner微TRI光泽度仪器测定的。
2使用具有1.5mm间距齿的多叶片爪(叶片和手柄/叶片固定器可获自Paul N.Gardner Company,Inc.)在固化的涂层上划线。通过在第一组之上并与其垂直划线制备两组划线。将涂层中分离下的薄片和薄条从板上擦去，将捆扎带(可获自Minnesota,Mining andManufacturing Co,的3M#898)稳固地放在交叉划线标记上使其光滑。在施加90分钟之内，将捆扎带在朝向测试器并尽可能平行于该板的一次连续运动中除去。观测划痕区域并依照以下规范对从基材上除去涂层的程度进行分级：5B＝切割边缘完全光滑且没有方格分离开；4B＝在交叉点有少量涂层薄片分离开。影响到少于5%的面积；3B＝少量涂层薄片沿边缘以及在切割交叉点分离开。影响的面积为方格的5-15%；2B＝涂层沿边缘和在部分方格上剥落。影响面积为方格的15-35%；1B＝涂层沿大方格的边缘剥落且整个方格均分离开。影响面积为方格的35-65%；0＝剥落和分离程度比等级1更差。影响超过方格的65%。
3耐溶剂性是依照ASTM D5402使用甲基乙基酮(MEK)双重摩擦物测试的。报道了在50次双重摩擦之后的外观和损坏的结果。
本领域技术人员将认识到在不脱离其宽发明概念的情况下能够对上述实施方案进行改变。因此认识到本发明并不限于所述的特别实施方案而是意于覆盖在后附权利要求限定的本发明的精神和范围内的改进方式。
Claims (15)
1.颜料分散体，包含：
(a)颜料；
(b)具有至少11,000的重均分子量的酸官能、羟基官能和仲胺官能的丙烯酸类聚合物；和
(c)包括有机溶剂的液体载体，
其中所述丙烯酸类聚合物是包含以下的单体混合物的聚合产物：
(i)在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯；
(ii)选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其混合物的单体；
(iii)0.1-5wt%的烯属不饱和羧酸；
(iv)羟基官能的烯属不饱和单体；和
(v)0.1-5wt%的仲胺官能的烯属不饱和单体，
其中重量百分比基于用于制备所述丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
2.权利要求1的颜料分散体，其中(a)与(b)的重量比为至少0.1:1。
3.权利要求1的分散体，其中所述重均分子量为12,000-20,000。
4.权利要求1的分散体，其中所述单体基本上由(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)组成。
5.权利要求4的分散体，其中所述单体基本上由以下组成：
(i)1-50wt%的在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯；
(ii)10-80wt%的选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其混合物的单体；
(iii)0.1-5wt%的烯属不饱和羧酸；
(iv)1-50wt%的羟基官能的烯属不饱和单体；和
(v)0.1-5wt%的仲胺官能的烯属不饱和单体。
6.权利要求1的分散体，其中所述单体(ii)包含：
(a)5-40wt%的苯乙烯；和
(b)5-40wt%的(甲基)丙烯酸甲酯，
其中重量百分比基于用于制备丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
7.权利要求1的分散体，其中所述丙烯酸类聚合物基本上不含任何源自在烷基链中具有超过8个碳原子的甲基丙烯酸烷基酯单体的部分。
8.涂料组合物，包含成膜树脂和权利要求1的分散体。
9.权利要求8的涂料组合物，其中基于树脂固体的总重量，所述组合物包含1-50wt%的羧酸官能、羟基官能和仲胺官能的丙烯酸类聚合物。
10.有机溶剂携带的颜料分散体，包含：
(a)颜料；
(b)具有至少11,000的重均分子量的羟基官能和仲胺官能的丙烯酸类聚合物；和
(c)主要包括有机溶剂的液体载体，
其中所述羟基官能和仲胺官能的丙烯酸类聚合物基本上不含任何源自在烷基链中具有超过8个碳原子的甲基丙烯酸烷基酯单体的部分，以及
其中所述丙烯酸类聚合物是包含以下的单体混合物的聚合产物：
(i)在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯；
(ii)选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其混合物的单体；
(iii)0.1-5wt%的烯属不饱和羧酸；
(iv)羟基官能的烯属不饱和单体；和
(v)0.1-5wt%的仲胺官能的烯属不饱和单体，
其中重量百分比基于用于制备所述丙烯酸类聚合物的单体的总重量。
11.权利要求10的分散体，其中所述重均分子量为12,000-20,000。
12.权利要求10的分散体，其中所述单体基本上由(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)组成。
13.权利要求12的分散体，其中所述单体基本上由以下组成：
(i)1-50wt%的在烷基中具有3-8个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯；
(ii)10-80wt%的选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯和(甲基)丙烯酸乙酯或其混合物的单体；
(iii)0.1-5wt%的烯属不饱和羧酸；
(iv)1-50wt%的羟基官能的烯属不饱和单体；和
(v)0.1-5wt%的仲胺官能的烯属不饱和单体。
14.涂料组合物，包含成膜树脂和权利要求10的分散体。
15.权利要求14的涂料组合物，其中基于树脂固体的总重量，所述组合物包含1-50wt%的羧酸官能、羟基官能和仲胺官能的丙烯酸类聚合物。
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