CN102971278A - 用于合成三氟乙烯的方法 - Google Patents
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Abstract
在此披露了一种用于通过氯三氟乙烯合成三氟乙烯的催化方法，该方法包括在由负载于挤出的活性碳上的钯或铂组成的催化剂存在下将氯三氟乙烯与氢接触。
Description
本申请要求于2010年7月1日提交的欧洲申请号10168130.2的优先权，出于所有的目的该申请的全部内容通过引用结合在此。
技术领域
本发明涉及用于合成三氟乙烯的催化方法。具体地本发明涉及用于在一种非均相催化剂存在的条件下通过氯三氟乙烯和氢反应生成三氟乙烯的方法。
背景技术
之前已经披露了氯三氟乙烯的加氢脱氯化氢作用生成三氟乙烯。
可以提及的是1957年8月13日的US2802887(联合化学公司)中所披露的在一种具有负载在活性碳上的钯的催化剂存在下通过氯三氟乙烯和氢的气相反应来生成三氟乙烯。然而该反应进行过程中氯三氟乙烯的转化率低并且三氟乙烯的产率也低。
1971年2月16日的US 3564064披露了在一种具有负载在活性碳上的钯或铂的催化剂存在下氯三氟乙烯和氢的催化气相反应，用于生成三氟乙烯。在这个反应进行过程中氯三氟乙烯的转化率高但是三氟乙烯的产率同时降低。
考虑到氯三氟乙烯的高成本，所希望的是一种有效的方法能够将氯三氟乙烯转化率最大化，同时又不会使三氟乙烯的总产率降低，由此增加该方法的效益。
发明的披露内容
如今已经发现，当使用一种被负载的铂或钯催化剂(其中用于贵金属的载体是活性碳的一种特殊形式)时，氯三氟乙烯和氢的反应进行过程中氯三氟乙烯的转化率高并且同时没有降低对三氟乙烯生成的选择性。即使是负载于载体上的贵金属浓度较低、并且使用高度稀释的氯三氟乙烯的情况下，通过在一种惰性气体存在下实施本方法也能获得生产率上的优点。
本发明的第一个目的是一种用于制备三氟乙烯的方法，该方法包括在一种由负载于活性碳上的钯或者铂组成的催化剂存在下将氯三氟乙烯和氢接触，其中该活性碳为挤出的活性碳。
第二个目的是用于氯三氟乙烯加氢脱氯化氢作用的一种催化剂，所述催化剂由负载于活性碳上的钯或铂组成，其特征在于该活性碳为挤出的活性碳。
术语“活性碳”通常集合性地指代经过处理的含碳材料，其特征在于多孔结构以及大的内部表面积，该内部表面积通常在500至1500m2/g之间。活性碳可以在商业规模上通过化学或气体活化从含碳原材料，例如木材、泥煤、椰子壳中获得。活性碳可以按多种形式，即颗粒、粉末或者挤出的形式商购获得。
挤出的活性碳典型地从精细粉末原材料通过与适合的粘合剂混合后挤出从而形成粒料或者束、再把这些粒料或者束切成小块来获得。这些粒料而后被化学活化或者碳化并且最终进行气体活化。典型的挤出的活性碳具有在0.8到130mm范围内的粒料直径。
用于本发明方法的适合的挤出的活性碳可以从例如Norit NederlandB.V.(荷兰诺瑞特公司)、Degussa AG(德固赛)、Calgon CarbonCorporation(卡尔冈炭素公司)商购。
本发明的方法优选在气相中进行。在本发明方法中的一个实施方案中，将氢气和氯三氟乙烯的气体流送入到反应区中并将该气体流与保持在适宜温度下的催化剂接触。生成的三氟乙烯从流出的气体中回收。将反应产物和任何未反应的起始材料回收并用常规方法分离。本方法的主要副产物被鉴别为CH2FCHF2。
送入反应区的氢和氯三氟乙烯的摩尔比典型地是在0.75∶1到1.25∶1、优选地在0.9∶1到1.1∶1之间。
可以任选地将惰性气体与氢和氯三氟乙烯混合。适合的惰性气体例如是氮气、氦气和氩气。优选地该惰性气体为氮气。本方法中使用惰性气体允许更好地控制放热反应的温度，从而防止催化床和反应器的局部过热，由此提高了生产率。
此外，这种惰性气体可以用作稀释剂来将反应物和/或产物的浓度降低到使这些反应物和/或产物形成可燃性混合物的点以下。
送入到反应区的气体流中的氯三氟乙烯浓度常规地是按体积计在5％到55％、优选按体积计在10％到50％之间。
对于该方法来说反应压强不是关键性的。通常该方法是在0.01MPa至0.5MPa、优选在0.05MPa至0.2MPa之间的压强下进行。
可以在任何适合的温度下进行反应，通常在100℃至350℃范围内、优选在150℃至300℃范围内、并且更优选在200℃至250℃范围内的一个温度下进行。
反应物的反应接触时间可以是任何适合的接触时间，通常为从0.1秒至100秒、优选为从0.1秒到60秒、并且更优选从0.5秒至30秒之间的一个时间。
可以使用反应物的任何合适空速。例如在氯三氟乙烯的情况下，该空速可以是在0.2至50gCTFE*h-1*gcat -1的范围内、优选在1至40gCTFE*h- 1*gcat -1的范围内并且更优选在2至30gCTFE*h-1*gcat -1的范围内。
该方法可以在任何适合的反应器中进行。该反应器应使用对反应物以及产物都为惰性的材料制成，例如像哈司特镍基合金、铬镍铁合金、蒙乃尔合金、不锈钢容器。优选地该方法可以在一个管状的不锈钢反应器里进行，该反应器内配备有用来保持容器内部所需温度的适合的装置。
在该方法中使用的催化剂包括负载于挤出的活性碳上的钯或铂。优选地该催化剂包括负载于挤出的活性碳上的钯。
负载于挤出的活性碳上的金属量典型地为按重量计在0.05％至5％、优选为按重量计在0.1％至4％、更优选按重量计在0.2％至3％、并且甚至更优选按重量计在0.3％至2.5％之间。
可以用常规方法例如初湿浸渍法(incipient wetness impregnationmethod)来制备催化剂。在这种方法中，将一种适合的金属前体的水溶液加入到载体中、干燥然后还原金属。在多种适合的前体中在此可以提及PdCl2、Pd(NO3)2、H2PtCl4。
若任何通过引用结合在此的专利、专利申请以及公开物中的说明内容与本说明相冲突的程度至它可能使一个术语不清楚，则本披露应该优先。
本发明通过以下说明性而非限制性的实例进行解释。
实例
材料
方法
常规的催化剂制备程序
从供应商处获得的活性碳是经过压碎和筛选的，这样是为了获得具有0.5到1mm直径的颗粒。这些颗粒在200℃下于真空中干燥，而后用一种PdCl2的氯化氢水性溶液采用初湿浸渍法进行浸渍来获得负载于载体上的钯的不同浓度。
催化剂活化：每种催化剂在300℃下于氮气流中干燥6小时，而后以5℃/min的热升温、从室温到350℃下，在一个H2/N2流(H2按体积计5％)中被还原。350℃下30分钟后，将氢浓度按体积计提高到10％并且保持30分钟，接着用按体积计50％的氢浓度处理4小时。在处理结束时催化剂被冷却到室温并且进行表征以确定钯的有效浓度。
催化剂测试的常规程序
将催化剂的样本装入一个不锈钢AISI 316降流管状反应器(长＝52cm，内直径＝10mm)中。催化床的上方和下方置有石英颗粒，来确保气体混合物的预加热以及该催化床的支撑。在每轮测试之前将催化剂在350℃下干燥4小时并且根据上述活化程序再活化。将温度降低到反应温度，如果反应物和惰性气体存在的话将它们送入催化床。分析流出流，以确定产物混合物的组成(产率和选择性)。
实例1
根据上述常规的催化剂制备程序，使用挤出的活性碳
3XEXTRA作为载体来制备具有不同钯浓度的两种催化剂，如表1中所示。
表1
| 催化剂 | Pd(重量％) |
| A | 1.14 |
| B | 0.51 |
每种催化剂取2.0g装入反应器中并且根据上述常规程序进行测试。H2和氯三氟乙烯的摩尔比是1∶1并且将温度设定在200℃。在氮气存在的情况下进行反应，每轮测试中氯三氟乙烯在气体流中的最终浓度记录在表2中。对从反应器中流出的气体进行分析来确定氯三氟乙烯(CTFE)的转化率以及对三氟乙烯(TrFE)的选择性。结果记录在下表2中，示出了该方法进行过程中CTFE转化率非常高并且对TrFE的选择性也高。此外，将CTFE浓度从按体积计33％降到11％并未影响转化率以及方法的选择性(测试轮数1和2)。
表2
实例2以及对比实例1
据上述常规催化剂制备程序，使用颗粒活性碳
GCN 1240作为载体来制备具有按重量计1.17％钯浓度的一种催化剂(催化剂C)。
将0.5g催化剂A和C装入反应器中并且根据上述常规程序进行测试。H2和氯三氟乙烯的摩尔比是1∶1并且将温度设定在200℃至230℃。在氮气存在的情况下进行反应，每轮测试中氯三氟乙烯在气体流中的最终浓度记录在表3中。对从反应器中流出的气体进行分析来确定氯三氟乙烯(CTFE)的转化率以及对三氟乙烯(TrFE)的选择性。
表3
在上表3中所记录的(测试轮数4-6对比测试轮数7-9)显示出在所有其他方法参数相同的情况下，使用挤出的活性碳作为载体能够提供比使用颗粒活性碳更高的CTFE转化。
Claims (6)
1.用于制备三氟乙烯的方法，该方法包括在由负载于活性碳上的钯或铂组成的催化剂存在下将氯三氟乙烯与氢接触，其特征在于该活性碳是挤出的活性碳。
2.根据权利要求1所述的方法，其中该催化剂由负载于挤出的活性碳上的钯组成。
3.根据权利要求1或2所述的方法，该方法是在气相中通过使氯三氟乙烯与氢的气体流和该催化剂接触来进行的，其中该气体流任选地包括惰性气体。
4.根据权利要求3所述的方法，其中该气体流中氯三氟乙烯的浓度按体积计在5％到55％、优选按体积计在10％到50％。
5.一种催化剂，由负载于活性碳上的钯或铂、优选钯组成，其特征在于该活性碳为挤出的活性碳。
6.根据权利要求5所述的催化剂，其中负载于该挤出的活性碳上的钯或铂的量按重量计在0.05％到5％。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105164228A (zh) * | 2013-04-30 | 2015-12-16 | 旭硝子株式会社 | 热循环用工作介质 |
| CN106029615A (zh) * | 2014-02-20 | 2016-10-12 | 旭硝子株式会社 | 含有三氟乙烯的流体的纯化方法及三氟乙烯的制造方法 |
| CN106660908A (zh) * | 2014-08-25 | 2017-05-10 | 旭硝子株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
| CN107001194A (zh) * | 2014-12-05 | 2017-08-01 | 旭硝子株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
| CN110590495A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-12-20 | 福建省杭氟电子材料有限公司 | 一种六氟丁二烯的制备方法 |
| CN112209803A (zh) * | 2019-07-10 | 2021-01-12 | 大金工业株式会社 | 乙烯基化合物的制造方法 |
| CN114797846A (zh) * | 2022-05-24 | 2022-07-29 | 四川轻化工大学 | 一种用于加氢脱氯的催化剂及其制备方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102971278B (zh) * | 2010-07-01 | 2014-12-17 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 用于合成三氟乙烯的方法 |
| EP2809636B1 (en) | 2012-02-02 | 2015-12-30 | Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. | Stable compositions of trifluoroethylene |
| FR2987358B1 (fr) * | 2012-02-28 | 2016-10-21 | Arkema France | Procede de synthese du trifluoroethylene a partir du chlorotrifluoroethylene |
| RU2669280C2 (ru) * | 2013-04-30 | 2018-10-09 | ЭйДжиСи Инк. | Композиция, содержащая трифторэтилен |
| JP6827810B2 (ja) | 2014-08-25 | 2021-02-10 | Ａｇｃ株式会社 | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 |
| JP7348535B2 (ja) | 2021-07-15 | 2023-09-21 | ダイキン工業株式会社 | アルケンの製造方法 |
| FR3135266A1 (fr) * | 2022-05-03 | 2023-11-10 | Arkema France | Procédé de production du trifluoroéthylène |
| CN115722272B (zh) * | 2022-12-07 | 2024-03-26 | 四川轻化工大学 | 一种高稳定核壳结构加氢脱氯催化剂的制备方法及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802887A (en) * | 1955-08-08 | 1957-08-13 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of chlorotrifluoroethylene |
| US3564064A (en) * | 1966-12-16 | 1971-02-16 | Daikin Ind Ltd | Process for manufacturing trifluoroethylene |
| CN1622856A (zh) * | 2001-12-21 | 2005-06-01 | 恩格哈德公司 | 用于纯化芳族酸的载于具有大孔的碳上的催化剂 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3736265A (en) * | 1970-11-06 | 1973-05-29 | Texaco Inc | Stabilized palladium-carbon catalysts |
| JPS57105239A (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Kobe Steel Ltd | Honeycomb type catalyst carrier comprising vitreous carbonacious substance |
| IT1186307B (it) * | 1985-06-10 | 1987-11-26 | Montefluos Spa | Procedimento per la preparazione di 1,2-difluoroetilene e 1-cloro-1,2-difluoro-etilene |
| JPS62252736A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Nippon Haron Kk | トリフルオロエチレンの製造方法 |
| FR2631858A1 (fr) * | 1988-05-24 | 1989-12-01 | Solvay | Compositions catalytiques, procede pour leur obtention et procede d'hydrogenation de chlorofluoralcenes au moyen de ces compositions |
| FR2635471A1 (fr) * | 1988-08-22 | 1990-02-23 | Solvay | Compositions catalytiques, procede pour leur obtention et procede d'hydrogenation de 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluorethane au moyen de ces compositions |
| US5283379A (en) * | 1990-08-13 | 1994-02-01 | F. Tech, Inc. | Method for producing trifluoroethylene |
| FR2668769B1 (fr) * | 1990-11-06 | 1992-12-31 | Atochem | Fabrication de fluoroethylenes et de chlorofluoroethylenes. |
| GB9107677D0 (en) * | 1991-04-11 | 1991-05-29 | Ici Plc | Chemical process |
| DE4209832A1 (de) * | 1992-03-26 | 1993-09-30 | Henkel Kgaa | Schalenkatalysator, sein Herstellungsverfahren und seine Verwendung |
| RU2146172C1 (ru) * | 1999-07-29 | 2000-03-10 | Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН | Каталитическая композиция, способ ее приготовления и способ очистки терефталевой кислоты |
| US6573212B2 (en) * | 2001-04-11 | 2003-06-03 | Meadwestvaco Corporation | Method of making shaped activated carbon |
| US6472343B1 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-29 | Westvaco Corporation | Shaped activated carbon |
| US6624109B2 (en) * | 2001-10-23 | 2003-09-23 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the synthesis of highly active modified carbon supported palladium catalyst |
| JP2003126692A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Council Scient Ind Res | 活性の高い、改質カーボン担持パラジウム触媒の合成方法 |
| CN1165092C (zh) * | 2002-04-30 | 2004-09-01 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 聚合物电解质膜燃料电池阴极纳米铂/炭电催化剂的制备方法 |
| CN100473457C (zh) * | 2004-12-24 | 2009-04-01 | 中国石油化工集团公司 | 一种碳负载型贵金属催化剂及其制备方法 |
| US7135601B2 (en) * | 2005-03-28 | 2006-11-14 | Honeywell International Inc. | Catalytic method for the production of fluoroalkylenes from chlorofluorohydrocarbons |
| CN102971278B (zh) * | 2010-07-01 | 2014-12-17 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 用于合成三氟乙烯的方法 |
-
2011
- 2011-06-22 CN CN201180032991.6A patent/CN102971278B/zh active Active
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-
2014
- 2014-06-20 US US14/310,230 patent/US9403742B2/en active Active
-
2016
- 2016-06-28 US US15/195,576 patent/US20160303543A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802887A (en) * | 1955-08-08 | 1957-08-13 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of chlorotrifluoroethylene |
| US3564064A (en) * | 1966-12-16 | 1971-02-16 | Daikin Ind Ltd | Process for manufacturing trifluoroethylene |
| CN1622856A (zh) * | 2001-12-21 | 2005-06-01 | 恩格哈德公司 | 用于纯化芳族酸的载于具有大孔的碳上的催化剂 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105164228A (zh) * | 2013-04-30 | 2015-12-16 | 旭硝子株式会社 | 热循环用工作介质 |
| CN106029615A (zh) * | 2014-02-20 | 2016-10-12 | 旭硝子株式会社 | 含有三氟乙烯的流体的纯化方法及三氟乙烯的制造方法 |
| CN106660908A (zh) * | 2014-08-25 | 2017-05-10 | 旭硝子株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
| CN106660908B (zh) * | 2014-08-25 | 2020-04-28 | Ａｇｃ株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
| CN107001194A (zh) * | 2014-12-05 | 2017-08-01 | 旭硝子株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
| CN112209803A (zh) * | 2019-07-10 | 2021-01-12 | 大金工业株式会社 | 乙烯基化合物的制造方法 |
| CN110590495A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-12-20 | 福建省杭氟电子材料有限公司 | 一种六氟丁二烯的制备方法 |
| CN114797846A (zh) * | 2022-05-24 | 2022-07-29 | 四川轻化工大学 | 一种用于加氢脱氯的催化剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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